JP2008158003A - 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 支持体および該支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、
該感光層が、特定の結晶形のガリウムフタロシアニン結晶、特定の繰り返し構造単位を有するポリビニルアセタール樹脂、および、特定の構造のアゾ化合物を含有する。
【選択図】 なし
Description
該感光層が、
(a)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角の7.4°±0.3°および28.2°±0.3°に強いピークを有するガリウムフタロシアニン結晶、
(b)下記一般式(1)で示される繰り返し構造単位を有するポリビニルアセタール樹脂
(c)下記一般式(2)で示されるアゾ化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の28.1°に最も強いピークを有し、7.3°にも強いピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(特許文献1参照)、
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の7.5°、9.9°、12.5°、16.3°、18.6°および28.3°に強いピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(特許文献2参照)、および、
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の7.4°、16.6°、25.5°、および28.3°に強いピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶(特許文献3参照)
などが挙げられる。
メチル基、エチル基およびプロピル基などのアルキル基や、
メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基や、
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基およびジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基や、
フェニルアミノ基およびジフェニルアミノ基などのアリールアミノ基や、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子などのハロゲン原子や、
ヒドロキシ基や、
ニトロ基や、
シアノ基や、
トリフルオロメトキシ基や、
ヒドロキシカルボニル基や、
エトキシカルボニル基や、
トリフルオロメチルなどのハロメチル基や、
トリフルオロメトキシ基
などが挙げられる。これらの中でも、ハロゲン含有基(ハロゲン原子を含有する基)が好ましい。また、ハロゲン含有基の中でも、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子が好ましい。
使用測定機:マック・サイエンス社製、全自動X線回折装置MXP18
X線管球:Cu
管電圧:50kV
管電流:300mA
スキャン方法:2θ/θスキャン
スキャン速度:2deg./min
サンプリング間隔:0.020deg.
スタート角度(2θ):5deg.
ストップ角度(2θ):40deg.
ダイバージェンススリット:0.5deg.
スキャッタリングスリット:0.5deg.
レシービングスリット:0.3deg.
湾曲モノクロメーター使用
<例示樹脂(1−1)の合成>
ポリビニルアルコール(商品名:ポバール1400、キシダ化学(株)製)3部および下記構造式で示されるアルデヒド化合物
IR(cm−1,KBr):3525,3025,2919,2859,1607,1507,1319,1272,1138,1056,814,714
<例示樹脂(1−2)の合成>
ポリビニルアルコール(商品名:ポバール1400、キシダ化学(株)製)1.8部および下記構造式で示されるアルデヒド化合物
IR(cm−1,KBr):3510,2919,2859,1606,1508,1321,1273,1135,1045,814,600
<例示樹脂(1−7)の合成>
ポリビニルアルコール(商品名:ポバール1400、キシダ化学(株)製)3.4部および下記構造式で示されるアルデヒド化合物
IR(cm−1,KBr):3466,2941,1606,1508,1499,1314,1272,1135,1048
<比較樹脂(A)の合成>
ポリビニルアルコール(商品名:ポバール1400、キシダ化学(株)製)2.7部および下記構造式で示されるアルデヒド化合物
IR(cm−1,KBr):3461,3026,2919,1606,1506,1320,1273,814
<比較樹脂(B)の合成>
ポリビニルアルコール(商品名:ポバール1400、キシダ化学(株)製)4.4部、下記構造式で示されるアルデヒド化合物
IR(cm−1,KBr):3466,3033,2943,1587,1509,1491,1272,1131,830,750,693,620
<例示アゾ化合物(2−2)の合成>
3Lビーカーに、イオン交換水(電導度:1×10−4S/m以下、以下同様)1500mlおよび濃塩酸45.6ml(0.50mol)と、4,4’−ジアミノベンゾイルビフェニル17.9g(0.062mol)とを入れて0℃まで冷却した。これに、亜硝酸ナトリウム9.1g(0.13mol)をイオン交換水22.5mlに溶かした液を液温−1〜3℃に保ちながら26分かけて滴下した。その後、液温0〜5℃で60分間撹拌し、次いで、活性炭1.5gを加えて5分間攪拌した後、吸引濾過した。この濾液を液温0〜5℃に保ったまま、これに、ホウフッ化ナトリウム24.0g(0.22mol)をイオン交換水80mlに溶解した液を17分かけて撹拌下に滴下し、その後、40分間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過した。次に、濾過物を、5%のホウフッ化ナトリウム水溶液600mlで、液温0〜5℃に保ったまま、40分間分散洗浄した。分散洗浄後、吸引濾過した。さらに、濾過物を、アセトニトリル450mlおよびイソプロピルエーテル1000mlの混合液で、液温0〜5℃に保ったまま、40分間分散洗浄した。分散洗浄後、吸引濾過した。次いで、アセトニトリル200mlおよびイソプロピルエーテル500mlの混合液で2回濾過器洗浄した後、濾過物を室温で減圧乾燥してホウフッ化塩を得た(収量22.6g、収率74.6%、分解点125.5℃)。
IR(cm−1,KBr):1701,1603,1561,1492,1449,1335,1273,1221,1162,1124,1070,986,928,756,696
<例示アゾ化合物(2−1)の合成>
