JP2008266605A - 組成物、発光素子の作製方法、発光素子、発光装置、電子機器 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機金属錯体が溶解した組成物、並びに組成物を用いた発光素子の作製方法を提供することを目的とする。また、有機金属錯体が溶解した組成物を用いて作製した発光素子、発光装置、電子機器を提供することを目的とする。
【解決手段】ピラジン骨格を有する配位子が第９族原子あるいは第１０族原子に結合した有機金属錯体と、溶媒とを有する組成物を提供する。この組成物を用いて発光素子を作製することにより、工業化に適した発光素子の作製方法を実現することができる。また、この組成物を用いることにより、発光効率の高い発光素子、消費電力が低い発光装置および電子機器を得ることができる。
【選択図】なし
【解決手段】ピラジン骨格を有する配位子が第９族原子あるいは第１０族原子に結合した有機金属錯体と、溶媒とを有する組成物を提供する。この組成物を用いて発光素子を作製することにより、工業化に適した発光素子の作製方法を実現することができる。また、この組成物を用いることにより、発光効率の高い発光素子、消費電力が低い発光装置および電子機器を得ることができる。
【選択図】なし
Description
本発明は、有機金属錯体を有する組成物に関する。また、エレクトロルミネッセンスを用いた発光素子、発光装置、電子機器および発光素子の作製方法に関する。
有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由することにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場合があり、様々な応用がなされている。
光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（例えば、非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、三重項励起分子となりうる化合物は、光増感剤と呼ばれる。
このように、一重項酸素を生成するためには、光励起により三重項励起分子となりうる光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であるため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。したがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤としての利用が可能であり、有益と言える。
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている。
井上晴夫、外３名、基礎化学コース 光化学Ｉ（丸善株式会社）、Ｐ１０６−１１０ チハヤ アダチ、外５名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．７８、Ｎｏ．１１、１６２２−１６２４（２００１）
井上晴夫、外３名、基礎化学コース 光化学Ｉ（丸善株式会社）、Ｐ１０６−１１０ チハヤ アダチ、外５名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．７８、Ｎｏ．１１、１６２２−１６２４（２００１）
非特許文献２で開示されているような有機金属錯体は、項間交差を起こしやすいため光増感剤としての利用などが期待できる。また、三重項励起状態からの発光（燐光）を生じやすいため、発光素子へ応用することにより、高効率な発光素子が期待される。しかしながら、このような有機金属錯体の種類はまだ少ないのが現状である。
また、非特許文献２に記載されているような有機金属錯体は、一般に真空蒸着法により成膜され、発光素子に用いられている。しかしながら、真空蒸着法は、材料利用効率が低いことや基板サイズが限られるなどの問題点を有している。よって、発光素子を製品化し、大量に生産することを考慮した場合、真空蒸着法以外の成膜方法を用いることが検討されている。
大型基板に有機化合物の膜を成膜する方法として、インクジェット法やスピンコート法などが提案されている。このような成膜には、有機化合物を溶媒に溶かした溶液が用いられている。
しかしながら、上述した有機金属錯体は溶解性が低く、インクジェット法やスピンコート法を用いて成膜するのに十分な濃度の溶液を得ることができなかった。
よって、本発明は、有機金属錯体が溶解した組成物、並びに組成物を用いた発光素子の作製方法を提供することを目的とする。
また、有機金属錯体が溶解した組成物を用いて作製した発光素子、発光装置、電子機器を提供することを目的とする。
本発明者らは、ピラジン骨格を有する有機金属錯体は、溶媒への溶解性が高いことを見いだした。
よって、本発明の一は、ピラジン骨格を有する配位子が第９族原子あるいは第１０族原子に結合した有機金属錯体と、溶媒とを有する組成物である。
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体と、溶媒とを有する組成物である。
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒ１は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体と、溶媒とを有する組成物である。
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒ１は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子である。また、Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
上記構成において、溶媒への溶解性の点から、Ｒ１は、アルキル基、またはアリール基であることが好ましい。
また、本発明の一は、一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体と、溶媒とを有する組成物である。
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒ１はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ、アルキル基、またはハロゲン、またはハロアルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体と、溶媒とを有する組成物である。
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒ１はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ、アルキル基、またはハロゲン、またはハロアルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子である。また、Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
上記構成において、溶媒への溶解性を考慮すると、Ｌは下記構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）で表されるモノアニオン性の配位子のいずれかであることが好ましい。
また、上記構成において、合成しやすさの点から、Ｒ３は水素であることが好ましい。
また、上記構成において、発光効率の点から、中心金属Ｍは、イリジウムまたは白金であることが好ましい。
なお、上記組成物を発光素子の作製に用いることを考慮した場合、有機金属錯体は、溶媒に、０．６ｇ／Ｌ以上の濃度で溶解しているが好ましい。より好ましくは、０．９ｇ／Ｌ以上の濃度で溶解していることが望ましい。
また、上記構成において、溶媒としては種々の溶媒を用いることができるが、上記有機金属錯体は、芳香環を有さない有機溶媒にも溶解することが特徴である。特に、エーテルやアルコールに溶解することが特徴である。
また、上記組成物を発光素子の作製に用いることを考慮した場合、成膜するために溶媒を除去する必要があるため、溶媒は、沸点が５０℃以上２００℃以下の有機溶媒であることが好ましい。
また、上記構成において、さらに有機半導体材料を含んでいてもよい。
また、上記構成において、さらにバインダーを含んでいてもよい。
また、上記組成物を用いて作製した発光素子も本発明に含まれる。すなわち、本発明の一は、一対の電極間に、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体と、高分子化合物とを含む層を有する発光素子である。
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒ１は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一対の電極間に、一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体と、高分子化合物とを含む層を有する発光素子である。
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒ１は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子である。また、Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
上記構成において、Ｒ１は、アルキル基、またはアリール基であることを特徴とする。
また、本発明の一は、一対の電極間に、一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体と、高分子化合物とを含む層を有する発光素子である。
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒ１はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ、アルキル基、またはハロゲン、またはハロアルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一対の電極間に、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体と、高分子化合物とを含む層を有する発光素子である。
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒ１はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ、アルキル基、またはハロゲン、またはハロアルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子である。また、Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
上記構成において、Ｌは下記構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）で表されるモノアニオン性の配位子のいずれかであることが好ましい。
