JP2008223023A - 生分解性プラスチック素材及び生分解性プラスチック成形物、並びにこの生分解性プラスチック成形物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】生分解性プラスチックが、この生分解性プラスチック中の活性水素と反応し得る化合物で処理されてなる生分解性プラスチック素材において、前記化合物が、カルボジイミド基をもつ架橋剤であってジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミドからなり、0.5以下の酸価となるまで前記活性水素と反応していることを特徴とする生分解性プラスチック素材、及びその成形物。
【選択図】図3
Description
2点目として、例えば、ラジオ、マイク、首掛けTV、キーボード、ウォークマン、携帯電話、ラジカセ、イヤホン等の筐体の最表面を生分解性素材で作製する。このように人体に接触する機会の多い部分を生分解性の素材で作製しておくことで、合成樹脂よりも安全性の高い電気製品を提供することができる。
ここで、活性水素とは、炭素と水素の結合に比べて反応性が高い、酸素、窒素等と水素との結合を持つ原子団であり、例えばカルボキシル基:−COOH、水酸基:−OH、アミノ基:−NH2、またはアミド結合:−NHCO−等に起因するものである。
(1)生分解性プラスチック中の活性水素と反応し得る化合物で処理した生分解性プラスチック素材において、前記化合物が、カルボジイミド基を持つ架橋剤であってジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミドからなる特定のカルボジイミド化合物であって、0.5以下の酸価となるまで前記活性水素と反応していることを特徴とする生分解性プラスチック素材に係わり、
(2)前記生分解性プラスチックが、生分解性ポリエステルである、前記(1)に記載の生分解性プラスチック素材、
(3)前記生分解性プラスチックが、(a)生分解性ポリエステルとアミノ基または/およびアミド結合を有する生分解性ポリマーとの共重合体、または(b)生分解性ポリエステルとアミノ基または/およびアミド結合を有する生分解性ポリマーとの混合物である、前記(1)に記載の生分解性プラスチック素材、
(4)前記活性水素が、生分解性プラスチックにおけるカルボキシル基、水酸基、アミノ基およびアミド結合から選ばれる1つもしくは2つ以上の原子団に起因する、前記(1)に記載の生分解性プラスチック素材、
(5)生分解性プラスチック中の活性水素と反応し得る前記(1)に記載の特定のカルボジイミド化合物で処理して、酸価が0.5以下となっている生分解性プラスチック素材を成形した生分解性プラスチック成形物に係わり、
(6)前記生分解性プラスチックが、生分解性ポリエステルである、前記(5)に記載の生分解性プラスチック成形物、
(7)前記生分解性プラスチックが、(a)生分解性ポリエステルとアミノ基または/およびアミド結合を有する生分解性ポリマーとの共重合体、または(b)生分解性ポリエステルとアミノ基または/およびアミド結合を有する生分解性ポリマーとの混合物である、前記(5)に記載の生分解性プラスチック成形物、
(8)電気製品の筐体である、前記(5)に記載の生分解性プラスチック成形物、
(9)前記活性水素が、前記生分解性プラスチックにおけるカルボキシル基、水酸基、アミノ基およびアミド結合から選ばれる1つもしくは2つ以上の原子団に起因する、前記(5)に記載の生分解性プラスチック成形物、
(10)生分解性プラスチックに、その溶融前、溶融時または溶融後に、活性水素と反応し得る前記(1)に記載の特定のカルボジイミド化合物を添加し、前記生分解性プラスチックと共に溶融、混合し、このときに、0.5以下の酸価となるまで前記化合物を前記活性水素と反応させ、得られた溶融混合物を成形することを特徴とする、生分解性プラスチック成形物の製造方法も提供するものであり、
(11)前記成形をフィルム成形、押出成形または射出成形により行う、前記(10)に記載の生分解性プラスチック成形物の製造方法、
(12)前記生分解性プラスチックを前記(6)又は(7)に記載の生分解性プラスチックとし、前記活性水素を前記(9)に記載の活性水素とする、前記(10)に記載の生分解性プラスチック成形物の製造方法とするのがよい。
特に、生分解性ポリエステル中の活性水素と反応しうる化合物を加えて活性水素と反応させ、活性水素量を低減し、特に組成物中の残留脂肪酸量つまり酸価を所定量以下にすることで、長期信頼性の向上が達成される。
