JP2007503941A - 悪臭中和用のフマル酸のアミノアルキル置換エステルおよびアミド - Google Patents
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Abstract
Description
したがって、本発明は、第一の観点では、アミノアルキル置換フマル酸塩の悪臭中和剤としての使用に関する。
Zは、−OR2または−Y−(R−NR5R6)nであり;
Rは、直鎖もしくは分枝状C2−C9アルキル、例えばペンチル、1,2−ジメチルプロピルおよびメチルエチル、好ましくはC2−C4アルキル、例えばエチルおよびプロピル;直鎖もしくは分枝状C3−C18アルコキシアルキル、例えばエトキシエチル、およびメトキシエチル;フェニル;直鎖もしくは分枝状C7−C15フェノキシアルキル、例えばフェノキシエチル;または直鎖もしくは分枝状C8−C16ベンゾイルオキシアルキル;
R2は、少なくとも1個の酸素原子を含む直鎖もしくは分枝状C1−C8アルキルであるか、少なくとも1個の酸素を含み、かつシクロアルキル環がC1−C6アルキルによって随意に置換されているC3−C12シクロアルキル、または、少なくとも1個の酸素原子を含み、かつシクロアルキル環がC1−C6アルキルによって随意に置換されているC4−C13アルキルシクロアルキルであって;
R3およびR5は、独立に、水素;フェニル;直鎖もしくは分枝状C1−C10アルキル、好ましくはC1〜C3アルキル、例えばエチル、メチル、イソプロピル;または、少なくとも1個の酸素原子を含む直鎖もしくは分枝状C1−C10アルキルであり;
R3およびR4、またはR5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒に、3〜6個の環原子を有する脂肪族複素環構造または芳香族複素環構造、例えばピペリジル、を形成しており;該環構造は、1個の酸素原子または追加の窒素原子を随意に含んでもよく、例えばピペラジル、イミダジル、またはモルホリジルであってもよく;ならびに、該環構造は、1または2以上の直鎖もしくは分枝状のC1−C6アルキル基、C5−C6シクロアルキル基、またはC5−C6アリール基を有していてもよく;ならびに
(a)nが1であるときには、Yは酸素またはNR1であり、但し
R1は、水素、直鎖もしくは分枝状C1−C8アルキル、C3−C12シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルであるか;あるいは
R1は、酸素原子で置換された直鎖もしくは分枝状C1−C8アルキル、酸素原子で置換されたC3−C12シクロアルキル、または酸素原子で置換されたアルキルシクロアルキルであり;
(b)nが2であるときには、Yは窒素である。
好ましい一態様においては、本発明による式(I)の化合物は対称であり、すなわちZは−Y−(R−NR5R6)nであり、かつR3=R5、R4=R6である。
Rが直鎖もしくは分枝状アルキル基である、本発明による化合物が好ましい。
本発明による化合物は、消費者製品向けの化合物に直接的に混和するか、または式(I)の化合物を含む組成物、例えば香料などのさらなる添加物を含むアルコール溶液または水溶液などを混和し、次いで、それらを従来技術および方法を使用して消費者製品に混合することによって、広範な消費者製品に組み込むことができる。
効果的な悪臭中和に必要な本発明の化合物の量は、かかる化合物を組み込む製品の種類に依存する。それはまた、周囲条件、例えば湿度およびpHなどにも依存する。例えば、消臭スプレーまたは室内消臭スプレーとして使用する場合には、製品は、最終製品の約0.01〜約10重量%、好ましくは約0.1〜約1重量%を含むことができる。室内消臭フィルタ装置、すなわち調理レンジフード(cooker hood)に使用する場合には、化合物の量は、フィルタ重量の約0.1〜約20重量%としてもよい。
本発明は、また、本発明のアミノアルキル置換フマル酸塩を含む消費者製品を、閉鎖空間、例えば室、クローゼット、箪笥、および引き出しの中に分散させる方法を含む。この方法は、消費者製品中に式(I)の化合物を組み込むこと、および有効な量の該消費者製品を、例えばスプレー、噴霧(atomising)および/または揮発(volatilising)によって空間に分散させることを含む。
Zが−Y−(R−NR3R4)であり、Yが酸素である、すなわち対称ジエステルである式(I)の化合物は、例えばFR1588375に記載されているように、触媒としてのFe2(SO4)3の存在下で、水を除去した状態で、無水マレイン酸と過剰の対応するアルコールを反応させることによって製造することができる。代替的に、塩基、例えばピリジンまたはN,N−ジエチルエタンアミンの存在下で、二塩化フマル酸を2当量のH−Y−R−NR3R4と反応させる。
