JP2008007414A - 防腐力を有する皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

【課題】 フェノキシエタノールに起因する苦味を軽減する手段を提供する。
【解決手段】 １）フェノキシエタノールと、２）（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとするポリマー乃至はコポリマーを、皮膚外用剤に含有させる。前記（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとするポリマー乃至はコポリマーは、ポリメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、メタクリル酸ブチル・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン及びメタクリル酸ステアリル・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンから選択される１種乃至は２種以上が好ましく、更に、１，３−ブタンジオール、イソプレングリコール、１，２−ペンタンジオール、ヘキシレングリコール、１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールから選択される１種乃至は２種以上を含有することが好ましい。
【選択図】 なし

Description

本発明は、皮膚外用剤に関し、更に詳細には、化粧料に好適な皮膚外用剤に関する。

化粧料などの皮膚外用剤に於いて、製剤が微生物により汚染されない、即ち、必要十分な防腐力を有することは重要なテーマである。これは、一つには皮膚外用剤の使用態様に於いて、一つの製品を長期間にわたって、少しずつ使用する特徴があり、該使用に際しては、手指などにより、組成物を取り出す行為が少なからず存し、微生物汚染を受けやすい使用態様であるとも言えるからである。この様な状況に対処するために、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベンなどの安息香酸エステル類、塩化ベンザルコニウムやグルコン酸クロルヘキシジン等のカチオン等、種々の防腐剤が組み合わせて用いられてきた。特に安息香酸エステル類は、イオン性が存しないので、粉体類を凝集せしめることもなく、いわば使い勝手の良い防腐剤で有り、かかる安息香酸エステル類に防腐力を依存することが少なからず存した。しかしながら、近年、アレルギーに悩む人が激増するに際して、このアレルギーの原因物質になる場合が存する等の状況があり、安息香酸エステル類によらない防腐方法も必要とされるようになってきている。この様な状況下、新規の防腐剤としてフェノキシエタノールが注目されるようになってきている（例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４を参照）。フェノキシエタノールそのものの防腐、防黴作用はそんなに高くはないが、１，３−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、イソプレングリコールなどの多価アルコールと組み合わせることにより、非常に優れた、防腐、防黴作用を発現するためである。この様な特性から、フェノキシエタノールは化粧料などの皮膚外用剤に於いて多用されるようになったが、フェノキシエタノールには非常に不快な苦味が存し、該苦味が防腐力を高める多価アルコールの存在下更に増強されることから、この改善が求められるようになって来つつある。元来、皮膚外用剤そのものは口中には投与されないものであるが、フェノキシエタノールの苦味の場合、汗などで流れた皮膚外用剤のごく一部が、唇等に付着しても、時として、不快感を感じるほどの苦味であるためである。即ち、フェノキシエタノールに起因する苦味に対応する手段の開発が望まれていたと言える。

一方、ポリメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、メタクリル酸ブチル・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、メタクリル酸ステアリル・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン等の（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとするポリマー乃至はコポリマーは、保湿性を有する高分子として、化粧料などの皮膚外用剤で汎用されており、皮膚バリア機能を向上せしめ、刺激物質の皮膚内への侵入を防ぐ作用を有することが知られている（例えば、特許文献５、特許文献６、特許文献７、特許文献８を参照）が、前記フェノキシエタノールと併用されたことは全く存しないし、この様な併用により、フェノキシエタノールの苦味を著しく減じる作用を発現することも全く知られていない。

特開２００５−２０６５７３号公報 特開２００５−１７９３２０号公報 特開２００３−３００８５６号公報 特開２００３−５５１８５号公報 特開２００５−２００３５３号公報 特開２００４−１１５４４４号公報 特開平０６−１５７２６９号公報 特開平０５−７０３２１号公報 高分子論文集，Ｖｏｌ．３５，Ｐ４２３〜４２７，１９７８

