KR20150109030A - 단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 제조 방법 - Google Patents

단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20150109030A
KR20150109030A KR1020140031950A KR20140031950A KR20150109030A KR 20150109030 A KR20150109030 A KR 20150109030A KR 1020140031950 A KR1020140031950 A KR 1020140031950A KR 20140031950 A KR20140031950 A KR 20140031950A KR 20150109030 A KR20150109030 A KR 20150109030A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
black
resin composition
photosensitive resin
mass
compound
Prior art date
Application number
KR1020140031950A
Other languages
English (en)
Inventor
김상국
오용호
이현보
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
Priority to KR1020140031950A priority Critical patent/KR20150109030A/ko
Publication of KR20150109030A publication Critical patent/KR20150109030A/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/23—Photochromic filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029

Abstract

본 발명은 흑색 안료를 포함한 착색제(A), 결합제 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 염기생성 화합물(E) 및 용제(F)를 함유하며 하프톤 마스크를 이용한 노광량 차를 통해 충분한 단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물과 이를 이용하여 형성된 블랙 매트릭스 및 블랙 컬럼스페이서를 구비하는 액정표시장치 제조방법에 관한 것으로서, 상기 염기생성화합물은 열, 혹은 광에 의해 염기를 생성하는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 플루오레닐메틸 카바메이트(fluorenylmethyl carbamates)를 포함한다.

Description

단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 제조 방법 {BLACK PHOTO SENSITIVE RESIN COMPOSITION WITH STAIR DIFFERENCE AND COLOR FILTER MANUFACTURING METHOD USING THE SAME}
본 발명은 흑색 안료를 포함하는 착색재료(A), 결합제 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 염기생성 화합물(E) 및 용제(F)를 포함하는 것을 특징으로 하는 단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물을 포함하며, 이를 이용해 형성된 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서를 포함하는 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치와 그 제조방법에 관한 것이다.
컬러 필터는 적색 화소, 녹색 화소 및 청색 화소의 3원색 색화소와, 각 색화소의 경계에 형성되고, 흑색으로서 가시광을 실질적으로 투과하지 않는 블랙 매트릭스로 형성되어 있다. 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서는 LCD를 구성하는 두 유리판 사이에서 액정이 움직이는데 필요한 공간을 확보하고 LCD 탄성을 유지하는 소재이며, 흑색 감광성 수지 조성물로부터 형성된다. 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서는 기둥모양으로 원하는 곳에 설치할 수 있으며, 정교한 간격 및 두께 조절을 할 수 있도록 한다. 이 때 소자의 높이를 고려하여 블랙 컬럼스페이서의 높이를 조정할 필요가 있다.
종래에는 블랙 컬럼스페이서를 형성하기 위해, 기판의 전면에 스페이서가 되는 비드 입자를 산포하는 방법이 채택되고 있었다. 그러나, 이러한 방법으로는 높은 위치 정도로 스페이서를 형성하는 것이 어려우며, 화소 표시 부분에도 비드가 부착되기 때문에 화상의 콘트라스트나 화질이 저하되는 단점이 있었다. 이에, 이러한 문제들을 해결하기 위해 단차 형성이 가능한 감광성 수지 조성물을 이용하는 방법이 여러 가지로 제안되고 있다.
대한민국 특허공개 2013-0113998은 감광성 수지 조성물을 이용하여 높이 차이가 있는 블랙 컬럼스페이서를 형성하는 방법을 제시하고 있으나 막의 밀착성이 떨어지는 단점이 있다.
대한민국 특허공개 2013-0113998
본 발명은 상기한 종래의 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로서, 우수한 광학밀도(OD)특성을 갖고, NMP용출 신뢰성 및 950nm Near-IR 투과특성이 우수하며, 하프톤 마스크(슬릿마스크)를 이용하여 노광량 차에 의해 충분한 단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서를 포함하는 컬러필터를 제공하고, 상기 컬러필터를 구비한 액정표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,
착색재료(A), 결합제 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 하기 식 (1)로 나타내는 염기생성 화합물(E) 및 용제(F)를 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
Figure pat00001
(1)
이때, 식 (1) 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 선형 알킬(linear alkyl), 분기형 알킬(branched alkyl), 시클로알킬(cycloalkyl), 할로겐화 선형 알킬(halogenated linear alkyl), 할로겐화 분기형 알킬, 할로겐화 시클로알킬, 아릴(aryl) 또는 할로겐화 아릴이고 R1 및 R2는 결합하여 C4~C8의 환을 형성할 수 있다.
