JP2007530651A - 化学プロセス - Google Patents
化学プロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007530651A JP2007530651A JP2007505628A JP2007505628A JP2007530651A JP 2007530651 A JP2007530651 A JP 2007530651A JP 2007505628 A JP2007505628 A JP 2007505628A JP 2007505628 A JP2007505628 A JP 2007505628A JP 2007530651 A JP2007530651 A JP 2007530651A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- sub
- sup
- formula
- production method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C*C(C)OC(N=C(CC12CC1)[C@](C=CC)C2=C)=O Chemical compound C*C(C)OC(N=C(CC12CC1)[C@](C=CC)C2=C)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Abstract
Description
化合物[1S-(1α,2α,3β(1S*,2R*),5β)]-3-[7-[2-(3,4-ジフルオロフェニル)-シクロプロピル]アミノ]-5-(プロピルチオ)-3H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-d]ピリミジン-3-イル)-5-(2-ヒドロキシエトキシ)-シクロペンタン-1,2-ジオール(化合物A)とこれに類似した化合物がWO00/34283とWO99/05143に開示されている。これらの化合物は、P2T(現在は通常P2Y12と呼ばれている)受容体アンタゴニストとして開示されている。このようなアンタゴニストは特に、血小板の活性化、凝集、もしくは脱顆粒の阻害薬として使用することができる。
他の態様においては、本発明は、R2とR3が独立的にC1−4アルキルである(たとえば、R2とR3が共にメチルである)場合の製造法を提供する。
さらに他の態様においては、本発明は、Xがブロモである場合の製造法を提供する。
本発明のさらに他の態様においては、適切な塩基:R1O2CCH2X:式(II)の化合物のモル比が(1〜1.3):(1〜1.3):1であり、たとえば(1.1〜1.3):(1.1〜1.3):1である(約1.2:1.2:1等)。
さらに他の態様においては、本発明の製造法は、式(II)の化合物の溶液に適切な塩基の溶液を−15℃〜−25℃の温度にて加えること、次いでこの混合物にR1OC(O)CH2Xの溶液を−15℃〜−25℃の温度にて加えることを含む(適切なエーテルを溶媒として使用する)。
以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
本実施例では、[3aS-(3aα,4α,6α,6aα)]-[2,2-ジメチル-6-((エトキシカルボニル)メトキシ)-テトラヒドロ-4H-シクロペンタ-1,3-ジオキソル-4-イル]-カルバミン酸,フェニルメチルエステルの製造法を説明する。
Claims (17)
- 式(I)
で示される化合物の製造法であって、
式(II)
このようにして形成される生成物とR1OC(O)CH2X[式中、R1は前記にて定義したとおりであり、Xは、クロロ、ブロモ、またはヨードである]とを反応させること
を含み、
適切な溶媒中にて−40℃〜−5℃の範囲の温度で行われ、そして少なくとも0.2モルの式(II)の化合物が使用される、上記製造法。 - R1、R2、およびR3が、C1−4アルキルから独立的に選択される、請求項1に記載の製造法。
- R1がエチルである、請求項1または2に記載の製造法。
- R2とR3がメチルである、請求項1、2、または3に記載の製造法。
- R4が、C1−4アルキルで置換されていてもよいベンジルである、請求項1、2、3、または4に記載の製造法。
- R4が未置換のベンジルである、請求項1、2、3、4、または5に記載の製造法。
- Xがブロモである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造法。
- 塩基がアルキル金属C1−6アルコキシドである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の製造法。
- 塩基がカリウムtert-ブトキシドである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の製造法。
- 適切な塩基:R1O2CCH2X:式(II)の化合物のモル比が(1〜1.3):(1〜1.3):1である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の製造法。
- 適切な塩基:R1O2CCH2X:式(II)の化合物のモル比が(1.1〜1.3):(1.1〜1.3):1である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の製造法。
- 適切な塩基:R1O2CCH2X:式(II)の化合物のモル比が1.2:1.2:1である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の製造法。
- 溶媒が、環状エーテル、脂肪族エーテル、および芳香族溶媒から選択される、請求項1〜12のいずれか一項に記載の製造法。
- 溶媒が、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、および前記溶媒の2種以上の混合物から選択される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の製造法。
- 溶媒がテトラヒドロフランである、請求項1〜14のいずれか一項に記載の製造法。
- 温度が−30℃〜−10℃の範囲である、請求項1〜15のいずれか一項に記載の製造法。
- 温度が−25℃〜−15℃の範囲である、請求項1〜16のいずれか一項に記載の製造法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE0400873A SE0400873D0 (sv) | 2004-03-31 | 2004-03-31 | Chemical process |
SE0400873-6 | 2004-03-31 | ||
PCT/GB2005/001200 WO2005095377A1 (en) | 2004-03-31 | 2005-03-29 | Chemical process |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007530651A true JP2007530651A (ja) | 2007-11-01 |
JP2007530651A5 JP2007530651A5 (ja) | 2008-04-17 |
JP5078607B2 JP5078607B2 (ja) | 2012-11-21 |
Family
ID=32173657
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007505628A Expired - Fee Related JP5078607B2 (ja) | 2004-03-31 | 2005-03-29 | 化学プロセス |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7393962B2 (ja) |
