JP2008308636A - 熱可塑性ポリエステルエラストマー - Google Patents
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
【解決手段】 芳香族ジカルボン酸とブタンジオールとから構成されたポリエステルからなるハードセグメント及び主として炭素数が5個以上の脂肪族ジオールをジオール成分とした脂肪族ポリカーボネートからなるソフトセグメントが結合されてなる熱可塑性ポリエステルエラストマーであって、該熱可塑性ポリエステルエラストマーのカルボキシル末端基濃度が30〜70eq/tonであり、該熱可塑性ポリエステルエラストマーの核磁気共鳴法(NMR法)を用いて算出したハードセグメントの平均連鎖長(x)およびソフトセグメントの平均連鎖長(y)より下記(1)式で算出されるブロック性(B)が0.10〜0.50である熱可塑性ポリエステルエラストマー。
B=1/x+1/y (1)
【選択図】 なし
Description
B=1/x+1/y (1)
この場合において、ハードセグメントがポリブチレンナフタレート単位よりなり、かつ得られるエラストマーの融点が215〜240℃であることが好ましい。
本発明の熱可塑性ポリエステルエラストマーにおいて、ハードセグメントのポリエステルを構成する芳香族ジカルボン酸は通常の芳香族ジカルボン酸が広く用いられ、特に限定されないが、主たる芳香族ジカルボン酸としてはテレフタル酸又はナフタレンジカルボン酸であることが望ましい。その他の酸成分としては、ジフェニルジカルボン酸、イソフタル酸、5−ナトリウムスルホイソフタル酸などの芳香族ジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、テトラヒドロ無水フタル酸などの脂環族ジカルボン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの脂肪族ジカルボン酸などが挙げられる。これらは樹脂の融点を大きく低下させない範囲で用いられ、その量は全酸成分の30モル%未満、好ましくは20モル%未満である。
たとえば、ハードセグメントを構成するポリエステル、ソフトセグメントを構成するポリカーボネート及び必要であれば各種共重合成分を溶融下、一定時間のエステル交換反応及び解重合反応を繰返しながら得ることが好ましい(以下ブロック化反応と称することもある)。
B=1/x+1/y (1)
なお、ここで、上記ブロック性は下記(1)式で算出される。
B=1/x+1/y (1)
(1)熱可塑性ポリエステルエラストマーの還元粘度
熱可塑性ポリエステルエラストマー0.05gを25mLの混合溶媒(フェノール/テトラクロロエタン=60/40)に溶かし、オストワルド粘度計を用いて30℃で測定した。
50℃で15時間減圧乾燥した熱可塑性ポリエステルエラストマーを示差走査熱量計DSC−50(島津製作所製)を用いて室温から20℃/分で昇温し測定し、融解による吸熱のピーク温度を融点とした。
なお、測定試料は、アルミニウム製パン(TA Instruments社製、品番900793.901)に10mg計量し、アルミニウム製蓋(TA Instruments社製、品番900794.901)で密封状態にして、アルゴン雰囲気で測定した。
熱可塑性ポリエステルエラストマーの切断時の引張強度および伸びをASTM D638に準拠して測定した。テストピースは、射出成形機(山城精機社製、model−SAV)を用いて、シリンダー温度(Tm+20℃)、金型温度30℃で、100mm×100mm×2mmの平板に射出成形した後、ダンベル状3号形の試験片を平板から打ち抜いた。
ASTM D790に準拠して測定した。
<テストピースの作製>
100℃で8時間減圧乾燥した熱可塑性ポリエステルエラストマーのペレット100質量部に多官能エポキシ化合物を0.35質量部、触媒0.2質量部、安定剤1.2質量部をドラムタンブラーに入れ、室温にて30分間混合した。該混合物をベント孔付40mmφ同方向2軸押出機を用いてTm + 20℃で溶融混練してストランド状に押出し、ストランドを水冷しながら切断してチップ化した。該チップを100℃にて減圧乾燥して本発明のポリエステルエラストマー組成物のチップを得た。
テストピースは、射出成形機(山城精機社製、model−SAV)を用いて、シリンダー温度(Tm+20℃)、金型温度30℃で、100mm×100mm×2mmの平板に射出成形した後、ダンベル状3号形の試験片を平板から打ち抜いた。
<乾熱処理、切断時伸び保持率評価>
