JP2008100982A - 三官能性化合物、組成物およびその重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
)等の性質を有する化合物、ならびに、該化合物を含有し、良好な塗布性等を有する組成物を提供することを課題とする。また、前記組成物の重合によって得られ、光学異方性、透明性、化学的安定性、耐熱性、硬度、寸法安定性、接着性、密着性および機械的強度等の特性に優れるとともに、光弾性、透水性、吸水性およびガス透過度が低いといった特性を有する重合体およびその特性を利用した用途を提供することも課題とする。なお、前記機械的強度は、ヤング率、引っ張り強度、引き裂き強度、曲げ強度、曲げ弾性率、衝撃強度等である。
以下において、化合物(1)における末端基、環および結合基に関して好ましい例も述べる。
Raは独立して下記式(2−1)〜(2−6)で表される基のいずれかであり;
Aは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイルまたはビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり、これらの環において、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH
=は−N=で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲン、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく;
Zは独立して単結合または炭素数1〜20を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−
、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Yは独立して単結合または炭素数1〜20を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−ま
たは−CH=CH−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
mおよびnは、独立して0〜5の整数である。
4−フェニレン、2つのZが単結合、Aに隣接する2つのYが−(OCH2)4−、かつ、残りのYが−CH2CH2−となることはない。
ルキルであり、該アルキルにおける任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
ここで、「アルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−等で置き換え
られてもよい」の句の意味を一例で示す。C4H9−において任意の−CH2−が−O−ま
たは−CH=CH−で置き換えられた基は、C3H7O−、CH3−O−(CH2)2−、C
H3−O−CH2−O−、H2C=CH−(CH2)3−、CH3−CH=CH−(CH2)2−、CH3−CH=CH−CH2−O−等である。このように「任意の」という語は、「区別なく選択された少なくとも1つの」を意味する。
キセタン、エチルオキセタン、アクリロイルオキシおよびメタクロイルオキシである。特に好ましいRaは、オキシラン、メチルオキセタン、エチルオキセタン、アクリロイルオ
キシおよびメタクロイルオキシである。
好ましいAは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、2,2−ジフルオロ−1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3,5−トリフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、3−フルオロピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチル−フルオレン−2,7−ジイル、9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイル、9−エチルフルオレン−2,7−ジイル、9−フルオロフルオレン−2,7−ジイルおよび9,9−ジフルオロフルオレン−2,7−ジイルなどである。
−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−CH=CH−COO−および−OCO−CH=
CH−である。特に好ましいZは、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−CH=CH−COO−および−OCO−CH=CH−である。mが2〜10の整数であるとき、任意に選んだ2つのZは、同一
であってもよく、異なっていてもよい。
られてもよい。
[3]前記式(1)において、m+nが2である[1]に記載の化合物。
[4]前記式(1)において、Raが独立して前記式(2−4)、式(2−5)または
式(2−6)で表される基である[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物。
Ra、Ra1およびRa2は独立して前記式(2−1)〜(2−6)で表される基のいずれか
であり、Ra1とRa2とは同一ではなく;
Aは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイルまたはビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり、これらの環において、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH
=は−N=で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲン、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく;
Zは独立して単結合または炭素数1〜20を有するアルキレンであり、該アルキレンにお
いて、任意の−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−
、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Yは独立して単結合または炭素数1〜20を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−ま
たは−CH=CH−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
が1,4−フェニレン、2つのZが単結合、Aに隣接する2つのYが−(OCH2)4−、かつ、残りのYが−CH2CH2−となることはない。
(2−4)、式(2−5)または式(2−6)で表される基である[8]に記載の化合物。
−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−(CH2)2COO−、−O
CO(CH2)2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または−C≡C−である[8]〜[10]のいずれかに記載の化合物。
OO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよい[8]〜[11]のいずれかに記載の化合物。
またはCF3で置き換えられてもよい[8]〜[12]のいずれかに記載の化合物。
