JP2008101182A - ピレン系有機化合物、トランジスタ材料及び発光トランジスタ素子 - Google Patents
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Abstract
Description
発光トランジスタに使用できる材料としては、例えば、非特許文献1にはテトラセン、非特許文献2にはオリゴチオフェン、或いはポリフェニレンビニレンを用いたものが報告されている。
本発明は、置換位置を特定した2置換ピレン誘導体からなるトランジスタ材料にかかる発明である。この2置換ピレン誘導体は、高いキャリア移動度を有しており、有機電界効果トランジスタなどの有機物半導体を用いるデバイスに使用して、トランジスタ材料として使用することができる。本発明に使用される化合物は、発光特性を有することから、発光トランジスタ素子として利用することが出来る。
(X及びY)
X及びYは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香族複素環基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基から選ばれる基を示す。
以下に、上記式(3)で表される化合物の合成方法について説明する。
まず、式<1−2>で示される化合物は、ピレン(式<1−1>)を用いて、Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 172− (1994) 、J. Chem. Soc., Perkin Trans 1., 1622− (1972)に記載の方法にしたがって製造することができる。すなわち、<1−1>→<1−2>は、臭素、N−ブロモスクシンイミド(NBS)、N−ヨードスクシンイミド、ヨウ素とヨウ素酸ナトリウムなどを用いて、ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤中で反応させることにより得ることができる。
以下に、上記式(4)及び式(5)で表される化合物の合成方法について説明する。
まず、下記式(1−3−1)の一般的合成方法について説明する。
式(4)で示される化合物は、一般的に、式(1−3−1)で表される化合物を出発原料として、下記式<2−3>にしたがって製造することができる。
すなわち、式<2−2>で表される化合物と、式(1−3−1)で表される化合物とをパラジウム触媒(Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2など)やNi触媒と、塩基(K2CO3,Na2CO3,Et3Nなど)を用いて、トルエンやジオキサン、THFなどの有機溶剤中で、不活性ガス(N2,Arなど)存在下、室温から溶剤の沸点温度で反応させることにより得ることができる。
すなわち文献Chem. Commun., 2005, 2172−2174で合成することができる式(1−3−2)で表される化合物と、式<2−2>で表される化合物とをパラジウム触媒(Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2など)やNi触媒と、塩基(K2CO3,Na2CO3,Et3Nなど)を用いて、トルエンやジオキサン、THFなどの有機溶剤中で、不活性ガス(N2,Arなど)存在下、室温から溶剤の沸点温度で反応させることにより得ることが出来る。
式(5)で示される化合物は、一般的に、下記式<2−6>にしたがって製造することができる。
すなわち、式(1−3−1)で表される化合物と式<2−5>で表される化合物とをパラジウム触媒(Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2など)と、ヨウ化銅を用いて、ジイソプロピルアミンやジエチルアミン、ピリジンなどの溶剤中で、不活性ガス(N2,Arなど)存在下、室温から溶剤の沸点温度で反応させることにより得ることができる。
次に、上記のピレン系化合物を用いた発光トランジスタ素子について説明する。
上記発光トランジスタ素子としては、図23に示すような電界効果型トランジスタ(FET)の基本構造を有する素子をあげることができる。