また、上記構成において、合成しやすさの点から、Ｒ３は水素であることが好ましい。
また、上記構成において、発光効率の点から、Ｍは、イリジウムまたは白金であることが好ましい。
また、上記構成において、高分子化合物は、有機半導体材料であることを特徴とする。
また、上記構成において、高分子化合物は、バインダーであることを特徴とする。また、有機金属錯体と、高分子化合物とを含む層は、さらに有機半導体材料を含むことを特徴とする。
上記構成において、有機金属錯体と、高分子化合物とを含む層は、発光層であることが好ましい。
また、発光層と接する正孔輸送層は、低分子化合物を含むことを特徴とする。また、発光層と接する電子輸送層は、低分子化合物を含むことを特徴とする。
また、本発明の発光装置は、上記の発光素子を有することを特徴とする。またさらに、発光素子の発光を制御する制御手段を有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュールを含む。また本明細書中における発光装置は、発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも含むものとする。
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
また、上記組成物を用いた発光素子の作製方法も本発明に含めるものとする。よって、本発明の一は、第１の電極を形成する第１の工程と、上記組成物を塗布し、溶媒を除去する第２の工程と、第２の電極を形成する第３の工程と、を有することを特徴とする発光素子の作製方法である。
また、本発明の一は、第１の電極を形成する第１の工程と、蒸着法により、有機化合物を含む層を形成する第２の工程と、上記組成物を塗布し、溶媒を除去する第３の工程と、第２の電極を形成する第４の工程と、を有することを特徴とする発光素子の作製方法である。
また、本発明の一は、第１の電極を形成する第１の工程と、上記組成物を塗布し、溶媒を除去する第２の工程と、蒸着法により、有機化合物を含む層を形成する第３の工程と、第２の電極を形成する第４の工程と、を有することを特徴とする発光素子の作製方法である。
本発明の組成物は、有機金属錯体が溶解しており、発光素子の作製に好適に用いることができる。
また、本発明の組成物を用いて発光素子を作製することにより、工業化に適した発光素子の作製方法を実現することができる。
また、本発明の組成物を用いた作製された発光素子は、高い発光効率を実現することができる。
また、本発明の発光装置および電子機器は、高い発光効率を実現できる発光素子を有しているため、消費電力が低い。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の組成物について説明する。
本実施の形態では、本発明の組成物について説明する。
本発明の組成物は、ピラジン骨格を有する有機金属錯体を含む。ピラジン骨格を有する有機金属錯体は溶媒への溶解性が高く、有機金属錯体を含む層を成膜するのに適した濃度に調整することが可能である。
ピラジン骨格を有する有機金属錯体は、ピラジン骨格を有する配位子が、第９族原子（Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ）あるいは第１０族原子（Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ）に結合していることが好ましい。つまり、中心金属が第９族元素あるいは第１０族元素であることが好ましい。ピラジン骨格を有する配位子が第９族原子あるいは第１０族原子に結合していることにより、高い発光効率を実現することができる。
ピラジン骨格を有する有機金属錯体として種々のものが挙げられるが、配位子が２−アリールピラジン誘導体である場合、その配位子は中心金属に対してシクロメタル化することができる。そしてシクロメタル化錯体は、高い燐光量子収率が可能である。したがって配位子は、２−アリールピラジン誘導体であることが好ましい。よって、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体であることが好ましい。
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒ１は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
また、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体のうち、ピラジン誘導体以外の配位子Ｌも有する混合配位子型の有機金属錯体であることが好ましい。これは、合成上容易なためである。また、溶媒に対する溶解性の点からも、モノアニオン性の配位子Ｌを有する有機金属錯体であることが好ましい。よって、一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体であることが好ましい。
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒ１は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子である。また、Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
本発明者らは、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体および一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体において、Ｒ１がアルキル基、またはアリール基である場合に、特に、溶媒に対する溶解性が高くなることを見いだした。よって、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体および一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体において、Ｒ１は、アルキル基、またはアリール基であることが好ましい。
また、２−アリールピラジン誘導体の一種である２−フェニルピラジン誘導体が配位子である場合、その配位子は中心金属に対してオルトメタル化することができる（オルトメタル化は、シクロメタル化の一種である）。そしてこのように、２−フェニルピラジンがオルトメタル化したオルトメタル錯体は、特に高い燐光量子収率が達成できることを本発明者らは見出した。したがって、配位子が２−フェニルピラジン誘導体である有機金属錯体であることが好ましい。よって、一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体であることが好ましい。
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒ１はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ、アルキル基、またはハロゲン、またはハロアルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
また、一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体のうち、ピラジン誘導体以外の配位子Ｌも有する混合配位子型の有機金属錯体であることが好ましい。これは、合成上容易なためである。また、溶媒に対する溶解性の点からも、モノアニオン性の配位子Ｌを有する有機金属錯体であることが好ましい。よって、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体であることが好ましい。
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒ１はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２はアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、またはアルキル基、またはアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ、アルキル基、またはハロゲン、またはハロアルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子である。また、Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
アリーレン基Ａｒの具体例としては、置換または無置換の１，２−フェニレン基、１，２−ナフチレン基、２，３−ナフチレン基、スピロフルオレン−２，３−ジイル基、９，９−ジメチルフルオレン−２，３−ジイル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−２，３−ジイル基等を適用することができる。特に、アリーレン基Ａｒを、置換または無置換の１，２−フェニレン基とすることで、分子量の増大による蒸発温度の上昇を抑制できるため、有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させる際には有効となる。該１，２−フェニレン基が置換基を有する場合、その置換基としてより具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基や、フェニル基、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲン基や、トリフルオロメチル基が挙げられる。なお、アリーレン基Ａｒの具体例の中でも特に好ましくは、無置換の１，２−フェニレン基である。
また、上述した構成において、アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、ペンチル基などを挙げることができる。なお、上述の有機金属錯体において、溶媒への溶解性を考慮すると、炭素数５以上のアルキル基であることが好ましい。しかしながら、上述の有機金属錯体は、炭素数４以下のアルキル基であっても溶解性が高いという特徴を有している。つまり、上述の有機金属錯体において、アルキル基が、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数４以下のアルキル基であるということも本発明の組成物の特徴の一つである。
また、上述した構成において、ハロゲン基としてはフルオロ基、クロロ基などが挙げられ、化学的安定性の観点からはフルオロ基が好ましい。また、ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基が好ましい。
また、上述した構成において、アリール基としては、置換または無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、スピロフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−２−イル基等を挙げることができる。なお、溶媒への溶解性を考慮した場合、炭素数６〜２５のアリール基であることが好ましい。上記のアリール基が置換基を有する場合、その置換基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基や、フェニル基、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲン基や、トリフルオロメチル基が挙げられる。
