JP5839247B2 - 硬化性組成物、その硬化物、成形品及びディスプレイ部材 - Google Patents
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Description
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムTSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSKgel SuperHZM−M×4
検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2重量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
測定装置 ; 株式会社島津製作所製 GC−2010
カラム ; ZB−5(液相膜厚0.25μm、長さ30m、内径0.25mm)
検出器 ; FID(水素炎イオン化型検出器)、300℃
測定条件 : 気化室 300℃、105kPa
50℃5分間ホールド、10℃/分昇温、300℃15分間ホールド
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムTSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSKgel SuperHZM−M×4
検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2重量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
測定装置 ; 株式会社島津製作所製 GC−2010
カラム ; ZB−5(液相膜厚0.25μm、長さ30m、内径0.25mm)
検出器 ; FID(水素炎イオン化型検出器)、300℃
測定条件 : 気化室 300℃、105kPa
50℃5分間ホールド、10℃/分昇温、300℃15分間ホールド
攪拌棒、空気導入環、コンデンサー、温度計を備えた反応容器に、ペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート組成物(B)[水酸基価175mgKOH/g、ペンタエリスリトールジアクリレート含有量7%、ペンタエリスリトールトリアクリレート含有量76%、ペンタエリスリトールテトラアクリレート含有量17%]346.5質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.6質量部、パラメトキシフェノール0.3質量部、オクチル酸亜鉛0.1質量部を仕込み、系内の温度が50℃になるまで昇温した。次いで、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット変性体(イソシアネート基含有量23.4質量%)179.5質量部を系中の温度が80℃を超えない速度で分割添加した。空気を吹き込みながら80℃で3時間反応させ、イソシアネート基の消失を確認した後、酢酸ブチル131.5質量部を加えて、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)とペンタエリスリトールテトラアクリレートとを含む硬化性組成物(1)(固形分80質量%)657.5質量部を得た。硬化性組成物(1)が含有するウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、反応原料の仕込み量から算出されるアクリロイル基含有量、及びウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)とペンタエリスリトールテトラアクリレートとの合計質量に対するウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)の含有量を表1に示す。
製造に用いたペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート組成物(B)の組成、及び、各化合物の仕込み量を表1に示す通りに変更した以外は、製造例1と同様にして硬化性組成物(2)〜(5)を得た。これらが含有するウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、反応原料の仕込み量から算出されるアクリロイル基含有量、及びウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)とペンタエリスリトールテトラアクリレートとの合計質量に対するウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)の含有量を表1に示す。
[*1]ペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート組成物(B)の組成比。
『PE2A』はペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレートを意味する。
『PE3A』ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートを意味する。
『PE4A』ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートを意味する。
[*2]ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)とペンタエリスリトールテトラアクリレートとの合計質量に対するウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)の含有量を意味する。
攪拌棒、空気導入環、コンデンサー、温度計を備えた反応容器に、ペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート組成物(B)[水酸基価120mgKOH/g、ペンタエリスリトールジアクリレート含有量0%、ペンタエリスリトールトリアクリレート含有量64%、ペンタエリスリトールテトラアクリレート含有量36%]490.9質量部、ジブチルヒドロキシトルエン1.6質量部、パラメトキシフェノール0.3質量部、オクチル酸亜鉛0.1質量部を仕込み、系内の温度が50℃になるまで昇温した。次いで、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート変性体(イソシアネート基含有量21.8質量%)102.8質量部を系中の温度が80℃を超えない速度で分割添加した。空気を吹き込みながら80℃で3時間反応させ、イソシアネート基の消失を確認した後、酢酸ブチル170.9質量部を加えて、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)とペンタエリスリトールテトラアクリレートとを含む硬化性組成物(1’)(固形分80質量%)657.5質量部を得た。硬化性組成物(1’)が含有するウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、反応原料の仕込み量から算出されるアクリロイル基含有量、及びウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)とペンタエリスリトールテトラアクリレートとの合計質量に対するウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)の含有量を表2に示す。
