JP2007277245A - γδＴリンパ球を保護及び／又は活性化するための薬剤としてのＣ−グリコシド誘導体の使用 - Google Patents

γδＴリンパ球を保護及び／又は活性化するための薬剤としてのＣ−グリコシド誘導体の使用 Download PDF

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Abstract

【課題】本出願人は、一般式(I)の化合物がγδT細胞を刺激及び保護し、この抽出物が皮膚におけるIGF1の分泌及び放出の誘導し得ることを明らかにした。
【解決手段】本発明は、表皮細胞の増殖と分化の間の均衡を維持及び/又は回復させるための一般式(I)の化合物の使用に関する。
Figure 2007277245

【選択図】なし

Description

本発明は、少なくとも1つの一般式(I)の化合物の使用に関する。
Figure 2007277245
前記使用は、化粧品的又は製薬学的に許容される媒体を含有する組成物中の、ガンマ-デルタ Tリンパ球(γδT細胞)の活性及び/又は増殖を保護及び/又は刺激するための薬剤としての使用である。
前記組成物は、皮膚組織の修復を促進するため、寝不足と共に現れる表皮の増殖及び分化の異常の再均衡のため、並びに毛髪の外観の改善及び毛髪の損失を制限するために適用されるであろう。
ヒトの皮膚は、表在性区画である表皮及び深在性区画である真皮からなる。表皮は、ケラチノサイト(優性)、メラノサイト、及びランゲルハンス細胞の、主に3つの細胞タイプからなる。これらの細胞タイプの各々は、それら自体の機能によって、皮膚による生体内における必須の役割、特に外部からの攻撃に対して生物を保護する役割を担っている。真皮は、表皮のための固形の支持体を提供する。真皮は、表皮の栄養供給因子でもある。真皮は、主に、線維芽細胞、及びコラーゲン、エラスチン、及び細胞間質からなる細胞外マトリックスからなる。白血球、マスト細胞、及び組織マクロファージも、そこで認められる。そして、血管及び神経線維が真皮の中を通っている。
皮膚は外部からの攻撃、特に化学的及び機械的な攻撃に対する障壁を構成し、この点に関して、環境因子(気候、紫外線、タバコ、汚染物質等)及び/又は生体異物(例えば、ある種の医薬)に対する一定数の防御反応がそこで生じる。
健康な個体において、外部からの攻撃によって損傷を受けた細胞は皮膚の免疫システムによって除去される。しかしながら、例えば個体が睡眠不足である際は、免疫システムが抑制され、皮膚をモニターする役割を担うことができなくなる。
ヒトのリンパ球は、特異的な抗原レセプター(TCR、T細胞レセプター)によって特徴付けられる。リンパ球の集団の95%は、Tリンパ球抗原レセプターがアルファ鎖とベータ鎖とからなる膜貫通へテロ二量体(αβT)であるリンパ球からなる。リンパ球の約5％のみが、ガンマ及びデルタ鎖を発現する(γδT)；この集団はTonegawa et al., in 1984によって明らかにされた。
δγTリンパ球は、血中(Vδ2サブタイプに関して)、及び上皮：表皮及び粘膜中(Vδ1常在サブタイプに関して)に主に存在している。δγTリンパ球は、CD3レセプター及びガンマ-デルタTCRレセプターを(循環しているもの：Vγ9Vδ2、又は常在しているもの：Vγ9Vδ1かどうかに依存して2つの各種の領域で)発現し、通常CD4(-)-CD8(-)であり、それらの活性化は主要組織適合遺伝子複合体(MHC)に制限されず、それらは細胞の恒常性の調節における役割を有する。ガンマ鎖は染色体7にコードされており、デルタ鎖は染色体14にコードされている。
γδTリンパ球は、その構造特性の分析がT細胞とその抗原との間の相互作用の知識を変化させたTリンパ球の集団を構成する。これらの細胞によって及ぼされる免疫調節機能の重要性は、免疫システムの恒常性の維持に関与する機構の理解における新しい考え方をもたらしている。γδTリンパ球は、先天免疫の調節の非常に早期に関与するようである。
最近の研究は、特定のT細胞が表皮の恒常性において重要な役割を担っていることを明らかにしている(Nature Immunology, 6, 1 2005, 73-76)。事実、皮膚及び粘膜のγδTリンパ球は、皮膚におけるTGF1の分泌及び放出を誘導し、このIGF1の放出が、表皮の恒常性の調節、特に表皮細胞の増殖と分化との間の均衡を生じさせる。
皮膚は定常的に再構築され、経時的に観察されるこれらの形質転換体の一部が、特に生物によるホルモン(成長ホルモン、プロラクチン、エストロゲン等)及び成長因子(TGFα及びTGFβ、EGF、IGF、VEGF等)の自然な分泌の変化を生じさせる。
これらのホルモン及び/又は成長因子の役割はすべて、経時的にそれらの放出及びそれらの標的組織に対する影響が低減し、且つ組織の成長が安定し、一方でマトリックス分解における増大が、これらのホルモン及び/又は成長因子の再構築作用によって保障されないため、非常に重要である。