一般式（Ｇ２）および一般式（Ｇ４）において、モノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである場合、配位能力が高く好ましい。溶媒に対する溶解性の点からも好ましい。
より具体的には、以下の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配位子が挙げられる。なお、これらに限定されることはない。
また、一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ４）において、合成のしやすさの点から、Ｒ３は水素であることが好ましい。Ｒ３が水素の場合、配位子の立体障害が小さくなるため金属イオンに結合しやすく、合成の収率の観点で好ましい。
また、上述の有機金属錯体の中心金属Ｍとしては、重原子効果の観点からイリジウムまたは白金が好ましい。特にイリジウムの場合は、顕著な重原子効果が得られるために非常に高効率である上に、化学的にも安定であるため好ましい。
上述した有機金属錯体としては、具体的に、以下の構造式（１）〜（４９）で表される有機金属錯体が挙げられる。なお、本発明はこれに限定されない。
また、本発明の組成物において、上述した有機金属錯体を溶解させることができる溶媒としては種々の溶媒を用いることができる。例えば、トルエン、メトキシベンゼン（アニソール）のような芳香環（例えばベンゼン環）を有する溶媒に溶解させることが出来る。また、上述した有機金属錯体は、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルムなど芳香環を有さない有機溶媒に対しても溶解することが可能である。
また特に、上述した有機金属錯体は、ジエチルエーテル、ジオキサンなどのエーテルや、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなどのアルコールに対しても溶解することが可能である。アルコールを溶媒として用いた組成物は、発光素子の作製に用いた場合、発光素子のＥＬ層を積層することが可能となる点で、大きな効果を有する。つまり蒸着法などを用いて形成された有機化合物を含む層上に、アルコールを溶媒として用いた組成物を利用して、さらに層を形成することができる。
なお、上記組成物を発光素子の作製の膜の形成に用いることを考慮した場合、有機金属錯体は、溶媒に対して、０．６ｇ／Ｌ以上の濃度で溶解しているが好ましい。より好ましくは、０．９ｇ／Ｌ以上の濃度で溶解していることが望ましい。
また、上記組成物を発光素子の作製などの膜の形成に用いることを考慮した場合、膜を形成するために溶媒を除去する必要があるため、溶媒は、沸点が５０℃以上２００℃以下の有機溶媒であることが好ましい。
また、本実施の形態で示す組成物を発光素子の作製に用いることを考慮した場合、さらに有機半導体材料を含むことが好ましい。有機半導体材料としては、常温で、固体状態である芳香族化合物、もしくはヘテロ芳香族化合物が挙げられる。特に、有機半導体材料としては、低分子化合物や高分子化合物を用いることができるが、成膜した膜の膜質の点から、特に高分子化合物であることが好ましい。また、低分子化合物を用いる場合には、溶媒への溶解性を高める置換基を有している低分子化合物（中分子化合物と呼んでもよい）を用いることが好ましい。
また、成膜した膜の性質を向上させるために、さらにバインダーを含んでいてもよい。バインダーとしては、電気的に不活性な高分子化合物を用いることが好ましい。具体的には、ポリメチルメタクリレート（略称：ＰＭＭＡ）や、ポリイミドなどを用いることができる。
本実施の形態で示した組成物は、有機金属錯体が溶解しており、発光素子の作製に好適に用いることができる。特に、有機金属錯体を含む膜を成膜するのに十分な濃度で、有機金属錯体が溶解しているため、発光素子の作製に好適に用いることができる。
また、本実施の形態で示した組成物は、高効率の発光が可能なピラジン骨格を有する有機金属錯体を含んでおり、特性に優れた発光素子の作製に適した組成物である。
また、発光素子を作製する際に、溶媒としてアルコールを用いた組成物を用いた場合、発光素子のＥＬ層を積層することが可能となる。つまり蒸着法などを用いて形成された有機化合物を含む層上に、アルコールを溶媒として用いた組成物を利用して、さらに層を形成することができる。よって、特性に優れた発光素子を作製することができる。
（実施の形態２）
本発明の組成物を用いた発光素子および発光素子の作製方法の一態様について図１を用いて以下に説明する。
本発明の組成物を用いた発光素子および発光素子の作製方法の一態様について図１を用いて以下に説明する。
なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料を混合させるだけでなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有している。当該複数の層は、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を積層することによって作製される。これらの層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように積層されている。すなわち、電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように積層されたものである。
図１において、基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
また、本実施の形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、本実施の形態では、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０１の電位の方が、第２の電極１０２の電子よりも高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに発光が得られるものとして、以下説明をする。
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
また、第１の電極１０１と接する層として、後述する複合材料を含む層を用いた場合には、第１の電極１０１として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることができる。また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等を含む層と、本実施の形態で示す発光層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層を形成することができる。
また、正孔注入層として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
例えば、複合材料に用いることのできる芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として用いてもよい。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］−１，１’−ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示した組成物を用いて、発光層１１３を形成することができる。具体的には、実施の形態１で示した組成物を、インクジェット法またはスピンコート法等を用いて塗布し、その後、溶媒を除去すればよい。溶媒を除去する方法としては、加熱処理、減圧処理、または減圧下で加熱処理を行う方法などが挙げられる。
この時、組成物に含まれる溶媒はアルコールであることが好ましい。理由は以下の通りである。発光素子に用いるような低分子化合物の多くは、アルコールに溶解しにくいという性質を持つ。したがって、組成物に含まれる溶媒がアルコールである場合、発光層よりも先に形成した層が、蒸着法などを用いて形成された低分子化合物を含む層であっても、組成物を湿式塗布して発光層を積層することが可能となるのである。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層１１４として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
また、電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物を用いることができる。さらに、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属が組み合わされた層も使用できる。例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたものを用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属を組み合わせた層を用いることは、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く起こるためより好ましい。
第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユ−ロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間に、電子注入層１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
以上のような構成を有する本実施の形態で示した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に電圧を加えることにより電流が流れる。そして、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方は、透光性を有する物質で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極である場合、光は第１の電極１０１を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、光は第２の電極１０２を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する電極である場合、光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、基板側および基板側と逆側の両方から取り出される。
なお、図１では、陽極として機能する第１の電極１０１を基板１００側に設けた構成について示したが、陰極として機能する第２の電極１０２を基板１００側に設けてもよい。図２では、基板１００上に、陰極として機能する第２の電極１０２、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０１とが順に積層された構成となっている。ＥＬ層１０３は、図１に示す構成とは逆の順序に積層されている。
