JP2007277201A - 芳香族ジヒドロキシ化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1には、顕色剤として1,3−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼンを用いた感熱記録紙が記されているが、その製造法および物性等に関する内容は記載されていない。
[1]一般式(1):
で表される化合物を、三級アミン鉱酸塩の存在下、非プロトン性極性溶媒(但し、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドは除く)中で反応させる一般式(2):
で表される芳香族ジヒドロキシ化合物の製造法。
[2]前記一般式(2)で表される芳香族ジヒドロキシ化合物。
で表される化合物は、ベンゼン環同士の全てが酸素原子を介してm−位で連結されていることを特徴とする。
一般式(2)で表される化合物は、一般式(1):
で表される化合物を、三級アミンの鉱酸塩の存在下、非プロトン性極性溶媒(但し、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドは除く)中で反応させることにより製造することができる。
で表される化合物が好ましい。一般式(3)で表される化合物のうち、環状アミド、環状イミド、または環状ラクトン化合物がより好ましい。
具体的に例示するならば、N−メチルピロリドン(NMP)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI)、γ−ブチロラクトン等が挙げられ、中でもDMIが最も好ましい。 非プロトン性極性溶媒の使用量としては、一般式(1)に対して1〜50重量倍、好ましくは1〜20重量倍である。1重量倍以上であると塩の析出により攪拌が困難になることを回避することができる点で好ましく、20重量倍以下であれば経済性の点から好ましい。
更に、シリカゲルカラムクロマトや抽出等の方法で精製することも可能である。
で表されるジハロゲノ化合物と、一般式(5):
で表されるアルコール金属塩を、非プロトン性極性溶媒中で反応させることで得られる。
この反応は、反応時間および収率の点から、50〜250℃が好ましい。
反応終了後の取出し方法としては、例えば、反応混合物を直接ろ過して析出している無機塩を除去した後有機溶媒で抽出するか、反応混合物をそのまま、或いは中和して減圧下で溶媒等を濃縮し、抽出の為の有機溶媒を添加したものをろ過し、析出している無機塩を除去する。有機層を中和、水洗した後、溶液を濃縮して目的物を得る。更に、シリカゲルカラムクロマトや蒸留等の一般的な手法を用いて精製することも可能である。
なお分析は高速液体クロマトグラフィー(以下、「HPLC」と略記する)分析に依った。分析条件を次に示す。
〔1,3−ビス(3−メトキシフェノキシ)ベンゼンの分析〕
・カラム :YMC−Pack ODS−A A-312 6.0φmm×150mm(YMC社製)
・カラム温度:40℃
・検出波長 :254nm
・溶離液 :アセトニトリル/水/85%リン酸=700/300/1(vol/vol/vol)
〔1,3−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼンの分析〕
・カラム :YMC−Pack ODS−A A-312 6.0φmm×150mm(YMC社製)
・カラム温度:40℃
・検出波長 :254nm
・溶離液 :アセトニトリル/水/85%リン酸=500/500/1(vol/vol/vol)
攪拌装置とディーンシュタークを備えた還流器及び気中吹き込み管を付帯した500mlの4つ口フラスコに、1,3−ビス(3−フルオロフェノキシ)ベンゼン 149.1g、DMI 298.2gを装入し、窒素雰囲気下、120℃まで昇温した。滴下漏斗を用い、28質量%のナトリウムメチラートのメタノール溶液 222.1gを、約3.5時間をかけて滴下した。尚、滴下中、留出したメタノールは抜き出し、反応混合物の温度を120℃の一定に保った。更に3時間反応させた後、室温まで冷却した。反応混合物をろ過し、ろ液をトルエンにて抽出し、中和、水洗後、有機層を濃縮し、無色オイル状の1,3−ビス(3−メトキシフェノキシ)ベンゼン 148.9gを得た。HPLCによる純度は92.3%であり、1−(3−ヒドロキシフェノキシ)−3−(3−メトキシフェノキシ)ベンゼンを 3.3%含んでいた。得られた1,3−ビス(3−メトキシフェノキシ)ベンゼンを、減圧下で蒸留精製したところ、HPLC純度99.3%の精製品を得た。
MS(EI(Pos.)法) M/Z=322(M+)
1H-NMR(CDCL3):δ
3.8(s、6H)、 6.5-6.8(m、9H) 、7.1-7.3(m、3H)
13C-NMR(CDCL3):δ
55.3、105.1、109.2、109.7、111.2、113.5、130(d)、157.9、158.3、160.9
IRスペクトル:図2に示す。
攪拌装置と還流器及び気中吹き込み管を付帯した500mlの4つ口フラスコに、ピリジン塩酸塩 92.5g、DMI 200gを装入し、窒素雰囲気下昇温した。内温が74℃に達した時点でピリジン塩酸塩の結晶は完全に溶解した。更に180℃まで昇温した後、滴下漏斗を用い、1,3−ビス(3−メトキシフェノキシ)ベンゼン66.6gを5時間かけて滴下した。180℃で14時間攪拌したところ反応が終結した。その後、反応混合物を室温まで冷却したが結晶の析出は見られなかった。反応混合物に水 100gを装入し、メチルイソブチルケトン(MIBK) 266gで抽出した。抽出後、有機層を希塩酸で洗浄し、更に水洗を行って、1,3−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼンのMIBK溶液を得た。溶媒を除いたHPLCの純度は97.5%であった。この溶液に水250gを加え、20質量%の苛性ソーダ水溶液 4gを装入して攪拌後分液した。有機層に更に水 250gを装入し、20質量%の苛性ソーダ 77.5gを装入して攪拌後分液した。水層にMIBK266gを装入し、17.5質量%の塩酸で水層を中和した。分液後、有機層を水洗し、更に有機層に活性炭 1gを加えて30分攪拌後、ろ過し、ろ液を濃縮し、57.1gの1,3−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼンを得た。HPLC分析による純度は99.1%であった。1,3−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼンの単離収率は93.9%であった。