異なる波長を有する有機蛍光体を組み合わせる場合、主成分である上記ピレン系化合物に対して(本発明のピレン系化合物を2種以上用いる場合、その総計に対して)0.1%以上、好ましくは0.5%以上、20%以下、より好ましくは10%以下ドープしてもよい。なお、異なる波長を有する有機蛍光体としては、図27に示される各化合物が挙げられるが、それに限られるわけではない。
得られた固体に対し、トルエン(純正化学(株)製:試薬)を用いて3回再結晶し、モノブロモピレンを除去した。3回の再結晶後に主として1,6−ジブロモピレン、1,8−ジブロモピレンの混合物の白色個体を得た。
・・1,8−ジブロモピレン…δ8.53(s,2H)、8.28(d,2H, J=8.40)、8.05(d,2H,J=8.00)、8.04(s,2H)
・・1,6−ジブロモピレン…δ8.47(d,2H,J=9.60)、8.27(d,2H,J=8.40)、8.13(d,2H,J=9.20)、8.06(d,2H,J=8.40)
・・1,6−ジホルミルピレン…δ10.82(s,2H)、9.60(d,2H,J=9.20)、8.55(d,2H,J=7.60)、8.43(d,2H,J=8.00)、8.36(d,2H,J=9.20)
・・1,8−ジホルミルピレン…δ10.87(s,2H)、9.62(s,2H)、8.57(d,2H,J=7.60)、8.43(d,2H,J=8.00)、8.26(s,2H)
反応混合物を吸引ろ過して不溶のフェニルホウ酸と無機塩を除去した。ろ液に脱塩水100mlを加えて分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水後濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3)で混在する無機塩、パラジウムを除去して緑黄色の粗体を得た。LC分析からこの粗体は1,6−ジフェニルピレン、1,8−ジフェニルピレン、1,3,6−トリフェニルピレン、1−フェニルピレンの4成分の混合物であった。それぞれLCの面積値から、ジフェニルピレン混合物として94.2%、モノフェニルピレン0.5%、トリフェニルピレン5.3%であった。
・・1,6−ジフェニルピレン…δ8.22(d,2H、,J=7.60)、8.20(d,2H,J=9.20)、8.05(d,2H,J=9.20)、8.04(d,2H,J=8.40)、7.67−7.63(m,4H)、7.61−7.55(m,4H)、7.53−7.47(m,2H)
・・1,8−ジフェニルピレン…δ8.25(d,2H、,J=7.60)、8.13(s,2H)、8.12(s,2H)、8.00(d,2H,J=7.60)、7.66−7.62(m,4H)、7.57−7.52(m,4H)、7.49−7.43(m,2H)
析出した反応混合物を吸引ろ過で回収し、固体をエタノールに懸濁させて洗浄した。得られた粗体をクロロホルムに懸濁させて加熱し、不溶物をひだ折りろ紙でろ過した。ろ液を濃縮して得られた結晶をメタノールで洗浄後吸引ろ過により回収した。1H−NMRから得られた結晶が1,6−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)ピレンであることを確認した。LC分析では1,6−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)ピレンが1成分であり、純度は99.1%であった。また、収量は1.59g、収率は46.6%、1,6−異性体含有割合が93.2%であった。
・・1,6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピレン…δ8.26(d,2H、,J=7.60)、8.14(d,2H,J=9.20)、8.09(d,2H,J=9.60)、7.99(d,2H,J=8.40)、7.85(d,4H,J=8.00)、7.77(d,4H,J=8.00)
反応液にクロロホルム、脱塩水100mlを加えて分液した後、水層をさらにクロロホルムで抽出した。有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤除去後濃縮して得た粗体をカラムクロマトグラフィー(SiO2、クロロホルム)で無機物を除去し、白色個体を得た。
