JP2007299542A - 非水系電解液及びそれを用いた非水系電解液二次電池 - Google Patents
非水系電解液及びそれを用いた非水系電解液二次電池 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】非水系電解液に、不飽和結合及びハロゲン原子のうち少なくとも一方を有するカーボネートと、下記一般式(1)で表わされる化合物とを少なくとも含有させる。
(式中、p及びqはそれぞれ独立に、0又は1の整数を表わし、R1、R2及びR3はそれぞれ独立に、ハロゲン原子を有していてもよい、炭素数1以上、10以下の炭化水素基を表わす。R1、R2及びR3のうち任意の二つが互いに結合して、環構造を形成していてもよい。)
【選択図】なし
Description
まず、本発明の非水系電解液について説明する。
本発明の非水系電解液は、リチウムイオンを吸蔵及び放出し得る負極及び正極と非水系電解液とを備え、該負極がSi原子、Sn原子及びPb原子よりなる群から選ばれる少なくとも一種の原子を有する負極活物質を含有する非水系電解液二次電池に用いられる非水系電解液である。
本発明に係る特定化合物は、下記一般式(1)で表わされる有機燐化合物である。
R1、R2及びR3はそれぞれ独立に、ハロゲン原子を有していてもよい、炭素数1以上、20以下の炭化水素基を表わす。
なお、R1、R2及びR3のうち任意の二以上が互いに結合して、環構造を形成していてもよい。)
−CH2CH2−基、
−CH2CH2CH2−基、
−CH2CH(CH3)−基、
−CH2CH(C2H5)−基、
−CH(CH3)CH(CH3)−基、
−CH2CH2CH(CH3)−基、
−CH2CH2CH2CH2−基、
−CH2C(CH3)2CH2−基、
−CH=CH−基、
−CH=CHCH2−基、
−CH=C(CH3)−基、
−CH2C(=CH2)−基、
−CH=C(C2H5)−基、
−C(CH3)=C(CH3)−基、
−CH=CHCH(CH3)−基、
−CH2CH=C(CH3)−基、
−CH=CHCH2CH2−基、
−CH2CH=CHCH2−基、
−CH2C≡CCH2−基、等が挙げられる。
−CH2CH2−基、
−CH2CH2CH2−基、
−CH2CH(CH3)−基、
−CH(CH3)CH(CH3)−基、
−CH2CH2CH2CH2−基、
−CH=CH−基、
−CH=CHCH2−基、
−CH=C(CH3)−基、
−CH=C(C2H5)−基、
−C(CH3)=C(CH3)−基、
−CH2CH=CHCH2−基、等が好ましい。
フルオロメチル基、
ジフルオロメチル基、
トリフルオロメチル基、
1−フルオロエチル基、
2−フルオロエチル基、
2,2,2−トリフルオロエチル基、
パーフルオロエチル基、
1−フルオロ−n−プロピル基、
2−フルオロ−n−プロピル基、
3−フルオロ−n−プロピル基、
3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル基、
1−フルオロ−イソプロピル基、
パーフルオロ−n−プロピル基、
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル基、
4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル基、
パーフルオロ−n−ブチル基、
2−フルオロ−tert−ブチル基、
パーフルオロ−tert−ブチル基、等が挙げられる。
2−フルオロシクロヘキシル基、
3−フルオロシクロヘキシル基、
4−フルオロシクロヘキシル基、等が挙げられる。
1−フルオロビニル基、
2−フルオロビニル基、
2,2−ジフルオロビニル基、
テトラフルオロビニル基、
2−フルオロアリル基、
3−フルオロアリル基、等が挙げられる。
2−フルオロフェニル基、
3−フルオロフェニル基、
4−フルオロフェニル基、
ジフルオロフェニル基、
トリフルオロフェニル基、
パーフルオロフェニル基、
2−フルオロフェニルメチル基、
3−フルオロフェニルメチル基、
4−フルオロフェニルメチル基、等が挙げられる。
クロロメチル基、
ジクロロメチル基、
トリクロロメチル基、
1−クロロエチル基、
2−クロロエチル基、
2,2,2−トリクロロエチル基、
パークロロエチル基、
1−クロロ−n−プロピル基、
2−クロロ−n−プロピル基、
3−クロロ−n−プロピル基、
パークロロ−n−プロピル基、
3,3,3−トリクロロ−n−プロピル基、
1−クロロ−イソプロピル基、
1,1,1,3,3,3−ヘキサクロロイソプロピル基、
4,4,4−トリクロロ−n−ブチル基、
パークロロ−n−ブチル基、
2−クロロ−tert−ブチル基、
パークロロ−tert−ブチル基、等が挙げられる。
2−クロロシクロヘキシル基、
3−クロロシクロヘキシル基、
4−クロロシクロヘキシル基、等が挙げられる。
1−クロロビニル基、
2−クロロビニル基、
2,2−ジクロロビニル基、
テトラクロロビニル基、
2−クロロアリル基、
3−クロロアリル基、等が挙げられる。
2−クロロフェニル基、
3−クロロフェニル基、
4−クロロフェニル基、
2−クロロフェニルメチル基、
3−クロロフェニルメチル基、
4−クロロフェニルメチル基、
クロロフルオロメチル基、等が挙げられる。
−CH2CHF−基、
−CHFCHF−基、
−CH2CF2−基、
−CH2CH2CHF−基、
−CH2CHFCH2−基、
−CH2CH(CF3)−基、
−CHFCH2CH2CH2−基、
−CH2CHFCH2CH2−基、
−CH=CF−基、
−CF=CF−基、
−CH=CFCH2−基、
−CH=CHCHF−基、
−CF=C(CH3)−基、
−CH=C(CF3)−基、
−CHFCH=CHCH2−基、
−CH2CF=CHCH2−基、
−CH2CHCl−基、
−CHFCHCl−基、
−CH2CCl2−基、
−CH2CH2CHCl−基、
−CH2CHClCH2−基、
−CH2CH(CCl3)−基、
−CHClCH2CH2CH2−基、
−CH2CHClCH2CH2−基、
−CH=CCl−基、
−CCl=CCl−基、
−CH=CClCH2−基、
−CH=CHCHCl−基、
−CCl=C(CH3)−基、
−CH=C(CCl3)−基、
−CHClCH=CHCH2−基、
−CH2CCl=CHCH2−基、
−CHFCHCl−基、等が挙げられる。
p+q=2、すなわち(p、q)=(1、1)であった場合、上記式(1)で表わされる化合物は、ホスホン酸エステルである。
アルキル基で置換されたホスホン酸ジエステル、
不飽和炭化水素基で置換されたホスホン酸ジエステル、
アリール基で置換されたホスホン酸ジエステル、が挙げられる。
メチルホスホン酸ジメチル、
エチルホスホン酸ジエチル、
n−プロピルホスホン酸ジn−プロピル、
イソプロピルホスホン酸ジイソプロピル、
n−ブチルホスホン酸ジn−ブチル、
イソブチルホスホン酸ジイソブチル、
tert−ブチルホスホン酸ジtert−ブチル、
シクロペンチルホスホン酸ジシクロペンチル、
シクロヘキシルホスホン酸ジシクロヘキシル、
メチルホスホン酸ジエチル、
メチルホスホン酸ジn−プロピル、
メチルホスホン酸ジn−ブチル、
メチルホスホン酸ジシクロペンチル、
メチルホスホン酸ジシクロヘキシル、
メチルホスホン酸ジ(2−シクロヘキセニル)、
メチルホスホン酸ジ(3−シクロヘキセニル)、
メチルホスホン酸ジビニル、
メチルホスホン酸ジアリル、
メチルホスホン酸ジプロパルギル、
メチルホスホン酸ジフェニル、
メチルホスホン酸ジ(2−トリル)、
メチルホスホン酸ジ(3−トリル)、
メチルホスホン酸ジ(4−トリル)、
エチルホスホン酸ジメチル、
エチルホスホン酸ジn−プロピル、
エチルホスホン酸ジn−ブチル、
エチルホスホン酸ジシクロペンチル、
エチルホスホン酸ジシクロヘキシル、
エチルホスホン酸ジ(2−シクロヘキセニル)、
エチルホスホン酸ジ(3−シクロヘキセニル)、
エチルホスホン酸ジビニル、
エチルホスホン酸ジアリル、
エチルホスホン酸ジプロパルギル、
エチルホスホン酸ジフェニル、
エチルホスホン酸ジ(2−トリル)、
エチルホスホン酸ジ(3−トリル)、
エチルホスホン酸ジ(4−トリル)、
n−ブチルホスホン酸ジメチル、
n−ブチルホスホン酸ジエチル、
シクロヘキシルホスホン酸ジメチル、
シクロヘキシルホスホン酸ジエチル、
メチルホスホン酸エチルメチル、
メチルホスホン酸メチルn−プロピル、
メチルホスホン酸n−ブチルメチル、
メチルホスホン酸シクロペンチルメチル、
メチルホスホン酸シクロヘキシルメチル、
メチルホスホン酸(2−シクロヘキセニル)メチル、
メチルホスホン酸(3−シクロヘキセニル)メチル、
メチルホスホン酸メチルビニル、
メチルホスホン酸アリルメチル、
メチルホスホン酸メチルプロパルギル、
メチルホスホン酸メチルフェニル、
メチルホスホン酸メチル(2−トリル)、
メチルホスホン酸メチル(3−トリル)、
メチルホスホン酸メチル(4−トリル)、
メチルホスホン酸エチルn−プロピル、
メチルホスホン酸シクロヘキシルエチル、
メチルホスホン酸エチルフェニル、
メチルホスホン酸シクロヘキシルフェニル、
メチルホスホン酸ビニルフェニル、
メチルホスホン酸アリルフェニル、
メチルホスホン酸フェニル(2−トリル)、
メチルホスホン酸フェニル(4−トリル)、
エチルホスホン酸エチルメチル、
エチルホスホン酸メチルn−プロピル、
エチルホスホン酸n−ブチルメチル、
エチルホスホン酸シクロペンチルメチル、
エチルホスホン酸シクロヘキシルメチル、
エチルホスホン酸(2−シクロヘキセニル)メチル、
エチルホスホン酸(3−シクロヘキセニル)メチル、
エチルホスホン酸メチルビニル、
エチルホスホン酸アリルメチル、
エチルホスホン酸メチルプロパルギル、
エチルホスホン酸メチルフェニル、
エチルホスホン酸メチル(2−トリル)、
エチルホスホン酸メチル(3−トリル)、
エチルホスホン酸メチル(4−トリル)、
エチルホスホン酸エチルn−プロピル、
エチルホスホン酸シクロヘキシルエチル、
エチルホスホン酸エチルフェニル、
エチルホスホン酸シクロヘキシルフェニル、
エチルホスホン酸ビニルフェニル、
エチルホスホン酸アリルフェニル、
エチルホスホン酸フェニル(2−トリル)、
エチルホスホン酸フェニル(4−トリル)、
n−ブチルホスホン酸エチルメチル、
n−ブチルホスホン酸メチルn−プロピル、
n−ブチルホスホン酸n−ブチルメチル、
n−ブチルホスホン酸シクロペンチルメチル、
n−ブチルホスホン酸シクロヘキシルメチル、
n−ブチルホスホン酸(2−シクロヘキセニル)メチル、
n−ブチルホスホン酸(3−シクロヘキセニル)メチル、
n−ブチルホスホン酸メチルビニル、
n−ブチルホスホン酸アリルメチル、
n−ブチルホスホン酸メチルプロパルギル、
n−ブチルホスホン酸メチルフェニル、
n−ブチルホスホン酸メチル(2−トリル)、
n−ブチルホスホン酸メチル(3−トリル)、
n−ブチルホスホン酸メチル(4−トリル)、
n−ブチルホスホン酸エチルn−プロピル、
n−ブチルホスホン酸シクロヘキシルエチル、
n−ブチルホスホン酸エチルフェニル、
n−ブチルホスホン酸シクロヘキシルフェニル、
n−ブチルホスホン酸ビニルフェニル、
n−ブチルホスホン酸アリルフェニル、
n−ブチルホスホン酸フェニル(2−トリル)、
n−ブチルホスホン酸フェニル(4−トリル)、
シクロヘキシルホスホン酸エチルメチル、
シクロヘキシルホスホン酸メチルn−プロピル、
シクロヘキシルホスホン酸n−ブチルメチル、
シクロヘキシルホスホン酸シクロペンチルメチル、
シクロヘキシルホスホン酸シクロヘキシルメチル、
シクロヘキシルホスホン酸(2−シクロヘキセニル)メチル、
シクロヘキシルホスホン酸(3−シクロヘキセニル)メチル、
シクロヘキシルホスホン酸メチルビニル、
シクロヘキシルホスホン酸アリルメチル、
シクロヘキシルホスホン酸メチルプロパルギル、
シクロヘキシルホスホン酸メチルフェニル、
シクロヘキシルホスホン酸メチル(2−トリル)、
シクロヘキシルホスホン酸メチル(3−トリル)、
シクロヘキシルホスホン酸メチル(4−トリル)、
シクロヘキシルホスホン酸エチルn−プロピル、
シクロヘキシルホスホン酸シクロヘキシルエチル、
シクロヘキシルホスホン酸エチルフェニル、
シクロヘキシルホスホン酸シクロヘキシルフェニル、
シクロヘキシルホスホン酸ビニルフェニル、
シクロヘキシルホスホン酸アリルフェニル、
シクロヘキシルホスホン酸フェニル(2−トリル)、
シクロヘキシルホスホン酸フェニル(4−トリル)、等が挙げられる。
メチルホスホン酸ジパーフルオロメチル、
メチルホスホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチルホスホン酸ジパーフルオロエチル、
メチルホスホン酸ジ(2−フルオロシクロヘキシル)、
メチルホスホン酸ジ(3−フルオロシクロヘキシル)、
メチルホスホン酸ジ(4−フルオロシクロヘキシル)、
メチルホスホン酸ジ(2−フルオロビニル)、
メチルホスホン酸ジ(2,2−ジフルオロビニル)、
メチルホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
