JP2008274280A - アミノアルキルポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アミノアルキルポリシロキサンの製造方法であって、(1)と(2)の化合物を混合して、分散液を得ることと、(1)と(2)とを分散液中で塩基性触媒(3)の存在下で反応させて、十分に澄明な混合物を得ることと、塩基性触媒(3)を中和することによって反応を停止することによって行う製造方法によって解決される。
【選択図】なし
Description
(i)以下の(1)と(2)を混合して、分散液を得ることと、
(1)一般式
(ARaSiO(3-a)/2)m(R1O1/2)p (I)
で示されるアミノアルキルシラン加水分解物
(2)一般式
[式中、
Rは、同一もしくは異なって、一価の、1〜18個の炭素原子を有する、ハロゲン化されていてよい炭化水素基を意味し、
R1は、水素原子又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であって1もしくは2個の離れた酸素原子を有してよい基を意味し、有利には水素原子であり、
Aは、一価の、SiC結合された炭化水素基であって、1〜4個の離れた塩基性窒素原子を有する基を意味し、
aは、0もしくは1、有利には1であり、
mは、2〜500の整数、有利には2〜50の整数であり、かつ
pは、少なくとも2の整数を意味し、有利には2〜10の整数であり、
xは、0、1、2もしくは3であり、
yは、0もしくは1であるが、但し、
平均して少なくとも10個のSi原子が、有利には少なくとも20個のSi原子が、1分子当たりにオルガノポリシロキサン(2)中に含まれている]
(ii)アミノアルキルシラン加水分解物(1)とオルガノポリシロキサン(2)とを分散液中で塩基性触媒(3)の存在下で反応させて、十分に澄明な混合物を得ることと、
(iii)塩基性触媒(3)を中和することによって反応を停止することと
によって行う製造方法である。
−R2−[NR3−R4−]gNR3 2
[式中、
R2は、二価の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
R3は、R1の意味を有するか、又はアシル基を意味し、有利には水素原子であり、
R4は、二価の、1〜6個の炭素原子を有する炭化水素基を意味し、
gは、0、1、2、3又は4であり、有利には0又は1である]で示される基である。
H2N(CH2)3−
H2N(CH2)2NH(CH2)3−
H2N(CH2)2NH(CH2)CH(CH3)CH2−
(シクロヘキシル)NH(CH2)3−
CH3NH(CH2)3−
(CH3)2N(CH2)3−
CH3CH2NH(CH2)3−
(CH3CH2)2N(CH2)3−
CH3NH(CH2)2NH(CH2)3−
(CH3)2N(CH2)NH(CH2)3−
CH3CH2NH(CH2)2NH(CH2)3−
(CH3CH2)2N(CH2)2NH(CH2)3−
並びにそれらの部分アセチル化された形態もしくは完全アセチル化された形態のものである。
N2H(CH2)3−
H2N(CH2)2NH(CH2)3−
(シクロヘキシル)NH(CH2)3−
(アセチル)−NH(CH2)2NH(CH2)3−
(アセチル)−NH(CH2)2N(アセチル)(CH2)3−
である。
HO(ARSiO)mH (III)
[式中、R、A及びmは、前記にそれらについて示された意味を有する]で示されるものが使用される。
HO(R2SiO)nH (IV)
[式中、Rは、前記にそれについて示された意味を有し、かつnは、20〜500の整数である]で示されるものが使用される。
式:[(CH3)3SiO](HO)2P=Oのモノシリルホスフェート0〜50質量%
式:[(CH3)3SiO]2(HO)P=Oのジシリルホスフェート20〜100質量%
式:[(CH3)3SiO]3P=Oのトリシリルホスフェート0〜70質量%
からなり、その際、全量が100質量%である組成を使用するのが好ましい。必要な中和剤の量は、使用される塩基性触媒(3)の量に従い、かつ反応混合物の全質量に対して、それぞれ、有利には0.05〜0.50質量%、好ましくは、0.15〜0.30質量%である。その際に、中和は、反応混合物の冷却の前にもしくはその後に行うことができる。
平均して少なくとも2個の基A及び少なくとも2個のR1O基が、1分子当たりに含まれている]で示される単位からなるものが得られる。
HO(ARSiO)m(R2SiO)nH (VI)
[式中、R、A、m及びnは、前記にそれらについて示された意味を有する]で示されるものが得られる。
粘度1000mm2/s(25℃)を有するOH末端のポリジメチルシロキサン400gを、NH2濃度8.5ミリ当量/gと平均鎖長22シロキサン単位とを有するアミノプロピルメチルジメトキシシランの同様にOH末端の加水分解物8.0gとを乱流混合し、そうして層厚2cmより厚いともはや透明ではないので、バーコード(Strichcode)をもはや認識できない強く不透明な分散液が生ずる。