2−[2−(ジメチルアミノ)−エトキシ]エタノール(13.35g、100mmol、1.9当量)および4−ジメチルアミノピリジン(50mg)を含むトルエン(80ml)の溶液に、フマル酸モノエチルエステルモノクロリド(8.50g、52mmol、1.0当量)を含むトルエン(20ml)の溶液を、23℃で25分間にわたって加える。温度は34℃まで上昇し、オレンジ色の懸濁液が形成される。室温で5時間攪拌の後、混合物を氷で冷却した飽和NaHCO3水溶液に注ぎ、生成物をエチルアセテートで抽出する。有機層をH2Oで3度、次いでブライン(brine)で2度、洗浄する。次いで、MgSO4上で乾燥させて、回転式エバポレーター内で濃縮する。残渣をメチルt−ブチルエーテル中に溶解し、その溶液にSiO2(6.0g)を添加する。懸濁液を激しく振盪し、次いで濾過して、再び濃縮し、高真空下(23℃、0.05mbar)で乾燥する。これによって、生成物(6.71g、50%)を黄色液体として得る。
2−[2−(ジメチルアミノ)−エトキシ]エタノール(6.65g、50mmol、2.5当量)および4−ジメチルアミノピリジン(11mg)を含むトルエン(20ml)溶液を−20℃に冷却する。
塩化フマリル(2.3ml、20mmol、1.0当量)および1,1,3,3−テトラメチルグアニジン(5.0ml、40mmol、2.0当量)を含む別個のトルエン溶液(それぞれ25ml)を、シリンジポンプを介して同時に80分間にわたって滴下添加する。暗色の懸濁液が生成する。完全に添加後、冷却浴を取り除き、23℃で40分間、攪拌を続ける。活性炭(1.0g)を添加し、混合物を塩基性Al2O3の短いパッド上で濾過し、この混合物をさらにトルエン/EtOAc(360ml)で洗浄する。溶液を真空(0.05mbar)で濃縮、乾燥して、黄色油(2.79g、40%)の生成物を得る。
実施例2に記述した全体手順に従って、4−ジメチルアミノピリジン(cat.)および1,1,3,3−テトラメチルグアニジン(100mmol)の存在下で、4−(2―ヒドロキシエチル)−モルホリン(105ml)を塩化フマリル(50mmol)とトルエン中で反応させる。生成物は、メチルt−ブチルエーテルからの結晶化の後に、純粋結晶固体として得られた(収率:35%)。
実施例2に記述した全体手順に従って、4−ジメチルアミノピリジン(cat.)および1,1,3,3−テトラメチルグアニジン(40mmol)の存在下で、N,N−ジメチルアミノエタノール(50mmol)を塩化フマリル(20mmol)とトルエン中で反応させる。生成物は、黄色油として得られる(収率:72%)。
3,3’−イミノビス(N,N−ジメチル−プロピルアミン)(10.66g、55mmol)およびDMAP(54mg)をトルエン(60ml)に溶解する。この溶液に、フマル酸モノエチルエステルモノクロリド(8.15g、50mmol)をトルエン(20ml)に溶解した溶液を、シリンジポンプを介して20分間にわたり添加する。混合物を23℃で3時間、さらに攪拌し、次いで、氷と飽和NaHCO3水溶液の混合物に注ぐ。生成物を、EtOAc(100ml)を用いて2度抽出して、有機層をブラインで2度洗浄し、有機層を合わせて、MgSO4上で乾燥させる。粗製物(暗色油、2.80g)をメチルt−ブチルエーテルに懸濁させ、SiO2(3g)を添加し、混合物を激しく振盪し、次いで濾過、濃縮し、0.01mbar/23℃で乾燥させる。生成物は、褐色油(1.95g、12%)として得られる。
23×75mmヘッドスペースバイアルに、0.20mlのMeOH/H2(9:1)中の5mMの試験物質溶液、すなわち、DHF、ブト−2−エンジオール酸2−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−エチルエステルエチルエステル(1)、ブト−2−エンジオール酸ビス−[2−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−エチル]エステル(2)、3−[ビスー(3−ジメチルアミノ−プロピル)−カルバモイル]−アクリル酸エチルエステル(3)、ブト−2−エンジオール酸ビス−(2−モルホリン−4−イルーエチル)エステル(4)、ブト−2−エンジオール酸ビス−(2−ジメチルアミノ−プロピル)エステル(5)、およびブト−2−エンジオール酸ビス−(2−ジメチルアミノ−エチル)エステル(6)をそれぞれ充填する。さらに、0.20mlのMeOH/H2O9:1の空サンプルを準備する。次いで、ゴム隔壁を含む20mmアルミニウムシールでバイアルをシールし、隔壁を通したカニューレを介して以下に述べる硫黄悪臭混合物(0.20ml)を各サンプルに添加する。
濃度(mM)
メチルメルカプタン(A) 0.7
プロプ−2−オン−1−チオール(B) 1.0
1−プロパンチオール(C) 1.0
サンプルは、室温に2時間放置し、次いで、GC−MS装置に接続されたヘッドスペースオートサンプラーを使用して、ヘッドスペース分析に供する。サンプルごとに、250μlのヘッドスペースを、1:200分割比で、Chrompack PoraBOND Qカラム(Varian Inc.製)上に注入した。