メチルホスホン酸ジ(3−フルオロフェニル)、
メチルホスホン酸ジ(4−フルオロフェニル)、
エチルホスホン酸ジパーフルオロメチル、
エチルホスホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、
エチルホスホン酸ジパーフルオロエチル、
エチルホスホン酸ジ(2−フルオロシクロヘキシル)、
エチルホスホン酸ジ(3−フルオロシクロヘキシル)、
エチルホスホン酸ジ(4−フルオロシクロヘキシル)、
エチルホスホン酸ジ(2−フルオロビニル)、
エチルホスホン酸ジ(2,2−ジフルオロビニル)、
エチルホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
エチルホスホン酸ジ(3−フルオロフェニル)、
エチルホスホン酸ジ(4−フルオロフェニル)、
n−ブチルホスホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、
n−ブチルホスホン酸ジパーフルオロエチル、
n−ブチルホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
シクロヘキシルホスホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキシルホスホン酸ジパーフルオロエチル、
シクロヘキシルホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
メチルホスホン酸メチルパーフルオロメチル、
メチルホスホン酸メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチルホスホン酸メチルパーフルオロエチル、
メチルホスホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)メチル、
メチルホスホン酸(3−フルオロシクロヘキシル)メチル、
メチルホスホン酸(4−フルオロシクロヘキシル)メチル、
メチルホスホン酸(2−フルオロビニル)メチル、
メチルホスホン酸(2,2−ジフルオロビニル)メチル、
メチルホスホン酸(2−フルオロフェニル)メチル、
メチルホスホン酸(3−フルオロフェニル)メチル、
メチルホスホン酸(4−フルオロフェニル)メチル、
メチルホスホン酸エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチルホスホン酸エチルパーフルオロエチル、
メチルホスホン酸(2−フルオロフェニル)エチル、
メチルホスホン酸シクロヘキシル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチルホスホン酸シクロヘキシルパーフルオロエチル、
メチルホスホン酸シクロヘキシル(2−フルオロフェニル)、
メチルホスホン酸ビニル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチルホスホン酸ビニル(2−フルオロフェニル)、
メチルホスホン酸アリル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチルホスホン酸アリル(2−フルオロフェニル)、
メチルホスホン酸フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチルホスホン酸フェニルパーフルオロエチル、
メチルホスホン酸フェニル(2−フルオロフェニル)、
メチルホスホン酸パーフルオロエチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチルホスホン酸パーフルオロエチル(2−フルオロフェニル)、
メチルホスホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチルホスホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)(2−フルオロフェニル)、
メチルホスホン酸(2−フルオロフェニル)(4−フルオロフェニル)、
エチルホスホン酸エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
エチルホスホン酸エチルパーフルオロエチル、
エチルホスホン酸(2−フルオロフェニル)エチル、
エチルホスホン酸シクロヘキシル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
エチルホスホン酸シクロヘキシルパーフルオロエチル、
エチルホスホン酸シクロヘキシル(2−フルオロフェニル)、
エチルホスホン酸ビニル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
エチルホスホン酸ビニル(2−フルオロフェニル)、
エチルホスホン酸アリル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
エチルホスホン酸アリル(2−フルオロフェニル)、
エチルホスホン酸フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
エチルホスホン酸フェニルパーフルオロエチル、
エチルホスホン酸フェニル(2−フルオロフェニル)、
エチルホスホン酸パーフルオロエチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
エチルホスホン酸パーフルオロエチル(2−フルオロフェニル)、
エチルホスホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)(2,2,2−トリフルオロエチル)、
エチルホスホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)(2−フルオロフェニル)、
エチルホスホン酸(2−フルオロフェニル)(4−フルオロフェニル)、
n−ブチルホスホン酸エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
n−ブチルホスホン酸エチルパーフルオロエチル、
n−ブチルホスホン酸(2−フルオロフェニル)エチル、
n−ブチルホスホン酸シクロヘキシル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
n−ブチルホスホン酸シクロヘキシルパーフルオロエチル、
n−ブチルホスホン酸シクロヘキシル(2−フルオロフェニル)、
n−ブチルホスホン酸ビニル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
n−ブチルホスホン酸ビニル(2−フルオロフェニル)、
n−ブチルホスホン酸アリル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
n−ブチルホスホン酸アリル(2−フルオロフェニル)、
n−ブチルホスホン酸フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
n−ブチルホスホン酸フェニルパーフルオロエチル、
n−ブチルホスホン酸フェニル(2−フルオロフェニル)、
n−ブチルホスホン酸パーフルオロエチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
n−ブチルホスホン酸パーフルオロエチル(2−フルオロフェニル)、
n−ブチルホスホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)(2,2,2−トリフルオロエチル)、
n−ブチルホスホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)(2−フルオロフェニル)、
n−ブチルホスホン酸(2−フルオロフェニル)(4−フルオロフェニル)、
シクロヘキシルホスホン酸エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキシルホスホン酸エチルパーフルオロエチル、
シクロヘキシルホスホン酸(2−フルオロフェニル)エチル、
シクロヘキシルホスホン酸シクロヘキシル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキシルホスホン酸シクロヘキシルパーフルオロエチル、
シクロヘキシルホスホン酸シクロヘキシル(2−フルオロフェニル)、
シクロヘキシルホスホン酸ビニル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキシルホスホン酸ビニル(2−フルオロフェニル)、
シクロヘキシルホスホン酸アリル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキシルホスホン酸アリル(2−フルオロフェニル)、
シクロヘキシルホスホン酸フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキシルホスホン酸フェニルパーフルオロエチル、
シクロヘキシルホスホン酸フェニル(2−フルオロフェニル)、
シクロヘキシルホスホン酸パーフルオロエチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキシルホスホン酸パーフルオロエチル(2−フルオロフェニル)、
シクロヘキシルホスホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキシルホスホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)(2−フルオロフェニル)、
シクロヘキシルホスホン酸(2−フルオロフェニル)(4−フルオロフェニル)、
パーフルオロメチルホスホン酸ジパーフルオロメチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、
パーフルオロエチルホスホン酸ジパーフルオロエチル、
(2−フルオロシクロヘキシル)ホスホン酸ジ(2−フルオロシクロヘキシル)、
(3−フルオロシクロヘキシル)ホスホン酸ジ(3−フルオロシクロヘキシル)、
(4−フルオロシクロヘキシル)ホスホン酸ジ(4−フルオロシクロヘキシル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジメチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジエチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジn−ブチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジシクロヘキシル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジ(2−シクロヘキセニル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジビニル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジアリル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジプロパルギル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジフェニル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジ(2−トリル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジ(4−トリル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジパーフルオロエチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジ(2−フルオロシクロヘキシル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジ(2−フルオロビニル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ジ(4−フルオロフェニル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸エチルメチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸n−ブチルメチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸シクロヘキシルメチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸メチルビニル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸アリルメチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸メチルフェニル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸メチルパーフルオロエチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸(2−フルオロシクロヘキシル)メチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸(2−フルオロビニル)メチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸(2−フルオロフェニル)メチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸シクロヘキシルエチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸エチルフェニル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸(2−フルオロフェニル)エチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸シクロヘキシルフェニル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸シクロヘキシル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸シクロヘキシル(2−フルオロフェニル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ビニル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸ビニル(2−フルオロフェニル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸アリル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸アリル(2−フルオロフェニル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸フェニル(2−フルオロフェニル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホン酸フェニル(2−フルオロフェニル)、
(2−フルオロシクロヘキシル)ホスホン酸ジメチル、
(2−フルオロシクロヘキシル)ホスホン酸ジエチル、
(2−フルオロシクロヘキシル)ホスホン酸ジシクロヘキシル、
(2−フルオロシクロヘキシル)ホスホン酸ジフェニル、
(2−フルオロシクロヘキシル)ホスホン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2−フルオロシクロヘキシル)ホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
(2−フルオロシクロヘキシル)ホスホン酸エチルメチル、
(2−フルオロシクロヘキシル)ホスホン酸シクロヘキシルメチル、
(2−フルオロシクロヘキシル)ホスホン酸メチルフェニル、
(2−フルオロシクロヘキシル)ホスホン酸メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2−フルオロシクロヘキシル)ホスホン酸(2−フルオロフェニル)メチル、等が挙げられる。
ビニルホスホン酸ジビニル、
アリルホスホン酸ジアリル、
プロパルギルホスホン酸ジプロパルギル、
ビニルホスホン酸ジメチル、
ビニルホスホン酸ジエチル、
ビニルホスホン酸ジn−ブチル、
ビニルホスホン酸ジシクロヘキシル、
ビニルホスホン酸ジフェニル、
ビニルホスホン酸エチルメチル、
ビニルホスホン酸メチルn−プロピル、
ビニルホスホン酸n−ブチルメチル、
ビニルホスホン酸シクロペンチルメチル、
ビニルホスホン酸シクロヘキシルメチル、
ビニルホスホン酸(2−シクロヘキセニル)メチル、
ビニルホスホン酸(3−シクロヘキセニル)メチル、
ビニルホスホン酸メチルビニル、
ビニルホスホン酸アリルメチル、
ビニルホスホン酸メチルプロパルギル、
ビニルホスホン酸メチルフェニル、
ビニルホスホン酸メチル(2−トリル)、
ビニルホスホン酸メチル(3−トリル)、
ビニルホスホン酸メチル(4−トリル)、
ビニルホスホン酸エチルn−プロピル、
ビニルホスホン酸シクロヘキシルエチル、
ビニルホスホン酸エチルフェニル、
ビニルホスホン酸シクロヘキシルフェニル、
ビニルホスホン酸ビニルフェニル、
ビニルホスホン酸アリルフェニル、
ビニルホスホン酸フェニル(2−トリル)、
ビニルホスホン酸フェニル(4−トリル)、
アリルホスホン酸ジメチル、
アリルホスホン酸ジエチル、
アリルホスホン酸ジn−ブチル、
アリルホスホン酸ジシクロヘキシル、
アリルホスホン酸ジフェニル、
アリルホスホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、
アリルホスホン酸ジ(2−フルオロシクロヘキシル)、
アリルホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
アリルホスホン酸エチルメチル、
アリルホスホン酸メチルn−プロピル、
アリルホスホン酸n−ブチルメチル、
アリルホスホン酸シクロペンチルメチル、
アリルホスホン酸シクロヘキシルメチル、
アリルホスホン酸(2−シクロヘキセニル)メチル、
アリルホスホン酸(3−シクロヘキセニル)メチル、
アリルホスホン酸メチルビニル、
アリルホスホン酸アリルメチル、
アリルホスホン酸メチルプロパルギル、
アリルホスホン酸メチルフェニル、
アリルホスホン酸メチル(2−トリル)、
アリルホスホン酸メチル(3−トリル)、
アリルホスホン酸メチル(4−トリル)、
アリルホスホン酸エチルn−プロピル、
アリルホスホン酸シクロヘキシルエチル、
アリルホスホン酸エチルフェニル、
アリルホスホン酸シクロヘキシルフェニル、
アリルホスホン酸ビニルフェニル、
アリルホスホン酸アリルフェニル、
アリルホスホン酸フェニル(2−トリル)、
アリルホスホン酸フェニル(4−トリル)、等が挙げられる。
ビニルホスホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、
ビニルホスホン酸ジ(2−フルオロシクロヘキシル)、
ビニルホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
ビニルホスホン酸メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
ビニルホスホン酸メチル(2−フルオロシクロヘキシル)、
ビニルホスホン酸メチル(2−フルオロフェニル)、
アリルホスホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、
アリルホスホン酸ジ(2−フルオロシクロヘキシル)、
アリルホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
アリルホスホン酸メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
アリルホスホン酸メチル(2−フルオロシクロヘキシル)、
アリルホスホン酸メチル(2−フルオロフェニル)、
(2−フルオロビニル)ホスホン酸ジメチル、
(2−フルオロビニル)ホスホン酸ジエチル、
(2−フルオロビニル)ホスホン酸ジn−ブチル、
(2−フルオロビニル)ホスホン酸ジシクロヘキシル、
(2−フルオロビニル)ホスホン酸ジ(2−フルオロビニル)、
(2,2−ジフルオロビニル)ホスホン酸ジ(2,2−ジフルオロビニル)、
(2−フルオロビニル)ホスホン酸ジフェニル、
(2−フルオロビニル)ホスホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2−フルオロビニル)ホスホン酸ジ(2−フルオロシクロヘキシル)、
(2−フルオロビニル)ホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
(2−フルオロビニル)ホスホン酸エチルメチル、
(2−フルオロビニル)ホスホン酸シクロヘキシルメチル、
(2−フルオロビニル)ホスホン酸メチルフェニル、
(2−フルオロビニル)ホスホン酸メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2−フルオロビニル)ホスホン酸(2−フルオロフェニル)メチル、等が挙げられる。
フェニルホスホン酸ジフェニル、
(2−トリル)ホスホン酸ジ(2−トリル)、
(3−トリル)ホスホン酸ジ(3−トリル)、
(4−トリル)ホスホン酸ジ(4−トリル)、
(2−フルオロフェニル)ホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
(3−フルオロフェニル)ホスホン酸ジ(3−フルオロフェニル)、
(4−フルオロフェニル)ホスホン酸ジ(4−フルオロフェニル)、
フェニルホスホン酸ジメチル、
フェニルホスホン酸ジエチル、
フェニルホスホン酸ジn−ブチル、
フェニルホスホン酸ジシクロヘキシル、
フェニルホスホン酸ジフェニル、
フェニルホスホン酸エチルメチル、
フェニルホスホン酸メチルn−プロピル、
フェニルホスホン酸n−ブチルメチル、
フェニルホスホン酸シクロペンチルメチル、
フェニルホスホン酸シクロヘキシルメチル、
フェニルホスホン酸(2−シクロヘキセニル)メチル、
フェニルホスホン酸(3−シクロヘキセニル)メチル、
フェニルホスホン酸メチルビニル、
フェニルホスホン酸アリルメチル、
フェニルホスホン酸メチルプロパルギル、
フェニルホスホン酸メチルフェニル、
フェニルホスホン酸メチル(2−トリル)、
フェニルホスホン酸メチル(3−トリル)、
フェニルホスホン酸メチル(4−トリル)、
フェニルホスホン酸エチルn−プロピル、
フェニルホスホン酸シクロヘキシルエチル、
フェニルホスホン酸エチルフェニル、
フェニルホスホン酸シクロヘキシルフェニル、
フェニルホスホン酸ビニルフェニル、
フェニルホスホン酸アリルフェニル、
フェニルホスホン酸フェニル(2−トリル)、
フェニルホスホン酸フェニル(4−トリル)、
2−トリルホスホン酸ジメチル、
2−トリルホスホン酸ジエチル、
2−トリルホスホン酸ジn−ブチル、
2−トリルホスホン酸ジシクロヘキシル、
2−トリルホスホン酸ジフェニル、
2−トリルホスホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、
2−トリルホスホン酸ジ(2−フルオロシクロヘキシル)、
2−トリルホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
2−トリルホスホン酸エチルメチル、
2−トリルホスホン酸メチルn−プロピル、
2−トリルホスホン酸n−ブチルメチル、
2−トリルホスホン酸シクロペンチルメチル、
2−トリルホスホン酸シクロヘキシルメチル、
2−トリルホスホン酸(2−シクロヘキセニル)メチル、
2−トリルホスホン酸(3−シクロヘキセニル)メチル、
2−トリルホスホン酸メチルビニル、
2−トリルホスホン酸アリルメチル、
2−トリルホスホン酸メチルプロパルギル、
2−トリルホスホン酸メチルフェニル、
2−トリルホスホン酸メチル(2−トリル)、
2−トリルホスホン酸メチル(3−トリル)、
2−トリルホスホン酸メチル(4−トリル)、
2−トリルホスホン酸エチルn−プロピル、
2−トリルホスホン酸シクロヘキシルエチル、
2−トリルホスホン酸エチルフェニル、
2−トリルホスホン酸シクロヘキシルフェニル、
2−トリルホスホン酸ビニルフェニル、
2−トリルホスホン酸アリルフェニル、
2−トリルホスホン酸フェニル(2−トリル)、
2−トリルホスホン酸フェニル(4−トリル)、
4−トリルホスホン酸ジメチル、
4−トリルホスホン酸ジエチル、
4−トリルホスホン酸ジn−ブチル、
4−トリルホスホン酸ジシクロヘキシル、
4−トリルホスホン酸ジフェニル、
4−トリルホスホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、
4−トリルホスホン酸ジ(2−フルオロシクロヘキシル)、
4−トリルホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
4−トリルホスホン酸エチルメチル、
4−トリルホスホン酸メチルn−プロピル、
4−トリルホスホン酸n−ブチルメチル、
4−トリルホスホン酸シクロペンチルメチル、
4−トリルホスホン酸シクロヘキシルメチル、
4−トリルホスホン酸(2−シクロヘキセニル)メチル、
4−トリルホスホン酸(3−シクロヘキセニル)メチル、
4−トリルホスホン酸メチルビニル、
4−トリルホスホン酸アリルメチル、
4−トリルホスホン酸メチルプロパルギル、
4−トリルホスホン酸メチルフェニル、
4−トリルホスホン酸メチル(2−トリル)、
4−トリルホスホン酸メチル(3−トリル)、
4−トリルホスホン酸メチル(4−トリル)、