ＥＬ層の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。乾式法としては、真空蒸着法、スパッタリング法などが挙げられる。また、湿式法としては、インクジェット法またはスピンコート法などが挙げられる。
例えば、上述した材料のうち、高分子化合物を用いて湿式法でＥＬ層を形成してもよい。または、低分子の有機化合物を用いて湿式法で形成することもできる。また、低分子の有機化合物を用いて真空蒸着法などの乾式法を用いてＥＬ層を形成してもよい。
ただし、発光層１１３については、実施の形態１で示した組成物を用いて、湿式法にて形成する。具体的には、実施の形態１で示した組成物を、インクジェット法またはスピンコート法等を用いて塗布し、その後、溶媒を除去すればよい。溶媒を除去する方法としては、加熱処理、減圧処理、または減圧下で加熱処理を行う方法などが挙げられる。湿式法を用いることにより、材料利用効率を向上させることができ、発光素子の製造コストを低減することができる。
また、電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
なお、本実施の形態で示した発光素子を表示装置に適用し、発光層を塗り分ける場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層をインクジェット法を用いて形成することにより、大型基板であっても発光層の塗り分けが容易となり、生産性が向上する。
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
例えば、図１に示した構成において、第１の電極１０１を乾式法であるスパッタリング法、正孔注入層１１１を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、正孔輸送層１１２を乾式法である真空蒸着法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層１１４を乾式法である真空蒸着法、電子注入層１１５を乾式法である真空蒸着法、第２の電極１０２を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成してもよい。また、第１の電極１０１を湿式法であるインクジェット法、正孔注入層１１１を乾式法である真空蒸着法、正孔輸送層１１２を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層１１４を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、電子注入層１１５を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、第２の電極１０２を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成してもよい。なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせればよい。
例えば、図１に示した構成の場合、第１の電極１０１を乾式法であるスパッタリング法、正孔注入層１１１および正孔輸送層１１２を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層１１４および電子注入層１１５を乾式法である真空蒸着法、第２の電極１０２を乾式法である真空蒸着法で形成することができる。つまり、第１の電極１０１が所望の形状で形成されている基板上に、正孔注入層１１１から発光層１１３までを湿式法で形成し、電子輸送層１１４から第２の電極１０２までを乾式法で形成することができる。この方法では、正孔注入層１１１から発光層１１３までを大気圧で形成することができ、発光層１１３の塗り分けも容易である。また、電子輸送層１１４から第２の電極１０２までは、真空一貫で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができる。
一例を以下に示す。第１の電極１０１上に、正孔注入層１１１としてＰＥＤＯＴ／ＰＳＳを形成する。ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳは水溶性であるため、水溶液としてスピンコート法やインクジェット法などにより、成膜することができる。正孔輸送層１１２は設けず、正孔注入層１１１上に発光層１１３を設ける。発光層１１３は、すでに形成されている正孔注入層１１１（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）が溶解しない溶媒（トルエン、ドデシルベンゼン、あるいはドデシルベンゼンとテトラリンとの混合溶媒、エーテル類、アルコール類など）を含む実施の形態１に示した組成物を用いてインクジェット法を用いて形成することができる。次に、発光層１１３上に電子輸送層１１４を形成するが、電子輸送層１１４を湿式法で形成する場合には、すでに形成されている正孔注入層１１１および発光層１１３が溶解しない溶媒を用いて形成しなくてはならない。その場合、溶媒の選択肢が狭まるため、乾式法を用いて形成する方が容易である。よって、電子輸送層１１４から第２の電極１０２までを乾式法である真空蒸着法を用いて真空一貫で形成することにより、工程を簡略化することができる。
また、図２に示した構成の場合、上記の方法とは逆の順番で、第２の電極１０２を乾式法であるスパッタリングまたは真空蒸着法、電子注入層１１５から電子輸送層１１４を乾式法である真空蒸着法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、正孔輸送層１１２および正孔注入層１１１を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、第１の電極１０１を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法により形成することができる。この方法では、第２の電極１０２から電子輸送層１１４までを乾式法により真空一貫で形成し、発光層１１３から第１の電極１０１までを大気圧で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができる。実施の形態１で示した組成物は、蒸着法などを用いて形成した層の上に塗布することが可能であるため、このような作製方法も可能となる。
なお、本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし、逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。また、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。
本発明の発光素子は、実施の形態１で示した組成物を用いて形成されているため、量産性に優れている。また、材料利用効率が高いため、製造コストが低減することができる。
また、本発明の発光素子は、高効率の発光が可能な有機金属錯体を含む組成物を形成されているため、発光効率が高い。
（実施の形態３）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の
発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２で示した複合材料であり、有機化合物と酸化バナジウムや酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合体と他の材料とを組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合体を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合体を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２の間に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば、どのような構成でも良い。例えば、図３において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能であり、そのため長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の発光素子を有する発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の発光素子を有する発光装置について説明する。
本実施の形態では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路６０１はＮチャネル型ＴＦＴ６２３とＰチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部が形成された基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を画素部が形成された基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、第１の電極６１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第１の電極を陽極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の大きい（仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ膜、酸化インジウム−酸化亜鉛膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等の積層膜を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。なお、ＥＬ層６１６の一部は、実施の形態１示した組成物を用いて形成されている。また、ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）でのいずれを用いてもよい。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
また、第２の電極６１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極を陰極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。なお、ＥＬ層６１６で生じた光を第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等）との積層を用いることも可能である。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５が充填される場合もある。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明の発光素子を有する発光装置を得ることができる。