[15]前記式(I)および(II)において、Yが独立して炭素数1〜10を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて環に隣接する−CH2−が−O−、−COO−
、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよい[8]〜[14]のいずれかに記載の化合物。
[17]前記[1]に記載の式(1)で表される少なくとも1種の化合物と、下記式(M1)、(M2)および(M3)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物とを含有する組成物。
R1は独立して前記[1]に記載の式(2−4)、(2−5)または(2−6)で表され
る基であり;
R2は炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシ、Cl、F、CN、CF3またはOCF3であり;
A1は独立して1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、該1,4−
フェニレンにおいて、任意の水素はFで置き換えられてもよく;
Z1は独立して単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−O
CO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−CH=CHOCO−、−(CH2)2COO−または−(CH2)2OCO−であり;
Y1は独立して単結合または炭素数1〜20を有するアルキレンであり、該アルキレンに
おいて、任意の−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−
または−CH=CH−で置き換えられてもよく;
L1は独立してH、FまたはCH3であり;
L2は独立してH、Cl、F、CH3またはCF3であり;
pは1または2の整数である。
Raが独立して前記式(2−4)、(2−5)または(2−6)で表される基であり;
Aが独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリダジン−3,6−ジイル基またはピリミジン−2,5−ジイル基であり、これらの環における任意の水素がCl、F、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルで置き換えられてもよく;
Zが独立して単結合、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または−C≡C−であり;
Yが独立して単結合または炭素数1〜10を有するアルキレンであり、該アルキレンにおける任意の−CH2−が−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換え
られてもよく;
m=n=1であり、かつ、
前記式(M1)、(M2)、(M3)および(M4)において、
R1が独立して前記式(2−4)、(2−5)または(2−6)で表される基であり;
R2が炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、Cl、F、CN、CF3またはOCF3であり;
A1が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、モノフルオロ−1,4フェニレンまたはジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z1が独立して単結合、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C
−、−CH=CHCOO−、−CH=CHOCO−、−(CH2)2COO−または−(CH2)2OCO−であり;
Y1が独立して単結合または炭素数1〜10を有するアルキレンであり、該アルキレンに
おいて、任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き
換えられてもよく;
L1が独立してH、FまたはCH3であり;
L2が独立してH、Cl、F、CH3またはCF3であり;
pは1または2の整数であり、かつ、
前記式(1)で表される化合物と、前記式(M1)、(M2)、(M3)および(M4)で表される化合物との合計量を基準として、前記式(1)で表される化合物の割合が5〜80重量%であり、前記式(M1)、(M2)、(M3)および(M4)で表される化合物の割合が20〜95重量%である[17]に記載の組成物。
Raは独立して前記式(2−4)、(2−5)または(2−6)で表される基であり;
Aが独立して1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、これらの環における任意の水素がCl、F、CH3またはCF3で置き換えられてもよく;
Zが独立して単結合、−COO−または−OCO−であり;
Yが独立して炭素数1〜10を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて環に隣接する−CH2−が−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられて
もよく;
m=n=1であり、かつ、
前記式(M1)、(M2)、(M3)および(M4)において、
R1が独立して前記式(2−4)、(2−5)または(2−6)で表される基であり;
R2が炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、CN、FまたはOCF3であり;
A1が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、モノフルオロ−1,4
フェニレンまたはジフルオロ−1,4フェニレンであり;
Z1が独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−CH=CH
OCO−、−(CH2)2COO−または−(CH2)2OCO−であり;
Y1が独立して単結合または炭素数1〜10を有するアルキレンであり、該アルキレンに
おいて環に隣接する−CH2−が−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で
置き換えられてもよく;
L1が独立してHまたはCH3であり;
L2が独立してH、F、CH3またはCF3であり;
pが2であり、かつ、
前記式(1)で表される化合物と、前記式(M1)、(M2)、(M3)および(M4)で表される化合物との合計量を基準として、前記式(1)で表される化合物の割合が5〜60重量%であり、前記式(M1)、(M2)、(M3)および(M4)で表される化合物の割合が40〜95重量%である[17]に記載の組成物。
[21]その他の重合性の光学活性化合物をさらに含有する[16]〜[20]のいずれかに記載の組成物。
[23]非重合性の光学活性化合物をさらに含有する[16]〜[22]のいずれかに記載の組成物。
[25]前記[16]〜[23]のいずれかに記載の組成物を重合させることにより得られる重合体。
[27]前記[24]〜[26]のいずれかに記載の重合体を含有するフィルム。
[28]前記[24]〜[26]のいずれかに記載の重合体を含有する光学異方性を有する成形体。
[30]前記[16]〜[23]のいずれかに記載の組成物を含有する液晶表示素子。