これらの成長因子のうち、IGF(インスリン成長因子)が優れた役割を担う。これらの因子が発見されて、皮膚組織を含む全ての組織の成長を刺激する成長ホルモン(GH)の作用機構が探索された。成長ホルモン(GH)は、特定の配列に結合する191のアミノ酸からなり、下垂体の前部によって分泌される；この分泌は、運動及び他の因子によって強化され得る。GHの生物学的な役割は基本的に、成長に関して若い生物の成長に関するだけでなく、成年における完全性を維持するためにも関与する。GHは、インスリン様成長因子（IGF I及びII)若しくは上皮成長因子(EGF)のような成長因子の合成、又はそれらのレセプターの合成を刺激することによって、末梢組織及び脳に対して直接的又は間接的のいずれかで作用する。GHの直接的な作用は、脂肪組織における脂肪分解を促進することによる抗インスリンタイプのものである。
IGF1によって、GHは、タンパク質へのアミノ酸の取り込み、軟骨及び骨の増殖(成長的な増殖)、並びに皮膚を含む多数の器官における細胞増殖を刺激する。
成長ホルモン及び他のソマトトロピンのホルモン、例えば、ソマトメジンC(又はIGF1)は、身体の若々しい外観を維持することができる。事実、それらは、代謝調節に関与しており、成人の身体の最終的な大きさを決定するだけでなく、器官及び組織、特に筋肉の容量、調子、及び硬度も決定する。事実、成長ホルモンは、良好な自己像及び前向きな精神状態を提供するあらゆることに役立つ。成長因子は身体を硬くし、背筋を良くし、肩及び骨盤の筋肉を発達させる。成長因子は、脂肪、特に胃の脂肪を減少させ、性欲及び性的エネルギー、毛髪の再生及び着色、並びに皮膚の弾力性を増大させる。おそらく、あまり明確にではないが有利なことに、より運動に耐える能力、より少ない長さでより多く有益な睡眠、均衡のとれた大動脈の血圧、並びにより良好な視覚、聴覚、及び脳の鋭敏さにおいて、その効果が認められ得る。
ヒトを含む、いかなる研究されている動物においても、GHは拍動性の様式で分泌され、この特性が大多数のホルモンの生物学的効果の決定因子となっている。
加齢に関連するGHの減少の原因は良くわかっていない。ヒトでは、思春期から10年毎に10%のオーダーでGH分泌の減少が観察される。
加齢の間、筋肉量の損失、脂肪組織の蓄積、骨の脱灰、及び組織再生能力の損失がGH分泌の減少と共に生じる。後者は、同化作用に対する異化作用の比率の増大を促進し、加齢の影響を悪化させる不均衡な状態を引き起こす。
更なる因子、例えば体重増加、又は加齢に関連する肥満、ステロイドホルモンレベル、睡眠不足、あるいはGHの作用に対するある程度の組織耐性も重要である可能性がある。
同時に、加齢に伴って睡眠の質の顕著な低減(徐波睡眠及び逆説睡眠の減少、及び睡眠状態を妨げる覚醒状態の期間及び継続期間の増大)が存在する。第1の加齢の現象は、36歳の年齢でも生じる可能性があり、浅い睡眠に置き換わる深い睡眠(徐波睡眠又はSWS)の顕著な減少がある。約40歳から老年までの経過は、睡眠量及び逆説睡眠(急速眼球運動又はREM)と深い睡眠(ノンREM)の期間の減少と相関している。統計的に、睡眠障害に罹っている人口は、北米、欧州、及び日本において9300万人になることが示されている。
加齢に関連する睡眠の損失又は睡眠における質的な低減が、ホルモンの変化及びその代謝の結果に寄与することは考えられることである。事実、徐波睡眠を増大する傾向がある製薬学的な処理が、GH分泌の増大をも引き起こす。
成長ホルモンの不足は、身体的な症状：毛髪の損失、細い毛髪、薄い唇及び顎骨、乾燥肌、たるんだ腹部、膝部の脂肪パッド等、並びに精神的な症状：慢性疲労、感情の調節が困難になる、運動後の疲弊、低い自己評価、うつ病等として反映する。
血中を循環する成長ホルモンのレベルは、肝臓からの他のホルモン、成長ホルモンの好ましい効果を生じさせる仲介物質としての役割を有するIGF1(インスリン様成長因子1)の生産を刺激する。ソマトメジンCとも称されるIGF1のレベルの測定することは、ヒトにおいて日中事実上検出することが不可能なGHのレベルよりも良好であると解される。肝臓はIGF生産の最も重要な領域であるが、多数の細胞がIGFを生産することが可能である。IGF1及びIGF2の2つのタイプが従来から記述されている。それらは、インスリンのアミノ酸配列に関連するアミノ酸配列を有する2つのペプチドであるため、その様な名称を有する。IGF1及びIGF2の各々に関して2つのレセプターが存在する。IGF1レセプターはインスリンと共通の親和性を有する。IGF2レセプターの場合はこれとは異なる。
加齢と共にIGFレベルは減少し、成人期において安定する：これが成長ホルモン分泌停止である(D. Radman “Effects of human growth hormone in men over 60 years old”: N. Engl J. Med 1990, Juls; 323(1): 1-6)。