本発明の発光装置は、実施の形態１で示した組成物を用いて形成されている発光素子を有しているため、量産性に優れている。また、材料利用効率が高いため、製造コストが低減されており、低コストの発光装置を得ることができる。
また、本発明の発光装置は、発光効率の高い発光素子を有しているため、消費電力が低減されている。
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、陰極をパターニングすることができる。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、発光効率の高い発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態４に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示した組成物を用いて作製された発光素子を有する表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
本実施の形態では、実施の形態４に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示した組成物を用いて作製された発光素子を有する表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
本発明の組成物を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
図６（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の発光素子を用いることにより、低消費電力な表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、本発明の電子機器は、実施の形態１で示した組成物を用いて形成されている発光素子を有しているため、量産性に優れている。また、材料利用効率が高いため、製造コストが低減されており、低コストの電子機器を得ることができる。
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、同時に液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は、実施の形態１で示した組成物を用いて形成されているため、量産性に優れている。また、材料利用効率が高いため、製造コストが低減されており、低コストの発光装置を得ることができる。よって、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も同様の特徴を有する。
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、高輝度の発光が可能であるため、細かい作業をする場合など、手元を明るく照らすことが可能である。本発明の発光装置は、実施の形態１で示した組成物を用いて形成されているため、量産性に優れている。また、材料利用効率が高いため、製造コストが低減されており、低コストの発光装置を得ることができる。
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞することができる。
本実施例１では、実施の形態１で述べたようなピラジン骨格を有する有機金属錯体の溶解性を評価した。評価は、各種溶媒に対する溶解度を調べることにより行った。溶媒は、芳香環を有する溶媒として、トルエンおよびアニソールを用いた。また、芳香環を有さない溶媒として、エーテルであるジエチルエーテル、アルコールである２−エトキシエタノール、イソプロパノール、エタノールおよびメタノールを用いた。
ピラジン骨格を有する有機金属錯体としては、実施の形態１で開示した錯体のうち、構造式（１）、（３）、（１１）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２５）、（３３）、（３６）、（４４）および（４５）で表される各物質、計１２サンプルを評価対象として選び、その溶解度を調査した。また、比較サンプルＡとして、非特許文献１で開示されているｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）（下記構造式（１０１））の溶解度を評価した。また、比較サンプルＢとして、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）（下記構造式（１０２））の溶解度を評価した。
各サンプルの溶解度試験結果を下記表１に示す。表１では、溶解度ｘ［ｇ／Ｌ］が、ｘ＜０．６のものをバツ、０．９＞ｘ≧０．６のものを三角、１．２＞ｘ≧０．９のものを丸、ｘ≧１．２のものを二重丸で示してある。
まず、比較サンプルＡ（ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ））に比べ、サンプル１〜１２（ピラジン骨格を有する有機金属錯体）はいずれも溶解度が高く、芳香環を有する溶媒であるトルエンやアニソールに対しては、十分に高い溶解性（０．９ｇ／Ｌ以上）を示した。したがって、湿式法により作成する発光素子に用いる塗布用組成物に好適である。
なお、サンプル１〜３は、ピラジン骨格を有する有機金属錯体の中では比較的溶解性が悪く、トルエンやアニソールにしか溶解していないが、それでも、分子量が小さく比較的溶解性のある比較サンプルＢ（Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））と同程度以上の溶解性は示している。なお、サンプル１〜３の錯体は、いずれも一般式（Ｇ１）や一般式（Ｇ２）において、Ｒ１が水素の錯体である。
また、サンプル４〜１２に関しては、トルエンやアニソールのみならず、比較サンプルＢ（Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））が溶解しづらかったエーテルであるジエチルエーテルや、アルコールである２−エトキシエタノールに対してすら、高い溶解性を示していることがわかる。すなわち、サンプル４〜１２は、比較サンプルよりも遙かに高い溶解性を有している。特に、２−エトキシエタノールに対しては、サンプル４〜１２の全てのサンプルが非常に高い溶解性（１．２ｇ／Ｌ以上）を示していることがわかる。
なお、サンプル４〜９の錯体は、一般式（Ｇ１）や一般式（Ｇ２）おいてＲ１がアルキル基の錯体である。また、サンプル１０〜１２の錯体は、一般式（Ｇ１）や一般式（Ｇ２）においてＲ１がアリール基の錯体である。このように、一般式（Ｇ１）や一般式（Ｇ２）において、Ｒ１に置換基（アルキル基やアリール基など）を導入することにより溶解性が高くなることを、本発明者らは見出した。特に、サンプル１０〜１２のように、剛直なアリール基を導入しているにも関わらず、芳香環を持たない溶媒（表１中のエーテル類やアルコール類）に対する溶解度が向上する現象は、非常に特徴的と言える。
本実施例２では、本発明の塗布用組成物の調製、および該組成物を用いた発光素子の作製について例示する。
≪本発明の塗布用組成物１の作製≫
まず、トルエン１５．４ｍＬとクロロホルム１５．４ｍＬを混合した混合溶媒３０．８ｍＬに、高分子化合物の有機半導体であるポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）（アルドリッチ製、Ｍｎ＝４２，０００）を０．１９４ｇ、低分子化合物の有機半導体である４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＯ１１）を０．１１７ｇ、ピラジン骨格を有する有機金属錯体である（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）、実施の形態１の構造式（３６））を０．０１７ｇ溶解させることにより、本発明の塗布用組成物１を作製した。ＰＶＫ、ＹＧＡＯ１１、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の構造式を下記に示す。
まず、トルエン１５．４ｍＬとクロロホルム１５．４ｍＬを混合した混合溶媒３０．８ｍＬに、高分子化合物の有機半導体であるポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）（アルドリッチ製、Ｍｎ＝４２，０００）を０．１９４ｇ、低分子化合物の有機半導体である４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＯ１１）を０．１１７ｇ、ピラジン骨格を有する有機金属錯体である（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）、実施の形態１の構造式（３６））を０．０１７ｇ溶解させることにより、本発明の塗布用組成物１を作製した。ＰＶＫ、ＹＧＡＯ１１、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の構造式を下記に示す。
≪本発明の発光素子１の作製≫
次に、本発明の発光素子１の作製方法を以下に示す。まず、１１０ｎｍの膜厚でインジウム錫珪素酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆った。なお、ＩＴＳＯは発光素子の陽極である。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、まず、水と２−エトキシエタノールを３：２の体積比で混合した混合液をＩＴＳＯ上に滴下し、スピンコートした。
次に、本発明の発光素子１の作製方法を以下に示す。まず、１１０ｎｍの膜厚でインジウム錫珪素酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆った。なお、ＩＴＳＯは発光素子の陽極である。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、まず、水と２−エトキシエタノールを３：２の体積比で混合した混合液をＩＴＳＯ上に滴下し、スピンコートした。
次に、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（スタルク社製、ＡＩ４０８３ｓｐ．ｇｒ）１５ｍＬと２−エトキシエタノール１０ｍＬを混合した混合溶液を調製し、この混合溶液をＩＴＳＯ上に滴下した。直後に、２０００ｒｐｍの回転数で６０秒、次いで３０００ｒｐｍの回転数で１０秒スピンコートした。さらに、基板端部を拭き取り、ＩＴＳＯに接続している端子を露出させた後、ロータリーポンプで減圧した真空乾燥機内において１１０℃で２時間焼成し、ＩＴＳＯ上に正孔注入層であるＰＥＤＯＴ／ＰＳＳを形成した。膜厚は５０ｎｍであった。
次に、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ上に、先に調製した本発明の塗布用組成物１を、酸素濃度が１０ｐｐｍ以下であるグローブボックス内でスピンコートした。スピンコートは、まず３００ｒｐｍの回転数で５秒間行い、次いで１０００ｒｐｍの回転数で５５秒間行った。さらに、基板端部を拭き取り、ＩＴＳＯに接続している端子を露出させた後、常圧下の７０℃で１０分、次いで減圧下の７０℃で２０分焼成することで、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ上に発光層を形成した。