攪拌棒、空気導入環、コンデンサー、温度計を備えた反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット変性体(イソシアネート基含有量23.4質量%)179.5質量部、酢酸ブチル170.5質量部、ジブチルヒドロキシトルエン2.0質量部、パラメトキシフェノール0.3質量部、オクチル酸亜鉛0.1質量部を仕込み、系内の温度が50℃になるまで昇温した。次いで、ペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート組成物(B)[水酸基価120mgKOH/g、ペンタエリスリトールジアクリレート含有量0%、ペンタエリスリトールトリアクリレート含有量64%、ペンタエリスリトールテトラアクリレート含有量36%]327.3質量部を系中の温度が80℃を超えない速度で分割添加した。空気を吹き込みながら80℃で1時間反応させた。更にポリオキシプロピレングリコール(水酸基価112mgKOH/g)175.3gを加え、80℃で3時反応させて、イソシアネート基の消失を確認し、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)とペンタエリスリトールテトラアクリレートとを含む硬化性組成物(2’)(固形分80質量%)852.6質量部を得た。硬化性組成物(2’)が含有するウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、反応原料の仕込み量から算出されるアクリロイル基含有量、及びウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)とペンタエリスリトールテトラアクリレートとの合計質量に対するウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)の含有量を表2に示す。
[*1]ペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート組成物(B)の組成比。
『PE2A』はペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレートを意味する。
『PE3A』ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートを意味する。
『PE4A』ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートを意味する。
[*2]ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)とペンタエリスリトールテトラアクリレートとの合計質量に対するウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)の含有量を意味する。
先で得た硬化性組成物(1)〜(3)、(1’)及び(2’)を用い、下記要領で活性エネルギー線硬化型組成物及び試験用フィルムを調整し、各種の評価試験を行った。結果を表3に示す。
先で得た硬化性組成物12.5質量部、1-ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン0.4質量部、メチルエチルケトン7.5質量部を混合して、活性エネルギー線硬化型組成物を調整した。
先で得た活性エネルギー線硬化型組成物を厚さ125μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に乾燥膜厚が5μmとなるようにバーコーターを用いて塗布した。80℃のオーブンで1分間加熱し有機溶剤を乾燥させた後、空気雰囲気下で、80W/cmの高圧水銀灯を用いて積算光量が250mJ/cm2となるように紫外線を照射し、試験用フィルムを作成した。
JIS K5600−5−4に従い、試験用フィルムの活性エネルギー線硬化型組成物面の鉛筆硬度を測定した。
JIS K5701−1に記載の学振型摩擦堅牢度試験機を用い、スチールウール#0000を1Kg荷重で200往復させた。試験前後の試験用フィルムのヘーズ値をスガ試験機株式会社製ヘーズ測定器「ヘーズコンピューターHZ−2」を用いて測定し、両値の差で評価した。
JIS K5600−5−1に従い、試験用フィルムの屈曲性を評価した。
試験用フィルムを10cm×10cmの大きさに切り出したものを水平面上に置き、水平面からの四隅の浮きをそれぞれ測定し、その平均値で評価した。
Claims (8)
- 分子構造中に2つ以上のイソシアネート基とビウレット構造部位とを有し、イソシアネート基含有量が15〜27質量%の範囲であるポリイソシアネート化合物(A)と、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート(b1)と、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート(b3)とを必須成分として反応させて得られ、(メタ)アクリロイル基含有量が4.0〜8.5mmol/gの範囲であるウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート(b2)、及びその他のラジカル重合性化合物(Y)を必須の成分として含有し、前記ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)とペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート(b2)との合計に対する前記ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)の含有量が50〜99質量%の範囲であり、組成物中に含まれるラジカル重合性基含有化合物の合計に対する前記ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)の含有量が20〜80質量%の範囲であることを特徴とする硬化性組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物(A)が、脂肪族ジイソシアネートモノマーのビウレット変性体である請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(X)の重量平均分子量(Mw)が5,000〜80,000の範囲である請求項1記載の硬化性組成物。
- ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート(b1)、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート(b2)、及びペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート(b3)を必須成分として含有し、水酸基価が80〜180mgKOH/gの範囲であるペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート組成物(B)と、前記ポリイソシアネート化合物(A)とを必須の成分として反応させて得られる請求項1記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載の硬化性組成物と、光重合開始剤とを含有する活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項1〜5の何れか1項に記載の硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項6記載の硬化物からなる塗膜を有する成形品。
- 請求項6記載の硬化物からなる塗膜を有するディスプレイ部材。
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JP2001064578A (ja) * | 1999-08-25 | 2001-03-13 | Showa Denko Kk | 光硬化性パテ組成物 |
DE50008781D1 (de) * | 1999-10-02 | 2004-12-30 | Du Pont | Verfahren zur herstellung von basislack/klarlack-zweischichtlackierungen und/oder transparenten versiegelungsschichten |
DE10356847B4 (de) * | 2003-12-05 | 2005-10-06 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | Strahlungsempfindliche Zusammensetzungen und darauf basierende bebilderbare Elemente |
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