3Lビーカーに、イオン交換水1500mlおよび濃塩酸45.6ml(0.50mol)と、4,4’−ジアミノベンゾイルビフェニル17.9g(0.062mol)とを入れて0℃まで冷却した。これに、亜硝酸ナトリウム9.1g(0.13mol)をイオン交換水22.5mlに溶かした液を液温−1〜3℃に保ちながら26分かけて滴下した。その後、液温0〜5℃で60分間撹拌し、次いで、活性炭1.5gを加えて5分間攪拌した後、吸引濾過した。この濾液を液温0〜5℃に保ったまま、これに、ホウフッ化ナトリウム24.0g(0.22mol)をイオン交換水80mlに溶解した液を17分かけて撹拌下に滴下し、その後、40分間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過した。次に、濾過物を、5%のホウフッ化ナトリウム水溶液600mlで、液温0〜5℃に保ったまま、40分間分散洗浄した。分散洗浄後、吸引濾過した。さらに、濾過物を、アセトニトリル450mlおよびイソプロピルエーテル1000mlの混合液で、液温0〜5℃に保ったまま、40分間分散洗浄した。分散洗浄後、吸引濾過した。次いで、アセトニトリル200mlおよびイソプロピルエーテル500mlの混合液で2回濾過器洗浄した後、濾過物を室温で減圧乾燥してホウフッ化塩を得た(収量22.6g、収率74.6%、分解点125.5℃)。
IR(cm−1,KBr):2925,2855,1719,1702,1656,1602,1579,1560,1543,1509,1492,1475,1273,1221,1160,1124,1070,988,929,845,765,411
直径30mm、長さ260.5mmのアルミニウムシリンダーを支持体とした。
電子写真感光体1を、反転現像方式のレーザービームプリンター(商品名:レーザージェット4000、ヒューレットパッカード社製)の改造(光量調節できるように改造)した評価機に装着し、出力画像の均一性およびゴースト画像評価を行った。このレーザービームプリンターは、図3で示す構成の電子写真装置である。
ランクA:画像濃度の差は全く見えない。
ランクB:一部に微小な濃度差がうっすら見える。
ランクC:微小な濃度差が見える。
ランクD:全体的に画像の濃度差が見える。
なお、ランクCおよびDは、本発明の効果が十分に得られていないと判断した。
ランク1:どちらのモードでのゴーストは全く見えない。
ランク2:どちらかのモードでゴーストがうっすら見える。
ランク3:どちらのモードでもゴーストがうっすら見える。
ランク4:どちらのモードでもゴーストが見える。
ランク5:どちらのモードでもゴーストがはっきり見える
なお、ランク3、4および5は、本発明の効果が十分に得られていないと判断した。
実施例1において電荷発生層に用いた例示アゾ化合物(2−2)を合成例(5)で得られた例示アゾ化合物(2−1)、例示アゾ化合物(2−2)、例示アゾ化合物(2−3)および例示アゾ化合物(2−4)の混合物(アゾ化合物の混合物)に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体2を作製し、評価した。
実施例2において電荷発生層に用いたアゾ化合物の混合物1部を0.5部に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶9部を9.5部に変更した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体3を作製し、評価した。
実施例2において電荷発生層に用いた例示アゾ化合物混合物1部を2部に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶9部を8部に変更した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体4を作製し、評価した。
実施例1において電荷発生層に用いた例示アゾ化合物(2−2)を例示アゾ化合物(2−4)に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体5を作製し、評価した。
実施例1において電荷発生層に用いた例示アゾ化合物(2−2)を例示アゾ化合物(2−10)に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体6を作製し、評価した。
実施例2において電荷発生層に用いた例示樹脂(1−1)を合成例(2)で得られた例示樹脂(1−2)に変更した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体7を作製し、評価した。
実施例2において電荷発生層に用いた例示樹脂(1−1)を合成例(3)で得られた例示樹脂(1−7)に変更した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体8を作製し、評価した。
実施例1において電荷発生層に用いた例示アゾ化合物(2−2)を例示アゾ化合物(2−5)に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体9を作製し、評価した。
実施例2において電荷発生層に用いたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶9部を11部に変更し、例示樹脂(1−1)5部を3部に変更した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体10を作製し、評価した。
実施例2において電荷発生層に用いたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶をCuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の28.1°に最も強いピークを有し、7.3°にも強いピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶に変更した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体11を作製し、評価した。
実施例1と同様にして、支持体上に導電層および下引き層を形成した。
実施例1において電荷発生層に用いた例示樹脂(1−1)をポリビニルブチラール樹脂(商品名:エスレックBX−1、積水化学工業(株)製)に変更した以外は、実施例1と同様にして比較電子写真感光体2を作製し、評価した。
比較例2において電荷発生層に用いた例示アゾ化合物(2−2)を下記構造式で示される比較例用アゾ化合物(1)
比較例2において電荷発生層に用いたポリビニルブチラール樹脂を比較合成例(1)で得られた比較樹脂(A)に変更した以外は、比較例2と同様にして比較電子写真感光体4を作製した。
比較例2において電荷発生層に用いたポリビニルブチラール樹脂を比較合成例(2)で得られた比較樹脂(B)に変更した以外は、比較例2と同様にして比較電子写真感光体5を作製し、評価した。
比較例2において電荷発生層に用いたポリビニルブチラール樹脂を下記構造式で示される繰り返し構造単位を有する比較樹脂(C)
