JP2008020925A - 光学物品用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(メタ)アクリロイル基を3個有するウレタン(メタ)アクリレートと(メタ)アクリロイル基を3個有する(メタ)アクリレートと光重合開始剤とを含む光学物品用活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物で、ウレタン(メタ)アクリレートが、3個のイソシアネート基含有化合物と一般式(1)で表される化合物とを反応させて得られ、該組成物の硬化物が、降伏点を持たないことを特徴とする光学物品用活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物。
[mは1〜5の整数、nは0〜4の整数で、mとnの和が2〜4である。〕
【選択図】なし
Description
上記した如き課題に対する本発明の光学物品用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、該組成物の硬化物が、引張応力と歪との関係図において降伏点を持たないことが必須である。
温度計、攪拌器、及びコンデンサ−を備えたフラスコに、ε-カプロラクトンとヒドロキシエチルアクリレートの開環反応物(OH価=163KOH-mg/Kg、一般式(1)中のm+n=3)660部を仕込み、攪拌しながら60℃に昇温し、ヘキサメチレンジイソシアネートのビュ−レット型ポリイソシアネート(NCO%=23.3%)340部を発熱に注意しながら1時間かけて添加反応した。反応を10時間行い赤外吸収スペクトルによりイソシアネート基の吸収が消滅したことを確認し、目的とするアクリロイル基を3つ有するウレタンアクリレート(A−1)を得た。
温度計、攪拌器、及びコンデンサ−を備えたフラスコに、ε-カプロラクトンとヒドロキシエチルアクリレートの開環反応物(OH価=123KOH-mg/Kg、一般式(1)中のm+n=4)727部を仕込み、攪拌しながら60℃に昇温し、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート型ポリイソシアネート(NCO%=23.8%)273部を発熱に注意しながら1時間かけて添加反応した。反応を10時間行い赤外吸収スペクトルによりイソシアネート基の吸収が消滅したことを確認し、目的とするアクリロイル基を3つ有するウレタンアクリレート(A−2)を得た。
温度計、攪拌器、及びコンデンサ−を備えたフラスコに、イソホロンジイソシアネートの444部を仕込み、攪拌しながら60℃に昇温し、1,6−ヘキサンジオールとアジピン酸のポリエステルジオール(OH価=51KOH-mg/Kg)2200部を発熱に注意しながら1時間かけて添加反応した。反応を10時間行い、その後ヒドロキシエチルアクリレートの232部を添加し、更に10時間反応を行った。赤外吸収スペクトルによりイソシアネート基の吸収が消滅したことを確認し、目的とするアクリロイル基を2つ有するウレタンアクリレート(HA−1)を得た。
表1に示す配合により、光学物品用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を調整した。次に、得られた光学物品用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を、幅120μm、高さ100μmの繰り返し山形形状を有する金型と透明基材としての透明PETフィルム(片面コロナ放電処理)との間に入れ、超高圧水銀灯により800mJ/cm2の紫外線を照射して硬化させた。紫外線硬化後、透明PETフィルムを活性エネルギー線硬化樹脂層と共に金型から剥離し、必要とする形状を転写した光学物品を作製した。
(1)硬化性:160W/cmの高圧水銀灯で、15cmのランプ高さ、ラインスピ−ド10m/minで照射したとき、表面タックフリ−になるまでの照射回数を測定した。照射回数が少ない方が硬化性が良好であり、2パス以下でタックフリーになるものを○とし、それ以上の照射を必要とするものを×とした。
(8)形状保持特性:温度25℃で、平滑な金属板上に透明PETフィルムを用いて作製した形状付きのシート状光学物品の30mm×30mmに切り出したものを活性エネルギー線硬化樹脂層が上部になるように置き、その上から接触面が平坦な円柱状圧子(直径2mm)を乗せ、1Kgの荷重を20分間加えた。続いて荷重をとり除き、各シート状光学物品を蛍光灯に透かし、又は反射光で、目視により変形痕の有無について判定した。形状保持力の判定基準は、2分以内にシートの変形痕の痕跡が確認できなくなるものを◎、5分以内にシートの変形痕の痕跡が確認できなくなるものを○、5分後でもシートに変形痕が確認できるものを×とした。
表1の配合により、比較対照用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を調整した。これについて実施例1〜5と同様に評価用光学物品及び試験用硬化物を作製した。実施例と同様に比較評価を行った結果を表2に示す。
EO15−TMPTA:トリメチロールプロパンにエチレンオキサイドを15モル付加させた水酸基含有化合物のトリアクリレート化合物
TMPTA:トリメチロールプロパンのトリアクリレート化合物
NPGDA:ネオペンチルグリコールのジアクリレート化合物
DPHA:ジペンタエリスリトールのヘキサアクリレート化合物
TPGDA:トリプロピレングリコールのジアクリレート化合物
Claims (4)
- 分子中に(メタ)アクリロイル基を3個有するウレタン(メタ)アクリレート(A)と分子中に(メタ)アクリロイル基を3個有する(メタ)アクリレート(B)と光重合開始剤とを含んでなる光学物品用活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物であって、分子中に(メタ)アクリロイル基を3個有するウレタン(メタ)アクリレート(A)が、3個のイソシアネート基を有する化合物と一般式(1)で表される化合物とを反応させて得られるものであり、該組成物の500mJ/cm2の紫外線を照射して硬化させた硬化物が、引張応力と歪との関係図において降伏点を持たないことを特徴とする光学物品用活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物。
