JP2008195828A - 接着剤組成物及びこれを用いた接着フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記一般式(1a)又は(1b)で表されるジイミドジカルボン酸、下記一般式(1c)で表されるジイミドジカルボン酸及び下記一般式(1d)で表されるジイミドジカルボン酸を含むジイミドジカルボン酸混合物と、芳香族ジイソシアネートとを反応させて得られる変性ポリアミドイミド樹脂と、熱硬化性樹脂と、有機リン化合物とを含有する接着剤組成物。
【選択図】 図1
Description
まず、還流冷却器を連結したコック付き25mlの水分定量受器、温度計、撹拌器を備えた1リットルのセパラブルフラスコを用意した。そこに、上記一般式(4a)で表されるジアミンとしてBAPP(2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン)、上記一般式(4b)で表されるジアミンとしてジェファーミンD−2000(サンテクノケミカル(株)社製、商品名、アミン当量1000)、上記一般式(4c)で表されるジアミンとしてワンダミンHM(新日本理化(株)社製、商品名、アミン当量105)、上記一般式(4d)で表されるジアミンとして反応性シリコーンオイルX−22−9415(信越化学工業(株)社製、商品名、アミン当量1100)、非プロトン性極性溶媒としてNMP(N−メチル−2−ピロリドン)、シクロヘキサントリカルボン酸無水物(H−TMAn)及び無水トリメリット(TMA)酸をそれぞれ表1に示した配合比で仕込んで反応混合液とし、これを80℃に加熱しながら30分間撹拌した。そして、水と共沸可能な芳香族炭化水素としてトルエンを100ml投入してから温度を約160℃として2時間還流させた。水分定量受器に水が約3.6ml以上溜まっていること、水の流出が見られなくなっていることを確認後、水分定量受器に溜まっている流出水を除去しながら、約190℃まで温度を上げて反応混合液からトルエンを除去した。
得られた接着剤組成物溶液(実施例1〜3、比較例1〜2)を厚さ25μmのポリイミドフィルム(東レ・デュポン(株)社製、商品名:カプトン100V)上に塗布し、乾燥機にて130℃で10分間加熱して溶媒を除去することにより、膜厚が20μmの接着剤組成物からなる接着層を形成させた。続いて、35μmの圧延銅箔(株式会社日鉱マテリアルズ製、商品名:BHY−22B−T)の粗化面側と上記接着層とが対向しながら接するように貼り合わせて、温度180℃/時間30分/圧力3MPaで熱プレスを行って仮接着させた。更に、乾燥機にて200℃で120分間加熱硬化させ、ポリイミドフィルム/接着層/圧延銅箔の順で積層された積層体を得、これを試料Aとした。
得られた接着剤組成物溶液(実施例1〜3、比較例1〜2)を厚さ25μmのポリイミドフィルム(東レ・デュポン(株)社製、商品名:カプトン100V)片面上に塗布し、乾燥機にて130℃で10分間加熱して溶媒を除去することにより、膜厚が20μmの接着剤組成物からなる接着層を形成させた。次に、ポリイミドフィルムの他の面にも同様の手順で膜圧が20μmの接着剤組成物からなる接着層を形成させた。その後、更に200℃で120分間加熱硬化させ、ポリイミドフィルムの両面に接着層を備える積層体を得、これを試料Bとした。
得られた接着剤組成物溶液(実施例1〜3、比較例1〜2)を厚さ100μmのフィルム(テフロン(登録商標)フィルム、ニチアス(株)社製、商品名:ナフロンテープTOMBO9001)上に塗布し、乾燥機にて130℃で10分間加熱して溶媒を除去することにより、膜厚が40μmの接着剤組成物からなる接着層を形成させた。続いて、これを200℃で120分間加熱硬化させ、フィルムの片面に接着層を備える積層体を得、これを試料Cとした。なお、特性評価の際は、テフロン(登録商標)フィルムを剥がして測定試料とした。
10×100mmの短冊状に切断した試料Aを用いて、測定温度:25℃、剥離速度:10mm/minの条件下で90°方向の引き剥がし試験を行い、圧延銅箔引きの剥離強度(kN/m)を測定して試料Aの接着性を評価した。評価に用いた試料Aは、常態、150で240時間加熱放置した後、又は121℃、2気圧、蒸気が飽和した状態で30時間放置した後のものである。
試料Aは20mm角に切断して用いた。試料Aのはんだ耐熱性は、常態、又は40℃湿度90%の状態で8時間放置後、それぞれ評価した。その評価方法としては、上記環境下に置いた後の試料Aを用いて、280℃又は300℃に加温したはんだ浴に1分間、銅箔側を下にして試料を浮かべた後の、ふくれ、はがれ等の外観異常の有無から評価した。評価は、○:ふくれ、はがれ等の外観異常無し、×:ふくれ、はがれ等の外観異常有りとした。
試料Bを用いてUL94難燃性規格に準拠して難燃性グレードを測定した。
Claims (11)