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍ蒸着することにより、第１の電子輸送層を形成した。さらに、第１の電子輸送層上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を４０ｎｍ蒸着することにより、第２の電子輸送層を形成した。さらに、第２の電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層を形成した。最後に、陰極としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。また、ＢＡｌｑおよびＢＰｈｅｎの構造式を下記に示す。
≪発光素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
以上により得られた発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１０に、電圧−輝度特性を図１１に、輝度−電流効率特性を図１２に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１３に示す。
発光素子１は、輝度１０６０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６５、ｙ＝０．３５）であり、赤色の発光であった。また、輝度１０６０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．７ｃｄ／Ａであり、高い効率を示した。また、輝度１０６０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は９．６Ｖ、電流密度は、２２．５ｍＡ／ｃｍ２であり、パワー効率は１．５ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。また、図１３に示すように発光ピーク波長は６１６ｎｍであった。
よって、本発明を適用することにより、発光効率が高く、消費電力の低い発光素子を得ることができる。
また、本発明の組成物を用いることにより、有機化合物を含む層上に、さらに湿式法を用いて層を形成することができることがわかる。よって、量産性に優れており、工業化に適している。また、材料利用効率が高く、製造コストを低減することができる。
本実施例３では、本発明の塗布用組成物の調製、および該組成物を用いた発光素子の作製について例示する。
≪本発明の塗布用組成物２の作製≫
まず、トルエン１２．７ｍＬとクロロホルム１２．７ｍＬを混合した混合溶媒２５．４ｍＬに、バインダポリマーであるポリ（メチルメタクリレート）（略称：ＰＭＭＡ）（アルドリッチ製、Ｍｗ＝９９６，０００）を０．１１６ｇ、低分子化合物の有機半導体である４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ビス［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニルアニリン］（略称：ＢＰＡＰＱ）を０．１５１ｇ、ピラジン骨格を有する有機金属錯体である（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）、実施の形態１の構造式（３６））を０．０１９ｇ溶解させることにより、本発明の塗布用組成物２を作製した。ＰＭＭＡ、ＢＰＡＰＱ、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の構造式を下記に示す。
まず、トルエン１２．７ｍＬとクロロホルム１２．７ｍＬを混合した混合溶媒２５．４ｍＬに、バインダポリマーであるポリ（メチルメタクリレート）（略称：ＰＭＭＡ）（アルドリッチ製、Ｍｗ＝９９６，０００）を０．１１６ｇ、低分子化合物の有機半導体である４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ビス［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニルアニリン］（略称：ＢＰＡＰＱ）を０．１５１ｇ、ピラジン骨格を有する有機金属錯体である（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）、実施の形態１の構造式（３６））を０．０１９ｇ溶解させることにより、本発明の塗布用組成物２を作製した。ＰＭＭＡ、ＢＰＡＰＱ、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の構造式を下記に示す。
≪本発明の発光素子２の作製≫
発光素子２は、塗布用組成物１に換えて塗布用組成物２を用いた以外は、発光素子１と同様にして作製した。
発光素子２は、塗布用組成物１に換えて塗布用組成物２を用いた以外は、発光素子１と同様にして作製した。
≪発光素子２の動作特性≫
以上により得られた発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
以上により得られた発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子２の電流密度−輝度特性を図１４に、電圧−輝度特性を図１５に、輝度−電流効率特性を図１６に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１７に示す。
発光素子２は、輝度１０６０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６４、ｙ＝０．３６）であり、赤色の発光であった。また、輝度１０６０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．９ｃｄ／Ａであり、高い効率を示した。また、輝度１０６０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は９．２Ｖ、電流密度は、２１．８ｍＡ／ｃｍ２であり、パワー効率は１．７ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。また、図１７に示すように発光ピーク波長は６１３ｎｍであった。
よって、本発明を適用することにより、発光効率が高く、消費電力の低い発光素子を得ることができる。
また、本発明の組成物を用いることにより、有機化合物を含む層上に、さらに湿式法を用いて層を形成することができることがわかる。よって、量産性に優れており、工業化に適している。また、材料利用効率が高く、製造コストを低減することができる。
本実施例４では、本発明の塗布用組成物の調製、および該組成物を用いた発光素子の作製について例示する。
≪本発明の塗布用組成物３の作製≫
まず、２−メトキシエタノール（関東化学製）３０ｍＬに、低分子化合物の有機半導体であるビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ケミプロ化成製、昇華精製品）（略称：ＢＡｌｑ）を０．４５ｇ、低分子化合物の有機半導体であるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン （東京化成製）（略称：ＴＰＤ）を０．０２６ｇ、ピラジン骨格を有する有機金属錯体である（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）、実施の形態１の構造式（３６））を０．０４７ｇ溶解させることにより、本発明の塗布用組成物３を作製した。なお、本発明の塗布用組成物は、スピンコートをおこなう直前に１時間、酸素除去を目的としたアルゴンによるバブリングをおこなった。ＢＡｌｑ、ＴＰＤ、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の構造式を下記に示す。
まず、２−メトキシエタノール（関東化学製）３０ｍＬに、低分子化合物の有機半導体であるビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ケミプロ化成製、昇華精製品）（略称：ＢＡｌｑ）を０．４５ｇ、低分子化合物の有機半導体であるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン （東京化成製）（略称：ＴＰＤ）を０．０２６ｇ、ピラジン骨格を有する有機金属錯体である（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）、実施の形態１の構造式（３６））を０．０４７ｇ溶解させることにより、本発明の塗布用組成物３を作製した。なお、本発明の塗布用組成物は、スピンコートをおこなう直前に１時間、酸素除去を目的としたアルゴンによるバブリングをおこなった。ＢＡｌｑ、ＴＰＤ、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の構造式を下記に示す。
≪溶液Ａの作製≫
１，４−ジオキサン（脱水）（関東化学製）４０ｍＬに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（アルドリッチ製、Ｍｗ＝１１０００００ ）（略称：ＰＶＫ）を０．１０ｇ、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ケミプロ化成、昇華精製品）（略称：ＮＰＢ）を０．０２５５ｇ溶解させることにより、溶液Ａを作製した。
１，４−ジオキサン（脱水）（関東化学製）４０ｍＬに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（アルドリッチ製、Ｍｗ＝１１０００００ ）（略称：ＰＶＫ）を０．１０ｇ、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ケミプロ化成、昇華精製品）（略称：ＮＰＢ）を０．０２５５ｇ溶解させることにより、溶液Ａを作製した。
≪本発明の発光素子３の作製≫
次に、本発明の発光素子３の作製方法を以下に示す。まず、１１０ｎｍの膜厚でインジウム錫珪素酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆った。なお、ＩＴＳＯは発光素子の陽極である。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、まず、水と２−エトキシエタノールを３：２の体積比で混合した混合液をＩＴＳＯ上に滴下し、スピンコートした。
次に、本発明の発光素子３の作製方法を以下に示す。まず、１１０ｎｍの膜厚でインジウム錫珪素酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆った。なお、ＩＴＳＯは発光素子の陽極である。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、まず、水と２−エトキシエタノールを３：２の体積比で混合した混合液をＩＴＳＯ上に滴下し、スピンコートした。
