JP2007317654A - 非水系電解液及びそれを用いた非水系電解液二次電池 - Google Patents
非水系電解液及びそれを用いた非水系電解液二次電池 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明の非水系電解液二次電池は、高い充電容量を有すると共に、長期に亘り優れた特性を有し、特に放電容量維持率に優れている。
まず、本発明の非水系電解液について説明する。
本発明の非水系電解液は、リチウムイオンを吸蔵及び放出し得る負極及び正極と非水系電解液とを備え、該負極がSi原子、Sn原子及びPb原子よりなる群から選ばれる少なくとも一種の原子を有する負極活物質を含有する非水系電解液二次電池に用いられる非水系電解液である。
<I−1−1.式(1)で表わされる含硫黄官能基>
本発明に係る特定化合物は、下記式(1)で表わされる含硫黄官能基を一つ以上有する鎖状化合物である。
xは、1又は2の整数を表わす。
yは、0以上、2以下の整数を表わす。
−S−、
−O−S−、
−O−S−O−、
−S(=O)−、
−S(=O)2−、
−O−S(=O)−、
−O−S(=O)2−、
−O−S(=O)−O−、
−O−S(=O)2−O−、
−S−S−、
−S(=O)−S−、
−S(=O)2−S−、
−O−S−S−、
−O−S(=O)−S−、
−O−S(=O)2−S−、
−O−S−S−O−、
−O−S(=O)−S−O−、
−O−S(=O)2−S−O−、
−S(=O)−S(=O)−、
−S(=O)2−S(=O)−、
−S(=O)2−S(=O)2−、
−O−S(=O)−S(=O)−、
−O−S(=O)2−S(=O)−、
−O−S(=O)2−S(=O)2−、
−O−S(=O)−S(=O)−O−、
−O−S(=O)2−S(=O)−O−、
−O−S(=O)2−S(=O)2−O−、等が挙げられる。
R1及びR2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子を有していてもよい、炭素数1以上、10以下の炭化水素基を表わす。
フルオロメチル基、
ジフルオロメチル基、
トリフルオロメチル基、
1−フルオロエチル基、
2−フルオロエチル基、
1,1−ジフルオロエチル基、
1,2−ジフルオロエチル基、
2,2−ジフルオロエチル基、
2,2,2−トリフルオロエチル基、
パーフルオロエチル基、
1−フルオロ−n−プロピル基、
2−フルオロ−n−プロピル基、
3−フルオロ−n−プロピル基、
1,1−ジフルオロ−n−プロピル基、
1,2−ジフルオロ−n−プロピル基、
1,3−ジフルオロ−n−プロピル基、
2,2−ジフルオロ−n−プロピル基、
2,3−ジフルオロ−n−プロピル基、
3,3−ジフルオロ−n−プロピル基、
3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル基、
2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル基、
パーフルオロ−n−プロピル基、
1−フルオロイソプロピル基、
2−フルオロイソプロピル基、
1,2−ジフルオロイソプロピル基、
2,2−ジフルオロイソプロピル基、
2,2’−ジフルオロイソプロピル基、
2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル基、
1−フルオロ−n−ブチル基、
2−フルオロ−n−ブチル基、
3−フルオロ−n−ブチル基、
4−フルオロ−n−ブチル基、
4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル基、
パーフルオロ−n−ブチル基、
2−フルオロ−tert−ブチル基、
パーフルオロ−tert−ブチル基、等が挙げられる。
1−フルオロシクロプロピル基、
2−フルオロシクロプロピル基、
パーフルオロシクロプロピル基、
1−フルオロシクロペンチル基、
2−フルオロシクロペンチル基、
3−フルオロシクロペンチル基、
パーフルオロシクロペンチル基、
1−フルオロシクロヘキシル基、
2−フルオロシクロヘキシル基、
3−フルオロシクロヘキシル基、
4−フルオロシクロヘキシル基、
パーフルオロシクロヘキシル基、等が挙げられる。
2−フルオロフェニル基、
3−フルオロフェニル基、
4−フルオロフェニル基、
2,3−ジフルオロフェニル基、
2,4−ジフルオロフェニル基、
3,5−ジフルオロフェニル基、
2,4,6−トリフルオロフェニル基、
パーフルオロフェニル基、
3−フルオロ−2−メチルフェニル基、
4−フルオロ−2−メチルフェニル基、
5−フルオロ−2−メチルフェニル基、
6−フルオロ−2−メチルフェニル基、
2−フルオロ−3−メチルフェニル基、
4−フルオロ−3−メチルフェニル基、
5−フルオロ−3−メチルフェニル基、
6−フルオロ−3−メチルフェニル基、
2−フルオロ−4−メチルフェニル基、
3−フルオロ−4−メチルフェニル基、
パーフルオロトルイル基、
2−フルオロナフタレン−1−イル基、
3−フルオロナフタレン−1−イル基、
4−フルオロナフタレン−1−イル基、
5−フルオロナフタレン−1−イル基、
6−フルオロナフタレン−1−イル基、
7−フルオロナフタレン−1−イル基、
8−フルオロナフタレン−1−イル基、
1−フルオロナフタレン−2−イル基、
3−フルオロナフタレン−2−イル基、
4−フルオロナフタレン−2−イル基、
5−フルオロナフタレン−2−イル基、
6−フルオロナフタレン−2−イル基、
7−フルオロナフタレン−2−イル基、
8−フルオロナフタレン−2−イル基、
パーフルオロナフチル基、
1−フルオロビニル基、
2−フルオロビニル基、
1,2−ジフルオロビニル基、
2,2−ジフルオロビニル基、
パーフルオロビニル基、
1−フルオロアリル基、
2−フルオロアリル基、
3−フルオロアリル基、
パーフルオロアリル基、
(2−フルオロフェニル)メチル基、
(3−フルオロフェニル)メチル基、
(4−フルオロフェニル)メチル基、
(パーフルオロフェニル)メチル基、等が挙げられる。
クロロメチル基、
ジクロロメチル基、
トリクロロメチル基、
1−クロロエチル基、
2−クロロエチル基、
1,1−ジクロロエチル基、
1,2−ジクロロエチル基、
2,2−ジクロロエチル基、
2,2,2−トリクロロエチル基、
パークロロエチル基、
1−クロロ−n−プロピル基、
2−クロロ−n−プロピル基、
3−クロロ−n−プロピル基、
1,1−ジクロロ−n−プロピル基、
1,2−ジクロロ−n−プロピル基、
1,3−ジクロロ−n−プロピル基、
2,2−ジクロロ−n−プロピル基、
2,3−ジクロロ−n−プロピル基、
3,3−ジクロロ−n−プロピル基、
3,3,3−トリクロロ−n−プロピル基、
2,2,3,3,3−ペンタクロロ−n−プロピル基、
パークロロ−n−プロピル基、
1−クロロイソプロピル基、
2−クロロイソプロピル基、
1,2−ジクロロイソプロピル基、
2,2−ジクロロイソプロピル基、
2,2’−ジクロロイソプロピル基、
2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサクロロイソプロピル基、
1−クロロ−n−ブチル基、
2−クロロ−n−ブチル基、
3−クロロ−n−ブチル基、
4−クロロ−n−ブチル基、
4,4,4−トリクロロ−n−ブチル基、
パークロロ−n−ブチル基、
2−クロロ−tert−ブチル基、
パークロロtert−ブチル基、等が挙げられる。
1−クロロシクロプロピル基、
2−クロロシクロプロピル基、
パークロロシクロプロピル基、
1−クロロシクロペンチル基、
2−クロロシクロペンチル基、
3−クロロシクロペンチル基、
パークロロシクロペンチル基、
1−クロロシクロヘキシル基、
2−クロロシクロヘキシル基、
3−クロロシクロヘキシル基、
4−クロロシクロヘキシル基、
パークロロシクロヘキシル基、等が挙げられる。
2−クロロフェニル基、
3−クロロフェニル基、
4−クロロフェニル基、
2,3−ジクロロフェニル基、
2,4−ジクロロフェニル基、
3,5−ジクロロフェニル基、
2,4,6−トリクロロフェニル基、
パークロロフェニル基、
3−クロロ2−メチルフェニル基、
4−クロロ2−メチルフェニル基、
5−クロロ2−メチルフェニル基、
6−クロロ2−メチルフェニル基、
2−クロロ3−メチルフェニル基、
4−クロロ3−メチルフェニル基、
5−クロロ3−メチルフェニル基、
6−クロロ3−メチルフェニル基、
2−クロロ4−メチルフェニル基、
3−クロロ4−メチルフェニル基、
パークロロトルイル基、
2−クロロナフタレン−1−イル基、
3−クロロナフタレン−1−イル基、
4−クロロナフタレン−1−イル基、
5−クロロナフタレン−1−イル基、
6−クロロナフタレン−1−イル基、
7−クロロナフタレン−1−イル基、
8−クロロナフタレン−1−イル基、
1−クロロナフタレン−2−イル基、
3−クロロナフタレン−2−イル基、
4−クロロナフタレン−2−イル基、
5−クロロナフタレン−2−イル基、
6−クロロナフタレン−2−イル基、
7−クロロナフタレン−2−イル基、
8−クロロナフタレン−2−イル基、
パークロロナフチル基、
1−クロロビニル基、
2−クロロビニル基、
1,2−ジクロロビニル基、
2,2−ジクロロビニル基、
パークロロビニル基、
1−クロロアリル基、
2−クロロアリル基、
3−クロロアリル基、
パークロロアリル基、
(2−クロロフェニル)メチル基、
(3−クロロフェニル)メチル基、
(4−クロロフェニル)メチル基、
(パークロロフェニル)メチル基、等が挙げられる。
フルオロメチル基、
ジフルオロメチル基、
トリフルオロメチル基、
1−フルオロエチル基、
2−フルオロエチル基、
2,2,2−トリフルオロエチル基、
パーフルオロエチル基、
3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル基、
2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル基、
パーフルオロ−n−プロピル基、
2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル基、
パーフルオロ−n−ブチル基、
2−フルオロ−tert−ブチル基、
パーフルオロ−tert−ブチル基、
2−フルオロシクロヘキシル基、
3−フルオロシクロヘキシル基、
4−フルオロシクロヘキシル基、
パーフルオロシクロヘキシル基、
2−フルオロフェニル基、
3−フルオロフェニル基、
4−フルオロフェニル基、
2,3−ジフルオロフェニル基、
2,4−ジフルオロフェニル基、
3,5−ジフルオロフェニル基、
2,4,6−トリフルオロフェニル基、
パーフルオロフェニル基、
1−フルオロビニル基、
2−フルオロビニル基、
パーフルオロビニル基、
(2−フルオロフェニル)メチル基、
(3−フルオロフェニル)メチル基、
(4−フルオロフェニル)メチル基、
(パーフルオロフェニル)メチル基、等が挙げられる。
まず、上記式(4)で表される官能基を有する鎖状化合物としては、以下のものが挙げられる。
ジメチルスルフィド、
ジエチルスルフィド、
ジ−n−プロピルスルフィド、
ジイソプロピルスルフィド、
ジ−n−ブチルスルフィド、
ジイソブチルスルフィド、
ジ−tert−ブチルスルフィド、等が挙げられる。
ジシクロペンチルスルフィド、
ジシクロヘキシルスルフィド、等が挙げられる。
ジフェニルスルフィド、
ジ(2−トルイル)スルフィド、
ジ(3−トルイル)スルフィド、
ジ(4−トルイル)スルフィド、
ジビニルスルフィド、
ジアリルスルフィド、
ジベンジルスルフィド、等が挙げられる。
ビス(フルオロメチル)スルフィド、
ビス(ジフルオロメチル)スルフィド、
ビス(トリフルオロメチル)スルフィド、
ジ(1−フルオロエチル)スルフィド、
ジ(2−フルオロエチル)スルフィド、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィド、
ビス(パーフルオロエチル)スルフィド、
ビス(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
ビス(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
ビス(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
ジ(2−フルオロイソプロピル)スルフィド、
ビス(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、
ビス(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、
ジ(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、
ビス(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、等が挙げられる。
ジ(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
ジ(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
ジ(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
ビス(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィド、等が挙げられる。
ジ(2−フルオロフェニル)スルフィド、
ジ(3−フルオロフェニル)スルフィド、
ジ(4−フルオロフェニル)スルフィド、
ビス(2,3−ジフルオロフェニル)スルフィド、
ビス(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド、
ビス(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、
ビス(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、
ビス(パーフルオロフェニル)スルフィド、
ジ(1−フルオロビニル)スルフィド、
ジ(2−フルオロビニル)スルフィド、
ビス(パーフルオロビニル)スルフィド、
ビス[(2−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、
ビス[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、
ビス[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、
ビス[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド、等が挙げられる。
エチルメチルスルフィド、
メチルプロピルスルフィド、
メチルイソプロピルスルフィド、
メチルn−ブチルスルフィド、
メチルイソブチルスルフィド、
メチルtert−ブチルスルフィド、
メチルシクロペンチルスルフィド、
メチルシクロヘキシルスルフィド、
メチルフェニルスルフィド、
メチル(2−トルイル)スルフィド、
メチル(3−トルイル)スルフィド、
メチル(4−トルイル)スルフィド、
メチルビニルスルフィド、
メチルアリルスルフィド、
メチルベンジルスルフィド、
エチルプロピルスルフィド、
エチルイソプロピルスルフィド、
エチルn−ブチルスルフィド、
エチルイソブチルスルフィド、
エチルtert−ブチルスルフィド、
エチルシクロペンチルスルフィド、
エチルシクロヘキシルスルフィド、
エチルフェニルスルフィド、
エチル(2−トルイル)スルフィド、
エチル(3−トルイル)スルフィド、
エチル(4−トルイル)スルフィド、
エチルビニルスルフィド、
エチルアリルスルフィド、
エチルベンジルスルフィド、
フェニルプロピルスルフィド、
フェニルイソプロピルスルフィド、
フェニルn−ブチルスルフィド、
フェニルイソブチルスルフィド、
フェニルtert−ブチルスルフィド、
フェニルシクロペンチルスルフィド、
フェニルシクロヘキシルスルフィド、
フェニル(2−トルイル)スルフィド、
フェニル(3−トルイル)スルフィド、
フェニル(4−トルイル)スルフィド、
フェニルビニルスルフィド、
フェニルアリルスルフィド、
フェニルベンジルスルフィド、等が挙げられる。
メチル(フルオロメチル)スルフィド、
メチル(ジフルオロメチル)スルフィド、
メチル(トリフルオロメチル)スルフィド、
メチル(1−フルオロエチル)スルフィド、
メチル(2−フルオロエチル)スルフィド、
メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィド、
メチル(パーフルオロエチル)スルフィド、
メチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
メチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
メチル(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
メチル(2−フルオロイソプロピル)スルフィド、
メチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、
メチル(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、
メチル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、
メチル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、
メチル(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
メチル(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
メチル(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
メチル(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィド、
メチル(2−フルオロフェニル)スルフィド、
メチル(3−フルオロフェニル)スルフィド、
メチル(4−フルオロフェニル)スルフィド、
メチル(2,3−ジフルオロフェニル)スルフィド、
メチル(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド、
メチル(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、
メチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、
メチル(パーフルオロフェニル)スルフィド、
メチル(1−フルオロビニル)スルフィド、
メチル(2−フルオロビニル)スルフィド、
メチル(パーフルオロビニル)スルフィド、
メチル[(2−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、
メチル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、
メチル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、
メチル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド、
エチル(フルオロメチル)スルフィド、
エチル(ジフルオロメチル)スルフィド、
エチル(トリフルオロメチル)スルフィド、
エチル(1−フルオロエチル)スルフィド、
エチル(2−フルオロエチル)スルフィド、
エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィド、
エチル(パーフルオロエチル)スルフィド、
エチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
エチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
エチル(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
エチル(2−フルオロイソプロピル)スルフィド、
エチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、
エチル(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、
エチル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、
エチル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、
エチル(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
エチル(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
エチル(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
エチル(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィド、
エチル(2−フルオロフェニル)スルフィド、
エチル(3−フルオロフェニル)スルフィド、
エチル(4−フルオロフェニル)スルフィド、
エチル(2,3−ジフルオロフェニル)スルフィド、
エチル(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド、
エチル(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、
エチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、
エチル(パーフルオロフェニル)スルフィド、
エチル(1−フルオロビニル)スルフィド、
エチル(2−フルオロビニル)スルフィド、
エチル(パーフルオロビニル)スルフィド、
エチル[(2−フルオロフェニル)エチル]スルフィド、
エチル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、
エチル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、
エチル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド、
フェニル(フルオロメチル)スルフィド、
フェニル(ジフルオロメチル)スルフィド、
