JP2008528451A - 2−c置換プロパン−1,3−ジカルボニル化合物および悪臭中和におけるその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
XおよびYは独立して以下からなる群から選択される残基であり、
-CR1R2R3 、 式中、
R1、 R2、およびR3は独立してH、炭化水素残基、または炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなるリストから選択されるものを含むものであり;
-NR4R5、 式中、
R4およびR5は独立してH、炭化水素残基、 好ましくはC1-C20アルキル、 例えばメチル、 エチル、 プロピル、 ブチル、イソブチル、 2-エチルヘキシル、 C4-C8シクロアルキル、 例えばシクロペンチルおよびシクロヘキシル;またはR4およびR5はこれらが結合している窒素と一緒に3、5または6員環を形成し;または炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなるリストから選択されるものを含むものであり; および
-OR6、 式中、R6は炭化水素残基、 好ましくはR6はC1-C20アルキル、 例えばメチル、 エチル、 プロピル、 ブチル、イソブチル、 2-エチルヘキシル、 tert.-ブチル; C3-C8シクロアルキル、 例えばシクロブチル、 シクロペンチルおよびシクロヘキシル; C3-C10アルケニル、 例えばプロペニル、イソプロペニル、およびイソブテニル; C6-C10アリール、 例えば フェニルまたはナフチル;またはC7-C10アルキルアリール、例えばベンジル;または R6は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなるリストから選択されるものを含むものであり;
-C(O)R8、 式中、R8は炭化水素残基、 好ましくはC1-C5アルキル、 例えばメチル、 エチル、 プロピル、 ブチル、イソブチル、およびtert.-ブチル; C3-C5アルケニル、 例えばプロペニル、イソプロペニルおよびイソブテニル、 C6-C10アリール、 例えばフェニルおよびナフチル; C7-C10アルキルアリール、 例えばベンジル;または炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;または
-CR9R10R11、 式中、R9、 R10およびR11は独立してH、炭化水素残基、または炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;
点線は炭素−炭素結合と一緒に二重結合を表し;または
-OR15、 式中、R15はH、炭化水素残基、 好ましくはC1-C20アルキル、 例えばメチル、 エチル、 プロピル、 ブチル、イソブチル、 2-エチルヘキシル、および tert.-ブチル; C3-C8シクロアルキル、 例えばシクロブチル、 シクロペンチルおよびシクロヘキシル; C3-C10アルケニル、 例えばプロペニル、イソプロペニル、およびイソブテニル; C6-C10アリール、 例えばフェニルまたはナフチル;またはC7-C10アルキルアリール、 例えばベンジル;またはR15は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;そして
点線は炭素−炭素結合と一緒に単結合または二重結合を表し;
AおよびBは同時に水素ではない。
とくに好ましいのは式1の化合物のうち、XまたはYが式-CR1R2R3の残基であり、R1、 R2およびR3はそれらが結合している炭素原子と一緒に以下からなる群から選択される残基を形成するものである。
C1-C20アルキル、 例えばメチル、 エチル、 プロピル、 ブチル、イソブチル、 エチルヘキシルおよびtert.-ブチル、
C1-C20アルキルであってO、 N、 Si、 Cl、およびBrからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有するもの、 例えばエトキシエチル、 メトキシエチル、 2-エトキシ-2-メチルエチル、 シアノメチル、 アセトアミドエチル、 ジエチルアミノカルバモイルエチルおよびトリメチルシリルオキシルエチル;
C3-C8シクロアルキル、 例えばシクロペンチル、 シクロヘキシルおよびシクロオクチル;
C3-C8シクロアルキルであってヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成しているO、 N、 Si、 Cl、およびBrからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み、 例えばオキサシクロプロピルおよびテトラヒドロフラニル;