このような生分解性プラスチックの原料となる生分解性ポリマーとしては、例えば、セルロース、デンプン、デキストラン、キチン等の多糖誘導体、例えばコラーゲン、カゼイン、フィブリン、ゼラチン等のペプチド等、例えばポリアミノ酸、例えばポリビニルアルコール、例えばナイロン4、ナイロン2/ナイロン6共重合体等のポリアミド、例えばポリグリコール酸、ポリ乳酸、ポリコハク酸エステル、ポリシュウ酸エステル、ポリヒドロキシ酪酸、ポリジグリコール酸ブチレン、ポリカプロラクトン、ポリジオキサノン等のポリエステル等が挙げられ、多くの種類があり、本発明でも用いることが可能である。すなわち生分解性ポリマーは自然界や生体の作用で分解して、同化される有機材料であり、環境に適合した理想的な材料であり、本発明の目的を損なわなければ、どのような材料でもかまわない。中でも、特に好ましいのは、生分解性ポリエステルである。
上記脂肪族ポリエステル樹脂としては、例えばポリシュウ酸エステル、ポリコハク酸エステル、ポリヒドロキシ酪酸、ポリジグリコール酸ブチレン、ポリカプロラクトン、ポリジオキサノン、例えば乳酸、リンゴ酸もしくはグルコール酸等のオキシ酸の重合体またはこれらの共重合体等のヒドロキシカルボン酸系脂肪族ポリエステル樹脂が挙げられる。中でも特にポリ乳酸に代表されるヒドロキシカルボン酸系脂肪族ポリエステル樹脂が好ましい。
ルヘキサン酸、2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキサン酸、2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘキサン酸、2−ヒドロキシ−2−メチルヘプタン酸、2−ヒドロキシ−2−エチルヘプタン酸、2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプタン酸、2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプタン酸、2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプタン酸、2−ヒドロキシ−2−ヘキシルヘプタン酸、2−ヒドロキシ−2−メチルオクタン酸、2−ヒドロキシ−2−エチルオクタン酸、2−ヒドロキシ−2−プロピルオクタン酸、2−ヒドロキシ−2−ブチルオクタン酸、2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクタン酸、2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクタン酸、2−ヒドロキシ−2−ヘプチルオクタン酸、3−ヒドロキシプロパン酸、3−ヒドロキシブタン酸、3−ヒドロキシペンタン酸、3−ヒドロキシヘキサン酸、3−ヒドロキシヘプタン酸、3−ヒドロキシオクタン酸、3−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸、3−ヒドロキシ−3−メチルペンタン酸、3−ヒドロキシ−3−エチルペンタン酸、3−ヒドロキシ−3−メチルヘキサン酸、3−ヒドロキシ−3−エチルヘキサン酸、3−ヒドロキシ−3−プロピルヘキサン酸、3−ヒドロキシ−3−メチルヘプタン酸、3−ヒドロキシ−3−エチルヘプタン酸、3−ヒドロキシ−3−プロピルヘプタン酸、3−ヒドロキシ−3−ブチルヘプタン酸、3−ヒドロキシ−3−メチルオクタン酸、3−ヒドロキシ−3−エチルオクタン酸、3−ヒドロキシ−3−プロピルオクタン酸、3−ヒドロキシ−3−ブチルオクタン酸、3−ヒドロキシ−3−ペンチルオクタン酸、4−ヒドロキシブタン酸、4−ヒドロキシペンタン酸、4−ヒドロキシヘキサン酸、4−ヒドロキシヘプタン酸、4−ヒドロキシオクタン酸、4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸、4−ヒドロキシ−4−メチルヘキサン酸、4−ヒドロキシ−4−エチルヘキサン酸、4−ヒドロキシ−4−メチルヘプタン酸、4−ヒドロキシ−4−エチルヘプタン酸、4−ヒドロキシ−4−プロピルヘプタン酸、4−ヒドロキシ−4−メチルオクタン酸、4−ヒドロキシ−4−エチルオクタン酸、4−ヒドロキシ−4−プロピルオクタン酸、4−ヒドロキシ−4−ブチルオクタン酸、5−ヒドロキシペンタン酸、5−ヒドロキシヘキサン酸、5−ヒドロキシヘプタン酸、5−ヒドロキシオクタン酸、5−ヒドロキシ−5−メチルヘキサン酸、5−ヒドロキシ−5−メチルヘプタン酸、5−ヒドロキシ−5−エチルヘプタン酸、5−ヒドロキシ−5−メチルオクタン酸、5−ヒドロキシ−5−エチルオクタン酸、5−ヒドロキシ−5−プロピルオクタン酸、6−ヒドロキシヘキサン酸、6−ヒドロキシヘプタン酸、6−ヒドロキシオクタン酸、6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン酸、6−ヒドロキシ−6−メチルオクタン酸、6−ヒドロキシ−6−エチルオクタン酸、7−ヒドロキシヘプタン酸、7−ヒドロキシオクタン酸、7−ヒドロキシ−7−メチルオクタン酸、または8−ヒドロキシオクタン酸等の脂肪族ヒドロキシカルボン酸およびそれらから誘導されるオリゴマーが挙げられる。
同様に、ブランクであるベンジルアルコール10mL+クロロホルム10mLも測定する。この時の体積をV0mLとする。
