JP2007532598A - 1,3,5−トリアジンカルバメート及び−尿素の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、1,3,5−トリアジンカルバメート及び−尿素を他の1,3,5−トリアジンカルバメートから製造する方法を記載する。
これらの式中、Y1及びZ1は、両方とも水素であるか、又はY1は式−(CO)−O−R4の基であり、かつZ1は式−(CO)−X1−R1の基であり、
Y2及びZ2は、両方とも水素であるか、又はY2は式−(CO)−O−R5の基であり、かつZ2は式−(CO)−X2−R2の基であり、
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ互いに無関係にアルコール又はアミンの残基であり、かつ
X1、X2及びX3は、それぞれ互いに無関係に酸素又は非置換の窒素(NH)である方法において、
この反応を、40〜120℃の温度で、かつ
スズ化合物、セシウム塩、アルカリ金属炭酸(水素)塩及び第3級アミンを有する群から選択された少なくとも1種の触媒の存在下で実施する方法により解決される。
並びに更に残基
−(CO)−R7、−(CO)−O−R7又は−(CO)−(NH)−R7
[式中、R7は、C1−C18−アルキル、場合により1個以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換若しくは非置換のイミノ基で中断されたC2−C18−アルキル、C2−C18−アルケニル、C6−C12−アリール、C5−C12−シクロアルキル又は酸素原子、窒素原子及び/又は硫黄原子を有する5員若しくは6員の複素環であってよく、上述の残基はそれぞれアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又は複素環で置換されていてよい]である。
場合により1個以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換若しくは非置換のイミノ基で中断されたC2−C18−アルキルは、例えば5−ヒドロキシ−3−オキサ−ペンチル、8−ヒドロキシ−3,6−ジオキサ−オクチル、11−ヒドロキシ−3,6,9−トリオキサ−ウンデシル、7−ヒドロキシ−4−オキサ−ヘプチル、11−ヒドロキシ−4,8−ジオキサ−ウンデシル、15−ヒドロキシ−4,8,12−トリオキサ−ペンタデシル、9−ヒドロキシ−5−オキサ−ノニル、14−ヒドロキシ−5,10−オキサ−テトラデシル、5−メトキシ−3−オキサ−ペンチル、8−メトキシ−3,6−ジオキサ−オクチル、11−メトキシ−3,6,9−トリオキサ−ウンデシル、7−メトキシ−4−オキサ−ヘプチル、11−メトキシ−4,8−ジオキサ−ウンデシル、15−メトキシ−4,8,12−トリオキサ−ペンタデシル、9−メトキシ−5−オキサ−ノニル、14−メトキシ−5,10−オキサ−テトラ−デシル、5−エトキシ−3−オキサ−ペンチル、8−エトキシ−3,6−ジオキサ−オクチル、11−エトキシ−3,6,9−トリオキサ−ウンデシル、7−エトキシ−4−オキサ−ヘプチル、11−エトキシ−4,8−ジオキサ−ウンデシル、15−エトキシ−4,8,12−トリオキサ−ペンタデシル、9−エトキシ−5−オキサ−ノニル又は14−エトキシ−5,10−オキサ−テトラデシルである。
場合によりアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又は複素環で置換されたC6−C12−アリールは、例えばフェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル、4−ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、t−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、2,6−ジメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,6−ジクロロフェニル、4−ブロモフェニル、2−又は4−ニトロフェニル、2,4−又は2,6−ジニトロフェニル、4−ジメチルアミノフェニル、4−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニル又はエトキシメチルフェニルであり、
場合によりアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又は複素環で置換されたC5−C12−シクロアルキルは、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、並びに飽和又は不飽和の二環系、例えばノルボルニル又はノルボルネニルであり、かつ
酸素原子、窒素原子及び/又は硫黄原子を有する5員若しくは6員の複素環は、例えばフリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンゾキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル、ジフルオロピリジル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニル又はt−ブチルチオフェニルである。
R8−O−[−Xi−]n−H
[式中、R8は、C1−C18−アルキル、好ましくはC1−C4−アルキルであってよく、