C6-C12アルキルシクロアルキル、 例えばメチルシクロヘキシル、 エチルシクロヘキシル、およびメチルシクロペンチル;
C6-C12アルキルシクロアルキルであってヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成しているO、 N、 Si、 Cl、およびBrからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むもの、 例えば(4-ヒドロキシ)-シクロヘキシルメチル;
C6-C12シクロアルキルアルキル であってヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成しているO、 N、 Si、 Cl、およびBrからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むもの、 例えば(4-メトキシ)-シクロヘキシル、 (2-メトキシ)-シクロヘキシルおよび4-アザシクロヘキシル;
C2-C10アルケニル、 例えばプロペニル、イソプロペニル、イソブテニル;
C2-C10アルケニルであってヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成しているO、 N、 Si、 Cl、およびBrからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むもの、 例えばエチルオキシビニルおよび(2-プロペニルオキシ)-エチル;
C2-C10アルキニル、 例えばプロピニル;
C2-C10アルキニルであってヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成しているO、 N、 Si、 Cl、およびBrからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むもの;
C6-C10アリール、 例えばフェニル;
C6-C10アリールであって、C1-C15アルキルおよびC1-C15アルコキシからなる群から選択される少なくとも1つの置換基によって置換されているもの、 例えばp-メトキシフェニル;
C5-C10ヘテロアリール、 例えばピリジニル、フラニル、 ピリル(pyrryl)、 イミダゾリル;
C7-C10アルキルアリール、 例えばベンジル; および
C7-C10アルキルアリールであって、C1-C15アルキル、 C1-C15アルコキシ、アミノ C1-C15アルキルアミノ、およびC2-C30 ジアルキルアミノ、 例えばメトキシベンジル、 ヒドロキシベンジル、 ジヒドロキシベンジル、 (2-ヒドロキシ-4-メトキシ)-ベンジルおよび(2-ヒドロキシ-4-シアノ)-ベンジルからなる群から選択される少なくとも1つの置換基によって置換されているもの。
式1の化合物のうち、Bが -NR16R17であり、R16とR17の炭素数の総和が10より大きいものは好ましい。
とくに好ましいのは、式1の化合物のうち例1〜34に具体的に示したものである。
式1の化合物は、悪臭化合物に対して、例えばフマル酸ジヘキシル (DHF)よりはるかに、とくに水性環境において、高活性であり、これは例に示すとおりである。したがって、はるかに低い濃度によって、本発明の化合物は悪臭の低減をDHFによって得られる低減と同程度に達成することができる。フマル酸ジヘキシルは既に長期にわたり悪臭消去剤として使われていて、そのため比較例として選んだ。
「活性(active)」とは、悪臭化合物のヘッドスペース(headspace)における、%による濃度の減少を意味する。ヘッドスペースの分析は、例において、より詳細に説明するように、試験サンプルのヘッドスペースにおいて規定された領域のGC-MSによる分析である。
本発明の他の側面は、悪臭中和効果を基質、例えば皮膚、毛または繊維製品、に与える方法であって、該基質を式1の化合物を含む消費者製品に接触させることを含む前記方法に関する。
本明細書において「消費者製品」に包含されるものは、例えば化粧品、包含される製品としては消臭剤、制汗剤、スキンクリームおよびスキンローション、シャンプー、香水および歯磨き粉など、ならびにホームケア製品および繊維ケア製品、包含される製品としては空気清浄剤、表面クリーナー、洗剤、繊維コンディショナー、繊維のすすぎコンディショナーおよび衣服、室内装飾品、カーテン、絨毯および吸着物質に用いる製品などである。
本明細書において化粧品の意味は、人体に用いられることが意図される物であって、クレンジング、美化、魅力の増進、または外観を変えることを目的とし、体の構造や機能には影響を与えないものである。
消費者製品の形態は以下のものであってよい。液状、例えば表面に注ぐかもしくはスプレーするもの;固体、例えばパウダーもしくはコンパクトパウダー、もしくはキャンドルの形態;または半固体、例えばゲル。