フェニル(トリフルオロメチル)スルフィド、
フェニル(1−フルオロエチル)スルフィド、
フェニル(2−フルオロエチル)スルフィド、
フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィド、
フェニル(パーフルオロエチル)スルフィド、
フェニル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
フェニル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
フェニル(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
フェニル(2−フルオロイソプロピル)スルフィド、
フェニル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、フェニル(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、
フェニル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、
フェニル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、
フェニル(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
フェニル(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
フェニル(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
フェニル(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィド、
フェニル(2−フルオロフェニル)スルフィド、
フェニル(3−フルオロフェニル)スルフィド、
フェニル(4−フルオロフェニル)スルフィド、
フェニル(2,3−ジフルオロフェニル)スルフィド、
フェニル(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド、
フェニル(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、
フェニル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、
フェニル(パーフルオロフェニル)スルフィド、
フェニル(1−フルオロビニル)スルフィド、
フェニル(2−フルオロビニル)スルフィド、
フェニル(パーフルオロビニル)スルフィド、
フェニル[(2−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、
フェニル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、
フェニル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、
フェニル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド、等が挙げられる。
(2,2,2−トリフルオロエチル)(フルオロメチル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(ジフルオロメチル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(トリフルオロメチル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロエチル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロエチル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロエチル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロイソプロピル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロシクロヘキシル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロフェニル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロフェニル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,3−ジフルオロフェニル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4−ジフルオロフェニル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,5−ジフルオロフェニル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロフェニル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロビニル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロビニル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロビニル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(2−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(3−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(4−フルオロフェニル)メチル]スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)[(パーフルオロフェニル)メチル]スルフィド、等が挙げられる。
次に、上記式(5)で表される官能基を有する鎖状化合物としては、以下のものが挙げられる。
ジメチルジスルフィド、ジエチルジスルフィド、
ジ−n−プロピルジスルフィド、
ジイソプロピルジスルフィド、
ジ−n−ブチルジスルフィド、
ジイソブチルジスルフィド、
ジ−tert−ブチルジスルフィド、等が挙げられる。
ジシクロペンチルジスルフィド、
ジシクロヘキシルジスルフィド、等が挙げられる。
ジフェニルジスルフィド、
ジ(2−トルイル)ジスルフィド、
ジ(3−トルイル)ジスルフィド、
ジ(4−トルイル)ジスルフィド、
ジビニルジスルフィド、
ジアリルジスルフィド、
ジベンジルジスルフィド、等が挙げられる。
ビス(フルオロメチル)ジスルフィド、
ビス(ジフルオロメチル)ジスルフィド、
ビス(トリフルオロメチル)ジスルフィド、
ジ(1−フルオロエチル)ジスルフィド、
ジ(2−フルオロエチル)ジスルフィド、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、
ビス(パーフルオロエチル)ジスルフィド、
ビス(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
ビス(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
ビス(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
ジ(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド、
ビス(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、
ビス(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド、
ジ(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、
ビス(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、等が挙げられる。
ジ(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
ジ(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
ジ(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
ビス(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、等が挙げられる。
ジ(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、
ジ(3−フルオロフェニル)ジスルフィド、
ジ(4−フルオロフェニル)ジスルフィド、
ビス(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
ビス(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
ビス(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
ビス(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、
ビス(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、
ジ(1−フルオロビニル)ジスルフィド、
ジ(2−フルオロビニル)ジスルフィド、
ビス(パーフルオロビニル)ジスルフィド、
ビス[(2−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
ビス[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
ビス[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
ビス[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、等が挙げられる。
エチルメチルジスルフィド、
メチルプロピルジスルフィド、
メチルイソプロピルジスルフィド、
メチルn−ブチルジスルフィド、
メチルイソブチルジスルフィド、
メチルtert−ブチルジスルフィド、
メチルシクロペンチルジスルフィド、
メチルシクロヘキシルジスルフィド、
メチルフェニルジスルフィド、
メチル(2−トルイル)ジスルフィド、
メチル(3−トルイル)ジスルフィド、
メチル(4−トルイル)ジスルフィド、
メチルビニルジスルフィド、
メチルアリルジスルフィド、
メチルベンジルジスルフィド、
エチルプロピルジスルフィド、
エチルイソプロピルジスルフィド、
エチルn−ブチルジスルフィド、
エチルイソブチルジスルフィド、
エチルtert−ブチルジスルフィド、
エチルシクロペンチルジスルフィド、
エチルシクロヘキシルジスルフィド、
エチルフェニルジスルフィド、
エチル(2−トルイル)ジスルフィド、
エチル(3−トルイル)ジスルフィド、
エチル(4−トルイル)ジスルフィド、
エチルビニルジスルフィド、
エチルアリルジスルフィド、
エチルベンジルジスルフィド、
フェニルプロピルジスルフィド、
フェニルイソプロピルジスルフィド、
フェニルn−ブチルジスルフィド、
フェニルイソブチルジスルフィド、
フェニルtert−ブチルジスルフィド、
フェニルシクロペンチルジスルフィド、
フェニルシクロヘキシルジスルフィド、
フェニル(2−トルイル)ジスルフィド、
フェニル(3−トルイル)ジスルフィド、
フェニル(4−トルイル)ジスルフィド、
フェニルビニルジスルフィド、
フェニルアリルジスルフィド、
フェニルベンジルジスルフィド、等が挙げられる。
メチル(フルオロメチル)ジスルフィド、
メチル(ジフルオロメチル)ジスルフィド、
メチル(トリフルオロメチル)ジスルフィド、
メチル(1−フルオロエチル)ジスルフィド、
メチル(2−フルオロエチル)ジスルフィド、
メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、
メチル(パーフルオロエチル)ジスルフィド、
メチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
メチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
メチル(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
メチル(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド、
メチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、メチル(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド、
メチル(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、
メチル(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、
メチル(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
メチル(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
メチル(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
メチル(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
メチル(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、
メチル(3−フルオロフェニル)ジスルフィド、
メチル(4−フルオロフェニル)ジスルフィド、
メチル(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
メチル(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
メチル(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
メチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、
メチル(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、
メチル(1−フルオロビニル)ジスルフィド、
メチル(2−フルオロビニル)ジスルフィド、
メチル(パーフルオロビニル)ジスルフィド、
メチル[(2−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
メチル[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
メチル[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
メチル[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
エチル(フルオロメチル)ジスルフィド、
エチル(ジフルオロメチル)ジスルフィド、
エチル(トリフルオロメチル)ジスルフィド、
エチル(1−フルオロエチル)ジスルフィド、
エチル(2−フルオロエチル)ジスルフィド、
エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、
エチル(パーフルオロエチル)ジスルフィド、
エチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
エチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
エチル(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
エチル(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド、
エチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、
エチル(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド、
エチル(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、
エチル(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、
エチル(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
エチル(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
エチル(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
エチル(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
エチル(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、
エチル(3−フルオロフェニル)ジスルフィド、
エチル(4−フルオロフェニル)ジスルフィド、
エチル(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
エチル(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
エチル(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
エチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、
エチル(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、
エチル(1−フルオロビニル)ジスルフィド、
エチル(2−フルオロビニル)ジスルフィド、
エチル(パーフルオロビニル)ジスルフィド、
エチル[(2−フルオロフェニル)エチル]ジスルフィド、
エチル[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
エチル[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
エチル[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
フェニル(フルオロメチル)ジスルフィド、
フェニル(ジフルオロメチル)ジスルフィド、
フェニル(トリフルオロメチル)ジスルフィド、
フェニル(1−フルオロエチル)ジスルフィド、
フェニル(2−フルオロエチル)ジスルフィド、
フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ジスルフィド、
フェニル(パーフルオロエチル)ジスルフィド、
フェニル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
フェニル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
フェニル(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
フェニル(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド、
フェニル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、
フェニル(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド、
フェニル(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、
フェニル(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、
フェニル(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
フェニル(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
フェニル(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
フェニル(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
フェニル(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、
フェニル(3−フルオロフェニル)ジスルフィド、
フェニル(4−フルオロフェニル)ジスルフィド、
フェニル(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
フェニル(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
フェニル(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
フェニル(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、
フェニル(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、
フェニル(1−フルオロビニル)ジスルフィド、
フェニル(2−フルオロビニル)ジスルフィド、
フェニル(パーフルオロビニル)ジスルフィド、
フェニル[(2−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
フェニル[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
フェニル[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
フェニル[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、等が挙げられる。
