JP2007320942A - テクネチウム標識脂肪酸 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記式(1)で示される標識脂肪酸とする。
(Rは炭素数11以上20以下のアルキル鎖であり、このアルキル鎖の各炭素における水素は炭素数1以上5以下のアルキル鎖が置換されていても良い。)
【選択図】図1
Description
乾燥メタノ−ル(40mL)を−10℃に冷却し,撹拌しながらthionyl chloride(40mL)を滴下した。10分後、乾燥した下記式(14)で示されるPpentadecanedionic acid(6.0g)を加えた。その後徐々に温度を上げていき3〜5時間灌流した。そして溶媒を減圧留去した後、ether(40mL)とsat NaCl水溶液(40mL)で分液した後、水層のpHが5.0以上になったら有機層を無水硫酸カルシウムで乾燥し、下記式(15)で示されるPpentadecanedionic acid dimetyl esterを5.9g(収率:89.5%)の白色結晶として得た。
Pentadecanedionic acid dimetyl ester(5.25g、17mmol)を乾燥メタノ−ル(120mL)に溶解し、激しく撹拌しながら乾燥メタノ−ル(100mL)に溶かしたBa(OH)2(4.69g,27mmol)を滴下した。17時間以上撹拌した後、析出した結晶をろ取し、少量のメタノ−ルで洗浄した。残渣をether(100mL)に溶解し、4N HCl(100mL×3)で洗浄し、無水硫酸カルシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、残渣をethyl acetate−hexane (1:2)を溶出溶媒とするカラムクロマトグラフィ−で精製し、下記式(16)で示されるpentadecanonic acid monomethyl esterを3.80g(収率:78.2%)で得た。
乾燥したpentadecanoic acid monomethyl ester (2.0g,6.9mmol)をthionyl chloride(5mL、69mmol)に溶解し、3時間還流した。その後室温でover night撹拌した。Thionyl chlorideを減圧留去し、下記式(17)で示される14−chlorocarbonyl−tetradecanoic acid methyl esterを2.2g(91%)得た。14−chlorocarbonyl−tetradecanoic acid methyl esterは未精製のまま次の反応に用いた。Ferrocene(4)1.3g(6.8mmol)を乾燥dichloromethane 10mLに溶解した。10mLのdichloromethaneに溶解したaluminum chloride(1.3g、6.8mmol)と1−methyl pentadecanedionic acid chloride(2.0g、6.8mmol)を窒素気流下先の溶液に滴下した。室温で一晩撹拌後、氷上(30mL)に反応液を注いだ。酢酸エチル(30mL)を加え、飽和食塩水(30mL×3)で洗浄した後、有機層を無水硫酸カルシウムで乾燥させた。有機層を濃縮後、残渣をクロロホルム:ヘキサン=5:2を溶出溶媒とするカラムクロマトグラフィ−に付し、黄色の結晶の下記式(18)で示される15−ferrocenoyl−15−oxopentadecanoic acid methyl ester(1.5g、収率:49%)を得た。
15−ferrocenoyl−15−oxopentadecanoic acid methyl ester(471.6mg、1.04mmol)、ammonium perrhenate(0.089g、0.33mmol)、chromium hexacarbonyl(0.410g、1.86mmol)、chromium(III) chloride anhydrous(0.106g、0.67mmol)を耐圧ガラスチュ−ブ(耐圧ガラス工業)に入れ、乾燥メタノ−ルを2mL加えた。蓋を密閉し、180℃で45分間激しく撹拌しながら反応させた。室温まで冷却し、セライトでろ過を行った後、ethyl acetate−hexane 1:4を溶出溶媒とするシリカゲルクロマトグラフィ−に付し、下記式(19)で示されるtricarbonyl(15−cyclopendadienyl−15−oxopentadecanoic acid methyl ester)rheniumを白色結晶として得た(54.5g,収率:27.3%)。
Tricarbonyl(15−cyclopendadienyl−15−oxopentadecanoic acid methyl ester)rhenium(47mg、78μmol)をdichloromethane 1mLに溶解し、次いでdichloromethane 1mLに溶解したtitanium(IV) chloride(14.7mg、78μmol)を加えた。撹拌しながらdichloromethane 1mLに溶解したtriethylsilane(36.3mg、312μmol)を加え、室温で14時間撹拌した。5% sodium carbonate水溶液を1mL加え、有機層を分取した。溶媒を減圧留去後、chloroform:hexane 5:2を溶出溶媒とするシリカゲルクロマトグラフィにより下記式(20)で示されるtricarbonyl(15−cyclopentadienyl pentadecanoic acid methyl ester)rheniumを白色結晶として得た(23mg、収率:50%)。
Tricarbonyl(15−cyclopentadienyl pentadecanoic acid methyl ester)rhenium (11mg、19μmol)をdioxane 600μLに溶解した.2N NaOHを200μL加え,室温で8時間反応させた.Conc,HCl(120μL)を加えて酸性とした後、ethyl acetate(5mL)と1% HCl solution(5mL×3)を加え,有機層を分取した。有機層を無水硫酸カルシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧濃縮することにより下記式(21)で示されるCpTR−PAを白色結晶として得た(8.3mg、収率:77.4 %).