- 分子中に(メタ)アクリロイル基を3個有する(メタ)アクリレート(B)が、水酸基を含む化合物に(メタ)アクリル酸がエステル化反応で3個結合した構造を有するものである請求項1記載の光学物品用活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物。
- 分子中に(メタ)アクリロイル基を3個有する(メタ)アクリレート(B)がトリメチロールプロパンのトリ(メタ)アクリレート化合物、トリメチロールプロパンに1〜20モルのエチレンオキサイドを付加させた水酸基含有化合物のトリ(メタ)アクリレート化合物およびトリメチロールプロパンに1〜20モルのプロピレンオキサイドを付加させた水酸基含有化合物のトリ(メタ)アクリレート化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物である請求項1または2記載の光学物品用活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物。
- トリメチロールプロパンに1〜20モルのエチレンオキサイドを付加させた水酸基含有化合物のトリ(メタ)アクリレート化合物がトリメチロールプロパンにエチレンオキサイドを15モル付加させた水酸基含有化合物のトリアクリレート化合物で、トリメチロールプロパンに1〜20モルのプロピレンオキサイドを付加させた水酸基含有化合物のトリ(メタ)アクリレート化合物がトリメチロールプロパンにプロピレンオキサイドを3モル付加させた水酸基含有化合物のトリアクリレート化合物である請求項2記載の
光学物品用活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物。
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JP2014047300A (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-17 | Lintec Corp | 凹凸成型用硬化性材料、光学部材および光学部材の製造方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04145111A (ja) * | 1990-02-28 | 1992-05-19 | Olympus Optical Co Ltd | 光学用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびこれを用いた複合型光学素子 |
JPH04198312A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-17 | Olympus Optical Co Ltd | 光学用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびこれを用いた複合型光学素子 |
JPH06322039A (ja) * | 1993-05-08 | 1994-11-22 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 光学的立体造形用光重合性組成物 |
JPH08239541A (ja) * | 1994-09-27 | 1996-09-17 | Hanwha Chem Corp | 光硬化性樹脂組成物及び被覆製品 |
JPH0961601A (ja) * | 1995-08-22 | 1997-03-07 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学物品用電離放射線硬化型樹脂組成物、光学物品及び面光源 |
JP2002069139A (ja) * | 2000-08-30 | 2002-03-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04145111A (ja) * | 1990-02-28 | 1992-05-19 | Olympus Optical Co Ltd | 光学用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびこれを用いた複合型光学素子 |
JPH04198312A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-17 | Olympus Optical Co Ltd | 光学用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびこれを用いた複合型光学素子 |
JPH06322039A (ja) * | 1993-05-08 | 1994-11-22 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 光学的立体造形用光重合性組成物 |
JPH08239541A (ja) * | 1994-09-27 | 1996-09-17 | Hanwha Chem Corp | 光硬化性樹脂組成物及び被覆製品 |
JPH0961601A (ja) * | 1995-08-22 | 1997-03-07 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学物品用電離放射線硬化型樹脂組成物、光学物品及び面光源 |
JP2002069139A (ja) * | 2000-08-30 | 2002-03-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014047300A (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-17 | Lintec Corp | 凹凸成型用硬化性材料、光学部材および光学部材の製造方法 |
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