JP2008214238A - 3−(p−ヒドロキシフェニル)プロパノール類の製造方法 - Google Patents
3−(p−ヒドロキシフェニル)プロパノール類の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
で示されるフェノール類に、1,3−プロピレングリコールを反応させることを特徴とする式(2)
で示される3−(p−ヒドロキシフェニル)プロパノール類の製造方法を提供するものである。
炭素数6〜12のアルキルシクロアルキル基としては、例えば1−メチルシクロペンチル基、1−メチルシクロヘキシル基、1−メチルー4−イソプロピルシクロヘキシル基等が挙げられる。また、炭素数7〜12のアラルキル基としては、例えばベンジル基、フェニルエチル基、α―メチルベンジル基、α、α―ジメチルベンジル基等が挙げられる。
炭素数1〜8のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基のほかに、前記と同様な炭素数1〜8のアルキル基が置換したフェニル基が挙げられる。その具体例としては、例えばメチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、sec−ブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、t−ペンチルフェニル基、イソオクチルフェニル基、t−オクチルフェニル基、2−エチルヘキシルフェニル基等が挙げられる。
炭素数7〜12のアルキルアルコール化合物としては、n−オクチルアルコール、n−ノニルアルコール、n−デシルアルコール、n−ウンデシルアルコールなどが挙げられる。炭素数7〜12のアラルキルアルコール化合物としては、ベンジルアルコール、1−フェネチルアルコール、2−フェネチルアルコールなどが挙げられる。エチレン部位が3以上のポリエチレングリコールエーテルとしては、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ペンタエチレングリコールジメチルエーテル、18−クラウンー6、15−クラウンー5などが挙げられる。その使用量は、フェノール類(1)に対して、通常、0.1モル倍から5モル倍、好ましくは、0.3モル倍から3モル倍用いられる。
本反応は、常圧条件下で実施してもよいし、加圧条件下で実施してもよい。また、反応の進行は、例えばガスクロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ、薄層クロマトグラフィ、NMR、IR等の通常の分析手段により確認することができる。
還流冷却管を付した50mLフラスコに、2−メチルー6−t−ブチルフェノール820mgと水素化リチウム40mgと1,3−プロピレングリコール3800mgを仕込み、混合した後、205℃に昇温し、同温度で2時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液の一部をサンプリングし、ガスクロマトグラフィ(内部標準法)にて分析したところ、3−(3−t−ブチルー4−ヒドロキシー5−メチルフェニル)プロパノールの収率は53%であった。(2−メチルー6−t−ブチルフェノール基準)
還流冷却管を付した50mLフラスコに、2−メチルー6−t−ブチルフェノール820mgと水酸化リチウム・1水和物105mgと1,3−プロピレングリコール3800mgを仕込み、混合した後、205℃に昇温し、同温度で1時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液の一部をサンプリングし、ガスクロマトグラフィ(内部標準法)にて分析したところ、3−(3−t−ブチルー4−ヒドロキシー5−メチルフェニル)プロパノールの収率は47%であった。(2−メチルー6−t−ブチルフェノール基準)
実施例2において、水酸化リチウム・1水和物105mgに代えて、水酸化ナトリウム200mgを用いる以外は、実施例2と同様に行ったところ、3−(3−t−ブチルー4−ヒドロキシー5−メチルフェニル)プロパノールの収率は42%であった。(2−メチルー6−t−ブチルフェノール基準)
実施例2において、水酸化リチウム・1水和物105mgに代えて、水酸化カリウム 281mgを用いる以外は、実施例2と同様に行ったところ、3−(3−t−ブチルー4−ヒドロキシー5−メチルフェニル)プロパノールの収率は26%であった。(2−メチルー6−t−ブチルフェノール基準)
還流冷却管を付した50mLフラスコに、2−メチルー6−t−ブチルフェノール820mgと水酸化リチウム・1水和物105mgと1,3−プロピレングリコール3800mgとベンジルアルコール1.08gを仕込み、混合した後、205℃に昇温し、同温度で1時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液の一部をサンプリングし、ガスクロマトグラフィ(内部標準法)にて分析したところ、3−(3−t−ブチルー4−ヒドロキシー5−メチルフェニル)プロパノールの収率は52%であった。(2−メチルー6−t−ブチルフェノール基準)
還流冷却管を付した50mLフラスコに、2−メチルー6−t−ブチルフェノール820mgと水素化リチウム20mgと1,3−プロピレングリコール3800mgとn−デシルアルコール3800mgを仕込み、混合した後、205℃に昇温し、同温度で4時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液の一部をサンプリングし、ガスクロマトグラフィ(内部標準法)にて分析したところ、3−(3−t−ブチルー4−ヒドロキシー5−メチルフェニル)プロパノールの収率は54%であった。(2−メチルー6−t−ブチルフェノール基準)
還流冷却管を付した50mLフラスコに、2−メチルー6−t−ブチルフェノール820mgと水素化リチウム20mgと1,3−プロピレングリコール3800mgとトリエチレングリコールジメチルエーテル446mgを仕込み、混合した後、205℃に昇温し、同温度で2時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液の一部をサンプリングし、ガスクロマトグラフィ(内部標準法)にて分析したところ、3−(3−t−ブチルー4−ヒドロキシー5−メチルフェニル)プロパノールの収率は55%であった。(2−メチルー6−t−ブチルフェノール基準)
Claims (4)
- フェノール類が、2−メチルー5−t−ブチルフェノールであり、3−(p−ヒドロキシフェニル)プロパノール類が、3−(3−メチルー4−ヒドロキシー5−t−ブチルフェニル)プロパノールである請求項1に記載の製造方法。
- リチウム化合物が、水素化リチウムまたは水酸化リチウムである請求項1に記載の製造方法。
- 炭素数7〜12のアルキルアルコール化合物、アラルキルアルコール化合物またはエチレン部位の繰返しが3以上のポリエチレングリコールエーテルの共存下に行うことを特徴とする請求項3に記載の製造方法。
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