JP2008231393A - 輻射により現像、硬化できるポリウレタンとそれを含有する樹脂組成物 - Google Patents
輻射により現像、硬化できるポリウレタンとそれを含有する樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008231393A JP2008231393A JP2007146604A JP2007146604A JP2008231393A JP 2008231393 A JP2008231393 A JP 2008231393A JP 2007146604 A JP2007146604 A JP 2007146604A JP 2007146604 A JP2007146604 A JP 2007146604A JP 2008231393 A JP2008231393 A JP 2008231393A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane
- acid
- bis
- weight
- diimidazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/035—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
【解決手段】主鎖にカルボキシ基を有し、且つ、側鎖にアクリロイル基を有し、且つ、下記の繰り返しユニット(I)、(II)と(III)によりランダム排列で構成されるポリウレタンを用いる。
【選択図】なし
Description
KOH/gであり、より好ましくは10〜60mgKOH/gを示す。
HC1100(側鎖にカルボキシ官能基を有するポリカプロラクトン、ソルベイ社製品)、2−エチレングリコール−2−メチル−2−ヒドロキシ酢酸などが挙げられる。
2101A(ポリカプロラクトンジオール)はソルベイ社より購入し、分子量は約1000g/モル、ヒドロキシ価は112mg KOH/gであり;ジオールPC−diol(ポリ炭酸エステルジオール)は旭化成社の製品で、分子量は約1000g/モル、ヒドロキシ価は100〜120mgKOH/gであり;ジオールPTMEG
ポリ(ブチレングリコール)は三菱化学の製品で、分子量は約1000g/モルを示し;ジオールを有し、且つ、一つのカルボキシ官能基を含む化合物のDMPA(ジメチロールプロピオン酸)はランカスター社製品を購入したものであり;ジオールを有し、且つ、一つのカルボキシ官能基を含む化合物の(登録商標)CAPA
HC1100はソルベイ社の製品で、分子量は約1000g/モル、ヒドロキシ価は110mgKOH/g、カルボキシ価は60mgKOH/g以下であり;一つのエポキシ基を含むアクリル酸エステルモノマーのGMA(メタアクリル酸グリシジルエステル)はダウ ケミカル(株)の製品で、分子量は142g/モルであり;又、使用された溶剤のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)は、ダウ ケミカル(Dow Chemical)(株)の製品であり;溶剤のN−メチルピロリドン(NMP)はBASF(株)の製品である。
容量500mlの分離式四口反応フラスコに、メターフェニレンジイソシアナート(MDI)31.9gと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)80gを加え、60℃に升温し、メカニカル攪拌機により完全にMDIが溶解するまで攪拌する。その後、予めN−メチルピロリドン(NMP)50gに完全に混合してあるジメチロールプロピオン酸(DMPA)16.2gとポリ(プロピレングリコール)−1000(PPG−1000、分子量は1000)13.6gを滴下し、完全に滴下するのを待ち、フーリエ変換赤外線スペクトル分析器(FTIR)を用いてイソシアナート官能基(NCO)が完全に反応したか否かを調べた。反応終了後、100℃まで升温して、メタアクリル酸グリシジルエステル(GMA)8.3gを加え、該溶液の酸価が約18mgKOH/gに至るまで保温して、合成を完了し、本発明の輻射により硬化現像できるポリウレタン(1)を得る。これは下記の繰り返しユニットよりランダム排列で構成され、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)により測定されたMwは15,000〜35,000である。
容量500mlの分離式四口反応フラスコに、MDI31.9gとPMA80gを加え、60℃に升温し、メカニカル攪拌機によりMDIが完全に溶解するまで攪拌する。その後、予めNMP50gに完全に混合してあるDMPA16.2gとポリカプロラクトンジオール((登録商標)CAPA
2101A、分子量は1000)とを滴下し始め、完全に滴下するのを待ち、FITRを用いてNCOが完全に反応したか否かを調べた。反応終了後、100℃まで升温して、メタアクリル酸グリシジルエステル(GMA)8.3gを加え、該溶液の酸価が約18mgKOH/gに至るまで保温して合成を完了し、本発明の輻射により硬化現像できるポリウレタン(2)を得る。ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)により測定したMwは15,000〜35,000である。
容量500mlの分離式四口反応フラスコに、MDI31.9gとPMA80gを加え、60℃まで升温し、メカニカル攪拌機によりMDIが完全に溶解するまで攪拌する。その後、予めNMP50gに完全に混合してあるDMPA16.2gとPC−ジオール(分子量は1000)13.6gとを滴下し始め、滴下終了するのを待ち、FTIRを用いてNCOが完全に反応したか否かを調べる。反応終了後、100℃まで升温し、GMA8.3gを加え、該溶液の酸価が約18mgKOH/gに至るまで保温し、合成を完了させ、本発明の輻射により硬化現像できるポリウレタン(3)を得る。ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)により測定した結果、Mwは15,000〜35,000を示した。
容量500mlの分離式四口反応フラスコに、MDI31.9gとPMA80gとを加え、60℃まで升温し、メカニカル攪拌機を用い、MDIが完全に溶解するまで攪拌する。その後、予めNMP50gに完全に混合してあるDMPA16.2gとPTMEG(分子量は1000)13.6gとを滴下し始め、滴下終了するのを待ち、FTIRによりNCOが完全に反応したか否かを調べる。反応終了後、100℃まで升温し、GMA8.3gを加え、該溶液の酸価が約18mgKOH/gに至るまで保温し、合成を完了させ、本発明の輻射により硬化現像できるポリウレタン(4)を得る。ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)により測定した結果、Mwは15,000〜35,000を示した。
容量500mlの分離式四口反応フラスコに、MDI16.79gとPMA112.5gとを入れ、60℃まで升温し、メカニカル攪拌機を用いてMDIが完全に溶解するまで攪拌する。その後、予めNMP50gに完全に混合してある(登録商標)CAPA
HC1100(分子量は1000)70.71gを滴下し始め、滴下終了するのを待ち、FTIRによりNCOが完全に反応しているか否かを調べる。反応終了後、100℃に升温し、GMA8.3gを加え、該溶液の酸価が約12mgKOH/gに至るまで保温し、合成を完成させて、本発明の輻射により硬化現像できるポリウレタン(5)を得る。ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)により測定した結果、Mwは15,000〜35,000を示した。