XおよびYは上におけるものと同じ定義を有し、
Aは-COOR7、 式中、R7は炭化水素残基、 好ましくはC1-C5アルキル、 例えばメチル、 エチル、 プロピル、 ブチル、イソブチル、およびtert.-ブチル; C2-C5アルケニル、 例えばプロペニル、イソプロペニルおよびイソブテニル; C6-C10アリール、 例えばフェニルおよびナフチル; C7 -C10アルキルアリール、 例えばベンジル;または炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;または
Aは-C(O)R8、 式中、R8は炭化水素残基、 好ましくはC1-C5アルキル、 例えばメチル、 エチル、 プロピル、 ブチル、イソブチル、およびtert.-ブチル; C3-C5アルケニル、 例えばプロペニル、イソプロペニルおよびイソブテニル、 C6-C10アリール、 例えばフェニルおよびナフチル; C7-C10アルキルアリール、 例えばベンジル;または炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;
R16およびR17は独立して炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;または
Bは-OR15、 式中、R15はH、または炭化水素残基、 好ましくはC1-C20アルキル、 例えばメチル、 エチル、 プロピル、 ブチル、イソブチル、 2-エチルヘキシル、および tert.-ブチル; C3-C8シクロアルキル、 例えばシクロブチル、 シクロペンチルおよびシクロヘキシル; C3-C10アルケニル、 例えばプロペニル、イソプロペニル、およびイソブテニル; C6-C10アリール、 例えばフェニルまたはナフチル;またはC7-C10アルキルアリール、 例えばベンジル;または
R15は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、 カルボニル基、 エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;
点線は炭素−炭素結合と一緒に単結合を表し;
ただし、
X=YでYがエトキシであるとき、 Bはメトキシではなく;そして
XがエトキシでありYがメチルであるとき、 Bはメトキシまたはエトキシではない。
XおよびYは上におけるものと同じ定義を有し、
Aはn-ヘプチル、 -COOC2H5および -CH2-CH(CH)3- (CH2)2-CH=CH(CH3)2からなる群から選択され
Bは水素であり;
点線は炭素−炭素結合と一緒に二重結合を表し;
ただし、
X=YでYがメチルまたはメトキシであるとき、 Aは-COOC2H5ではなく;
X=YでYがメチル、メトキシまたはエトキシであるとき、 Aはn-ヘプチルではなく;
XがメチルでありYがエトキシであるとき、 Aはn-ヘプチルではない。
1-(2-(ジメチルアミノ)エチル) 4-エチル2-アセチルマレアート.
Aが -C(O)R8を表し、Bが-OH を表すものの調製は、式eのジカルボニル化合物の式R8(O)C-CHOのアルキルグリオキサールへの付加によって、スキーム3に示すように、好ましくは少量の (典型的には0.1-5 mol%) の環状アミン、例えばピペリジンまたはピロリジン、の存在下にて行ってよい。
式1の化合物のうち、点線が炭素−炭素結合と一緒に二重結合を表し、 Aが-C(O)R8を表し、Bが水素を表すものの調製は、d'e'のタイプの化合物の調製について記載した方法と同様に行ってよい。
これらの例は単に説明するためものであり、当業者であれば変更および改変を本発明の範囲から逸脱することなく行うことができる。記載された実施態様は代替し合えるのみならず組み合わせることもできると解されたい。
ピペリジン (0.10 ml, 0.5 mol%)をオクタナール(25.6 g, 0.20 mol)とエチルベンゾイル酢酸 (38.4 g, 0.20 mol) の混合物に5°Cにて添加する。生成した溶液を室温に加温し、24時間攪拌し、その間に微細なエマルションを生成せしめる。混合物をメチルt-ブチルエーテルによって希釈し、有機層の洗浄を2 N水性HCl溶液、水およびブラインによって行い、MgSO4上にて乾燥する。
溶媒を真空中にて除去し、残渣の蒸留によって 18.0 g (38%) の生成物を、E/Z混合物で、沸点129-135°C / 0.1 mbarのものとして得る。同化合物は無臭のオイルである。
例1の手順全般に従い、以下の化合物を、(他に記載がない限り)全て無色のオイルで実質的に無臭のものとして調製した。
(**) 得られた生成物は、約15% の2-(1-ヒドロキシ-エチリデン)-デク-3-エン酸 2-(2-メトキシ-エトキシ)-エチルエステルを含む。出発物質である3-オキソ-ブチル酸 2-(2-メトキシ-エトキシ)-エチルエステルの調製は以下のとおり:
エチルグリオキシラート(トルエン中50%、 40.84 g、 0.20 mol)と2-メトキシアセト酢酸との混合物を 5°Cに冷却し、ピペリジン (0.10 ml、 1.0 mmol、 0.5 mol%)によって処理する。混合物を徐々に室温まで加温し、1時間攪拌する。次にメチルt-ブチルエーテルによって希釈し、有機層の洗浄を2 N水性HCl溶液およびブラインによって行う。MgSO4上にて乾燥した後、溶媒を真空中にて除去し、残渣の精製をフラッシュクロマトグラフィにてシリカゲル上において行い、17.41 gの2-アセチル-3-ヒドロキシ-コハク酸 4-エチルエステル 1-(2-メトキシ-エチル) エステルを無色で無臭のオイルとして得る (33%の収率)。混合物は2種の立体異性体からなる。
例8の手順全般に従い、以下の化合物を、全て無色のオイルで実質的に無臭のものとして調製した。
2-ブチリル-3-ヒドロキシ-コハク酸 ジエチルエステル (10.0 g、 38.5 mmol)およびp-トルエンスルホン酸 (0.20 g) のシクロヘキサン中の溶液を、還流に至るまでDean-Stark装置内にて3時間加熱する。溶液を室温に冷まし、シクロヘキサンによって希釈し、洗浄を水、薄いNaHCO3水溶液およびブラインによって行う。有機層をMgSO4上にて乾燥し、真空中にて濃縮する。残渣のバルブ−トゥ−バルブによる蒸留を、オーブンの温度を190-200°Cとし、0.1 mbarにて行い、生成物を無色で実質的に無臭のオイルとして得る (7.20 g、 77% の収率)。
3-アセチル-4-オキソ-ペント-2-エン酸エチルエステル (3.0 g、 16.3 mmol) の溶液を例14に記載の手順に従って、エタノール(20 ml)中にて調製し、還流に至るまで20時間加熱する。溶媒を真空中にて除去し、残渣の精製をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィによって行う。生成物を無色で実質的に無臭のオイルとして単離する(2.35 g、 収率63%)。
23x75 mmのヘッドスペースバイアルに 0.25 mlの4 mMの試験化合物の溶液としてジメチルスルホキシド/H2O 1:1中のものを充填する。1つのブランクサンプルとして0.25 mlのジメチルスルホキシド/H2O 1:1を含有するものを3つの試験サンプル毎に準備する。バイアルを20 mmのアルミニウムシールであってゴムの隔壁を有するものによって密封する。15分間隔(GCによる1つの分析が実行される時間)で0.25 mlの4 mMプロピルメルカプタン溶液として ジメチルスルホキシド/H2O 1:1中のものをカニューレを用いて添加する。
サンプルを室温に3時間放置し、GC-MS装置に接続したヘッドスペースオートサンプラーを用いてヘッドスペース分析を行う。1つのサンプルにつき250μlのヘッドスペースを注入する。プロピルメルカプタンのピーク面積(MSイオンカレント)をブランクサンプルからの平均と比較し、ヘッドスペース濃度の減少を計算する。結果を下記表に示す。
2チャンバーサンプルを図1に示すように準備した。これは例26に記載したヘッドスペースバイアル(1’) を外側の容器とし、標準的なHPLCオートサンプルバイアル (2’) を内側の容器として含む。試験化合物(5.0 μmol)をビスコースフィルター (3’) に吸収せしめる(CH2Cl2溶液として適用し、蒸散せしめる) 。100 μlの量の3-メチルヘキサン酸 (23 mM)および3-メルカプト-1-ブタノール (17 mM)の水溶液を内側のバイアル(2’)の底に設置する 。フィルターを含有するネジ蓋(3’)をHPLCバイアル (2’) 固くねじり込み、ヘッドスペースバイアル(1’)の中に設置する。ヘッドスペースバイアルはゴムの隔壁を有するアルミニウムシール(5’)によって閉じる。ブランクサンプルとして空のフィルターを含有するもの(3’)および3-メチルヘキサン酸および3-メルカプト-1-ブタノール の水溶液を内側のバイアルに上記のように含有するものを準備した (3つの試験サンプルに1つのブランク)。試験サンプルを16時間にわたり 35°Cに保ち、次に例26において記載したヘッドスペース分析に付す。
悪臭化合物 (3-メチルヘキサン酸および3-メルカプト-1-ブタノール)がフィルターを通って外側の領域(6’)に拡散する。したがって、式1の化合物(中和物質)をフィルター(3’)に適用すると、外側の領域に存する汗の悪臭物質のヘッドスペース濃度がブランクサンプルと比較してより小さくなる。ヘッドスペースにおける減少を、本発明のいくつかの化合物について表2に列記する。