AV(酸価)={(V−V0)×0.02×F×56.11}/S
上記式中、Fは0.02N KOH-EtOH溶液のファクター、Vは試料の測定に要した0.02N KOH-EtOH溶液の体積(mL)、V0はブランクの滴定に要した0.02N KOH-EtOH溶液の体積(mL)、Sは試料重量(g)を表す。
本発明で用いる上述の添加物の形状は特に限定されないが、粒状であることが好ましい。その粒子径は、添加物の種類に応じて適宜選択することができる。
また、実施例における分子量は、重量平均分子量(ポリスチレン換算分子量)であり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した。
装置;MILLPORE Waters600E system controller
検出器;UV(Waters484)およびRI(Waters410)
標準サンプル;ポリスチレン
濃度が0.15重量%となるように、試料をクロロホルムに溶解させ、2時間ほど攪拌後、溶液をφ0.25μmのフィルターに通して、サンプルとした。
ポリ乳酸(商品名:レイシアH100J、三井化学製)に、活性水素と反応し得る化合物として、カルボジイミド(商品名:カルボジライト10B、日清紡製)を1重量%添加して、185℃の混練温度で5分間混練した。酸価は、1.8から0.1に低減した。混練物を5cm角、厚さ1mmの板状に成形し、80℃、湿度80%の条件で48時間エージングした。酸価の上昇は0.2以下、および分子量低下は10%以内であった。
実施例1と同様に、カルボジイミドの添加量を0.5重量%または0.8重量%と変えて混練し、試験片を作製した。カルボジイミド0.5重量%添加で酸価は0.8、0.8重量%添加で酸価は0.5であった。80℃、湿度80%で48時間エージングしたところ、カルボジイミド0.8重量%添加の試料では、酸価の上昇は0.2以下、および分子量低下は10%以内であった。一方、カルボジイミド0.5重量%添加の試料の場合、酸価が0.8から5.2に増加し、分子量が60%低下した。
ポリカプロラクトン(商品名:セルグリーン、グレード:PH、ダイセル化学製)、ポリブチレンサクシネート(商品名:ビオノーレ#1000、昭和高分子製)について、カルボジイミド(商品名:カルボジライト10B、日清紡製)を1重量%添加して実施例1と同様に混練物を作製した。混練物の酸価は、それぞれ0.4と0.2であった。80℃、湿度80%、48時間エージングしたが、両方とも酸価の上昇は0.2以下、および分子量低下は10%以内であった。
カルボジイミドの代わりにブロック型ポリウレタン(日本ポリウレタン製、ミリオネートMS50、イソシアネート基量:15%)を1重量%添加し、あとは実施例1と同様にして、試験片を作製した。酸価は0.2に低減した。実施例1と同条件でエージングしたが、酸価の上昇は0.2以下、および分子量低下は10%以内であった。
実施例1の試験片について、湿度を80%一定にして、温度を85、80、75、70、65℃と変えてエージングを行い、酸価および分子量変化を測定した。85℃では、48時間まで変化が起こらないが、72時間経過すると、酸価が0.8に増加し、96時間後には、酸価は5.1に増加し、分子量は60%低下した。従って、85℃では、3日間のエージングでは酸価の上昇は0.2以下、および分子量低下は10%以内であった。同様に、80℃では、5日間、75℃では、8日間、70℃では14日間、65℃では20日間、酸価の上昇は0.2以下、および分子量低下は10%以内であった。
t=(10 5070×(1 / 273.15 + 温度(℃))−13.664 ) / 365
(式中、tは、酸価および分子量変化が観測されるまでの時間(年)である。)
この式より、30℃、湿度80%でエージングした場合、酸価の上昇および分子量低下が観測されるまでの時間は3.2年となった。従って、活性水素と反応しうる化合物を加え、酸価を0.5以下に制御すれば、少なくとも、30℃、相対湿度80%の環境下で、3年は物性を確保できることが予想される。
実施例5と同様に、カルボジイミドの添加量を2重量%に変えて、同様な実験を行い、図1と同様に、酸価の上昇が0.2以下かつ分子量の低下が10%以内である時間(日)と温度とをプロットした図を図2(a)に示す。また、アレニウスプロットした図を図2(b)に示す。先と同様に、このプロットは、直線関係を示し、傾きと切片より、酸価および分子量変化が観測されるまでの時間と温度の関係式が、以下の式で得られる。
t=(10 5312×(1 / 273.15 + 温度(℃))−14.065 ) / 365
(式中、tは、酸価および分子量変化が観測されるまでの時間(年)である。)
この式より、30℃、湿度80%でエージングした場合、酸価の上昇および分子量低下が観測されるまでの時間は7.9年となった。初期の酸価を0.5以下にし、活性水素と反応し得る化合物添加量を実施例5の2倍にすれば、実施例1のエージング条件で、8年間物性を保持できることが予想され、活性水素と反応し得る化合物添加量を調整することで、商品のライフに応じて物性の保証期間を設定できることがわかった。