4−トリルホスホン酸エチルn−プロピル、
4−トリルホスホン酸シクロヘキシルエチル、
4−トリルホスホン酸エチルフェニル、
4−トリルホスホン酸シクロヘキシルフェニル、
4−トリルホスホン酸ビニルフェニル、
4−トリルホスホン酸アリルフェニル、
4−トリルホスホン酸フェニル(2−トリル)、
4−トリルホスホン酸フェニル(4−トリル)、等が挙げられる。
フェニルホスホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、
フェニルホスホン酸ジ(2−フルオロシクロヘキシル)、
フェニルホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
フェニルホスホン酸メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
フェニルホスホン酸メチル(2−フルオロシクロヘキシル)、
フェニルホスホン酸メチル(2−フルオロフェニル)、
(2−フルオロフェニル)ホスホン酸ジメチル、
(2−フルオロフェニル)ホスホン酸ジエチル、
(2−フルオロフェニル)ホスホン酸ジシクロヘキシル、
(2−フルオロフェニル)ホスホン酸ジフェニル、
(2−フルオロフェニル)ホスホン酸ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2−フルオロフェニル)ホスホン酸ジ(2−フルオロフェニル)、
(2−フルオロフェニル)ホスホン酸エチルメチル、
(2−フルオロフェニル)ホスホン酸シクロヘキシルメチル、
(2−フルオロフェニル)ホスホン酸メチルフェニル、
(2−フルオロフェニル)ホスホン酸メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2−フルオロフェニル)ホスホン酸(2−フルオロフェニル)メチル等が挙げられる。
2−メチル−1,3,2−ジオキサホスフォラン−2−オキシド、
2−メチル−1,3,2−ジオキサホスフィナン−2−オキシド、
2−エチル−1,3,2−ジオキサホスフォラン−2−オキシド、
2−ブチル−1,3,2−ジオキサホスフォラン−2−オキシド、
2−シクロヘキシル−1,3,2−ジオキサホスフォラン−2−オキシド、
2−ビニル−1,3,2−ジオキサホスフォラン−2−オキシド、
2−フェニル−1,3,2−ジオキサホスフォラン−2−オキシド、
2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1,3,2−ジオキサホスフォラン−2−オキシド、
2−パーフルオロエチル−1,3,2−ジオキサホスフォラン−2−オキシド、
2−(2−フルオロフェニル)−1,3,2−ジオキサホスフォラン−2−オキシド、
4−フルオロ−2−メチル−1,3,2−ジオキサホスフォラン−2−オキシド、
2−メトキシ−1,2−オキサホスフォラン−2−オキシド、
2−エトキシ−1,2−オキサホスフォラン−2−オキシド、
2−フェノキシ−1,2−オキサホスフォラン−2−オキシド、
2−メトキシ−1,2−オキサホスフィナン−2−オキシド、等が挙げられる。
メチルホスホン酸ジメチル、
エチルホスホン酸ジエチル、
n−ブチルホスホン酸ジn−ブチル、
イソブチルホスホン酸ジイソブチル、
メチルホスホン酸ジエチル、
メチルホスホン酸ジn−ブチル、
メチルホスホン酸ジフェニル、
エチルホスホン酸ジメチル、
エチルホスホン酸ジn−ブチル、
エチルホスホン酸ジフェニル、
メチルホスホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、
エチルホスホン酸ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)、
フェニルホスホン酸ジフェニル、
フェニルホスホン酸ジメチル、
フェニルホスホン酸ジエチル、等が特に好ましい。
p+q=1、即ち(p、q)=(1、0)又は(0、1)である場合、上記式(1)で表される化合物はホスフィン酸エステルである。
エステル部位がアルキル基であるホスフィン酸エステル、
エステル部位が不飽和炭化水素基であるホスフィン酸エステル、
エステル部位がアリール基であるホスフィン酸エステル、が挙げられる。
ジメチルホスフィン酸メチル、
ジエチルホスフィン酸エチル、
ジn−プロピルホスフィン酸n−プロピル、
ジイソプロピルホスフィン酸イソプロピル、
ジn−ブチルホスフィン酸n−ブチル、
ジイソブチルホスフィン酸イソブチル、
ジtert−ブチルホスフィン酸tert−ブチル、
ジシクロペンチルホスフィン酸シクロペンチル、
ジシクロヘキシルホスフィン酸シクロヘキシル、
ジエチルホスフィン酸メチル、
ジn−プロピルホスフィン酸メチル、
ジイソプロピルホスフィン酸メチル、
ジn−ブチルホスフィン酸メチル、
ジイソブチルホスフィン酸メチル、
ジtert−ブチルホスフィン酸メチル、
ジシクロペンチルホスフィン酸メチル、
ジシクロヘキシルホスフィン酸メチル、
ジ(2−シクロヘキセニル)ホスフィン酸メチル、
ジ(3−シクロヘキセニル)ホスフィン酸メチル、
ジビニルホスフィン酸メチル、
ジアリルホスフィン酸メチル、
ジプロパルギルホスフィン酸メチル、
ジフェニルホスフィン酸メチル、
ジ(2−トリル)ホスフィン酸メチル、
ジ(3−トリル)ホスフィン酸メチル、
ジ(4−トリル)ホスフィン酸メチル、
ジメチルホスフィン酸エチル、
ジn−プロピルホスフィン酸エチル、
ジイソプロピルホスフィン酸エチル、
ジn−ブチルホスフィン酸エチル、
ジイソブチルホスフィン酸エチル、
ジtert−ブチルホスフィン酸エチル、
ジシクロペンチルホスフィン酸エチル、
ジシクロヘキシルホスフィン酸エチル、
ジ(2−シクロヘキセニル)ホスフィン酸エチル、
ジ(3−シクロヘキセニル)ホスフィン酸エチル、
ジビニルホスフィン酸エチル、
ジアリルホスフィン酸エチル、
ジプロパルギルホスフィン酸エチル、
ジフェニルホスフィン酸エチル、
ジ(2−トリル)ホスフィン酸エチル、
ジ(3−トリル)ホスフィン酸エチル、
ジ(4−トリル)ホスフィン酸エチル、
ジメチルホスフィン酸n−ブチル、
ジエチルホスフィン酸n−ブチル、
ジシクロヘキシルホスフィン酸n−ブチル、
ジフェニルホスフィン酸n−ブチル、
ジメチルホスフィン酸シクロヘキシル、
ジエチルホスフィン酸シクロヘキシル、
ジn−ブチルホスフィン酸シクロヘキシル、
ジビニルホスフィン酸シクロヘキシル、
ジフェニルホスフィン酸シクロヘキシル、
エチルメチルホスフィン酸メチル、
メチルn−ブチルホスフィン酸メチル、
シクロヘキシルメチルホスフィン酸メチル、
メチルビニルホスフィン酸メチル、
メチルフェニルホスフィン酸メチル、
n−ブチルエチルホスフィン酸メチル、
シクロヘキシルエチルホスフィン酸メチル、
エチルビニルホスフィン酸メチル、
エチルフェニルホスフィン酸メチル、
n−ブチルシクロヘキシルホスフィン酸メチル、
n−ブチルビニルホスフィン酸メチル、
n−ブチルフェニルホスフィン酸メチル、
シクロヘキシルビニルホスフィン酸メチル、
シクロヘキシルフェニルホスフィン酸メチル、
エチルメチルホスフィン酸エチル、
メチルn−ブチルホスフィン酸エチル、
シクロヘキシルメチルホスフィン酸エチル、
メチルビニルホスフィン酸エチル、
メチルフェニルホスフィン酸エチル、
n−ブチルエチルホスフィン酸エチル、
シクロヘキシルエチルホスフィン酸エチル、
エチルビニルホスフィン酸エチル、
エチルフェニルホスフィン酸エチル、
n−ブチルシクロヘキシルホスフィン酸エチル、
n−ブチルビニルホスフィン酸エチル、
n−ブチルフェニルホスフィン酸エチル、
シクロヘキシルビニルホスフィン酸エチル、
シクロヘキシルフェニルホスフィン酸エチル、
フェニルビニルホスフィン酸エチル、
エチルメチルホスフィン酸n−ブチル、
メチルn−ブチルホスフィン酸n−ブチル、
シクロヘキシルメチルホスフィン酸n−ブチル、
メチルビニルホスフィン酸n−ブチル、
メチルフェニルホスフィン酸n−ブチル、
n−ブチルエチルホスフィン酸n−ブチル、
シクロヘキシルエチルホスフィン酸n−ブチル、
エチルビニルホスフィン酸n−ブチル、
エチルフェニルホスフィン酸n−ブチル、
n−ブチルシクロヘキシルホスフィン酸n−ブチル、
n−ブチルビニルホスフィン酸n−ブチル、
n−ブチルフェニルホスフィン酸n−ブチル、
シクロヘキシルビニルホスフィン酸n−ブチル、
シクロヘキシルフェニルホスフィン酸n−ブチル、
フェニルビニルホスフィン酸n−ブチル、
エチルメチルホスフィン酸シクロヘキシル、
メチルn−ブチルホスフィン酸シクロヘキシル、
シクロヘキシルメチルホスフィン酸シクロヘキシル、
メチルビニルホスフィン酸シクロヘキシル、
メチルフェニルホスフィン酸シクロヘキシル、
n−ブチルエチルホスフィン酸シクロヘキシル、
シクロヘキシルエチルホスフィン酸シクロヘキシル、
エチルビニルホスフィン酸シクロヘキシル、
エチルフェニルホスフィン酸シクロヘキシル、
n−ブチルシクロヘキシルホスフィン酸シクロヘキシル、
n−ブチルビニルホスフィン酸シクロヘキシル、
n−ブチルフェニルホスフィン酸シクロヘキシル、
シクロヘキシルビニルホスフィン酸シクロヘキシル、
シクロヘキシルフェニルホスフィン酸シクロヘキシル、
フェニルビニルホスフィン酸シクロヘキシル、等が挙げられる。
ビスパーフルオロメチルホスフィン酸パーフルオロメチル、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
ビスパーフルオロエチルホスフィン酸パーフルオロエチル、
ジ(2−フルオロシクロヘキシル)ホスフィン酸(2−フルオロシクロヘキシル)、
ジ(3−フルオロシクロヘキシル)ホスフィン酸(3−フルオロシクロヘキシル)、
ジ(4−フルオロシクロヘキシル)ホスフィン酸(4−フルオロシクロヘキシル)、
ビスパーフルオロメチルホスフィン酸メチル、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸メチル、
ビスパーフルオロエチルホスフィン酸メチル、
ジ(2−フルオロシクロヘキシル)ホスフィン酸メチル、
ジ(3−フルオロシクロヘキシル)ホスフィン酸メチル、
ジ(4−フルオロシクロヘキシル)ホスフィン酸メチル、
ジ(2−フルオロビニル)ホスフィン酸メチル、
ジ(2,2−ジフルオロビニル)ホスフィン酸メチル、
ジ(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸メチル、
ジ(3−フルオロフェニル)ホスフィン酸メチル、
ジ(4−フルオロフェニル)ホスフィン酸メチル、
ビスパーフルオロメチルホスフィン酸エチル、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸エチル、
ビスパーフルオロエチルホスフィン酸エチル、
ジ(2−フルオロシクロヘキシル)ホスフィン酸エチル、
ジ(3−フルオロシクロヘキシル)ホスフィン酸エチル、
ジ(4−フルオロシクロヘキシル)ホスフィン酸エチル、
ジ(2−フルオロビニル)ホスフィン酸エチル、
ジ(2,2−ジフルオロビニル)ホスフィン酸エチル、
ジ(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸エチル、
ジ(3−フルオロフェニル)ホスフィン酸エチル、
ジ(4−フルオロフェニル)ホスフィン酸エチル、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸n−ブチル、
ジ(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸n−ブチル、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸シクロヘキシル、
ジ(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸シクロヘキシル、
ジメチルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
ジエチルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
ジn−ブチルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
ジシクロヘキシルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
ジビニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
ジフェニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
ジ(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸メチル、
メチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸メチル、
エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸メチル、
エチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸メチル、
n−ブチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸メチル、
n−ブチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸メチル、
シクロヘキシル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸メチル、
シクロヘキシル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸メチル、
フェニルビニルホスフィン酸メチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ビニルホスフィン酸メチル、
(2−フルオロフェニル)ビニルホスフィン酸メチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニルホスフィン酸メチル、
(2−フルオロフェニル)フェニルホスフィン酸メチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸メチル、
メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸エチル、
メチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸エチル、
エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸エチル、
エチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸エチル、
n−ブチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸エチル、
n−ブチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸エチル、
シクロヘキシル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸エチル、
シクロヘキシル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸エチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ビニルホスフィン酸エチル、
(2−フルオロフェニル)ビニルホスフィン酸エチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニルホスフィン酸エチル、
(2−フルオロフェニル)フェニルホスフィン酸エチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸エチル、
メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸n−ブチル、
メチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸n−ブチル、
エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸n−ブチル、
エチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸n−ブチル、
n−ブチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸n−ブチル、
n−ブチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸n−ブチル、
シクロヘキシル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸n−ブチル、
シクロヘキシル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸n−ブチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ビニルホスフィン酸n−ブチル、
(2−フルオロフェニル)ビニルホスフィン酸n−ブチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニルホスフィン酸n−ブチル、
(2−フルオロフェニル)フェニルホスフィン酸n−ブチル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸n−ブチル、
メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸シクロヘキシル、
メチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸シクロヘキシル、
エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸シクロヘキシル、
エチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸シクロヘキシル、
n−ブチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸シクロヘキシル、
n−ブチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸シクロヘキシル、
シクロヘキシル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸シクロヘキシル、
シクロヘキシル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸シクロヘキシル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ビニルホスフィン酸シクロヘキシル、
(2−フルオロフェニル)ビニルホスフィン酸シクロヘキシル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニルホスフィン酸シクロヘキシル、
(2−フルオロフェニル)フェニルホスフィン酸シクロヘキシル、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸シクロヘキシル、
エチルメチルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチルn−ブチルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキシルメチルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチルビニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチルフェニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
n−ブチルエチルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキシルエチルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
エチルビニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
エチルフェニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
エチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
n−ブチルシクロヘキシルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
n−ブチルビニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
n−ブチルフェニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
n−ブチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
n−ブチル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキシルビニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキシルフェニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキシル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
シクロヘキシル(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
フェニルビニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ビニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2−フルオロフェニル)ビニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2−フルオロフェニル)フェニルホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、等が挙げられる。
ジ(2−シクロヘキセニル)ホスフィン酸(2−シクロヘキセニル)、
ジ(3−シクロヘキセニル)ホスフィン酸(3−シクロヘキセニル)、
ジビニルホスフィン酸ビニル、
ジアリルホスフィン酸アリル、
ジプロパルギルホスフィン酸プロパルギル、
ジメチルホスフィン酸ビニル、
ジエチルホスフィン酸ビニル、
ジn−ブチルホスフィン酸ビニル、
ジシクロヘキシルホスフィン酸ビニル、
ジフェニルホスフィン酸ビニル、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸ビニル、
ジ(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸ビニル、等が挙げられる。
ジ(2−フルオロビニル)ホスフィン酸(2−フルオロビニル)、
ジ(2,2−ジフルオロビニル)ホスフィン酸(2,2−ジフルオロビニル)、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸ビニル、
ジ(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸ビニル、等が挙げられる。
ジフェニルホスフィン酸フェニル、
ジ(2−トリル)ホスフィン酸(2−トリル)、
ジ(3−トリル)ホスフィン酸(3−トリル)、
ジ(4−トリル)ホスフィン酸(4−トリル)、
ジメチルホスフィン酸フェニル、
ジエチルホスフィン酸フェニル、
ジn−ブチルホスフィン酸フェニル、
ジシクロヘキシルホスフィン酸フェニル、
ジビニルホスフィン酸フェニル、等が挙げられる。
ジ(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸(2−フルオロフェニル)、
ジ(3−フルオロフェニル)ホスフィン酸(3−フルオロフェニル)、
ジ(4−フルオロフェニル)ホスフィン酸(4−フルオロフェニル)、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸フェニル、
ジ(2−フルオロフェニル)ホスフィン酸フェニル、
ジメチルホスフィン酸(2−フルオロフェニル)、
ジエチルホスフィン酸(2−フルオロフェニル)、
ジn−ブチルホスフィン酸(2−フルオロフェニル)、
ジシクロヘキシルホスフィン酸(2−フルオロフェニル)、
ジビニルホスフィン酸(2−フルオロフェニル)、
ジフェニルホスフィン酸(2−フルオロフェニル)、
ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸(2−フルオロフェニル)、等が挙げられる。
2−メチル−1,2−オキサホスフォラン−2−オキシド、
2−メチル−1,2−オキサホスフィナン−2−オキシド、
2−エチル−1,2−オキサホスフォラン−2−オキシド、
2−ブチル−1,2−オキサホスフォラン−2−オキシド、
2−シクロヘキシル−1,2−オキサホスフォラン−2−オキシド、
2−ビニル−1,2−オキサホスフォラン−2−オキシド、
2−フェニル−1,2−オキサホスフォラン−2−オキシド、
2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1,2−オキサホスフォラン−2−オキシド、
2−パーフルオロエチル−1,2−オキサホスフォラン−2−オキシド、