得られた個体をイソプロピルアルコールで加熱懸洗して、熱ろ過により不溶分をろ別し、さらにろ液から析出した結晶を回収し、これを合わせてエタノールで加熱懸洗を行ない、白色結晶を得た。1H−NMRから得られた結晶が1,6−ビス(4−ブチルフェニル)ピレンであることを確認した。LC分析では1,6−ビス(4−ブチルフェニル)ピレンの他、1,8−ビス(4−ブチルフェニル)ピレンが確認され、この面積比は1,6−体:1,8−体=98.0:2.0であった。また、収量は0.99g、収率は25.2%、1,6−異性体含有割合が50.4%であった。
・・1,6−(4−ブチルフェニル)ピレン…δ8.22(d,2H、,J=9.20)、8.19(d,2H,J=7.60)、8.04(d,2H,J=8.80)、7.99(d,2H,J=7.60)、7.56(d,4H,J=8.40)、7.39(d,4H,J=8.40)、2.78(t,4H,J=8.00)、1.77(m,4H)、1.51(m,4H)、1.02(t,6H,J=7.20)
・・1,6−ビス(4,4’―ビフェニル)ピレン…δ8.28(d,2H,J=9.60)、8.23(d,2H,J=8.0)、8.08(d,2H,J=9.6)、8.04(d,2H,J=8.0)、7.81(d,4H,J=8.4)、7.76−7.73(m,8H)、7.54−7.50(m,4H)、7.34−7.36(m,2H)
・・1,6−ビススチリルピレン…δ8.48(d,2H、,J=8.80)、8.32(d,2H,J=8.0)、8.19(d,2H,J=15.6)、8.18(d,2H,J=8.0)、8.11(d,2H,J=9.6)、7.69(d,2H,J=8.4)、7.47−7.43(m,4H),7.38−7.34(m,4H)
δ8.25(d,2H、,J=8.80)、8.17(d、4H,J=3.2),8.10(d、4H,J=8.80),8.00(d、2H,J=8.4),7.95−8.00(m,4H)、7.80(dd,2H,J=2.0,8.4)、7.55−7.65(m,4H)
反応終了後析出した針状結晶を吸引ろ過で回収し、これをメタノールで懸洗して薄黄色の結晶を得た。回収した粗結晶をトルエンから再結晶し、薄黄色の結晶を得た。この再結晶のろ液は濃縮後別途トルエンから再結晶を行ない、薄黄色の結晶を得た。1H−NMR
から、得られた結晶両方が1,6−ビス(p−ブチルスチリル)ピレンであることを確認した。LC分析では1,6−ビス(4−ブチルスチリル)ピレンのほか、1,8−ビス(4−ブチルスチリル)ピレンが確認され、この面積比は1,6−体:1,8−体=99.8:0.2であった。また、収量は0.82g、収率は27.0%、1,6−異性体含有割合は54.0%であった。
・・1,6−ビス(p−ブチルスチリル)ピレン…δ8.47(d,2H、8.80)、8.31(d,2H,J=7.60)、8.18−8.13(m,4H)、8.11(d,2H,J=9.20)、7.61(d,4H,J=8.00)、7.35(d,2H,J=15.60)、7.26(d,4H,J=8.00)、2.68(t,4H,J=7.60)、1.69−1.61(m,4H)、1.45−1.35(m,4H)、0.98(t,6H,J=7.20)
反応終了後析出した固体を吸引ろ過で回収し、これをメタノールで懸洗して薄黄色の結晶を得た。回収した粗結晶をクロロホルムで加熱懸洗し、不溶固体を吸引ろ過で回収した。回収固体をトルエンから再結晶し、白色鱗片状の結晶を得た。1H−NMRから、得られた結晶が1,6−ビス(4−トリフルオロメチルスチリル)ピレンであることを確認した。LC分析では1,6−ビス(4−トリフルオロメチルスチリル)ピレン単一成分であることを確認した。また、収量は0.50g、収率は16.1%、1,6−異性体含有割合は32.2%であった。
・・1,6−ビス(4−トリフルオロメチルスチリル)ピレン…δ8.51(d,2H、8.80)、8.36(d,2H,J=8.00)、8.32(d,2H,J=16.40)、8.23(d,2H,J=8.00)、8.17(d,2H,J=9.20)、7.80(d,4H,J=8.00)、7.70(d,4H,J=8.00)、7.40(d,2H,J=16.00)
