JP2008083124A - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)露光感度の保存安定性
感光性樹脂膜の作製
6インチシリコンウエハー上に、感光性樹脂組成物(以下ワニスと呼ぶ)をプリベーク後の膜厚が8μmとなるように塗布し、ついでホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置Mark−7)を用いて、120℃で3分プリベークすることにより、感光性樹脂膜を得た。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を使用し、プリベーク後および現像後の膜は、屈折率1.629で測定し、キュア膜は屈折率1.773で測定した。
露光機(GCA社製i線ステッパーDSW−8570i)に、パターンの切られたレチクルをセットし、365nmの強度で露光時間を変化させて感光性樹脂膜をi線で露光した。
東京エレクトロン(株)製Mark−7の現像装置を用い、50回転で水酸化テトラメチルアンモニウムの2.38%水溶液を10秒間、露光後の膜に噴霧した。この後、0回転で70秒間静置し、400回転で水にてリンス処理、3000回転で10秒振り切り乾燥した。
露光および現像後、50μmのライン・アンド・スペースパターン(1L/1S)が、1対1の幅に形成される露光時間(以下、これを最適露光時間という)Eop1を求めた。次に、ワニスを23℃で3日間放置し、上記と同様の評価を行って最適露光時間Eop2を求めた。ついで、Eop2−Eop1の値を算出し、この値の絶対値が50mJ/cm2以下なら良好、50mJ/cm2を超える場合は不良とした。
感光性樹脂膜を露光後48時間イエロールーム内(23℃、45%RH)に放置した後現像を行い、前述のように最適露光時間Eop3を求めた。Eop3−Eop1の値を算出し、この値の絶対値が50mJ/cm2以下なら良好、50mJ/cm2を超える場合は不良とした。
耐熱性樹脂被膜の作製
6インチシリコンウエハー上に、ワニスをプリベーク後の膜厚が10μmとなるように塗布し、ついでホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置Mark−7)を用いて、120℃で3分プリベークすることにより、感光性樹脂膜を得た。作製された感光性樹脂膜を、光洋サーモシステム(株)製イナートオーブンINH−21CDを用いて、窒素気流下(酸素濃度20ppm以下)、170℃で30分、その後320℃まで1時間で昇温して320℃で1時間熱処理をし、耐熱性樹脂被膜(キュア膜)を作製した。
(1)でパターン加工したウェハーを上述の通りキュアし、剥離液106(東京応化工業(株)製)中に浸積し、70℃で10分間処理した後、水洗した。光学顕微鏡でパターンにクラックなど異常がないか観察した。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BAHF)18.3g(0.05モル)とアリルグリシジルエーテル34.2g(0.3モル)をガンマブチロラクトン100gに溶解させ、−15℃に冷却した。ここにガンマブチロラクトン50gに溶解させた無水トリメリット酸クロリド22.1g(0.11モル)を反応液の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、0℃で4時間反応させた。この溶液をロータリーエバポレーターで濃縮して、トルエン1Lに投入してヒドロキシル基含有酸無水物(a)を得た。
BAHF18.3g(0.05モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに3−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
2−アミノ−4−ニトロフェノール15.4g(0.1モル)をアセトン50mL、プロピレンオキシド30g(0.34モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここにイソフタル酸クロリド11.2g(0.055モル)をアセトン60mLに溶解させた溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させた。その後、室温に戻して生成している沈殿をろ過で集めた。
2−アミノ−4−ニトロフェノール15.4g(0.1モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに4−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させた。その後、室温に戻して生成している沈殿をろ過で集めた。この後、合成例2と同様にしてヒドロキシル基含有ジアミン(d)の結晶を得た。
乾燥窒素気流下、BisP−RS(商品名、本州化学工業(株)製)16.10g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.86g(0.1モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン10.12gを系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入させた。その後、析出した沈殿をろ過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、キノンジアジド化合物(e)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)、15.31g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド40.28g(0.15モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.18gを用い、合成例5と同様にしてキノンジアジド化合物(f)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)、21.22g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.86g(0.10モル)、4−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド13.43g(0.05モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン12.65gを用い、合成例5と同様にしてキノンジアジド化合物(g)を得た。
乾燥窒素気流下、11.41g(0.05モル)のビスフェノールAと4−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.86g(0.1モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン10.12gを用い、合成例5と同様にしてキノンジアジド化合物(h)を得た。
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル(DAE)4.40g(0.022モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(SiDA)1.24g(0.005モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシ基含有酸無水物(a)21.4g(0.030モル)をNMP14gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで40℃で2時間反応させた。その後、末端封止剤として、4−アミノフェノール0.65g(0.006モル)を加え、さらに40℃で1時間反応させた。その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール7.14g(0.06モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で3時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマーAを得た。
乾燥窒素気流下、合成例2で得られたヒドロキシル基含有ジアミン(b)13.6g(0.0225モル)をNMP50gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシ基含有酸無水物(a)17.5g(0.025モル)をピリジン30gとともに加えて、40℃で2時間反応させた。その後、末端封止剤として、4−アミノフェニルアセチレン0.58g(0.005モル)を加え、さらに40℃で1時間反応させた。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマーBを得た。
乾燥窒素気流下、合成例3で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物(c)15.13g(0.040モル)、SiDA1.24g(0.005モル)をNMP50gに溶解させた。ここに3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物(ODPA)15.51g(0.05モル)をNMP21gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で2時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール14.7g(0.1モル)をNMP15gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で3時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマーCを得た。