物は良好な塗布性等を有する。本発明の組成物の重合によって得られる重合体は、光学異方性、透明性、化学的安定性、耐熱性、硬度、寸法安定性、接着性、密着性および機械的強度等の特性に優れるとともに、光弾性、透水性、吸水性およびガス透過度が低いといった特性を有する。したがって、本発明の重合体は、位相差膜、偏光素子、円偏光素子、楕円偏光素子、反射防止膜、選択反射膜、色補償膜、視野角補償膜および液晶配向膜等に適している。
なお、本明細書における用語の使い方は、以下のとおりである。
意味を一例で示す。C4H9−において任意の−CH2−が−O−または−CH=CH−で
置き換えられた基は、たとえば、C3H7O−、CH3−O−(CH2)2−、CH3−O−C
H2−O−、H2C=CH−(CH2)3−、CH3−CH=CH−(CH2)2−、CH3−CH=CH−CH2−O−等である。このように「任意の」という語は、「区別なく選択さ
れた少なくとも1つの」を意味する。なお、化合物の安定性を考慮すれば、酸素と酸素とが隣接したCH3−O−O−CH2−よりも、酸素と酸素とが隣接しないCH3−O−CH2−O−の方が好ましい。
本発明の化合物(1)は、上記式(1)に示すように、3つの重合性官能基を有することから、高い重合反応性、液晶相の良好な発現性、液晶相の広い温度範囲、適切な光学異方性および良好な混和性等の特性を示す。なお、本発明の化合物(I)および(II)は、化合物(1)の好ましい態様の一つである。
合物(1)の物性に与える効果を以下に説明する。
OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−または−(CH2)4−の場合、粘度が小さ
い。結合基Zが、単結合、−(CH2)2−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−または−(CH2)4−の場合、粘度がより小さい。結合基Zが、−CH=CH−または−CF=CF−の場合、液晶相の温度範囲が広く、弾性定数比が大きい。結合基Zが−C≡C−の場合、光学異方性が大きい。
化合物(1)は、光学活性であってもよいし、光学的に不活性でもよい。光学活性な場合、化合物(1)は不斉炭素を有する。不斉炭素の立体配置はRでもSでもよい。不斉炭素を有する場合は相溶性がよい。
化合物(1)は、有機合成化学の手法を組み合わせることにより合成できる。出発物質に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、ホーベン−ワイル(Houben-Wyle, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag, Stuttgart)、オーガニック・シ
ンセシーズ(Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.)、オーガニック・リアクシ
ョンズ(Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.)、コンプリヘンシブ・オーガニッ
ク・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講
座(丸善)等の成書に記載されている。
またはMSG2)は同一でも異なってもよい。化合物(1A)〜(1M)は、本発明の化
合物(1)に相当する。これらの方法は、光学活性な化合物(1)および光学的に不活性な化合物(1)に適用できる。また、これらの方法はY等の部分を合成する際にも応用することができる。
下記に示すように、アリールホウ酸(S1)と公知の方法で合成される化合物(S2)とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムなどの触媒の存在下で反応させることにより化合物(1A)を合成できる。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(S3)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させた後、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムなどの触媒の存在下で化合物(S2)とさらに反応させることによっても合成できる。
下記に示すように、公知の方法で合成されるホスホニウム塩(S5)にカリウムt−ブトキシドなどの塩基を添加して発生させたリンイリドを、アルデヒド(S4)に反応させることにより化合物(1B)を合成できる。反応条件や基質によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
下記に示すように、化合物(1B)をパラジウム炭素などの触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1C)を合成できる。
下記に示すように、J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414 に記載された方法に従い、
フッ化水素触媒の存在下、ジケトン(S6)を四フッ化硫黄でフッ素化することにより、−(CF2)2−を有する化合物(1D)を合成できる。
下記に示すように、スキーム2の方法に従って、ホスホニウム塩(S5)の代わりにホスホニウム塩(S7)を用いて−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を合成し、これを接触水素化することにより化合物(1E)を合成できる。
下記に示すように、まず、化合物(S4)を水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤で還元して化合物(S8)を得る。これを臭化水素酸等でハロゲン化して化合物(S9)を得る。次いで、炭酸カリウム等の存在下で、化合物(S9)を化合物(S10)と反応させることにより化合物(1F)を合成できる。この方法によって−CH2O−を有する化合物も合成できる。
下記に示すように、化合物(S3)にn−ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させてカルボン酸(S11)を得る。化合物(S11)とフェノール(S10)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)およびDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させることにより、−COO−を有する化合物(1G)を合成できる。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成できる。また、(S11)に塩化チオニルまたはオキザリルクロリドなどを作用させ、酸クロリド化合物に誘導し、ピリジンまたはトリエチルアミンなどの塩基存在下、(S10)を作用させることにより(1G)を合成することもできる。
下記に示すように、まず、化合物(S3)をn−ブチルリチウムで処理した後、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(S12)を得る。次いで、化合物(S2)をn−ブチルリチウムで処理した後、化合物(S12)と反応させことにより化合物(1H)を合成できる。合成条件を選択することで、シス体の化合物(1H)を製造することもできる。
下記に示すように、ジクロロパラジウムおよびハロゲン化銅の触媒存在下、化合物(S