(2,2,2−トリフルオロエチル)(フルオロメチル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(ジフルオロメチル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(トリフルオロメチル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロエチル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロエチル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロエチル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−プロピル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロイソプロピル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−ブチル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−tert−ブチル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロシクロヘキシル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロフェニル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロフェニル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,3−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,5−ジフルオロフェニル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4,6−トリフルオロフェニル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロフェニル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロビニル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロビニル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロビニル)ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(2−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(3−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(4−フルオロフェニル)メチル]ジスルフィド
、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(パーフルオロフェニル)メチル]ジスルフィド、等が挙げられる。
次に、上記式(6)で表される官能基を有する鎖状化合物としては、以下のものが挙げられる。
ジメチルスルホキシド、
ジエチルスルホキシド、
ジ−n−プロピルスルホキシド、
ジイソプロピルスルホキシド、
ジ−n−ブチルスルホキシド、
ジイソブチルスルホキシド、
ジ−tert−ブチルスルホキシド、等が挙げられる。
ジシクロペンチルスルホキシド、
ジシクロヘキシルスルホキシド、等が挙げられる。
ジフェニルスルホキシド、
ジ(2−トルイル)スルホキシド、
ジ(3−トルイル)スルホキシド、
ジ(4−トルイル)スルホキシド、
ジビニルスルホキシド、
ジアリルスルホキシド、
ジベンジルスルホキシド、等が挙げられる。
ビス(フルオロメチル)スルホキシド、
ビス(ジフルオロメチル)スルホキシド、
ビス(トリフルオロメチル)スルホキシド、
ジ(1−フルオロエチル)スルホキシド、
ジ(2−フルオロエチル)スルホキシド、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)スルホキシド、
ビス(パーフルオロエチル)スルホキシド、
ビス(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルホキシド、
ビス(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルホキシド、
ビス(パーフルオロ−n−プロピル)スルホキシド、
ジ(2−フルオロイソプロピル)スルホキシド、
ビス(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルホキシド、
ビス(パーフルオロ−n−ブチル)スルホキシド、
ジ(2−フルオロ−tert−ブチル)スルホキシド、
ビス(パーフルオロ−tert−ブチル)スルホキシド、等が挙げられる。
ジ(2−フルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
ジ(3−フルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
ジ(4−フルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
ビス(パーフルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
ジ(2−フルオロフェニル)スルホキシド、
ジ(3−フルオロフェニル)スルホキシド、
ジ(4−フルオロフェニル)スルホキシド、
ビス(2,3−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
ビス(2,4−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
ビス(3,5−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
ビス(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルホキシド、
ビス(パーフルオロフェニル)スルホキシド、
ジ(1−フルオロビニル)スルホキシド、
ジ(2−フルオロビニル)スルホキシド、
ビス(パーフルオロビニル)スルホキシド、
ビス[(2−フルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
ビス[(3−フルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
ビス[(4−フルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
ビス[(パーフルオロフェニル)メチル]スルホキシド、等が挙げられる。
エチルメチルスルホキシド、
メチルプロピルスルホキシド、
メチルイソプロピルスルホキシド、
メチルn−ブチルスルホキシド、
メチルイソブチルスルホキシド、
メチルtert−ブチルスルホキシド、
メチルシクロペンチルスルホキシド、
メチルシクロヘキシルスルホキシド、
メチルフェニルスルホキシド、
メチル(2−トルイル)スルホキシド、
メチル(3−トルイル)スルホキシド、
メチル(4−トルイル)スルホキシド、
メチルビニルスルホキシド、
メチルアリルスルホキシド、
メチルベンジルスルホキシド、
エチルプロピルスルホキシド、
エチルイソプロピルスルホキシド、
エチルn−ブチルスルホキシド、
エチルイソブチルスルホキシド、
エチルtert−ブチルスルホキシド、
エチルシクロペンチルスルホキシド、
エチルシクロヘキシルスルホキシド、
エチルフェニルスルホキシド、
エチル(2−トルイル)スルホキシド、
エチル(3−トルイル)スルホキシド、
エチル(4−トルイル)スルホキシド、
エチルビニルスルホキシド、
エチルアリルスルホキシド、
エチルベンジルスルホキシド、
フェニルプロピルスルホキシド、
フェニルイソプロピルスルホキシド、
フェニルn−ブチルスルホキシド、
フェニルイソブチルスルホキシド、
フェニルtert−ブチルスルホキシド、
フェニルシクロペンチルスルホキシド、
フェニルシクロヘキシルスルホキシド、
フェニル(2−トルイル)スルホキシド、
フェニル(3−トルイル)スルホキシド、
フェニル(4−トルイル)スルホキシド、
フェニルビニルスルホキシド、
フェニルアリルスルホキシド、
フェニルベンジルスルホキシド、等が挙げられる。
メチル(フルオロメチル)スルホキシド、
メチル(ジフルオロメチル)スルホキシド、
メチル(トリフルオロメチル)スルホキシド、
メチル(1−フルオロエチル)スルホキシド、
メチル(2−フルオロエチル)スルホキシド、
メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルホキシド、
メチル(パーフルオロエチル)スルホキシド、
メチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルホキシド、
メチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルホキシド、
メチル(パーフルオロ−n−プロピル)スルホキシド、
メチル(2−フルオロイソプロピル)スルホキシド、
メチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルホキシド、メチル(パーフルオロ−n−ブチル)スルホキシド、
メチル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルホキシド、
メチル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルホキシド、
メチル(2−フルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
メチル(3−フルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
メチル(4−フルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
メチル(パーフルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
メチル(2−フルオロフェニル)スルホキシド、
メチル(3−フルオロフェニル)スルホキシド、
メチル(4−フルオロフェニル)スルホキシド、
メチル(2,3−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
メチル(2,4−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
メチル(3,5−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
メチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルホキシド、
メチル(パーフルオロフェニル)スルホキシド、
メチル(1−フルオロビニル)スルホキシド、
メチル(2−フルオロビニル)スルホキシド、
メチル(パーフルオロビニル)スルホキシド、
メチル[(2−フルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
メチル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
メチル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
メチル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
エチル(フルオロメチル)スルホキシド、
エチル(ジフルオロメチル)スルホキシド、
エチル(トリフルオロメチル)スルホキシド、
エチル(1−フルオロエチル)スルホキシド、
エチル(2−フルオロエチル)スルホキシド、
エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルホキシド、
エチル(パーフルオロエチル)スルホキシド、
エチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルホキシド、
エチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルホキシド、
エチル(パーフルオロ−n−プロピル)スルホキシド、
エチル(2−フルオロイソプロピル)スルホキシド、
エチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルホキシド、エチル(パーフルオロ−n−ブチル)スルホキシド、
エチル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルホキシド、
エチル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルホキシド、
エチル(2−フルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
エチル(3−フルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
エチル(4−フルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
エチル(パーフルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
エチル(2−フルオロフェニル)スルホキシド、
エチル(3−フルオロフェニル)スルホキシド、
エチル(4−フルオロフェニル)スルホキシド、
エチル(2,3−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
エチル(2,4−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
エチル(3,5−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
エチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルホキシド、
エチル(パーフルオロフェニル)スルホキシド、
エチル(1−フルオロビニル)スルホキシド、
エチル(2−フルオロビニル)スルホキシド、
エチル(パーフルオロビニル)スルホキシド、
エチル[(2−フルオロフェニル)エチル]スルホキシド、
エチル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
エチル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
エチル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
フェニル(フルオロメチル)スルホキシド、
フェニル(ジフルオロメチル)スルホキシド、
フェニル(トリフルオロメチル)スルホキシド、
フェニル(1−フルオロエチル)スルホキシド、
フェニル(2−フルオロエチル)スルホキシド、
フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルホキシド、
フェニル(パーフルオロエチル)スルホキシド、
フェニル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルホキシド、
フェニル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルホキシド、
フェニル(パーフルオロ−n−プロピル)スルホキシド、
フェニル(2−フルオロイソプロピル)スルホキシド、
フェニル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルホキシド、
フェニル(パーフルオロ−n−ブチル)スルホキシド、
フェニル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルホキシド、
フェニル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルホキシド、
フェニル(2−フルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
フェニル(3−フルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
フェニル(4−フルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
フェニル(パーフルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
フェニル(2−フルオロフェニル)スルホキシド、
フェニル(3−フルオロフェニル)スルホキシド、
フェニル(4−フルオロフェニル)スルホキシド、
フェニル(2,3−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
フェニル(2,4−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
フェニル(3,5−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
フェニル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルホキシド、
フェニル(パーフルオロフェニル)スルホキシド、
フェニル(1−フルオロビニル)スルホキシド、
フェニル(2−フルオロビニル)スルホキシド、
フェニル(パーフルオロビニル)スルホキシド、
フェニル[(2−フルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
フェニル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
フェニル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
フェニル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルホキシド、等が挙げられる。
(2,2,2−トリフルオロエチル)(フルオロメチル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(ジフルオロメチル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(トリフルオロメチル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロエチル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロエチル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロエチル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−プロピル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロイソプロピル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−ブチル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロ−tert−ブチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−tert−ブチル)スルフィド、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロシクロヘキシル)スルフィド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロシクロヘキシル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロフェニル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロフェニル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,3−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,5−ジフルオロフェニル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロフェニル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロビニル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロビニル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロビニル)スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(2−フルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(3−フルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(4−フルオロフェニル)メチル]スルホキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(パーフルオロフェニル)メチル]スルホキシド、等が挙げられる。
次に、上記式(7)で表される官能基を有する鎖状化合物としては、以下のものが挙げられる。
ジメチルスルホン、
ジエチルスルホン、
ジ−n−プロピルスルホン、
ジイソプロピルスルホン、
ジ−n−ブチルスルホン、
ジイソブチルスルホン、
ジ−tert−ブチルスルホン、等が挙げられる。
ジシクロペンチルスルホン、
ジシクロヘキシルスルホン、等が挙げられる。
ジフェニルスルホン、
ジ(2−トルイル)スルホン、
ジ(3−トルイル)スルホン、
ジ(4−トルイル)スルホン、
ジビニルスルホン、
ジアリルスルホン、
ジベンジルスルホン、等が挙げられる。
ビス(フルオロメチル)スルホン、
ビス(ジフルオロメチル)スルホン、
ビス(トリフルオロメチル)スルホン、
ジ(1−フルオロエチル)スルホン、
ジ(2−フルオロエチル)スルホン、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)スルホン、
ビス(パーフルオロエチル)スルホン、
