JP2008214335A - ハナビラタケ抽出物、ビアリール化合物および化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
構造式(1)
ハナビラタケの子実体および菌糸体の少なくともいずれか一方をエタノール水溶液で抽出してエタノール抽出物を得て、このエタノール抽出物を濃縮してまたはしないで、水およびヘキサンで分配して水画分を得て、この水画分を濃縮してまたはしないで、酢酸エチルで分配して得られる酢酸エチル画分であることを特徴とするハナビラタケ抽出物である。
ハナビラタケの子実体および菌糸体の少なくともいずれか一方をエタノール水溶液で抽出してエタノール抽出物を得て、このエタノール抽出物を濃縮してまたはしないで、水および酢酸エチルで分配して得られる酢酸エチル画分であることを特徴とするハナビラタケ抽出物である。
また本発明は、構造式(1)
また本発明は、構造式(1)
また本発明は、前記本発明のハナビラタケ抽出物を含むことを特徴とする化粧料である。
また本発明によれば、構造式(1)
本発明のハナビラタケ抽出物は、ハナビラタケからの抽出物であり、より詳細には、ハナビラタケの子実体および菌糸体の少なくともいずれか一方からの抽出物である。
本発明で用いられるハナビラタケの子実体(以下「ハナビラタケ子実体」ともいう)は、天然のものであっても、人工栽培されたものであってもよい。人工栽培の方法としては、たとえば人工栽培用の菌床を作製して、ハナビラタケの種菌を接種して培養する方法が挙げられる。
本発明のハナビラタケ抽出物は、ハナビラタケを抽出溶媒(以下、単に「溶媒」ともいう)で抽出した後、得られた抽出液を分配抽出、より詳細には液−液分配抽出することによって得られる。
図1は、チロシナーゼ阻害活性物質の単離および同定の手順を示す工程図である。チロシナーゼ阻害活性物質の単離および同定は、たとえば以下のように行なわれる。図1に示すように、まずハナビラタケの菌糸体をエタノール水溶液、たとえば50%エタノール水溶液で抽出してエタノール抽出物を得る。得られたエタノール抽出物を減圧下でエタノールがある程度揮発するまで濃縮した後、水および酢酸エチルを加えて液液分配し、水画分および酢酸エチル画分を得る。
各種スペクトル分析によって、化合物(2)は、構造式(2)
acid)と推定された。
また化合物(3)は、構造式(3)
本発明のハナビラタケ抽出物は、チロシナーゼ阻害活性が高く、高い美白効果(肌の色を白くする効果)を有する。より詳細には、本発明のハナビラタケ抽出物は、特許文献1に開示の従来のハナビラタケ抽出物よりもさらに高い美白効果を有する。
本発明のハナビラタケ抽出物は、化粧料の材料として好適であり、特に美白化粧料の材料として好適である。本発明の化粧料は、本発明のハナビラタケ抽出物を含む。本発明のハナビラタケ抽出物は、従来のハナビラタケ抽出物に比べて、チロシナーゼ阻害活性に優れ、従来のハナビラタケ抽出物よりもさらに高い美白効果を有する。したがって本発明の化粧料は、従来のハナビラタケ抽出物を含む化粧料に比べて、美白効果に優れる。
以下の製造例および実施例では、特に記載がない限り、以下の分離装置、クロマトグラフィー用担体、HPLC用カラムおよび分析装置を用いた。
薄層クロマトグラフィー(略称TLC):TLC−Plate Silica gel
60 F254(メルク(Merck)社製)
充填用シリカゲル:BW−127ZH(富士シリシア化学株式会社製)
高速液体クロマトグラフィー(略称HPLC):Class AV HPLC Syst
em(株式会社島津製作所製)
HPLCポンプ:LD−6AD(株式会社島津製作所製)
紫外・可視吸光検出器:SPD−10AVvp(株式会社島津製作所製)
システムコントローラー:SCL−10Avp(株式会社島津製作所製)
HPLCカラム(分画用):ユニゾン(Unison)US−C18,20mm×150mm(インタクト(Imtakt)株式会社製)
紫外・可視分光分析計:DU640 Spectrophotometer(ベックマンコールター(
Beckman coulter)社製)
マイクロプレートリーダー:Microplate reader Model 680(BIO RAD社製)
核磁気共鳴スペクトル(略称NMR):Model JNM EX270(270MHz、日本電子株式会社(JEOL)製)
質量分析装置(略称MS):JMN−ECA−600(600MHz at 1H、日本電子株式会社(JEOL)製)
赤外吸収スペクトル分析装置(略称IR):FT/IR FR−860(日本分光株式
会社(JASCO)製)
またHPLCによる分画は、表1に示す条件で行なった。
クノグラス(ASAHI TECHNO GLASS)株式会社製の蒸留水製造装置(商品名:AUTOMATIC
STILL ASL-2DS)にて、活性炭カートリッジにASL−ROZAI(商品名)を用い、イオン交換樹脂にCART−SH3.2(商品名)を用いて調製した。
(2−1)チロシナーゼ阻害活性評価