상기 할로겐은 바람직하게는, 플루오린(fluorine), 클로린(chlorine) 및 브로민(bromine)으로부터 선택된다.
또한, 본 발명은 상기 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 구비한 액정표시장치를 제공한다.
본 발명에 의하면, 우수한 광학 밀도(OD) 특성을 가지며, NMP 용출 신뢰성 및 950nm Near-IR 투과특성이 우수하고, 하프톤 마스크(스릿마스크)를 이용하여 노광량 차에 의해 단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또한 본 발명의 하기 식(1)로 나타내는 화합물을 이용함으로써 현상 시 단차형성을 증폭시키는 효과를 주고, 후열처리(post-bake) 시 에폭시 경화제로서의 역할을 하여 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
또한 본 발명에 따르면, 상기 흑색 감광성 수지 조성물을 이용한 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서를 포함하는 물성 및 성능이 향상된 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치를 제공할 수 있다.
본 발명은 흑색 안료를 포함하는 착색재료(A), 결합제 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 하기 식 (1)로 나타내는 플루오레닐메틸 카바메이트를 포함하는 염기생성 화합물(E) 및 용제(F)를 포함하는 것을 특징으로 하는 단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물을 제공하며 이를 이용해 형성된 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서를 포함하는 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치와 그 제조방법을 제공한다.
Figure pat00002
(1)
이하 본 발명의 감광성 수지 조성물을 구성하는 각 성분을 설명한다. 그러나 본 발명이 이들 성분에 한정되는 것은 아니다.
착색재료(A)
상기 착색재료(A)는 흑색 안료인 카본 블랙(A1)과 유기안료(A2)를 포함한다. 상기 흑색안료인 카본 블랙(A1)은 차광성이 있는 안료이면 특별히 한정되지 않으며, 공지된 카본 블랙을 사용할 수 있다. 상기 흑색 안료인 카본 블랙(A1)은 구체적으로 채널 블랙(channel black), 퍼니스 블랙(furnace black), 서멀 블랙(thermal black) 및 램프 블랙(lamp black) 등을 들 수 있다. 또한, 상기 흑색안료인 카본 블랙(A1)은 수지가 피복된 카본 블랙을 이용할 수도 있다. 상기 수지가 피복된 카본 블랙은 수지가 피복되어 있지 않은 카본 블랙에 비해 도전성이 낮기 때문에 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서 형성 시에 우수한 전기 절연성을 부여 할 수 있다.
상기 유기안료(A2)는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 적용할 수 있다. 상기 유기안료(A2)는 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용시 카본 블랙과 유사한 광학밀도를 가지면서 우수한 전기 절연성을 부여할 수 있는 것을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 유기안료(A2)로는 인쇄 잉크 및 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료 및 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다.
또한 흑색 안료로서는 페릴렌계, 락탐계, 아닐린계, 은주석 합금, 티탄 블랙, 구리, 철, 망간, 코발트, 크롬, 니켈, 아연 및 칼슘은 등의 금속 산화물, 복합 산화물, 금속 황화물, 금속 황산염 및 금속 탄산염 등을 들 수 있다.
상기 착색재료(A)의 함유량은 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여 5 내지 60질량%, 바람직하게는 10 내지 45질량% 포함되는 것이 좋다. 상기 착색재료(A)가 상기 기준으로 5 내지 60질량% 포함되는 경우에는 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사가 발생하기 어려우므로 바람직하다.
본 발명에서 착색 감광성 수지 조성물 중의 총 고형분 함량이란 착색 감광성 수지 조성물로부터 용매를 제외한 나머지 성분의 총 함량을 의미한다.
결합제 수지(B)
상기 결합제 수지(B)는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 적용할 수 있으며, 특히 상기 결합제 수지(B)는 불포화 카르복실기를 갖는 화합물 및 이와 공중합 가능한 다른 단량체의 공중합체인 것이 바람직하다. 상기 불포화 카르복실기를 갖는 화합물로서는 중합이 가능한 불포화 이중 결합을 갖는 카르복실산 화합물이라면 제한되지 않으며, 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
상기 불포화 카르복실기를 갖는 화합물의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산 및 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산 및 이타콘산 등의 디카르복실산류; 상기 디카르복실산의 무수물 및 ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류, 모노메틸 말레인산, 에소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산, 5-노보넨-2-카르복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸숙시네이트 및 이들의 혼합물 등을 들 수 있다. 상기 예시한 불포화 카르복실기를 갖는 화합물 중에서 아크릴산 및 메타크릴산이 공중합반응성 및 현상액에 대한 용해성이 우수하여 바람직하다.