13)を化合物(S2)と反応させることにより、化合物(1J)を合成できる。
下記に示すように、まず、化合物(S13)をn−ブチルリチウムでリチオ化した後、二酸化炭素を作用させてカルボン酸(S14)を得る。次いで、カルボン酸(S14)とフェノール(S10)とを、DCCおよびDMAPの存在下で脱水させることにより、−C≡C−COO−を有する化合物(1K)を合成できる。この方法によって−OCO−C≡C−を有する化合物も合成できる。また、スキーム7において(S11)から(1G)に誘導したように、酸クロリド化合物経由で(1K)を合成することもできる。
下記に示すように、化合物(S13)とビニルブロミド(S15)とのクロスカップリング反応により、−C≡C−CH=CH−を有する化合物(1L)を合成できる。シス体の化合物(S15)を使用すれば、シス体の(1L)を製造できる。
下記に示すように、まず、化合物(1G)をローソン試薬などの硫黄化剤で処理して化
合物(S16)を得る。次いで、フッ化水素ピリジン錯体およびNBS(N−ブロモスクシンイミド)を用いて化合物(S16)をフッ素化することにより、−CF2O−を有す
る化合物(1M)を合成できる。また、化合物(S16)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化することによっても化合物(1M)を合成できる。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成できる。P. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によって、これらの結合基を生成させることも可能である。
本発明の組成物(1)は良好な塗布性等の特性を有する。本発明の組成物(1)の第一の態様は、1つの化合物(1)を含有する。この組成物の重合によって単独重合体が得られる。第二の態様は、化合物(1)から選択された少なくとも2つの化合物を含有する。この組成物の重合によって共重合体が得られる。これらの組成物は添加物をさらに含有してもよい。第三の態様は、少なくとも1つの化合物(1)と、その他の重合性化合物とを含有する。その他の重合性化合物は、重合性基を有する化合物ではあるが、化合物(1)とは異なる。この組成物の重合によっても共重合体が得られる。また、本発明の組成物(1)は、液晶性化合物、光学活性化合物、重合開始剤、溶媒、界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加物をさらに含有してもよい。これらの添加物を、1)その他の重合性化合物、2)液晶性化合物、3)光学活性化合物、4)重合開始剤、5)溶媒、6)界面活性剤、7)有機ケイ素化合物、8)酸化防止剤、9)紫外線吸収剤の順で説明する。
組成物(1)は、その他の重合性化合物を含有してもよい。その他の重合性化合物としては、皮膜形成性および機械的強度を低下させない化合物が好ましい。この化合物は、液晶性を有しない化合物と液晶性を有する化合物とに分類される。
化合物(M1)、(M2)および(M4)は、広い液晶相発現性を示すとともに、構造中に2つの重合性基を有するため、3次元網目構造を形成することができ、高い機械的強度を有する重合体の形成が可能となる。化合物(M3)は単官能性であり、分子長軸方向において重合性基の反対側に極性基などの置換基を導入することができ、液晶状態での配向制御の調整が可能となる。化合物(M1)〜(M4)のいずれにおいても、環構造A1
が1,4−フェニレンの場合は高いΔnを有する組成物を、1,4−シクロヘキシレンの場合は低いΔnを有する組成物を調製することができる。
組成物(1)は重合性基を有しない液晶性化合物を含有してもよい。このような非重合性の液晶性化合物の例は、液晶性化合物のデータベースであるリクリスト(LiqCryst, LCI Publisher GmbH, Hamburg, Germany)等に記載されている。化合物(1)は、液晶相の広い温度範囲や他の液晶性化合物との良好な相溶性等の特性を有する。したがって、液晶性化合物を含有する組成物(1)は、液晶表示素子に封入される液晶組成物として用いることができる。このような組成物(1)は、二色性色素等の添加物をさらに含有してもよい。液晶性化合物を含有する組成物(1)を重合させることによって、化合物(1)の重合体と液晶性化合物との複合材料(composite materials)を得ることができる。
組成物(1)は光学活性化合物を含有してもよい。光学活性を有する化合物(1)を適当量含有した組成物、または、光学活性でない化合物(1)に光学活性化合物を適当量添加して得られた組成物を、配向処理した基板上に塗布して重合することによって、らせん構造(ツイスト構造)を示す位相差フィルムが得られる。化合物(1)の重合によって、このらせん構造が固定される。得られた光学異方性を有する成形体の特性は、得られたらせん構造のらせんピッチに依存する。このらせんピッチ長は、光学活性化合物の種類および添加量により調整できる。添加する光学活性化合物は1つでもよいが、らせんピッチの温度依存性を相殺する目的で複数の光学活性化合物を用いてもよい。なお、組成物(1)には、化合物(1)および光学活性化合物の他に、化合物(1)以外の重合性化合物が含まれてもよい。
混合できれば、いずれの光学活性化合物を用いてもよい。また、重合性化合物でも非重合性化合物のいずれでもよく、目的に応じて最適な化合物を添加することができる。耐熱性および耐溶媒性を考慮した場合、重合性化合物の方が好適である。さらに上記光学活性化合物は、ねじり力(HTP:ヘリカル・ツイスティング・パワー)が大きいものが、らせんピッチを短くする上で好適である。ねじり力の大きな化合物の代表例が、GB2298202号公報、DE10221751号公報で開示されている。
組成物(1)は重合開始剤を含有してもよい。重合開始剤は重合の種類により選択でき、好ましい開始剤を以下に示す。
DASとしては、たとえば、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムテトラ(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネートなどが挙げられる。
アニオン重合法、配位重合法またはリビング重合法の好ましい触媒としては、たとえば、n−C4H9Li、t−C4H9Li−R3Al等のアルカリ金属アルキル、アルミニウム
化合物、遷移金属化合物などが挙げられる。
組成物(1)は溶媒を含有してもよい。組成物(1)の重合は溶媒中で行なってもよいし、無溶媒で行なってもよい。また、配向膜、反射防止膜、視野角補償膜などの製造を光重合によって行う場合には、溶媒を含有する組成物(1)を基板上に塗布し、溶媒を除去した後、光を照射して重合させてもよい。
組成物(1)は界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、組成物を支持基板などに塗布するのを容易にし、液晶相の配向を制御するといった効果を有する。好ましい界面活性剤としては、たとえば、4級アンモニウム塩、アルキルアミンオキサイド、ポリアミン誘導体、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン縮合物、ポリエチレングリコールおよびそのエステル、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸アミン類、アルキル置換芳香族スルホン酸塩、アルキルリン酸塩、パーフルオロアルキルスルホン酸塩、パフルオロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロアルキルエチレンオキシド付加物、パーフルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩などが挙げられる。界面活性剤の量は、界面活性剤の種類、組成物の組成比などにより異なるが、組成物(1)全体(溶媒を除く)の重量に対して100ppm〜5重量%、好ましくは0.1〜1重量%の範囲である。