2チャンバサンプル(two chamber sample)を図2に示すように準備した。それは、外部収納としての実施例5に記述したヘッドスペースバイアル(1’)と、内部収納としての標準HPCLオートサンプラーバイアル(2’)とで構成されている。
表示の量のDHFまたは化合物8は、(CH2Cl2溶液として適用され、蒸発させる)ビスコースフィルタ(viscose filter)(3’)に吸収される。次いで、50μgの3−メチルヘキサン酸が紙ディスク(4’)の上に吸収される(5mmφ、CH2Cl2溶液として適用し、蒸発させる)。フィルタ(3’)を収納するネジキャップが、ヘッドスペースバイアル(1’)に配置された、HPLCバイアル(2’)上に緊密にねじ込まれる。ヘッドスペースバイアル(1’)は、ゴム隔壁(5’)を包含するアルミニウムシールで閉止される。サンプルは、16時間、室温で放置され、次いで、実施例5に記述するように、ヘッドスペース分析にかけられる。
腋が悪臭再構成したエタノール溶液を、1×1cm綿スワッチ(swatch)(100μl、0.1重量%)に適用、次いで、50μlの試験化合物ブト−2−エンジオール酸ビス−(2−ジメチルアミノ−プロピル)エステル(5)およびブト−2−エンジオール酸ビス−(2−ジメチルアミノ−エチル)エステル(6)(1重量%エタノール溶液)を悪臭処理スワッチに処方する。悪臭強度は、20人の査定者のエキスパートパネルによって、LMS上で評価する。次いで、結果を、ブランクサンプルの悪臭に対する低減%で表す。ラベル付け絶対値尺度(LMS:Labeled Magnitude Scale)は、B.G.Greenらの、「Chemical Senses」、Vol.21、pp323−334、1996に記載されているように、その言語ラベルの疑似対数尺度を特徴とする、知覚強度の意味的尺度である。LMS上の言語ラベルの位置は、フルスケール長の割合として、検出困難:1.4、弱い:6.1、普通:17.2、強い:53.2、想像できる最強:100である。
Claims (11)
- アミノアルキル置換フマル酸塩の悪臭中和剤としての使用。
- 式(I):
nは1または2であり;
Zは、−OR2または−Y−(R−NR5R6)nであり;
Rは、直鎖もしくは分枝状C2−C9アルキル、直鎖もしくは分枝状C3−C18アルコキシアルキル、フェニル、直鎖もしくは分枝状C7−C15フェノキシアルキル、または直鎖もしくは分枝状C8−C16ベンゾイルオキシアルキルであり;
R2は、直鎖もしくは分枝状C1−C8アルキル、C3−C12シクロアルキル、または、シクロアルキル環が随意にC1−C6アルキルで置換されているC4−C13アルキルシクロアルキルであるか;あるいは
R2は、少なくとも1つの酸素原子を含む、直鎖もしくは分枝状C1−C8アルキル、少なくとも1つの酸素を含み、かつ、シクロアルキル環がC1−C6アルキルによって随意に置換されているC3−C12シクロアルキル、または、少なくとも1つの酸素原子を含み、かつ、シクロアルキル環がC1−C6アルキルによって随意に置換されているC4−C13アルキルシクロアルキルであり;
R3およびR5は、独立に、水素、フェニル、直鎖もしくは分枝状C1−C10アルキル、または少なくとも1つの酸素原子を含む、直鎖もしくは分枝状C1−C10アルキルであり;
R4およびR6は、独立に、直鎖もしくは分枝状C1−C10アルキル、または少なくとも1つの酸素原子を含む、直鎖もしくは分枝状C1−C10アルキルであり;あるいは
R3およびR4、またはR5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒に、3〜6個の環原子を含む脂肪族複素環または芳香族複素環構造を形成しており;該環構造は、1個の酸素原子または追加の窒素原子を随意に含むことができ;ならびに、該環構造は、1または2以上の直鎖もしくは分枝状のC1−C6アルキル基、C5−C6シクロアルキル基、またはC5−C6アリール基を任意に有していてもよく;ならびに
(a)nが1であるときには、Yは酸素またはNR1であって、ここでR1は、水素、直鎖もしくは分枝状C1−C8アルキル、C3−C12シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルであるか;あるいはR1は、酸素原子で置換された、直鎖もしくは分枝状C1−C8アルキル、酸素原子で置換されたC3−C12シクロアルキル、または酸素原子で置換されたアルキルシクロアルキルであり;および
(b)nが2であるときには、Yは窒素である、
で表されるアミノアルキル置換フマル酸塩の、請求項1に記載の悪臭中和剤としての使用。 - Zが、−Y−(R−NR5R6)nであり、かつR3=R5、R4=R6である、請求項2に記載の式(I)で表されるアミノアルキル置換フマル酸塩の悪臭中和剤としての使用。
- アミノアルキル置換フマル酸塩が、ブト−2−エンジオール酸ビス−[2−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−エチル]エステル、3−[ビス−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−カルバモイル]−アクリル酸エチルエステル、およびブト−2−エンジオール酸ビス−(2−モルホリン−4−イル−エチル)エステルからなる群から選択される、請求項1または3に記載の使用。