従来技術として、IGF1単独でケラチノサイト増殖を刺激することは既知である(Neely EK - Insulin-like growth factors are mitogenic for human keratinocytes and a squamous cell carcimona - J Invest Dermatol 1991 Jan; 96(1): 104-10)。線維芽細胞に関して、IGF1がGAG及びコラーゲンの合成を刺激することも既知である。さらに、研究によって、治癒におけるIGFの僅かではない関与が示されている。そして、ヒトにおいてin vivoで実施された研究によって、一ヶ月間のIGF1を使用する皮膚の処理が皮膚の厚みの増大を生じさせることが明らかにされた。
IGF1の発現の減少が、毛髪の損失の増大と相関していることも示されている(Tang et al., 2003, J. Am. Acad. Dermatol. Aug; 49(2): 229-33)。
Nature Immunology, 6, 1 2005, 73-76 D. Radman "Effects of human growth hormone in men over 60 years old": N. Engl J. Med 1990, Juls; 323(1): 1-6 Neely EK - Insulin-like growth factors are mitogenic for human keratinocytes and a squamous cell carcimona - J Invest Dermatol 1991 Jan; 96(1): 104-10 Tang et al., 2003, J. Am. Acad. Dermatol. Aug; 49(2): 229-33
本出願人は、一般式(I)の化合物がγδT細胞を刺激及び保護し、この抽出物が皮膚におけるIGF1の分泌及び放出を誘導し得ることを明らかにした。
Figure 2007277245
このIGF1放出の調節は、表皮の恒常性を維持することに寄与し、特に表皮細胞の増殖と分化の間の均衡を調節する。
かくして、第1の主題によれば、本発明は一般式(I)の少なくとも1つの化合物の使用に関する。
Figure 2007277245
[式中、
Sは、最大で20糖単位の、ピラノース型及び/又はフラノース型で、且つL及び/又はD系列のモノサッカリド又はポリサッカリドを表わし、前記モノサッカリド又はポリサッカリドは、遊離でなくてはならない少なくとも1つのヒドロキシル官能基及び/又は任意に1つ以上の任意に保護されたアミン官能基を有し；
S-CH2X結合は、アノマー炭素性の結合を表わし；
Xは、-CO-、-CH(NR1R2)-、-CHR'-、及び-C(=CHR')-から選択される基を表わし；
Rは、直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の1から18の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、若しくはヒドロフルオロアルキル鎖、又はシクロアルキル、シクロパーフルオロアルキル、若しくはシクロヒドロフルオロアルキル環、あるいはフェニル基を表わし、前記鎖、環、又は基中には、酸素、硫黄、窒素、及びケイ素から選択される1つ以上のヘテロ原子で任意に介在して良く、且つ前記鎖、環、又は基は、-OR'1-、-SR''1、-NR'''1R'2、-COOR''2、-CONHR'''2、-CN、ハロゲン、パーフルオロアルキル、及びヒドロフルオロアルキルから選択される少なくとも1つの基、並びに/又は任意に置換された少なくとも1つのシクロアルキル、アリール、若しくは複素環の基で任意に置換されて良く；
R'、R1、及びR2は、同一又は異なるものであって良く、Rとして挙げたものと同一の意味を有し、水素又はヒドロキシル基を表わしても良く；
R'2及びR'''2は、同一又は異なるものであって良く、水素原子、又はヒドロキシル基、及び直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の、1から20の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、及び/若しくはヒドロキシフルオロアルキル基から選択される基を表わし；
R'1、R''1、R''2、及びR'''1は、同一又は異なるものであって良く、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の、1から20の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、及び/若しくはヒドロキシフルオロアルキル基から選択される基を表わし；
以下のように制限される：
R1及びR2は、同時にヒドロキシル基ではあり得ない；
R'''1及びR'2は、同時にヒドロキシル基ではあり得ない；
SがD-キシロースでありXが=COである際は、Rは非置換のフェニルではあり得ない；
SがD-グルコースでありXが-OH官能基である際は、Rはp-ヒドロキシフェニルではあり得ない；及び
SがD-グルコースでありXが=Oである際は、Rはp-メトキシフェニル又はヘキシルではあり得ない]
前記使用は、表皮細胞の増殖と分化の間の均衡を維持及び/又は回復させるためのものである。
本発明によって使用され得るC-グリコシド化合物は、EP 1 345 919に記載のC-グリコシド誘導体のサブファミリーを表わし；前記文献に記載の方法に従って調製して良い。