EP (1) | EP1732916B1 (ja) |
JP (1) | JP5078607B2 (ja) |
KR (1) | KR101179802B1 (ja) |
CN (2) | CN1938290B (ja) |
AT (1) | ATE367384T1 (ja) |
AU (1) | AU2005227730B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0509324A (ja) |
CA (1) | CA2560231C (ja) |
CY (1) | CY1108075T1 (ja) |
DE (1) | DE602005001704T2 (ja) |
DK (1) | DK1732916T3 (ja) |
ES (1) | ES2288743T3 (ja) |
HK (1) | HK1099295A1 (ja) |
HR (1) | HRP20070392T3 (ja) |
IL (1) | IL178373A (ja) |
NO (1) | NO20064882L (ja) |
NZ (1) | NZ550129A (ja) |
PL (1) | PL1732916T3 (ja) |
PT (1) | PT1732916E (ja) |
SE (1) | SE0400873D0 (ja) |
WO (1) | WO2005095377A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200607712B (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8173844B2 (en) | 2005-12-22 | 2012-05-08 | Basf Se | Method for producing O-alkylated cyclic aminoalcohols |
EP2655341A2 (en) | 2010-12-20 | 2013-10-30 | Actavis Group Ptc Ehf | Novel processes for preparing triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives and intermediates thereof |
WO2012172426A1 (en) | 2011-06-15 | 2012-12-20 | Actavis Group Ptc Ehf | Improved process for preparing cyclopentylamine derivatives and intermediates thereof |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002531567A (ja) * | 1998-12-04 | 2002-09-24 | アストラゼネカ アクチボラグ | 新規なトリアゾロ(4,5−d)ピリミジン化合物 |
JP2003535093A (ja) * | 2000-06-02 | 2003-11-25 | アストラゼネカ アクチボラグ | 新規トリアゾロピリミジン化合物 |
-
2004
- 2004-03-31 SE SE0400873A patent/SE0400873D0/xx unknown
-
2005
- 2005-03-29 DE DE602005001704T patent/DE602005001704T2/de active Active
- 2005-03-29 CA CA2560231A patent/CA2560231C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-29 JP JP2007505628A patent/JP5078607B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-29 DK DK05729705T patent/DK1732916T3/da active
- 2005-03-29 WO PCT/GB2005/001200 patent/WO2005095377A1/en active IP Right Grant
- 2005-03-29 PT PT05729705T patent/PT1732916E/pt unknown
- 2005-03-29 PL PL05729705T patent/PL1732916T3/pl unknown
- 2005-03-29 CN CN2005800102837A patent/CN1938290B/zh active Active
- 2005-03-29 US US10/599,463 patent/US7393962B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-29 EP EP05729705A patent/EP1732916B1/en active Active
- 2005-03-29 AU AU2005227730A patent/AU2005227730B2/en not_active Ceased
- 2005-03-29 ES ES05729705T patent/ES2288743T3/es active Active
- 2005-03-29 NZ NZ550129A patent/NZ550129A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-03-29 KR KR1020067021796A patent/KR101179802B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-03-29 AT AT05729705T patent/ATE367384T1/de active
- 2005-03-29 BR BRPI0509324-4A patent/BRPI0509324A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-03-29 CN CN2010102439123A patent/CN101983963A/zh active Pending
-
2006
- 2006-09-14 ZA ZA200607712A patent/ZA200607712B/en unknown
- 2006-09-28 IL IL178373A patent/IL178373A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-10-26 NO NO20064882A patent/NO20064882L/no not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-06-14 HK HK07106450A patent/HK1099295A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2007-09-10 HR HR20070392T patent/HRP20070392T3/xx unknown
- 2007-09-19 CY CY20071101209T patent/CY1108075T1/el unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002531567A (ja) * | 1998-12-04 | 2002-09-24 | アストラゼネカ アクチボラグ | 新規なトリアゾロ(4,5−d)ピリミジン化合物 |