次に、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（スタルク社製、ＡＩ４０８３ｓｐ．ｇｒ）１５ｍＬと２−エトキシエタノール１０ｍＬを混合した混合溶液を調製し、この混合溶液をＩＴＳＯ上に滴下した。直後に、２０００ｒｐｍの回転数で６０秒、次いで３０００ｒｐｍの回転数で１０秒スピンコートした。さらに、基板端部を拭き取り、ＩＴＳＯに接続している端子を露出させた後、ロータリーポンプで減圧した真空乾燥機内において１１０℃で２時間焼成し、ＩＴＳＯ上に正孔注入層であるＰＥＤＯＴ／ＰＳＳを形成した。膜厚は５０ｎｍであった。
次に、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ上に、先に調整した溶液Ａを、グローブボックス内（酸素濃度２０ｐｐｍ以下、水分濃度１０ｐｐｍ以下）で、スピンコートした。スピンコートは、まず３００ｒｐｍの回転数で２秒間行い、次いで１０００ｒｐｍの回転数で６０秒間行い、２５００ｒｐｍの回転数で１０秒間行った。さらに、基板端部を拭き取り、ＩＴＳＯに接続している端子を露出させた。その後、ロータリーポンプで減圧した真空乾燥機内において１２０℃で１時間の真空加熱乾燥を行い、正孔輸送層を形成した。なお、同溶液Ａを用いて上記の成膜条件でガラス基板上に成膜し、表面形状測定装置（アルバック製、ＤＥＫＴＡＫ Ｖ２００Ｓｉ）で測定したところ、膜厚は１５ｎｍであった。
次に、正孔輸送層上に、先に調製した本発明の塗布用組成物３を、グローブボックス内（酸素濃度２０ｐｐｍ以下、水分濃度１０ｐｐｍ以下）で、スピンコートした。スピンコートは、まず３００ｒｐｍの回転数で２秒間行い、次いで５００ｒｐｍの回転数で６０秒間行い、２５００ｒｐｍの回転数で１０秒間行ったさらに、基板端部を拭き取り、ＩＴＳＯに接続している端子を露出させた。その後、ロータリーポンプで減圧した真空乾燥機内において１００℃で１時間の真空加熱乾燥を行い、発光層を形成した。なお、同塗布用組成物３を用いて上記の成膜条件でガラス基板上に成膜し、表面形状測定装置（アルバック製、ＤＥＫＴＡＫ Ｖ２００Ｓｉ）で測定したところ、膜厚は４０ｎｍであった。
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍ蒸着することにより、第１の電子輸送層を形成した。さらに、第１の電子輸送層上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、第２の電子輸送層を形成した。さらに、第２の電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層を形成した。最後に、陰極としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。また、ＢＡｌｑおよびＢＰｈｅｎの構造式を下記に示す。
≪本発明の発光素子４の作製≫
次に、本発明の発光素子４の作製方法を以下に示す。発光素子４は、発光層上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を３０ｎｍ蒸着することにより電子輸送層を形成し、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層を形成した。その他は、発光素子３と同様にして作製した。
次に、本発明の発光素子４の作製方法を以下に示す。発光素子４は、発光層上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を３０ｎｍ蒸着することにより電子輸送層を形成し、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層を形成した。その他は、発光素子３と同様にして作製した。
≪発光素子３および発光素子４の動作特性≫
以上により得られた発光素子３および発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
以上により得られた発光素子３および発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子３および発光素子４の電流密度−輝度特性を図１８に、電圧−輝度特性を図１９に、輝度−電流効率特性を図２０に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２１に示す。
発光素子３は、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６７、ｙ＝０．３３）であり、赤色の発光であった。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．１ｃｄ／Ａであり、高い効率を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は１７．０Ｖ、電流密度は、２４．６ｍＡ／ｃｍ２であり、パワー効率は０．７ｌｍ／Ｗであった。また、図２１に示すように発光ピーク波長は６２２ｎｍであった。
また、発光素子４は、輝度９８０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６７、ｙ＝０．３３）であり、赤色の発光であった。また、輝度９８０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は３．７ｃｄ／Ａであり、高い効率を示した。また、輝度９８０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は１４．２Ｖ、電流密度は、２６．７ｍＡ／ｃｍ２であり、パワー効率は０．８ｌｍ／Ｗであった。また、図２１に示すように発光ピーク波長は６２２ｎｍであった。
以上から、電子輸送層の構成を変化させても、発光効率の高い発光素子を得ることができることがわかる。よって、本発明を適用することにより、発光効率が高い発光素子を得ることができる。
また、本発明の組成物を用いることにより、有機化合物を含む層上に、さらに湿式法を用いて層を形成することができることがわかる。特に、本実施例で示したように、アルコールに不溶である層（本実施例では正孔輸送層）を湿式法にて形成した後、その上に、アルコールを用いた本発明の組成物を湿式法により塗布することで、湿式法を用いた積層が実現可能となる。よって、量産性に優れ、工業化に適している。また、材料利用効率が高く、製造コストを低減することができる。
１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ ＥＬ層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ Ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ Ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ ＥＬ層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ Ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ Ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
Claims (35)
- ピラジン骨格を有する配位子が第９族原子あるいは第１０族原子に結合した有機金属錯体と、溶媒とを有する組成物。
- 一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体と、溶媒とを有する組成物。
- 一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体と、溶媒とを有する組成物。
- 請求項２または請求項３において、
Ｒ１は、アルキル基、またはアリール基であることを特徴とする組成物。 - 一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体と、溶媒とを有する組成物。
- 一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体と、溶媒とを有する組成物。
- 請求項３または請求項６において、
前記Ｌは下記構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）で表されるモノアニオン性の配位子のいずれかであることを特徴とする組成物。
- 請求項２乃至請求項７のいずれか一項において、
Ｒ３は水素であることを特徴とする組成物。 - 請求項２乃至請求項８のいずれか一項において、
前記Ｍは、イリジウムまたは白金であることを特徴とする組成物。 - 請求項１乃至請求項９のいずれか一項において、
前記有機金属錯体は、前記溶媒に、０．６ｇ／Ｌ以上の濃度で溶解していることを特徴とする組成物。 - 請求項１乃至請求項９のいずれか一項において、
前記有機金属錯体は、前記溶媒に、０．９ｇ／Ｌ以上の濃度で溶解していることを特徴とする組成物。 - 請求項１乃至請求項１１のいずれか一項において、
前記溶媒は、芳香環を有さない有機溶媒であることを特徴とする組成物。 - 請求項１乃至請求項１２のいずれか一項において、
前記溶媒は、沸点が５０℃以上２００℃以下の有機溶媒であることを特徴とする組成物。 - 請求項１乃至請求項１３のいずれか一項において、
前記溶媒は、エーテルまたはアルコールであることを特徴とする組成物。 - 請求項１乃至請求項１４のいずれか一項において、
さらに有機半導体材料を含むことを特徴とする組成物。 - 請求項１乃至請求項１５のいずれか一項において、
さらにバインダーを含むことを特徴とする組成物。 - 一対の電極間に、
一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体と、高分子化合物とを含む層を有する発光素子。
- 一対の電極間に、
一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体と、高分子化合物とを含む層を有する発光素子。
- 請求項１７または請求項１８において、
Ｒ１は、アルキル基、またはアリール基であることを特徴とする発光素子。 - 一対の電極間に、
一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体と、高分子化合物とを含む層を有する発光素子。
- 一対の電極間に、
一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体と、高分子化合物とを含む層を有する発光素子。
- 請求項１８または請求項２１において、
前記Ｌは下記構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）で表されるモノアニオン性の配位子のいずれかであることを特徴とする発光素子。
- 請求項１７乃至請求項２２のいずれか一項において、