上記実施例1,2,3,4により製造して得る主鎖にカルボキシ基を有し、且つ、側鎖にアクリロイル基を有する繰り返しユニット(I)、(III)と(III)からなるポリウレタン(1)、(2)、(3)と(4)を下記表1に示す組成分量(成分(A)と(B)の合計量を100重量%として、示した)と他の成分(これら成分量は(A)と(B)の総重量当り)に対する重量で示した)とを十分に混合した後、砥石車により研磨し、分散剤を助けに粒径分布を200nm以下に調整して、フォトレジスト組成物(1)、(2)、(3)と(4)を得る。
[耐薬性試験、耐熱性試験と耐黄変性試験]
上記で得たフォトレジスト組成物(1)、(2)、(3)、(4)をそれぞれガラス板上に厚さ1〜3μmになるよう塗布し、70〜110℃でプレベーキング100〜300秒間した後、50〜200mJ/cm2で露光し、苛性ソーダ現像液により20〜150秒間現像し、更に、200〜250℃でアフターベーキングを20〜40分間施した後、上記の塗布済みのガラス板を各種溶剤で含浸し(80℃の水、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PM)、N−メチルピロリドン(NMP)、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド化合物(TMAH)2.38%)、5〜20分間を経た後(即ち、耐薬性試験)、或いは各種環境条件下(空気中、170℃、10時間、即ち、耐熱性試験)に露出し、耐黄変性試験(△E*ab)を行い、その結果を下記表2に示す。
Claims (8)
- 主鎖にカルボキシ基を有し、且つ、側鎖にアクリロイル基を有し、且つ、下記の繰り返しユニット(I)、(II)と(III)をランダム排列により含有し構成される:
- 重量平均分子量が6,000〜80,000範囲内にあることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン。
- 酸価が10〜60mgKOH/g範囲内にあることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン。
- 下記成分を有効成分として含有することを特徴とする輻射により硬化できる樹脂組成物(A)主鎖にカルボキシ基を有し、且つ、側鎖にアクリロイル基を有し、且つ、繰り返しユニット(I)、(II)と(III)により構成される請求項1に記載のポリウレタン、(B)アクリル酸モノマーと、(C)フォトイニシェター;その中、ポリウレタン(A)とアクリル酸モノマー(B)との重量比((A):(B))は40〜90:10〜60であり、フォトイニシェター(C)含有量は、ポリウレタン(A)とアクリル酸モノマー(B)との総重量当り1〜50重量%であることを特徴とする樹脂組成物。
- 更に、接着助剤(D)を含み、その使用量がポリウレタン(A)とアクリル酸モノマー(B)との総重量当り、0.1〜5重量%であることを特徴とする請求項4に記載の樹脂組成物。
- 更に、着色剤(E)を含み、その使用量がポリウレタン(A)とアクリル酸モノマー(B)との総重量当り、5〜40重量%であることを特徴とする請求項4に記載の樹脂組成物。
- 更に、分散剤(F)を含み、その使用量がポリウレタン(A)とアクリル酸モノマー(B)との総重量当り、3〜15重量%であることを特徴とする請求項4に記載の樹脂組成物。
- 更に、溶剤(G)を含有することを特徴とする請求項4に記載の樹脂組成物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW096109678A TWI353488B (en) | 2007-03-21 | 2007-03-21 | Radiation curable and developable polyurethane |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008231393A true JP2008231393A (ja) | 2008-10-02 |
Family
ID=39771625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007146604A Pending JP2008231393A (ja) | 2007-03-21 | 2007-06-01 | 輻射により現像、硬化できるポリウレタンとそれを含有する樹脂組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2008231393A (ja) |
KR (1) | KR100838936B1 (ja) |
TW (1) | TWI353488B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011136286A1 (ja) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、並びに感光性フィルム、感光性積層体、永久パターン形成方法、及びプリント基板 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI412542B (zh) * | 2010-09-17 | 2013-10-21 | Agi Corp | 輻射可固化及可顯影之樹枝狀分散劑 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61211324A (ja) * | 1985-03-15 | 1986-09-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 新規ウレタン化合物及びその製造方法 |
JP2007002030A (ja) * | 2005-06-21 | 2007-01-11 | Fujifilm Holdings Corp | エラストマー、感光性ソルダーレジスト組成物及び感光性ソルダーレジストフィルム、並びに、永久パターン及びその形成方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0780989B2 (ja) * | 1987-12-26 | 1995-08-30 | 東亞合成株式会社 | 紫外線または放射線硬化型樹脂組成物の製造方法 |
JP2000137325A (ja) * | 1998-11-04 | 2000-05-16 | Kansai Paint Co Ltd | 有機溶剤型感光性レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
-
2007
- 2007-03-21 TW TW096109678A patent/TWI353488B/zh active
- 2007-06-01 JP JP2007146604A patent/JP2008231393A/ja active Pending
- 2007-06-11 KR KR1020070056652A patent/KR100838936B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61211324A (ja) * | 1985-03-15 | 1986-09-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 新規ウレタン化合物及びその製造方法 |
