JP2007501235A - アリピプラゾールおよびハロペリドールのパモ酸塩 - Google Patents
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Abstract
Description
種々の抗精神病薬のポリマー系徐放性デバイスが報告されている。しかしながら、かかる徐放性デバイスは、製造するのに費用がかかり、作製するのが困難な傾向にある。したがって、活性剤の薬理学的プロフィールを最大にし、より費用効率よく作製し得るような薬剤を送達するための改善された方法の必要性がなお存在する。
本発明は、ハロペリドール、オランザピンおよびアリピプラゾールのパモ酸塩が、良好ないし優れた持続性および/または長時間放出性プロフィールをもたらすという知見に関する。したがって、本発明の一局面において、本発明は、ハロペリドール、オランザピンまたはアリピプラゾールのパモ酸塩を含む。好ましくは、パモ酸塩は、薬物、例えばハロペリドールのパモ酸塩に対する比が1:1または2:1であることを特徴とする。パモ酸塩は、針状物または緻密な(dense)結晶(例えば、図面に示したもの)などの結晶性であり得る。
本発明は、ハロペリドール、オランザピンおよびアリピプラゾールのパモ酸塩が、良好ないし優れた持続性および/または長時間放出性プロフィールをもたらすという知見に関する。したがって、本発明の一局面において、本発明は、ハロペリドール、オランザピンまたはアリピプラゾールのパモ酸塩を含む。好ましくは、パモ酸塩は、薬物、例えばハロペリドールのパモ酸塩に対する比が1:1または2:1であることを特徴とする。パモ酸塩は、針状物または緻密な結晶(例えば、図面に示したもの)などの結晶性であり得る。
である。
ハロペリドールのパモ酸塩は、溶媒中でのパモ酸またはパモ酸塩によるハロペリドールの処理により調製することができる。ハロペリドールパモ酸塩は、適切な溶媒、例えばエタノール中にハロペリドールを酢酸とともに含む溶液を、パモ酸二ナトリウム、パモ酸または他のパモ酸塩の溶液に添加し、沈殿するまで1〜3日以上、静置することにより調製することができる。あるいはまた、塩を沈殿させるために、溶液の蒸発、低速もしくは高速冷却または攪拌などの他の方法を使用することもできる。
酸性化エタノール(5%酢酸)中0.25Mハロペリドール溶液2.5 mlを、エタノール/水(75/25)中0.05Mパモ酸二ナトリウム塩溶液12.5 mlに添加した。混合物を、室温で1〜3日間、放置した。得られた沈殿物を吸引により濾別し、エタノールで洗浄し、60℃の真空炉内で乾燥し、2:1ハロペリドールパモ酸塩206mgを得た。
酸性化エタノール(5%酢酸)中0.25Mハロペリドール溶液2.5 mlを、エタノール/水(50/50)中0.1Mパモ酸二ナトリウム塩溶液6.25 mlに添加した。混合物を、室温で1〜3日間、放置した。得られた沈殿物を吸引により濾別し、エタノールで洗浄し、60℃の真空炉内で乾燥し、2:1ハロペリドールパモ酸塩264mgを得た。
酸性化エタノール(5%酢酸)中0.05Mハロぺリドール溶液5mlを、エタノール/水(50/50)中0.25Mパモ酸二ナトリウム塩溶液1mlに添加した。混合物を、室温で1〜3日間放置した。生じた沈殿物を吸引で濾過し、エタノールで洗浄し60℃の真空炉内で乾燥して、1:1パモ酸ハロぺリドール塩107mgを得た。
酸性化エタノール(5%酢酸)中0.05Mハロぺリドール溶液5mlを、エタノール/水(50/50)中0.1Mパモ酸二ナトリウム塩溶液2.5mlに添加した。混合物を、室温で1〜3日間放置した。生じた沈殿物を吸引で濾過し、エタノールで洗浄し60℃の真空炉内で乾燥して、1:1パモ酸ハロぺリドール塩119mgを得た。
酸性化エタノール中アリピプラゾール溶液(0.05〜0.5M)を、水/エタノール(100/0〜0/100)の混合物中パモ酸二ナトリウム塩溶液(0.05〜0.5M)に添加した。混合物を、室温で1〜3日間放置した。生じた沈殿物を吸引で濾過し、溶媒で洗浄し60℃の真空炉内で乾燥した。