ビス(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルホン、
ビス(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルホン、
ビス(パーフルオロ−n−プロピル)スルホン、
ジ(2−フルオロイソプロピル)スルホン、
ビス(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルホン、
ビス(パーフルオロ−n−ブチル)スルホン、
ジ(2−フルオロ−tert−ブチル)スルホン、
ビス(パーフルオロ−tert−ブチル)スルホン、等が挙げられる。
ジ(2−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
ジ(3−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
ジ(4−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
ビス(パーフルオロシクロヘキシル)スルホン、等が挙げられる。
ジ(2−フルオロフェニル)スルホン、
ジ(3−フルオロフェニル)スルホン、
ジ(4−フルオロフェニル)スルホン、
ビス(2,3−ジフルオロフェニル)スルホン、
ビス(2,4−ジフルオロフェニル)スルホン、
ビス(3,5−ジフルオロフェニル)スルホン、
ビス(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルホン、
ビス(パーフルオロフェニル)スルホン、
ジ(1−フルオロビニル)スルホン、
ジ(2−フルオロビニル)スルホン、
ビス(パーフルオロビニル)スルホン、
ビス[(2−フルオロフェニル)メチル]スルホン、
ビス[(3−フルオロフェニル)メチル]スルホン、
ビス[(4−フルオロフェニル)メチル]スルホン、
ビス[(パーフルオロフェニル)メチル]スルホン、等が挙げられる。
エチルメチルスルホン、
メチルプロピルスルホン、
メチルイソプロピルスルホン、
メチルn−ブチルスルホン、
メチルイソブチルスルホン、
メチルtert−ブチルスルホン、
メチルシクロペンチルスルホン、
メチルシクロヘキシルスルホン、
メチルフェニルスルホン、
メチル(2−トルイル)スルホン、
メチル(3−トルイル)スルホン、
メチル(4−トルイル)スルホン、
メチルビニルスルホン、
メチルアリルスルホン、
メチルベンジルスルホン、
エチルプロピルスルホン、
エチルイソプロピルスルホン、
エチルn−ブチルスルホン、
エチルイソブチルスルホン、
エチルtert−ブチルスルホン、
エチルシクロペンチルスルホン、
エチルシクロヘキシルスルホン、
エチルフェニルスルホン、
エチル(2−トルイル)スルホン、
エチル(3−トルイル)スルホン、
エチル(4−トルイル)スルホン、
エチルビニルスルホン、
エチルアリルスルホン、
エチルベンジルスルホン、
フェニルプロピルスルホン、
フェニルイソプロピルスルホン、
フェニルn−ブチルスルホン、
フェニルイソブチルスルホン、
フェニルtert−ブチルスルホン、
フェニルシクロペンチルスルホン、
フェニルシクロヘキシルスルホン、
フェニル(2−トルイル)スルホン、
フェニル(3−トルイル)スルホン、
フェニル(4−トルイル)スルホン、
フェニルビニルスルホン、
フェニルアリルスルホン、
フェニルベンジルスルホン、等が挙げられる。
メチル(フルオロメチル)スルホン、
メチル(ジフルオロメチル)スルホン、
メチル(トリフルオロメチル)スルホン、
メチル(1−フルオロエチル)スルホン、
メチル(2−フルオロエチル)スルホン、
メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルホン、
メチル(パーフルオロエチル)スルホン、
メチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルホン、
メチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルホン、
メチル(パーフルオロ−n−プロピル)スルホン、
メチル(2−フルオロイソプロピル)スルホン、
メチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルホン、
メチル(パーフルオロ−n−ブチル)スルホン、
メチル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルホン、
メチル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルホン、
メチル(2−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
メチル(3−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
メチル(4−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
メチル(パーフルオロシクロヘキシル)スルホン、
メチル(2−フルオロフェニル)スルホン、
メチル(3−フルオロフェニル)スルホン、
メチル(4−フルオロフェニル)スルホン、
メチル(2,3−ジフルオロフェニル)スルホン、
メチル(2,4−ジフルオロフェニル)スルホン、
メチル(3,5−ジフルオロフェニル)スルホン、
メチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルホン、
メチル(パーフルオロフェニル)スルホン、
メチル(1−フルオロビニル)スルホン、
メチル(2−フルオロビニル)スルホン、
メチル(パーフルオロビニル)スルホン、
メチル[(2−フルオロフェニル)メチル]スルホン、
メチル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルホン、
メチル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルホン、
メチル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルホン、
エチル(フルオロメチル)スルホン、
エチル(ジフルオロメチル)スルホン、
エチル(トリフルオロメチル)スルホン、
エチル(1−フルオロエチル)スルホン、
エチル(2−フルオロエチル)スルホン、
エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルホン、
エチル(パーフルオロエチル)スルホン、
エチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルホン、
エチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルホン、
エチル(パーフルオロ−n−プロピル)スルホン、
エチル(2−フルオロイソプロピル)スルホン、
エチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルホン、
エチル(パーフルオロ−n−ブチル)スルホン、
エチル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルホン、
エチル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルホン、
エチル(2−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
エチル(3−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
エチル(4−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
エチル(パーフルオロシクロヘキシル)スルホン、
エチル(2−フルオロフェニル)スルホン、
エチル(3−フルオロフェニル)スルホン、
エチル(4−フルオロフェニル)スルホン、
エチル(2,3−ジフルオロフェニル)スルホン、
エチル(2,4−ジフルオロフェニル)スルホン、
エチル(3,5−ジフルオロフェニル)スルホン、
エチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルホン、
エチル(パーフルオロフェニル)スルホン、
エチル(1−フルオロビニル)スルホン、
エチル(2−フルオロビニル)スルホン、
エチル(パーフルオロビニル)スルホン、
エチル[(2−フルオロフェニル)エチル]スルホン、
エチル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルホン、
エチル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルホン、
エチル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルホン、
フェニル(フルオロメチル)スルホン、
フェニル(ジフルオロメチル)スルホン、
フェニル(トリフルオロメチル)スルホン、
フェニル(1−フルオロエチル)スルホン、
フェニル(2−フルオロエチル)スルホン、
フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)スルホン、
フェニル(パーフルオロエチル)スルホン、
フェニル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルホン、
フェニル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルホン、
フェニル(パーフルオロ−n−プロピル)スルホン、
フェニル(2−フルオロイソプロピル)スルホン、
フェニル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルホン、
フェニル(パーフルオロ−n−ブチル)スルホン、
フェニル(2−フルオロ−tert−ブチル)スルホン、
フェニル(パーフルオロ−tert−ブチル)スルホン、
フェニル(2−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
フェニル(3−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
フェニル(4−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
フェニル(パーフルオロシクロヘキシル)スルホン、
フェニル(2−フルオロフェニル)スルホン、
フェニル(3−フルオロフェニル)スルホン、
フェニル(4−フルオロフェニル)スルホン、
フェニル(2,3−ジフルオロフェニル)スルホン、
フェニル(2,4−ジフルオロフェニル)スルホン、
フェニル(3,5−ジフルオロフェニル)スルホン、
フェニル(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルホン、
フェニル(パーフルオロフェニル)スルホン、
フェニル(1−フルオロビニル)スルホン、
フェニル(2−フルオロビニル)スルホン、
フェニル(パーフルオロビニル)スルホン、
フェニル[(2−フルオロフェニル)メチル]スルホン、
フェニル[(3−フルオロフェニル)メチル]スルホン、
フェニル[(4−フルオロフェニル)メチル]スルホン、
フェニル[(パーフルオロフェニル)メチル]スルホン、等が挙げられる。
(2,2,2−トリフルオロエチル)(フルオロメチル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(ジフルオロメチル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(トリフルオロメチル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロエチル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロエチル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロエチル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−プロピル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロイソプロピル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−ブチル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロ−tert−ブチル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−tert−ブチル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロシクロヘキシル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロシクロヘキシル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロフェニル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロフェニル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,3−ジフルオロフェニル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4−ジフルオロフェニル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,5−ジフルオロフェニル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4,6−トリフルオロフェニル)スルホン、(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロフェニル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロビニル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロビニル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロビニル)スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(2−フルオロフェニル)メチル]スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(3−フルオロフェニル)メチル]スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(4−フルオロフェニル)メチル]スルホン、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(パーフルオロフェニル)メチル]スルホン、等が挙げられる。
次に、上記式(8)で表される官能基を有する鎖状化合物としては、以下のものが挙げられる。
ジメチルサルファイト、
ジエチルサルファイト、
ジ−n−プロピルサルファイト、
ジイソプロピルサルファイト、
ジ−n−ブチルサルファイト、
ジイソブチルサルファイト、
ジ−tert−ブチルサルファイト、等が挙げられる。
ジシクロペンチルサルファイト、
ジシクロヘキシルサルファイト、等が挙げられる。
ジフェニルサルファイト、ジ(2−トルイル)サルファイト、
ジ(3−トルイル)サルファイト、
ジ(4−トルイル)サルファイト、
ジビニルサルファイト、
ジアリルサルファイト、
ジベンジルサルファイト、等が挙げられる。
ビス(フルオロメチル)サルファイト、
ビス(ジフルオロメチル)サルファイト、
ビス(トリフルオロメチル)サルファイト、
ジ(1−フルオロエチル)サルファイト、
ジ(2−フルオロエチル)サルファイト、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)サルファイト、
ビス(パーフルオロエチル)サルファイト、
ビス(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
ビス(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
ビス(パーフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
ジ(2−フルオロイソプロピル)サルファイト、
ビス(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)サルファイト、
ビス(パーフルオロ−n−ブチル)サルファイト、
ジ(2−フルオロ−tert−ブチル)サルファイト、
ビス(パーフルオロ−tert−ブチル)サルファイト、等が挙げられる。
ジ(2−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
ジ(3−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
ジ(4−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
ビス(パーフルオロシクロヘキシル)サルファイト、等が挙げられる。
ジ(2−フルオロフェニル)サルファイト、
ジ(3−フルオロフェニル)サルファイト、
ジ(4−フルオロフェニル)サルファイト、
ビス(2,3−ジフルオロフェニル)サルファイト、
ビス(2,4−ジフルオロフェニル)サルファイト、
ビス(3,5−ジフルオロフェニル)サルファイト、
ビス(2,4,6−トリフルオロフェニル)サルファイト、
ビス(パーフルオロフェニル)サルファイト、
ジ(1−フルオロビニル)サルファイト、
ジ(2−フルオロビニル)サルファイト、
ビス(パーフルオロビニル)サルファイト、
ビス[(2−フルオロフェニル)メチル]サルファイト、
ビス[(3−フルオロフェニル)メチル]サルファイト、
ビス[(4−フルオロフェニル)メチル]サルファイト、
ビス[(パーフルオロフェニル)メチル]サルファイト、等が挙げられる。
エチルメチルサルファイト、
メチルプロピルサルファイト、
メチルイソプロピルサルファイト、
メチルn−ブチルサルファイト、
メチルイソブチルサルファイト、
メチルtert−ブチルサルファイト、
メチルシクロペンチルサルファイト、
メチルシクロヘキシルサルファイト、
メチルフェニルサルファイト、
メチル(2−トルイル)サルファイト、
メチル(3−トルイル)サルファイト、
メチル(4−トルイル)サルファイト、
メチルビニルサルファイト、
メチルアリルサルファイト、
メチルベンジルサルファイト、
エチルプロピルサルファイト、
エチルイソプロピルサルファイト、
エチルn−ブチルサルファイト、
エチルイソブチルサルファイト、
エチルtert−ブチルサルファイト、
エチルシクロペンチルサルファイト、
エチルシクロヘキシルサルファイト、
エチルフェニルサルファイト、
エチル(2−トルイル)サルファイト、
エチル(3−トルイル)サルファイト、
エチル(4−トルイル)サルファイト、
エチルビニルサルファイト、
エチルアリルサルファイト、
エチルベンジルサルファイト、
フェニルプロピルサルファイト、
フェニルイソプロピルサルファイト、
フェニルn−ブチルサルファイト、
フェニルイソブチルサルファイト、
フェニルtert−ブチルサルファイト、
フェニルシクロペンチルサルファイト、
フェニルシクロヘキシルサルファイト、
フェニル(2−トルイル)サルファイト、
フェニル(3−トルイル)サルファイト、
フェニル(4−トルイル)サルファイト、
フェニルビニルサルファイト、
フェニルアリルサルファイト、
フェニルベンジルサルファイト、等が挙げられる。
メチル(フルオロメチル)サルファイト、
メチル(ジフルオロメチル)サルファイト、
メチル(トリフルオロメチル)サルファイト、
メチル(1−フルオロエチル)サルファイト、
メチル(2−フルオロエチル)サルファイト、
メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)サルファイト、
メチル(パーフルオロエチル)サルファイト、
メチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
メチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
メチル(パーフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
メチル(2−フルオロイソプロピル)サルファイト、
メチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)サルファイト、メチル(パーフルオロ−n−ブチル)サルファイト、
メチル(2−フルオロ−tert−ブチル)サルファイト、
メチル(パーフルオロ−tert−ブチル)サルファイト、
メチル(2−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
メチル(3−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
メチル(4−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
メチル(パーフルオロシクロヘキシル)サルファイト、
メチル(2−フルオロフェニル)サルファイト、
メチル(3−フルオロフェニル)サルファイト、
メチル(4−フルオロフェニル)サルファイト、
メチル(2,3−ジフルオロフェニル)サルファイト、
メチル(2,4−ジフルオロフェニル)サルファイト、
メチル(3,5−ジフルオロフェニル)サルファイト、
メチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)サルファイト、
メチル(パーフルオロフェニル)サルファイト、
メチル(1−フルオロビニル)サルファイト、
メチル(2−フルオロビニル)サルファイト、
メチル(パーフルオロビニル)サルファイト、
メチル[(2−フルオロフェニル)メチル]サルファイト、
メチル[(3−フルオロフェニル)メチル]サルファイト、
メチル[(4−フルオロフェニル)メチル]サルファイト、
メチル[(パーフルオロフェニル)メチル]サルファイト、
エチル(フルオロメチル)サルファイト、
エチル(ジフルオロメチル)サルファイト、