nは、1〜50、好ましくは1〜30、特に好ましくは1〜20、殊に好ましくは2〜10の正の整数であり、かつ
それぞれのXiは、i=1〜nであり、これらは互いに無関係に、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−、−CH2−C(CH3)2−O−、−C(CH3)2−CH2−O−、−CH2−CHVin−O−、−CHVin−CH2−O−、−CH2−CHPh−O−及び−CHPh−CH2−O−の群から、好ましくは、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−及び−CH(CH3)−CH2−O−の群から選択されていてよく、特に好ましくは−CH2−CH2−O−であってよく、
その際、Phはフェニルであり、Vinはビニルである]のアルコキシ化されたモノオールであってよい。
(III) H2C=CR9−CO−O−R10−OH、
(IV) H2C=CR9−CO−O−[−Xi−]k−H、又は
(V) H2C=CH−O−R10−OH
[式中、R9は、水素又はメチルであり、好ましくは水素であり、
R10は、2価の直鎖状又は分枝鎖状のC2−C18−、好ましくはC2−C12−、特に好ましくはC2−C8−、殊に好ましくはC2−C6−アルキレン残基であり、
Xiは、上述の意味と同様の意味であり、かつ
kは、1〜20、好ましくは2〜15、特に好ましくは2〜10、殊に好ましくは2〜5の正の整数である]の化合物である。
F-、Cl-、ClO-、ClO3 -、ClO4 -、Br-、I-、IO3 -、CN-、OCN-、NO2 -、NO3 -、HCO3 -、CO3 2-、S2 -、SH-、HSO3 -、SO3 2-、HSO4 -、SO4 2-、S2O2 2-、S2O4 2-、S2O5 2-、S2O6 2-、S2O7 2-、S2O8 2-、H2PO2 -、H2PO4 -、HPO4 2-、PO4 3-、P2O7 4-、(OCmH2m+1)-、(CmH2m-1O2)-、(CmH2m-3O2)-並びに(Cm+1H2m-2O4)2-で示され、その式中、mは1〜20の数である陰イオンである。
比較例1
100mlのn−ブタノール中に、1gの2,4,6−トリス(メチルカルバモイル)−1,3,5−トリアジンを溶解させ、そして110℃で撹拌した。
蒸留橋とリービッヒ冷却器と撹拌機とを備えた250mlの4首反応フラスコ中に、40.5gのn−ブタノールを装入し、そして0.5mlのセシウムアセテートのブタノール溶液(2.5mg/l)を計量供給した。
蒸留橋とリービッヒ冷却器と撹拌器とを備えた250mlの4首反応フラスコ中に、4.74gのn−ブチルアセテート、6.0gの2,4,6−トリス(メチルカルバモイル)−1,3,5−トリアジン、6.97gの2−ヒドロキシエチルアクリレート、12.5mgの4−メトキシフェノール、4mgの2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール及び0.3mgのフェノチアジンを溶解させ、そして内部温度を110℃まで上昇させた。生じたメタノールを留去した。
蒸留橋とリービッヒ冷却器と撹拌器とを備えた250mlの4首反応フラスコ中に、12.32gのn−ブチルアセテート、6.0gの2,4,6−トリス(メチルカルバモイル)−1,3,5−トリアジン、6.97gの2−ヒドロキシエチルアクリレート、12.5mgの4−メトキシフェノール、4mgの2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール及び0.3mgのフェノチアジン並びに0.96mgのセシウムアセテートを溶解させ、そして内部温度を110℃まで上昇させた。生じたメタノールを留去した。
表に挙げたように、0.136gのp−メトキシフェノール、0.045gのジ−t−ブチル−p−クレゾール、0.003gのフェノチアジン、0.016gのジブチルスズジラウレート(DBTL)、2,4,6−トリスアルコキシカルバモイル−1,3,5−トリアジン、ジオール及び/又はポリエステルオール並びにヒドロキシエチルアクリレート(HEA)を30.0mlのメチルイソブチルケトン(MIBK)中に懸濁させた懸濁液を、4時間にわたって112℃の槽温度で撹拌した。次いで、この反応混合物を52℃の槽温度及び750ミリバールの減圧で2時間にわたって蒸留した。澄明な樹脂溶液が得られた。使用されたモル量は、この表から得ることができる。
この樹脂溶液を、メチルイソブチルケトンの添加によって粘度を約3.5Pasに調節し、そして光開始剤としての4質量%(固体含有率に対して)の2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(Firma.Ciba Spezialitaetenchemie社製のDarocur(R)1173)と混合した。この被覆剤を、ボックスドクター(Kastenrakel)を用いてそれぞれの基材上に塗布し、そして30分にわたって60℃で乾燥させて溶剤を除去した。
2) 2,4,6−トリス(メトキシ/ブトキシ−カルバモイル)−1,3,5−トリアジン(モル比メチル:ブチル=60:40)
A 1モルのアジピン酸、1モルのイソフタル酸及び2モルの1,6−ヘキサンジオールからのモル質量約1000g/モルのポリエステル
B 1,4−ブタンジオール
これらの実施例は、完全硬化が、熱架橋と光化学的架橋とを組み合わせることによってはじめて達成されることを示している。このように、本発明にかかる化合物を用いれば、顕著な硬度を示す被覆物が得られる。
