JP2007537174A - 長鎖の第四級シュウ酸アンモニウムおよびシュウ酸水素アンモニウムの製造方法 - Google Patents
長鎖の第四級シュウ酸アンモニウムおよびシュウ酸水素アンモニウムの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【化1】
R1が、8〜22の炭素原子を有し、飽和されているか、または1つ、2つまたは3つのC=C二重結合を含む直鎖または分岐の脂肪族炭化水素ラジカルであり、R2が、CH3、C2H5、C3H7、C4H9またはR1で定義された意味であり、そして、R3が、H、CH3、C2H5、C3H7、C4H9であり、式(2)のアミンとジメチルカルボネートとの反応が、閉鎖系の反応容器中で調節された加圧下で行われ、単離したまたは単離していない中間生成物とシュウ酸またはシュウ酸二水和物とのさらなる反応が溶剤中において実施される、前記の製造方法に関する。
【化2】
【化3】
Description
式中、
R1が、8〜22個の炭素原子を有し、かつ飽和されているか、または1、2または3個のC=C二重結合を含む直鎖または分岐の脂肪族炭化水素ラジカルであり、
R2が、CH3、C2H5、C3H7、C4H9またはR1について定義された意味であり、そして
R3が、H、CH3、C2H5、C3H7、C4H9であり、
また、式(2)のアミンとジメチルカルボネートとの反応が、閉鎖系の反応容器中で調節された加圧下で行われ、そして単離されているかまたは単離されていない中間生成物とシュウ酸またはシュウ酸二水和物とのさらなる反応が溶剤中において実施される、
前記の製造方法を提供する。
983 g(4.0 mol)のテトラデシルジメチルアミン、540 g(6.0 mol)のジメチルカルボネートおよび659 gのメタノールの透明な溶液を、水を含まない4.5 リットルのステンレス鋼振とうオートクレーブ(wasserfreien 4,5 Liter-Edelstahl-Schuettelautoklaven)に室温で入れた。きつく締まっていることを確認した後に、N2保護ガス雰囲気下で、振とうしながら、内容物を140℃の内部温度にゆっくりと加熱した。オートクレーブの内容物を140℃で4時間振とうした。内圧は、約20 barまで増加した。室温に冷却した後に、オートクレーブを注意深く減圧して空にした。生成物の重量:2122 g。
1リットルのガラス製撹拌式オートクレーブにおいて、きつく締まっていることを確認した後、123 g(0.50 mol)のテトラデシルジメチルアミンおよび150 g(1.67 mol)のジメチルカルボネートを、130℃で8時間のN2保護ガス雰囲気および3〜4 bar(絶対)の自己発生的は圧力の下で撹拌した。110℃以上の温度では、オートクレーブの内容物は液体を維持し、110℃以下ではそれらはゆっくりと固体となった。オートクレーブ内容物の一部を、パドル翼、内部温度計、コンデンサーおよび滴下漏斗を有し、圧力調整ができる2リットルのガラス丸底フラスコに入れ、メタノールに溶解した。蒸留水における63 g(0.50 mol)のシュウ酸二水和物の濃縮溶液を、泡の量が大幅に増加しないようにゆっくりと撹拌しながら室温で滴加した。放出ガスをコンデンサーにより除去した。シュウ酸溶液の滴加の後に、フラスコの内容物を50℃でさらに30分間撹拌した。
2リットルのステンレス鋼製撹拌式オートクレーブにおいて、きつく締まっていることを確認した後、230 g(1.0 mol)のココアルキルジメチルアミン(ココアルキル:C8H17〜C18H37)、126 g(1.4 mol)のジメチルカルボネートおよび400 gのイソプロパノールを、N2保護ガス雰囲気下、自己発生的な圧力の下で140℃において8時間撹拌した。冷却および減圧後、オートクレーブの内容物を、パドル翼、内部温度計、コンデンサーおよび滴下漏斗を有し、圧力調整ができる4リットルのガラス丸底フラスコに入れた。完全に脱塩を行った水における64 g(0.51 mol)のシュウ酸二水和物の溶液を、撹拌しながら40℃でゆっくりと滴加し、放出ガスをコンデンサーにより除去した。透明で淡黄色の溶液を、薄膜蒸発器において60℃および約200 mbarの圧力で濃縮した。2回行うことにより、薄膜蒸発器の結果として、水およびイソプロパノールにおけるシュウ酸ココアルキルトリメチルアンモニウムの41%溶液が得られた。
Claims (10)
- 式(2)
式中、
R1が、8〜22個の炭素原子を有し、かつ飽和されているか、または1、2または3個のC=C二重結合を含む直鎖または分岐の脂肪族炭化水素ラジカルであり、
R2が、CH3、C2H5、C3H7、C4H9またはR1について定義された意味であり、そして
R3が、H、CH3、C2H5、C3H7、C4H9であり、
また、式(2)のアミンとジメチルカルボネートとの反応が、閉鎖系の反応容器中で調節された加圧下で行われ、そして単離されているかまたは単離されていない中間生成物とシュウ酸またはシュウ酸二水和物とのさらなる反応が溶剤中において実施される、
前記の製造方法。 - 式(2)のアミンとジメチルカルボネートとの反応が、溶剤としてのアルコール中で、好ましくはメタノール中で、そして式(2)のアミンのジメチルカルボネートに対するモル比が1:1〜1:4において実施されるか、またはさらなる溶剤を添加することなく過剰のジメチルカルボネート中で実施される、請求項1記載の方法。
- 式(2)のアミンとジメチルカルボネートとの反応が、反応混合物の自己発生的な圧力の下に、100〜180℃において行われる、請求項1または2のいずれか1つに記載の方法。
- 単離されているかまたは単離されていない中間生成物とシュウ酸またはシュウ酸二水和物とのさらなる反応が、水、メタノール、アルコールまたはそれらの混合物からなる群から選択される溶剤中で10〜80℃において実施される、請求項1〜3のいずれか1つに記載の方法。
- シュウ酸またはシュウ酸二水和物が、水溶液として、式(2)のアミンとジメチルカルボネートとの反応から得られた単離されているかまたは単離されていない中間生成物中に、泡が形成しないように十分にゆっくりと連続的に計量される、請求項1〜4のいずれか1つに記載の方法。
- 式(2)のアミンのシュウ酸またはシュウ酸二水和物に対するモル比が0.9:1〜2.1:1の間にある、請求項1〜5のいずれか1つに記載の方法。
- 第四級シュウ酸アンモニウムを製造するためには、式(2)のアミンのシュウ酸またはシュウ酸二水和物に対するモル比が1.8:1〜2.1:1の間にあり、そして第四級シュウ酸水素アンモニウムを製造するためには、0.9:1〜1.1:1の間にある、請求項1〜6のいずれか1つに記載の方法。
- 式(2)のアミンが、アルキルがn = 8〜22の式CnH2n+1であるアルキルジメチルアミンであるか、またはアルキルがn = 8〜14の式CnH2n+1であるジアルキルメチルアミンであり、そして前記アルキル基は同一であるかまたは異なっていてもよい、請求項1〜7のいずれか1つに記載の方法。
- 式(2)のアミンがテトラデシルジメチルアミンC14H29N(CH3)2である、請求項1〜8のいずれか1つに記載の方法。
- シュウ酸またはシュウ酸二水和物との反応に続いて、1種またはそれ以上の溶剤、特にメタノールを単一段(einstufigen)または多段(mehrstufigen)の薄膜蒸発器において留去させる、請求項1〜9のいずれか1つに記載の方法。
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