エチル(トリフルオロメチル)サルファイト、
エチル(1−フルオロエチル)サルファイト、
エチル(2−フルオロエチル)サルファイト、
エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)サルファイト、
エチル(パーフルオロエチル)サルファイト、
エチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
エチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
エチル(パーフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
エチル(2−フルオロイソプロピル)サルファイト、
エチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)サルファイト、エチル(パーフルオロ−n−ブチル)サルファイト、
エチル(2−フルオロ−tert−ブチル)サルファイト、
エチル(パーフルオロ−tert−ブチル)サルファイト、
エチル(2−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
エチル(3−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
エチル(4−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
エチル(パーフルオロシクロヘキシル)サルファイト、
エチル(2−フルオロフェニル)サルファイト、
エチル(3−フルオロフェニル)サルファイト、
エチル(4−フルオロフェニル)サルファイト、
エチル(2,3−ジフルオロフェニル)サルファイト、
エチル(2,4−ジフルオロフェニル)サルファイト、
エチル(3,5−ジフルオロフェニル)サルファイト、
エチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)サルファイト、
エチル(パーフルオロフェニル)サルファイト、
エチル(1−フルオロビニル)サルファイト、
エチル(2−フルオロビニル)サルファイト、
エチル(パーフルオロビニル)サルファイト、
エチル[(2−フルオロフェニル)エチル]サルファイト、
エチル[(3−フルオロフェニル)メチル]サルファイト、
エチル[(4−フルオロフェニル)メチル]サルファイト、
エチル[(パーフルオロフェニル)メチル]サルファイト、
フェニル(フルオロメチル)サルファイト、
フェニル(ジフルオロメチル)サルファイト、
フェニル(トリフルオロメチル)サルファイト、
フェニル(1−フルオロエチル)サルファイト、
フェニル(2−フルオロエチル)サルファイト、
フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)サルファイト、
フェニル(パーフルオロエチル)サルファイト、
フェニル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
フェニル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
フェニル(パーフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
フェニル(2−フルオロイソプロピル)サルファイト、
フェニル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)サルファイト、
フェニル(パーフルオロ−n−ブチル)サルファイト、
フェニル(2−フルオロ−tert−ブチル)サルファイト、
フェニル(パーフルオロ−tert−ブチル)サルファイト、
フェニル(2−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
フェニル(3−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
フェニル(4−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
フェニル(パーフルオロシクロヘキシル)サルファイト、
フェニル(2−フルオロフェニル)サルファイト、
フェニル(3−フルオロフェニル)サルファイト、
フェニル(4−フルオロフェニル)サルファイト、
フェニル(2,3−ジフルオロフェニル)サルファイト、
フェニル(2,4−ジフルオロフェニル)サルファイト、
フェニル(3,5−ジフルオロフェニル)サルファイト、
フェニル(2,4,6−トリフルオロフェニル)サルファイト、
フェニル(パーフルオロフェニル)サルファイト、
フェニル(1−フルオロビニル)サルファイト、
フェニル(2−フルオロビニル)サルファイト、
フェニル(パーフルオロビニル)サルファイト、
フェニル[(2−フルオロフェニル)メチル]サルファイト、
フェニル[(3−フルオロフェニル)メチル]サルファイト、
フェニル[(4−フルオロフェニル)メチル]サルファイト、
フェニル[(パーフルオロフェニル)メチル]サルファイト、等が挙げられる。
(2,2,2−トリフルオロエチル)(フルオロメチル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(ジフルオロメチル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(トリフルオロメチル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロエチル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロエチル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロエチル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−プロピル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロイソプロピル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−ブチル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロ−tert−ブチル)サルファイト
、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−tert−ブチル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロシクロヘキシル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロシクロヘキシル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロフェニル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロフェニル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,3−ジフルオロフェニル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4−ジフルオロフェニル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,5−ジフルオロフェニル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4,6−トリフルオロフェニル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロフェニル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロビニル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロビニル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロビニル)サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(2−フルオロフェニル)メチル]サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(3−フルオロフェニル)メチル]サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(4−フルオロフェニル)メチル]サルファイト、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(パーフルオロフェニル)メチル]サルファイト、等が挙げられる。
次に、上記式(9)で表される官能基を有する鎖状化合物としては、以下のものが挙げられる。
メタンスルホン酸メチル、
メタンスルホン酸エチル、
メタンスルホン酸n−プロピル、
メタンスルホン酸イソプロピル、
メタンスルホン酸n−ブチル、
メタンスルホン酸イソブチル、
メタンスルホン酸tert−ブチル、
エタンスルホン酸メチル、
エタンスルホン酸エチル、
エタンスルホン酸n−プロピル、
エタンスルホン酸イソプロピル、
エタンスルホン酸n−ブチル、
エタンスルホン酸イソブチル、
エタンスルホン酸tert−ブチル、等が挙げられる。
メタンスルホン酸シクロペンチル、
メタンスルホン酸シクロヘキシル、
エタンスルホン酸シクロペンチル、
エタンスルホン酸シクロヘキシル、等が挙げられる。
メタンスルホン酸フェニル、
メタンスルホン酸(2−トルイル)、
メタンスルホン酸(3−トルイル)、
メタンスルホン酸(4−トルイル)、
メタンスルホン酸ビニル、
メタンスルホン酸アリル、
メタンスルホン酸ベンジル、
エタンスルホン酸フェニル、
エタンスルホン酸(2−トルイル)、
エタンスルホン酸(3−トルイル)、
エタンスルホン酸(4−トルイル)、
エタンスルホン酸ビニル、
エタンスルホン酸アリル、
エタンスルホン酸ベンジル、等が挙げられる。
トリフルオロメタンスルホン酸メチル、
トリフルオロメタンスルホン酸エチル、
トリフルオロメタンスルホン酸n−プロピル、
トリフルオロメタンスルホン酸イソプロピル、
トリフルオロメタンスルホン酸n−ブチル、
トリフルオロメタンスルホン酸イソブチル、
トリフルオロメタンスルホン酸tert−ブチル、
トリフルオロメタンスルホン酸シクロペンチル、
トリフルオロメタンスルホン酸シクロヘキシル、
トリフルオロメタンスルホン酸フェニル、
トリフルオロメタンスルホン酸(2−トルイル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(3−トルイル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(4−トルイル)、
トリフルオロメタンスルホン酸ビニル、
トリフルオロメタンスルホン酸アリル、
トリフルオロメタンスルホン酸ベンジル、
トリフルオロメタンスルホン酸(フルオロメチル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(ジフルオロメチル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(トリフルオロメチル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(1−フルオロエチル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(2−フルオロエチル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(パーフルオロエチル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(パーフルオロ−n−プロピル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(2−フルオロイソプロピル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプ
ロピル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(パーフルオロ−n−ブチル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(2−フルオロ−tert−ブチル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(パーフルオロ−tert−ブチル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(3−フルオロシクロヘキシル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(4−フルオロシクロヘキシル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(パーフルオロシクロヘキシル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(2−フルオロフェニル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(3−フルオロフェニル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(4−フルオロフェニル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(2,3−ジフルオロフェニル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(2,4−ジフルオロフェニル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(3,5−ジフルオロフェニル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(2,4,6−トリフルオロフェニル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(パーフルオロフェニル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(1−フルオロビニル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(2−フルオロビニル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(パーフルオロビニル)、
トリフルオロメタンスルホン酸(2−フルオロフェニル)メチル、
トリフルオロメタンスルホン酸(3−フルオロフェニル)メチル、
トリフルオロメタンスルホン酸(4−フルオロフェニル)メチル、
トリフルオロメタンスルホン酸(パーフルオロフェニル)メチル、等が挙げられる。
メタンスルホン酸(フルオロメチル)、
メタンスルホン酸(ジフルオロメチル)、
メタンスルホン酸(トリフルオロメチル)、
メタンスルホン酸(1−フルオロエチル)、
メタンスルホン酸(2−フルオロエチル)、
メタンスルホン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メタンスルホン酸(パーフルオロエチル)、
メタンスルホン酸(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)、
メタンスルホン酸(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)、
メタンスルホン酸(パーフルオロ−n−プロピル)、
メタンスルホン酸(2−フルオロイソプロピル)、
メタンスルホン酸(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)、
メタンスルホン酸(パーフルオロ−n−ブチル)、
メタンスルホン酸(2−フルオロ−tert−ブチル)、
メタンスルホン酸(パーフルオロ−tert−ブチル)、
エタンスルホン酸(フルオロメチル)、
エタンスルホン酸(ジフルオロメチル)、
エタンスルホン酸(トリフルオロメチル)、
エタンスルホン酸(1−フルオロエチル)、
エタンスルホン酸(2−フルオロエチル)、
エタンスルホン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
エタンスルホン酸(パーフルオロエチル)、
エタンスルホン酸(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)、
エタンスルホン酸(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)、
エタンスルホン酸(パーフルオロ−n−プロピル)、
エタンスルホン酸(2−フルオロイソプロピル)、
エタンスルホン酸(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)、
エタンスルホン酸(パーフルオロ−n−ブチル)、
エタンスルホン酸(2−フルオロ−tert−ブチル)、
エタンスルホン酸(パーフルオロ−tert−ブチル)、等が挙げられる。
メタンスルホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)、
メタンスルホン酸(3−フルオロシクロヘキシル)、
メタンスルホン酸(4−フルオロシクロヘキシル)、
メタンスルホン酸(パーフルオロシクロヘキシル)、
エタンスルホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)、
エタンスルホン酸(3−フルオロシクロヘキシル)、
エタンスルホン酸(4−フルオロシクロヘキシル)、
エタンスルホン酸(パーフルオロシクロヘキシル)、等が挙げられる。
メタンスルホン酸(2−フルオロフェニル)、
メタンスルホン酸(3−フルオロフェニル)、
メタンスルホン酸(4−フルオロフェニル)、
メタンスルホン酸(2,3−ジフルオロフェニル)、
メタンスルホン酸(2,4−ジフルオロフェニル)、
メタンスルホン酸(3,5−ジフルオロフェニル)、
メタンスルホン酸(2,4,6−トリフルオロフェニル)、
メタンスルホン酸(パーフルオロフェニル)、
メタンスルホン酸(1−フルオロビニル)、
メタンスルホン酸(2−フルオロビニル)、
メタンスルホン酸(パーフルオロビニル)、
メタンスルホン酸(2−フルオロフェニル)メチル、
メタンスルホン酸(3−フルオロフェニル)メチル、
メタンスルホン酸(4−フルオロフェニル)メチル、
メタンスルホン酸(パーフルオロフェニル)メチル、
エタンスルホン酸(2−フルオロフェニル)、
エタンスルホン酸(3−フルオロフェニル)、
エタンスルホン酸(4−フルオロフェニル)、
エタンスルホン酸(2,3−ジフルオロフェニル)、
エタンスルホン酸(2,4−ジフルオロフェニル)、
エタンスルホン酸(3,5−ジフルオロフェニル)、
エタンスルホン酸(2,4,6−トリフルオロフェニル)、
エタンスルホン酸(パーフルオロフェニル)、
エタンスルホン酸(1−フルオロビニル)、
エタンスルホン酸(2−フルオロビニル)、
エタンスルホン酸(パーフルオロビニル)、
エタンスルホン酸(2−フルオロフェニル)メチル、
エタンスルホン酸(3−フルオロフェニル)メチル、
エタンスルホン酸(4−フルオロフェニル)メチル、
エタンスルホン酸(パーフルオロフェニル)メチル、等が挙げられる。
ベンゼンスルホン酸メチル、
ベンゼンスルホン酸エチル、
ベンゼンスルホン酸n−プロピル、
ベンゼンスルホン酸イソプロピル、
ベンゼンスルホン酸n−ブチル、
ベンゼンスルホン酸イソブチル、
ベンゼンスルホン酸tert−ブチル、
p−トルエンスルホン酸メチル、
p−トルエンスルホン酸エチル、
p−トルエンスルホン酸n−プロピル、
p−トルエンスルホン酸イソプロピル、
p−トルエンスルホン酸n−ブチル、
p−トルエンスルホン酸イソブチル、
p−トルエンスルホン酸tert−ブチル、等が挙げられる。
ベンゼンスルホン酸シクロペンチル、
ベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、
p−トルエンスルホン酸シクロペンチル、
p−トルエンスルホン酸シクロヘキシル、等が挙げられる。
ベンゼンスルホン酸フェニル、
ベンゼンスルホン酸(2−トルイル)、
ベンゼンスルホン酸(3−トルイル)、
ベンゼンスルホン酸(4−トルイル)、
ベンゼンスルホン酸ビニル、
ベンゼンスルホン酸アリル、
ベンゼンスルホン酸ベンジル、
p−トルエンスルホン酸フェニル、
p−トルエンスルホン酸(2−トルイル)、
p−トルエンスルホン酸(3−トルイル)、
p−トルエンスルホン酸(4−トルイル)、
p−トルエンスルホン酸ビニル、
p−トルエンスルホン酸アリル、
p−トルエンスルホン酸ベンジル、等が挙げられる。
ベンゼンスルホン酸(フルオロメチル)、
ベンゼンスルホン酸(ジフルオロメチル)、
ベンゼンスルホン酸(トリフルオロメチル)、
ベンゼンスルホン酸(1−フルオロエチル)、
ベンゼンスルホン酸(2−フルオロエチル)、
ベンゼンスルホン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
ベンゼンスルホン酸(パーフルオロエチル)、
ベンゼンスルホン酸(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)、
ベンゼンスルホン酸(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)、
ベンゼンスルホン酸(パーフルオロ−n−プロピル)、
ベンゼンスルホン酸(2−フルオロイソプロピル)、
ベンゼンスルホン酸(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)、ベンゼンスルホン酸(パーフルオロ−n−ブチル)、
ベンゼンスルホン酸(2−フルオロ−tert−ブチル)、
ベンゼンスルホン酸(パーフルオロ−tert−ブチル)、
p−トルエンスルホン酸(フルオロメチル)、
p−トルエンスルホン酸(ジフルオロメチル)、
p−トルエンスルホン酸(トリフルオロメチル)、
p−トルエンスルホン酸(1−フルオロエチル)、
p−トルエンスルホン酸(2−フルオロエチル)、
p−トルエンスルホン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
p−トルエンスルホン酸(パーフルオロエチル)、
p−トルエンスルホン酸(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)、