脇の下の悪臭の再構成のエタノール溶液を1x1 cmのコットンのスワッチ (100 ml、 0.1% wt/wt)に吸収せしめ、次に50 μlの試験化合物(エタノール中の1% 溶液)を悪臭によって処理した前記スワッチに投与した。悪臭強度のLMS(labelled magnitude scale:分類等級スケール)による評定を、20人の評定者による専門家のパネルによって行う。次に、結果を%減少で表す。試験化合物を加えなかったスワッチの悪臭に対する相対的なものとする。結果を表3に示す。
Claims (20)
- 式1の化合物の悪臭中和剤としての使用:
XおよびYは独立して以下からなる群から選択される残基であり、
−CR1R2R3、式中、
R1、R2、およびR3は独立してH、炭化水素残基、または炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなるリストから選択されるものを含むものであり;
−NR4R5、式中、
R4およびR5は独立してH、炭化水素残基;または
R4およびR5はこれらが結合している窒素と一緒に3、5もしくは6員環を形成し;またはR4およびR5は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなるリストから選択されるものを含むものであり;
そして
−OR6、式中、
R6は炭化水素残基;または
R6は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基もしくはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなるリストから選択されるものを含むものであり;
AはH;−COOR7、式中、
R7は炭化水素残基;もしくは
R7は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基もしくはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;
−C(O)R8、式中、
R8は炭化水素残基;または
R8は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;
または
−CR9R10R11、式中、
R9、R10およびR11は独立してH、炭化水素残基、または炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基もしくはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;
BはH;−CR12R13R14、式中、
R12、R13およびR14は独立してH、または炭化水素残基;もしくは
R12、R13およびR14は独立して炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基もしくはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;
または
−OC(O)R18、式中、
R18はH、もしくは炭化水素残基;
点線は炭素−炭素結合と一緒に二重結合を表し;
または
Bは−NR16R17、式中、
R16およびR17は独立してH、または炭化水素残基;もしくは
R16およびR17は独立して炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基もしくはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;または
−OR15、式中、
R15はH、もしくは炭化水素残基;または
R15は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;
点線は炭素−炭素結合と一緒に単結合または二重結合を表し、
AおよびBは同時に水素ではない。 - Xが式−CR1R2R3の残基であり、式中、R1、R2およびR3それらが結合している炭素原子と一緒に下記からなる群から選択される残基を形成する、請求項1に記載の式1の化合物の使用:
C1〜C20アルキル;
C1〜C20アルキルであってO、N、Si、Cl、およびBrからなる群から選択される少なくとも1種のヘテロ原子を含む;
C3〜C8シクロアルキル;
C3〜C8シクロアルキルであってヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成しているO、N、Si、Cl、およびBrからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むもの;
C6〜C12アルキルシクロアルキル;
C6〜C12アルキルシクロアルキルであってヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成しているO、N、Si、Cl、およびBrからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むもの;