本発明は、この様な状況下為されたものであり、フェノキシエタノールに起因する苦味を軽減する手段を提供することを課題とする。

この様な状況に鑑みて、本発明者らは、フェノキシエタノールに起因する苦味を軽減する手段を求め、鋭意研究努力を重ねた結果、ポリメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、メタクリル酸ブチル・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、メタクリル酸ステアリル・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン等の（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとするポリマー乃至はコポリマーがその様な作用を有していることを見いだし、発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、以下に示すとおりである。
（１）１）フェノキシエタノールと、２）（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとするポリマー乃至はコポリマーを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
（２）前記（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとするポリマー乃至はコポリマーが、ポリメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、メタクリル酸ブチル・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン及びメタクリル酸ステアリル・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンから選択される１種乃至は２種以上であることを特徴とする、（１）記載の皮膚外用剤。
（３）更に、１，３−ブタンジオール、イソプレングリコール、１，２−ペンタンジオール、ヘキシレングリコール、１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールから選択される１種乃至は２種以上を含有することを特徴とする、（１）又は（２）に記載の皮膚外用剤。
（４）フェノキシエタノールと、（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとするポリマー及びコポリマーの質量比が、１０：１〜１：１であることを特徴とする、（１）〜（３）何れか１項に記載の皮膚外用剤。
（５）前記フェノキシエタノールの含有量が０．０１〜１質量％であることを特徴とする、（１）〜（４）何れか１項に記載の皮膚外用剤。
（６）前記１，３−ブタンジオール、イソプレングリコール、１，２−ペンタンジオール、ヘキシレングリコール、１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールから選択される１種乃至は２種以上の質量の総和と、フェノキシエタノールの質量の比が、４０：１〜５：１ であることを特徴とする、（３）〜（５）何れか１項に記載の皮膚外用剤。

本発明によれば、皮膚外用剤に於いて、フェノキシエタノールに起因する苦味を軽減する手段を提供することができる。

（１）本発明の皮膚外用剤の必須成分であるフェノキシエタノール
本発明の皮膚外用剤は、フェノキシエタノールを必須成分として含有することを特徴とする。かかる成分は通常は、皮膚外用剤に於いては、防腐の目的で含有されるが、それ以外の目的で含有する場合に於いても、本発明の効果の及ぶところであり、本発明の技術的範囲に属する。防腐以外の配合目的としては、例えば、油性成分を溶解せしめる溶剤、香料成分の揮散性を抑制する保香剤等が存する。本発明の皮膚外用剤におけるかかる成分の好ましい含有量は、防腐力等の目的とする効果を発現する量であれば、特段の限定なく、具体的には、０．０５〜５質量％が好ましく、より好ましくは０．１〜１質量％である。

（２）本発明の皮膚外用剤の必須成分であるポリマー、コポリマー
本発明の皮膚外用剤は、（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとするポリマー乃至はコポリマーを含有することを特徴とする。ここで、（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとは、メタアクリロイルオキシエチルホスホリルコリンと、アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとを統括した言葉である。これらは、前記特許文献７、特許文献８、非特許文献１に記載の方法に従って製造される。即ち、一例を挙げれば、２−ブロモエチルホスホリルジクロリドと２−ヒドロキシエチルホスホリルジクロリドと２−ヒドロキシエチルメタクリレートとを反応させて２−メタクリロイルオキシエチル−２′−ブロモエチルリン酸を得、更にこれをトリメチルアミンとメタノール溶液中で反応させて得ることができる。

かかる（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを用いてポリマーを作成する方法としては、通常の重合方法に従えば良く、例えば、これらのモノマーを溶媒中で重合開始剤の存在下、反応させて得られる。ここで使用される溶媒としては、ＭＰＣが溶解するものであれば良く、具体的には水、メタノール、エタノール、プロパノール、ｔ−ブタノール、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、クロロホルムまたはこれらの混合溶媒等が例示される。また、重合開始剤としては、通常のラジカル開始剤ならば何れを用いても良く、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、３−カルボキシプロピオニトリル、アゾビスマレノニトリル等の脂肪酸アゾ化合物や過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過硫酸カリウム等の有機過酸化物を挙げることができる。

コポリマーを作成する場合には、これらのモノマーに加えて、更に、任意のモノマーを加え、同様に重合することができる。該任意のモノマーとしては、アクリル酸メチル、メタアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタアクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、メタアクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、メタアクリル酸ブチル、アクリル酸ラウリル、メタアクリル酸ラウリル、アクリル酸セチル、メタアクリル酸セチル、アクリル酸ステアル、メタアクリル酸ステアル、アクリル酸イソステアル、メタアクリル酸イソステアル、アクリル酸オレイル、メタアクリル酸オレイルなどの（メタ）アクリル酸アルキル、アクリル酸、メタアクリル酸などの（メタ）アクリル酸或いはそれらの塩、ポリオキシエチレンアクリル酸、ポリオキシエチレンメタアクリル酸、ポリオキシプロピレンアクリル酸、ポリオキシプロピレンメタアクリル酸等のポリオキシアルキレン変性（メタ）アクリル酸等が好ましく例示できる。又、共重合の方法は、通常知られているものであれば、特段の限定はなく、ランダム共重合、ブロック共重合などが好ましく例示できる。かかるコポリマーに於いては、（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを全モノマーに対して少なくとも０．１モル％含有することが好ましい。これは保水性等の（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンに起因する特性を確保するためである。