好ましくは、本発明によって使用される化合物は以下のようなものである：
Sは、最大で5糖単位の、ピラノース型及び/又はフラノース型であり、且つL及び/又はD系列のモノサッカリド又はポリサッカリドを表わし、前記モノサッカリド又はポリサッカリドは、遊離でなくてはならない少なくとも1つのヒドロキシル官能基及び/又は任意に1つ以上の任意に保護されたアミン官能基を有し；
Rは、直鎖又は分枝の、飽和又は不飽和の1から14の炭素原子を含有するアルキル鎖、又はシクロアルキル環、あるいはフェニル基を表わし、前記鎖、環、又は基は、-OR'1、-NR'''1R'2、-COOR''2、-CONHR'''2から選択される少なくとも1つの基で任意に置換されて良く；
R'、R1、及びR2は、同一又は異なるものであって良く、Rで挙げたものと同一の定義を有し、水素及びヒドロキシル基を表わしても良く；
R'2及びR'''2は、同一又は異なるものであって良く、水素原子、又はヒドロキシル基及び直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の1から8の炭素原子を含有するアルキル基から選択される基を表わし；
R'1、R''1、R''2、及びR'''1は、同一又は異なるものであっても良く、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の1から8の炭素原子を含有するアルキル基から選択される基を表わし；
一般式(I)の他の置換基の定義は不変である。
他の誘導体によれば、好ましくは以下のような一般式(I)の化合物が挙げられるであろう：
Sは、最大で2糖単位の、ピラノース型及び/又はフラノース型で、且つL及び/又はD系列のモノサッカリド又はポリサッカリドを表わし、前記モノサッカリド又はポリサッカリドは、遊離でなくてはならない少なくとも1つのヒドロキシル官能基及び/又は任意に1つ以上の任意に保護されたアミン官能基を有し；
Xは、-CO-、-CH(NR1R2)-、及び-CHR'から選択される基を表わし；
一般式(I)の他の置換基の定義は不変であるか、又は上述の好ましいものを有する。
有利には、好ましいモノサッカリドは、D-グルコース、D-マンノース、D-キシロース、D-リキソース、L-アラビノース、L-ラムノース、D-グルクロン酸、D-ガラクツロン酸、D-イズロン酸、N-アセチル-D-グルコサミン、及びN-アセチル-D-ガラクトサミンから選択され、有利には、D-グルコース、D-キシロース、N-アセチル-D-グルコサミン、又はL-フコース、より好ましくはD-キシロースである。
より有利には、好ましい6糖単位まで含有するポリサッカリドは、D-マルトース、D-セロビオース、D-マルトトリオース、Dイズロン酸又はD-グルクロン酸から選択されるウロン酸を、D-ガラクトサミン、D-グルコサミン、N-アセチル-D-ガラクトサミン、及びN-アセチル-D-グルコサミンから選択されるヘキソサミンと結合しているジサッカリド、並びにキシロビオース、メチル-β-キシロビオシド、キシロトリオース、キシロテトラオース、キシロペンタオース、及びキシロヘキサオース、好ましくは1.4-結合によって連結した2つのキシロース分子からなるキシロビオースから有利に選択される少なくとも1つのキシロースを含有するオリゴサッカリドから選択される。
本発明によって使用される式(I)のC-グルコシド誘導体のうち、以下のものが最も特に好ましい：
化合物１．1-(C-β-D-キシロピラノシル)プロパン-2-オン。
Figure 2007277245
化合物２．1-(C-β-D-グルコピラノシル)プロパン-2-オン。
Figure 2007277245
皮膚及び/又は粘膜のγδTリンパ球を保護及び/又は刺激するための薬剤の使用は、表皮細胞によるIGF1の放出の増大を生じさせ、ケラチノサイトの生理的な増殖を促進し、及び/又は表皮の分化を低減させる。
IGF1の放出がGH及びプロラクチンの分泌に依存し、これらのホルモンが睡眠時の間に拍動的な様式で、睡眠時の間にのみ(日中/夜間の変化ではなく、覚醒状態/睡眠状態の変化であることが疑問である)放出されることを鑑みて、本発明は、表皮細胞の回復に対する睡眠の効果を摸倣して、皮膚に対する睡眠の効果を増加させるため、又は睡眠不足時に現れる可能性がある皮膚の表皮の機能障害を補うための、一般式(I)の少なくとも1つの化合物の使用にも関する。
そのため、本発明に係る使用は、睡眠不足の特徴的な皮膚に対する影響を予防及び/又は除くために、表皮細胞の回復に対する睡眠の効果を摸倣すること、並びに/又は睡眠不足時に皮膚を刺激して表皮細胞の回復を誘導することを特に目的とするであろう。
かくして、本発明に係る使用は、細胞の回復の遅延により生じる皮膚の症状の発現を予防及び/又は処理することが可能であり、表皮における細胞の再生を生じさせ、皮膚の表面の外観を改善する。
この活性の結果は、睡眠不足の個体に対する本発明に係る一般式(I)の化合物の使用が、やつれた及び/又はげっそりした容貌、特に眼の周りを処理すること及び、顔色を均一にすることが特に可能であるということである。