C6〜C12シクロアルキルアルキル;
C6〜C12シクロアルキルアルキル であってヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成しているO、N、Si、Cl、およびBrからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むもの;
C2〜C10アルケニル;
C2〜C10アルケニルであってヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成しているO、N、Si、Cl、およびBrからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むもの;
C2〜C10アルキニル;
C2〜C10アルキニルであってヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成しているO、N、Si、Cl、およびBrからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むもの;
C6〜C10アリール;
C6〜C10アリールであってC1〜C15アルキルおよびC1〜C15アルコキシからなる群から選択される少なくとも1つの置換基によって置換されているもの;
C5〜C10ヘテロアリール;
C7〜C10アルキルアリール;および
C7〜C10アルキルアリールであって少なくともC1〜C15アルキル、C1〜C15アルコキシ、アミノ、C1〜C15アルキルアミノ、およびC2〜C30 ジアルキルアミノからなる群から選択される少なくとも1つの置換基によって置換されているもの。 - AがH、C1〜C9アルキル、−COOC2H5、−C(O)CH3および−COOCH2Phからなる群から選択される、式1の化合物の請求項1または2に記載の使用。
- Aが−CR9R10R11であり、式中、R9、R10、およびR11はそれらが結合している炭素原子と一緒にC6〜C10アリール基であって少なくとも1つのとしてヒドロキシル、C1〜C5アルコキシ、アセチルおよびアミノから選択される置換基を有するものを形成し;または
Aが−CR9R10R11であり、式中、R9、R10、およびR11はそれらが結合している炭素原子と一緒にC5〜C8ヘテロアリールを形成している、
式1の化合物の請求項1または請求項2 に記載の使用。 - Aが−CR9R10R11であり、式中、R9、R10、およびR11はそれらが結合している炭素原子と一緒にピリジニルを形成している、式1の化合物の請求項1に記載の使用。
- BがH、ヒドロキシル、−O−C2H5、−O−(CH2)2−O−(CH2)2−O−C2H5、−O−C(O)CH3または−O−C(O)C2H5である、式1の化合物の請求項1に記載の使用。
- 式1の化合物が下記からなる群から選択される、請求項1に記載の使用:
2−(3,7−ジメチル−オクタ−2,6−ジエニリデン)−マロン酸ジエチルエステル;
3−オクチリデン−ペンタン−2,4−ジオン;
2−ピリジン−2−イルメチレン−マロン酸ジエチルエステル;
2−オクチリデン−マロン酸ジメチルエステル;
2−エトキシカルボニル−ブト−2−エン二酸ジエチルエステル;
2−アセチル−ペント−2−エン酸エチルエステル;
2−オクチリデン−マロン酸ジエチルエステル;
2−デシリデン−マロン酸ジエチルエステル;
2−アセチル−デク−2−エン酸エチルエステル;
2−(2−ヒドロキシ−ベンジリデン)−1−フェニル−ブタン−1,3−ジオン;
2−(2−ヒドロキシ−ベンジリデン)−マロン酸ジエチルエステル;
3−(2−ヒドロキシ−ベンジリデン)−ペンタン−2,4−ジオン;
2−(2−ヒドロキシ−ベンジリデン)−3−オキソ−ブチル酸エチルエステル;
2−アセトキシメチレン−マロン酸ジエチルエステル;
2−ベンゾイル−デク−2−エン酸エチルエステル;
2−アセチル−5,9−ジメチル−デカ−2,8−ジエン酸エチルエステル;
2−アセチル−デク−2−エン酸 2−(2−メトキシ−エトキシ)−エチルエステル;
1−(4−tert−ブチル−フェニル)−3−(4−メトキシ−フェニル)−2−オクチリデン−プロパン−1,3−ジオン;
2−オクチリデン−マロン酸ジベンジルエステル;
2−カルバモイル−デク−2−エン酸メチルエステル;
3−(3−エトキシ−4−ヒドロキシ−ベンジリデン)−ペンタン−2,4−ジオン;
2−アセチル−3−ヒドロキシ−コハク酸 4−エチルエステル 1−(2−メトキシ−エチル) エステル;
3−アセチル−2−ヒドロキシ−4−オキソ−ペンタン酸エチルエステル;
2−アセチル−3−ヒドロキシ−コハク酸 ジエチルエステル;