상기 결합제 수지(B)는 감광성 수지 조성물 중의 총 고형분에 대하여 10 내지 80질량%, 바람직하게는 10 내지 70질량%로 포함된다. 상기 결합제 수지(B)의 함유량이 상기의 기준으로 10 내지 80질량%이면 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.
광중합성 화합물(C)
상기 광중합성 화합물(C)은 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체 및 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다. 상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트 및 N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 및 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 밖의 다관능 단량체의 구체적인 예로는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리 (메타)아크릴레이트로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다.
상기 광중합성 화합물(C)은 감광성 수지 조성물 중의 총 고형분을 기준으로 1 내지 60질량%, 바람직하게는 5 내지 50질량%의 범위에서 사용될 수 있다. 상기 광중합성 화합물(C)이 상기의 기준으로 1 내지 60질량%의 범위이면 패턴특성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.
광중합 개시제 (D)
상기 광중합 개시제(D)는 제한되지 않으나 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3', 4,4'-테트라(터트-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸계 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4', 5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤 및 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.
상기 광중합 개시제(D)의 함량은 고형분을 기준으로 결합제 수지(B) 및 광중합성 화합물(C)의 합계 100질량부에 대하여 0.1 내지 40질량부, 바람직하게는 1 내지 30질량부이다. 상기 광중합 개시제(D)의 함량이 상기의 기준으로 상기의 범위에 있으면 흑색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 이 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도나, 이 화소부 표면에서의 평활성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.
본 발명은 상기 광중합 개시제와 함께 광중합 개시 보조제(D-1)를 사용할 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제(D-1)의 함량은 고형분을 기준으로 결합제 수지(B) 및 광중합성 화합물(C)의 합계 100질량부에 대하여 0.1 내지 50질량부, 바람직하게는 1 내지 40질량부이다. 광중합 개시 보조제(D-1)의 사용량이 상기의 기준으로 상기의 범위에 있으면 흑색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되기 때문에 바람직하다.
염기생성화합물(E)
하기 식 (1)의 염기생성화합물(E)은 열 혹은 광에 의해 염기를 생성하는 화합물로 상기 화합물은 적어도 하나의 카바메이트 모이어티(carbamate moiety)를 포함한다.
Figure pat00003
(1)
여기서, R1 또는 R2 각각은 수소 원자, 선형 알킬(linear alkyl), 분기형 알킬(branched alkyl), 시클로알킬(cycloalkyl), 할로겐화 선형 알킬(halogenated linear alkyl), 할로겐화 분기형 알킬, 할로겐화 시클로알킬, 아릴(aryl) 또는 할로겐화 아릴이고 상기 R1 및 R2 는 결합하여 C4~C8의 환을 형성할 수 있다.
할로겐화 모이어티들에 있어서, 상기 할로겐은 바람직하게는, 플루오린(fluorine), 클로린(chlorine) 및 브로민(bromine)으로부터 선택된다. 예를 들어, R1 또는 R2 각각은 플루오르화 선형 알킬, 플루오르화 분기형 알킬, 플루오르화 시클로알킬, 아릴, 플루오르화 아릴 및 이것들의 조합들로 구성된 그룹으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.
상기 식(1)에서 바람직하게는 R1 및 R2 는 결합하여 C4~C8의 환을 형성한다.
상기 염기생성화합물(E)의 함량은 고형분을 기준으로 결합제 수지(B) 및 광중합성 화합물(C)의 합계 100질량부에 대하여 바람직하게는 0.1 내지 20 질량부, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 5 질량부이다. 상기 염기생성화합물(E)의 함량이 상기의 기준으로 상기의 범위에 있으면 흑색 감광성 수지 조성물이 현상 시 단차형성에 도움을 주고, 조성물에 포함된 결합제 수지 및 결합보조제(에폭시기를 포함하는 화합물)의 열에 의한 경화도를 향상시켜 막경도 및 내화학성이 향상되기 때문에 바람직하다.