第2の主題によれば、本発明は、一般式(I)の少なくとも1つの化合物の顔面への適用を含むことを特徴とする、表皮細胞の再生を刺激することによって、皮膚における疲労の兆候を取り除くための美容処理方法に関する。
一般式(I)の少なくとも1つの化合物の使用は、例えば、毛包の成長の遅延若しくは停止又は毛包の損失の結果である毛髪の密度、量、若しくは質の変化のような毛髪の異常を予防及び/又は処理することも可能である。
かくして、他の主題によれば、本発明は、ケラチン繊維が細くなることを予防及び/又は毛髪及び/又は体毛の成長を誘導するため；より密度の高い毛髪又は体毛の再生を誘導するための、一般式(I)の少なくとも1つの化合物の使用に関する。
かくして、本発明は、ケラチン繊維、毛髪、若しくは体毛、特にヒトのケラチン繊維、毛髪、若しくは体毛の成長を誘導及び/若しくは刺激するため、並びに/又はそれらの損失を予防及び/若しくは密度を増大するための薬剤としての、一般式(I)の少なくとも1つの化合物の使用にも関する。
「ケラチン繊維の密度、特に毛髪密度を増大する」という表現は、ケラチン繊維の数、特に頭皮のような皮膚のcm3あたりの毛髪の数の増大を意味することが意図される。
かくして、一般式(I)の少なくとも1つの化合物の他の使用は、毛髪の損失を制限及び/又は予防して、どのような性質の脱毛症を治療及び/又は健康な毛髪の成長を促進するための、ヘアトリートメント組成物(シャンプー、ローション、マスク等)にも関する。
一般式(I)の化合物の本発明に係る化粧品としての使用は、ケラチン線維のための美容ケア及び/又はメークアップ組成物を使用して実施しても良い。
本発明は、哺乳動物種(例えば、イヌ、ウマ、又はネコ)のケラチン線維にも適用する。
本発明が適用されるヒトのケラチン線維は、特に、毛髪、眉毛、睫毛、あごひげ、及び口ひげである。さらに特には、本発明はヒトの毛髪及び/又は睫毛に適用する。
本発明の主題は、有効量の一般式(I)の少なくとも1つの化合物を含む化粧品組成物をヒトのケラチン線維及び/又は前記線維が生えている皮膚に適用する工程、前記ケラチン線維及び/又は前記ケラチン線維が生えている皮膚に前記組成物を接触させた状態におく工程、並びにケラチン線維及び/又は前記皮膚をすすぐ工程からなることを特徴とする、ヒトの毛髪及び睫毛のようなヒトのケラチン線維の成長を刺激すること及び/又はそれらの損失を予防することを特に意図する、ヒトのケラチン線維及び/又は頭皮を含む前記線維が現れる皮膚のための美容的処理方法でもある。
本発明の処理方法は、より大きな活力及び改善された外観を与えることによってケラチン線維、特に毛髪及び睫毛の美観を改善することが可能であるという特徴を有する。加えて、処方箋なしで数ヶ月間、毎日使用しても良い。
さらに特には、本発明の主題は、一般式(I)の少なくとも1つの化合物を含む化粧品組成物を毛髪及び/又は頭皮に適用する工程、前記毛髪及び/又は頭皮に前記組成物を接触させて状態におく工程、並びに任意に前記毛髪及び/又は頭皮をすすぐ工程からなることを特徴とする、ヒトの毛髪及び/又はヒトの頭皮の状態及び/又は外観を改善するための、ヒトの毛髪及び/又はヒトの頭皮のための美容ケア方法である。
本発明の主題は、一般式(I)の少なくとも1つの化合物を含むマスカラ組成物を適用する工程、並びに睫毛に前記組成物を接触させた状態におく工程からなることを特徴とし、ヒトの睫毛の状態及び/又は外観を改善することを目的とする、ヒトの睫毛のための美容ケア及び/又はメークアップ方法でもある。本発明のマスカラ組成物は、単独又は従来の着色されたマスカラのためのアンダーコートとして適用されて良く、従来の着色されたマスカラのように除去されて良い。
本発明によって使用される組成物は、経口的、経腸的、あるいは局所的に投与されて良く、局所的な投与が好ましいであろう。
経口投与の場合は、前記組成物は、任意の適切な形態、例えば、経口溶液、ゼラチンカプセル、糖衣錠、軟カプセル若しくは硬カプセル、内服錠若しくはチュアブル錠、溶解される顆粒、シロップ、固形食品、又は液状食品等であって良い。
前記組成物は、局所的な適用に従来使用されている剤形、及び特に、ローション又は血清タイプのディスパージョン、水相中の脂肪相の分散(O/W)若しくはその逆(W/O)によって得られる乳状タイプの液体若しくは半液体の粘稠度を有するエマルション、又は柔らかい、半固形、若しくは固形の粘稠度を有する水性若しくは無水のゲル若しくはクリームタイプのサスペンション若しくはエマルション、代替的には多相エマルション(W/O/W若しくはO/W/O)、μエマルション、ナノエマルション、イオン性及び/又は非イオン性タイプのベシクルディスパージョン、あるいはワックス/水性相ディスパージョンの形態であっても良い。これらの組成物は常法によって調製される。
活性剤の能動的又は受動的な経皮的放出のための経皮システムの形態、例えばパッチ若しくはゲルパッチ(ヒドロゲル)タイプの形態であっても良い。