MS(EI(Pos.)法) M/Z=294(M+)
1H-NMR(CDCL3):δ
5.5-5.7(br、2H)、6.4-6.5(t、2H)、6.5-6.6(m、4H) 、6.6-6.7(t、1H)、6.7-6.8(dd、2H)、7.1-7.2(t、2H)、7.2-7.3(m、1H)
13C-NMR(CDCL3):δ
106.0、110.2、110.5、111.3、114.1、130.5、156.6、157.9、158.1
IRスペクトル:図1に示す。
攪拌装置と還流器及び気中吹き込み管を付帯した100mlの4つ口フラスコに、ピリジン塩酸塩 10.8g、1,3−ビス(3−メトキシフェノキシ)ベンゼン5.0gを装入し、窒素雰囲気下昇温した。反応混合物は、ピリジン塩酸塩が固体のままであり攪拌は非常に困難な状態であった。150℃を超えると均一な溶液状態になったが、180℃まで昇温して同温度で反応中、フラスコ上部にピリジン塩酸塩と思われる昇華物が析出した。途中還流器を閉塞させた為、スパチュラで昇華物を掻き落としながら反応を継続した。8時間で反応が終結したのを確認したので反応混合物を室温まで冷却したところ、140℃付近から結晶が析出し、攪拌は困難であった。反応混合物に水 10gを装入した後、MIBK 20gで抽出した。酸洗浄、水洗を行い、有機層を濃縮し1,3−(3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼンを得た。HPLC分析による純度は98.2%であった。
攪拌装置、圧力計を付帯した200mlのオートクレーブ(材質:ハステロイドC製)に、ピリジン塩酸塩 21.5g、1,3−ビス(3−メトキシフェノキシ)ベンゼン10.0g、DMF 50gを装入し、窒素雰囲気で密閉したあと昇温を開始した。150℃から内部圧力の上昇が観測され、160℃付近から急激に圧力が上昇し1MPaを超えた為、反応を停止した。冷却後も残圧は1MPaであった。反応混合物を分析したところ、1,3−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼンは生成していなかった。
攪拌装置を備えた1Lのフラスコに、1,3−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン 55.9g(0.19モル)、ピリジン 75.9g(0.95モル)、ジクロルメタン 200gを装入し、窒素通気下0℃まで冷却し、ホスゲン 26.6g(0.27モル)をジクロルメタン 350gに吹き込んだ溶液を、5時間かけて滴下した。滴下後、更に0℃で2時間保温後、ベンジルアルコール 1.0g(0.0092モル)を加え、更に1時間保温した後、水24gを装入し、pHが1になるまで36%塩酸水溶液を滴下した。下層部有機層を抜き出し、水洗を繰り返した。
試料0.5gを秤量し、UPILEXフィルム(宇部興産株式会社製ポリイミドフィルム)を内側に入れてスペーサーで挟み込み、熱プレス装置で8分間加熱溶融させた。溶融後、プレス機にて約50kg/cmで加圧冷却し、フィルムを調整した。得られたフィルムは無色透明で、容易に折り曲げ可能で伸縮性があり、且つ復元力に富むものであった。
〔ポリカーボネート重合体の分子量の測定〕
・カラム:Shodex KF-802 8.0φmm×300mm(昭和電工(株)社製)
・カラム温度:40℃
・検出器:RI
・溶離液:クロロホルム
Claims (6)
- 一般式(1):
で表される化合物を、三級アミン鉱酸塩の存在下、非プロトン性極性溶媒(但し、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドは除く)中で反応させる一般式(2):
で表される芳香族ジヒドロキシ化合物の製造法。 - 一般式(4):
で表されるジハロゲノ化合物と一般式(5):
で表されるアルコール金属塩を非プロトン性極性溶媒中で反応させて得られる前記一般式(1)で表される芳香族ジアルコキシ化合物を、三級アミン鉱酸塩の存在下、非プロトン性極性溶媒中(但し、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドは除く)で反応させる請求項1記載の芳香族ジヒドロキシ化合物の製造法。 - 一般式(2)で表される化合物が1,3−ビス(3−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼンである、請求項5記載の芳香族ジヒドロキシ化合物。
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JPS63188646A (ja) * | 1987-01-12 | 1988-08-04 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | 抗炎症剤 |
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JPH0363179A (ja) * | 1989-08-01 | 1991-03-19 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
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2006
- 2006-04-11 JP JP2006108562A patent/JP4976733B2/ja active Active
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