この様なポリマー或いはコポリマーには既に市販されているものが存し、かかる市販品を購入して利用することもできる。この様な市販品としては、例えば、ポリメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンである、「リピジュアＨＭ」（日本油脂株式会社製）、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチルコポリマーである、「リピジュアＰＭＢ」（日本油脂株式会社製）、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ステアリルコポリマーである、「リピジュアＮＲ」（日本油脂株式会社製）等が好ましく例示できる。

斯くして得られたポリマー乃至はコポリマーは、前記フェノキシエタノールの苦味を抑制する作用に優れる。この様な苦味抑制効果を効率的に発現させるためには、フェノキシエタノールと、（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとするポリマー及びコポリマーの質量比が、１０：１〜１：１であること５：１〜２：１であることが好ましい。かかるポリマー乃至はコポリマーの配合できる量を考慮すれば、かかるポリマー乃至はコポリマーの含有量は、総量で、皮膚外用剤全量に対して０．０１〜０．５質量％が好ましく、より好ましくは０．０２〜０．２質量％がより好ましい。

（３）本発明の皮膚外用剤
本発明の皮膚外用剤は、前記必須成分を含有し、皮膚に外用で投与される組成物であることを特徴とする。かかる皮膚外用剤としては、例えば、医薬部外品を包含する化粧料、皮膚外用医薬、皮膚外用雑貨等が好適に例示できる。特に好ましいものは、本発明の効果がより高く発揮される蓋然性の高い、化粧料である。又、その剤形としては、ローション剤形、乳液剤形、クリーム剤形、エッセンス剤形等が好適に例示できる。乳化系については、水中油乳化系でも、油中水乳化系でも、水中油中水乳化系や油中水中油乳化系などの多相乳化系でも良い。特に好ましいものは、本発明の効果が著しい、ローション剤形乃至は水中油乳化剤形である。これは油中水乳化剤形では、苦味の発現が抑制されるからである。乳化系でもカルボキシビニルポリマー及び／又はその塩乃至は「ペムレンＴＲ−１」、「ペムレンＴＲ−２」、「カーボポール１３８２」（何れもＢＦグッドリッチ社製）などのアルキル変性カルボキシビニルポリマー及び／又はその塩を含有する乳化系に於いては、苦味の発現が著しくなるため、この様な系に適用することも特に好ましい。

又、苦味の増強効果の存する多価アルコールである、１，３−ブタンジオール、イソプレングリコール、１，２−ペンタンジオール、ヘキシレングリコール、１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールから選択される１種乃至は２種以上を含有することも、増強された苦味をマスキングできることから、本発明の効果が著しく、この様な態様も好ましい。この様な態様に於いて、前記１，３−ブタンジオール、イソプレングリコール、１，２−ペンタンジオール、ヘキシレングリコール、１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールから選択される１種乃至は２種以上の含有量は、皮膚外用剤全量に対して、総量で１〜１０質量％が好ましく、より好ましくは、２〜６質量％である。