- 前記Z1は下記一般式(2a)で表される2価の有機基であり、前記Z2は下記一般式(2b)で表される2価の有機基であり、前記Z3は下記一般式(21)、(22)、(23)、(24)、(25)又は(26)で表される2価の有機基であり、前記Z4は下記一般式(2d)で表される2価の有機基であり、前記芳香族ジイソシアネートは下記一般式(3a)、(3b)、(3c)、(3d)又は(3e)で表される化合物である、請求項1に記載の接着剤組成物。
[式(2a)中、X1は下記一般式(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)又は(18)で表される2価の有機基を示し、
式(2b)中、n1は1〜70の整数を示し、
式(23)中、X3は炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜3のハロゲン化脂肪族炭化水素基、スルホニル基、オキシ基、カルボニル基又は単結合を示し、R7、R8及びR9はそれぞれ独立に水素原子、水酸基、メトキシ基、メチル基又はハロゲン化メチル基を示し、
式(24)中、X4は炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜3のハロゲン化脂肪族炭化水素基、スルホニル基、オキシ基又はカルボニル基を示し、
式(25)中、X5は炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜3のハロゲン化脂肪族炭化水素基、スルホニル基、オキシ基、カルボニル基又は単結合を示し、
式(2d)中、R1及びR2はそれぞれ独立に2価の有機基を示し、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立に炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数6〜18のアリール基を示し、n2は1〜50の整数を示す。]
- 前記Z1は下記一般式(2a)で表される2価の有機基であり、前記Z2は下記一般式(2b)で表される2価の有機基であり、前記Z3は下記一般式(21)、(22)、(23)、(24)、(25)又は(26)で表される2価の有機基であり、前記Z4は下記一般式(2d)で表される2価の有機基である、請求項3に記載の接着剤組成物。
[式(2a)中、X1は下記一般式(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)又は(18)で表される2価の有機基を示し、
式(2b)中、n1は1〜70の整数を示し、
式(23)中、X3は炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜3のハロゲン化脂肪族炭化水素基、スルホニル基、オキシ基、カルボニル基又は単結合を示し、R7、R8及びR9はそれぞれ独立に水素原子、水酸基、メトキシ基、メチル基又はハロゲン化メチル基を示し、
式(24)中、X4は炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜3のハロゲン化脂肪族炭化水素基、スルホニル基、オキシ基又はカルボニル基を示し、
式(25)中、X5は炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜3のハロゲン化脂肪族炭化水素基、スルホニル基、オキシ基、カルボニル基又は単結合を示し、
式(2d)中、R1及びR2はそれぞれ独立に2価の有機基を示し、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立に炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数6〜18のアリール基を示し、n2は1〜50の整数を示す。]
- 前記一般式(4c)で表されるジアミンのアミン当量は50〜200g/molであり、前記一般式(4d)で表されるジアミンのアミン当量は200〜2500g/molである、請求項3又は4に記載の接着剤組成物。
- 前記一般式(4b)で表されるジアミンのアミン当量は200〜2500g/molである、請求項3〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記変性ポリアミドイミド樹脂100質量部に対して、前記熱硬化性樹脂を5〜100質量部含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記変性ポリアミドイミド樹脂100質量部に対して、前記有機リン化合物を1〜50質量部含有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記熱硬化性樹脂はエポキシ樹脂と硬化剤とを含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 支持体と、前記支持体上に形成された請求項1〜10のいずれか一項に記載の接着剤組成物からなる接着層とを備える、接着フィルム。
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