2−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサホスフォラン−2−オキシド、
4−フルオロ−2−メチル−1,2−オキサホスフォラン−2−オキシド、
1−メトキシホスフォラン−1−オキシド、
1−エトキシホスフォラン−1−オキシド、
1−フェノキシホスフォラン−1−オキシド、
1−メトキシ−ホスフィナン−1−オキシド等が挙げられる。
ジエチルホスフィン酸エチル、
ジn−ブチルホスフィン酸n−ブチル、
ジシクロヘキシルホスフィン酸シクロヘキシル、
ジフェニルホスフィン酸フェニル、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸(2,2,2−トリフルオロエチル)、
メチルn−ブチルホスフィン酸メチル、
メチルフェニルホスフィン酸メチル、
メチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸メチル、
エチルフェニルホスフィン酸エチル、
エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィン酸エチル、
n−ブチルフェニルホスフィン酸n−ブチル、等が特に好ましい。
メチルホスホン酸ジメチル、
エチルホスホン酸ジエチル、
n−ブチルホスホン酸ジn−ブチル、
フェニルホスホン酸ジメチル、
フェニルホスホン酸ジエチル、
ジエチルホスフィン酸エチル、
ジn−ブチルホスフィン酸n−ブチル、
メチルn−ブチルホスフィン酸メチル、
メチルフェニルホスフィン酸メチル、
エチルフェニルホスフィン酸エチル、等が特に好ましい。
p+q=0、即ち(p、q)=(0、0)である場合、上記式(1)で表される化合物は、ホスフィンオキシドである。
アルキル基のみからなるホスフィンオキシド、
不飽和炭化水素基を有するホスフィンオキシド、
アリール基を有するホスフィンオキシド、が挙げられる。
トリメチルホスフィンオキシド、
トリエチルホスフィンオキシド、
トリn−プロピルホスフィンオキシド、
トリイソプロピルホスフィンオキシド、
トリn−ブチルホスフィンオキシド、
トリイソブチルホスフィンオキシド、
トリtert−ブチルホスフィンオキシド、
トリシクロペンチルホスフィンオキシド、
トリシクロヘキシルホスフィンオキシド、
エチルジメチルホスフィンオキシド、
ジメチルn−プロピルホスフィンオキシド、
イソプロピルジメチルホスフィンオキシド、
n−ブチルジメチルホスフィンオキシド、
イソブチルジメチルホスフィンオキシド、
tert−ブチルジメチルホスフィンオキシド、
シクロペンチルジメチルホスフィンオキシド、
シクロヘキシルジメチルホスフィンオキシド、
ジエチルメチルホスフィンオキシド、
ジエチルn−ブチルホスフィンオキシド、
シクロヘキシルジエチルホスフィンオキシド、
ジn−ブチルメチルホスフィンオキシド、
ジn−ブチルエチルホスフィンオキシド、
ジn−ブチルシクロヘキシルホスフィンオキシド、
ジシクロヘキシルメチルホスフィンオキシド、
ジシクロヘキシルエチルホスフィンオキシド、
n−ブチルジシクロヘキシルホスフィンオキシド、
エチルメチルn−プロピルホスフィンオキシド、
エチルメチルイソプロピルホスフィンオキシド、
エチルメチルn−ブチルホスフィンオキシド、
エチルメチルイソブチルホスフィンオキシド、
エチルメチルtert−ブチルホスフィンオキシド、
エチルメチルシクロペンチルホスフィンオキシド、
エチルメチルシクロヘキシルホスフィンオキシド、
n−ブチルメチルn−プロピルホスフィンオキシド、
n−ブチルメチルシクロヘキシルホスフィンオキシド、
シクロヘキシルメチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、等が挙げられる。
トリパーフルオロメチルホスフィンオキシド、
トリ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
トリパーフルオロエチルホスフィンオキシド、
トリ(2−フルオロシクロヘキシル)ホスフィンオキシド、
トリ(3−フルオロシクロヘキシル)ホスフィンオキシド、
トリ(4−フルオロシクロヘキシル)ホスフィンオキシド、
パーフルオロメチルジメチルホスフィンオキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)ジメチルホスフィンオキシド、
パーフルオロエチルジメチルホスフィンオキシド、
(2−フルオロシクロヘキシル)ジメチルホスフィンオキシド、
(3−フルオロシクロヘキシル)ジメチルホスフィンオキシド、
(4−フルオロシクロヘキシル)ジメチルホスフィンオキシド、
ジエチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
ジn−ブチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
ジシクロヘキシル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)メチルホスフィンオキシド、
エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
n−ブチルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
シクロヘキシルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
エチルメチルパーフルオロメチルホスフィンオキシド、
エチルメチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
エチルメチルパーフルオロエチルホスフィンオキシド、
エチルメチル(2−フルオロシクロヘキシル)ホスフィンオキシド、
エチルメチル(3−フルオロシクロヘキシル)ホスフィンオキシド、
エチルメチル(4−フルオロシクロヘキシル)ホスフィンオキシド、
n−ブチルメチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
n−ブチルエチルn−プロピルホスフィンオキシド、
n−ブチルエチルシクロヘキシルホスフィンオキシド、
n−ブチルエチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
シクロヘキシルエチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
n−ブチルシクロヘキシル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、等が挙げられる。
トリ(2−シクロヘキセニル)ホスフィンオキシド、
トリ(3−シクロヘキセニル)ホスフィンオキシド、
トリビニルホスフィンオキシド、
トリアリルホスフィンオキシド、
トリプロパルギルホスフィンオキシド、
(2−シクロヘキセニル)ジメチルホスフィンオキシド、
(3−シクロヘキセニル)ジメチルホスフィンオキシド、
ジメチルビニルホスフィンオキシド、
アリルジメチルホスフィンオキシド、
ジメチルプロパルギルホスフィンオキシド、
エチルメチル(2−シクロヘキセニル)ホスフィンオキシド、
エチルメチル(3−シクロヘキセニル)ホスフィンオキシド、
エチルメチルビニルホスフィンオキシド、
エチルメチルアリルホスフィンオキシド、
エチルメチルプロパルギルホスフィンオキシド、等が挙げられる。
トリ(2−フルオロビニル)ホスフィンオキシド、
トリ(2,2−ジフルオロビニル)ホスフィンオキシド、
(2−フルオロビニル)ジメチルホスフィンオキシド、
(2,2−ジフルオロビニル)ジメチルホスフィンオキシド、
エチルメチル(2−フルオロビニル)ホスフィンオキシド、
エチルメチル(2,2−ジフルオロビニル)ホスフィンオキシド、等が挙げられる。
トリフェニルホスフィンオキシド、トリ(2−トリル)ホスフィンオキシド、
トリ(3−トリル)ホスフィンオキシド、トリ(4−トリル)ホスフィンオキシド、
ジメチルフェニルホスフィンオキシド、ジメチル(2−トリル)ホスフィンオキシド、
ジメチル(3−トリル)ホスフィンオキシド、
ジメチル(4−トリル)ホスフィンオキシド、
ジエチルフェニルホスフィンオキシド、
ジn−ブチルフェニルホスフィンオキシド、
ジシクロヘキシルフェニルホスフィンオキシド、
ジフェニルメチルホスフィンオキシド、
エチルジフェニルホスフィンオキシド、
n−ブチルジフェニルホスフィンオキシド、
シクロヘキシルジフェニルホスフィンオキシド、
エチルメチルフェニルホスフィンオキシド、
エチルメチル(2−トリル)ホスフィンオキシド、
エチルメチル(3−トリル)ホスフィンオキシド、
エチルメチル(4−トリル)ホスフィンオキシド、
n−ブチルメチルフェニルホスフィンオキシド、
シクロヘキシルメチルフェニルホスフィンオキシド、
n−ブチルエチルフェニルホスフィンオキシド、
シクロヘキシルエチルフェニルホスフィンオキシド、
n−ブチルシクロヘキシルフェニルホスフィンオキシド、等が挙げられる。
トリ(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
トリ(3−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
トリ(4−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
(2−フルオロフェニル)ジメチルホスフィンオキシド、
(2−フルオロフェニル)ジメチルホスフィンオキシド、
(3−フルオロフェニル)ジメチルホスフィンオキシド、
(3−フルオロフェニル)ジメチルホスフィンオキシド、
(4−フルオロフェニル)ジメチルホスフィンオキシド、
(2−フルオロフェニル)ジエチルホスフィンオキシド、
(2−フルオロフェニル)ジn−ブチルホスフィンオキシド、
(2−フルオロフェニル)ジシクロヘキシルホスフィンオキシド、
ジフェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
(2−フルオロフェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、
フェニルジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
(2−フルオロフェニル)ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
ジ(2−フルオロフェニル)メチルホスフィンオキシド、
エチル(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
n−ブチルジ(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
シクロヘキシルジ(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
フェニルジ(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
ジ(2−フルオロフェニル)(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
エチルメチル(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
エチルメチル(3−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
エチルメチル(4−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
n−ブチルメチル(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
シクロヘキシルメチル(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
フェニルメチル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
フェニルメチル(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
(2,2,2−トリフルオロエチル)メチル(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
n−ブチルエチル(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
シクロヘキシルエチル(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
エチルフェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
エチルフェニル(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
n−ブチルシクロヘキシル(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