용제(F)
상기 용제(F)는 특별히 제한되지 않으며 당해 분야에서 통상적으로 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다. 상기 용제(F)의 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르 및 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르 및 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트 및 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 및 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알콕시알킬아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤 및 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜 및 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상에스테르류 등을 들 수 있다. 상기의 용제 중, 도포성 및 건조성 면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100 내지 200℃인 유기 용제를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시프로피온산메틸 등을 들 수 있다. 이들 용제(F)는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용제(F)의 함유량은 그것을 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물에 대하여 바람직하게는 60 내지 90질량%, 더욱 바람직하게는 70 내지 85질량%이다. 상기 용제(F)의 함유량이 상기의 기준으로 60 내지 90질량%의 범위이면 롤코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음) 및 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지기 때문에 바람직하다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예에 의해 보다 더 상세히 설명하고자 한다. 그러나, 이하의 실시예들은 본 발명의 예증을 위한 것으로서, 본 발명의 범위를 국한시키는 것으로 이해 되어서는 안 될 것이다.
< 제조예 1> 결합제 수지의 제조
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하였다. 한편, 모노머 적하 로트로서, 벤질메타크릴레이트 176 g(1.00몰), 메타크릴산 35.4 g(0.30몰), 비닐톨루엔 82.6 g(0.70몰), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4 g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 40 g을 투입 후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6 g, PGMEA 24 g을 넣고 교반 혼합한 것을 준비하였다. 이후 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 395 g을 도입하고 플라스크 내 공기를 질소로 치환한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90 ℃까지 승온하였다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하하였다. 적하는, 90 ℃를 유지하면서, 각각 2 시간 동안 진행하고 1 시간 후에 110℃로 승온하여 8 시간 반응을 진행하였고, 고형분 산가가 70 ㎎KOH/g인 수지를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 21,000이었으며, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.2이었다.
< 제조예 2> 흑색 안료 분산체 제조예 1 내지 12
하기 표 1 에 기재된 각 성분 중, 미리 착색재료(A1, A2), 분산제(G1, G2), 용제(F1) 및 용제(F2) 중 20질량부를 용기에 혼입 후 고속 교반기 (신원산업기계 제조, 0.5Hp High speed mixer)를 통해 선속도 5m/s로 2시간 동안 교반하였다. 이후 다시 용제(F2) 중 40질량부를 추가로 혼합하여, 횡형식 비드밀(Dyno사 제조, ECM-Lab)에 0.3mm 지르코니아 비드를 사용하여 선속도 8m/s, 유량 2kg/min의 속도로 3시간 동안 분산을 진행하고, 분산이 종료 된 후 용제(F2)의 잔량인 12.7질량부를 더하여 흑색 안료 분산체 BK1~12를 제조하였다.
흑색안료 분산체 제조예
( BK1 ~6) 		제조예1
( BK1 ) 		제조예2
( BK2 ) 		제조예3
( BK3 ) 		제조예4
( BK4 ) 		제조예5
( BK5 ) 		제조예6
( BK6 )
착색안료(A1) PBK 1.0 2.0 3.0 4.0 2.0 6.0
착색안료(A2) PR149 10.0 8.0 9.0 8.0 0.0 0
PB15:6 9.0 10.0 8.0 8.0 6.0 8.0
PR254 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
PR177 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
organic black 0.0 0.0 0.0 0.0 12.0 6.0
안료분산제(G1) 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
안료분산제(G2) 4 4 4 4 4 4
용제(F1) 3 3 3 3 3 3
용제(F2) 72.7 72.7 72.7 72.7 72.7 72.7
흑색안료 분산체 제조예
( BK7 ~12) 		제조예7
( BK7 ) 		제조예8
( BK8 ) 		제조예9
( BK9 ) 		제조예10
( BK10 ) 		제조예11
( BK11 ) 		제조예12
( BK12 )
착색안료(A1) PBK 0.0 5.0 2.0 2.0 4.0 4.0
착색안료(A2) PR149 14.0 6.0 4.0 14.0 0.0 0.0
PB15:6 6.0 9.0 14.0 4.0 8.0 8.0
PR254 0.0 0.0 0.0 0.0 8.0 0.0
PR177 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 8.0
organic black 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
안료분산제(G1) 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
안료분산제(G2) 4 4 4 4 4 4
용제(F1) 3 3 3 3 3 3
용제(F2) 72.7 72.7 72.7 72.7 72.7 72.7
<상기 표 1에서 사용된 성분의 상세한 설명>
착색재료(A)
- PBK : Carbon Black (MA-8, 미쯔비시사 제조)
- PR179 : 피그먼트 레드 149(PV FAST RED B, Clariant사 제조)
- PR254 : 피그먼트 레드 254(BT-CF, Ciba사 제조)
- PR177 : 피그먼트 레드 177(ATY-TR. DIC사 제조)
- PY15:6 : 피그먼트 블루 15:6(EP-193, DIC사 제조
- organic black : 피그먼트 블랙 100 (Igraphor CF100, BASF 제조)
안료분산제(G1) : Solsperse 5000(Lubrisol사 제조)
안료분산제(G2) : Disperbyk-163(BYK chemi사 제조)
용제(F1) : n-부탄올
용제(F2) : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
< 실시예 1 내지 6>
상기 제조예에서 제조한 결합제 수지를 포함하여 하기 표 2의 구성으로 당업계에 공지된 통상의 방법으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 하기 표 2 의 단위는 중량부이다.