かくして、本発明によって使用される組成物は、皮膚(頭皮を含む)、ケラチン線維(毛髪、睫毛、眉毛)、爪、若しくは唇のためのトリートメント組成物若しくはケア組成物、又は日焼け止め組成物若しくは人工的な日焼け組成物、代替的に皮膚、毛髪、眉毛、若しくは睫毛の洗浄若しくはメークアップ除去用製品、デオドラント製品、あるいは香料を構成して良い。ついで、前記組成物は、一般的に無色若しくは僅かに着色されており、任意に美容的又は皮膚化学的な活性剤を含有して良い。前記組成物は、皮膚又は唇のためのケアベース(冷気、及び/又は太陽、及び/又は風に対して唇を保護するリップクリーム)、あるいは顔面及び/又は身体の皮膚のためのデイクリーム若しくはナイトクリームとして使用されても良い。処理若しくは未処理の、着色若しくは未着色のシャンプー若しくはコンディショナーの形態であっても良い。
本発明によって使用される組成物は、任意にケア又はトリートメント特性を有する着色化粧品組成物、特に皮膚、ケラチン線維(毛髪若しくは睫毛)、及び/又は粘膜のためのメークアップ組成物、特にファンデーション、ほお紅、フェースパウダー、アイシャドウ、コンシーラー、口紅、又はリップグロスを構成しても良い。好ましくは、顔色の調整において使用するための着色された(ベージュ若しくは緑色)のメークアップ組成物であって良い。
本発明によって使用する組成物の目的に依存して、本発明に係る一般式(I)の化合物の効果に有害な影響を及ぼさないように、当業者によって選択される美容的又は皮膚化学的な活性剤を含んでも良い。
毛髪の異常を予防及び/又は処理するための本発明に係る使用においては、前記組成物は化粧品としての使用のため、特に皮膚及びケラチン線維、さらに特には頭皮、毛髪、及び睫毛に対する局所的な適用のためのものであり；例えば上述したもののような使用方法に適切な任意の既知の剤形であって良い。
特に、頭皮若しくは毛髪に対する適用のための組成物は、例えば毎日若しくは週に2回の適用のためのヘアケアローションの形態、特に週に2回若しくは1回の適用のためのシャンプー若しくはヘアコンディショナー、毎日適用するための液体若しくは固体の頭皮洗浄用石鹸、整髪用製品(スプレー、整髪剤、若しくはスタイリングゲル)、トリートメントマスク、フォーミングゲル、又は洗髪用クリームの形態であって良い。前記組成物は、ブラシ又はクシを使用して適用するための毛髪染料又はマスカラの形態であって良い。
さらに、睫毛又は体毛に対する適用に関しては、本発明の組成物は、ブラシを使用して睫毛、あるいはあごひげ若しくは口ひげに適用される着色若しくは未着色のマスカラの形態であって良い。
特定の実施態様によれば、本発明に係る組成物は、ヘアクリーム又はローション、シャンプー又はヘアコンディショナー、ヘアマスカラ又は睫毛のマスカラの形態であって良い。
本発明の特定の実施態様によれば、ケラチン線維、特に毛髪の再生を促進及び/又は損失を制限する毛髪のための少なくとも1つの更なる活性剤が、一般式(I)の化合物と組み合わせて使用されて良い。
前記毛髪のための活性剤は、
−抗脂漏剤、例えば、ある種の硫黄を含有するアミノ酸、13-シス-レチン酸、又は酢酸プロテロン；
−頭皮の鱗状状態(ふけ)を克服するための薬剤、例えば、亜鉛ピリチオン、二硫化セレン、クリムバゾール(climbazole)、ウンデシレン酸、ケトコナゾール、ピロクトンオラミン(オクトピロックス)、又はシクロピロクトン(シクロピロックス)；
−毛髪の再生を刺激する及び/又は毛髪の損失の遅延を促進するための活性剤、特にこれらに制限されないが、特に以下のものが挙げられる：
＊特にトコフェリルニコチネート、ベンジルニコチネート、及びC1-C6アルキルニコチネート、例えばメチルニコチネート又はヘキシルニコチネートを含むニコチン酸エステル；
＊ピリミジン誘導体、例えば、特許US 4,139,619及びUS 4,596,812に記載の2,4-ジアミノ-6-ピペリジノピリミジン3-オキシド又は「ミノキシジル」；WO 96/09048に記載のアミネキシル又は2,4-ジアミノピリミジン3-オキシド；
＊毛髪の再生を促進するリポキシゲナーゼインヒビター及びシクロオキシゲナーゼインデューサーの双方である薬剤、又はシクロオキシゲナーゼ誘導剤、例えば、欧州特許出願EP 0 648 488に記載のもの；
−抗生物質、例えば、マクロライド、ピラノシド、及びテトラサイクリン、特にエリスロマイシン；
−シンナリジン、ニモジピン、及びニフェジピン；
−ホルモン、例えばエストリオール若しくはアナログ、又はチロキシン及びその塩；
−抗アンドロゲン剤、例えば、オキセンドロン、スピロノラクトン、ジエチルスチルベストロール、及びフルタミド；
−クロマカリム及びニコランジル
から選択されて良い。
本発明に係る組成物は、個体の頭皮の脱毛領域及び毛髪に適用されて良く、任意に数時間接触した状態でおかれ、任意にすすがれる。
（実施例１）
一般式(I)のC-グリコシド誘導体によるγδTリンパ球の誘導の実証
γδTリンパ球増殖誘導活性を以下の方法において試験する。ヒトの末梢血細胞を、L-グルタミン(2mM)、ペニシリン/ストレプトマイシン(50μg/50 IU/ml)、及びウシ胎仔血清(10%)を添加したRPMIタイプの培養培地の存在下で培養する。リンパ球増殖全体のポジティブコントロールであるフィトヘマグルチニン(5 *G/mlでPHA)と共に、C-グリコシド誘導体1及び2を各種の濃度(10から0.05mM)で添加する。3日の培養後、BrdU標識によって増殖を明らかにする。