試験片をギヤ式熱風乾燥機中で180℃、1000時間処理した後、上記方法により切断時伸びを測定した。乾熱処理していない試験片についても切断時伸びを測定し、乾熱処理後の切断時伸びの保持率を計算した。
<テストピースの作製>
100℃で8時間減圧乾燥した熱可塑性ポリエステルエラストマーのペレット100質量部に多官能エポキシ化合物を0.35質量部、触媒0.2質量部、安定剤1.2質量部をドラムタンブラーに入れ、室温にて30分間混合した。該混合物をベント孔付40mmφ同方向2軸押出機を用い(Tm + 20℃)で溶融混練してストランド状に押出し、ストランドを水冷しながら切断してチップ化した。該チップを100℃にて減圧乾燥して本発明のポリエステルエラストマー組成物のチップを得た。
テストピースは、射出成形機(山城精機社製、model−SAV)を用いて、シリンダー温度(Tm+20℃)、金型温度30℃で、100mm×100mm×2mmの平板に射出成形した後、ダンベル状3号形の試験片を平板から打ち抜いた。
<沸水処理、切断時伸び保持率評価>
試験片を100℃の沸水中で、2週間処理した後、上記方法により切断時伸びを測定した。沸水中で処理していない試験片についても切断時伸びを測定し、沸水処理後の切断時伸びの保持率を計算した。
〔NMR測定〕
装置 : フーリエ変換核磁気共鳴装置(BRUKER製AVANCE500)
測定溶媒 : 重水素化クロロホルム
試料溶液濃度 : 3〜5vol/wt%
1H共鳴周波数 : 500.13MHz
検出パルスのフリップ角: 45°
データ取り込み時間: 4秒
遅延時間: 1秒
積算回数 : 50〜200回
測定温度 : 室温
芳香族ジカルボン酸−ブタンジオール−芳香族ジカルボン酸のブタンジオールの、酸素に隣接するメチレンのピークのH−NMR積分値(単位は任意)をAとする。
芳香族ジカルボン酸−ブタンジオール−炭酸連鎖のブタンジオールの炭酸に近い方の酸素に隣接するメチレンのピークのH−NMR積分値(単位は任意)をCとする。
芳香族ジカルボン酸−炭素数5以上の脂肪族ジオール−炭酸連鎖のジオールの芳香族ジカルボン酸に近い方の酸素に隣接するメチレンのピークのH−NMR積分値(単位は任意)をBとする。
炭酸−炭素数5以上の脂肪族ジオール−炭酸連鎖の炭素数以上の脂肪族ジオールの酸素に隣接するメチレンのピークのH−NMR積分値(単位は任意)をDとする。
ハードセグメント平均連鎖長(x)は、
x = (((A/4)+(C/2))/((B/2)+(C/2)))×2
ソフトセグメント平均連鎖長(y)は、
y = (((D/4)+(B/2))/((B/2)+(C/2)))×2
ブロック性(B)は上記方法で求めたxおよびyの値より下記(1)式で算出した。Bの値が小さい方がブロック性が高い。
B=1/x+1/y (1)
50℃で15時間減圧乾燥した熱可塑性ポリエステルエラストマーを、アルミニウム製パン(TA Instruments社製、品番900793.901)に10mg計量し、アルミニウム製蓋(TA Instruments社製、品番900794.901)で密封状態にして、測定試料を調整した後、示差走査熱量計DSC−50(島津製作所製)を用いて、窒素雰囲気のもと昇温速度20℃/分で室温から300℃に昇温し、300℃で3分間保持した後に測定試料パンを取出し、液体窒素中に漬け込み急冷させた。その後、液体窒素からサンプルを取出し、室温で30分間放置した。測定試料パンを示差走査熱量計にセットして室温で30分間放置した後、再び昇温速度20℃/分で室温から300℃に昇温する。このサイクルを3回繰り返した時の一回目の測定で得られる融点(Tm1)と3回目の測定で得られる融点(Tm3)との融点差(Tm1−Tm3)を求め、該融点差をブロック性保持性とした。該温度差が小さい程ブロック性保持性に優れている。
上記方法で評価した融点差により、ブロック性保持性を下記基準で判定し表示した。
◎:融点差0〜30℃
○:融点差30〜40℃
△:融点差40〜50℃
×:融点差50℃以上
実施例、比較例で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマー組成物のペレットをJIS K7210記載の試験法(A法)に準拠し(ASTM D1238)、230℃、2160gでのメルトフローレート(MFR:g/10min)を測定した。測定には水分率0.1重量%以下の組成物を用いた。
熱可塑性ポリエステルエラストマー0.5gをベンジルアルコール/クロロホルム(50/50質量比)100mlに溶解させ、KOHのエタノール溶液で滴定した。指示薬はフェノールレッドを用いた。樹脂1ton中の当量(eq/ton)として表した。