実施例1と同様に、ポリ乳酸(三井化学製および島津製作所製)2種類について、活性水素と反応し得る化合物を加えずに、実施例1と同条件でエージングを行った。それぞれの酸価は、共に1.8であった。エージング後には、分子量がともに60%低下し、曲げ強度が1/10に低下したため、到底筐体として使用できるものではなかった。
実施例3で使用したポリカプロラクトン(商品名:セルグリーン、グレード:PH、ダイセル化学製)、ポリブチレンサクシネート(商品名:ビオノーレ#1000、昭和高分子製)について、活性水素と反応し得る化合物を添加せずに、実施例1と同様に混練物を作製した。実施例1と同条件(80℃、湿度80%、48時間)でエージングした結果、分子量が80%低下したため、到底筐体として使用できるものではなかった。
Claims (14)
- 生分解性プラスチックが、この生分解性プラスチック中の活性水素と反応し得る化合物で処理されてなる生分解性プラスチック素材において、
前記化合物が、カルボジイミド基をもつ架橋剤であってジシクロヘキシルカルボジイ ミドまたはジイソプロピルカルボジイミドからなり、0.5以下の酸価となるまで前記 活性水素と反応している
ことを特徴とする生分解性プラスチック素材。 - 前記生分解性プラスチックが生分解性ポリエステル素材である、請求項1に記載の生分解性プラスチック素材。
- 前記生分解性プラスチックが、(a)生分解性ポリエステルとアミノ基または/およびアミド結合を有する生分解性ポリマーとの共重合体、または(b)生分解性ポリエステルとアミノ基または/およびアミド結合を有する生分解性ポリマーとの混合物である、請求項1に記載の生分解性プラスチック素材。
- 前記活性水素が、カルボキシル基、水酸基、アミノ基およびアミド結合から選ばれる1つもしくは2つ以上の原子団に起因する、請求項1に記載の生分解性プラスチック素材。
- 生分解性プラスチックが、この生分解性プラスチック中の活性水素と反応し得る化合物で処理されてなる生分解性プラスチック素材を成形した生分解性プラスチック成形物において、
前記化合物が、カルボジイミド基をもつ架橋剤であってジシクロヘキシルカルボジイ ミドまたはジイソプロピルカルボジイミドからなり、0.5以下の酸価となるまで前記 活性水素と反応している
ことを特徴とする生分解性プラスチック成形物。 - 前記生分解性プラスチックが生分解性ポリエステルである、請求項5に記載の生分解性プラスチック成形物。
- 前記生分解性プラスチックが、(a)生分解性ポリエステルとアミノ基または/およびアミド結合を有する生分解性ポリマーとの共重合体、または(b)生分解性ポリエステルとアミノ基または/およびアミド結合を有する生分解性ポリマーとの混合物である、請求項5に記載の生分解性プラスチック成形物。
- 前記活性水素が、カルボキシル基、水酸基、アミノ基およびアミド結合から選ばれる1つもしくは2つ以上の原子団に起因する、請求項5に記載の生分解性プラスチック成形物。
- 電気製品の筐体である、請求項5に記載の生分解性プラスチック成形物。
- 生分解性プラスチックが、この生分解性プラスチック中の活性水素と反応し得る化合物で処理されてなる生分解性プラスチック素材を成形する、生分解性プラスチック成形物の製造方法において、
前記生分解性プラスチックに、その溶融前、溶融時または溶融後に、前記生分解性プ ラスチック中の活性水素と反応し得るカルボジイミド基をもつ架橋剤であってジシクロ ヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミドからなる化合物を添加し 、前記生分解性プラスチックと共に溶融、混合し、このときに、0.5以下の酸価とな るまで前記化合物を前記活性水素と反応させる工程と、
得られた溶融混合物を成形する工程と
を有することを特徴とする、生分解性プラスチック成形物の製造方法。 - 前記成形をフィルム成形、押出成形または射出成形により行う、請求項10に記載の生分解性プラスチック成形物の製造方法。
- 前記生分解性プラスチックを、生分解性ポリエステルとする、請求項10に記載の生分解性プラスチック成形物の製造方法。
- 前記生分解性プラスチックとして、(a)生分解性ポリエステルとアミノ基または/およびアミド結合を有する生分解性ポリマーとの共重合体、または(b)生分解性ポリエステルとアミノ基または/およびアミド結合を有する生分解性ポリマーとの混合物を用いる、請求項10に記載の生分解性プラスチック成形物の製造方法。
- 前記活性水素が、カルボキシル基、水酸基、アミノ基およびアミド結合から選ばれる1つもしくは2つ以上の原子団に起因する、請求項10に記載の生分解性プラスチック成形物の製造方法。
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