組成物(1)は、主にホメオトロピック配向を制御するために、有機ケイ素化合物を含有してもよい。具体例としては、アミン系の3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、3−アミノプロピルジイソプロピルエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3−アミノプロピルペンタメチルジシロキサン、3−アミノプロピルメチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、3−アミノプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、3−アミノブチルトリエトキシシラン、N-(2−アミノエチル)−3−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン、N-(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメト
キシシラン、N-(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、(
3−トリメトキシシリルプロピル)ジエチレントリアミンなどが挙げられる。有機ケイ素化合物の量は、有機ケイ素化合物の種類、組成物の組成比などにより異なるが、組成物(1)全体(溶媒を除く)の重量に対して1〜30重量%、好ましくは3〜15重量%の範囲である。
組成物(1)は酸化防止剤を含有してもよい。組成物(1)は高い重合性を有するため、酸化防止剤は取扱いを容易にする。好ましい酸化防止剤としては、たとえば、ヒドロキノン、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、トリフェニルフォスファイト、トリアルキルフォスファイトなどが挙げられ、好ましい市販品としては、チバスペシャリティー社製「イルガノックス245」、「イルガノックス1035」などが挙げられる。
組成物(1)は紫外線吸収剤を含有してもよい。組成物(1)は高い重合性を有するため、紫外線吸収剤により保存安定性が向上する。好ましい紫外線吸収剤としては、たとえば、チバスペシャリティー社製「チヌビンPS」、「チヌビン213」、「チヌビン109」、「チヌビン328」、「チヌビン384−2」、「チヌビン327」などが挙げられる。
本発明の重合体は、化合物(1)または少なくとも1つの化合物(1)を含有する組成物(1)を重合させることによって得られる。この重合体を重合体(1)と表記する。本発明の重合体(1)は、良好な光学異方性、高い透明性、良好な化学的安定性、良好な耐熱性、低い吸水性、低いガス透過度、良好な硬度、良好な機械的強度等の特性を有する。なお、前記機械的強度は、ヤング率、引っ張り強度、引き裂き強度、曲げ強度、曲げ弾性率、衝撃強度等である。重合体(1)は、化合物(1)に由来する構成単位を有する。
ロピック(homeotropic;垂直)、ハイブリッド(hybrid)、チルト(tilt)、ツイスト
(twist)などが挙げられる。ホモジニアス配向は、配向ベクトルが基板に平行で、かつ
一方向にある状態をいう。ホメオトロピック配向は、配向ベクトルが基板に垂直である状態をいう。ハイブリッド配向は、配向ベクトルが基板から離れるにしたがって、平行から垂直に立ちあがっている状態をいう。チルト配向は、配向ベクトルが基板に対して、一定の傾き角で起きあがっている状態をいう。これらの配向は、ネマチック相などを有する化合物や組成物で観察される。一方、ツイスト配向は、キラルなネマチック相、コレステリック相などを有する組成物で観察される。ツイスト配向は、配向ベクトルが基板に平行ではあるが、基板から離れるにしたがって漸次ねじれている状態をいう。このねじれは光学活性な基の作用などによって生じる。
(1)が光学的に不活性であるときには、この組成物に光学活性化合物を添加することによって、固定化されたらせん構造を有する重合体(1)を得ることができる。
開始剤の存在下で行なうことが好ましい。例えば、光カチオン重合開始剤の存在下、紫外線または電子線等を照射する重合法によって、分子が偏光の方向に配列した重合体が得られる。このような重合体は、ラビング処理をしなくても液晶配向膜等に使用できる。
化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトル、質量スペクトル等で確認した。相転移温度の単位は℃であり、Cは結晶を、Nはネマチック相を、Iは等方性液体相を示す。以下に、物性値の測定法を示す。
下記の組成物(M−1)99重量部に試料化合物1重量部を溶解した組成物を調製し、カノ(Cano)のくさび法(応用物理、1974, 43, 125)に準じ、25℃で測定した。
ラビング処理したポリイミド配向膜付きガラス基板上に形成した重合体フィルム(液晶配向フィルム)の配向を、透過光強度の角度依存性に基づいて、次に示す方法により目視で決定した。
JIS規格「JIS−K−5400 8.4 鉛筆引掻試験」の方法に準じて測定した。
(4)機械的強度等の特性は、JIS規格等の方法に基づいて測定した。
下記に示す化合物(a−1)を以下のようにして合成した。
上記化合物(ex1−1)81mmol、2,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド37mmolおよび4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)22mmolを、ジクロロメタン200mLに加え、窒素雰囲気下で撹拌した。そこへ、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)81mmolのジクロロメタン100mL溶液を滴下した。滴下後、室温で10時間撹拌した。析出した沈殿物を濾別し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶剤を留去し、残査をカラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールから再結晶することにより、上記化合物(ex1−2)27mmolを得た。
上記化合物(ex1−2)26mmolとジョーンズ試薬51mmolとをアセトン200mLに加え、氷浴上で15時間撹拌した。水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶剤を留去し、残査をカラムクロマトグラフィーで精製し、ヘプタンから再結晶することにより、上記化合物(ex1−3)20mmolを得た。
上記化合物(ex1−3)3.4mmol、2−ヒドロキシエチルアクリレート4.3mmolおよびDMAP1.1mmolを、ジクロロメタン30mLに加え、窒素雰囲気下で撹拌した。そこへ、DCC3.9mmolのジクロロメタン10mL溶液を滴下した。滴下後、室温で10時間撹拌した。析出した沈殿物を濾別し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶剤を留去し、残査をカラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールから再結晶することにより、上記化合物(a−1)1.6mmolを得た。