p−トルエンスルホン酸(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)、
p−トルエンスルホン酸(パーフルオロ−n−プロピル)、
p−トルエンスルホン酸(2−フルオロイソプロピル)、
p−トルエンスルホン酸(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)、
p−トルエンスルホン酸(パーフルオロ−n−ブチル)、
p−トルエンスルホン酸(2−フルオロ−tert−ブチル)、
p−トルエンスルホン酸(パーフルオロ−tert−ブチル)、等が挙げられる。
ベンゼンスルホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)、
ベンゼンスルホン酸(3−フルオロシクロヘキシル)、
ベンゼンスルホン酸(4−フルオロシクロヘキシル)、
ベンゼンスルホン酸(パーフルオロシクロヘキシル)、
p−トルエンスルホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)、
p−トルエンスルホン酸(3−フルオロシクロヘキシル)、
p−トルエンスルホン酸(4−フルオロシクロヘキシル)、
p−トルエンスルホン酸(パーフルオロシクロヘキシル)、等が挙げられる。
ベンゼンスルホン酸(2−フルオロフェニル)、
ベンゼンスルホン酸(3−フルオロフェニル)、
ベンゼンスルホン酸(4−フルオロフェニル)、
ベンゼンスルホン酸(2,3−ジフルオロフェニル)、
ベンゼンスルホン酸(2,4−ジフルオロフェニル)、
ベンゼンスルホン酸(3,5−ジフルオロフェニル)、
ベンゼンスルホン酸(2,4,6−トリフルオロフェニル)、
ベンゼンスルホン酸(パーフルオロフェニル)、
ベンゼンスルホン酸(1−フルオロビニル)、
ベンゼンスルホン酸(2−フルオロビニル)、
ベンゼンスルホン酸(パーフルオロビニル)、
ベンゼンスルホン酸(2−フルオロフェニル)メチル、
ベンゼンスルホン酸(3−フルオロフェニル)メチル、
ベンゼンスルホン酸(4−フルオロフェニル)メチル、
ベンゼンスルホン酸(パーフルオロフェニル)メチル、
p−トルエンスルホン酸(2−フルオロフェニル)、
p−トルエンスルホン酸(3−フルオロフェニル)、
p−トルエンスルホン酸(4−フルオロフェニル)、
p−トルエンスルホン酸(2,3−ジフルオロフェニル)、
p−トルエンスルホン酸(2,4−ジフルオロフェニル)、
p−トルエンスルホン酸(3,5−ジフルオロフェニル)、
p−トルエンスルホン酸(2,4,6−トリフルオロフェニル)、
p−トルエンスルホン酸(パーフルオロフェニル)、
p−トルエンスルホン酸(1−フルオロビニル)、
p−トルエンスルホン酸(2−フルオロビニル)、
p−トルエンスルホン酸(パーフルオロビニル)、
p−トルエンスルホン酸(2−フルオロフェニル)メチル、
p−トルエンスルホン酸(3−フルオロフェニル)メチル、
p−トルエンスルホン酸(4−フルオロフェニル)メチル、
p−トルエンスルホン酸(パーフルオロフェニル)メチル、等が挙げられる。
次に、上記式(10)で表される官能基を有する鎖状化合物としては、以下のものが挙げられる。
ジメチルサルフェート、
ジエチルサルフェート、
ジ−n−プロピルサルフェート、
ジイソプロピルサルフェート、
ジ−n−ブチルサルフェート、
ジイソブチルサルフェート、
ジ−tert−ブチルサルフェート、等が挙げられる。
ジシクロペンチルサルフェート、
ジシクロヘキシルサルフェート、等が挙げられる。
ジフェニルサルフェート、
ジ(2−トルイル)サルフェート、
ジ(3−トルイル)サルフェート、
ジ(4−トルイル)サルフェート、
ジビニルサルフェート、
ジアリルサルフェート、
ジベンジルサルフェート、等が挙げられる。
ビス(フルオロメチル)サルフェート、
ビス(ジフルオロメチル)サルフェート、
ビス(トリフルオロメチル)サルフェート、
ジ(1−フルオロエチル)サルフェート、
ジ(2−フルオロエチル)サルフェート、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)サルフェート、
ビス(パーフルオロエチル)サルフェート、
ビス(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
ビス(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
ビス(パーフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
ジ(2−フルオロイソプロピル)サルフェート、
ビス(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)サルフェート、
ビス(パーフルオロ−n−ブチル)サルフェート、
ジ(2−フルオロ−tert−ブチル)サルフェート、
ビス(パーフルオロ−tert−ブチル)サルフェート、等が挙げられる。
ジ(2−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
ジ(3−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
ジ(4−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
ビス(パーフルオロシクロヘキシル)サルフェート、等が挙げられる。
ジ(2−フルオロフェニル)サルフェート、
ジ(3−フルオロフェニル)サルフェート、
ジ(4−フルオロフェニル)サルフェート、
ビス(2,3−ジフルオロフェニル)サルフェート、
ビス(2,4−ジフルオロフェニル)サルフェート、
ビス(3,5−ジフルオロフェニル)サルフェート、
ビス(2,4,6−トリフルオロフェニル)サルフェート、
ビス(パーフルオロフェニル)サルフェート、
ジ(1−フルオロビニル)サルフェート、
ジ(2−フルオロビニル)サルフェート、
ビス(パーフルオロビニル)サルフェート、
ビス[(2−フルオロフェニル)メチル]サルフェート、
ビス[(3−フルオロフェニル)メチル]サルフェート、
ビス[(4−フルオロフェニル)メチル]サルフェート、
ビス[(パーフルオロフェニル)メチル]サルフェート、等が挙げられる。
エチルメチルサルフェート、
メチルプロピルサルフェート、
メチルイソプロピルサルフェート、
メチルn−ブチルサルフェート、
メチルイソブチルサルフェート、
メチルtert−ブチルサルフェート、
メチルシクロペンチルサルフェート、
メチルシクロヘキシルサルフェート、
メチルフェニルサルフェート、
メチル(2−トルイル)サルフェート、
メチル(3−トルイル)サルフェート、
メチル(4−トルイル)サルフェート、
メチルビニルサルフェート、
メチルアリルサルフェート、
メチルベンジルサルフェート、
エチルプロピルサルフェート、
エチルイソプロピルサルフェート、
エチルn−ブチルサルフェート、
エチルイソブチルサルフェート、
エチルtert−ブチルサルフェート、
エチルシクロペンチルサルフェート、
エチルシクロヘキシルサルフェート、
エチルフェニルサルフェート、
エチル(2−トルイル)サルフェート、
エチル(3−トルイル)サルフェート、
エチル(4−トルイル)サルフェート、
エチルビニルサルフェート、
エチルアリルサルフェート、
エチルベンジルサルフェート、
等が挙げられる。
メチル(フルオロメチル)サルフェート、
メチル(ジフルオロメチル)サルフェート、
メチル(トリフルオロメチル)サルフェート、
メチル(1−フルオロエチル)サルフェート、
メチル(2−フルオロエチル)サルフェート、
メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)サルフェート、
メチル(パーフルオロエチル)サルフェート、
メチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
メチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
メチル(パーフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
メチル(2−フルオロイソプロピル)サルフェート、
メチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)サルフェート、メチル(パーフルオロ−n−ブチル)サルフェート、
メチル(2−フルオロ−tert−ブチル)サルフェート、
メチル(パーフルオロ−tert−ブチル)サルフェート、
メチル(2−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
メチル(3−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
メチル(4−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
メチル(パーフルオロシクロヘキシル)サルフェート、
メチル(2−フルオロフェニル)サルフェート、
メチル(3−フルオロフェニル)サルフェート、
メチル(4−フルオロフェニル)サルフェート、
メチル(2,3−ジフルオロフェニル)サルフェート、
メチル(2,4−ジフルオロフェニル)サルフェート、
メチル(3,5−ジフルオロフェニル)サルフェート、
メチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)サルフェート、
メチル(パーフルオロフェニル)サルフェート、
メチル(1−フルオロビニル)サルフェート、
メチル(2−フルオロビニル)サルフェート、
メチル(パーフルオロビニル)サルフェート、
メチル[(2−フルオロフェニル)メチル]サルフェート、
メチル[(3−フルオロフェニル)メチル]サルフェート、
メチル[(4−フルオロフェニル)メチル]サルフェート、
メチル[(パーフルオロフェニル)メチル]サルフェート、
エチル(フルオロメチル)サルフェート、
エチル(ジフルオロメチル)サルフェート、
エチル(トリフルオロメチル)サルフェート、
エチル(1−フルオロエチル)サルフェート、
エチル(2−フルオロエチル)サルフェート、
エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)サルフェート、
エチル(パーフルオロエチル)サルフェート、
エチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
エチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
エチル(パーフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
エチル(2−フルオロイソプロピル)サルフェート、
エチル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)サルフェート、エチル(パーフルオロ−n−ブチル)サルフェート、
エチル(2−フルオロ−tert−ブチル)サルフェート、
エチル(パーフルオロ−tert−ブチル)サルフェート、
エチル(2−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
エチル(3−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
エチル(4−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
エチル(パーフルオロシクロヘキシル)サルフェート、
エチル(2−フルオロフェニル)サルフェート、
エチル(3−フルオロフェニル)サルフェート、
エチル(4−フルオロフェニル)サルフェート、
エチル(2,3−ジフルオロフェニル)サルフェート、
エチル(2,4−ジフルオロフェニル)サルフェート、
エチル(3,5−ジフルオロフェニル)サルフェート、
エチル(2,4,6−トリフルオロフェニル)サルフェート、
エチル(パーフルオロフェニル)サルフェート、
エチル(1−フルオロビニル)サルフェート、
エチル(2−フルオロビニル)サルフェート、
エチル(パーフルオロビニル)サルフェート、
エチル[(2−フルオロフェニル)エチル]サルフェート、
エチル[(3−フルオロフェニル)メチル]サルフェート、
エチル[(4−フルオロフェニル)メチル]サルフェート、
エチル[(パーフルオロフェニル)メチル]サルフェート、
フェニル(フルオロメチル)サルフェート、
フェニル(ジフルオロメチル)サルフェート、
フェニル(トリフルオロメチル)サルフェート、
フェニル(1−フルオロエチル)サルフェート、
フェニル(2−フルオロエチル)サルフェート、
フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)サルフェート、
フェニル(パーフルオロエチル)サルフェート、
フェニル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
フェニル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
フェニル(パーフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
フェニル(2−フルオロイソプロピル)サルフェート、
フェニル(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)サルフェート、
フェニル(パーフルオロ−n−ブチル)サルフェート、
フェニル(2−フルオロ−tert−ブチル)サルフェート、
フェニル(パーフルオロ−tert−ブチル)サルフェート、
フェニル(2−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
フェニル(3−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
フェニル(4−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
フェニル(パーフルオロシクロヘキシル)サルフェート、
フェニル(2−フルオロフェニル)サルフェート、
フェニル(3−フルオロフェニル)サルフェート、
フェニル(4−フルオロフェニル)サルフェート、
フェニル(2,3−ジフルオロフェニル)サルフェート、
フェニル(2,4−ジフルオロフェニル)サルフェート、
フェニル(3,5−ジフルオロフェニル)サルフェート、
フェニル(2,4,6−トリフルオロフェニル)サルフェート、
フェニル(パーフルオロフェニル)サルフェート、
フェニル(1−フルオロビニル)サルフェート、
フェニル(2−フルオロビニル)サルフェート、
フェニル(パーフルオロビニル)サルフェート、
フェニル[(2−フルオロフェニル)メチル]サルフェート、
フェニル[(3−フルオロフェニル)メチル]サルフェート、
フェニル[(4−フルオロフェニル)メチル]サルフェート、
フェニル[(パーフルオロフェニル)メチル]サルフェート、等が挙げられる。
(2,2,2−トリフルオロエチル)(フルオロメチル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(ジフルオロメチル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(トリフルオロメチル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロエチル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロエチル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロエチル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−プロピル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロイソプロピル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−n−ブチル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロ−tert−ブチル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロ−tert−ブチル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロシクロヘキシル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロシクロヘキシル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロフェニル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(4−フルオロフェニル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,3−ジフルオロフェニル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4−ジフルオロフェニル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,5−ジフルオロフェニル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,4,6−トリフルオロフェニル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロフェニル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(1−フルオロビニル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロビニル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(パーフルオロビニル)サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(2−フルオロフェニル)メチル]サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(3−フルオロフェニル)メチル]サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(4−フルオロフェニル)メチル]サルフェート、
(2,2,2−トリフルオロエチル)[(パーフルオロフェニル)メチル]サルフェート、等が挙げられる。
ジメチルスルフィド、
ジエチルスルフィド、
ジブチルスルフィド、
ジフェニルスルフィド、
ジベンジルスルフィド、
ジアリルスルフィド、
ブチルメチルスルフィド、
ブチルエチルスルフィド、
メチルフェニルスルフィド、
エチルフェニルスルフィド、
ジメチルジスルフィド、
ジエチルジスルフィド、
ジブチルジスルフィド、
ジフェニルジスルフィド、
ジベンジルジスルフィド、
ジアリルジスルフィド、
ブチルメチルジスルフィド、
ブチルエチルジスルフィド、
メチルフェニルジスルフィド、
エチルフェニルジスルフィド、
ジメチルスルホキシド、
ジブチルスルホキシド、
ジフェニルスルホキシド、
ジベンジルスルホキシド、
メチルフェニルスルホキシド、
フェニルビニルスルホキシド、
ジメチルスルホン、
ジエチルスルホン、
ジブチルスルホン、
ジフェニルスルホン、
ジビニルスルホン、
メチルフェニルスルホン、
エチルフェニルスルホン、
アリルフェニルスルホン、
フルオロメチルフェニルスルホン、
フェニルビニルスルホン、
ビス(4−フルオロフェニル)スルホン、
ジメチルサルファイト、
ジエチルサルファイト、
ジ−n−プロピルサルファイト、
ジプロパルギルサルファイト、
ジフェニルサルファイト、
ビス(2,2,2−トリフルオロメチル)サルファイト、
エチルメチルサルファイト、
1−フルオロエチルメチルサルファイト、
2−フルオロエチルメチルサルファイト、
トリフルオロエチルメチルサルファイト、
メタンスルホン酸メチル、
メタンスルホン酸エチル、
メタンスルホン酸フェニル、
メタンスルホン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸メチル、
ベンゼンスルホン酸メチル、
ベンゼンスルホン酸エチル、
ベンゼンスルホン酸フェニル、
p−トルエンスルホン酸メチル、
p−トルエンスルホン酸エチル、
p−トルエンスルホン酸フェニル、
ジメチルサルフェート、
ジエチルサルフェート、
ジイソプロピルサルフェート、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)サルフェート、等が好ましい。
Aは、上記式(1)で表される含硫黄官能基を表わす。
zは、2以上、4以下の整数を表わす。
R4は、ハロゲン原子を有していてもよい、z個の結合部分を有する炭素数1以上、20以下の炭化水素基を表わす。
なお、z個のR3及びAは、それぞれ互いに同じでもよく、異なっていてもよい。
式(4)と式(4)、式(5)と式(5)、式(6)と式(6)、式(7)と式(7)、式(8)と式(8)、式(9)と式(9)、式(10)と式(10)、式(4)と式(5)、式(4)と式(6)、式(4)と式(7)、式(4)と式(8)、式(4)と式(9)、式(4)と式(10)、式(5)と式(6)、式(5)と式(7)、式(5)と式(8)、式(5)と式(9)、式(5)と式(10)、式(6)と式(7)、式(6)と式(8)、式(6)と式(9)、式(6)と式(10)、式(7)と式(8)、式(7)と式(9)、式(7)と式(10)、式(8)と式(9)、式(8)と式(10)、式(9)と式(10)等が挙げられる。