n−ブチルフェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
n−ブチルフェニル(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
n−ブチル(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
シクロヘキシルフェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
シクロヘキシルフェニル(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
シクロヘキシルフェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
フェニル(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド、
パーフルオロエチル(2,2,2−トリフルオロエチル)(2−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド等が挙げられる。
1−メチルホスホラン−1−オキシド、
1−エチルホスホラン−1−オキシド、
1−n−ブチルホスホラン−1−オキシド、
1−フェニルホスホラン−1−オキシド、
1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1−オキシド、
1−(2−フルフェニル)−1−オキシド、
1,2−ジメチルホスホラン−1−オキシド、
1,3−ジメチルホスホラン−1−オキシド、
1−メチル−2−エチルホスホラン−1−オキシド、
2−メチル−1−エチルホスホラン−1−オキシド、
1−メチルホスフィナン−1−オキシド、
1−エチルホスフィナン−1−オキシド、等が挙げられる。
トリメチルホスフィンオキシド、
トリエチルホスフィンオキシド、
トリn−ブチルホスフィンオキシド、
トリシクロヘキシルホスフィンオキシド、
トリ(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスフィンオキシド、
トリパーフルオロエチルホスフィンオキシド、
トリアリルホスフィンオキシド、
トリフェニルホスフィンオキシド、が特に好ましい。
本発明に係る特定カーボネートは、不飽和結合及びハロゲン原子のうち少なくとも一方を有するカーボネートである。即ち、本発明に係る特定カーボネートは、不飽和結合のみを有していてもよく、ハロゲン原子のみを有していてもよく、不飽和結合及びハロゲン原子の双方を有していてもよい。
ビニレンカーボネート、
メチルビニレンカーボネート、
4,5−ジメチルビニレンカーボネート、
フェニルビニレンカーボネート、
4,5−ジフェニルビニレンカーボネート、等が挙げられる。
ビニルエチレンカーボネート、
4,5−ジビニルエチレンカーボネート、
フェニルエチレンカーボネート、
4,5−ジフェニルエチレンカーボネート、等が挙げられる。
ジフェニルカーボネート、
エチルフェニルカーボネート、
メチルフェニルカーボネート、
t−ブチルフェニルカーボネート、等が挙げられる。
ジビニルカーボネート、
メチルビニルカーボネート、等が挙げられる。
ジアリルカーボネート、
アリルメチルカーボネート、等が挙げられる。
フルオロエチレンカーボネート、
クロロエチレンカーボネート、
4,4−ジフルオロエチレンカーボネート、
4,5−ジフルオロエチレンカーボネート、
4,4−ジクロロエチレンカーボネート、
4,5−ジクロロエチレンカーボネート、
4−フルオロ−4−メチルエチレンカーボネート、
4−クロロ−4−メチルエチレンカーボネート、
4,5−ジフルオロ−4−メチルエチレンカーボネート、
4,5−ジクロロ−4−メチルエチレンカーボネート、
4−フルオロ−5−メチルエチレンカーボネート、
4−クロロ−5−メチルエチレンカーボネート、
4,4−ジフルオロ−5−メチルエチレンカーボネート、
4,4−ジクロロ−5−メチルエチレンカーボネート、
4−(フルオロメチル)−エチレンカーボネート、
4−(クロロメチル)−エチレンカーボネート、
4−(ジフルオロメチル)−エチレンカーボネート、
4−(ジクロロメチル)−エチレンカーボネート、
4−(トリフルオロメチル)−エチレンカーボネート、
4−(トリクロロメチル)−エチレンカーボネート、
4−(フルオロメチル)−4−フルオロエチレンカーボネート、
4−(クロロメチル)−4−クロロエチレンカーボネート、
4−(フルオロメチル)−5−フルオロエチレンカーボネート、
4−(クロロメチル)−5−クロロエチレンカーボネート、
4−フルオロ−4,5−ジメチルエチレンカーボネート、
4−クロロ−4,5−ジメチルエチレンカーボネート、
4,5−ジフルオロ−4,5−ジメチルエチレンカーボネート、
4,5−ジクロロ−4,5−ジメチルエチレンカーボネート、
4,4−ジフルオロ−5,5−ジメチルエチレンカーボネート、
4,4−ジクロロ−5,5−ジメチルエチレンカーボネート、等が挙げられる。
フルオロメチルメチルカーボネート、
ジフルオロメチルメチルカーボネート、
トリフルオロメチルメチルカーボネート、
ビス(フルオロメチル)カーボネート、
ビス(ジフルオロ)メチルカーボネート、
ビス(トリフルオロ)メチルカーボネート、
クロロメチルメチルカーボネート、
ジクロロメチルメチルカーボネート、
トリクロロメチルメチルカーボネート、
ビス(クロロメチル)カーボネート、
ビス(ジクロロ)メチルカーボネート、
ビス(トリクロロ)メチルカーボネート、等が挙げられる。
2−フルオロエチルメチルカーボネート、
エチルフルオロメチルカーボネート、
2,2−ジフルオロエチルメチルカーボネート、
2−フルオロエチルフルオロメチルカーボネート、
エチルジフルオロメチルカーボネート、
2,2,2−トリフルオロエチルメチルカーボネート、
2,2−ジフルオロエチルフルオロメチルカーボネート、
2−フルオロエチルジフルオロメチルカーボネート、
エチルトリフルオロメチルカーボネート、
2−クロロエチルメチルカーボネート、
エチルクロロメチルカーボネート、
2,2−ジクロロエチルメチルカーボネート、
2−クロロエチルクロロメチルカーボネート、
エチルジクロロメチルカーボネート、
2,2,2−トリクロロエチルメチルカーボネート、
2,2−ジクロロエチルクロロメチルカーボネート、
2−クロロエチルジクロロメチルカーボネート、
エチルトリクロロメチルカーボネート、等が挙げられる。
エチル−(2−フルオロエチル)カーボネート、
エチル−(2,2−ジフルオロエチル)カーボネート、
ビス(2−フルオロエチル)カーボネート、
エチル−(2,2,2−トリフルオロエチル)カーボネート、
2,2−ジフルオロエチル−2’−フルオロエチルカーボネート、
ビス(2,2−ジフルオロエチル)カーボネート、
2,2,2−トリフルオロエチル−2’−フルオロエチルカーボネート、
2,2,2−トリフルオロエチル−2’,2’−ジフルオロエチルカーボネート、
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)カーボネート、
エチル−(2−クロロエチル)カーボネート、
エチル−(2,2−ジクロロエチル)カーボネート、
ビス(2−クロロエチル)カーボネート、
エチル−(2,2,2−トリクロロエチル)カーボネート、
2,2−ジクロロエチル−2’−クロロエチルカーボネート、
ビス(2,2−ジクロロエチル)カーボネート、
2,2,2−トリクロロエチル−2’−クロロエチルカーボネート、
2,2,2−トリクロロエチル−2’,2’−ジクロロエチルカーボネート、
ビス(2,2,2−トリクロロエチル)カーボネート、等が挙げられる。
フルオロビニレンカーボネート、
4−フルオロ−5−メチルビニレンカーボネート、
4−フルオロ−5−フェニルビニレンカーボネート、
クロロビニレンカーボネート、
4−クロロ−5−メチルビニレンカーボネート、
4−クロロ−5−フェニルビニレンカーボネート、等が挙げられる。
4−フルオロ−4−ビニルエチレンカーボネート、
4−フルオロ−5−ビニルエチレンカーボネート、
4,4−ジフルオロ−4−ビニルエチレンカーボネート、
4,5−ジフルオロ−4−ビニルエチレンカーボネート、
4−クロロ−5−ビニルエチレンカーボネート、
4,4−ジクロロ−4−ビニルエチレンカーボネート、
4,5−ジクロロ−4−ビニルエチレンカーボネート、
4−フルオロ−4,5−ジビニルエチレンカーボネート、
4,5−ジフルオロ−4,5−ジビニルエチレンカーボネート、
4−クロロ−4,5−ジビニルエチレンカーボネート、
4,5−ジクロロ−4,5−ジビニルエチレンカーボネート、
4−フルオロ−4−フェニルエチレンカーボネート、
4−フルオロ−5−フェニルエチレンカーボネート、
4,4−ジフルオロ−5−フェニルエチレンカーボネート、
4,5−ジフルオロ−4−フェニルエチレンカーボネート、
4−クロロ−4−フェニルエチレンカーボネート、
4−クロロ−5−フェニルエチレンカーボネート、
4,4−ジクロロ−5−フェニルエチレンカーボネート、
4,5−ジクロロ−4−フェニルエチレンカーボネート、
4,5−ジフルオロ−4,5−ジフェニルエチレンカーボネート、
4,5−ジクロロ−4,5−ジフェニルエチレンカーボネート、等が挙げられる。
フルオロメチルフェニルカーボネート、
2−フルオロエチルフェニルカーボネート、
2,2−ジフルオロエチルフェニルカーボネート、
2,2,2−トリフルオロエチルフェニルカーボネート、
クロロメチルフェニルカーボネート、
2−クロロエチルフェニルカーボネート、
2,2−ジクロロエチルフェニルカーボネート、
2,2,2−トリクロロエチルフェニルカーボネート、等が挙げられる。
フルオロメチルビニルカーボネート、
2−フルオロエチルビニルカーボネート、
2,2−ジフルオロエチルビニルカーボネート、
2,2,2−トリフルオロエチルビニルカーボネート、
クロロメチルビニルカーボネート、
2−クロロエチルビニルカーボネート、
2,2−ジクロロエチルビニルカーボネート、
2,2,2−トリクロロエチルビニルカーボネート、等が挙げられる。
フルオロメチルアリルカーボネート、
2−フルオロエチルアリルカーボネート、
2,2−ジフルオロエチルアリルカーボネート、
2,2,2−トリフルオロエチルアリルカーボネート、
クロロメチルアリルカーボネート、
2−クロロエチルアリルカーボネート、
2,2−ジクロロエチルアリルカーボネート、
2,2,2−トリクロロエチルアリルカーボネート、等が挙げられる。
本発明の非水系電解液において、特定化合物と特定カーボネートとの比率も任意であるが、「特定化合物の重量/特定カーボネートの重量」で表わされる両者の相対重量比が、通常0.0001以上、好ましくは0.001以上、より好ましくは0.01以上、また、通常1000以下、好ましくは100以下、より好ましくは10以下の範囲であることが望ましい。上記相対重量比が低過ぎても高過ぎても、相乗効果が得られ難くなる場合がある。
本発明の非水系電解液が含有する非水溶媒としては、本発明の効果を著しく損なわない範囲において、任意のものを用いることができる。なお、非水溶媒は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
環状カーボネート、
鎖状カーボネート、
鎖状及び環状カルボン酸エステル、
鎖状及び環状エーテル類、
含リン有機溶媒、
含硫黄有機溶媒、などが挙げられる。
エチレンカーボネート、
プロピレンカーボネート、
ブチレンカーボネート、等が挙げられる。
ジメチルカーボネート、
エチルメチルカーボネート、
ジエチルカーボネート、
メチル−n−プロピルカーボネート、
エチル−n−プロピルカーボネート、
ジ−n−プロピルカーボネート、等が挙げられる。
酢酸メチル、
酢酸エチル、
酢酸−n−プロピル、
酢酸−i−プロピル、
酢酸−n−ブチル、
酢酸−i−ブチル、
酢酸−t−ブチル、
プロピオン酸メチル、
プロピオン酸エチル、
プロピオン酸−n−プロピル、
プロピオン酸−i−プロピル、
プロピオン酸−n−ブチル、
プロピオン酸−i−ブチル、
プロピオン酸−t−ブチル、等が挙げられる。
これらの中でも、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチルがより好ましい。
γ−ブチロラクトン、
γ−バレロラクトン、
δ−バレロラクトン、等が挙げられる。
これらの中でも、γ−ブチロラクトンがより好ましい。
ジメトキシメタン、
ジメトキシエタン、
ジエトキシメタン、
ジエトキシエタン、
エトキシメトキシメタン、
エトキシメトキシエタン、等が挙げられる。
これらの中でも、ジメトキシエタン、ジエトキシエタンがより好ましい。
テトラヒドロフラン、
2−メチルテトラヒドロフラン、等が挙げられる。
リン酸トリメチル、
リン酸トリエチル、
リン酸トリフェニル、等のリン酸エステル類;
亜リン酸トリメチル、
亜リン酸トリエチル、
亜リン酸トリフェニル、等の亜リン酸エステル類;
トリメチルホスフィンオキシド、
トリエチルホスフィンオキシド、