得られた結果は以下のようである。
Figure 2007277245
試験した全ての誘導体が、1mMから高いヒトリンパ球増殖能を示す。
（実施例２）
本発明に係る組成物
顔用メークアップ除去用ローション
化合物2 1.00
塩化ストロンチウム 5.00
抗酸化剤 0.05
イソプロパノール 40.00
保存剤 0.30
水 100%までの残部。
顔用ケアゲル
化合物1 5.00
ビシー天然水 10.00
増粘ポリマー 1.00
抗酸化剤 0.05
イソプロパノール 40.00
保存剤 0.30
水 100%までの残部。
「睡眠」リペアクリーム
化合物1 1.00
ステアリン酸グリセリル 2.00
ポリソルベート60 (ICI社によって販売されているTween 60) 1.00
ステアリン酸 1.40
トリエタノールアミン 0.70
カルボマー 0.40
シアバターの液体画分 12.00
パーヒドロスクアレン 12.00
抗酸化剤 0.05
保存剤 0.30
水 100%までの残部。
ワックス/水マスカラ
−ミツロウ 6.00%
−パラフィンワックス 13.00%
−水素化ホホバ油 2.00%
−水溶性皮膜形成ポリマー 3.00%
−ステアリン酸トリエタノールアミン 8.00%
−化合物2 1.00%
−黒色色素 5.00%
−保存剤 適量
−水 100%までの残部。
このマスカラは、マスカラブラシを使用して従来のマスカラのように睫毛に適用する。

Claims (19)

  1. 表皮細胞の増殖と分化の間の均衡を維持及び/又は回復するための、一般式(I)：
    Figure 2007277245
     [式中、
    Sは、最大で20糖単位の、ピラノース型及び/又はフラノース型で、且つL及び/又はD系列のモノサッカリド又はポリサッカリドを表わし、前記モノサッカリド又はポリサッカリドは、遊離でなくてはならない少なくとも1つのヒドロキシル官能基及び/又は任意に1つ以上の任意に保護されたアミン官能基を有し；
    S-CH2X結合は、アノマー炭素性の結合を表わし；
    Xは、-CO-、-CH(NR1R2)-、-CHR'-、及び-C(=CHR')-から選択される基を表わし；
    Rは、直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の1から18の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、若しくはヒドロフルオロアルキル鎖、又はシクロアルキル、シクロパーフルオロアルキル、若しくはシクロヒドロフルオロアルキル環、あるいはフェニル基を表わし、前記鎖、環、又は基中には、酸素、硫黄、窒素、及びケイ素から選択される1つ以上のヘテロ原子が任意に介在して良く、且つ前記鎖、環、又は基は、-OR'1-、-SR''1、-NR'''1R'2、-COOR''2、-CONHR'''2、-CN、ハロゲン、パーフルオロアルキル、及びヒドロフルオロアルキルから選択される少なくとも1つの基、並びに/又は任意に置換された少なくとも1つのシクロアルキル、アリール、若しくは複素環の基で任意に置換されて良く；
    R'、R1、及びR2は、同一又は異なるものであって良く、Rとして挙げたものと同一の意味を有し、水素又はヒドロキシル基を表わしても良く；
    R'2及びR'''2は、同一又は異なるものであって良く、水素原子、又はヒドロキシル基、及び直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の、1から20の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、及び/若しくはヒドロキシフルオロアルキル基から選択される基を表わし；
    R'1、R''1、R''2、及びR'''1は、同一又は異なるものであって良く、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の、1から20の炭素原子を含有するアルキル、パーフルオロアルキル、及び/若しくはヒドロキシフルオロアルキル基から選択される基を表わし；
    以下に反する化合物は除く：
    R1及びR2は、同時にヒドロキシル基ではあり得ない；
    R'''1及びR'2は、同時にヒドロキシル基ではあり得ない；
    SがD-キシロースでありXが=COである際は、Rは非置換のフェニルではあり得ない；
    SがD-グルコースでありXが-OH官能基である際は、Rはp-ヒドロキシフェニルではあり得ない；及び
    SがD-グルコースでありXが=Oである際は、Rはp-メトキシフェニル又はヘキシルではあり得ない]
    の少なくとも1つの化合物の使用。