2−ベンゾイル−3−ヒドロキシ−コハク酸 ジエチルエステル;
2−ブチリル−3−ヒドロキシ−コハク酸 ジエチルエステル;
2−アセチル−3−ヒドロキシ−コハク酸 1−tert−ブチルエステル 4−エチルエステル;
2−(2,2−ジメチル−プロピニル)−3−ヒドロキシ−コハク酸 4−エチルエステル 1−メチルエステル;
2−アセチル−3−ヒドロキシ−コハク酸 4−エチルエステル 1−(2−メトキシ−エチル)エステル;
2−ブチリル−ブト−2−エン二酸ジエチルエステル;
2−アセチル−ブト−2−エン二酸1−ベンジルエステル 4−エチルエステル;
2−アセチル−ブト−2−エン二酸4−エチルエステル 1−(2−メトキシ−エチル)エステル;
3−カルバモイル−4−オキソ−ペント−2−エン酸エチルエステル;
2−(2,2−ジメチル−プロピニル)−ブト−2−エン二酸4−エチルエステル 1−メチルエステル;
2−ペント−4−イノイル−ブト−2−エン二酸4−エチルエステル 1−メチルエステル;
2−アセチル−3−メトキシ−コハク酸 ジエチルエステル;
3−ベンゾイル−2−エトキシ−4−オキソ−ペンタン酸エチルエステル;
2−ブチリル−3−エトキシ−コハク酸 ジエチルエステル;
2−ベンゾイル−3−エトキシ−コハク酸 ジエチルエステル;
2−アセチル−3−[2−(2−エトキシ−エトキシ)−エトキシ]−コハク酸 ジエチルエステル;
3−アセチル−2−エトキシ−4−オキソ−ペンタン酸エチルエステル;
2−プロピリデン−1−(ピリジン−4−イル)ブタン−1,3−ジオン;
2−エチリデン−1−(1H−イミダゾール−5−イル)ブタン−1,3−ジオン;
3−(2−ヒドロキシ−5−ニトロベンジリデン)ペンタン−2,4−ジオン;
3−(2−ヒドロキシ−5−アセチルベンジリデン)ペンタン−2,4−ジオン;
エチル−2−ヒドロキシ−4−(1H−イミダゾール−4−イル)−3−アセチル−4−オキソブタノアート;
4−エチル1−(2−(トリメチルシリル)エチル)−2−アセチルマレアート;
エチル−4−シクロヘキシル−4−オキソ−3−アセチル−ブト−2−エノアート;
エチル3−((トリメチルシリル)メチルカルバモイル)−4−オキソペント−2−エノアート;
エチル−4−(4−メチルシクロヘキシル)−4−オキソ−3−アセチル−ブト−2−エノアート;
1−(2−(ジメチルアミノ)エチル) 4−エチル2−アセチルマレアート;
ベンジル3−アセチル−4−オキソペント−2−エノアート;および
4−アセチル−9−メチルデカ−3,8−ジエン−2,5−ジオン。 - 悪臭中和剤として請求項1〜7のいずれかに記載の式1の化合物を含む消費者製品。
- 化粧製品、家庭用製品および繊維ケア製品からなる群から選択される請求項8に記載の消費者製品。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の式1の化合物またはそれらの混合物を約0.01〜約20重量%含む請求項8または9に記載の消費者製品。
- 悪臭中和効果を基質に与える方法であって、該基質を請求項8〜10のいずれかに記載の消費者製品に接触させることを含む前記方法。
- 基質が繊維製品、硬表面、皮膚および毛からなる群から選択される請求項11の方法。
- 下記を含む、消費者製品を空間に分散せしめる方法:
(a) 消費者製品に式1の化合物を導入すること;および
(b) 有効量の前記消費者製品を空間に分散せしめること。 - 消費者製品が家庭用製品の群から選択される請求項13に記載の方法。
- 式1aの化合物
XおよびYは独立して下記からなる群から選択される残基であり、
−CR1R2R3、式中、
R1、R2、およびR3は独立してH、炭化水素残基、または炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなるリストから選択されるものを含むものであり;
−NR4R5、式中、
R4およびR5は独立してH、炭化水素残基;または
R4およびR5はこれらが結合している窒素と一緒に3、5または6員環を形成し;またはR4およびR5は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなるリストから選択されるものを含むものであり;
そして
−OR6、式中、
R6は炭化水素残基;または
R6は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなるリストから選択されるものを含むものであり;
Aは−COOR7、式中、
R7は炭化水素残基;もしくは
R7は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;または
Aは−C(O)R8、式中、
R8は炭化水素残基;もしくは
R8は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;