トリフェニルホスフィンオキシド、等のホスフィンオキシド類;などが挙げられる。
エチレンサルファイト、
1,3−プロパンスルトン、
1,4−ブタンスルトン、
メタンスルホン酸メチル、
ブスルファン、
スルホラン、
スルホレン、
ジメチルスルホン、
ジフェニルスルホン、
メチルフェニルスルホン、
ジブチルジスルフィド、
ジシクロヘキシルジスルフィド、
テトラメチルチウラムモノスルフイド、
N,N−ジメチルメタンスルホンアミド、
N,N−ジエチルメタンスルホンアミド、等が挙げられる。
本発明の非水系電解液に用いる電解質に制限は無く、目的とする非水系電解液二次電池に電解質として用いられるものであれば公知のものを任意に採用することができる。本発明の非水系電解液をリチウム二次電池に用いる場合には、通常は、電解質としてリチウム塩を用いる。
LiClO4、
LiAsF6、
LiPF6、
Li2CO3、
LiBF4、等の無機リチウム塩;
LiCF3SO3、
LiN(CF3SO2)2、
LiN(C2F5SO2)2、
リチウム1,3−ヘキサフルオロプロパンジスルホニルイミド、
リチウム1,2−テトラフルオロエタンジスルホニルイミド、
LiN(CF3SO2)(C4F9SO2)、
LiC(CF3SO2)3、
LiPF4(CF3)2、
LiPF4(C2F5)2、
LiPF4(CF3SO2)2、
LiPF4(C2F5SO2)2、
LiBF2(CF3)2、
LiBF2(C2F5)2、
LiBF2(CF3SO2)2、
LiBF2(C2F5SO2)2、等の含フッ素有機リチウム塩;
リチウムビス(オキサラト)ボレート、
リチウムトリス(オキサラト)フォスフェート、
リチウムジフルオロオキサラトボレート、等の含ジカルボン酸錯体リチウム塩;
KPF6、
NaPF6、
NaBF4、
NaCF3SO3、等のナトリウム塩又はカリウム塩;などが挙げられる。
本発明の非水系電解液は、本発明の効果を著しく損なわない範囲において、各種の添加剤を含有していることが好ましい。添加剤としては、従来公知のものを任意に用いることができる。なお、添加剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
ビフェニル、
アルキルビフェニル、
ターフェニル、
ターフェニルの部分水素化体、
シクロヘキシルベンゼン、
t−ブチルベンゼン、
t−アミルベンゼン、
ジフェニルエーテル、
ジベンゾフラン、等の芳香族化合物;
2−フルオロビフェニル、
o−シクロヘキシルフルオロベンゼン、
p−シクロヘキシルフルオロベンゼン、等の前記芳香族化合物の部分フッ素化物;
2,4−ジフルオロアニソール、
2,5−ジフルオロアニソール、
2,6−ジフルオロアニオール、等の含フッ素アニソール化合物;などが挙げられる。
コハク酸、
マレイン酸、
フタル酸、等のジカルボン酸の無水物;
エリスリタンカーボネート、
スピロービスージメチレンカーボネート、等の特定カーボネートに該当するもの以外のカーボネート化合物;
エチレンサルファイト、
1,3−プロパンスルトン、
1,4−ブタンスルトン、
メタンスルホン酸メチル、
ブスルファン、
スルホラン、
スルホレン、
ジメチルスルホン、
ジフェニルスルホン、
メチルフェニルスルホン、
ジブチルジスルフィド、
ジシクロヘキシルジスルフィド、
テトラメチルチウラムモノスルフイド、
N,N−ジメチルメタンスルホンアミド、
N,N−ジエチルメタンスルホンアミド、等の含硫黄化合物;
1−メチル−2−ピロリジノン、
1−メチル−2−ピペリドン、
3−メチル−2−オキサゾリジノン、
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、
N−メチルスクシイミド、等の含窒素化合物;
ヘプタン、
オクタン、
シクロヘプタン、等の炭化水素化合物;
フルオロベンゼン、
ジフルオロベンゼン、
ベンゾトリフルオライド、等の含フッ素芳香族化合物;などが挙げられる。
本発明の非水系電解液二次電池、即ちリチウム二次電池は、リチウムイオンを吸蔵及び放出し得る負極及び正極と非水系電解液とを備え、負極がSi原子、Sn原子及びPb原子よりなる群から選ばれる少なくとも一種の原子を有する負極活物質を含有するとともに、非水系電解液が上述の本発明の非水系電解液であることを特徴とするものである。
本発明の非水系電解液二次電池は、負極及び非水系電解液以外の構成については、従来公知の非水系電解液二次電池と同様であり、通常は、本発明の非水系電解液が含浸されている多孔膜(セパレータ)を介して正極と負極とが積層され、これらがケース(外装体)に収納された形態を有する。従って、本発明の非水系電解液二次電池の形状は特に制限されるものではなく、円筒型、角形、ラミネート型、コイン型、大型等の何れであってもよい。
非水系電解液としては、上述の本発明の非水系電解液を用いる。なお、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において、本発明の非水系電解液に対し、その他の非水系電解液を混合して用いることも可能である。
本発明の非水系電解液二次電池における負極は、Si(ケイ素)原子、Sn(スズ)原子及びPb(鉛)原子(これらを以下「特定金属元素」という場合がある。)よりなる群から選ばれる少なくとも一種の原子を有する負極活物質を含有する。
・Si及び/又はSnと酸素との元素比が通常0.5〜1.5、好ましくは0.7〜1.3、更に好ましくは0.9〜1.1の、Si及び/又はSnの酸化物。
・Si及び/又はSnと窒素との元素比が通常0.5〜1.5、好ましくは0.7〜1.3、更に好ましくは0.9〜1.1の、Si及び/又はSnの窒化物。
・Si及び/又はSnと炭素との元素比が通常0.5〜1.5、好ましくは0.7〜1.3、更に好ましくは0.9〜1.1の、Si及び/又はSnの炭化物。
本発明の非水系電解液二次電池における正極は、通常の非水系電解液二次電池と同様、正極活物質を含有してなる。
正極と負極との間には、短絡を防止するために、通常はセパレータを介在させる。この場合、本発明の非水系電解液は、通常はこのセパレータに含浸させて用いる。
本発明の非水系電解液二次電池は、通常、上記の非水系電解液、負極、正極、セパレータ等を外装体内に収納して構成される。この外装体に制限は無く、本発明の効果を著しく損なわない限り公知のものを任意に採用することができる。
以下の手順で非水系電解液二次電池を組み立て、その評価を行ない、得られた結果を表1〜6に示した。
〈ケイ素合金負極の作製:実施例1〜42、比較例1〜6〉
負極活物質として、非炭素材料であるケイ素73.2重量部及び銅8.1重量部と、人造黒鉛粉末(ティムカル社製商品名「KS−6」)12.2重量部とを用い、これらにポリフッ化ビニリデン(poly(vinylidene fluoride):以下「PVDF」と略する。)を12重量部含有するN−メチルピロリドン溶液54.2重量部、及び、N−メチルピロリドン50重量部を加え、ディスパーザーで混合してスラリー状とした。得られたスラリーを、負極集電体である厚さ18μmの銅箔上に均一に塗布し、一旦自然乾燥した後、最終的には85℃で一昼夜減圧乾燥した。その後、電極密度が1.5g・cm-3程度となるようにプレスし、直径12.5mmの円盤状に打ち抜いて負極(ケイ素合金負極)とした。
負極活物質として、人造黒鉛粉末(ティムカル社製商品名「KS−6」)100重量部を用い、これにPVDFを12重量部含有するN−メチルピロリドン溶液83.5重量部、及び、N−メチルピロリドン50重量部を加え、ディスパーサーで混合してスラリー状とした。得られたスラリーを、負極集電体である厚さ18μmの銅箔上に均一に塗布し、一旦自然乾燥した後、最終的には85℃で一昼夜減圧乾燥した。その後、電極密度が1.5g・cm-3程度となるようにプレスし、直径12.5mmの円盤状に打ち抜いて負極(グラファイト負極)とした。
正極活物質としてLiCoO2(日本化学工業社製「C5」)85重量部を用い、これにカーボンブラック(電気化学工業社製商品名「デンカブラック」)6重量部、ポリフッ化ビニリデンKF−1000(呉羽化学社製商品名「KF−1000」)9重量部を加えて混合し、N−メチル−2−ピロリドンで分散してスラリー状とした。得られたスラリーを、正極集電体である厚さ20μmのアルミニウム箔上に、用いる負極の理論容量の9割となるように均一に塗布し、100℃で12時間乾燥した後、直径12.5mmの円盤状に打ち抜いて正極とした。
後出の表1〜7の各[実施例]及び[比較例]の列における、[特定カーボネート]、[その他の化合物]、[特定化合物]の欄に記載の化合物を、同欄に記載の割合で混合し、更に、電解質塩としてLiPF6を1mol・dm-3の濃度となるように溶解して、非水系電解液(実施例1〜42及び比較例1〜17の非水系電解液)を調製した。
上記の正極及び負極と、各実施例及び比較例で調製した非水系電解液とを用いて、以下の手順でコイン型セル(実施例1〜42及び比較例1〜17の非水系電解液二次電池)を作製した。即ち、正極導電体を兼ねるステンレス鋼製の缶体に正極を収容し、その上に電解液を含浸させたポリエチレン製のセパレータを介して負極を載置した。この缶体と負極導電体を兼ねる封口板とを、絶縁用のガスケットを介してかしめて密封し、コイン型セルを作製した。なお、負極としては、後出の表1〜7の各[実施例]及び[比較例]の列における[負極]の欄の記載に従い、上述のケイ素合金負極又はグラファイト負極を選択して用いた。
上記手順で得られたコイン型セル(実施例1〜42及び比較例1〜17の非水系電解液二次電池)について、以下の手順で放電容量及び放電容量維持率の評価を行なった。即ち、各コイン型セルを用いて、25℃の条件下、充電終止電圧4.2V−3mA、充電終了電流0.15μAの定電流定電圧充電と、放電終止電圧3.0V−3mAの定電流放電とを1サイクルとして、50サイクル充放電を実施した。この時の、1サイクル目及び10サイクル目の放電容量を測定し、それぞれのサイクルにおける放電容量維持率を下記式で算出した。
Claims (9)
- リチウムイオンを吸蔵及び放出し得る負極及び正極と非水系電解液とを備え、該負極がSi原子、Sn原子及びPb原子よりなる群から選ばれる少なくとも一種の原子を有する負極活物質を含む非水系電解液二次電池に用いられる非水系電解液であって、
不飽和結合及びハロゲン原子のうち少なくとも一方を有するカーボネートと、下記一般式(1)で表わされる少なくとも1種の有機燐化合物とを少なくとも含有する
ことを特徴とする、非水系電解液。
p及びqはそれぞれ独立に、0又は1の整数を表わし、
R1、R2及びR3はそれぞれ独立に、ハロゲン原子を有していてもよい、炭素数1以上、20以下の炭化水素基を表わす。また、R1、R2及びR3のうち任意の二つが互いに結合して、環構造を形成していてもよい。) - 上記一般式(1)において、p+qが1又は2である
ことを特徴とする、請求項1記載の非水系電解液。 - 上記一般式(1)において、p+qが0である
ことを特徴とする、請求項1記載の非水系電解液。 - 非水系電解液中における上記一般式(1)で表わされる化合物の濃度が、0.01重量%以上、10重量%以下である
ことを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載の非水系電解液。 - 非水系電解液中における上記の不飽和結合及びハロゲン原子のうち少なくとも一方を有するカーボネートの濃度が、0.01重量%以上、70重量%以下である
ことを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項に記載の非水系電解液。 - 上記の不飽和結合又はハロゲン原子を有するカーボネートが、ビニレンカーボネート、ビニルエチレンカーボネート、フルオロエチレンカーボネート、及びジフルオロエチレンカーボネート、並びにこれらの誘導体よりなる群から選ばれる1種以上のカーボネートである
ことを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項に記載の非水系電解液。 - エチレンカーボネート及び/又はプロピレンカーボネートを更に含有する
ことを特徴とする、請求項1〜6の何れか一項に記載の非水系電解液。 - ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、メチル−n−プロピルカーボネート、エチル−n−プロピルカーボネート、及びジ−n−プロピルカーボネートよりなる群から選ばれる少なくとも1種のカーボネートを更に含有する
ことを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載の非水系電解液。 - リチウムイオンを吸蔵及び放出し得る負極及び正極と非水系電解液とを備え、
該負極がSi原子、Sn原子及びPb原子よりなる群から選ばれる少なくとも一種の原子を有する負極活物質を含有するとともに、
該非水系電解液が、請求項1〜8の何れか一項に記載の非水系電解液である
ことを特徴とする、非水系電解液二次電池。
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