相転移温度:C 46.8 (N 38.2) I
1H−NMR(CDCl3):1.44〜1.58(m,8H)、1.70〜1.77(m,4H)、1.82〜1.88(m,4H)、4.05(t,2H)、4.06(t,2H)、4.19(t,4H)、4.22〜4.24(m,2H)、4.40〜4.43(m,2H)、5.79〜5.85(m,3H)、6.02〜6.16(m,3H)、6.36〜6.43(m,3H)、6.96(d,2H)、6.99(d,2H)、7.28(d,1H)、7.48(d,d,1H)、7.91(d,1H)、8.15(d,4H)。
実施例1において、第3段の2−ヒドロキシエチルアクリレートの代わりに4−ヒドロキシブチルアクリレートを用いて下記化合物(a−2)を得た。
相転移温度:C 53.3 (N 50.3) I
1H−NMR(CDCl3):1.44〜1.69(m,12H)、1.70〜1.77(m,4H)、1.81〜1.89(m,4H)、4.01〜4.08(m,6H)、4.17〜4.22(m,6H)、5.79〜5.85(m,3H)、6.05〜6.16(m,3H)、6.35〜6.44(m,3H)、6.98(d,4H)、7.28(d,1H)、7.47(d,d,1H)、7.89(d,1H)、8.15(d,2H)、8.17(d,2H)。
下記に示す化合物(d−6)を以下のようにして合成した。
上記化合物(ex3−1)45mmol、ベンジル 2,5−ジヒドロキシベンゾエート21mmolおよびDMAP12mmolを、ジクロロメタン100mLに加え、窒素雰囲気下で撹拌した。そこへ、DCC45mmolのジクロロメタン30mL溶液を滴下した。滴下後、室温で10時間撹拌した。析出した沈殿物を濾別し、有機層を水で洗浄し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶剤を留去し、残査をカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた化合物とPd/C(2g)を酢酸エチルに加え、水素雰囲気下、室温で5時間撹拌した。Pd/Cを除去後、ヘプタンから再結晶することにより(ex3−2)17mmolを得た。
上記化合物(ex3−2)4.2mmol、4−ヒドロキシブチルアクリレート4.7mmolおよびDMAP1.3mmolを、ジクロロメタン30mLに加え、窒素雰囲気下で撹拌した。そこへ、DCC4.7mmolのジクロロメタン10mL溶液を滴下した。滴下後、室温で10時間撹拌した。析出した沈殿物を濾別し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶剤を留去し、残査をカラムクロマトグラフィーで精製し、油状の上記化合物(d−6)3.6mmolを得た。
1H−NMR(CDCl3):0.97(t,6H)、1.67〜1.69(m,4H)、1.92(q,4H)、4.02(t,2H)、4.19(s,4H)、4.21(t,2H)、4.52(d,4H)、4.60(d,4H)、5.80(d,d,1H)、6.08(d,d,1H)、6.37(d,d,1H)、7.05(d,4H)、7.28(d,1H)、7.48(d,d,1H)、7.90(d,1H)、8.18(d,2H)、8.19(d,2H)。
実施例3において、第2段の4−ヒドロキシブチルアクリレートの代わりに3−エチル−3−オキセタンメタノールを用いて下記化合物(c−1)を得た。
相転移温度:C 137.8 I
1H−NMR(CDCl3):0.83(t,3H)、0.96(t,6H)、1.68(q,2H)、1.91(q,4H)、4.18(s,2H)、4.19(s,2H)、4.26(d,2H)、4.37(d,2H)、4.39(s,2H)、4.52(d,4H)、4.60(d,4H)、7.05(d,4H)、7.28(d,1H)、7.48(d,d,1H)、7.88(d,1H)、8.18(d,4H)。
実施例1で製造した化合物(a−1)60重量部と、2,7−ビス(4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ)−9−メチルフルオレン 20重量部と、4'−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)−4−シアノビフェニル 20重
量部とからなる組成物に、光重合開始剤イルガキュアー907(チバスペシャリティー・ケミカルズ製)3重量部を添加した。この光重合開始剤を含む重合性組成物100重量部
をシクロペンタノン300重量部に溶解させ、25重量%濃度の溶液を調製した。この溶液をラビング処理したポリイミド配向膜を有するガラス基板に塗布した。バーコーターで溶液の厚さを約12μmに調整した。このガラス基板を70℃に加熱したホットプレート上に120秒間置いて、溶媒を蒸発させた。この操作によって、分子配向が固定されたと思われる。
365nm)の強度の光を30秒間照射して重合させた。得られた薄膜はホモジニアス配向が固定化されており、Aプレート光学特性を示した。また、得られた薄膜の鉛筆硬度はHであった。
実施例5における重合性液晶組成物を、実施例2で製造した化合物(a−2)25重量部と、1,4−ビス(4−(6−アクリロイルオキシブチルオキシカルボキシ)ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン50重量部と、4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)アクリロイルオキシベンゼン 25重量部とからなる組成物に置き換えた以外は実施例5と同様に操作を行い、ホモジニアス配向の薄膜を得た。得られた薄膜の鉛筆硬度はHであった。
実施例5における重合性液晶組成物を、実施例2で製造した化合物(a−2)60重量部と、1,4−ビス(2−(4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)エチル)ベンゾイルオキシ)−2,3−ビストリフルオロメチルベンゼン 20重量部と、4'−(
6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)−4−シアノビフェニル 20重量部とからなる組成物に置き換えた以外は実施例5と同様に操作を行い、ホモジニアス配向の薄膜を得た。得られた薄膜の鉛筆硬度は2Hであった。
実施例5における化合物(a−1)を、1,4−ビス(4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼンに置き換えた以外は実施例5と同様に操作を行い、ホモジニアス配向の薄膜を得た。得られた薄膜の鉛筆硬度はHBであった。
本発明の化合物(1)を用いて調製できる組成物の好適例を、組成例1〜組成例7として以下に示す。いずれもUV光の照射により重合し、光学異方性を持つ重合体を与える。下記における(%)は重量%を表す。
Claims (30)
- 下記式(1)で表される化合物。
Raは独立して下記式(2−1)〜(2−6)で表される基のいずれかであり;