구분 중량부 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6
흑색안료 분산체(BK) 70.00 BK1 BK2 BK3 BK4 BK5 BK6
결합제 수지(B) 5.00 제조예 1 결합제 수지
광중합성 화합물(C) 5.00 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 (KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조)
광중합 개시제(D) 1.00 에타논-1-[9-에틸-6-(2-메틸-4테트라히드로피라닐옥시벤조일)-9H-카바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심) (Irgacure OXE02; 시바사 제조)
염기생성 화합물 (E) 0.5 (9H-플로렌-9-일)메틸피페리딘-1-카르복실레이트
용제(F) 17.95 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
첨가제(G1) 0.50 에폭시 수지(SUMI-EPOXY ESCN-195XL; 스미또모 카가꾸 고교 ㈜ 제조)
첨가제(G2) 0.05 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란
< 비교예 1 내지 6>
상기 실시예와 동일한 방법으로 하기 표 3의 조성으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 하기 표 3의 단위는 중량부이다.
구분 중량부 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5 비교예6
흑색안료 분산체(BK) 70.00 BK7 BK8 BK9 BK10 BK11 BK12
결합제 수지(B) 5.00 제조예 1 결합제 수지
광중합성 화합물(C) 5.00 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 (KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조)
광중합 개시제(D) 1.00 에타논-1-[9-에틸-6-(2-메틸-4테트라히드로피라닐옥시벤조일)-9H-카바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심) (Irgacure OXE02; 시바사 제조)
염기생성 화합물 (E) 0.5 페닐술포닐에틸 카바메이트 3-니트로펜탄-2-일(yl) 카바메이트
용제(F) 17.95 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
첨가제(G1) 0.50 에폭시 수지(SUMI-EPOXY ESCN-195XL; 스미또모 카가꾸 고교 ㈜ 제조)
첨가제(G2) 0.05 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란
< 실험예 1> 착색 기판의 제조
2평방 인치의 유리 기판(코닝사 제조, #1737)을 중성 세제, 물 및 알코올로 차례로 세정 후 건조하였다. 이 유리 기판상에 상기 실시예 및 비교예에 따른 흑색 감광성 수지 조성물을 100mJ/㎠의 노광량(365㎚)으로 노광하여, 현상 공정을 생략했을 때의 후 소성 후의 막 두께가 1.0㎛가 되도록 스핀 코팅하고, 이어서 크린 오븐 중, 100℃에서 3분간 예비 건조하였다. 냉각 후, 이 흑색 감광성 수지 조성물을 도포한 기판을 우시오 덴끼㈜제의 초고압 수은 램프(상품명 USH-250D)를 이용하여 대기 분위기하에 100mJ/㎠의 노광량(365㎚)으로 광조사하였다. 그 후, 220℃에서 30분간 후 소성하였다.
< 실험예 2> 단차형성
상기의 착색기판 제조와 같은 방법으로 흑색 감광성 수지 조성물을 도포하고 예비건조를 실시하였다. 이때 현상 공정을 생략했을 때, 소성 후의 막 두께가 3.0㎛가 되도록 도포기판을 준비하였다. 이 감광성 수지층에 100% 투과부와 15% 하프톤 구현이 가능한 네거티브 마스크를 개재하여, ghi선을 선택적으로 조사하였다. 노광량은 5~50 mJ／cm2 로 하였다. 이어, 0.03 질량％의 KOH 수용액을 이용하여 23℃에서 70초간 스프레이 현상함으로써, 블랙 컬럼스페이서를 형성하였다. 그 후, 220℃에서 30분간 후 소성하였다.
소성 후 100%투과부, 15%하프톤부의 블랙 컬럼 스페이서 높이의 차이를 측정한 결과를 표4에 나타내었다.
< 실험예 3> 신뢰성
상기의 착색기판을 같은 방법을 이용하여 소성 후의 막 두께가 3.0㎛가 되도록 도포기판을 준비하고, 이 감광성 수지층을 3X3cm 면적의 경화 가능한 마스크를 개재하여 50mj／cm2 의 노광량으로 조사하였다. 이어, 0.03 질량％의 KOH 수용액을 이용하여 23℃에서 70초간 스프레이 현상 후, 220℃에서 30분간 후 소성 하였다. 상기 예로 제조된 기판을 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone)에 침지 후 100℃에서 30분간 가열 후 막전후의 두께변화를 측정하였다. 하기의 NMP 내성 평가기준을 적용하여 표4에 나타내었다.
< NMP 내성 평가기준>
O：98% 이상
△: 95%~98%
X : 95% 이하
< 실험예 4> 광학밀도( OD )
상기 실험예에서 제조된 기판의 광학밀도를 광학밀도측정계(엑스라이트사 제조)를 이용하여 측정하고 측정결과는 표4에 나타내었다. 통상 광학밀도는 수치가 높을수록 우수한 광학밀도를 갖게 된다.
< 실험예 5> Near - IR 투과특성
상기 실험예에서 제조된 기판을 근적외선 분광장비(VERTEX80 FT-IR spectrometer, Bruker Optics사 제)를 이용하여, 950nm에서의 투과율을 측정하고 측정한 결과를 표 4에 나타내었다. 노광기의 Align key인식을 위해서는 950nm파장의 투과율이 30%이상이 필요하다.
< 실험예 6> 밀착성
상기의 예의 기판을 LS마스크(line/space=1:1)를 이용하여 조사하는 것 이외에는 동일한 방법으로 기판을 단차형성 평가와 동일한 방법으로 제작하고 line의 밀착상태를 현미경으로 관찰하여 그 결과를 표 4에 나타내었다.
구분 기준치 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6
단차형성 0.6㎛ 이상 0.6 1.2 1.3 1.6 1.4 1.7
신뢰성 98% 이상 O O O O O O
OD 1.2 이상 1.2 1.2 1.3 1.5 1.6 1.5
Near-IR 30% 이상 60% 58% 45% 40% 35% 40%
밀착성 - 15㎛ 15㎛ 15㎛ 15㎛ 15㎛ 15㎛
구분 기준치 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5 비교예6
단차형성 0.6㎛ 이상 0.3 0.3 0.2 0.4 0.5 0.5
신뢰성 98% 이상 O X X △ X X
OD 1.2 이상 1.2 1.5 1.3 1.4 1.2 1.4
Near-IR 30% 이상 65% 25% 20% 25% 35% 25%
밀착성 - 20㎛ 25㎛ 15㎛ 20㎛ 30㎛ 15㎛
상기 표 4에 의하면, 본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물은 하프톤 마스크를 이용한 노광공정에서 단차가 기준치인 0.6㎛ 이상을 보인 반면 비교예의 조성물은 0.6㎛ 미만의 값을 보이고 있는 것으로 보아 본 발명은 충분한 단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 알 수 있다.
또한 본 발명의 조성물에 의한 막은 NMP 내성 평가에서 98% 이상의 우수한 내성을 보이는 것으로 보아 신뢰성이 우수한 것을 알 수 있다. 또한 본 발명의 조성물에 의한 막은 Near-IR 투과율이 우수하면서 밀착성도 우수한 것을 알 수 있다.
따라서 본 발명의 조성물은 물성이나 성능이 향상된 컬러 필터 및 액정 표시 장치의 제조에 유용하게 이용될 수 있다.