(a)原理
チロシナーゼ(EC 1.14.18.1)は、メラニン生成の初期反応であるアミノ酸チロシンからL−DOPA(L−β−(3,4−Dihydroxyphenyl)alanine)への水酸化、L−DOPAからDOPAキノンへの酸化を触媒する酵素である。本試験では、L−DOPAを基質として用い、その反応生成物であるDOPAキノンの吸収波長である475nmにおける吸光度を測定し、DOPAキノンの生成阻害からチロシナーゼ活性阻害率を求めた。
任意の濃度に調製した試料溶液100μLと1/15Mリン酸緩衝液(pH6.8、株式会社ヤトロン製)400μLとを混合し、これにチロシナーゼ(30units、シグマ(SIGMA)社製)60μLを加え、37℃のウォーターバス上で20分間馴致した。その後、2mMに調製したL−DOPA(和光純薬株式会社製)440μLを加えて、37℃で5分間反応させた。これをサンプルSとする。
式(A)において、符号CはコントロールCの吸光度を示し、SはサンプルSの吸光度を示し、S−BlはサンプルブランクS−Blの吸光度を示す。
(a)供試細胞
本評価で使用したマウス由来B16メラノーマ細胞(RCB1283)は、独立行政法人理化学研究所バイオリソースセンターより購入した。
培養培地は、MEM(Minimum Essential Medium Eagle、シグマ(SIGMA)社製)に、10%FBS(Fetal Bovine Serum、GIBCO社製)および0.02%Antibiotic-
antimycotic(GIBCO社製)を添加して使用した。以下、この培養培地を「10%FBS−MEM」という。
37℃、5%CO2条件下で培養し、70〜80%コンフルエントで、すなわち組織培養用シャーレに細胞が満杯な状態であるコンフルエントの状態の70〜80%まで細胞が培養されたときに植え継いだ。細胞の剥離には、PBS(−)(Dulbecco)で0.25%に調製したトリプシン(Trypsin 250、DIFCO社製)を用いた。細胞数は、生細胞を特異的に染色するトリパンブルー(Trypan Blue,同仁化学研究所製)をPBS(−)で0.4%に調製し、細胞懸濁液と混合して、カウンティングチェンバー(ビルケルチュルクタイプ,HIRSCHMANN LABORGERATE社製)を用いて計測した。
メラニン合成抑制試験に用いる試料濃度を決定するために、事前に細胞毒性試験を実施した。
Neutral Red, SIGMA)を200μLずつ添加し、2時間後、NR溶液を捨て、1%CaCl2、1%ホルマリン溶液100μLで細胞を固定し、固定液を捨てて、1%酢酸,50%エタノール溶液100μLを加えて1分間プレートミキサーで攪拌し、NRを抽出した。抽出後、マイクロプレートリーダーで570nmにおける吸光度を測定し、試料溶液を加えなかったものを対照(Control)として、細胞増殖率を比較した。検定試料は、5%FBS−MEMで調製し、5%FBS−MEMでの溶解が困難な場合にはDMSO(生化学用、和光純薬株式会社製)で溶解した。その際、DMSOは終濃度0.5%になるように添加した。それぞれの調製溶液を0.22μmフィルター(MILLEX GP, 33mm,
MILLIPORE)に通し、試験に用いた。試験は4回行い、その平均値を1データとして表した。
メラニン合成抑制試験は以下のようにして行った。
難な場合にはDMSO(生化学用、和光純薬株式会社製)で溶解した。その際、DMSOは終濃度0.5%になるように添加した。それぞれの調製溶液を0.22μmフィルター(MILLEX GP, 33mm,MILLIPORE)に通し、試験に用いた。培養後、培地を捨て、PBS(−)500μLで細胞を洗浄し残った培地を完全に取り除いた。そこへ0.85規定(N)KOHを500μL加え、細胞を融解することでメラニンの抽出を行い、抽出液を回収後、PBS(−)500〜1000mLで洗浄し、先の抽出液と合わせてメラニン抽出液とし、マイクロプレートリーダーで405nmにおける吸光度を測定し、メラニン量とした。試料溶液を添加しなかったものをControl(C)として比較することで、メラニン合成抑制率を算出した。試験は4回行い、その平均値を1データとして表した。メラニン合成抑制率は、その値が大きいほど、メラニン合成抑制活性が高いことを示す。
(2−1)のチロシナーゼ阻害活性試験および(2−2)のB16メラノーマ細胞を用いたメラニン合成抑制試験では、活性評価指標物質として、下記構造式で表されるβ−アルブチン(4-Hydroxyphenyl β-D-glucopyranoside、東京化成株式会社製)を用いた。β
−アルブチン(以下、単に「アルブチン」ともいう)は、ハイドロキノン配糖体であり、美白効果のある医薬部外品として厚生労働省から認可されており、化粧品として実用化されている。
(製造例1)ハナビラタケの菌糸体の製造