Aは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイルまたはビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり、これらの環において、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH
=は−N=で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲン、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく;
Zは独立して単結合または炭素数1〜20を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−
、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Yは独立して単結合または炭素数1〜20を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
mおよびnは、独立して0〜5の整数である。
ただし、すべてのRaがメタクリロイルオキシ基の場合、m=n=1、2つのAが1,4−フェニレン、2つのZが単結合、Aに隣接する2つのYが−(OCH2)4−、かつ、残りのYが−CH2CH2−となることはない。]
ルキルであり、該アルキルにおける任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。] - 前記式(1)において、m+nが1〜3の整数である請求項1に記載の化合物。
- 前記式(1)において、m+nが2である請求項1に記載の化合物。
- 前記式(1)において、Raが独立して前記式(2−4)、(2−5)または(2−6
)で表される基である請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。 - 前記式(1)において、Aが独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリダジン−3,6−ジイル基またはピリミジン−2,5−ジイル基であり、これらの環における任意の水素がCl、F、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルで置き換えられてもよい請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(1)において、Zが独立して単結合、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または−C≡C−である請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(1)において、Yが独立して炭素数1〜10を有するアルキレンであり、該アルキレンにおける任意の−CH2−が−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO
−で置き換えられてもよい請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。 - 下記式(I)または(II)で表される化合物。
Ra、Ra1およびRa2は独立して下記式(2−1)〜(2−6)で表される基のいずれか
であり、Ra1とRa2とは同一ではなく;
Aは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイルまたはビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり、これらの環において、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH
=は−N=で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲン、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく;
Zは独立して単結合または炭素数1〜20を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−
、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Yは独立して単結合または炭素数1〜20を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−ま
たは−CH=CH−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
ただし、式(I)において、すべてのRaがメタクリロイルオキシ基の場合、2つのAが1,4−フェニレン、2つのZが単結合、Aに隣接する2つのYが−(OCH2)4−、かつ、残りのYが−CH2CH2−となることはない。]
ルキルであり、該アルキルにおける任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。] - 前記式(I)および(II)において、Ra、Ra1およびRa2が独立して前記式(2−
4)、(2−5)または(2−6)で表される基である請求項8に記載の化合物。 - 前記式(I)および(II)において、Aが独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリダジン−3,6−ジイル基またはピリミジン−2,5−ジイル基であり、これらの環における任意の水素がCl、F、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルで置き換えられてもよい請求項8または9に記載の化合物。
- 前記式(I)および(II)において、Zが独立して単結合、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または−C≡C−である請求項8〜10のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(I)および(II)において、Yが独立して単結合または炭素数1〜10を有するアルキレンであり、該アルキレンにおける任意の−CH2−が−O−、−COO−、
−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよい請求項8〜11のいずれかに記載の化合物。 - 前記式(I)および(II)において、Aが独立して1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、これらの環における任意の水素がCl、F、CH3またはC
F3で置き換えられてもよい請求項8〜12のいずれかに記載の化合物。 - 前記式(I)および(II)において、Zが独立して単結合、−COO−または−OCO−である請求項8〜13のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(I)および(II)において、Yが独立して炭素数1〜10を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて環に隣接する−CH2−が−O−、−COO−、−OC
O−または−OCOO−で置き換えられてもよい請求項8〜14のいずれかに記載の化合物。 - 請求項1〜15のいずれかに記載の化合物を少なくとも1種含有する組成物。
- 請求項1に記載の式(1)で表される少なくとも1種の化合物と、下記式(M1)、(M2)、(M3)および(M4)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物とを含有する組成物。