Claims (10)
- 式(I)
これらの式中、Y1及びZ1は、両方とも水素であるか、又はY1は式−(CO)−O−R4の基であり、かつZ1は式−(CO)−X1−R1の基であり、
Y2及びZ2は、両方とも水素であるか、又はY2は式−(CO)−O−R5の基であり、かつZ2は式−(CO)−X2−R2の基であり、
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ互いに無関係にアルコール又はアミンの残基であり、かつ
X1、X2及びX3は、それぞれ互いに無関係に酸素又は非置換の窒素(NH)である方法において、
この反応を、40〜120℃の温度で、かつ
スズ化合物、セシウム塩、アルカリ金属炭酸(水素)塩及び第3級アミンを有する群から選択された少なくとも1種の触媒の存在下で実施することを特徴とする方法。 - 温度が60〜110℃であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 請求項1又は2に記載の方法において、残基R1、R2及びR3が、互いに無関係にC1−C18−アルキル、場合により1個以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換若しくは非置換のイミノ基で中断されたC2−C18−アルキル、C2−C18−アルケニル、C6−C12−アリール、C5−C12−シクロアルキル又は酸素原子、窒素原子及び/又は硫黄原子を有する5員若しくは6員の複素環であり、上述の残基は、それぞれアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又は複素環で置換されていてよく、
並びに更に残基
−(CO)−R7、−(CO)−O−R7又は−(CO)−(NH)−R7
[式中、R7は、C1−C18−アルキル、場合により1個以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換若しくは非置換のイミノ基で中断されたC2−C18−アルキル、C2−C18−アルケニル、C6−C12−アリール、C5−C12−シクロアルキル又は酸素原子、窒素原子及び/又は硫黄原子を有する5員若しくは6員の複素環であってよく、上述の残基はそれぞれアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又は複素環で置換されていてよい]であることを特徴とする方法。 - 請求項1から3までの何れか1項に記載の方法において、アルコールR1OH、R2OH及びR3OH若しくはアミンR1NH2、R2NH2及びR3NH2の沸点と、アルコールR4OH、R5OH及びR6OHの最大の沸点との差が少なくとも20℃であることを特徴とする方法。
- 請求項1から4までの何れか1項に記載の方法において、アルコールR1OH、R2OH及びR3OHの少なくとも1種が、式
R8−O−[−Xi−]n−H
[式中、R8は、C1−C18−アルキルであってよく、
nは、1〜50の正の整数であり、かつ
それぞれのXiは、i=1〜nであり、これらは互いに無関係に、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−、−CH2−C(CH3)2−O−、−C(CH3)2−CH2−O−、−CH2−CHVin−O−、−CHVin−CH2−O−、−CH2−CHPh−O−及び−CHPh−CH2−O−の群から選択されていてよく、
その際、Phはフェニルであり、Vinはビニルである]のアルコキシ化されたモノオールであることを特徴とする方法。 - 請求項1から5までの何れか1項に記載の方法において、アルコールR1OH、R2OH及びR3OHの少なくとも1種が、少なくとも1個の重合性基と厳密に1個のヒドロキシ基とを有するモノオールであることを特徴とする方法。
- 請求項6に記載の方法において、少なくとも1個の重合性基と厳密に1個のヒドロキシ基とを有する化合物が、式
(III) H2C=CR9−CO−O−R10−OH、
(IV) H2C=CR9−CO−O−[−Xi−]k−H、又は
(V) H2C=CH−O−R10−OH
[式中、R9は、水素又はメチルであり、好ましくは水素であり、
R10は、2価の直鎖状又は分枝鎖状のC2−C18−アルキレン残基であり、
Xiは、請求項5に記載の意味と同様の意味であり、かつ
kは、1〜20の正の整数である]の化合物であることを特徴とする方法。 - 請求項6又は7に記載の方法において、アルコールR1OH、R2OH及びR3OHの少なくとも1種がポリエーテルオール又はポリエステルオールから選択されており、但し同時にアルコールR1OH、R2OH及びR3OHの少なくとも1種が少なくとも1個の重合性基と厳密に1個のヒドロキシ基とを有するモノオールであることを特徴とする方法。
- 請求項1から8までの何れか1項に記載の方法において、低級アルコールR4OH、R5OH及びR6OHを、反応混合物から蒸留により分離することを特徴とする方法。
- 請求項1から9までの何れか1項に記載の方法により製造された1,3,5−トリアジンカルバメート及び−尿素を、木材、木製板、紙、板紙、厚紙、布、革、フリース、プラスチック表面、ガラス、セラミック、鉱物建築材料、金属及び被覆金属を有する群から選択された基材の被覆に用いる使用。
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