図3は、菌糸体の製造手順を示す工程図である。以下のようにして菌糸体を製造した。1トン(1t)大型タンク中において、表2に示す組成の培地で、ハナビラタケの菌糸体を培養し、得られた菌糸体培養物を遠心分離し、沈殿を凍結乾燥させて、ハナビラタケ菌糸体乾燥粉末を得た。表2に示す組成の培地のpHは5.5であり、残部は水である。
(評価1)
製造例1で得たハナビラタケ菌糸体乾燥粉末、ならびにハナビラタケ子実体および子実体粉末について、以下のようにして、美白効果の指標であるチロシナーゼ阻害活性を評価し、ハナビラタケの形態の違いによるチロシナーゼ阻害活性の変化を調べた。
製造例1で得たハナビラタケ菌糸体粉末について、50%エタノール(略称EtOH)水溶液に代えて、エタノール、酢酸エチル(略称EtOAc)、クロロホルム(CHCl3)、水をそれぞれ用いて、評価1と同様の抽出操作を行ない、ハナビラタケ菌糸体のエタノール抽出物、酢酸エチル抽出物、クロロホルム抽出物および水抽出物をそれぞれ得た。また50%エタノール水溶液を用いて室温下で3日間抽出することに代えて、温度80℃の熱水で2時間抽出すること以外は評価1と同様にして、ハナビラタケ菌糸体熱水抽出物を得た。また製造例1で得たハナビラタケ菌糸体粉末に50%エタノール水溶液を添加した後、温度60℃のウォーターバス上で3時間加熱抽出し、評価1の室温抽出のときと同様のろ過および濃縮操作を行ない、50%エタノール加熱抽出物を得た。抽出に用いた試料および溶媒の量ならびに、得られた抽出物の収率を表4に示す。
(実施例1)
(a)チロシナーゼ阻害活性物質の単離
ハナビラタケ菌糸体粉末201.6gを、50%エタノール水溶液2000mLを用いて、評価1における1回目の抽出と同様にして浸漬抽出し、抽出液を得た。得られた抽出液を500mL程度になるまで減圧濃縮して、50%エタノール抽出物(以下「ハナビラタケ50%エタノール抽出物」ともいう)を得た。得られた50%エタノール抽出物についてチロシナーゼ阻害活性を評価した。50%エタノール抽出物のチロシナーゼ阻害活性評価試験における試料溶液の濃度は2.5mg/mLとした。評価結果を表5に示す。
図6は、化合物(1)〜(3)の1H−NMRスペクトルを示す図である。単離した化合物(1)〜(3)の1H−NMRスペクトルを測定したところ、図6に示すように類似したスペクトルデータが得られたことから、化合物(1)〜(3)は、構造が非常に類似した関連化合物であると推測した。図6では、紙面に向かって上から順に、化合物(1)、化合物(2)、化合物(3)の1H−NMRスペクトルを示す。
化合物(2)のスペクトルデータを表8に示す。
化合物(1)のスペクトルデータを表9に示す。
化合物(3)のスペクトルデータを表10に示す。
ハナビラタケ菌糸体粉末229.3gを、50%エタノール水溶液2000mLを用いて、評価1における1回目の抽出と同様にして浸漬抽出し、抽出液を得た。得られた抽出液を500mL程度になるまで減圧濃縮して、50%エタノール抽出物を得た。
以上の実施例において、ハナビラタケ菌糸体の50%エタノール抽出物がチロシナーゼに対して高い阻害活性を示したことから、より生体内に近い環境で美白効果を検討するために、マウス由来B16メラノーマ細胞を用いたメラニン合成抑制試験を行なった。
(調製例1)
化粧料として、下記処方の化粧水を調製した。
ブチレングリコール 3重量%
ペンチレングリコール 3重量%
ピロリドンカルボン酸ナトリウム 2重量%
実施例1のハナビラタケ50%エタノール抽出物 0.8重量%
ペタイン 0.5重量%
ジグリセリン 0.4重量%
プルラン 0.2重量%
酢酸トコフェロール 0.07重量%
クエン酸ナトリウム 0.02重量%
エタノール 0.02重量%
フェノキシエタノール 0.01重量%
水 残部
(全量で100重量%になる量)
21 化合物(2)のスポット
22 化合物(3)のスポット
Claims (7)
- ハナビラタケの子実体および菌糸体の少なくともいずれか一方からの抽出物であって、
ハナビラタケの子実体および菌糸体の少なくともいずれか一方をエタノール水溶液で抽出してエタノール抽出物を得て、このエタノール抽出物を濃縮してまたはしないで、水およびヘキサンで分配して水画分を得て、この水画分を濃縮してまたはしないで、酢酸エチルで分配して得られる酢酸エチル画分であることを特徴とするハナビラタケ抽出物。 - ハナビラタケの子実体および菌糸体の少なくともいずれか一方からの抽出物であって、
ハナビラタケの子実体および菌糸体の少なくともいずれか一方をエタノール水溶液で抽出してエタノール抽出物を得て、このエタノール抽出物を濃縮してまたはしないで、水および酢酸エチルで分配して得られる酢酸エチル画分であることを特徴とするハナビラタケ抽出物。 - ハナビラタケの菌糸体からの抽出物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1つに記載のハナビラタケ抽出物。
- 請求項1〜5のいずれか1つに記載のハナビラタケ抽出物を含むことを特徴とする化粧料。
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