比較例2において電荷発生層に用いた例示アゾ化合物(2−2)を下記構造式で示される比較例用アゾ化合物(2)
1a 軸
2 帯電手段
3 露光部
4 現像手段
5 コロナ転写手段
6 クリーリング手段
7 前露光手段
8 定着手段
9 転写材
10 接触帯電部材
12 案内手段
20 容器
21 容器
22 容器
23 接触帯電部材
L レーザー光
Claims (12)
- 支持体および該支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、
該感光層が、
(a)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角の7.4°±0.3°および28.2°±0.3°に強いピークを有するガリウムフタロシアニン結晶、
(b)下記一般式(1)で示される繰り返し構造単位を有するポリビニルアセタール樹脂
(c)下記一般式(2)で示されるアゾ化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 - 前記ガリウムフタロシアニン結晶がヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(1)中のX11が無置換のエチレン基である請求項1または2に記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(1)中のR11、R12、R13およびR14がすべて水素原子である請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記電子供与性置換基がアルキル基である請求項1〜4のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(2)中のAr21およびAr22の少なくとも一方が、ハロゲン含有基で置換されているフェニル基である請求項1〜5のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記ハロゲン含有基がトリフルオロメチル基またはハロゲン原子である請求項6に記載の電子写真感光体。
- 前記ハロゲン原子がヨウ素原子である請求項7に記載の電子写真感光体。
- 前記感光層が電荷発生層および電荷輸送層を有する積層型感光層であり、該電荷発生層が前記(a)、(b)および(c)を含有する請求項1〜9のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジ。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。
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Cited By (3)
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JP2014055203A (ja) * | 2012-09-11 | 2014-03-27 | Ricoh Co Ltd | ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶及びその製造方法、電子写真感光体 |
JP2014119560A (ja) * | 2012-12-14 | 2014-06-30 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
JP2015069090A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3779750A (en) * | 1972-09-25 | 1973-12-18 | Eastman Kodak Co | Electrophotographic element with a photoconductive copolymer |
JPH11174701A (ja) * | 1997-12-15 | 1999-07-02 | Canon Inc | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置 |
JP2005189765A (ja) * | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Canon Inc | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
WO2005116777A1 (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Canon Kabushiki Kaisha | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3779750A (en) * | 1972-09-25 | 1973-12-18 | Eastman Kodak Co | Electrophotographic element with a photoconductive copolymer |
JPH11174701A (ja) * | 1997-12-15 | 1999-07-02 | Canon Inc | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置 |
JP2005189765A (ja) * | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Canon Inc | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
WO2005116777A1 (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Canon Kabushiki Kaisha | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014055203A (ja) * | 2012-09-11 | 2014-03-27 | Ricoh Co Ltd | ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶及びその製造方法、電子写真感光体 |
JP2014119560A (ja) * | 2012-12-14 | 2014-06-30 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
US9223233B2 (en) | 2012-12-14 | 2015-12-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
JP2015069090A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
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