乾燥窒素気流下、合成例4で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物(d)6.08g(0.025モル)とDAE4.51g(0.0225モル)とSiDA0.62g(0.0025モル)をNMP70gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシル基含有酸無水物(a)28.57g(0.040モル)、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)4.41g(0.010モル)を室温でNMP25gとともに加え、そのまま室温で1時間、その後50℃で2時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマーDを得た。
乾燥窒素気流下、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸ジクロライド(DEDC)1モルと1−ヒドロキシベンゾトリアゾール2モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体19.70g(0.040モル)とBAHF18.31g(0.050モル)をNMP200gに溶解させ、75℃で12時間攪拌した。次に、末端封止剤として、NMP30gに溶解させた無水マレイン酸2.96g(0.020モル)を加え、さらに75℃で12時間攪拌し、反応を終了した。反応終了後、溶液を水/メタノール=3/1の溶液3Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥し、ポリベンゾオキサゾール前駆体のポリマーEを得た。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物24.82g、s−ブチルアルコール11.86g、トリエチルアミン0.40g、NMP110.03gを仕込み、60℃で24時間攪拌し反応させて、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジs−ブチルエステルを得た。次いで、フラスコを5℃に冷却した後、塩化チオニル18.08gを滴下し、1時間反応させて、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジs−ブチルエステルジクロリドの溶液を得た。
合成例9で得られたポリマーAの固体10gを計り、合成例5で得られたキノンジアジド化合物(e)2gとニカラックMX−270(商品名、(株)三和ケミカル製)1.5g、N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン0.3g、TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)1.0gをGBL30gに溶解させて感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
合成例10で得られたポリマーBの固体10gを計り、合成例6で得られたキノンジアジド化合物(f)2gとニカラックMX−290(商品名、(株)三和ケミカル製)2.5g、N−フェニルアミノプロピルトリエトキシシラン0.3g、m−アセチルアミノフェニルトリメトキシシラン0.2gをGBL30gに溶解させて感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
合成例11で得られたポリマーCの固体10gを計り、合成例7で得られたキノンジアジド化合物(g)1.5gとHMOM−TPHAP(商品名、本州化学工業(株)製)2.0g、N−フェニルアミノブチルトリメトキシシラン0.3gをGBL20gとEL10gに溶解させて感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
合成例12で得られたポリマーDの固体10gを計り、合成例8で得られたキノンジアジド化合物(h)2gとHMOM−TPPA(商品名、本州化学工業(株)製)1.0g、N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン0.2g、WPAG−567(商品名、和光純薬工業(株)製)0.1gをGBL30gに溶解させて感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
合成例13で得られたポリマーEの固体10gを計り、合成例5で得られたキノンジアジド化合物(e)2gとニカラックMX−270(商品名、(株)三和ケミカル製)1.0g、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)1.5g、N−フェニルアミノブチルトリメトキシシラン0.2g、WPAG−350(商品名、和光純薬工業(株)製)0.1gをNMP30gに溶解させて感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
合成例14で得られたポリマーFの固体10gを計り、合成例6で得られたキノンジアジド化合物(f)2gとHMOM−TPPHBA(商品名、本州化学工業(株)製)2.0g、N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン0.1g、3,3’−ジアセチルアミノフェニルテトラメトキシジシロキサン0.1g、WPAG−314(商品名、和光純薬工業(株)製)0.1gをGBL15gとEL15gに溶解させて感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
合成例9で得られたポリマーAの固体10gを計り、合成例8で得られたキノンジアジド化合物(h)2.5gとTMOM−BP(商品名、本州化学工業(株)製)3.0g、N−フェニルアミノプロピルトリエトキシシラン0.3g、TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)1.0gをGBL30gに溶解させて感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
ニカラックMX−270を0.8gとした他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
HMOM−TPPHBAを0.5gとした他は実施例6と同様にしてワニスを得、前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
N−フェニルアミノブチルトリメトキシシランを0.08gとし、さらにビニルトリメトキシシラン0.3gを用いた他は実施例3と同様にしてワニスを得、前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
N−フェニルアミノブチルトリメトキシシランを0.05gとした他は実施例5と同様にしてワニスを得、前記のように、感動安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
ニカラックMX−280とN−フェニルアミノプロピルトリエトキシシランを用いない他は実施例2と同様にしてワニスを得、前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン0.2gの代わりに3,3’−ジアセチルアミノフェニルテトラメトキシジシロキサン0.2gを用いた他は実施例4と同様にしてワニスを得、前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
N−フェニルアミノプロピルトリエトキシシラン0.2gの代わりに3−アミノプロピルトリエトキシシラン0.2gを用いた他は実施例7と同様にしてワニスを得、前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン0.2gの代わりに3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン0.2gを用いた他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン0.2gの代わりにN−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン0.2gを用いた他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
36.6g(0.1モル)の6FAPに100gのELを添加した。ついでこの溶液に3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン55.6g(0.2モル、KBE−403、信越化学(株)製)を加え、50℃で6時間撹拌し、接着改良剤Gを得た。N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン0.2gの代わりに接着改良剤G0.2gを用いた他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン0.2gの代わりにm−アセチルアミノフェニルトリメトキシシラン0.2gを用いた他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、感度安定性評価、基板との接着性評価、耐薬品性評価を行った。
Claims (3)
- (a)一般式(1)で表される構造を主成分とするポリマー、(b)キノンジアジド化合物、(c)アルコキシメチル基含有化合物、(d)一般式(2)で表されるアミノシラン化合物および(e)溶剤を含有することを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
- (a)一般式(1)で表される構造を主成分とするポリマー100重量部に対し、(c)アルコキシメチル基含有化合物を10〜50重量部、(d)一般式(2)で表されるアミノシラン化合物を1〜30重量部含有することを特徴とする請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物。
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