前記の成分以外に、本発明の皮膚外用剤に於いては、通常皮膚外用剤で使用される任意成分を含有することができる。この様な任意成分としては、例えば、マカデミアナッツ油、アボガド油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、ヒマシ油、サフラワー油、綿実油、ホホバ油、ヤシ油、パーム油、液状ラノリン、硬化ヤシ油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油、ミツロウ、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、イボタロウ、ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、ホホバロウ等のオイル、ワックス類；流動パラフィン、スクワラン、プリスタン、オゾケライト、パラフィン、セレシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素類；オレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸等の高級脂肪酸類；セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、ミリスチルアルコール、セトステアリルアルコール等の高級アルコール等；イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、アジピン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジ−２−エチルヘキシル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタンエリトリット等の合成エステル油類；ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン；オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン等の環状ポリシロキサン；アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等の変性ポリシロキサン等のシリコーン油等の油剤類；脂肪酸セッケン（ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等）、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル等のアニオン界面活性剤類；塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤類；イミダゾリン系両性界面活性剤（２−ココイル−２−イミダゾリニウムヒドロキサイド−１−カルボキシエチロキシ２ナトリウム塩等）、ベタイン系界面活性剤（アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等）、アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類；ソルビタン脂肪酸エステル類（ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン等）、グリセリン脂肪酸類（モノステアリン酸グリセリン等）、プロピレングリコール脂肪酸エステル類（モノステアリン酸プロピレングリコール等）、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステル類（ＰＯＥソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキエチレンソルビタン等）、ＰＯＥソルビット脂肪酸エステル類（ＰＯＥ−ソルビットモノラウレート等）、ＰＯＥグリセリン脂肪酸エステル類（ＰＯＥ−グリセリンモノイソステアレート等）、ＰＯＥ脂肪酸エステル類（ポリエチレングリコールモノオレート、ＰＯＥジステアレート等）、ＰＯＥアルキルエーテル類（ＰＯＥ２−オクチルドデシルエーテル等）、ＰＯＥアルキルフェニルエーテル類（ＰＯＥノニルフェニルエーテル等）、プルロニック型類、ＰＯＥ・ＰＯＰアルキルエーテル類（ＰＯＥ・ＰＯＰ２−デシルテトラデシルエーテル等）、テトロニック類、ＰＯＥヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体（ＰＯＥヒマシ油、ＰＯＥ硬化ヒマシ油等）、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類；ポリエチレングリコール、グリセリン、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン等の前記の多価アルコール以外の多価アルコール類；ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類；表面を処理されていても良い、マイカ、タルク、カオリン、合成雲母、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸（シリカ）、酸化アルミニウム、硫酸バリウム等の粉体類、；表面を処理されていても良い、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化コバルト、群青、紺青、酸化チタン、酸化亜鉛の無機顔料類；表面を処理されていても良い、雲母チタン、魚燐箔、オキシ塩化ビスマス等のパール剤類；レーキ化されていても良い赤色２０２号、赤色２２８号、赤色２２６号、黄色４号、青色４０４号、黄色５号、赤色５０５号、赤色２３０号、赤色２２３号、橙色２０１号、赤色２１３号、黄色２０４号、黄色２０３号、青色１号、緑色２０１号、紫色２０１号、赤色２０４号等の有機色素類；ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン粉末、オルガノポリシロキサンエラストマー等の有機粉体類；パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤；アントラニル酸系紫外線吸収剤；サリチル酸系紫外線吸収剤、；桂皮酸系紫外線吸収剤、；ベンゾフェノン系紫外線吸収剤；糖系紫外線吸収剤；２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤類；エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類；ビタミンＡ又はその誘導体、ビタミンＢ6塩酸塩、ビタミンＢ6トリパルミテート、ビタミンＢ6ジオクタノエート、ビタミンＢ2又はその誘導体、ビタミンＢ12、ビタミンＢ15又はその誘導体等のビタミンＢ類；α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンＥアセテート等のビタミンＥ類、ビタミンＤ類、ビタミンＨ、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等のビタミン類等；フェノキシエタノール等の抗菌剤などが好ましく例示できる。又、好ましい形態の一つとしては、安息香酸エステルに対するアレルギーにも対応できる形態で、安息香酸エステルを含有しない形態も好ましく例示できる。本発明の皮膚外用剤は、前記の成分を常法に従って処理することにより、製造することができる。

斯くして得られた本発明の皮膚外用剤は、フェノキシエタノールを含有し、必要十分な防腐力を有し、且つ、フェノキシエタノールの苦味を的確にマスキングしているため、唇などに付着した皮膚外用剤が口などに触れたとき、不快な苦味を呈しない特性を有する。

本発明について、以下に実施例を挙げて、更に詳細に説明を加えるが、本発明がかかる実施例にのみ、限定されないことは言うまでもない。

以下に示す、処方に従って、本発明の皮膚外用剤である、乳液（化粧料）を製造した。即ち、イ、ロ、ハ、ニの成分をそれぞれ８０℃に加熱し、イに攪拌下徐々にロを加え、更に、ハを加えて中和し、これに更にニを加え、攪拌冷却し、乳液１を得た。同様に操作して、「リピジュアＨＭ」を水に置換した比較例１、「ヒアルロン酸ナトリウム」に置換した比較例２及びフェノキシエタノールを水０．２質量％とメチルパラベン０．３質量％に置換した比較例３も作成した。