Bは−NR16R17、式中、
R16およびR17は独立してH、または炭化水素残基;もしくは
R16およびR17は独立して炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;または
Bは−OR15、式中、
R15はH、または炭化水素残基;もしくは
R15は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなる群から選択されるものを含むものであり;
点線は炭素−炭素結合と一緒に単結合を表し;
ただし、
X=YでYがエトキシであるとき、Bはメトキシではなく;そして
XがエトキシでありYがメチルであるとき、Bはメトキシまたはエトキシではない。 - Aが−COOC2H5である、請求項15に記載の化合物。
- Bがヒドロキシルまたは−O−C2H5である請求項15または16に記載の化合物。
- 下記からなる群から選択される請求項15に記載の化合物:3−アセチル−2−ヒドロキシ−4−オキソ−ペンタン酸エチルエステル;2−アセチル−3−ヒドロキシ−コハク酸 ジエチルエステル;2−ベンゾイル−3−ヒドロキシ−コハク酸 ジエチルエステル;2−アセチル−3−ヒドロキシ−コハク酸 4−エチルエステル 1−(2−メトキシ−エチル) エステル;3−ベンゾイル−2−エトキシ−4−オキソ−ペンタン酸エチルエステル;2−ブチリル−3−エトキシ−コハク酸 ジエチルエステル;および2−ベンゾイル−3−エトキシ−コハク酸 ジエチルエステル。
- 式1bの化合物:
XおよびYは独立して下記からなる群から選択される残基であり、
−CR1R2R3、式中、
R1、R2、およびR3は独立してH、炭化水素残基、または炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなるリストから選択されるものを含むものであり;
−NR4R5、式中、
R4およびR5は独立してH、炭化水素残基;または
R4およびR5はこれらが結合している窒素と一緒に3、5または6員環を形成し;またはR4およびR5は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなるリストから選択されるものを含むものであり;
そして、
−OR6、式中、
R6は炭化水素残基;または
R6は炭化水素残基であって少なくとも1つのヘテロ原子としてヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基を形成する酸素、窒素、ケイ素、塩素および臭素からなるリストから選択されるものを含むものであり;
Aはn−ヘプチル、−COOC2H5および−CH2−CH(CH)3−(CH2)2−CH=CH(CH3)2からなる群から選択され;
Bは水素であり;
点線は炭素−炭素結合と一緒に二重結合を表し;
ただし、
X=YでYがメチルまたはメトキシであるとき、Aは−COOC2H5ではなく;
X=YでYがメチル、メトキシまたはエトキシであるとき、Aはn−ヘプチルではなく;
XがメチルでありYがエトキシであるとき、Aはn−ヘプチルではない。 - 下記からなる群から選択される請求項19に記載の化合物:
2−ベンゾイル−デク−2−エン酸エチルエステル;
2−アセチル−5,9−ジメチル−デカ−2,8−ジエン酸エチルエステル;
2−アセチル−デク−2−エン酸 2−(2−メトキシ−エトキシ)−エチルエステル;
1−(4−tert−ブチル−フェニル)−3−(4−メトキシ−フェニル)−2−オクチリデン−プロパン−1,3−ジオン;
2−オクチリデン−マロン酸ジベンジルエステル;
2−カルバモイル−デク−2−エン酸メチルエステル;
2−ブチリル−ブト−2−エン二酸ジエチルエステル;
2−アセチル−ブト−2−エン二酸1−ベンジルエステル 4−エチルエステル;
2−アセチル−ブト−2−エン二酸4−エチルエステル 1−(2−メトキシ−エチル) エステル;
3−カルバモイル−4−オキソ−ペント−2−エン酸エチルエステル;
2−(2,2−ジメチル−プロピニル)−ブト−2−エン二酸4−エチルエステル 1−メチルエステル;
2−ペント−4−イノイル−ブト−2−エン二酸4−エチルエステル 1−メチルエステル;
4−エチル1−(2−(トリメチルシリル)エチル)−2−アセチルマレアート;
エチル−4−シクロヘキシル−4−オキソ−3−アセチル−ブト−2−エノアート;
エチル3−((トリメチルシリル)メチルカルバモイル)−4−オキソペント−2−エノアート;
エチル−4−(4−メチルシクロヘキシル)−4−オキソ−3−アセチル−ブト−2−エノアート;および
1−(2−(ジメチルアミノ)エチル) 4−エチル2−アセチルマレアート。
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