R1は独立して請求項1に記載の式(2−4)、(2−5)または(2−6)で表される
基であり;
R2は炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシ、Cl、F、CN、CF3またはOCF3であり;
A1は独立して1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、該1,4−
フェニレンにおいて、任意の水素はFで置き換えられてもよく;
Z1は独立して単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−O
CO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−CH=CHOCO−、−(CH2)2COO−または−(CH2)2OCO−であり;
Y1は独立して単結合または炭素数1〜20を有するアルキレンであり、該アルキレンに
おいて、任意の−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−
または−CH=CH−で置き換えられてもよく;
L1は独立してH、FまたはCH3であり;
L2は独立してH、Cl、F、CH3またはCF3であり;
pは1または2の整数である。] - 前記式(1)において、
Raが独立して前記式(2−4)、(2−5)または(2−6)で表される基であり;
Aが独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリダジン−3,6−ジイル基またはピリミジン−2,5−ジイル基であり、これらの環における任意の水素がCl、F、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルで置き換えられてもよく;
Zが独立して単結合、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または−C≡C−であり;
Yが独立して単結合または炭素数1〜10を有するアルキレンであり、該アルキレンにおける任意の−CH2−が−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換え
られてもよく;
m=n=1であり、かつ、
前記式(M1)、(M2)、(M3)および(M4)において、
R1が独立して前記式(2−4)、(2−5)または(2−6)で表される基であり;
R2が炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、Cl、F、CN、CF3またはOCF3であり;
A1が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、モノフルオロ−1,4フェニレンまたはジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z1が独立して単結合、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C
−、−CH=CHCOO−、−CH=CHOCO−、−(CH2)2COO−または−(CH2)2OCO−であり;
Y1が独立して単結合または炭素数1〜10を有するアルキレンであり、該アルキレンに
おいて、任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き
換えられてもよく;
L1が独立してH、FまたはCH3であり;
L2が独立してH、Cl、F、CH3またはCF3であり;
pは1または2の整数であり、かつ、
前記式(1)で表される化合物と、前記式(M1)、(M2)、(M3)および(M4)で表される化合物との合計量を基準として、前記式(1)で表される化合物の割合が5〜80重量%であり、前記式(M1)、(M2)、(M3)および(M4)で表される化合物の割合が20〜95重量%である請求項17に記載の組成物。 - 前記式(1)において、
Raは独立して前記式(2−4)、(2−5)または(2−6)で表される基であり;
Aが独立して1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、これらの環における任意の水素がCl、F、CH3またはCF3で置き換えられてもよく;
Zが独立して単結合、−COO−または−OCO−であり;
Yが独立して炭素数1〜10を有するアルキレンであり、該アルキレンにおいて環に隣接する−CH2−が−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられて
もよく;
m=n=1であり、かつ、
前記式(M1)、(M2)、(M3)および(M4)において、
R1が独立して前記式(2−4)、(2−5)または(2−6)で表される基であり;
R2が炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、CN、FまたはOCF3であり;
A1が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、モノフルオロ−1,4
フェニレンまたはジフルオロ−1,4フェニレンであり;
Z1が独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−CH=CH
OCO−、−(CH2)2COO−または−(CH2)2OCO−であり;
Y1が独立して単結合または炭素数1〜10を有するアルキレンであり、該アルキレンに
おいて環に隣接する−CH2−が−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で
置き換えられてもよく;
L1が独立してHまたはCH3であり;
L2が独立してH、F、CH3またはCF3であり;
pが2であり、かつ、
前記式(1)で表される化合物と、前記式(M1)、(M2)、(M3)および(M4)で表される化合物との合計量を基準として、前記式(1)で表される化合物の割合が5〜60重量%であり、前記式(M1)、(M2)、(M3)および(M4)で表される化合物の割合が40〜95重量%である請求項17に記載の組成物。 - その他の重合性化合物をさらに含有する請求項16〜19のいずれかに記載の組成物。
- その他の重合性の光学活性化合物をさらに含有する請求項16〜20のいずれかに記載の組成物。
- 非重合性の液晶性化合物をさらに含有する請求項16〜21のいずれかに記載の組成物。
- 非重合性の光学活性化合物をさらに含有する請求項16〜22のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の化合物に由来の構成単位を有する重合体。
- 請求項16〜23のいずれかに記載の組成物を重合させることにより得られる重合体。
- 重合体が光学活性化合物である請求項24または25に記載の重合体。
- 請求項24〜26のいずれかに記載の重合体を含有するフィルム。
- 請求項24〜26のいずれかに記載の重合体を含有する光学異方性を有する成形体。
- 請求項27に記載のフィルムまたは請求項28に記載の光学異方性を有する成形体を含有する液晶表示素子。
- 請求項16〜23のいずれかに記載の組成物を含有する液晶表示素子。
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