- アミノアルキル置換フマル酸塩が、ブト−2−エンジオール酸2−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−エチルエステルエチルエステルである、請求項1または2に記載の使用。
- ブト−2−エンジオール酸2−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−エチルエステルエチルエステル、ブト−2−エンジオール酸ビス−[2−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−エチル]エステル、3−[ビス−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−カルバモイル]−アクリル酸エチルエステル、およびブト−2−エンジオール酸ビス−(2−モルホリン−4−イル−エチル)エステルからなる群から選択される化合物。
- 悪臭中和剤としてアミノアルキル置換フマル酸塩を含む、消費者製品。
- 基質に悪臭中和効果を付与する方法であって、前記基質を、アミノアルキル置換フマル酸塩を含む消費者製品と接触させることを含む、前記方法。
- アミノアルキル置換フマル酸塩が、式(I):
nは1または2であり;
Zは、−OR2または−Y−(R−NR5R6)nであり;
Rは、直鎖もしくは分枝状C2−C9アルキル、直鎖もしくは分枝状C3−C18アルコキシアルキル、フェニル、直鎖もしくは分枝状C7−C15フェノキシアルキル、または直鎖もしくは分枝状C8−C16ベンゾイルオキシアルキルであり;
R2は、直鎖もしくは分枝状C1−C8アルキル、C3−C12シクロアルキルまたは、シクロアルキル環が随意にC1−C6アルキルで置換されているC4−C13アルキルシクロアルキルであるか;あるいは
R2は、少なくとも1つの酸素原子を含む、直鎖もしくは分枝状C1−C8アルキル、少なくとも1つの酸素を含み、かつシクロアルキル環がC1−C6アルキルによって随意に置換されているC3−C12シクロアルキル、または、少なくとも1つの酸素原子を含み、かつシクロアルキル環がC1−C6アルキルによって随意に置換されているC4−C13アルキルシクロアルキルであり;
R3およびR5は、独立に、水素、フェニル、直鎖もしくは分枝状C1−C10アルキル、または少なくとも1個の酸素原子を含む直鎖もしくは分枝状C1−C10アルキルであり;
R4およびR6は、独立に、直鎖もしくは分枝状C1−C10アルキル、または少なくとも1個の酸素原子を含む、直鎖もしくは分枝状C1−C10アルキルであり;あるいは
R3およびR4、またはR5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一緒に、3〜6個の環原子を含む、脂肪族複素環構造または芳香族複素環構造を形成しており;該環構造は、1個の酸素原子または追加の窒素原子を随意に含んでもよく;ならびに該環構造は、1または2以上の直鎖もしくは分枝状のC1−C6アルキル基、C5−C6シクロアルキル基、またはC5−C6アリール基を有していてもよく;ならびに
(a)nが1であるときには、Yは酸素またはNR1であり、ここでR1は、水素、直鎖もしくは分枝状C1−C8アルキル、C3−C12シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルであるか;あるいはR1は、酸素原子で置換された直鎖もしくは分枝状C1−C8アルキル、酸素原子で置換されたC3−C12シクロアルキル、または酸素原子で置換されたアルキルシクロアルキルであり;および
(b)nが2であるときには、Yは窒素である、
で表される化合物である、請求項8に記載の方法。 - アミノアルキル置換フマル酸塩が、ブト−2−エンジオール酸2−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−エチルエステルエチルエステル、ブト−2−エンジオール酸ビス−[2−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−エチル]エステル、3−[ビス−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−カルバモイル]−アクリル酸エチルエステル、およびブト−2−エンジオール酸ビス−(2−モルホリン−4−イル−エチル)エステルからなる群から選択される、請求項9に記載の方法。
- (a)消費者製品にアミノアルキル置換フマル酸塩を組み込むこと;および
(b)有効な量の消費者製品を空間に分散させること
を含む、消費者製品を空間に分散させる方法。
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