TWI353488B - Radiation curable and developable polyurethane - Google Patents

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TWI353488B
TWI353488B TW096109678A TW96109678A TWI353488B TW I353488 B TWI353488 B TW I353488B TW 096109678 A TW096109678 A TW 096109678A TW 96109678 A TW96109678 A TW 96109678A TW I353488 B TWI353488 B TW I353488B
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Ying Jen Chen
Jui Ming Chang
Chun Hung Kuo
Hong Ye Lin
Li Chung Chang
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Description

1353488 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明有關一種可輻射固化顯影之聚胺酯以及含此聚胺 酯之輻射可固化顯影之光阻組成物。 【先前技術】 曰薄^電晶體液晶顯示器(TFT LCD)的彩色濾光片為一般 晶顯不器中的重要元件之一，其為可用於液晶顯示裝置所顯 不影像之彩色化用途，主要功用是將白色背光轉換為紅色 ⑻、綠^⑹、藍色⑻等三原色，得以形成顯示器全彩化目的。 目前彩色濾光片圖案層的製作，大都是以旋轉塗佈的方 式，將光阻劑予以均勻塗佈於基材上，且先經由預烘烤方式將 溶劑去除、再經過光罩將欲硬化之區域選擇性曝光、隨後以鹼 性顯影並加熱使之硬化的製程，如此重複三次後依序將RGB 三種顏色蝕刻於基材上。 目前彩色液晶顯示裝置主要是使用玻璃作為基板，但其有 易破裂、厚重等問題。而為解決此問題，軟性顯示器的材料開 發上就已投入相當程度的研究’以致可以達到輕量化、不易破 碎、攜帶方便及可捲撓性等優點。在日本特開平^—27^36號 公報等中，有討論相關使用塑膠基板之研究，但一般而言，其 塑膠基板存在有無法於高溫處理之問題；而在曰本特開 2000-214468號公報内容中，有提及使用塑膠基板之低溫硬化 可能性。 有鑑於上述技術之情形’本發明人等對可輻射固化顯影樹 脂進行廣泛研究，並開發其應用於玻璃基板與塑膠基板，於高 溫製程（玻璃基板）或低溫製程（塑膠基板）二種皆可之彩色 濾、光片用可轄射固化顯影組合物，因而完成本發明。 【發明内容】 本發明有關一種可輻射固化顯影之聚胺酯以及含其之輻 射可固化顯影光阻組成物。 TP070345 6 1353488 之聚胺醋 以無規排列所構成：土丑由下述重複早π(Ι)、（Π)及(ΠΙ)
-\HJX
4IH4 n—j
COOH J (H)
⑽ 0 其中： R為c^2直鏈或分支伸烷基、Q 8環狀伸烷 聯苯基、伸萘基、伸二甲苯基、伸甲雜基、基3 中^為CH2、-NH-或_〇_)，該等基又可視情況經Ci 6炫基取代； R’為二價脂族基，其上又可具有一或多個〇H取代基，該 0H取代基又可視情況進而與二異氰酸酯反應；且 以
R為具有一或多個0H取代基之直鏈或分支鏈之q6烧基， 該0H取代基又可視情況進而與二異氰酸酯反應， 該聚胺醋以GPC (凝朦渗透層析）所測定之重量平均分子量 (以下簡稱Mw )在3,000〜400,000之範圍；且酸值為5〜120 mg KOH/g。 本發明之主鏈具有羧酸基且具有侧鏈丙烯醯基且由重複 單元(I)、（Π)及(III)所構成之聚胺酯之製備，係使含有至少兩個 羥基及一個羧酸基官能基之化合物（較好含有兩個羥基且含有 一個羧酸基官能基之化合物）’以及選用之多元醇（較好為二 元醇）先與二異氰酸酯反應，獲得主鏈帶有羧酸基官能基之聚 胺酯，P遺後又藉由其羧酸官能基與含一個環氧基之丙烯酸酯單 TP070345 7 1353488 體進行開環反應而製得。該選用之多元酿 發明中視情況使用作為鏈增長劑。 〜必須成份’在本 其反應示意流程如下： 反應示意圖 H〇*R'-〇h OCN-R-NCO + HO-cU-^-OH +
COOH
LR_'i0_R>_0. pH, -^n-r-SX〇-chXch_0.