JP2007002030A (ja) * | 2005-06-21 | 2007-01-11 | Fujifilm Holdings Corp | エラストマー、感光性ソルダーレジスト組成物及び感光性ソルダーレジストフィルム、並びに、永久パターン及びその形成方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011136286A1 (ja) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、並びに感光性フィルム、感光性積層体、永久パターン形成方法、及びプリント基板 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200839446A (en) | 2008-10-01 |
KR100838936B1 (ko) | 2008-06-16 |
TWI353488B (en) | 2011-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101154038B (zh) | 固化性着色组合物、滤色器和使用滤色器的液晶显示装置 | |
TWI431020B (zh) | A reactive urethane compound having an ether bond, a hardened composition and a hardened product | |
US20040157140A1 (en) | Photosensitive coloring composition, color filter using the composition and method of producing the same | |
JP6037706B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 | |
JP2012198527A5 (ja) | ||
JP2005025169A (ja) | 光重合性組成物及びこれを用いたカラーフィルター | |
WO2007125864A1 (ja) | 遮光性樹脂組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置 | |
JP5169422B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機elディスプレイ | |
JP5445826B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料分散組成物及びフォトレジスト組成物 | |
JP5264691B2 (ja) | 感光性樹脂及びそれを含有する感光性樹脂組成物 | |
JP2005331938A (ja) | ブラックマトリックス用感光性組成物 | |
JP2008231393A (ja) | 輻射により現像、硬化できるポリウレタンとそれを含有する樹脂組成物 | |
JP5488859B2 (ja) | 顔料分散感光性樹脂組成物 | |
TWI796387B (zh) | 含氟活性能量線硬化性樹脂及其製造方法、撥液劑、包含其之樹脂組成物及硬化膜 | |
KR101361371B1 (ko) | 컬러 필터용 안료 분산물 및 그것을 함유하는 컬러 필터용 안료 분산 레지스트 조성물 | |
JP5565761B2 (ja) | カーボンブラック分散体組成物及びフォトレジスト組成物 | |
JP2009173848A (ja) | 放射により硬化・現像可能なポリウレタンとそれを含有する放射線により硬化・現像可能なフォトレジスト組成物 | |
JP4582548B2 (ja) | 放射線により硬化可能の分岐鎖状ポリウレタンとそれを含む放射線により硬化可能の組成物 | |
JP5251918B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 | |
JP2009282115A (ja) | カラーフィルタ用感光性着色組成物及びカラーフィルタ | |
JP2009193005A (ja) | 硬化性樹脂組成物、カラムスペーサ及び液晶表示素子 | |
US7935776B2 (en) | Radiation curable and developable polyurethane and radiation curable and developable photo resist composition containing the same | |
KR20150109030A (ko) | 단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 제조 방법 | |
JP7507006B2 (ja) | ブラックマトリックス用顔料分散組成物、ブラックマトリックス用レジスト組成物、及び、ブラックマトリックス | |
JP2000241621A (ja) | カラーフィルター用光硬化性組成物、カラーフィルター、および液晶表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20091130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091202 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100225 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100311 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100330 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100402 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100430 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100513 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100527 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100614 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100910 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100928 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20101012 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20101015 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20101112 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101124 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20101125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101227 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110704 |