本発明とは異なる様式において、実施例1を、OH末端のポリジメチルシロキサンの代わりに、オクタメチルシクロテトラシロキサンとデカメチルシクロペンタシロキサンとの混合物400gを用いて実施する。その他は同じ条件下で、まず得られた分散液は、KOH溶液を用いた100℃での触媒反応の10分後に澄明にならない。酢酸によって失活されたシロキサン混合物は、2相に分離する。測定された揮発性(5g/1時間/120℃)は、49質量%である。使用可能なアミノアルキルオルガノポリシロキサンは、このように得ることができない。出発物質として使用されるアミノアルキルシラン加水分解物の沈殿物は、これが不十分にのみシクロシロキサンと反応したに過ぎないことを示している。分散液の均質化の後に測定された粘度3.2mm2/s(25℃)は、更に、完全に不十分なポリマー構造を示している。
実施例1を繰り返すが、但し、11gのアミノプロピルメチルジメトキシシランを使用し、8.0gのその加水分解物を使用しない。アミノアルキル基の含有率は、0.17ミリ当量/gで同一である。同じ実施様式により、1780mm2/s(25℃)を有し、揮発性1.3質量%を有する(これは、本発明による実施例1の6倍の値に相当する)アミノアルキルシロキサン生成物が得られる。反応の進行は、ここでは透明点をもとに認識できない。それというのも、反応混合物が最初から透明だからである。従って、光学的インジケーターを欠いている。
重合度38を有するOH末端のポリジメチルシロキサン400gとアミノプロピルメチルジメトキシシラン11gとから、慣用のように、400ppmのベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド(MeOH中40%溶液)を用いて5時間で100℃で、引き続き150℃で加熱して、粘度3850mm2/s(25℃)を有するアミノプロピルメチル/ジメチルポリシロキサン380gを製造する。核共鳴分析は、鎖端のMeO/OH比42/58を示している。
粘度5900mm2/s(25℃)を有するOH末端のポリジメチルシロキサン400gを、実施例1からのアミノアルキルシラン加水分解物5gとを混合することで、強く不透明な分散液が得られ、同様に撹拌して90℃に加熱する。20%のKOH溶液100mgをエタノール中に添加した後に、21分後に強く混濁した分散液が澄明になる。触媒を、実施例1に記載されるように簡潔に失活させ、軽く混濁したアミン油を澄明に濾過する。0.10ミリ当量/gのアミン含有率で、該生成物は、揮発性0.3質量%と、粘度19100mm2/s(25℃)を有する。
さらに緩慢な条件下で方法を実施する可能性を調査するために、実施例2を60℃で繰り返すが、その際、KOH量を二倍にする。該反応混合物は、透明点の達成までに54分を必要とし、その上で、触媒が失活される(実施例2と同様)。当然のように同じアミン含有率で、揮発性は、再び0.3質量%であり、粘度は、18700mm2/s(25℃)である。29Si−NMRにおいて、−22.40ppmで、もはやブロック構造は検出できず、従ってその再分配は、緩慢な60℃でも、平衡化の状態にいたる前に明確に達成され、これは、低い揮発性で明らかに分かる。
粘度2000mm2/s(25℃)を有するメチル末端のポリジメチルシロキサン400gを、2460mm2/s(25℃)を有するアミノエチルアミノプロピルメチルジメトキシシランのOH末端の加水分解物10.0gとよく混合することで、強く不透明の分散液が生成し、それを撹拌(300回転/分)をしつつ100℃に加熱する。エタノール中に溶かしたKOH60mgを添加した後に、まず、非常に混濁した混合物が9分後に澄明となる。それから触媒を、85mgの酢酸で失活させる。冷却した後に、酢酸カリウムを濾別し、そして粘度1100mm2/s(25℃)と、アミン密度0.25ミリ当量/gと、揮発性(5g/1時間/120℃)0.3質量%だけを有する澄明な油が得られる。
実施例4を、高粘度のシリコーン油の代わりに、約40のシロキシ単位を有する低粘度のOH末端のポリジメチルシロキサン400gを用いて繰り返す。触媒反応のために、更に20mgのナトリウムメチレートを、メタノール中に溶解させて使用する。澄明な反応生成物を、47分後に、0.24gのHordaphos MDITを用いて中和する。そのバッチは、揮発性0.7質量%及び0.26(ミリ当量/g)のアミン価で、140mm2/s(25℃)の粘度に達する。
実施例5で使用したOH末端のポリジメチルシロキサン100gと560mm2/s(25℃)を有する他のOH末端のポリジメチルシロキサン300gとを、同じアミノアルキルシラン加水分解物(実施例4)10gと混合することで、強く不透明な分散液が生成し、それを撹拌しつつ85℃に加熱する。同量のナトリウムメチレート(実施例5)を添加することで、64分後に、澄明な反応混合物が得られ、それを直ちに、0.24gのHordaphos MDITで中和する。得られたアミン油は、0.8質量%の揮発性と、0.26(ミリ当量/g)のアミン価を有し、今や粘度790mm2/s(25℃)を有する。
粘度5900mm2/s(25℃)を有するOH末端のポリジメチルシロキサン98.79容量%と、実施例1からのアミノアルキルシラン加水分解物1.18容量%とを、管形反応器中で、連続的に混合して、不透明な分散液を得て、メタノール中に溶かしたナトリウムメチレート(30%)0.02容量%を添加して、管形反応器(内径80mm/高さ500mm、容量約2.5L)中で80℃の反応器内部温度で連続的に反応させるが、その際、反応混合物は、反応室からの出口に至る直前で澄明となった。触媒の失活は、0.01容量%の酢酸で実施した。