COOH
?\ V VJ -^-N-R-N-JL-O- R" CH,- -C^-O- =0
OB (I) _rl_v 'i'j (Π) --lJ-N-R-A-JL〇_CHi^l (nr)
ch2-o- COOH B： R_ = H或 CH3 其中： f為Cm直鏈或分支伸烷基、CM環狀伸烷基、伸苯基、伸 聯笨基、伸萘基、伸二曱苯基、伸曱苯胺基、_ph A_ph基(其 中A為αΐ2、-ΝΗ-或-〇-)，該等基又可視情況經Ci 6烷基取代； R’為二價脂族基，其上又可具有一或多個〇H取代基，該 OH取代基又可視情況進而與二異氰酸酯反應；且 R”為具有一或多個0H取代基之直鏈或分支鏈之Cm烷基， 該0H取代基又可視情況進而與二異氰酸酯反應’ 曰本發明之聚胺酯具有以GPC (凝膠滲透層析）測定之重 量平均分子量（以下簡稱Mw)在3,000〜400,000 ;較佳為 6,000〜8〇,〇〇〇之範圍；且酸值為5〜12〇 mgK〇H/g，較佳為1〇 6〇 TP070345 8 1353488 mgKOH/g ° 本發明又有關一種可輻射固化顯影之光阻組成物，其包括 (a)由式(I)、（Π)及(m)所示之重複單元所構成之本發明之聚胺 酯、（B)丙燦酸單體、及(C)光起始劑。 本發明光阻組成物中’本發明之(A)由式①、（^及^所 示之重複單元所構成之本發明之聚胺酯(後文有時稱聚胺酯 (A))與(B)丙烯酸單體(後文有時稱丙烯酸單體出))的重量比例 ((A):⑻)為40〜90 : 10-60。而(〇光起始劑(後文有時稱光起 始劑(C))之含量，相對於成分(A)及成分(B)總重，為丨〜％重量
%。 本發明之組成物又可視情況包括接著助劑、著色劑 (E)、分散劑(F)以及溶劑(G)中之一或多種。該等成分之使用量 只要對本發明所欲達成之目的無不良影響，即可在廣範圍内變 化。 【實施方式】
本發明中用以製備主鏈具有羧酸基且具有側鏈丙烯醯基 重複單元(I)、(Π)及(ΙΠ)所構成之聚胺醋中，該二異氰酸酉旨 意指二分子具有兩個異氰酸酯官能基之化合物，可使用例如 1，3-苯二異氰酸酯(md〗）、〗，4_苯二異氰酸醋、4,4，_聯苯二異氰 ，醋、广萘二異氰酸醋、4,4，-二苯基曱烧二異氰酸醋、2,4_ ，2,6-二曱苯基二異氰酸酯、對甲苯胺二異氰酸醋、4,4，_二苯 異氰酸醋、u或M二甲苯二異氰酸醋、以環戊基二 異，J醋、Μ·環己炫二異氰_、u_環己烧二異氮酸醋、 里ΐ 基f基_3,5,5-三曱基環己基異氰酸醋(異氟_二 酉曰）、甲基_2,4·環己烧二異I酸g旨、甲基_2,6_環己院二 亞甲基二異氰酸§旨、四亞甲基二異氰酸醋、“ J基氰酸g旨、五亞甲基二異氰酸g旨、u•伸丙基二異氮酸 Ϊ二:伸丁基二異氛酸酉旨、2,3_伸丁基二異驗醋、1,3-伸丁 基-異fl_、2,4,4_或2,2,4-三甲基六亞f基二異氰酸醋。 <5 > TP070345 9 1353488 本發明中用以製備主鍵具有叛酸基且具有侧鍵丙烯酸基 且由重複單元(Ι)、(Π)及(ΙΠ)所構成之聚胺酯中，該選用之多^ 醇’可使用平均分子量為400〜5,000的多元醇，例如聚謎多元 ^如聚(乙二醇）、聚(丙二醇）、聚(丁二醇)(pTMEG);聚酯多元 醇如聚(己二酸乙二醇酯)二醇、聚(癸二酸丁二醇酯)二醇、聚 (己二酸己二醇醋)二醇、聚(己二酸3-曱基_1，5_伸戊二醇醋)二 醇、聚(癸二酸3_曱基4,5-伸戊二醇酯)二醇、聚己内酯二醇I 聚(β-曱基-δ-戊内醋)二醇；聚碳酸醋(為主之)二醇如聚(六亞甲 基礙酸醋)二醇及聚(3-甲基-1，5-伸戊基碳酸醋)二醇；聚醋二聚峻 ^酯多元醇；聚烯烴多元醇如聚乙烯多元醇、聚丙烯多元醇、 聚丁烯多元醇、聚丁二烯多元醇、聚丁二烯多元醇之氫化產 物、聚異戊二烯多元醇及聚異戊二烯多元醇之氫化產物。 本發明中用以製備主鏈具有羧酸基且具有側鏈丙烯醯基 且由重複單元(I)、（π)及(III)所構成之聚胺酯中，具有兩個或多 個羥基且含有一個羧酸基官能基之化合物可舉例如二(羥甲基) 丙酸(DMPA，Lancaster 產品）、CAPA® HC1100 (具有侧鏈羧& 官能基之聚己内酯，SOLVAY公司產品）、2-乙二醇基_2_甲美 •2-經基乙酸。 土 本發明中用以製備主鏈具有幾酸基且具有侧鏈丙婦醯基 且由重複單元(I)、(Π)及(ΙΠ)所構成之聚胺酯中，具有環氧基之 丙烯醯單體可舉例如甲基丙烯酸縮水甘油酯（GMA，公 司產品）。 