JP2003535093A (ja) * | 2000-06-02 | 2003-11-25 | アストラゼネカ アクチボラグ | 新規トリアゾロピリミジン化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0509324A (pt) | 2007-09-04 |
US20070197805A1 (en) | 2007-08-23 |
CA2560231A1 (en) | 2005-10-13 |
NO20064882L (no) | 2006-10-26 |
CN1938290A (zh) | 2007-03-28 |
IL178373A (en) | 2011-10-31 |
CY1108075T1 (el) | 2014-02-12 |
CN1938290B (zh) | 2010-09-29 |
EP1732916B1 (en) | 2007-07-18 |
JP5078607B2 (ja) | 2012-11-21 |
AU2005227730B2 (en) | 2009-03-12 |
DK1732916T3 (da) | 2007-10-15 |
CN101983963A (zh) | 2011-03-09 |
DE602005001704D1 (de) | 2007-08-30 |
PT1732916E (pt) | 2007-09-17 |
NZ550129A (en) | 2010-10-29 |
AU2005227730A1 (en) | 2005-10-13 |
ES2288743T3 (es) | 2008-01-16 |
PL1732916T3 (pl) | 2007-12-31 |
EP1732916A1 (en) | 2006-12-20 |
KR101179802B1 (ko) | 2012-09-04 |
HK1099295A1 (en) | 2007-08-10 |
ATE367384T1 (de) | 2007-08-15 |
ZA200607712B (en) | 2008-06-25 |
US7393962B2 (en) | 2008-07-01 |
KR20060133046A (ko) | 2006-12-22 |
WO2005095377A1 (en) | 2005-10-13 |
CA2560231C (en) | 2012-03-20 |
HRP20070392T3 (en) | 2007-10-31 |
DE602005001704T2 (de) | 2008-04-10 |
IL178373A0 (en) | 2007-02-11 |
SE0400873D0 (sv) | 2004-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101164265B1 (ko) | 아미노피리미딘의 제조방법 | |
US9199992B2 (en) | Processes for the preparation of an apoptosis-inducing agent | |
JP6421172B2 (ja) | マシテンタンの製造に有用なピリミジン中間体の製造 | |
JP5078607B2 (ja) | 化学プロセス | |
JP2014523915A (ja) | 環状アルキレン尿素を合成する方法 | |
US7847117B2 (en) | Process for preparing alkyl(methoxymethyl)trimethylsilanylmethylamines | |
Li et al. | First synthesis of unexpected functionalized trifluoromethylated 8-oxa-2, 4-diazaspiro [5.5] undecanes via one-pot MCRs | |
CN114853681A (zh) | 一种嘧啶杂环脒基甲酸酯化合物的制备方法 | |
CN113024470B (zh) | 一种4-全氟烷基取代嘧啶化合物及其制备方法与应用 | |
US20200385361A1 (en) | Method for producing 2-substituted-3-ethylsulfonylpyridine compound and like | |
JP2004189695A (ja) | クロマノン類またはチオクロマノン類の製造方法 | |
US9850268B2 (en) | Metathesis catalysts and methods thereof | |
MXPA06011231A (en) | Chemical process | |
EP3530645B1 (en) | Method for producing nitrogen-containing compound | |
Wang et al. | Tunable regioselective synthesis of pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine derivatives via aza-Wittig cyclization and dimroth-type rearrangement | |
KR20240068167A (ko) | 5-아미노이미다졸 유도체의 신규 합성방법, 이를 이용하여 제조한 신규 화합물 및 신규 화합물의 제조방법 | |
CN116396265A (zh) | 一种替卡格雷中间体的制备方法 | |
CN101007807A (zh) | 6-氰基-1,1-(1,3-亚丙二氧基)-7-[1′-(烷氧羰基)-丙基]-5-氧代-δ6(8)-四氢中氮茚类化合物的制备方法 | |
JP2011168584A (ja) | 抗hiv活性を有する複素環化合物 | |
KR20120107791A (ko) | 5-(4-알킬피페라지닐술포닐페닐)-피라졸로[4,3-d]피리미딘-7-온 화합물의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080226 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080226 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110620 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20110803 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110905 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110912 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111128 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120316 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120613 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20120621 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120809 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120828 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150907 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |