JP2007528883A5 - - Google Patents
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Claims (11)
- 下記一般式の化合物、その互変異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、混合物又はその塩。
Ｒ1は、直鎖若しくは分岐Ｃ1-5-アルキル基（該水素原子を全体的若しくは部分的にフッ素原子と置き換えてよい）、又は
アリール基（任意に、フッ素、塩素若しくは臭素原子で置換されていてもよく、
アリール基は、フェニル若しくはナフチル基を意味する）を表し、
Ｒ2は、Ｃ1-7-アルキル若しくはＣ3-7-シクロアルキル基、
群Ｎ、Ｓ及びＯから選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５若しくは６員ヘテロアリール基（任意に、１若しくは２個のフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子又は１若しくは２個のニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1-3-アルキル若しくはＣ1-3-アルコキシ基で置換されていてもよく、前記ヘテロ原子と置換基は両方とも同一又は異なってよい）、
２個の隣接炭素原子が一緒にメチレンジオキシ、エチレンジオキシ若しくはジフルオロメチレンジオキシ基を介して連結されているフェニル基、
別のフェニル環、又は群Ｎ、Ｓ及びＯから選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５若しくは６員ヘテロ芳香族環（該ヘテロ原子は同一又は異なってよい）が環付加しているフェニル基（該二環式基は、１若しくは２個のフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子又は１若しくは２個のニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1-3-アルキル若しくはＣ1-3-アルコキシ基で置換されていてもよく、該置換基は同一又は異なってよい）、又は
１〜３個のフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子、又は１〜３個のＣ1-3-アルキル、ニトロ、シアノ、アミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、Ｃ1-3-アルキル-カルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、トリフルオロメチル、Ｃ1-3アルキルスルホニル、カルボキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ1-3-アルキルオキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキル-アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルコキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-カルボニル-Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルキル-アミノ-カルボニル-Ｃ1-3-アルコキシ、カルボキシ-Ｃ1-3-アルコキシ、Ｃ1-3-アルキルオキシ-カルボニル-Ｃ1-3-アルコキシ、カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル-アミノ-Ｃ1-3-アルキル、アミノ-Ｃ1-3-アルキル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルキル-カルボニル-アミノ-Ｃ1-3-アルキル、フタルイミド、ピロリル又はモノ-若しくはジ-(Ｃ1-3-アルキル)-ピロリル基で置換されていてもよいフェニル基（該置換基は同一又は異なってよい）を表し、かつ
Ｒ3は、水素原子、
直鎖若しくは分岐Ｃ1-6-アルキル基（１〜３個のカルボキシ、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-カルボニル、N-[ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-(Ｃ1-3-アルキル)]-N-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-カルボ
ニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、アリール-Ｃ1-3-アルキル-アミノカルボニル、ヘテロアリール-Ｃ1-3-アルキル-アミノカルボニル、N-(アリール)-N-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル、N-(ヘテロアリール)-N-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル、ジ-(ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル)-アミノカルボニル、アリール若しくはヘテロアリール基又は５〜７員シクロアルキレンイミノ若しくはシクロアルキレンイミノカルボニル基で置換されていてもよく、
このとき上記シクロアルキレンイミノ若しくはシクロアルキレンイミノカルボニル基中、メチレン基が、３若しくは４位で-ＮＨ-、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-若しくは-Ｎ(Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル)-基又は酸素若しくはイオウ原子と置き換わっていてもよく、及び／又は２、３若しくは４位でカルボニル基と置き換わっていてもよい）、
直鎖若しくは分岐Ｃ2-6-アルキル基（２位から前方へ、１〜３個のヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ-Ｃ1-3-アルキルオキシ、Ｃ1-3-アルキル-アミノ-Ｃ1-3-アルキルオキシ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ1-3-アルキルオキシ、ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、Ｃ1-3-アルキル-カルボニルアミノ、ヘテロアリール-カルボニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-N-(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)-アミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-N-(ヘテロアリール-カルボニル)-アミノ、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-N-(Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル)-アミノ、アリールカルボニルアミ
ノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-N-(アリールカルボニル)-アミノ、(ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル)-アミノ、ジ-(ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル)-アミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-N-(Ｃ1-3-アルキルスルホニル)-アミノ、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル-Ｃ1-3-アルキル-カルボニルアミノ、(Ｃ1-3-アルキル-アミノ)-カルボニル-アミノ、[ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ]-カルボニル-アミノ、(Ｃ1-3-アルキル-アミノ)-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル-アミノ、[ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ]-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル-アミノ、N-(アリール-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)-N-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-N-[(Ｃ1-3-アルキル-アミノ)-カルボニル]-アミノ若しくはN-(Ｃ1-3-アルキル)-N-{[ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ]-カルボニル}-アミノ基で置換されており、かつ任意に、１位から前方へ、カルボキシ、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル-、ジ-(ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル)-アミノカルボニル-、アリール若しくはヘテロア
リール基又は５〜７員シクロアルキレンイミノ若しくはシクロアルキレンイミノカルボニル基でさらに置換されていてもよく、
このとき上記シクロアルキレンイミノ若しくはシクロアルキレンイミノカルボニル基中、メチレン基が、３若しくは４位で-ＮＨ-、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-若しくは-Ｎ(Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル)-基又は酸素若しくはイオウ原子と置き換わっていてもよく、及び／又は２、３若しくは４位でカルボニル基と置き換わっていてもよい）、
Ｃ2-4-アルケニル若しくはＣ2-4-アルキニル基（Ｒ3が結合している窒素原子と多重結合との間に少なくとも１個のsp3-混成炭素原子があり、該アルケニル若しくはアルキニル基が１〜３個のＣ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）、
Ｃ1-5-アルキル基（Ｒ3が結合している窒素原子に隣接するメチレン基が、-ＮＨ-若しくは-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-基又は酸素原子と置き換わっていてもよい）、
Ｃ1-4-アルキルオキシ基、又は
アミノ基（１若しくは２個のＣ1-3-アルキル、アリール、アリール-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルキル-カルボニル、Ｃ1-4-アルキルオキシ-カルボニル、アリールカルボニル若しくはアリール-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル基で置換されていてもよく、該置換基は同一又は異なってよい）を表し、
このとき、上記アルキル基は直鎖又は分岐していてよい。） - 式中、
Ｒ2及びＲ3が請求項１の定義どおりであり、かつ
Ｒ1がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ペンチル、トリフルオロメチル又はフェニル基を表す、
請求項１記載の一般式Ｉの化合物、その互変異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、混合物又はその塩。 - 式中、
Ｒ1がメチル又はエチル基を表し、
Ｒ2が、エチル、プロピル、ブチル若しくはペンチル基、
ピリジニル、フラニル若しくはピラジニル基、
２個の隣接炭素原子が一緒にメチレンジオキシ、エチレンジオキシ若しくはジフルオロメチレンジオキシ基を介して連結されているフェニル基、又は
フェニル基（１若しくは２個のフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素原子又は１若しくは２個のＣ1-3-アルキル、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、トリフルオロメチル、カルボキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ1-3-アルキルオキシ、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル-Ｃ1
-3-アルキル-アミノカルボニル、Ｃ1-3-アルコキシカルボニル-Ｃ1-3-アルキル-アミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ-Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル、カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル-Ｃ1-3-アルキル、アミノ-Ｃ1-3-アルキル若しくはＣ1-3-アルキル-カルボニルアミノ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、該置換基は同一又は異なる）を表し、かつ
Ｒ3が、水素原子、
直鎖若しくは分岐Ｃ1-6-アルキル基（カルボキシ、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル、フェニル、ピリジニル、インドリル、イミダゾリル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ピリジニルアミノカ
ルボニル、ジ-(ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル)-アミノカルボニル又は５〜７員シクロアルキレンイミノ若しくはシクロアルキレンイミノカルボニル基で置換されていてもよく、 上記フェニル基は、任意にニトロ、シアノ、Ｃ1-3-アルキルオキシ、[ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ]-Ｃ1-3-アルキルオキシ、アミノ-Ｃ1-3-アルキル又はＣ1-4-アルコキシ-カルボニルアミノ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、かつ
上記シクロアルキレンイミノ及びシクロアルキレンイミノカルボニル基中、メチレン基が、３若しくは４位で-ＮＨ-、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-若しくは-Ｎ(Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル)-基又は酸素若しくはイオウ原子と置き換わっていてもよく、及び／又は２、３若しくは４位でカルボニル基と置き換わっていてもよい）、
直鎖若しくは分岐Ｃ2-6-アルキル基（２位から前方へ、ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルコキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、Ｃ1-3-アルキル-カルボニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-N-(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)-アミノ、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-N-(Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル)-アミノ、フェニルカルボニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-N-(フェニルカルボニル)-アミノ、ジ-(ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル)-アミノ、ピリジニルアミノ、ニトロ-ピリジニル-アミノ、クロロ-トリフルオロメチル-ピリジニルアミノ、Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-N-(Ｃ1-3-アルキルスルホニル)-アミノ若しくはＣ1-3-アルコキシ-カルボニル-Ｃ1-3-アルキル-カルボニルアミノ基で置換されており、かつ任意に、１位から前方へ、カルボキシ、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル、フェニル、ピリジニル、イミダゾリル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ジ-(ω-ヒドロキシ-Ｃ2-3-アルキル)-アミノカルボニル又は５〜７員シクロアルキレンイミノ若しくはシクロアルキレンイミノカルボニル基でさらに置換されていてもよく、
上記シクロアルキレンイミノ若しくはシクロアルキレンイミノカルボニル基中、メチレン基が、３若しくは４位で-ＮＨ-、-Ｎ(Ｃ1-3-アルキル)-若しくは-Ｎ(Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル)-基又は酸素若しくはイオウ原子と置き換わっていてもよく、及び／又は２
、３若しくは４位でカルボニル基と置き換わっていてもよく、
さらに上記フェニル基は、任意に、アミノ-Ｃ1-3-アルキル若しくはＣ1-4-アルコキシ-カルボニルアミノ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）を表し、又は
プロペニル若しくはプロピニル基を意味する、
請求項２記載の一般式Ｉの化合物、その互変異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、混合物又はその塩。 - 式中、
Ｒ1がメチル基を表し、
Ｒ2が、エチル、プロピル、ブチル若しくはペンチル基、
２個の隣接炭素原子が一緒にメチレンジオキシ、エチレンジオキシ若しくはジフルオロメチレンジオキシ基を介して連結されているフェニル基、又は
フェニル基（１若しくは２個のフッ素、塩素若しくは臭素原子又は１若しくは２個のトリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、Ｃ1-3-アルコキシ、カルボキシ-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル-Ｃ1-3-アルキル、アミノ-Ｃ1-3-アルキル若しくはＣ1-3-アルキル-カルボニルアミノ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよく、該置換基は同一又は異なる）を表し、かつ
Ｒ3が、直鎖若しくは分岐Ｃ1-5-アルキル基（カルボキシ、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ピリジニルアミノカルボニル、ジ-(2-ヒドロキシ-エチル)-アミノカルボニル、ピペラジニルカルボニル、4-(Ｃ1-3-アルキル)-ピペラジニル-カルボニル、4-(Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル)-ピペラジニル-カルボニル、フェニル、ピリジニル若しくはイミダゾリル基で置換されていてもよく、
該フェニル基は、任意に、ニトロ、シアノ、Ｃ1-3-アルキルオキシ、[ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ]-Ｃ1-3-アルキルオキシ、アミノ-Ｃ1-3-アルキル若しくはＣ1-4-アルコキシ-カルボニルアミノ-Ｃ1-3-アルキル基で置換されていてもよい）、
Ｃ2-5-アルキル基（ヒドロキシ、Ｃ1-3-アルコキシ、フェニルオキシ、2-ヒドロキシ-エトキシ、アミノ、Ｃ1-3-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、Ｃ1-3-アルキル-カルボニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-N-(Ｃ1-3-アルキル-カルボニル)-アミノ、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-N-(Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル)-アミノ、フェニルカルボニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-N-(フェニルカルボニル)-アミノ、ピリジニルアミノ、ニトロ-ピリジニル-アミノ、ジ-(2-ヒドロキシ-エチル)-アミノ、3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル-アミノ、Ｃ1-3-アルキルスルホニルアミノ、N-(Ｃ1-3-アルキル)-N-(Ｃ1-3-アルキルスルホニル)-アミノ、Ｃ1-3-アルコキシ-カルボニル-Ｃ1-3-アルキル-カルボニルアミノ、インドリル、ピロリジニル、2-オキソ-ピロリジニル、モルフォリニル、ピペラジニル若しくは4-(Ｃ1-3-アルキル)-ピペラジニル基で末端置換されており、かつ任意に、１位から前方へ、カルボキシ、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル、Ｃ1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ジ-(2-ヒドロキシ-エチル)-アミノカルボニル、ピペラジニルカルボニル、4-(Ｃ1-3-アルキル)-ピペラジニル-カルボニル、4-(Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル)-ピペラジニル-カルボニル、フェニル、ピリジニル若しくはイミダゾリル基でさらに置換されていてもよい）、又は
アミノ基（１若しくは２個のＣ1-3-アルキル、アリール、アリール-Ｃ1-3-アルキル、Ｃ1-3-アルキル-カルボニル、Ｃ1-4-アルキルオキシ-カルボニル、アリールカルボニル若しくはアリール-Ｃ1-3-アルキル-カルボニル基で置換されていてもよく、該置換基は同一又は異なってよい）を表し、
このとき、上記アルキル基は直鎖又は分岐していてよい、
請求項３記載の一般式Ｉの化合物、その互変異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、混合物又はその塩。 - 式中、
Ｒ1がメチル基を表し、
Ｒ2がエチル、プロピル、ブチル若しくはペンチル基、
２個の隣接炭素原子が一緒にメチレンジオキシ若しくはエチレンジオキシジ基を介して連結されているフェニル基、又は
フェニル基を表し、かつ
Ｒ3が、Ｃ1-4-アルキル基（Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル基で末端置換されていてもよい）、又は
Ｃ2-4-アルキル基（Ｃ1-3-アルキル-カルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、ジ-(Ｃ1-3-アルキル)-アミノ、フェニル、ピリジニル若しくはＣ1-3-アルキルスルホニルアミノ基で末端置換されている）を表し、
このとき、上記アルキル基は直鎖又は分岐していてよい、
請求項４記載の一般式Ｉの化合物、その互変異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、混合物又はその塩。 - 請求項１記載の一般式Ｉの以下の化合物：
(a) 5-アセチル-3-[3-(メトキシカルボニルプロピルアミノ)-(ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-メチリデン]-2-インドリノン
- 請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物の、無機若しくは有機酸又は塩基との生理学的に許容しうる塩。
- 請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項７記載の生理学的に許容しうる塩を含有し、任意に１種以上の不活性な担体及び／又は希釈剤を一緒に含んでよい、医薬組成物。
- 請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物の、Ｉ型及びII型糖尿病、糖尿病関連障害、並びに変性神経疾患、脳卒中、神経外傷性損傷及び双極性障害の治療に適した医薬組成物を調製するための使用。
- 請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を、１種以上の不活性な担体及び／又は希釈剤中に非化学的方法で組み入れることを特徴とする請求項８記載の医薬組成物の調製方法。
- 請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式Ｉの化合物の調製方法であって、
ａ）下記一般式
Ｒ18は、水素原子、又は該ラクタム基の窒素原子の保護基を表し、かつ
Ｚは、例えばハロゲン原子、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニル、アラルキルスルホニル、又はアリール-アルコキシ基のような脱離基、例えば、塩素若しくは臭素原子、メトキシ、エトキシ、メタンスルホニル、トルエンスルホニル又はベンジルオキシ基を表す）の化合物を下記一般式のアミンと反応させ、
Ｒ3-ＮＨ2 (III)
（式中、Ｒ3は、請求項１〜６のいずれか１項に記載したとおりに定義され、基Ｒ2及び／又はＲ3に含まれるいずれのヒドロキシ、アミノ若しくはイミノ基も一時的に適切な保護基で保護されていてもよい）
ｂ）アミノカルボニル基を含む式Ｉの化合物を調製するため、カルボキシ基を含む化合物を対応するアミンと反応させ、
ｃ）カルボニルアミノ基を含む式Ｉの化合物を調製するため、アミノ基を含む化合物を対応する酸塩化物と反応させ、
ｄ）アミノメチル基を含む式Ｉの化合物を調製するため、シアノ基を含む化合物を水素化して対応するアミノメチル誘導体を形成し、
ｅ）アミノ基を含む式Ｉの化合物を調製するため、ニトロ基を含む化合物を水素化し、及び／又は
次に、反応中に使用しうるいずれの保護基も分解し、及び／又は
このようにして得られた一般式Ｉの化合物をそのエナンチオマー及び／又はジアステレオマーに分割し、及び／又は
このようにして得られた一般式Ｉの化合物をその塩に変換することを特徴とする方法。
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