〇本發明之主鏈具有羧酸基且具有侧鏈丙烯醯基且由重複 單元(Ι)、(Π)及(ΠΙ)所構成之聚胺酯，由於具有較高分子量以及 較多的易形成氫鍵之胺酯基且具有丙烯酸基供輻射固化並交 聯，故可提高固化後產物之物性、接著性及耐熱性。 本發明有關之可輻射固化顯影之光阻組成物，係包括(Α) 主鏈具有羧酸基且具有側鏈丙烯醯基且由重複單元①、贝)及 (ΠΙ)所構成之聚胺酯、（Β)丙烯酸單體、及(c)光起始劑。 TP070345 10 1353488 -、三1發多明烯酸單體⑼，可舉例如單、二 酷、甲基丙片 2ίίϊί®ΐΓ月桂細及甲基丙稀酸月桂基；。厶 醋^曱具稀酸仏己二醇醋、二丙稀酸二丙二醇
二甲基丙烯酸三乙二醇酯、二丙烯酸四乙二 官^心四乙二醇醋。三丙稀酸官能基或多丙稀酸 丙稀酸三㈣基)觸、三甲基丙烯酸 二(羥甲基)丙S曰、四丙烯酸雙(三(羥f基)丙酯）、五丙烯酸二季 ^四醇醋及六丙烯酸二季細醇s旨等^此等丙猶基單體可單 獨使用或混合兩種以上使用。其使用量為使得具有主鍵敌酸基 胺雖)與㈣料體⑻的重量比例
本發明組成物中所用的光起始劑(c)為在受到可見光、紫 外光、遠紫外光、電子束以及X射線等輻射光照射下，其分 子結構會發生裂解產生如游離基、陽離子或陰離子等活性位 點’而與具有主鏈缓酸基及側鏈丙稀醯結構聚胺酯(Α)盘丙 酸單體(Β)進行聚合反應者。 光起始劑(C)實例可舉例如味唾類如2,2，_雙(2-氯苯 基Μ，4’，5,5’-肆(4-甲氧基裁基苯基)_1，2’_二咪嗤、2,2，_雙(2_氣 本基)-4,4’，5,5’-肆(4-乙氧基凝基苯基)_1，2’_二味吐、2,2，_雙(2_ 氣苯基:^^’^&肆…苯氧基羰基苯基”^二味唑^^^雙 (2,4-二氯苯基)-4,4’，5,5’-肆(4-f氧基羰基苯基Η，：^唑、 2,2’-雙(2,4-二氯苯基)-4,4’，5,5’-肆(4-乙氧基羰基苯基)_1，2，_二 咪唑、2,2’-雙(2,4-二氯苯基)-4,4’，5,5，-肆(4-苯氧基羰基苯 基)-1，2’-二味唑、2,2，-雙(2,4,6-三氯苯基)_4,4，，5,5’_肆(4_甲氧基 TP070345 11 (: .s ) 1353488 羰基笨基)-1，2，=咪咬、2,2，-雙(2,4,6-三氯苯基)_4,4，，5,5，-肆(4-乙氧子羰基苯基；)_1，2，_二咪唑、2，r_雙(2,4,6·三氯苯 基)-4,4，5,5’-肆(4-苯氧基羰基苯基)_丨2，_二咪嗤、2雙 苯基>4,4，，5,5,娜·甲氧絲絲基阳，·二哇、’ 2,2^(f_ 漠苯予M，4’，5,5’-肆(4_乙氧基羰基苯基H，2,二咪峻、2,2,雙 (2-溴苯，^斗’^^-肆^-苯氧基羰基苯基^/—二咪唑、〗，〗，-雙(2,4-二溴苯基)_4,4’，5,5，-肆(4-甲氧基羰基苯基)丄2，_二咪 唾、2,2 -雙(2,4-二漠苯基)_4,4’，5,5’-肆(4-乙氧基羰基苯基)_1，2，-:咪唑、2,2’-雙(2,4-二溴苯基)_4,4，,5,5，-肆(4_苯氧基羰基苯 基Η 二咪嗅、2,2’_雙(2,4,6_三溴苯基)_4,4，，5,5，肆(4甲氧基 羰基苯基)-1，2’-=咪嗤、2,2，_雙(2,4,6-三溴苯基)_4,4，，5,5，-肆(4-乙氧基幾基本基）-1，2，_二味嗤、2,2’-雙（2,4,6-三淳苯 基)-4,4，5,5 -肆(4-苯氧基幾基苯基)_丨，2’_二口米嗤、2,2，_雙(2_氰 基^基)-4,4’，5,5’-肆(4-甲氧基羰基苯基)+2，-二咪唑、2,2,雙 (2-，氰基苯基)-4,4’，5,5，-肆(4-乙氧基羰基苯基)义^—二咪唑、 2,2’-雙(2-氰基苯基)_4,4，，5,5，-肆(4-苯氧基羰基苯基wn 唑、2,2’-雙(2々基苯基)_4,4，，5,5，_肆(4甲氧基羰基苯基R2，· ^咪唑、2,2，-雙(2-甲基苯基>4,4’，5,5’_肆(4_乙氧基羰^苯 基)^，2’-二咪唑、2,2’_雙(2_甲基苯基)_4,4，，5,5，_肆(4_苯氧基羰 基ΐ基t，2’-二咪唑、2,2，~雙(2_乙基苯基)_4,4，，5,5，-肆(4_曱氧 基羰基苯基)-1，2’-二咪唑、2,2，-雙(2-乙基苯基)-4,4，，5,5，-肆(4_ 乙氧基羰基苯基)-1，2，-二咪唑、2,2，-雙(2-乙基苯基)-4,4，，5,5，_ 肆(4_苯氧基羰基苯基)_〗，2’_二咪唑、2,2，_雙(2苯基苯 基)^4,4’，5,5’-肆(4-甲氧基羰基苯基)-1，2，-二咪唑 、2,2’-雙(2-苯 基苯基)-4,4’，5,5’-肆(4_乙氧基羰基苯基凡之，-二 味啥、2,2，-雙 ('苯基苯基:^^’-肆⑷苯氧基羰基苯基^^’二咪唑、 2,2二雙(2-氯苯基)_4,4，，5,5，-四苯基_1，2，_二咪唾、2,2，-雙(2,4-二 氣苯基)-4,4’，5,5’-四苯基-1，2’-二咪唑、2,2，-雙(2,4,6-三氯苯 基Μ，4’，5,5’-四苯基-1，2’-二味唑、2,2’_雙(2-漠苯基)_4,4，，5,5，_ ΤΡ070345 12 1353488 四苯基-1，2’-二咪唑、2,2，-雙(2,4_二溴苯基)_4,4，，5,5，_四苯基 -1，2’-二啼嗤、2,2’-雙(2,4,6-三演苯: 咪嗤、2,2’-雙(2-氰基苯基)_4,4’，5,5，-四苯基4,2，-二味哇、2,2,_ 雙(2,4-一氰基本基)·4,4’，5,5’-四笨基_丨，2，_二咪唑、2,2，·雙 (2,4,6-二氰基苯基)-4,4，5,5’-四苯基]，2，_二咪嗤、2,2,雙(2甲 基本基)_4,4，5,5 -四本基-l，2’_二味唾、22，雜(2 4 -甲其贫 基）-4,4’，5,5 -四笨基-1，2’-二咪唑、2,2，雙（2_乙基笨 基)-4,4’，5,5 _四苯基-1，2’-二咪唑、2,2，_雙(2,4二乙基苯 基)-4,4’，5,5_四苯基-1，2’-二咪唑、2,2，_雙(2,4,6_三乙基笨 基）-4,4’，5,5’-四苯基-1，2’-二咪唑、2 2，雙（2_苯基苯 基)-4,4’，5,5’-四苯基-1，2’-二咪唑、2,2，_雙(2,4_二苯基苯 基)-4,4’，5,5’-四^苯基-1，2’-二咪唑、2,2，_雙(2,46_三苯基苯 基)-4,4’，5,5’-四苯基-1，2’_二料料以及其類似衍生物；較好 為2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’，5,5’-肆(4_乙氧基幾基苯基)^味 嗤、2,2’-雙(2-邊苯基)-4,4’，5,5’-肆(4_乙氧基絲苯基阳’-二 哺 α坐、2,2’-雙(2,4-一氯苯基)_4,4’，5,5’-四笨基_ι，2，_二咪唑、2 2，_ 雙(2,4,6-三氯苯基)-4,4’，5,5，-四苯基_丨，2，_二咪唑、2,2， ^ 二溴苯基)-4,4’，5,5 -四苯基-ΐ，2’·二咪唑及2 2，-雙(2 4 6_二 基)-4,4，，5,5，-四苯基-1，2，-二咪唑。 、，，一/兴本 苯偶因、苯偶因甲基醚 偶因異丁基醚、甲基-2 物。 3甲基ϋ、苯偶因乙基趟、苯偶因異丙基趟、苯 、甲基-2-苯㈣絲等以及其類似衍生
光起始劑(C)又可舉例如苯偶__叫類光起始 装傯闵、笑偶囡甲某醎、梦扭m，wu a. > ，2-一乙氣基苯乙爾、2_甲基 -嗣、胺基小(4_ TP070345 13 < S ) 1353488 嗎啉基苯基)丁-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2,2，_二甲氧基4 2_ 二苯基乙-1-酮、4-疊氮基苯乙酮、4-疊氮基亞苄基苯乙_等’以 及類似衍生物。 光起始劑(c)又可舉例如二苯甲酮類如二苯甲酮、44，_雔 (二甲胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(二乙胺基)二苯甲酮、3,3，1二^ 基-4-甲氧基二苯甲酮等及其類似衍生物。 ’ 一 光起始劑(C)又可為具有α-二酮結構之光起始劑，例如二 乙醯基甲酸酯、二苯甲醯基曱酸酯、甲基苯甲醯基甲酸酯等^ 及類似衍生物；具有多核醌結構之光起始劑如蒽醌、2_乙基荩 醌、2-第三丁基蒽醌、ι，4—萘醌等及類似衍生物；黃酮^ (xanthone)結構之光起始劑如黃酮、硫代黃酮、2,4_二乙基硫代 黃酮、2-氯硫代黃酮等及類似衍生物；具有重氮結構之光起始 劑如4·重氮二苯基胺、4-重氮-4，-曱氧基二苯基胺、4_疊氮基_3°_ 甲氧基一本基胺等以及類似衍生物；具有三嗪結構之光起始劑 如2-(2’-吱喃基亞乙基)_4,6_雙(三氯甲基>s_三嗪、2_(3，，4，_二甲 氧基本乙烯基)-4,6-雙（三氣甲基)_s_三嗓、2-(4，_甲氧基萘 基M，6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(2，-漠_4，-曱基苯基卜仏雙(三 氯甲基>s-三嗪、2-(2，-售吩基亞乙基)_4,6_雙(三氣甲基)3_三嗪 等以及類似衍生物。 ” 除了上述所列舉之光起始劑以外’亦可使用4_重氮基苯曱 醛、疊氮基芘、雙(2,6-二曱氧基苯曱醯基)2,4,4_三甲基戊基構 氧化物、N-苯基硫代吖啶酮、三苯基芘鏽高氣酸鹽等以及類似 衍生物。該等光起始劑可單獨使用亦可混合兩種以上使用。其 使用量相對於聚胺酯(A)及丙稀酸單體⑻總重為丨〜5〇重量0/〇。 本發明之光阻組成物中又可含有接著助劑¢))，其實例包 含具有乙烯基官能基之石夕烷類如乙烯基三氯乙烷、乙婦基三曱 氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷；含環氧官能基之矽烷類如 2-(3,4-環氧基環己基)-乙基三曱氧基矽烷、3_縮水甘油氧基丙 基二曱氧基石夕炫、3-縮水甘油氧基丙基曱基二乙氧基石夕烧、 c S ) TP070345 14 1353488 縮水甘油氧基丙基三乙氧基石夕烷；含甲基丙烯醯氧基之石夕烷類 ，如3_甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基石夕烷、3_甲基丙烯醯 氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基 矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基石夕烷；含丙烯醯氧基之 矽烷類如3-丙烯醯氧基丙基三p氧基梦烷；含胺基官能基之石夕 垸類如N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基石夕烧、n_(2_ 胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N_(2_胺基乙基)_3_胺基 丙基二乙氧基梦炫、3-胺基丙基三曱氧基石夕烧、3-胺基丙基三 乙氧基矽烷、3-三乙氧基矽烷基_N_(1，3_二曱基亞丁基)丙基 胺、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基石夕烧、N_(乙烯基苄基)_2•胺基 丙基二甲氧基砂烧鹽酸鹽；含腺基官能基之石夕烧類如3_脲基丙 基三乙氧基石夕烷；含氯丙基官能基之石夕烷類如3-氯丙基三甲氧 基碎烧；含氫硫基官能基之碎烷類如3_氫硫基丙基曱基二曱氧 基石夕烧、3-氫硫基丙基三甲氧基石夕烧；含硫_官能基之石夕烧類 如雙(三乙氧基矽烷基丙基)四硫醚；含異氰酸酯基官能基之石夕 烧類如3-異氫酸酯基丙基三乙氧基矽烷。接著助劑⑼之使用 量’相對於聚胺酯(A)及丙烯酸單體⑻總重，約為〇丨〜5重量 %。 本發明之光阻組成物中又可含有著色劑(E)，其可使用具 有耐熱性之有機顏料，例如C.I.顏料黃(Pigment Yellow) 83、 C.I.顏料黃110、C.I.顏料黃138、C_I.顏料黃139、C.I.顏料黃 150及C.I.顏料黃155 ; C.I.顏料橙71 ; C.I.顏料紫19及C.I. 顏料紫23 ; C.I.顏料紅48:1、C.I.顏料紅48:2、C.I.顏料紅48:3、 C.I.顏料紅48:4、C.I.顏料紅122、C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅 202、C.I·顏料紅 206、C.I.顏料紅 207、C.I.顏料紅 209、C.I.顏 料紅224及C.I.顏料紅254 ; C.I.顏料藍15:3、C.I.顏料藍15:4 及C.I.顏料藍15:6 ’ C.I.顏料綠7及C.I.顏料綠36 ; C.I.顏料標 23及C.I.顏料標25 ’ C.I.顏料黑1及c.I.顏料黑7。(C.I為The Society of Dyers and Colourists Co.所制定公佈）。上述著色劑可 TP070345 1353488 單獨使用或可組合兩種以上使用，且其使用量，相對於聚胺酯 (A)及丙烯酸單體(B)總重，約為7(K6〇〇重量0/〇。 