式(4)と式(4)と式(4)、式(5)と式(5)と式(5)、式(6)と式(6)と式(6)、式(7)と式(7)と(7)、式(8)と式(8)と式(8)、式(9)と式(9)と式(9)、式(10)と式(10)と式(10)、式(4)と式(4)と式(5)、式(4)と式(4)と(6)、式(4)と式(4)と式(7)、式(4)と式(4)と式(8)、式(4)と式(4)と式(9)、式(4)と式(4)と(10)、式(4)と式(5)と式(5)、式(4)と式(5)と(6)、式(4)と式(5)と式(7)、式(4)と式(5)と式(8)、式(4)と式(5)と式(9)、式(4)と式(5)と(10)、式(4)と式(6)と(6)、式(4)と式(6)と式(7)、式(4)と式(6)と式(8)、式(4)と式(6)と式(9)、式(4)と式(6)と(10)、式(4)と式(7)と式(7)、式(4)と式(7)と式(8)、式(4)と式(7)と式(9)、式(4)と式(7)と(10)、式(4)と式(8)と式(8)、式(4)と式(8)と式(9)、式(4)と式(8)と(10)、式(4)と式(9)と式(9)、式(4)と式(9)と(10)、式(4)と式(10)と(10)、式(5)と式(5)と(6)、式(5)と式(5)と式(7)、式(5)と式(5)と式(8)、式(5)と式(5)と式(9)、式(5)と式(5)と(10)、式(5)と式(6)と(6)、式(5)と式(6)と式(7)、式(5)と式(6)と式(8)、式(5)と式(6)と式(9)、式(5)と式(6)と(10)、式(5)と式(7)と式(7)、式(5)と式(7)と式(8)、式(5)と式(7)と式(9)、式(5)と式(7)と(10)、式(5)と式(8)と式(8)、式(5)と式(8)と式(9)、式(5)と式(8)と(10)、式(5)と式(9)と式(9)、式(5)と式(9)と(10)、式(5)と式(10)と(10)、式(6)と式(6)と式(7)、式(6)と式(6)と式(8)、式(6)と式(6)と式(9)、式(6)と式(6)と(10)、式(6)と式(7)と式(7)、式(6)と式(7)と式(8)、式(6)と式(7)と式(9)、式(6)と式(7)と(10)、式(6)と式(8)と式(8)、式(6)と式(8)と式(9)、式(6)と式(8)と(10)、式(6)と式(9)と式(9)、式(6)と式(9)と(10)、式(6)と式(10)と(10)、式(7)と式(7)と式(8)、式(7)と式(7)と式(9)、式(7)と式(7)と(10)、式(7)と式(8)と式(8)、式(7)と式(8)と式(9)、式(7)と式(8)と(10)、式(7)と式(9)と式(9)、式(7)と式(9)と(10)、式(7)と式(10)と(10)、式(8)と式(8)と式(9)、式(8)と式(8)と(10)、式(8)と式(9)と式(9)、式(8)と式(9)と(10)、式(8)と式(10)と(10)、式(9)と式(9)と(10)、式(9)と式(10)と(10)等が挙げられる。
式(4)と式(4)と式(4)と式(4)、式(5)と式(5)と式(5)と式(5)、式(6)と式(6)と式(6)と式(6)、式(7)と式(7)と式(7)と(7)、式(8)と式(8)と式(8)と式(8)、式(9)と式(9)と式(9)と式(9)、式(10)と式(10)と式(10)と式(10)、式(4)と式(4)と式(4)と式(5)、式(4)と式(4)と式(4)と式(6)、式(4)と式(4)と式(4)と式(7)、式(4)と式(4)と式(4)と式(8)、式(4)と式(4)と式(4)と式(9)、式(4)と式(4)と式(4)と式(10)、式(4)と式(4)と式(5)と式(5)、式(4)と式(4)と式(5)と式(6)、式(4)と式(4)と式(5)と式(7)、式(4)と式(4)と式(5)と式(8)、式(4)と式(4)と式(5)と式(9)、式(4)と式(4)と式(5)と式(10)、式(4)と式(4)と式(6)と式(6)、式(4)と式(4)と式(6)と式(7)、式(4)と式(4)と式(6)と式(8)、式(4)と式(4)と式(6)と式(9)、式(4)と式(4)と式(6)と式(10)、式(4)と式(4)と式(7)と式(7)、式(4)と式(4)と式(7)と式(8)、式(4)と式(4)と式(7)と式(9)、式(4)と式(4)と式(7)と式(10)、式(4)と式(4)と式(8)と式(8)、式(4)と式(4)と式(8)と式(9)、式(4)と式(4)と式(8)と式(10)、式(4)と式(4)と式(9)と式(9)、式(4)と式(4)と式(9)と式(10)、式(4)と式(4)と式(10)と式(10)、式(4)と式(5)と式(5)と式(5)、式(4)と式(5)と式(5)と式(6)、式(4)と式(5)と式(5)と式(7)、式(4)と式(5)と式(5)と式(8)、式(4)と式(5)と式(5)と式(9)、式(4)と式(5)と式(5)と式(10)、式(4)と式(5)と式(6)と式(6)、式(4)と式(5)と式(6)と式(7)、式(4)と式(5)と式(6)と式(8)、式(4)と式(5)と式(6)と式(9)、式(4)と式(5)と式(6)と式(10)、式(4)と式(5)と式(7)と式(7)、式(4)と式(5)と式(7)と式(8)、式(4)と式(5)と式(7)と式(9)、式(4)と式(5)と式(7)と式(10)、式(4)と式(5)と式(8)と式(8)、式(4)と式(5)と式(8)と式(9)、式(4)と式(5)と式(8)と式(10)、式(4)と式(5)と式(9)と式(9)、式(4)と式(5)と式(9)と式(10)、式(4)と式(5)と式(10)と式(10)、式(4)と式(6)と式(6)と式(6)、式(4)と式(6)と式(6)と式(7)、式(4)と式(6)と式(6)と式(8)、式(4)と式(6)と式(6)と式(9)、式(4)と式(6)と式(6)と式(10)、式(4)と式(6)と式(7)と式(7)、式(4)と式(6)と式(7)と式(8)、式(4)と式(6)と式(7)と式(9)、式(4)と式(6)と式(7)と式(10)、式(4)と式(6)と式(8)と式(8)、式(4)と式(6)と式(8)と式(9)、式(4)と式(6)と式(8)と式(10)、式(4)と式(6)と式(9)と式(9)、式(4)と式(6)と式(9)と式(10)、式(4)と式(6)と式(10)と式(10)、式(4)と式(7)と式(7)と式(7)、式(4)と式(7)と式(7)と式(8)、式(4)と式(7)と式(7)と式(9)、式(4)と式(7)と式(7)と式(10)、式(4)と式(7)と式(8)と式(8)、式(4)と式(7)と式(8)と式(9)、式(4)と式(7)と式(8)と式(10)、式(4)と式(7)と式(9)と式(9)、式(4)と式(7)と式(9)と式(10)、式(4)と式(7)と式(10)と式(10)、式(4)と式(8)と式(8)と式(8)、式(4)と式(8)と式(8)と式(9)、式(4)と式(8)と式(8)と式(10)、式(4)と式(8)と式(9)と式(9)、式(4)と式(8)と式(9)と式(10)、式(4)と式(8)と式(10)と式(10)、式(4)と式(9)と式(9)と式(9)、式(4)と式(9)と式(9)と式(10)、式(4)と式(9)と式(10)と式(10)、式(4)と式(10)と式(10)と式(10)、式(5)と式(5)と式(5)と式(6)、式(5)と式(5)と式(5)と式(7)、式(5)と式(5)と式(5)と式(8)、式(5)と式(5)と式(5)と式(9)、式(5)と式(5)と式(5)と式(10)、式(5)と式(5)と式(6)と式(6)、式(5)と式(5)と式(6)と式(7)、式(5)と式(5)と式(6)と式(8)、式(5)と式(5)と式(6)と式(9)、式(5)と式(5)と式(6)と式(10)、式(5)と式(5)と式(7)と式(7)、式(5)と式(5)と式(7)と式(8)、式(5)と式(5)と式(7)と式(9)、式(5)と式(5)と式(7)と式(10)、式(5)と式(5)と式(8)と式(8)、式(5)と式(5)と式(8)と式(9)、式(5)と式(5)と式(8)と式(10)、式(5)と式(5)と式(9)と式(9)、式(5)と式(5)と式(9)と式(10)、式(5)と式(5)と式(10)と式(10)、式(5)と式(6)と式(6)と式(6)、式(5)と式(6)と式(6)と式(7)、式(5)と式(6)と式(6)と式(8)、式(5)と式(6)と式(6)と式(9)、式(5)と式(6)と式(6)と式(10)、式(5)と式(6)と式(7)と式(7)、式(5)と式(6)と式(7)と式(8)、式(5)と式(6)と式(7)と式(9)、式(5)と式(6)と式(7)と式(10)、式(5)と式(6)と式(8)と式(8)、式(5)と式(6)と式(8)と式(9)、式(5)と式(6)と式(8)と式(10)、式(5)と式(6)と式(9)と式(9)、式(5)と式(6)と式(9)と式(10)、式(5)と式(6)と式(10)と式(10)、式(5)と式(7)と式(7)と式(7)、式(5)と式(7)と式(7)と式(8)、式(5)と式(7)と式(7)と式(9)、式(5)と式(7)と式(7)と式(10)、式(5)と式(7)と式(8)と式(8)、式(5)と式(7)と式(8)と式(9)、式(5)と式(7)と式(8)と式(10)、式(5)と式(7)と式(9)と式(9)、式(5)と式(7)と式(9)と式(10)、式(5)と式(7)と式(10)と式(10)、式(5)と式(8)と式(8)と式(8)、式(5)と式(8)と式(8)と式(9)、式(5)と式(8)と式(8)と式(10)、式(5)と式(8)と式(9)と式(9)、式(5)と式(8)と式(9)と式(10)、式(5)と式(8)と式(10)と式(10)、式(5)と式(9)と式(9)と式(9)、式(5)と式(9)と式(9)と式(10)、式(5)と式(9)と式(10)と式(10)、式(5)と式(10)と式(10)と式(10)、式(6)と式(6)と式(6)と式(7)、式(6)と式(6)と式(6)と式(8)、式(6)と式(6)と式(6)と式(9)、式(6)と式(6)と式(6)と式(10)、式(6)と式(6)と式(7)と式(7)、式(6)と式(6)と式(7)と式(8)、式(6)と式(6)と式(7)と式(9)、式(6)と式(6)と式(7)と式(10)、式(6)と式(6)と式(8)と式(8)、式(6)と式(6)と式(8)と式(9)、式(6)と式(6)と式(8)と式(10)、式(6)と式(6)と式(9)と式(9)、式(6)と式(6)と式(9)と式(10)、式(6)と式(6)と式(10)と式(10)、式(6)と式(7)と式(7)と式(7)、式(6)と式(7)と式(7)と式(8)、式(6)と式(7)と式(7)と式(9)、式(6)と式(7)と式(7)と式(10)、式(6)と式(7)と式(8)と式(8)、式(6)と式(7)と式(8)と式(9)、式(6)と式(7)と式(8)と式(10)、式(6)と式(7)と式(9)と式(9)、式(6)と式(7)と式(9)と式(10)、式(6)と式(7)と式(10)と式(10)、式(6)と式(8)と式(8)と式(8)、式(6)と式(8)と式(8)と式(9)、式(6)と式(8)と式(8)と式(10)、式(6)と式(8)と式(9)と式(9)、式(6)と式(8)と式(9)と式(10)、式(6)と式(8)と式(10)と式(10)、式(6)と式(9)と式(9)と式(9)、式(6)と式(9)と式(9)と式(10)、式(6)と式(9)と式(10)と式(10)、式(6)と式(10)と式(10)と式(10)、式(7)と式(7)と式(7)と式(8)、式(7)と式(7)と式(7)と式(9)、式(7)と式(7)と式(7)と式(10)、式(7)と式(7)と式(8)と式(8)、式(7)と式(7)と式(8)と式(9)、式(7)と式(7)と式(8)と式(10)、式(7)と式(7)と式(9)と式(9)、式(7)と式(7)と式(9)と式(10)、式(7)と式(7)と式(10)と式(10)、式(7)と式(8)と式(8)と式(8)、式(7)と式(8)と式(8)と式(9)、式(7)と式(8)と式(8)と式(10)、式(7)と式(8)と式(9)と式(9)、式(7)と式(8)と式(9)と式(10)、式(7)と式(8)と式(10)と式(10)、式(7)と式(9)と式(9)と式(9)、式(7)と式(9)と式(9)と式(10)、式(7)と式(9)と式(10)と式(10)、式(7)と式(10)と式(10)と式(10)、式(8)と式(8)と式(8)と式(9)、式(8)と式(8)と式(8)と式(10)、式(8)と式(8)と式(9)と式(9)、式(8)と式(8)と式(9)と式(10)、式(8)と式(8)と式(10)と式(10)、式(8)と式(9)と式(9)と式(9)、式(8)と式(9)と式(9)と式(10)、式(8)と式(9)と式(10)と式(10)、式(8)と式(10)と式(10)と式(10)、式(9)と式(9)と式(9)と式(10)、式(9)と式(9)と式(10)と式(10)、式(9)と式(10)と式(10)と式(10)等が挙げられる。
1,1−二置換メタン、
1,1−二置換エタン、
1,2−二置換エタン、
1,1−二置換プロパン、
1,2−二置換プロパン、
1,3−二置換プロパン、
1,1−二置換ブタン、
1,2−二置換ブタン、
1,3−二置換ブタン、
1,4−二置換ブタン、
2,3−二置換ブタン、
2,2−ジメチル−1,3−二置換プロパン、
1,1−二置換エチレン、
1,2−二置換エチレン、
1,1−二置換プロピレン、
1,2−二置換プロピレン、
1,3−二置換プロピレン、
2,2−二置換プロピレン、
2,3−二置換プロピレン、
3,3−二置換プロピレン、
1,1−二置換−1−ブチレン、
1,2−二置換−1−ブチレン、
1,3−二置換−1−ブチレン、
1,4−二置換−1−ブチレン、
2,3−二置換−1−ブチレン、
2,4−二置換−1−ブチレン、
3,3−二置換−1−ブチレン、
3,4−二置換−1−ブチレン、
4,4−二置換−1−ブチレン、
1,1−二置換−2−ブチレン、
1,2−二置換−2−ブチレン、
1,3−二置換−2−ブチレン、
1,4−二置換−2−ブチレン、
2,3−二置換−2−ブチレン、
1,1−二置換−2−ブチン、
1,4−二置換−2−ブチン、等が挙げられる。
1,1,1−三置換メタン、
1,1,2−三置換エタン、
1,1,3−三置換プロパン、
1,2,2−三置換プロパン、
1,2,3−三置換プロパン、
1,1,1−三置換ブタン、
1,1,2−三置換ブタン、
1,1,3−三置換ブタン、
1,1,4−三置換ブタン、
1,2,2−三置換ブタン、
1,2,3−三置換ブタン、
1,2,4−三置換ブタン、
1,3,3−三置換ブタン、
2,2,3−三置換ブタン、等が挙げられる。
1,1,1,1−四置換メタン、
1,1,1,2−四置換エタン、
1,1,2,2−四置換エタン、
1,1,1,2−四置換プロパン、
1,1,1,3−四置換プロパン、
1,1,2,2−四置換プロパン、
1,1,2,3−四置換プロパン、
1,2,2,3−四置換プロパン、
1,1,1,2−四置換ブタン、
1,1,1,3−四置換ブタン、
1,1,1,4−四置換ブタン、
1,1,2,2−四置換ブタン、
1,1,2,3−四置換ブタン、
1,1,2,4−四置換ブタン、
1,1,3,3−四置換ブタン、
1,1,3,4−四置換ブタン、
1,2,2,3−四置換ブタン、
1,2,2,4−四置換ブタン、
1,2,3,4−四置換ブタン、
1,3,3,4−四置換ブタン、
2,2,3,3−四置換ブタン、等が挙げられる。
1,2−二置換エタン、
1,2−二置換プロパン、
1,3−二置換プロパン、
1,2−二置換ブタン、
1,3−二置換ブタン、
1,4−二置換ブタン、
2,3−二置換ブタン、
2,2−ジメチル−1,3−二置換プロパン、
1,2−二置換エチレン、
1,4−二置換−2−ブチレン、
1,2,3−三置換プロパン、
1,2,3−三置換ブタン、
1,2,4−三置換ブタン、
1,2,3,4−四置換ブタン、が好ましい。
まず、上記式(4)で表される官能基を二つ有する鎖状化合物としては、以下のものが挙げられる。
ビス(メチルチオ)メタン、
ベンズアルデヒドジエチルメルカプタール、
ビス(フェニルチオ)メタン、
1,2−ビス(エチルチオ)エタン、
1−{[2−(プロピルチオ)エチル]チオ}プロパン、
フェニルプロピルサルフェート、
フェニルイソプロピルサルフェート、
フェニルn−ブチルサルフェート、
フェニルイソブチルサルフェート、
フェニルtert−ブチルサルフェート、
フェニルシクロペンチルサルフェート、
フェニルシクロヘキシルサルフェート、
フェニル(2−トルイル)サルフェート、
フェニル(3−トルイル)サルフェート、
フェニル(4−トルイル)サルフェート、
フェニルビニルサルフェート、
フェニルアリルサルフェート、
フェニルベンジルサルフェート、等が挙げられる。
ビス(シクロペンチルチオ)メタン、
ビス(シクロヘキシルチオ)メタン、
1,2−ビス(シクロヘキシルチオ)エタン、等が挙げられる。
{[2−(フェニルチオ)エチル]チオ}ベンゼン、等が挙げられる。
ビス(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)メタン、
ビス(2−フルオロフェニルチオ)メタン、
ビス(3−フルオロフェニルチオ)メタン、
ビス(4−フルオロフェニルチオ)メタン、等が挙げられる。
次に、上記式(4)で表される官能基と上記式(6)で表される官能基とを有する鎖状化合物としては、以下のものが挙げられる。
メチル(メチルスルフィニルメチル)スルフィド、
エチル(エチルスルフィニルメチル)スルフィド、等が挙げられる。
次に、上記式(7)で表される官能基を二つ有する鎖状化合物としては、以下のものが挙げられる。
1,4−ビス(メチルスルホニル)ブタン、
1,4−ビス(エチルスルホニル)ブタン、
1,4−ビス(tert−ブチルスルホニル)ブタン、等が挙げられる。
1,4−ビス(シクロペンチルスルホニル)ブタン、
1,4−ビス(シクロヘキシルスルホニル)ブタン、
1,4−ビス(2−フルオロシクロヘキシルスルホニル)ブタン、等が挙げられる。
1,2−ビス(フェニルスルホニル)エタン、
1−{[4−(ビニルスルホニル)ブチル]スルホニル}エチレン、等が挙げられる。
次に、上記式(8)で表される官能基を二つ有する鎖状化合物としては、以下のものが挙げられる。
1,2−ビス(メトキシスルフィニルオキシ)エタン、
1,2−ビス(エトキシスルフィニルオキシ)エタン、
(メトキシスルフィニルオキシエチル)エチルサルファイト、
1,2−ビス(シクロヘキシルオキシスルフィニルオキシ)エタン、
1,2−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシスルフィニルオキシ)エタン、等が挙げられる。
次に、上記式(9)で表される官能基を二つ有する鎖状化合物としては、以下のものが挙げられる。
1,2−エタンジスルホン酸ジメチル、
1,2−エタンジスルホン酸ジエチル、
1,2−エタンジスルホン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)、
1,3−プロパンジスルホン酸ジメチル、
1,3−プロパンジスルホン酸ジエチル、
1,3−プロパンジスルホン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)、
1,3−パーフルオロプロパンジスルホン酸ジメチル、
1,3−パーフルオロプロパンジスルホン酸ジエチル、
1,3−パーフルオロプロパンジスルホン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)、
ブスルファン、
1,4−ブタンジスルホン酸ジメチル
1,4−ビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ブタン、
1,4−ビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホニルオキシ)ブタン、
等が挙げられる。
1,2−ビス(メトキシスルホニル)シクロヘキサン、
1,3−ビス(メトキシスルホニル)シクロヘキサン、
1,4−ビス(メトキシスルホニル)シクロヘキサン、
1,4−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシスルホニル)シクロヘキサン、
シクロヘキサン−1,2−ジスルホン酸ジメチル、
シクロヘキサン−1,2−ジスルホン酸ジエチル、
シクロヘキサン−1,2−ジスルホン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキサン−1,3−ジスルホン酸ジメチル、
シクロヘキサン−1,4−ジスルホン酸ジメチル、等が挙げられる。
1,2−エタンジスルホン酸ジフェニル、
1,3−プロパンジオールジ−p−トシレート、
2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールジ−p−トシレート、
1,2−ベンゼンジスルホン酸ジメチル、
1,2−ベンゼンジスルホン酸ジエチル、
1,2−ベンゼンジスルホン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)、
1,3−ベンゼンジスルホン酸ジメチル、
1,4−ベンゼンジスルホン酸ジメチル、等が挙げられる。
最後に、上記式(9)で表される官能基を三つ有する鎖状化合物としては、
1,2,4−トリス(メタンスルホニルオキシ)ブタン、
1,2,4−トリス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ブタン、
1,2,4−トリス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホニルオキシ)ブタン、
等が挙げられる。
ビス(メチルチオ)メタン、
ビス(フェニルチオ)メタン、
ブスルファン、
1,4−ビス(2,2,2−トリフルオロエタンスルホニルオキシ)ブタン、
1,2,4−トリス(メタンスルホニルオキシ)ブタン、等が好ましい。
なお、特定化合物の分子量に制限は無く、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常60以上、好ましくは90以上である。また、上限に特に制限は無いが、粘性が上昇する傾向があることから、通常600以下、好ましくは400以下が実用的である。
本発明に係る特定カーボネートは、不飽和結合及びハロゲン原子のうち少なくとも一方を有するカーボネートである。即ち、本発明に係る特定カーボネートは、不飽和結合のみを有していてもよく、ハロゲン原子のみを有していてもよく、不飽和結合及びハロゲン原子の双方を有していてもよい。
ビニレンカーボネート、
メチルビニレンカーボネート、
4,5−ジメチルビニレンカーボネート、
フェニルビニレンカーボネート、
4,5−ジフェニルビニレンカーボネート、
カテコールカーボネート、等が挙げられる。
ビニルエチレンカーボネート、
4,5−ジビニルエチレンカーボネート、
フェニルエチレンカーボネート、
4,5−ジフェニルエチレンカーボネート、等が挙げられる。
ジフェニルカーボネート、
エチルフェニルカーボネート、
メチルフェニルカーボネート、
t−ブチルフェニルカーボネート、等が挙げられる。
ジビニルカーボネート、
メチルビニルカーボネート、等が挙げられる。
ジアリルカーボネート、
アリルメチルカーボネート、等が挙げられる。
フルオロエチレンカーボネート、
クロロエチレンカーボネート、
4,4−ジフルオロエチレンカーボネート、
4,5−ジフルオロエチレンカーボネート、
4,4−ジクロロエチレンカーボネート、
4,5−ジクロロエチレンカーボネート、
4−フルオロ−4−メチルエチレンカーボネート、
4−クロロ−4−メチルエチレンカーボネート、
4,5−ジフルオロ−4−メチルエチレンカーボネート、
4,5−ジクロロ−4−メチルエチレンカーボネート、
4−フルオロ−5−メチルエチレンカーボネート、
