JP2008189588A - シクロアルカノール及び/又はシクロアルカノンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】セリウム、ジルコニウム及びビスマスを含む酸化物の存在下、シクロアルカンを分子状酸素により酸化することによりシクロアルカノール及び/又はシクロアルカノンを製造する。前記酸化物としては、担体に担持されているのが好ましく、また、かかる担体としては、アルミナが好ましく、中でもランタンを含むアルミナがより好ましい。
【選択図】なし
Description
(セリウム−ジルコニウム−ビスマス複合酸化物の調製)
4.2重量%の硝酸セリウム水溶液92.1g、2.6重量%の硝酸ジルコニル水溶液22.5g、5.9重量%の硝酸ビスマス水溶液32.1g及び17.9重量%のクエン酸水溶液32.3gを混合した後、80℃で5時間攪拌し、次いで室温で2時間攪拌した。これを減圧下で加熱して水を蒸発させた。蒸発残渣を80℃で乾燥した後、粉砕し、次いで1000℃で1時間焼成した。該焼成物を粉砕して粉末状のセリウム−ジルコニウム−ビスマス複合酸化物を得た。この酸化物のBET比表面積は4.3m2/gであった。
(ランタン含有アルミナの調製)
1.0mol/Lの硝酸アルミニウム水溶液40mL、0.1mol/Lの硝酸ランタン水溶液5mL及び純水50mLを混合して硝酸アルミニウムと硝酸ランタンとの混合水溶液を調製した。この混合水溶液に5.6重量%のアンモニア水を滴下してpHを8.0に調整した後、一晩攪拌してスラリーを得た。これをろ過した後、ろ残を水洗し、次いで80℃で24時間乾燥した。該乾燥物を1000℃で1時間焼成した後、粉砕して粉末状のランタンを含むアルミナ(ランタン含有アルミナ)を得た。
(ランタン含有アルミナへのセリウム−ジルコニウム−ビスマス複合酸化物の担持)
0.1mol/Lの硝酸セリウム水溶液18mL、0.1mol/Lの硝酸ジルコニル水溶液4.5mL、0.1mol/Lの硝酸ビスマス水溶液5.7mL及び参考例2で得られたランタン含有アルミナ2.0gを混合した。該混合物に、1mol/Lのクエン酸水溶液6.0mLを加えた後、80℃で5時間攪拌し、次いで室温で2時間攪拌した。これを減圧下で加熱して水を蒸発させた。蒸発残渣を80℃で12時間乾燥した後、1000℃で1時間焼成した。該焼成物を粉砕して、セリウム−ジルコニウム−ビスマス複合酸化物がランタン含有アルミナに担持されてなる粉末状の酸化物を得た。この酸化物のBET比表面積は50m2/gであった。
(セリウム−ジルコニウム複合酸化物の調製)
硝酸ジルコニル(IV)・2水和物26.8gに、蒸留水199.7gを加えて溶解させ、10.1重量%の硝酸ジルコニル水溶液を調製した。この硝酸ジルコニル水溶液に硝酸二アンモニウムセリウム(IV)54.8gを少しずつ添加して溶解させた後、25重量%のアンモニア水36.1gを攪拌下で少しずつ添加して、スラリーを得た。これを減圧下で加熱して水を蒸発させた後、100℃で乾燥し、次いで300℃で5時間焼成した。該焼成物を粉砕して、粉末状のセリウム−ジルコニウム複合酸化物を得た。この酸化物のBET比表面積は85m2/gであった。
(セリウム−ジルコニウム−コバルト複合酸化物の調製)
塩化コバルト(II)・6水和物0.323gに、アセトン20.0gを加えて溶解させた後、参考例3で得られたセリウム−ジルコニウム複合酸化物8.01gを加えた。減圧下、30℃でアセトンを蒸発させた後、空気流通下、400℃で5時間焼成した。該焼成物を粉砕して、粉末状のセリウム−ジルコニウム−コバルト複合酸化物を得た。この酸化物のBET比表面積は100m2/gであった。
300mLのガラス製オートクレーブに、シクロヘキサン100g、及び触媒として参考例1で得られた酸化物0.2gを入れ、窒素で0.93MPaに昇圧した。窒素を100mL/分の速度で導入しながら、圧力を0.93MPaに保つようにガスを排出し、130℃に昇温した。次いで、窒素を100mL/分の速度で、及び、空気を30mL/分の速度でそれぞれ導入しながら、7時間反応を行った。反応液を分析した結果、シクロヘキサン転化率は1.9%であり、シクロヘキサノン選択率は12.4%、シクロヘキサノール選択率は19.1%、シクロヘキシルヒドロペルオキシド選択率は60.6%であった(合計選択率92.1%、合計収率1.75%)。
参考例1で得られた酸化物に代えて、参考例3で得られた酸化物を触媒として用いた以外は、実施例1と同様の操作を行った。シクロヘキサン転化率は1.5%であり、シクロヘキサノン選択率は13.7%、シクロヘキサノール選択率は10.4%、シクロヘキシルヒドロペルオキシド選択率は73.2%であった(合計選択率97.3%、合計収率1.46%)。
参考例1で得られた酸化物に代えて、参考例4で得られた酸化物を触媒として用いた以外は、実施例1と同様の操作を行った。シクロヘキサン転化率は1.2%であり、シクロヘキサノン選択率は20.3%、シクロヘキサノール選択率は5.4%、シクロヘキシルヒドロペルオキシド選択率は69.7%であった(合計選択率95.4%、合計収率1.14%)。
参考例1で得られた酸化物に代えて、参考例5で得られた酸化物を触媒として用いた以外は、実施例1と同様の操作を行った。シクロヘキサン転化率は1.0%であり、シクロヘキサノン選択率は17.4%、シクロヘキサノール選択率は16.9%、シクロヘキシルヒドロペルオキシド選択率は61.1%であった(合計選択率95.4%、合計収率0.95%)。
Claims (5)
- セリウム、ジルコニウム及びビスマスを含む酸化物の存在下、シクロアルカンを分子状酸素により酸化することを特徴とするシクロアルカノール及び/又はシクロアルカノンの製造方法。
- 前記酸化物が担体に担持されている請求項1に記載の方法。
- 前記担体がアルミナである請求項2に記載の方法。
- 前記担体がランタンを含むアルミナである請求項2に記載の方法。
- シクロアルカンがシクロヘキサンである請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
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