  2. 前記一般式(I)の化合物が、Sが最大で5糖単位の、ピラノース型及び/又はフラノース型で、且つL及び/又はD系列のモノサッカリド又はポリサッカリドであり、前記モノサッカリド又はポリサッカリドが、遊離でなくてはならない少なくとも1つのヒドロキシル官能基及び/又は任意に1つ以上の任意に保護されたアミン官能基を有することを特徴とする、請求項１に記載の使用。
  3. 最大で6糖単位まで含有する好ましい前記ポリサッカリドが、D-マルトース、D-セロビオース、D-マルトトリオース、D-イズロン酸若しくはD-グルクロン酸から選択されるウロン酸を、D-ガラクトサミン、D-グルコサミン、N-アセチル-D-ガラクトサミン、及びN-アセチル-D-グルコサミンから選択されるヘキソサミンと結合させているジサッカリド、並びにキシロビオース、メチル-β-キシロビオシド、キシロトリオース、キシロテトラオース、キシロペンタオース、及びキシロヘキサオース、好ましくは1,4-結合によって2つのキシロース分子からなるキシロビオースから有利に選択される少なくとも1つのキシロースを含有するオリゴサッカリドから選択されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の使用。
  4. Sが、最大で2糖単位の、ピラノース型及び/又はフラノース型で、且つL及び/又はD系列のモノサッカリド又はポリサッカリドを表わし、前記モノサッカリド又はポリサッカリドが、遊離でなくてはならない少なくとも1つのヒドロキシル官能基及び/又は任意に1つ以上の任意に保護されたアミン官能基を有することを特徴とする、請求項２に記載の使用。
  5. 好ましい前記モノサッカリドが、D-グルコース、D-マンノース、D-キシロース、D-リキソース、L-アラビノース、L-ラムノース、D-グルクロン酸、D-ガラクツロン酸、D-イズロン酸、N-アセチル-D-グルコサミン、及びN-アセチル-D-ガラクトサミンより選択され、有利にはD-グルコース、D-キシロース、N-アセチル-D-グルコサミン、又はL-フコース、非常に好ましくはD-キシロースであることを特徴とする、請求項４に記載の使用。
  6. Rが、直鎖若しくは分枝の、飽和若しくは不飽和の、1から14の炭素原子を含有するアルキル鎖又はシクロアルキル環、あるいはフェニル基を表わし、前記鎖、環、又は基が、OR'1、-NR'''1R'2、-COOR''2、及び-CONHR'''2から選択される少なくとも1つの基で任意に置換され得ることを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の使用。
  7. 前記一般式(I)の化合物が、
    化合物１．1-(C-β-D-キシロピラノシル)プロパン-2-オン；
    化合物２．1-(C-β-D-グルコピラノシル)プロパン-2-オン
    より選択されることを特徴とする、請求項１から６のいずれか一項に記載の使用。
  8. 表皮細胞の回復に対する睡眠の効果を摸倣するための、請求項１から７のいずれか一項に記載の使用。
  9. 睡眠不足によって生じる皮膚に対する影響を除くための、請求項８に記載の使用。
  10. 表皮細胞の回復を誘導するための、請求項８又は９に記載の使用。
  11. 表皮細胞の再生を誘導するための、請求項８から１０のいずれか一項に記載の使用。
  12. 皮膚表面の外観を改善するため、及び/又はやつれた若しくはげっそりした容貌を処理するため、及び/又は顔色を均一にするための、請求項８から１１のいずれか一項に記載の使用。
  13. ケラチン線維が細くなることを予防するため、並びに/又は毛髪及び/若しくは体毛の成長を誘導するための、請求項１から７のいずれか一項に記載の使用。
  14. より密度の高い毛髪又は体毛の再生を誘導するための、請求項１３に記載の使用。
  15. 毛髪の損失及び/又は体毛の損失を予防及び/又は処理するための、請求項１から７のいずれか一項に記載の使用。
  16. 脱毛症を予防及び/又は処理するための、請求項１５に記載の使用。
  17. 前記一般式(I)の化合物が、毛髪の損失を予防するための薬剤、並びに/又は毛髪及び体毛の再生を活性化するための薬剤から選択される少なくとも1つの活性剤と組み合わされることを特徴とする、請求項１３から１６のいずれか一項に記載の使用。
  18. 請求項１から７のいずれか一項に規定した一般式(I)の少なくとも1つの化合物の顔面への適用を含むことを特徴とする、表皮細胞の再生を刺激することによって、皮膚における疲労の兆候を取り除くための美容処理方法。
  19. ヒトケラチン線維の成長を刺激及び/又はそれらの損失を予防することを意図する、
    −請求項１から７のいずれか一項に規定した一般式(I)の少なくとも1つの化合物を含む化粧品組成物を、ヒトケラチン線維及び/又は前記線維が生えている皮膚に適用する工程、
    −前記ヒトケラチン線維及び/又は前記線維が生えている皮膚に前記組成物を接触させておく工程、並びに
    −任意に、前記ケラチン線維及び/又は皮膚をすすぐ工程、
    からなることを特徴とする、ヒトケラチン線維及び/又は頭皮を含む前記線維が生えている皮膚のための美容処理方法。
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