熱可塑性ポリエステルエラストマー100質量部、鎖延長剤としてポリプロピレングリコーリジグリシジルエーテル0.5〜1.5質量部、触媒として2−メチル-4-エチルイミダゾール0.2質量部をドラムタンブラーに入れ、室温にて30分間混合した。該混合物をベント孔付40mmφ同方向2軸押出機を用いて(Tm+20℃)の温度で溶融混練してストランド状に押出し、ストランドを水冷しながら切断してチップ化した。得られたチップのMIを評価して、以下の判定基準で判定した。
○:鎖延長剤であるポリプロピレングリコーリジグリシジルエーテルの上記に示す配合量調整でMIが0.1〜20範囲に調整可能
×:鎖延長剤であるポリプロピレングリコーリジグリシジルエーテルの上記に示す配合量調整でMIが0.1〜20範囲に調整不可能
(11)の増粘性評価と同じ方法で増粘処理した熱可塑性ポリエステルエラストマーのカルボキシル末端基濃度を価して、以下の判定基準で判定した。
○:上記MI範囲の調整において、カルボキシル末端基濃度が10eq/tonを超えない
×:上記MI範囲の調整において、カルボキシル末端基濃度が10eq/tonを超える
重水素化クロロホルム(CDCl3)に脂肪族ポリカーボネートジオールサンプルを溶解させ、上記(7)に記載したと同様の方法でH−NMRを測定することにより末端基を算出し、下記式にて求めた。
分子量=1000000/((末端基量(当量/トン))/2)
脂肪族ポリカーボネートジオール(分子量10000)の製造方法:
脂肪族ポリカーボネートジオール(宇部興産社製カーボネートジオールUH−CARB200、分子量2000、1,6−ヘキサンジオールタイプ)100質量部とジフェニルカーボネート8.6質量部とをそれぞれ仕込み、温度205℃、130Paで反応させた。2時間後、内容物を冷却し、ポリマーを取り出した。分子量10000であった。
脂肪族ポリカーボネートジオール(宇部興産社製カーボネートジオールUH−CARB200、分子量2000、1,6−ヘキサンジオールタイプ)100質量部とジフェニルカーボネート9.6質量部とをそれぞれ仕込み、温度205℃、130Paで反応させた。2時間後、内容物を冷却し、ポリマーを取り出した。分子量は20000であった。
脂肪族共重合ポリカーボネートジオール(旭化成ケミカルズ社製カーボネートジオールT5652、分子量2000、1,6−ヘキサンジオールと1,5−ペンタンジオールとの共重合体、非晶性)100質量部とジフェニルカーボネート8.6質量部とをそれぞれ仕込み、温度205℃、130Paで反応させた。2時間後、内容物を冷却し、ポリマーを取り出した。分子量は10000であった。
脂肪族ポリカーボネートジオール(宇部興産社製カーボネートジオールUH−CARB200、分子量2000、1,6−ヘキサンジオールタイプ)とジフェニルカーボネートとをそれぞれ100質量部および10.7質量部ずつを仕込み、温度205℃、130Paで重合を進めた。2時間45分後、内容物を冷却し、ポリマーを取り出した。分子量は85000であった。
数平均分子量30000で、カルボキシル末端基濃度が75eq/tonであるポリブチレンテレフタレート(PBT)100質量部と上記方法で調製した数平均分子量10000を有するポリカーボネートジオール43質量部とを230℃〜245℃、130Pa下で1時間攪拌し、樹脂が透明になったことを確認し、内容物を取り出し、冷却し、ポリマーを得た。得られたポリマーの各物性を測定し、その結果を表1に示す。本実施例で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーはいずれの特性も良好であり高品質であった。
実施例1において、数平均分子量27000で、カルボキシル末端基濃度が85eq/tonであるPBTを用いる以外は、実施例1と同様の方法により熱可塑性ポリエステルエラストマーを得た。結果を表1に示す。本実施例で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーは、実施例1で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーと同等の特性を有しており、高品質であった。