4−クロロ−5−メチルエチレンカーボネート、
4,4−ジフルオロ−5−メチルエチレンカーボネート、
4,4−ジクロロ−5−メチルエチレンカーボネート、
4−(フルオロメチル)−エチレンカーボネート、
4−(クロロメチル)−エチレンカーボネート、
4−(ジフルオロメチル)−エチレンカーボネート、
4−(ジクロロメチル)−エチレンカーボネート、
4−(トリフルオロメチル)−エチレンカーボネート、
4−(トリクロロメチル)−エチレンカーボネート、
4−(フルオロメチル)−4−フルオロエチレンカーボネート、
4−(クロロメチル)−4−クロロエチレンカーボネート、
4−(フルオロメチル)−5−フルオロエチレンカーボネート、
4−(クロロメチル)−5−クロロエチレンカーボネート、
4−フルオロ−4,5−ジメチルエチレンカーボネート、
4−クロロ−4,5−ジメチルエチレンカーボネート、
4,5−ジフルオロ−4,5−ジメチルエチレンカーボネート、
4,5−ジクロロ−4,5−ジメチルエチレンカーボネート、
4,4−ジフルオロ−5,5−ジメチルエチレンカーボネート、
4,4−ジクロロ−5,5−ジメチルエチレンカーボネート、等が挙げられる。
フルオロメチルメチルカーボネート、
ジフルオロメチルメチルカーボネート、
トリフルオロメチルメチルカーボネート、
ビス(フルオロメチル)カーボネート、
ビス(ジフルオロ)メチルカーボネート、
ビス(トリフルオロ)メチルカーボネート、
クロロメチルメチルカーボネート、
ジクロロメチルメチルカーボネート、
トリクロロメチルメチルカーボネート、
ビス(クロロメチル)カーボネート、
ビス(ジクロロ)メチルカーボネート、
ビス(トリクロロ)メチルカーボネート、等が挙げられる。
2−フルオロエチルメチルカーボネート、
エチルフルオロメチルカーボネート、
2,2−ジフルオロエチルメチルカーボネート、
2−フルオロエチルフルオロメチルカーボネート、
エチルジフルオロメチルカーボネート、
2,2,2−トリフルオロエチルメチルカーボネート、
2,2−ジフルオロエチルフルオロメチルカーボネート、
2−フルオロエチルジフルオロメチルカーボネート、
エチルトリフルオロメチルカーボネート、
2−クロロエチルメチルカーボネート、
エチルクロロメチルカーボネート、
2,2−ジクロロエチルメチルカーボネート、
2−クロロエチルクロロメチルカーボネート、
エチルジクロロメチルカーボネート、
2,2,2−トリクロロエチルメチルカーボネート、
2,2−ジクロロエチルクロロメチルカーボネート、
2−クロロエチルジクロロメチルカーボネート、
エチルトリクロロメチルカーボネート、等が挙げられる。
エチル−(2−フルオロエチル)カーボネート、
エチル−(2,2−ジフルオロエチル)カーボネート、
ビス(2−フルオロエチル)カーボネート、
エチル−(2,2,2−トリフルオロエチル)カーボネート、
2,2−ジフルオロエチル−2’−フルオロエチルカーボネート、
ビス(2,2−ジフルオロエチル)カーボネート、
2,2,2−トリフルオロエチル−2’−フルオロエチルカーボネート、
2,2,2−トリフルオロエチル−2’,2’−ジフルオロエチルカーボネート、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)カーボネート、
エチル−(2−クロロエチル)カーボネート、
エチル−(2,2−ジクロロエチル)カーボネート、
ビス(2−クロロエチル)カーボネート、
エチル−(2,2,2−トリクロロエチル)カーボネート、
2,2−ジクロロエチル−2’−クロロエチルカーボネート、
ビス(2,2−ジクロロエチル)カーボネート、
2,2,2−トリクロロエチル−2’−クロロエチルカーボネート、
2,2,2−トリクロロエチル−2’,2’−ジクロロエチルカーボネート、
ビス(2,2,2−トリクロロエチル)カーボネート、等が挙げられる。
フルオロビニレンカーボネート、
4−フルオロ−5−メチルビニレンカーボネート、
4−フルオロ−5−フェニルビニレンカーボネート、
クロロビニレンカーボネート、
4−クロロ−5−メチルビニレンカーボネート、
4−クロロ−5−フェニルビニレンカーボネート、等が挙げられる。
4−フルオロ−4−ビニルエチレンカーボネート、
4−フルオロ−5−ビニルエチレンカーボネート、
4,4−ジフルオロ−5−ビニルエチレンカーボネート、
4,5−ジフルオロ−4−ビニルエチレンカーボネート、
4−クロロ−5−ビニルエチレンカーボネート、
4,4−ジクロロ−5−ビニルエチレンカーボネート、
4,5−ジクロロ−4−ビニルエチレンカーボネート、
4−フルオロ−4,5−ジビニルエチレンカーボネート、
4,5−ジフルオロ−4,5−ジビニルエチレンカーボネート、
4−クロロ−4,5−ジビニルエチレンカーボネート、
4,5−ジクロロ−4,5−ジビニルエチレンカーボネート、
4−フルオロ−4−フェニルエチレンカーボネート、
4−フルオロ−5−フェニルエチレンカーボネート、
4,4−ジフルオロ−5−フェニルエチレンカーボネート、
4,5−ジフルオロ−4−フェニルエチレンカーボネート、
4−クロロ−4−フェニルエチレンカーボネート、
4−クロロ−5−フェニルエチレンカーボネート、
4,4−ジクロロ−5−フェニルエチレンカーボネート、
4,5−ジクロロ−4−フェニルエチレンカーボネート、
4,5−ジフルオロ−4,5−ジフェニルエチレンカーボネート、
4,5−ジクロロ−4,5−ジフェニルエチレンカーボネート、等が挙げられる。
フルオロメチルフェニルカーボネート、
2−フルオロエチルフェニルカーボネート、
2,2−ジフルオロエチルフェニルカーボネート、
2,2,2−トリフルオロエチルフェニルカーボネート、
クロロメチルフェニルカーボネート、
2−クロロエチルフェニルカーボネート、
2,2−ジクロロエチルフェニルカーボネート、
2,2,2−トリクロロエチルフェニルカーボネート、等が挙げられる。
フルオロメチルビニルカーボネート、
2−フルオロエチルビニルカーボネート、
2,2−ジフルオロエチルビニルカーボネート、
2,2,2−トリフルオロエチルビニルカーボネート、
クロロメチルビニルカーボネート、
2−クロロエチルビニルカーボネート、
2,2−ジクロロエチルビニルカーボネート、
2,2,2−トリクロロエチルビニルカーボネート、等が挙げられる。
フルオロメチルアリルカーボネート、
2−フルオロエチルアリルカーボネート、
2,2−ジフルオロエチルアリルカーボネート、
2,2,2−トリフルオロエチルアリルカーボネート、
クロロメチルアリルカーボネート、
2−クロロエチルアリルカーボネート、
2,2−ジクロロエチルアリルカーボネート、
2,2,2−トリクロロエチルアリルカーボネート、等が挙げられる。
、通常70重量%以下、好ましくは50重量%以下、より好ましくは40重量%以下の濃度で含有させることが望ましい。この範囲の下限を下回ると、本発明の非水系電解液を非水系電解液二次電池に用いた場合に、その非水系電解液二次電池が十分なサイクル特性向上効果を発現し難くなる場合があり、また、特定カーボネートの比率が大き過ぎると、本発明の非水系電解液を非水系電解液二次電池に用いた場合に、その非水系電解液二次電池の高温保存特性及びトリクル充電特性が低下する傾向があり、特に、ガス発生量が多くなり、放電容量維持率が低下する場合がある。
本発明の非水系電解液において、特定化合物と特定カーボネートとの比率も任意であるが、「特定化合物の重量/特定カーボネートの重量」で表わされる両者の相対重量比が、通常0.0001以上、好ましくは0.001以上、より好ましくは0.01以上、また、通常1000以下、好ましくは100以下、より好ましくは10以下の範囲であることが望ましい。上記相対重量比が低過ぎても高過ぎても、相乗効果が得られ難くなる場合がある。
本発明の非水系電解液が含有する非水溶媒としては、本発明の効果を著しく損なわない範囲において、任意のものを用いることができる。なお、非水溶媒は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
環状カーボネート、
鎖状カーボネート、
鎖状及び環状カルボン酸エステル、
鎖状及び環状エーテル類、
含リン有機溶媒、
含硫黄有機溶媒、などが挙げられる。
エチレンカーボネート、
プロピレンカーボネート、
ブチレンカーボネート、等が挙げられる。
ジメチルカーボネート、
エチルメチルカーボネート、
ジエチルカーボネート、
メチル−n−プロピルカーボネート、
エチル−n−プロピルカーボネート、
ジ−n−プロピルカーボネート、等が挙げられる。
酢酸メチル、
酢酸エチル、
酢酸−n−プロピル、
酢酸−i−プロピル、
酢酸−n−ブチル、
酢酸−i−ブチル、
酢酸−t−ブチル、
プロピオン酸メチル、
プロピオン酸エチル、
プロピオン酸−n−プロピル、
プロピオン酸−i−プロピル、
プロピオン酸−n−ブチル、
プロピオン酸−i−ブチル、
プロピオン酸−t−ブチル、等が挙げられる。
これらの中でも、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチルがより好ましい。
γ−ブチロラクトン、
γ−バレロラクトン、
δ−バレロラクトン、等が挙げられる。
これらの中でも、γ−ブチロラクトンがより好ましい。
ジメトキシエタン、
ジエトキシメタン、
ジエトキシエタン、
エトキシメトキシメタン、
エトキシメトキシエタン、等が挙げられる。
これらの中でも、ジメトキシエタン、ジエトキシエタンがより好ましい。
2−メチルテトラヒドロフラン、等が挙げられる。
リン酸トリメチル、
リン酸トリエチル、
リン酸トリフェニル、等のリン酸エステル類;
亜リン酸トリメチル、
亜リン酸トリエチル、
亜リン酸トリフェニル、等の亜リン酸エステル類;
トリメチルホスフィンオキシド、
トリエチルホスフィンオキシド、
トリフェニルホスフィンオキシド、等のホスフィンオキシド類;などが挙げられる。
エチレンサルファイト、
1,3−プロパンスルトン、
1,4−ブタンスルトン、
メタンスルホン酸メチル、
ブスルファン、
スルホラン、
スルホレン、
ジメチルスルホン、
ジフェニルスルホン、
メチルフェニルスルホン、
ジブチルジスルフィド、
ジシクロヘキシルジスルフィド、
テトラメチルチウラムモノスルフイド、
N,N−ジメチルメタンスルホンアミド、
N,N−ジエチルメタンスルホンアミド、等が挙げられる。
本発明の非水系電解液に用いる電解質に制限は無く、目的とする非水系電解液二次電池に電解質として用いられるものであれば公知のものを任意に採用することができる。本発明の非水系電解液をリチウム二次電池に用いる場合には、通常は、電解質としてリチウム塩を用いる。
LiClO4、
LiAsF6、
LiPF6、
Li2CO3、
LiBF4、等の無機リチウム塩;
LiCF3SO3、
LiN(CF3SO2)2、
LiN(C2F5SO2)2、
リチウム環状1,3−ヘキサフルオロプロパンジスルホニルイミド、
リチウム環状1,2−テトラフルオロエタンジスルホニルイミド、
LiN(CF3SO2)(C4F9SO2)、
LiC(CF3SO2)3、
LiPF4(CF3)2、
LiPF4(C2F5)2、
LiPF4(CF3SO2)2、
LiPF4(C2F5SO2)2、
LiBF2(CF3)2、
LiBF2(C2F5)2、
LiBF2(CF3SO2)2、
LiBF2(C2F5SO2)2、等の含フッ素有機リチウム塩;
リチウムビス(オキサラト)ボレート、
リチウムトリス(オキサラト)フォスフェート、
リチウムジフルオロオキサラトボレート、等の含ジカルボン酸錯体リチウム塩;
KPF6、
NaPF6、
NaBF4、
NaCF3SO3、等のナトリウム塩又はカリウム塩;などが挙げられる。
本発明の非水系電解液は、本発明の効果を著しく損なわない範囲において、各種の添加剤を含有していることが好ましい。添加剤としては、従来公知のものを任意に用いることができる。なお、添加剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
ビフェニル、
アルキルビフェニル、
ターフェニル、
ターフェニルの部分水素化体、
シクロヘキシルベンゼン、
t−ブチルベンゼン、
t−アミルベンゼン、
ジフェニルエーテル、
ジベンゾフラン、等の芳香族化合物;
2−フルオロビフェニル、
o−シクロヘキシルフルオロベンゼン、
p−シクロヘキシルフルオロベンゼン、等の前記芳香族化合物の部分フッ素化物;
2,4−ジフルオロアニソール、
2,5−ジフルオロアニソール、
2,6−ジフルオロアニオール、等の含フッ素アニソール化合物;などが挙げられる。
コハク酸、
マレイン酸、
フタル酸、等のジカルボン酸の無水物;
エリスリタンカーボネート、
スピロービスージメチレンカーボネート、等の特定カーボネートに該当するもの以外のカーボネート化合物;
エチレンサルファイト、
1,3−プロパンスルトン、
1,4−ブタンスルトン、
メタンスルホン酸メチル、
ブスルファン、
スルホラン、
スルホレン、
ジメチルスルホン、
ジフェニルスルホン、
メチルフェニルスルホン、
ジブチルジスルフィド、
ジシクロヘキシルジスルフィド、
テトラメチルチウラムモノスルフイド、
N,N−ジメチルメタンスルホンアミド、
N,N−ジエチルメタンスルホンアミド、等の含硫黄化合物;
1−メチル−2−ピロリジノン、
1−メチル−2−ピペリドン、
3−メチル−2−オキサゾリジノン、
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、
N−メチルスクシイミド、等の含窒素化合物;
ヘプタン、
オクタン、
シクロヘプタン、等の炭化水素化合物;
フルオロベンゼン、
ジフルオロベンゼン、
ベンゾトリフルオライド、等の含フッ素芳香族化合物など;が挙げられる。
本発明のリチウム二次電池は、リチウムイオンを吸蔵及び放出し得る負極及び正極と非水系電解液とを備え、負極がSi原子、Sn原子及びPb原子よりなる群から選ばれる少なくとも一種の原子を有する負極活物質を含有するとともに、非水系電解液が上述の本発明の非水系電解液であることを特徴とするものである。
本発明の非水系電解液二次電池は、負極及び非水系電解液以外の構成については、従来公知の非水系電解液二次電池と同様であり、通常は、本発明の非水系電解液が含浸されている多孔膜(セパレータ)を介して正極と負極とが積層され、これらがケース(外装体)に収納された形態を有する。従って、本発明の非水系電解液二次電池の形状は特に制限されるものではなく、円筒型、角形、ラミネート型、コイン型、大型等の何れであってもよい。
非水系電解液としては、上述の本発明の非水系電解液を用いる。なお、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において、本発明の非水系電解液に対し、その他の非水系電解液を混合して用いることも可能である。
本発明の非水系電解液二次電池における負極は、Si(ケイ素)原子、Sn(スズ)原子及びPb(鉛)原子(これらを以下「特定金属元素」という場合がある。)よりなる群から選ばれる少なくとも一種の原子を有する負極活物質を含有する。
また、これらの複合化合物が、金属単体、合金、又は非金属元素等の数種の元素と複雑に結合した化合物も例として挙げることができる。より具体的には、例えばSiやSnでは、これらの元素と負極として動作しない金属との合金を用いることができる。また例えばSnでは、SnとSi、Sn、Pb以外で負極として作用する金属と、さらに負極として動作しない金属と、非金属元素との組み合わせで5〜6種の元素を含むような複雑な化合物も用いることができる。
・Si及び/又はSnと酸素との元素比が通常0.5〜1.5、好ましくは0.7〜1.3、更に好ましくは0.9〜1.1の、Si及び/又はSnの酸化物。
・Si及び/又はSnと窒素との元素比が通常0.5〜1.5、好ましくは0.7〜1.3、更に好ましくは0.9〜1.1の、Si及び/又はSnの窒化物。
・Si及び/又はSnと炭素との元素比が通常0.5〜1.5、好ましくは0.7〜1.3、更に好ましくは0.9〜1.1の、Si及び/又はSnの炭化物。
向となる。なお、二以上の導電材を併用する場合には、導電材の合計量が上記範囲を満たすようにすればよい。
本発明の非水系電解液二次電池における正極は、通常の非水系電解液二次電池と同様、正極活物質を含有してなる。
ために、エキスパンドメタルやパンチングメタルのような穴あきタイプの正極集電体を使用することもできる。このタイプの正極集電体は、その開口率を変更することで、重量も自在に変更可能である。また、このタイプの正極集電体の両面に正極活物質層を形成させた場合、この穴を通してのリベット効果により、正極活物質層の剥離が更に起こり難くなる。しかし、開口率があまりに高くなった場合には、正極活物質層と正極集電体との接触面積が小さくなるため、かえって接着強度は低くなることがある。
正極と負極との間には、短絡を防止するために、通常はセパレータを介在させる。この場合、本発明の非水系電解液は、通常はこのセパレータに含浸させて用いる。
本発明の非水系電解液二次電池は、通常、上記の非水系電解液、負極、正極、セパレータ等を外装体内に収納して構成される。この外装体に制限は無く、本発明の効果を著しく損なわない限り公知のものを任意に採用することができる。
以下の手順で非水系電解液二次電池を組み立て、その評価を行ない、得られた結果を表1〜15に示した。
〈ケイ素合金負極の作製:実施例1〜95、比較例1〜10〉
負極活物質として、非炭素材料であるケイ素73.2重量部及び銅8.1重量部と、人造黒鉛粉末(ティムカル社製商品名「KS−6」)12.2重量部とを用い、これらにポリフッ化ビニリデン(poly(vinylidene fluoride):以下「PVDF」と略する。)を12重量部含有するN−メチルピロリドン溶液54.2重量部、及び、N−メチルピロリドン50重量部を加え、ディスパーザーで混合してスラリー状とした。得られたスラリーを、負極集電体である厚さ18μmの銅箔上に均一に塗布し、一旦自然乾燥した後、最終的には85℃で一昼夜減圧乾燥した。その後、電極密度が1.5g・cm-3程度となるようにプレスし、直径12.5mmの円盤状に打ち抜いて負極(ケイ素合金負極)とした。
負極活物質として、人造黒鉛粉末(ティムカル社製商品名「KS−6」)100重量部を用い、これにPVDFを12重量部含有するN−メチルピロリドン溶液83.5重量部、及び、N−メチルピロリドン50重量部を加え、ディスパーサーで混合してスラリー状とした。得られたスラリーを、負極集電体である厚さ18μmの銅箔上に均一に塗布し、一旦自然乾燥した後、最終的には85℃で一昼夜減圧乾燥した。その後、電極密度が1.5g・cm-3程度となるようにプレスし、直径12.5mmの円盤状に打ち抜いて負極(グラファイト負極)とした。
正極活物質としてLiCoO2(日本化学工業社製「C5」)85重量部を用い、これにカーボンブラック(電気化学工業社製商品名「デンカブラック」)6重量部、ポリフッ化ビニリデンKF−1000(呉羽化学社製商品名「KF−1000」)9重量部を加えて混合し、N−メチル−2−ピロリドンで分散してスラリー状とした。得られたスラリーを、正極集電体である厚さ20μmのアルミニウム箔上に、用いる負極の理論容量の9割となるように均一に塗布し、100℃で12時間乾燥した後、直径12.5mmの円盤状に打ち抜いて正極とした。
後出の表1〜15の各[実施例]及び[比較例]の列における、[特定カーボネート]、[その他の化合物]、[特定化合物]の欄に記載の化合物を、同欄に記載の割合で混合し、更に、電解質塩としてLiPF6を1mol・dm-3の濃度となるように溶解して、非水系電解液(実施例1〜95及び比較例1〜33の非水系電解液)を調製した。
上記の正極及び負極と、各実施例及び比較例で調製した非水系電解液とを用いて、以下の手順でコイン型セル(実施例1〜95及び比較例1〜33の非水系電解液二次電池)を作製した。即ち、正極導電体を兼ねるステンレス鋼製の缶体に正極を収容し、その上に電解液を含浸させたポリエチレン製のセパレータを介して負極を載置した。この缶体と負極導電体を兼ねる封口板とを、絶縁用のガスケットを介してかしめて密封し、コイン型セルを作製した。なお、負極としては、後出の表1〜15の各[実施例]及び[比較例]の列における[負極]の欄の記載に従い、上述のケイ素合金負極又はグラファイト負極を選択して用いた。
上記手順で得られたコイン型セル(実施例1〜95及び比較例1〜33の非水系電解液二次電池)について、以下の手順で放電容量及び容量維持率の評価を行なった。即ち、各コイン型セルを用いて25℃の条件下、充電終止電圧4.2V−3mA、充電終了電流0.15μAの定電流定電圧充電と、放電終止電圧3.0V−3mAの定電流放電とを1サイクルとして、50サイクル充放電を実施した。この時の、1サイクル目及び10サイクル目の放電容量を測定し、それぞれのサイクルにおける放電容量維持率を下記式で算出した。
Claims (10)
- 非水系電解液中における上記式(1)で表わされる含硫黄官能基を有する鎖状化合物の濃度が、0.01重量%以上、10重量%以下である
ことを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項に記載の非水系電解液。 - 非水系電解液中における上記の不飽和結合及びハロゲン原子のうち少なくとも一方を有するカーボネートの濃度が、0.01重量%以上、70重量%以下である
ことを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項に記載の非水系電解液。 - 上記の不飽和結合又はハロゲン原子を有するカーボネートが、ビニレンカーボネート、ビニルエチレンカーボネート、フルオロエチレンカーボネート、及びジフルオロエチレンカーボネート、並びにこれらの誘導体よりなる群から選ばれる1種以上のカーボネートである
ことを特徴とする、請求項1〜6の何れか一項に記載の非水系電解液。 - エチレンカーボネート及び/又はプロピレンカーボネートを更に含有する
ことを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載の非水系電解液。 - ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、メチル−n−プロピルカーボネート、エチル−n−プロピルカーボネート、及びジ−n−プロピルカーボネートよりなる群から選ばれる少なくとも1種のカーボネートを更に含有する
ことを特徴とする、請求項1〜8の何れか一項に記載の非水系電解液。 - リチウムイオンを吸蔵及び放出し得る負極及び正極と非水系電解液とを備え、
該負極がSi原子、Sn原子及びPb原子よりなる群から選ばれる少なくとも一種の原子を有する負極活物質を含有するとともに、
該非水系電解液が、請求項1〜9の何れか一項に記載の非水系電解液である
ことを特徴とする、非水系電解液二次電池。
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