JP2008195876A - 水溶性ポリエステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 酸触媒の存在下で、重縮合反応により水溶性ポリエステルを製造する方法であって、重縮合反応後にアミノ変性シリコーンを加えて酸触媒を不活性化する工程を含む水溶性ポリエステルの製造方法。
【選択図】 なし
Description
これらのジオール成分としては、ポリエーテルジオールを含むジオール成分が好ましい。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定装置として、「HLC−8220GPC」(商品名、東ソー株式会社製)を用い、下記条件で測定し、ポリスチレン標準サンプルで校正したポリスチレン換算値により求める。
・サンプル濃度:0.25重量%(クロロホルム溶液)
・サンプル注入量:10μl
・溶離液:クロロホルム
・流速:1.0ml/min
・測定温度:40℃
・カラム
サンプルカラム:東ソー株式会社製の商品名「TSKguardcolumn SuperHZ−H」(1本)+東ソー株式会社製の商品名「TSKgel SuperHZM−H」(2本)
リファレンスカラム:東ソー株式会社製の商品名「TSKgel SuperH−RC」(1本)
・検出器:示差屈折計。
500mlセパラブルフラスコに、ジオール成分としてPLACCEL CD220PL(ポリカーボネートジオール Mn約2000 ダイセル化学工業(株))を15.2g(7.91mmol)、ポリプロピレングリコール(Mn約3000)を15.2g(5.21mmol)、ジカルボン酸成分としてセバシン酸を2.65g(13.1mmol)、触媒としてp−トルエンスルホン酸(全仕込量の0.3重量%相当)を加えた。セパラブルフラスコに攪拌装置、ディーンスターク、冷却管をセットし、脱水トルエン90mlを加え、バス温度を150℃に設定し、トルエン共沸脱水を10時間行った。その後トルエンを除去し、150℃にて真空ポンプを用いた減圧脱水を8時間行った。重合終了後トルエンを加えて均一に溶解させポリマー溶液を得た。
ジオール成分としてPLACCEL CD220PL(ポリカーボネートジオール Mn約2000 ダイセル化学工業(株))を29.0g(15.1mmol)、ポリプロピレングリコールとポリエチレングリコールのブロックコポリマーであるアデカプルロニックP103(Mn約4500 旭電化工業(株))を29.0g(6.62mmol)、ジカルボン酸成分としてコハク酸を2.56g(21.7mmol)用いた以外は、実施例1と同じ原料及び同様の操作を行って、ポリエステル2を得た。このポリエステル2の重量平均分子量は74200であった。このポリエステル2を50℃で1週間保存した。保存後の重量平均分子量は71100であり、重量平均分子量の低下率は4%であった。
ジオール成分としてエチレングリコールとプロピレングリコールのランダムコポリマーであるアデカポリエーテルPR−5007(Mn約5000 旭電化工業(株))を25.3g(5.15mmol)、ポリテトラメチレングリコール(Mn約650)を25.3g(38.8mmol)、ジカルボン酸成分として無水コハク酸を4.39g(44.0mol)用いた以外は、実施例1と同じ原料及び同様の操作を行って、ポリエステル3を得た。このポリエステル3の重量平均分子量は51200であった。このポリエステル3を50℃で1週間保存した。保存後の重量平均分子量は56900であり、重量平均分子量の低下率は0%であった。
500mlセパラブルフラスコに、ジオール成分としてPLACCEL CD220PL(ポリカーボネートジオール Mn約2000 ダイセル化学工業(株))を8.07g(4.17mmol)、エチレングリコールとプロピレングリコールのランダムコポリマーであるアデカポリエーテルPR−5007(Mn約5000 旭電化工業(株))を32.3g(6.34mmol)、ジカルボン酸成分として無水コハク酸を1.06g(10.5mmol)、触媒としてp−トルエンスルホン酸(全仕込量の0.3重量%相当)を加えた。セパラブルフラスコに攪拌装置、ディーンスターク、冷却管をセットし、脱水トルエン90mlを加え、バス温度を150℃に設定し、トルエン共沸脱水を10時間行った。その後トルエンを除去し、150℃にて真空ポンプを用いた減圧脱水を8時間行った。重合終了後トルエンを加えて均一に溶解させポリマー溶液を得た。
500mlセパラブルフラスコに、ジオール成分としてPLACCEL CD220PL(ポリカーボネートジオール Mn約2000 ダイセル化学工業(株))を15.2g(7.91mmol)、ポリプロピレングリコール(Mn約3000)を15.2g(5.21mmol)、ジカルボン酸成分としてセバシン酸を2.65g(13.1mmol)、触媒としてp−トルエンスルホン酸(全仕込量の0.3重量%相当)を加えた。セパラブルフラスコに攪拌装置、ディーンスターク、冷却管をセットし、脱水トルエン90mlを加え、バス温度を150℃に設定し、トルエン共沸脱水を10時間行った。その後トルエンを除去し、150℃にて真空ポンプを用いた減圧脱水を8時間行った。重合終了後アセトンを加えて均一に溶解させポリマー溶液を得た。
500mlセパラブルフラスコに、ジオール成分としてPLACCEL CD220PL(ポリカーボネートジオール Mn約2000 ダイセル化学工業(株))を15.2g(7.91mmol)、ポリエチレングリコール(Mn約400)を15.2g(37.3mmol)、ジカルボン酸成分としてセバシン酸を9.15g(45.2mmol)、触媒としてp−トルエンスルホン酸(全仕込量の0.3重量%相当)を加えた。セパラブルフラスコに攪拌装置、ディーンスターク、冷却管をセットし、脱水トルエン90mlを加え、バス温度を150℃に設定し、トルエン共沸脱水を10時間行った。その後トルエンを除去し、150℃にて真空ポンプを用いた減圧脱水を8時間行った。重合終了後アセトンを加えて均一に溶解させてポリマー溶液を得た。