・・1,6−ピレンビス(ピナコラートジボラン)…δ9.1(d,2H,J=9.20)、8.52(d,2H,J=7.60)、8.18(d,2H,J=7.60)、8.19(d,2H,J=9.2)、1.49(s,12H)
反応終了後、過剰に用いたトリエチルホスファイトを減圧下で留去し、留出物残渣として淡黄色透明油状物を得た。1H NMRから、この残渣が4−ブロモベンジルホスホン酸ジエチルと、残存したトリエチルホスファイトの混合物であることを確認した。また、収量は15.3g、収率は126%、純度は約80%であった。
・・4−ブロモベンジルホスホン酸ジエチル…δ7.44(d,2H、7.81)、7.19(d,2H,J=8.41)、4.06(m,4H)、3.12(d,2H,J=21.62)、1.27(t,3H,J=7.20)
反応終了後、反応液に200mLの脱塩水と100mLのトルエンを加えて分液し、さらに水層をトルエン100mLで2回抽出した。有機層を合わせて濃縮し、ワックス状になった固体をヘキサンで懸洗し白色結晶を得た。1H−NMRからこの結晶が4−ブロモ
−4’−ブチルスチルベンである事を確認した。また、収量は6.17g、収率は68.4%であった。
・・4−ブロモ−4’−ブチルスチルベン…δ7.47−7.34(m,6H)、7.18(d,2H,J=8.11)、7.10(d,1H、J=16.20)、7.00(J=16.20)、2.63(t,2H,J=7.51)、1.65−1.55(m,2H)、1.40−1.31(m,2H)、0.95(t,3H,J=7.51)
反応液に脱塩水100mL、クロロホルム100mLを加えて分液し、さらに水層をクロロホルム50mLで2回抽出した。溶媒を留去し、加熱還流温度で抽出物をトルエンに溶解させて熱ろ過し、不溶の無機物を除去したろ液から析出した黄色固体を吸引ろ過で回収した。1H NMRからこの黄色結晶が1,6−ビス(4’−ブチルスチルベン−4−イル)ピレンである事を確認した。また、収量は2.06g、収率は69.5%であった。
・・1,6−ビス(4’−ブチルスチルベン−4−イル)ピレン…δ8.26(d,2H,J=9.31)、8.22(d,2H,J=8.11)、8.07(d,2H、J=9.30)、8.02(d,2H、J=7.81)、7.73(d,4H,J=8.41)、7.66(d,4H,J=8.41)、7.52(d,4H,J=8.11)、7.22−7.20(m,8H)、2.67(t,4H,J=7.51)、1.69−1.60(m,4H)、1.48−1.32(m,4H)、0.98(t,6H,J=7.20)
.91,131.58,129.21,127.97,123.81,35.82,31.93,31.68,29.24,22.81,14.30.
.11,133.05,132.47,131.75,128.33,128.22,128.13,126.72,126.36,126.27,124.21,36.36,31.94,31.52,29.21,22.80,14.30.
.30,128.72,128.20,127.74,123.99,121.48,120.46,90.57,89.42,36.12,31.87,31.39,29.11,22.76,14.26.
シリンジでジエチルアミン(和光純薬工業(株)製:試薬、純度99%)300mLを加え、20分間溶液中に窒素を通気して脱気操作とした。脱気後、シリンジで2−メチル−3−ブチン−2−オール(和光純薬試薬、純度98%)7.5mLを加え、オイルバス中55℃で10時間加熱攪拌を行なった。
反応終了後、ロータリーエバポレーターで溶媒を減圧留去し、残渣をクロロホルム(和光純薬工業(株)製:試薬)で洗浄して白色固体を得た。1H−NMRからこの白色固体が1,6−ビス(3−メチル−3−ヒドロキシ−1−ブチニル)ピレンであることを確認した。収量4.2g、収率:原料1,6−ジブロモピレンに対して96%。
反応終了後、熱時ろ過により不溶性固体を除去し、得られたろ液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮して赤色固体を得た。得られた固体をトルエンから再結晶し、赤色針状結晶を得た。1H−NMRからこの赤色針状結晶が1,6−ジエチニルピレンであることを確認した。収量1.79g、収率60%。