ハロペリドールおよびオランザピン調剤の単回皮下用量の投与に続いてのラット中のハロペリドールおよびオランザピンの薬物動態の評価
A群:20mgのハロペリドールバルク(bulk)薬物を1回SC注
射した3匹のラット
B群:40mgのパモ酸ハロペリドールを1回SC注射した3匹の
ラット
C群:20mgのオランザピンバルク薬物を1回SC注射した3匹
のラット
D群:50mgのオランザピンバルク薬物を1回SC注射した3匹
のラット
A群:0.75mL希釈剤中の20mg粉末
B群:0.75mL希釈剤中の40mg微粒子
C群:0.75mL希釈剤中の20mg粉末
D群:0.75mL希釈剤中の50mg粉末
ハロタンによる麻酔の後に血液試料を尾静脈より採取した。抗凝固剤を含まないシリンジを、血液採取に使用し、次いで全血をK2 EDTAおよび混合ビーズ(Microtainer(登録商標);MFG♯ BD365974)を含むチューブに移した。血液試料を処理して(チューブを15〜20回上下にして、>14000gで2分間遠心分離する)血漿を分離した。この方法で準備した血漿試料を標識されたプレインチューブ(Microtainer(登録商標);MFG♯ BD5962)に移し、<−70℃で凍らせて保存した。
2h 24h 3d 10d*
4h 32h 4d 14d*
8h 2d 7d
*注:B群だけは7日目以降の時間点を有した。また、いずれの群についても、血漿濃度が定量限界より低くなった時、その群は終了とした。
ポリマーおよびパモ酸塩を含む注射可能な微粒子は、効率が良く簡易な1つの溶媒処理を使用して調製され得る。PLGポリマーおよび塩は1つの溶媒中で共溶解され得、(2)溶媒を真空乾燥または昇華によって取り除き、ポリマー/薬物マトリックスを形成し、(3)該マトリックスを粉砕し、粉末を作製し、(4)該生じた粉末を圧縮し、圧縮されたマトリックスを形成し、(5)該圧縮されたマトリックスを粉砕すると、緻密で注射可能な微粒子製剤が形成され得る。好ましくは、パモ酸塩充填は、微粒子組成物の最終重量の約10%または約30%以上(w/w)であり得る。溶媒、例えば塩化メチレン、アセトン、ジメチルスルホキシド(DMSO)、アセトニトリル、および酢酸エチルは使用に好適である。
ラクチド:グリコリド比;固有粘度;末端基;溶媒
A30%(w/w)50:50、0.75dL/g;酸末端基;CH2Cl2
B30%(w/w)75:25;0.60dL/g;ラウリルエステル末端基;CH2Cl2
C25 30%(w/w)50:50;0.61dL/g;ラウリルエステル末端基;CH2Cl2
が挙げられる。
コアセルベーション処理は、本明細書中では溶媒-油-油(S/O/O)処理ともいうが、薬物と有機ポリマー溶液を用いた油中溶媒型エマルジョンの形成を要する。次いで、相分離を誘導させるためおよびポリマーを沈殿させるために、油(典型的にシリコーン油)を油中水型エマルジョンに加える。次いで、初期微粒子を、油とポリマー溶媒を取り除く溶媒中で失活させる。パモ酸塩を溶媒-油-油(S/O/O)エマルジョン系を使用したPLGポリマー中にカプセル化する。初期初期微粒子を、S/O/O中で内部エマルジョン工程において形成して、その後コアセルベーション化と硬化工程に供する。微粒子を集めて乾燥し、バイアルに充填する。さらに、完全処理のそれぞれの工程のさらなる詳細は、以下に記す。
油中溶媒型エマルジョンは超音波処理を使用して作製する。エマルジョンの溶媒相は溶解した薬物および様々な賦形剤を水中に含んだ。PLG相は、塩化メチレンに溶解したポリマーを含んだ。
コアセルベーションは、攪拌しながらシリコーン油を制御された割合で内部エマルジョンに加えることによって誘導され得、初期微粒子を形成する。形成された初期微粒子は比較的軟らかく、硬化を要する。
初期微粒子を穏やかに攪拌しながら、ヘプタン/エタノール混合溶媒に加える。混合溶媒は初期微粒子を硬化する。約3℃で約1時間硬化させた後、溶媒混合物をデカントし、純ヘプタンを3℃で加え、約1時間混ぜた。