Claims (4)
- 酸触媒の存在下で、重縮合反応により水溶性ポリエステルを製造する方法であって、重縮合反応後にアミノ変性シリコーンを加えて酸触媒を不活性化する工程を含む水溶性ポリエステルの製造方法。
- 重縮合反応が、ポリエーテルジオールを含むジオール成分とジカルボン酸成分との反応である、請求項1記載の水溶性ポリエステルの製造方法。
- 酸触媒を不活性化した後、アミノ変性シリコーン及び生成した塩が可溶でポリエステルが不溶な溶媒を用いて、ポリエステル中からアミノ変性シリコーン及び生成した塩を除去する工程を含む、請求項1又は2記載の水溶性ポリエステルの製造方法。
- アミノ変性シリコーンが、ポリシロキサンの末端又は側鎖、あるいはその両方にアミノ基を有する変性シリコーンである請求項1〜3いずれかに記載の水溶性ポリエステルの製造方法。
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---|---|---|---|---|
JP2011236317A (ja) * | 2010-05-10 | 2011-11-24 | Hitachi Plant Technologies Ltd | ポリ乳酸の合成装置及び方法 |
JP2015086317A (ja) * | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 東レ株式会社 | ポリエステル組成物の製造方法 |
CN108250422A (zh) * | 2018-01-26 | 2018-07-06 | 青岛科技大学 | 一种有机硅改性聚酯增塑剂的制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60245629A (ja) * | 1984-05-21 | 1985-12-05 | Nippon Ester Co Ltd | 改質ポリエステルの製造法 |
JPH08291034A (ja) * | 1995-04-24 | 1996-11-05 | Kao Corp | 整髪剤組成物 |
JPH08301993A (ja) * | 1995-03-08 | 1996-11-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 低ラクタイド含有乳酸系ポリエステルの製造方法 |
JPH0977863A (ja) * | 1995-09-11 | 1997-03-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 乳酸系ポリエステルの製造方法 |
JPH09263629A (ja) * | 1996-03-28 | 1997-10-07 | Shimadzu Corp | 脂肪族ポリエステルペレットの洗浄方法及び洗浄装置 |
JP2006038954A (ja) * | 2004-07-22 | 2006-02-09 | Sanyo Chem Ind Ltd | トナーバインダーおよびトナー |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60245629A (ja) * | 1984-05-21 | 1985-12-05 | Nippon Ester Co Ltd | 改質ポリエステルの製造法 |
JPH08301993A (ja) * | 1995-03-08 | 1996-11-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 低ラクタイド含有乳酸系ポリエステルの製造方法 |
JPH08291034A (ja) * | 1995-04-24 | 1996-11-05 | Kao Corp | 整髪剤組成物 |
JPH0977863A (ja) * | 1995-09-11 | 1997-03-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 乳酸系ポリエステルの製造方法 |
JPH09263629A (ja) * | 1996-03-28 | 1997-10-07 | Shimadzu Corp | 脂肪族ポリエステルペレットの洗浄方法及び洗浄装置 |
JP2006038954A (ja) * | 2004-07-22 | 2006-02-09 | Sanyo Chem Ind Ltd | トナーバインダーおよびトナー |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011236317A (ja) * | 2010-05-10 | 2011-11-24 | Hitachi Plant Technologies Ltd | ポリ乳酸の合成装置及び方法 |
JP2015086317A (ja) * | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 東レ株式会社 | ポリエステル組成物の製造方法 |
CN108250422A (zh) * | 2018-01-26 | 2018-07-06 | 青岛科技大学 | 一种有机硅改性聚酯增塑剂的制备方法 |
CN108250422B (zh) * | 2018-01-26 | 2020-04-03 | 青岛科技大学 | 一种有机硅改性聚酯增塑剂的制备方法 |
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