Ｒ３は水素であることを特徴とする発光素子。 - 請求項１７乃至請求項２３のいずれか一項において、
前記Ｍは、イリジウムまたは白金であることを特徴とする発光素子。 - 請求項１７乃至請求項２４のいずれか一項において、
前記高分子化合物は、有機半導体材料であることを特徴とする発光素子。 - 請求項１７乃至請求項２４のいずれか一項において、
前記高分子化合物は、バインダーであることを特徴とする発光素子。 - 請求項２６において、
前記有機金属錯体と、前記高分子化合物とを含む層は、
さらに有機半導体材料を含むことを特徴とする発光素子。 - 請求項１７乃至請求項２７のいずれか一項において、
前記有機金属錯体と、前記高分子化合物とを含む層は、発光層であることを特徴とする発光素子。 - 請求項２８において、
前記発光層と接する正孔輸送層は、低分子化合物を含むことを特徴とする発光素子。 - 請求項２８または請求項２９において、
前記発光層と接する電子輸送層は、低分子化合物を含むことを特徴とする発光素子。 - 請求項１７乃至請求項３０のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
- 表示部を有し、
前記表示部は、請求項１７乃至請求項３０のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。 - 第１の電極を形成する第１の工程と、
請求項１乃至請求項１６のいずれか一項に記載の組成物を塗布し、溶媒を除去する第２の工程と、
第２の電極を形成する第３の工程と、
を有することを特徴とする発光素子の作製方法。 - 第１の電極を形成する第１の工程と、
蒸着法により、有機化合物を含む層を形成する第２の工程と、
請求項１乃至請求項１６のいずれか一項に記載の組成物を塗布し、溶媒を除去する第３の工程と、
第２の電極を形成する第４の工程と、
を有することを特徴とする発光素子の作製方法。 - 第１の電極を形成する第１の工程と、
請求項１乃至請求項１６のいずれか一項に記載の組成物を塗布し、溶媒を除去する第２の工程と、
蒸着法により、有機化合物を含む層を形成する第３の工程と、
第２の電極を形成する第４の工程と、
を有することを特徴とする発光素子の作製方法。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130043631A (ko) * | 2010-04-12 | 2013-04-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 소자 제조용 조성물 및 방법 |
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|---|---|---|---|---|
| CN103319540B (zh) * | 2007-05-18 | 2016-01-13 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属配合物，包含该有机金属配合物的组合物和发光元件 |
| WO2008149828A1 (en) * | 2007-06-05 | 2008-12-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting materia light-emitting element, light-emitting device and electronic device |
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005082598A (ja) * | 2003-09-06 | 2005-03-31 | Samsung Sdi Co Ltd | 二核有機金属錯体及びそれを利用した有機電界発光素子 |
| JP2005314414A (ja) * | 2004-04-02 | 2005-11-10 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体、該有機金属錯体を用いた発光素子および発光装置 |
| JP2006352102A (ja) * | 2005-05-20 | 2006-12-28 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置及びそれを用いた電子機器 |
| JP2007070340A (ja) * | 2005-08-09 | 2007-03-22 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子並びに発光装置 |
| JP2007161859A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-28 | Showa Denko Kk | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
| JP2008510051A (ja) * | 2004-08-18 | 2008-04-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｏｌｅｄで使用するためのポリマーマトリックス中に包埋された遷移金属カルベン錯体 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4154139B2 (ja) * | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| KR100533556B1 (ko) * | 2000-11-30 | 2005-12-06 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
| JP4885381B2 (ja) * | 2001-07-23 | 2012-02-29 | 一般財団法人石油エネルギー技術センター | 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8895154B2 (en) * | 2004-03-02 | 2014-11-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US8084145B2 (en) * | 2004-04-02 | 2011-12-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device |
| KR101234226B1 (ko) * | 2005-02-03 | 2013-02-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| WO2006098460A1 (en) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic device using the organometallic complex |
| JP2006269472A (ja) * | 2005-03-22 | 2006-10-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US7960038B2 (en) * | 2005-05-20 | 2011-06-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and electronic appliance using the same |
| KR101351816B1 (ko) * | 2005-07-06 | 2014-01-15 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 및 전자 기기 |
| JP2007048732A (ja) * | 2005-07-15 | 2007-02-22 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US7652283B2 (en) * | 2005-08-09 | 2010-01-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light emitting element and electronic appliance using the same |
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005082598A (ja) * | 2003-09-06 | 2005-03-31 | Samsung Sdi Co Ltd | 二核有機金属錯体及びそれを利用した有機電界発光素子 |
| JP2005314414A (ja) * | 2004-04-02 | 2005-11-10 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体、該有機金属錯体を用いた発光素子および発光装置 |
| JP2008510051A (ja) * | 2004-08-18 | 2008-04-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｏｌｅｄで使用するためのポリマーマトリックス中に包埋された遷移金属カルベン錯体 |
| JP2006352102A (ja) * | 2005-05-20 | 2006-12-28 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置及びそれを用いた電子機器 |
| JP2007070340A (ja) * | 2005-08-09 | 2007-03-22 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子並びに発光装置 |
| JP2007161859A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-28 | Showa Denko Kk | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130043631A (ko) * | 2010-04-12 | 2013-04-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 소자 제조용 조성물 및 방법 |
| KR101896723B1 (ko) * | 2010-04-12 | 2018-09-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 소자 제조용 조성물 및 방법 |
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| JPWO2013136667A1 (ja) * | 2012-03-15 | 2015-08-03 | 凸版印刷株式会社 | 有機エレクトロルミネセンスデバイス及びその製造方法 |
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