数平均分子量30000で、カルボキシル末端基濃度が75eq/tonであるPBT100質量部とポリカーボネートジオールC(宇部興産社製カーボネートジオールUH−CARB200、分子量2000)43質量部とを230℃〜245℃、130Pa下で10分攪拌し、樹脂が透明になったことを確認し、内容物を取り出し、冷却し、ポリマーを得た。得られたポリマーの各物性を測定し、その結果を表1に示す。本比較例で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーはブロック性やブロック性保持性が劣っていた。さらに、還元粘度が低く、耐熱老化性が劣っており低品質であった。また、分子量が低いために、曲げ弾性率を測定できなかった。
数平均分子量30000で、カルボキシル末端基濃度が75eq/tonであるPBT100質量部と上記方法で調製した数平均分子量85000を有するポリカーボネートジオール43質量部とを230℃〜245℃、130Pa下で5時間攪拌したが、樹脂は白濁したままだった。内容物を取り出し、冷却し、ポリマーを得た。得られたポリマーの各物性を測定し、結果1に示す。本比較例で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーはブロック性やブロック性保持性は優れているがハードセグメントとソフトセグメントとの相溶性が悪いため、引張強度等の機械的特性が劣るとともに、該特性の変動が大きく低品質であった。
数平均分子量24000で、カルボキシル末端基濃度が40eq/tonであるPBTと数平均分子量20000を有するポリカーボネートジオール43質量部を用いる以外は、実施例1と同様の方法で熱可塑性ポリエステルエラストマーを得た。
結果を表2に示す。本比較例で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーは増粘性が劣っていた。
数平均分子量20000で、カルボキシル末端基濃度が110eq/tonであるPBTを用いる以外は、実施例1と同様の方法で熱可塑性ポリエステルエラストマーを得た。結果を表2に示す。本比較例で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーは末端基封鎖性が劣っていた。なお、上記PBTは実施例1で用いたPBTを熱劣化させることにより調製した。
実施例1において用いたPBT100質量部と上記方法で調製した数平均分子量20000を有するポリカーボネートジオール43質量部とを230℃〜245℃、130Pa下で1.5時間攪拌し、樹脂が透明になったことを確認し、内容物を取り出し、冷却し、ポリマーを得た。得られたポリマーの各物性を測定し、その結果を表1に示す。本実施例で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーは実施例1で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーと同等の品質を有しており高品質であった。
実施例1において用いたPBT100質量部と上記方法で調製した数平均分子量10000を有する脂肪族共重合ポリカーボネートジオール43質量部とを230℃〜245℃、130Pa下で1時間攪拌し、樹脂が透明になったことを確認し、内容物を取り出し、冷却し、ポリマーを得た。得られたポリマーの各物性を測定し、その結果を表1に示す。
本実施例で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーは実施例1で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーと同等の品質を有しており高品質であった。また、ソフトセグメントとして、1,6−ヘキサンジオールからなるポリカーボネートジオールを使用した場合と比較すると低温特性に優れている。
実施例4の方法において、脂肪族共重合ポリカーボネートジオールとして、前記した方法での分子量増大反応を行うことなく旭化成ケミカルズ社製カーボネートジオールT5652(分子量2000、1,6−ヘキサンジオールと1,5−ペンタンジオールとの共重合体、非晶性)を直接用いる以外は、実施例4と同様の方法により熱可塑性ポリエステルエラストマーを得た。得られた結果を表2に示す。本比較例で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーはブロック性やブロック性保持性が劣っており、実施例4で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーに比べて低品質であった。また、分子量が低いために、曲げ弾性率を測定できなかった。
比較例3で用いた熱可塑性ポリエステルエラストマーの製造において、ブロック化反応が終了した時点で、熱可塑性ポリエステルエラストマー100質量部に対して、無水フタル酸0.5質量部を添加して、熱可塑性ポリエステルエラストマーのカルボキシル末端基濃度を50eq/tonになるように調製し熱可塑性ポリエステルエラストマーを得た。