Claims (8)

  1. 착색재료(A), 결합제 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 하기 식 (1)로 나타내는 염기생성 화합물(E) 및 용제(F)를 포함하는 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물.
    Figure pat00004
    (1)
    식 (1) 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 선형 알킬(linear alkyl), 분기형 알킬(branched alkyl), 시클로알킬(cycloalkyl), 할로겐화 선형 알킬(halogenated linear alkyl), 할로겐화 분기형 알킬, 할로겐화 시클로알킬, 아릴(aryl) 또는 할로겐화 아릴이고 상기 R1 및 R2는 결합하여 C4~C8의 환을 형성할 수 있다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 착색재료(A)는 카본 블랙(A1)과 유기안료(A2)를 포함하는 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 식 (1)로 나타내는 염기생성 화합물은 고형분을 기준으로 상기 결합제 수지 및 상기 광중합성 화합물의 합계 100질량부에 대하여 0.1 내지 20 질량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    하프톤 마스크를 이용하여 노광량 차에 의해 단차형성이 가능한 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 조성물 중 고형분 기준으로 착색재료 5~60 질량%, 결합제 수지 10~80 질량% 및 광중합성 화합물 1~60 질량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 식 (1)에서 R1 및 R2는 결합하여 C4~C8의 환을 형성하는 화합물인 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 1에 기재된 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼 스페이서를 포함하는 컬러필터.
  8. 청구항 7에 기재된 컬러필터를 구비한 액정표시장치.
KR1020140031950A 2014-03-19 2014-03-19 단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 제조 방법 KR20150109030A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140031950A KR20150109030A (ko) 2014-03-19 2014-03-19 단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 제조 방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140031950A KR20150109030A (ko) 2014-03-19 2014-03-19 단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 제조 방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20150109030A true KR20150109030A (ko) 2015-10-01

Family

ID=54338164

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140031950A KR20150109030A (ko) 2014-03-19 2014-03-19 단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 제조 방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20150109030A (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10633486B2 (en) 2017-03-03 2020-04-28 Lg Chem, Ltd. Polymer resin compound and photosensitive resin composition for black bank comprising same
JP2020106828A (ja) * 2018-12-27 2020-07-09 株式会社タムラ製作所 黒色感光性樹脂組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10633486B2 (en) 2017-03-03 2020-04-28 Lg Chem, Ltd. Polymer resin compound and photosensitive resin composition for black bank comprising same
JP2020106828A (ja) * 2018-12-27 2020-07-09 株式会社タムラ製作所 黒色感光性樹脂組成物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20110019979A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 액정표시장치
KR20160112677A (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR20150107491A (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR20190082591A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치
KR20140008033A (ko) 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하는 컬러 필터
JP2007271937A (ja) 感光性黒色組成物およびカラーフィルタ
KR20140020495A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치
KR102112320B1 (ko) 단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 제조 방법
CN108333871B (zh) 着色感光性树脂组合物、滤色器及包含其的显示装置
KR20160115094A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치
KR20170111133A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치
KR20150109030A (ko) 단차형성이 가능한 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 제조 방법
KR102475604B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치
KR102218948B1 (ko) 흑색 감광성 수지 조성물, 및 이로써 제조된 액정 표시장치용 블랙 매트릭스 및 칼럼 스페이서
KR102436143B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치
KR20170077362A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치
KR101897858B1 (ko) 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 블랙 매트릭스 및/또는 칼럼스페이서를 포함하는 칼라필터, 및 상기 칼라필터를 포함하는 액정표시장치
KR101840061B1 (ko) 알칼리 가용성 고분자 화합물 및 이의 제조방법
KR20140020502A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 컬러 필터 및 액정표시장치
KR20190086877A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치
KR102028489B1 (ko) 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러 필터 및 표시 장치
KR101952768B1 (ko) 안료 분산 조성물, 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 화상 표시 장치
KR20160115151A (ko) 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 블랙 매트릭스 및/또는 칼럼스페이서를 포함하는 칼라필터, 및 상기 칼라필터를 포함하는 액정표시장치
KR20160115148A (ko) 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 블랙 매트릭스 및/또는 칼럼스페이서를 포함하는 칼라필터, 및 상기 칼라필터를 포함하는 액정표시장치
KR20160113796A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러 필터 및 화상표시장치

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Withdrawal due to no request for examination