反応で生成した固体を吸引ろ過で回収し、トルエン(和光純薬工業(株)製:試薬)で洗浄して黄色固体を得た。クロロホルムへの溶解度が低いためこの化合物の1H−NMRは測定を行なうことができなかった。収量2.60g、収率64%。
反応終了後溶媒をロータリーエバポレーターで減圧留去し、残渣を熱トルエンに溶解させ、セライト(和光純薬工業(株)製:試薬)、フローリジル(和光純薬工業(株)製:試薬)を通して無機物、不溶成分を除去した。ろ液を濃縮後、o−ジクロロベンゼン(和光純薬工業(株)製:試薬)から再結晶を行い、赤色の結晶を得た。1H−NMRからこの赤色結晶が1,6−ビス(4−メチルスチリル)ピレンであることを確認した。収量0.66g、収率57%。
反応終了後溶媒をロータリーエバポレーターで減圧留去し、残渣を熱トルエンに溶解させ、セライト(和光純薬工業(株)製:試薬)、フローリジル(和光純薬工業(株)製:試薬)を通して無機物、不溶成分を除去した。ろ液を濃縮後、トルエン(和光純薬工業(株)製:試薬)から再結晶を行い、黄色結晶を得た。1H−NMRからこの黄色結晶が1,6−ビス(4−エチルスチリル)ピレンであることを確認した。収量1.12g、収率58%。
反応終了後溶媒をロータリーエバポレーターで減圧留去し、残渣を熱トルエンに溶解させ、セライト(和光純薬工業(株)製:試薬)、フローリジル(和光純薬工業(株)製:試薬)を通して無機物、不溶成分を除去した。ろ液を濃縮後、トルエン(和光純薬工業(株)製:試薬)から再結晶を行って黄色結晶を得た。1H−NMRからこの黄色結晶が1,6−ビス(4−プロピルスチリル)ピレンであることを確認した。収量1.27g、収率63%。
キャリア移動度、EL発光効率、PL発光効率は以下のようにして測定・算出した。
[キャリア移動度μ(cm2/Vs)]
トランジスタ素子のドレイン電圧(Vd)とドレイン電流の関係式は次式[1]で表さ
れ、直線的に増加する(直線領域)。
L :チャネル長[cm]
W :チャネル幅[cm]
Ci:ゲート絶縁膜の単位面積当たりの静電容量[F/cm2]
μsat:飽和領域における移動度[cm2/Vs]
Id:ドレイン電流[A]
Vd:ドレイン電圧[V]
Vg:ゲート電圧[V]
VT:ゲート閾値電圧[V] (これは、飽和領域におけるドレイン電圧(Vd)が一定の下でドレイン電流の1/2乗(Vdsat 1/2)をゲート電圧(Vg)に対してプロットし、漸近線が横軸と交わる点を示す。)
上記キャリア移動度の測定におけるゲート電圧−100Vにおける最大Id(Ion)と、ゲート電圧0Vにおける最小Id(Ioff)との比として算出した。
Vthは、EL発光開始時の電圧を表す。Vth及びEL発光効率ηextは、トランジスタ素子を用いて、ドレイン電圧を10Vから−100Vまで、−1Vステップで、ゲート電圧を0Vから−100Vまで、−20Vステップで操作し、素子から発せられる発光をフォトンカウンター(Newport社製:4155C Semiconductor Parameter Analyzer)によって測定し、発光開始時の電圧(Vth)を算出した。さらに、そこで得られた光子数[CPS]を下記式[3]を用いて光束[lw]に変換後、下記式[4]を用いてEL発光効率ηextを算出した。
NPC :フォトンカウンター(PC)によって観測した光子数[CPS]
XPC :光子数を光束[lw]に変換した値
r :円錐又は円の半径[cm]
h :フォトンカウンターとサンプルの距離[cm]
PLのピーク及び発光効率は、本発明のトランジスタ材料を窒素雰囲気下において石英基板上に100nm蒸着し単層膜を形成したあと、積分球(IS−060、Labsphere Co.)を用いて、励起光として波長325nmのHe−Cdレーザ(IK5651R−G、Kimmon electric Co.)を照射し、サンプルからの発光Multi−channel photodiode(PMA−11、Hamamatsu photonics Co.)を測定することにより算出した。
石英基板上に100nm蒸着した単層膜を形成した後、AC−1(理研計器(株)製)を用いて測定することにより、HOMOエネルギーを算出した。LUMOエネルギーは、化合物の10-5Mトルエン溶液を調液し、日立分光光度計((株)日立製作所製:UV−3500)を用いて、バンドギャップを測定した後、HOMOエネルギーに加えることにより、LUMOエネルギーを算出した。