結果を表1に示す。本実施例で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーは実施例1や2で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーと同等の特性を有しており高品質であった。
数平均分子量30000で、カルボキシル末端基濃度が80eq/tonであるポリブチレンナフタレート(PBN)100質量部と上記方法で調製した数平均分子量10000を有するポリカーボネートジオール43質量部とを245℃〜260℃、130Pa下で1時間攪拌し、樹脂が透明になったことを確認し、内容物を取り出し、冷却し、ポリマーを得た。得られたポリマーの各物性を測定し、その結果を表1に示すが、本実施例で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーは実施例1で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーと同等のブロック性およびブロック性保持性を有しており、かつ実施例1で得られた熱可塑性ポリエステルエラストマーよりも融点が高く、さらに高品質であった。
数平均分子量30000で、カルボキシル末端基濃度が40eq/tonポリブチレンテレフタレート(PBT)100質量部と上記方法で調製した数平均分子量33000を有するポリカーボネートジオール43質量部とを230〜245℃、130Pa下で1時間攪拌し、樹脂が透明になったことを確認し、更にリカシッドTMEG−200(新日本理化製)0.3質量部を加え、15分攪拌して、内容物を取り出し、冷却し、ポリマー(熱可塑性ポリエステルエラストマー)を得た。その各物性を測定し、その結果を表1に示す。本実施例で得られたポリマーはいずれの特性も良好であり高品質であった。
ポリブチレンテレフタレートとポリオキシテトラメチレングリコールからなる熱可塑性ポリエステルエラストマー(ポリブチレンテレフタレート単位/ポリオキシテトラメチレングリコール単位=63.5/36.5(質量比))に関し、各物性を測定しその結果を表1に示すが、耐熱老化性が劣ることが明らかである。
ポリブチレンテレフタレートとポリカプロラクトンからなる熱可塑性ポリエステルエラストマー(ポリブチレンテレフタレート単位/ポリカプロラクトン単位=70/30(質量比))に関し、各種物性を測定しその結果を表1に示すが、耐水性が劣ることが明らかである。また、再溶融した際に、わずかに異臭が感じられた。
Claims (5)
- 芳香族ジカルボン酸とブタンジオールとから構成されたポリエステルからなるハードセグメント及び主として炭素数が5個以上の脂肪族ジオールをジオール成分とした脂肪族ポリカーボネートからなるソフトセグメントが結合されてなる熱可塑性ポリエステルエラストマーであって、該熱可塑性ポリエステルエラストマーのカルボキシル末端基濃度が30〜70eq/tonであり、該熱可塑性ポリエステルエラストマーの核磁気共鳴法(NMR法)を用いて算出したハードセグメントの平均連鎖長(x)およびソフトセグメントの平均連鎖長(y)より下記(1)式で算出されるブロック性(B)が0.10〜0.50であることを特徴とする熱可塑性ポリエステルエラストマー。
B=1/x+1/y (1) - 上記熱可塑性ポリエステルエラストマーを走査示差熱量計を用いて昇温速度20℃/分で室温から300℃に昇温し、300℃で3分間保持した後に、降温速度100℃/分で室温まで降温するサイクルを3回繰り返した時の一回目の測定で得られる融点(Tm1)と3回目の測定で得られる融点(Tm3)との融点差(Tm1−Tm3)が0〜50℃であることを特徴とする請求項1に記載の熱可塑性ポリエステルエラストマー。
- ハードセグメントがポリブチレンテレフタレート単位よりなり、かつ得られるエラストマーの融点が200〜225℃であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステルエラストマー。
- ハードセグメントがポリブチレンナフタレート単位よりなり、かつ得られるエラストマーの融点が215〜240℃であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステルエラストマー。
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