15−ferrocenoyl−15−oxopentadecanoic acid methyl ester(10mg、22μmol)、chromium hexacarbonyl(14mg、64μmol)、chromium(III) chloride(11mg、58μmol)を入れた耐圧チュ−ブ(Taiatsu glass kogyo)に乾燥methanol 500μLに溶解した99mTcO4 −を加えた。蓋を閉めた後、180℃で45分間反応させた。そして室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去した。残渣をクロロホルムを溶出溶媒とするシリカゲルクロマトグラフィ−により精製し下記式(22)で示される[99mTc]tricarbonyl(15−cyclopentadienyl tetradecanoic acid methyl ester)technetiumを得た。
[99mTc]tricarbonyl(15−cyclopentadienyl tetradecanoic acid methyl ester)technetiumにdichloromethane 50μLに溶かしたtitanium(IV) chloride(8μL)を加えた。撹拌しながらtriethylsilane 50μLを加え、室温で1時間撹拌した。水1mLとether 1mLを加え有機層を分取した。有機層を減圧留去することにより下記式(23)で示される[99mTc]tricarbonyl(15−cyclopentadieyl pentadecanoic acid methyl ester)technetiumを得た。
[99mTc]tricarbonyl(15−cyclopentadieyl pentadecanoic acid methyl ester)technetiumをethanol 600μL、2N NaOH 200μLを加え、95℃で10分間反応させた。反応液をSep−Pakに通し、水3mLで洗浄し、次いでethanol 3mLで溶出した。初めのethanol溶出液100μLは除いて収集した。Ethanol層を減圧留去した後、RP−HPLCにより精製し、下記式(24)で示される[99mTc]CpTT−PAを得た。
Claims (4)
- 下記式(1)で示される標識脂肪酸。
- 下記式(2)で示される標識脂肪酸。
- 下記式(3)で示される標識脂肪酸。
- 下記式(4)で示される標識脂肪酸。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006156320A JP2007320942A (ja) | 2006-06-05 | 2006-06-05 | テクネチウム標識脂肪酸 |
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JP2006156320A JP2007320942A (ja) | 2006-06-05 | 2006-06-05 | テクネチウム標識脂肪酸 |
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JP2006156320A Pending JP2007320942A (ja) | 2006-06-05 | 2006-06-05 | テクネチウム標識脂肪酸 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2007320942A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102311459A (zh) * | 2011-06-03 | 2012-01-11 | 北京师范大学 | 新型锝-99m标记的高级脂肪酸衍生物 |
CN103435655A (zh) * | 2013-08-06 | 2013-12-11 | 北京师范大学 | 结合σ1受体的三羰基环戊二烯类配体化合物、其制备方法及应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000302795A (ja) * | 1999-04-20 | 2000-10-31 | Nihon Medi Physics Co Ltd | 放射性遷移金属で標識された脂肪酸誘導体 |
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2006
- 2006-06-05 JP JP2006156320A patent/JP2007320942A/ja active Pending
Patent Citations (1)
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CN103435655A (zh) * | 2013-08-06 | 2013-12-11 | 北京师范大学 | 结合σ1受体的三羰基环戊二烯类配体化合物、其制备方法及应用 |
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