＜呈味試験＞
乳液１、比較例１〜３を用いて呈味試験を行った。即ち、前腕内側部に設けた２ｃｍ×４ｃｍの部位に４０μＬの検体を塗布し、１０分間静置した後に部位をなめて、苦味をその程度呈するかを調べた。苦味の程度は、スコア１：苦味が著しく不快、スコア２：苦味を感じる、スコア３：わずかに苦味を感じる、スコア４：苦味が気にならないの基準で、味覚テイスティングの専門パネラー５名を用いて評価した。結果を表２に出現例数として示す。これより、本発明の皮膚外用剤である乳液１は、フェノキシエタノールに起因すると思われる苦味を見事にマスキングしていることがわかる。

＜防腐力試験＞
乳液１、比較例１〜３これらの皮膚外用剤を１０％混合させた寒天平板培地に、バチルス・ズブチリス（単にバチルスと記すこともある）、スタフィロコッカス・アウレウス（単にスタフィロと記すこともある）、エッシェリヒア・コリ（単にイーコリと記すこともある）を白金耳で移植し、その生育を観察して、コロニーの程度を５（全面）〜０（皆無）の評点で評価し、確かめた。結果を表３に示す。これより、本発明の皮膚外用剤である乳液１はメチルパラベンを含有するのと同様の防腐効果を有していることがわかる。

実施例１と同様に、実施例１の「リピジュアＨＭ」を他のポリマー、コポリマーに置換して乳液２、３を作成した。乳液２の苦味スコアはスコア４が３名スコア３が２名であり、乳液３の苦味スコアはスコア４が２名、スコア３が３名であった。実施例１の方法に準じた防腐力試験の結果は表５に示す。

実施例１と同様に、表６に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である乳液４を作成した。又、乳液４の１，２−ヘキサンジオールを水に置換した乳液５、乳液４の「リピジュアＰＭＢ」を水に置換した比較例４及び乳液５の「リピジュアＰＭＢ」を水に置換した比較例５も作成した。これらの苦味スコアは表７に示す。これより、本発明の皮膚外用剤は優れた苦味抑制作用を有していることがわかる。又、１，２−ヘキサンジオールはフェノキシエタノールの苦味を増強していることもわかる。

以下に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である、油中水乳化剤形である化粧料を製造した。即ち、イ、ロの成分を８０℃に加温し、イを混練りしてゲルを形成させ、これに攪拌下徐々にロを加えて乳化し、攪拌冷却して油中水乳化剤形のクリーム１を得た。このものの苦味スコアは５名ともスコア４であった。

以下に示す処方に従って、実施例４と同様に操作して、油中水乳化剤形のクリーム２を得た。このものの苦味スコアは５名ともスコア４であった。

本発明は化粧料などの皮膚外用剤に応用できる。

Claims (6)

1. １）フェノキシエタノールと、２）（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとするポリマー乃至はコポリマーを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
2. 前記（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとするポリマー乃至はコポリマーが、ポリメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、メタクリル酸ブチル・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン及びメタクリル酸ステアリル・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンから選択される１種乃至は２種以上であることを特徴とする、請求項１に記載の皮膚外用剤。
3. 更に、１，３−ブタンジオール、イソプレングリコール、１，２−ペンタンジオール、ヘキシレングリコール、１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールから選択される１種乃至は２種以上を含有することを特徴とする、請求項１又は２に記載の皮膚外用剤。
4. フェノキシエタノールと、（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとするポリマー及びコポリマーの質量比が、１０：１〜１：１であることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項に記載の皮膚外用剤。
5. 前記フェノキシエタノールの含有量が０．０１〜１質量％であることを特徴とする、請求項１〜４何れか１項に記載の皮膚外用剤。
6. 前記１，３−ブタンジオール、イソプレングリコール、１，２−ペンタンジオール、ヘキシレングリコール、１，２−ヘキサンジオール及び１，２−オクタンジオールから選択される１種乃至は２種以上の質量の総和と、フェノキシエタノールの質量の比が、４０：１〜５：１ であることを特徴とする、請求項３〜５何れか１項に記載の皮膚外用剤。