下記の条件下、図23、図24に示す発光トランジスタ素子を製造した。
・絶縁膜5…シリコン基板上に、300nmの酸化シリコン膜を蒸着形成させ絶縁膜とした。
・ソース電極2及びドレイン電極3…それぞれ20本の櫛歯からなる櫛歯形状部を有する電極(Au、厚さ40nm)を形成し、図24に示すように、それぞれの櫛歯形状部が交互に配されるように、絶縁膜5の上に配置した。このとき、絶縁膜5と両電極との間にクロムからなる層(1nm)を設けた。また、このときのチャネル部(それぞれの櫛歯形状部間)の幅を25μm、長さを4mmとした。
・発光層1…上記各製造例で製造された化合物1、2、4、5、6、7、8、11から選ばれるトランジスタ材料を、絶縁膜、ソース電極2及びドレイン電極3の周囲に覆うように蒸着することにより、発光層1を形成した。
得られた素子について、HOMO及びLUMOエネルギーレベルの比、EL発光効率、キャリア移動度、PLピーク、Vthを上記測定方法により測定した。また、各化合物からなるトランジスタ材料を用いて、上記測定方法により、PL発光効率を測定した。結果を表1に示す。
なお、表1中のHMDS処理とは、下記の操作Aを行ったものをいう。
発光層に用いる化合物として、下記式(6)で示される比較化合物1を用いたこと以外は、実施例1と同様にして素子を作成した。得られた素子について、HOMO及びLUMOエネルギーレベルの比、EL発光効率、キャリア移動度、PLピーク、Vthを上記測定方法により測定した。また、比較化合物1からなるトランジスタ材料を用いて、上記測定方法により、PL発光効率を測定した。結果を表1に示す。
以上の結果から、実施例に用いた化合物を使用した素子は、キャリア移動度が高いことがわかった。また、実施例1、4の化合物は、比較例1の化合物とキャリア移動度は同等であるが、PL発光効率は非常に高いことがわかった。
上記製造例で製造された化合物10,14〜16から選ばれるトランジスタ材料にJ.Am.Chem.Soc.,(1952),74,1075、J.Am.Chem.Soc.,(1996),118,2374に記載の方法で製造したペリフランテン(下記式(7)で示される化合物)を1wt%ドープした以外は実施例11と同様の方法で素子を作成し、評価をおこなった。結果を表2に示す。
実施例16〜19は、比較例2に比べて移動度がいずれも2桁向上しており、駆動電圧を大きく減少させることが可能となった。さらに、発光効率も化合物単体での発光効率に比べて1桁以上高くなっていることから、本願発明の化合物の励起エネルギーがゲスト材料へ効率よくエネルギー移動しており、本発明化合物が発光層でのホスト材料としても利用出来ることが分かった。
2 ソース電極
2a 櫛歯形状部
3 ドレイン電極
3a 櫛歯形状部
4 ゲート電極
5 絶縁膜
10 発光トランジスタ素子
11 正孔チャネル
12 ピンチオフ点
20 基板
21 表示装置
22 走査線駆動回路
23 データ線駆動回路
24 コントローラ
D ドレイン電極
G ゲート電極
C キャパシタ
Ts 選択トランジスタ
P11,P12 画素
LS1,LS2 走査線
LD1,LD2 データ線
Claims (9)
- 下記式(1)又は式(2)で表される化合物からなるトランジスタ材料。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載のトランジスタ材料を用いた発光トランジスタ材料。
- キャリアとしての正孔及び電子を輸送可能であり、請求項4に記載の発光トランジスタ材料を主構成成分とする、正孔及び電子の再結合により発光を生じる発光層、この発光層に正孔を注入する正孔注入電極、上記発光層に電子を注入する電子注入電極、並びに、上記正孔注入電極及び電子注入電極に対向し、上記発光層内のキャリアの分布を制御するゲート電極を含有する発光トランジスタ素子。
- 上記正孔注入電極及び電子注入電極は、それぞれ複数の櫛歯からなる櫛歯形状部を有し、かつ、上記正孔注入電極の櫛歯形状部を構成する櫛歯と、電子注入電極の櫛歯形状部を構成する櫛歯とを、所定間隔を開けて交互に配置した請求項5に記載の発光トランジスタ素子。
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