本發明之光阻組成物中又可含有分散劑(F)，其實例包含 例如Avecia公司所生產的S32000,其為一種陽離子型聚(燒基 严胺)與具有游離羧基之羥基硬脂酸酯反應形成之醯胺。添加 後經砂輪機研磨可幫助著色劑穩定分散。其使用量，相對於聚 胺醋(A)及丙烯酸單體⑻總重，約為3〜15重量0/〇。 本發明之光阻組成物中，視需要亦可包含溶劑(G)，係用 以獲得保持液態並控制組成物在適於喷霧之黏度。所用的溶劑 只要是可溶解或分散上述組成物中所含之成分、不參與反應且 具有適當揮發性即可。 〜 可使用的溶劑舉例如：（聚)伸烷二醇單烷基醚如乙二醇單 曱基&|、乙二醇單乙基謎、乙二醇單正丙基醚、乙二醇單正丁 基越、二乙二醇單甲基趟、二乙二醇單乙基謎、二乙二醇單正 丙基醚、二乙二醇單正丁基醚、三乙二醇單甲基醚、三乙二醇 早乙基醚、丙二醇早甲基酸、丙二醇單乙基趟、丙二醇單正丙 基醚、丙二醇單正丁基趟、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙 费醚、二丙二醇單正丙基醚、二丙二醇單正丁基醚、三丙二醇 單甲基趟以及二丙二醇單乙基趟；（聚)伸烧二醇單烧基_乙酸 醋類如乙二醇單甲基_乙酸酯、乙二醇單乙基謎乙酸酯、丙二 醇單甲基醚乙酸酯及丙二醇單乙基醚乙酸酯；其他如二乙二醇 一甲基醚、二乙二醇曱基乙基醚、二乙二醇二乙基醚及四氫呋 喃等醚類；酮類例如甲基乙基酮、環己酮、2_庚酮及3_庚酮； 乳酸烷酯類如2-羥基丙酸甲酯及2_羥基丙酸乙酯；酯類包含 2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3_曱氧基丙酸乙 酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、 經基乙酸乙醋、2-經基-3-甲基丁酸甲酯、乙酸3_甲基_3_甲氧 基丁基酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁基酯、乙酸乙酯、乙酸正 丁酯、乙酸異丁酯、甲酸異戊酯、乙酸異戊酯、丙酸正丁酯、 XP070345 16 1353488 I酸異丙、丁酸乙酯、丁酸正丁3旨、丙酿甲自旨、丙_ 酯、丙酮酸正丙酯、乙醯乙酸曱酯、乙醯乙酸乙酯及2_氧 酸乙酯；芳香族碳氫化物如曱苯及二甲苯；醯胺類如Ν_ 吡咯烷酮(ΝΜΡ)、Ν，Ν-二曱基甲醯胺及Ν，Ν_二曱基乙醯胺1 、上述溶劑可單獨使用或組合兩種以上使用。溶劑之添加息 並無特別_ ’只要可達所需黏度即可，但—般較好約佔相^ 於成分(Α)及成分⑻總重’約為2〇〇〜25〇〇重量％。 本發明將以下列實施例以進一步說明本發明，惟該 例僅用以說明本發明而不用以限制本發明之範圍。 自所用之趣1 (間伸苯基二異氰酸醋)為購 f 中二几醇PKMGG()(聚(丙二醇)侧)為蹲 自穩好子化學工業（股）公司，分子量為麵克/莫 :兀^施㈣⑺叫聚己内酯二醇飧購自舰着公司，’ /刀子量約為麵克/莫耳，經價為112毫克K〇H/克；二 PC:d1〇l聚碳酸醋二醇)為購自曰本旭化成公司之產品，分子量 麵克/莫耳，經價為1⑻〜120毫克KOH/克；二元醇 (聚巧二醇))係為日本三菱化學株式會社產品，分子量 二二丄二克7莫耳；具有二元醇且含有一個缓酸基官能基之化 ^物DMPA(二(羥甲基)丙酸)係講自[酿恤產品具有二元 酸基宫能基之化合物CAPA® HC1100為 古司產品’分子量約為1000克/莫耳，羥價為110亳 克^克，價為小於60亳克K〇H/克；為含一個環氧基 gma (甲基丙稀酸縮水甘油si)為d〇w PMA Μ二司气品’分子量為142克/莫耳；而所用之溶劑 吝σ (々一醇早甲基_乙酸醋〕則為D0W CHEMICAL公司的 施準·甲基对鋼)則為basf公㈣產品。 醇單，80克歷(丙二 呢^WJSmuOrnL之四頸可分離式反應瓶中，使 <S ) TP070345 17 1353488 溫度升溫至60°C並以機械攪拌器攪拌直至mdi完全溶解。隨 後，開始滴入事先已完全混合於50克NMP(N-曱基吡咯啶酮) 之16.2克DMPA(二(羥甲基)丙酸)及13.6克PPG-1000 (聚(丙 二醇)-1000)分子量為1000)，並待滴完後以FTIR (傅立葉轉 換紅外線光譜儀）判斷NCO (異氰酸酯官能基）是否已完全 反應。反應完全後，最後升溫至100°C並加入8.3克GMA(甲 基丙烯酸縮水甘油酯），維持溫度直至溶液酸價達約18 mg KOH/g時，即完成合成。獲得本發明之具有可輻射固化顯影 之聚胺酯1 ’其由下述之重複單元以無規排列所構成，且以 GPC (凝膠滲透層析）所測定Mw為15,000〜35,000。
r以 Η ^ γΡ 'i'ii,——,i ri V --^-N-R-N—^-0-0¾ CHfO N-R-N』4〇 O-M— U-n-r =〇 J PPG-1000 0
y~〇H (I) (Π) (m) r = [實施例2] 將31.9克MDI及80克PMA置於500mL之四頸可分離 式反應瓶中，使溫度升溫至60°C並以機械攪拌器攪拌直至 MDI完全溶解。隨後，開始滴入事先已完全混合於50克NMP 之16.2克DMPA及13.6克CAPA®2101A(聚己内酯二醇)（分 子量為1000)，並待滴完後以FTIR判斷NCO是否完全反應。 反應完全後，最後升溫至l〇〇°C並加入8.3克GMA，維持溫度 直至溶液酸價達約18 mg KOH/g時’即完成合成。獲得本發 明之具有可輻射固化顯影之聚胺酯2，且以GPC (凝膠渗透層 TP070345 18 1353488 析）所測定Mw為15,〇〇〇〜35,000。 [實施例3] 將31.9克MDI及80克PMA置於500mT,之四頸可分離 式反應瓶中’使溫度升溫至60°C並以機械攪拌器擾拌直至 MDI完全溶解。隨後’開始滴入事先已完全混合於5Q克 之16.2克DMPA及13.6克PC-diol (分子量為1000 )，並待滴 完後以FTIR判斷是否NCO已完全反應。反應完全後，最後 升溫至lOOt：並加入8.3克GMA，維持溫度直至溶液酸價達約 18 mg KOH/g時，即完成合成。獲得本發明之具有可輻射固化 顯影之聚胺醋3，且以GPC (凝谬滲透層析）所測定Mw為 15,000〜35,000。 [實施例4] 將31.9克MDI及80克PMA置於5Q0mT.之四頸可分離 式反應瓶中，使溫度升溫至60°C並以機械擾拌器攪拌直至 MDI完全溶解。隨後，開始滴入事先已完全混合於5〇克NMP 之16.2克DMPA及13.6克PTMEG (分子量為1〇〇〇)，並待 滴完後以FTIR判斷是否NCO已完全反應。反應完全後，最 後升溫至100°C並加入8.3克GMA，維持溫度直至溶液酸價達 約18 mg KOH/g時，即完成合成。獲得本發明之具有可輻射 固化顯影之聚胺酯4，且以GPC (凝膠滲透層析）所測定Mw 為 15,000〜35,000。 [實施例5] 將16.79克MDI及112.5克PMA置於500mL之四頸可分 離式反應瓶中，使溫度升溫至60°C並以機械攪拌器攪拌直至 MDI完全溶解。隨後，開始滴入事先已完全混合於50克NMP 之70.71克CAPA® HC1100 (分子量為1000)，並待滴完後以 FTIR判斷是否NCO已完全反應。反應完全後，最後升溫至 100°C並加入8.3克GMA，維持溫度直至溶液酸價達約12 mg KOH/g時，即完成合成。獲得本發明之具有可輻射固化顯影 TP070345 19 1353488 之聚胺酯5，且以GPC (凝膠滲透層析）所測定Mw為 15,〇〇〇〜45,000。 ’、、 [實施例6至9] 將上述實施例1、2、3、4中所製得之包括主鏈具有羧酸 基且具有側鏈丙稀酿基之重複單元(I)之聚胺酯i、2、3、4以 下表1所示的量（其中所示的量係以成份(A)及(B)合計為ι〇〇 重量％計）及成分(該其餘成份的量係相對於(A)及(B)總重計) 經充分混合後’經砂輪機研磨辅以適當分散劑將粒徑分布控制 在200nm以下，獲得光阻組成物1、2、3、4。 表1 實施例6 實施例7 實施例8 實施例9 光阻組成 光阻組成 光阻組成 光阻組成 物1 物2 物3 物4 聚胺酯1 67 - 一 聚胺酯2 (A) - 67 _ 聚胺酯3 - • 67 _ 聚胺酯4 - - 67 TPGDA (B) 33 33 33 33 Igacure 907 (C) 16.7 16.7 16.7 16.7 KBM503 (D) 3.3 3.3 3.3 3.3 C.I.顏料 綠36 (E) 150 150 150 150 S32000 (F) 10 10 10 10 PMA (G) 800 800 800 800 黏度(cps/25°C) 5〜15 5~15 5〜15 5-15 註： (C)、（D)、(E)、（F)、⑹重量％皆是相對於(A)+(B)成分之總重 量（即以(A)+(B)成分做為基準時的比例）。 <S ) TP070345 20 1353488 TPGDA ·二丙二醇二丙稀酸酯，新力美科技股份有限公司產 品0 KBM503:3_f基丙雜氧基力基三6氧基魏，日本信越公 司產品。