硬化段階の後、微粒子を乾燥チャンバの中の微細メッシュ細孔板に移して集める。硬化用の容器の、最終ヘプタン洗浄が行われる。温度を約3℃から約38℃に上げていきつつ、4日間、微粒子を窒素ガスにより乾燥させる。
エマルジョン処理は、溶媒-油-水(S/O/W)処理とも言う。簡単には、薬物の溶液はポリマー溶液中に分散され、外側の水相(例えば、PVA)中に乳化される。次いで、微粒子を水性クエンチ(quench)中で硬化する。
低温処理では、噴霧化を用いて薬物を含んだポリマー溶液の小滴を形成した。次いで、初期微粒子を液体窒素中で凍結して、該ポリマー溶媒を、次のエタノール抽出技術によって取り除く。
固体薬物をまた、上記エマルジョンおよびコアセルベーション処理の修正されたバージョンを使用してカプセル化し得る。これらの修正された処理は、固体/油/水(S/O/W)および固体/油/油(S/O/O)を言う。例えば、固体薬物を、3〜20%PLGを含む塩化メチレン中で懸濁し、氷上で約4分間音波処理する。次の処理はW/O/OまたはW/O/Wの方法と類似した方法によって行われる。
使用するのに好適な、特定のPLGポリマーの例を以下に列挙する。以下の例で使用される全てのポリマーは、リスト中の前方に配置し、全ての列挙されたポリマーは、Cincinnati, OHのAlkermes, Inc.から購入され、以下のように表示され得る。
ポリマー2A:ポリ(ラクチド−コ−グリコリド)、50:50のラクチド:グリコリド比、12.3kD 分子量;IV=0.15(dL/g)、
ポリマー2A−1:ポリ(ラクチド−コ−グリコリド)、65:35のラクチド:グリコリド比、16kD 分子量;IV=0.19(dL/g)、
ポリマー2.5A:ポリ(ラクチド−コ−グリコリド)、50:50のラクチド:グリコリド比、25kD 分子量;IV=0.24(dL/g)、
ポリマー3A:ポリ(ラクチド−コ−グリコリド)、50:50のラクチド:グリコリド比、47kD 分子量;IV=0.38(dL/g)、
ポリマー3.5A:ポリ(ラクチド−コ−グリコリド)、50:50のラクチド:グリコリド比、分子量 決定されない.;IV=0.42(dL/g)、
ポリマー4A:ポリ(ラクチド−コ−グリコリド)、50:50のラクチド:グリコリド比、45-64kD 分子量;IV=0.45-0.47(dL/g)、
ポリマー4A-1:ポリ(ラクチド−コ−グリコリド)、65:35のラクチド:グリコリド比、53kD 分子量;IV=0.43(dL/g)、
Claims (16)
- ハロペリドールのパモ酸塩。
- ハロペリドールのパモ酸塩に対する比が1:1または2:1である、請求項1記載のパモ酸塩。
- 該塩が針状物である、請求項1記載のパモ酸塩。
- 該塩が結晶性である、請求項1記載のパモ酸塩。
- アリピプラゾールのパモ酸塩。
- アリピプラゾールのパモ酸塩に対する比が1:1または2:1である、請求項4記載のパモ酸塩。
- 該塩が結晶性である、請求項5記載のパモ酸塩。
- ハロペリドールおよびアリピプラゾールからなる群より選択される活性剤のパモ酸塩を含有してなる医薬組成物を投与することを含む、処置を必要とする個体の処置方法。
- 組成物が注射により投与される、請求項8記載の方法。
- 組成物が筋肉内または皮下に投与される、請求項8記載の方法。
- 組成物が、有効量の活性剤を少なくとも約24時間にわたって放出する、請求項8記載の方法。
- 組成物が、有効量の活性剤を少なくとも約48時間にわたって放出する、請求項8記載の方法。
- 該組成物が前記パモ酸塩および粘性の水性担体から本質的になる、請求項8記載の方法。
- 該組成物が生分解性ポリマーおよび前記パモ酸塩を含有してなる長時間放出製剤である、請求項8記載の方法。
- 長時間放出製剤がポリラクチドおよび前記パモ酸塩を含有してなる、請求項14記載の方法。
- 長時間放出製剤がポリラクチド-コ-グリコリドおよび前記パモ酸塩を含有する、請求項14記載の方法。
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