シロキサン生成物の不所望な揮発性の評価のための表現的パラメータ(ポリマー生成物から熱的に除去可能な物質の含有率)として、オクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)の分光的に確認できる含有率を考慮できる。好適な基準値は、29Si−NMRにおける−19.3ppmでのD4についての積分値と、−10〜−25ppmの範囲での全てのジアルキルシロキシ単位(全D)の全積分値とからの商である。D4は、生成物中の揮発性成分の一部のみを表すので、このパーセント表示は、一般に、熱的に測定される揮発性の値よりも低い。実施例1〜6(B1〜B6)及び比較試験1と2(V1及びV2)のアミノアルキルポリシロキサンについては、第2表に結果をまとめている。
Claims (9)
- アミノアルキルポリシロキサンの製造方法であって、
(i)以下の(1)と(2)を混合して、分散液を得ることと、
(1)一般式
(ARaSiO(3-a)/2)m(R1O1/2)p (I)
で示されるアミノアルキルシラン加水分解物
(2)一般式
[式中、
Rは、同一もしくは異なって、一価の、1〜18個の炭素原子を有する、ハロゲン化されていてよい炭化水素基を意味し、
R1は、水素原子又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であって1もしくは2個の離れた酸素原子を有してよい基を意味し、有利には水素原子であり、
Aは、一価の、SiC結合された炭化水素基であって、1〜4個の離れた塩基性窒素原子を有する基を意味し、
aは、0もしくは1であり、
mは、2〜500の整数であり、かつ
pは、少なくとも2の整数を意味し、
xは、0、1、2もしくは3であり、
yは、0もしくは1であるが、但し、
平均して少なくとも10個のSi原子が、1分子当たりにオルガノポリシロキサン(2)中に含まれている]
(ii)アミノアルキルシラン加水分解物(1)とオルガノポリシロキサン(2)とを分散液中で塩基性触媒(3)の存在下で反応させて、十分に澄明な混合物を得ることと、
(iii)塩基性触媒(3)を中和することによって反応を停止することと
によって行う製造方法。 - 請求項1に記載の方法において、アミノアルキルシラン加水分解物(1)として、一般式
HO(ARSiO)mH (III)
[式中、
Rは、同一もしくは異なって、一価の、1〜18個の炭素原子を有する、ハロゲン化されていてよい炭化水素基を意味し、
Aは、一価の、SiC結合された炭化水素基であって、1〜4個の離れた塩基性窒素原子を有する基を意味し、かつ
mは、2〜500の整数である]で示されるものを使用することを特徴とする方法。 - 請求項1又は2に記載の方法において、オルガノポリシロキサン(2)として、一般式
HO(R2SiO)nH (IV)
[式中、
Rは、同一もしくは異なって、一価の、1〜18個の炭素原子を有する、ハロゲン化されていてよい炭化水素基を意味し、かつ
nは、20〜500の整数である]で示されるものを使用することを特徴とする方法。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法において、塩基性触媒(3)として、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコレート及びアルカリ金属シロキサノレートの群から選択されるものを使用することを特徴とする方法。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法において、中和剤として、カルボン酸、トリオルガノシリルホスフェート及びトリオルガノホスフェートを使用することを特徴とする方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法において、(ii)の反応を、50〜150℃の温度及び2〜60分の反応時間で実施することを特徴とする方法。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法において、該方法を連続的に実施することを特徴とする方法。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法において、アミノアルキルポリシロキサンとして、一般式
HO(ARSiO)m(R2SiO)nH (VI)
[式中、
Rは、同一もしくは異なって、一価の、1〜18個の炭素原子を有する、ハロゲン化されていてよい炭化水素基を意味し、
Aは、一価の、SiC結合された炭化水素基であって、1〜4個の離れた塩基性窒素原子を有する基を意味し、かつ
mは、2〜500の整数であり、かつ
nは、20〜500の整数である]で示されるものが得られることを特徴とする方法。 - 一般式
HO(ARSiO)m(R2SiO)nH (VI)
[式中、
Rは、同一もしくは異なって、一価の、1〜18個の炭素原子を有する、ハロゲン化されていてよい炭化水素基を意味し、
Aは、一価の、SiC結合された炭化水素基であって、1〜4個の離れた塩基性窒素原子を有する基を意味し、かつ
mは、2〜500の整数であり、かつ
nは、20〜500の整数である]で示されるアミノアルキルポリシロキサンであるが、但し、0.3質量%未満のオクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)の含有率を有するアミノアルキルポリシロキサン。
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