IgaCUre 907 : 2-甲基-(4-曱基噻吩基)-2-嗎啉基-丙-1-酮，Ciba 公司產品。 S32000 :分散劑，為Avecia公司產品 PMA :丙二醇單甲基醚乙酸酯。 試驗例-耐化性測試、耐熱性測試及耐章變性試驗 將上述所得之光阻組成物1、2、3、4以厚度1〜3塗佈 在玻璃片上，經70〜11(TC預烘烤100〜3〇〇秒，經5〇〜2〇〇mJ/cm2 曝光’、纟iL NaOH顯影液顯影2〇〜150秒後，再經2〇〇〜25(TC進 行，烘烤20〜40分鐘，並將經塗佈之玻璃片含浸在各種溶劑 f〇C水、丙一醇單甲基醚、N-甲基吡嘻院酮⑼^)、氫
KbE9甲ΜΤΜΑΗ) 238%)歷時5〜20分鐘（即為耐化性測試） 試），測試其耐黃變性(△Pab)，其結果列於下表2。 表2 ' 光阻組成物 光阻組成物 光阻組成物 光阻組成物 1 2 3 4 80°C水中 2.13 1.53 1.71 2.04 PM 1.86 1.03 1.30 1.76 NMP 2.31 1.02 1.86 2.15 ΊΜΑΗ 2.38% 1.97 0.94 1.03 1.67 空氣中170°C · L 、丄、♦ t 斗 A 1.25 0.62 0.86 0.95 ，暴露在各種環境下(空氣中17(rc，1G小時，即為耐熱性測 L于頁變性之值，係以大塚電子製分光測光器 CPD-3_所啦耐錄及耐齡峨祕之分光雜 L*a*b*表示，系之色差△εμ值）。 由上述試驗可知’以實施例1所得聚胺酯1所調配之光阻 TP070345 21 1353488 組成物1其比例雖約僅有總重量之l〇wt%，但聚胺酯！本身結 構中所具有的多個胺酯基（提供氫鍵）及丙烯酸官能基卻可提 供極佳的耐熱性以及耐化性(即。另外，在整個系統 中均呈單一相，顯示本發明之組成物有很高相容性。 依據本發明之聚胺酯為可輻射固化高度交聯之樹脂，使用 該樹脂作為光阻液的主要成分，可將顏料牢固在玻璃基板上， 可提升成膜後之耐化性以及耐熱性。 另外，若同樣地將本發明之可輻射固化高度交聯之聚胺酯 樹脂作為光阻液的主要成分且又配合適當分散劑及助劑，經低 溫（<150〇c)熟成硬化製程後，即先在70〜100。〇預烘烤 10?〜300秒>>50〜2〇〇mj/cm2曝光+Na〇H顯影液顯影2〇〜15〇 秒後+再經50〜200mJ/cm2曝光·>最後以15〇。(：進行後烘烤 20-60分鐘’其光阻組合物固化後具有可撓性質並可成膜於塑 膠基板（如聚醯亞胺⑽、聚謎颯(PES)膜、聚碳酸酯(pc)膜等） 上。 【圖式簡單說明】 【主要元件符號說明】 TP070345 22

Claims (1)

13534路
00年6.月27曰修。 第096109678號申請專利範圍替換本（100年6月） 申請專利範圍： 一種可輻射顯影固化之聚胺酯，其特徵為在主鏈具有羧酸基 且具有側鏈丙烯醯基，且由下述重複單元(I)、（II)及(III)以無 規排列所構成： -fL-Slc OOOH J (Π) ⑽ (I) 9^1 R_ B:人0 FT = Η 或 CH3 r\ 其中： R為Qm直鏈或分支伸烷基、CM環狀伸烷基、伸苯基、 伸聯苯基、伸萘基、伸二曱苯基、伸甲苯胺基、·仏A_ph_ 基(其中A為CH2、-NH-或-〇-)，該等基又可視情 烷基取代； !*6 R’為二價脂族基’其上又可具有一或多個〇H取代基，該 OH取代基又可視情況進而與二異氰酸酯反應；且 R”為具有-或多個OH取代基之直鏈或分一 基，該OH取代基又可視情況進而與二 J 該聚醜以GPC (凝膠參透層析）所= 量（以下簡稱mw )在3，_〜4〇0，_ m刀子 mgKOH/g。 间且以值為5〜120 2·如申請專利範圍第i項之聚細旨， 6,000〜80,00〇之範圍。 里丁 β刀千里在 3.如申請專利範圍第1項之聚胺酿 KOH/g。 文值馬10〜60 mg TP070345 23
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