JP2007254523A - ポリアミド複合粒子、ポリアミド酸複合粒子及びポリイミド複合粒子並びにこれらの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の複合粒子の製造方法は、表面にSi含有官能基を有する無機粒子に1)ポリアミド酸、2)ポリアミド、3)ポリイミド又は4)これらを構成するモノマー若しくはそのオリゴマーが当該官能基を介して結合してなる複合粒子を製造する方法であって、前記無機粒子にポリアミド又はポリイミドを構成し得る成分を反応させる工程を含むことを特徴とする。
【選択図】なし
Description
従って、本発明の主な目的は、所望の粒径又は比表面積に制御でき、また、機能性基をも兼ね備えることができるポリアミド複合粒子、ポリアミド酸複合粒子又はポリイミド複合粒子を工業的規模で生産できる方法を提供することにある。
(A)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、ジカルボン酸クロライド及びジアミン化合物を交互に重合させることにより、ポリアミド複合粒子を得るA工程
である複合粒子の製造方法。
(B)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、ジカルボン酸クロライド及びジアミン化合物の重合体を結合させることにより、ポリアミド複合粒子を得るB工程
である複合粒子の製造方法。
(C)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物を交互に重合させることにより、ポリアミド酸複合粒子を得るC工程
である複合粒子の製造方法。
(D)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物の重合体を結合させることにより、ポリアミド酸複合粒子を得るD工程
である複合粒子の製造方法。
(E)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物を交互に重合させ、得られたポリアミド酸複合粒子をさらにイミド化することにより、ポリイミド複合粒子を得るE工程
である複合粒子の製造方法。
(F)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物の重合体を結合させ、得られたポリアミド酸複合粒子をさらにイミド化することにより、ポリイミド複合粒子を得るF工程
である複合粒子の製造方法。
本発明の製造方法は、
表面にSi含有官能基を有する無機粒子に1)ポリアミド酸、2)ポリアミド、3)ポリイミド又は4)これらを構成するモノマー若しくはそのオリゴマーが当該官能基を介して結合してなる複合粒子を製造する方法であって、前記無機粒子にポリアミド又はポリイミドを構成し得る成分を反応させる工程
を含むことを特徴とする。
本発明で用いる無機粒子の材質は限定されず、最終製品の用途等に応じて幅広く選択できる。例えば、シリカ、アルミナ、ガラス、ジルコニア、チタニア、セリア、ゼオライト等が挙げられる。
無機粒子の表面に有するSi含有官能基は、Siを含有している基である限り限定されない。本発明では、例えば、シランカップリング剤により付与されるものが好ましい。
(A)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、ジカルボン酸クロライド及びジアミン化合物を交互に重合させることにより、ポリアミド複合粒子を得るA工程、を含むことを特徴とする。
(B)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、ジカルボン酸クロライド及びジアミン化合物の重合体を結合させることにより、ポリアミド複合粒子を得るB工程、を含むことを特徴とする。
(C)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物を交互に重合させることにより、ポリアミド酸複合粒子を得るC工程、を含むことを特徴とする。
(D)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物の重合体を結合させることにより、ポリアミド酸複合粒子を得るD工程、を含むことを特徴とする。
(E)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物を交互に重合させ、得られたポリアミド酸複合粒子をさらにイミド化することにより、ポリイミド複合粒子を得るE工程、を含むことを特徴とする。
(F)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物の重合体を結合させ、得られたポリアミド酸複合粒子をさらにイミド化することにより、ポリイミド複合粒子を得るF工程、を含むことを特徴とする。
第1発明は、ポリアミド複合粒子の製造方法であって、
(A)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、ジカルボン酸クロライド及びジアミン化合物を交互に重合させることにより、ポリアミド複合粒子を得るA工程、を含むことを特徴とする。
第2発明は、ポリアミド複合粒子の製造方法であって、
(B)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、ジカルボン酸クロライド及びジアミン化合物の重合体を結合させることにより、ポリアミド複合粒子を得るB工程、を含むことを特徴とする。
第3発明は、ポリアミド酸複合粒子の製造方法であって、
(C)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物を交互に重合させることにより、ポリアミド酸複合粒子を得るC工程、を含むことを特徴とする。
無水テトラカルボン酸は、特に制限されず、例えば従来のポリイミド合成で用いられているものと同様のものも使用できる。例えば、3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)、3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、1,3−ビス(2,3−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、1,4−ビス(2,3−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、2,3,3',4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2',6,6'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−1,2,4,5−テトラカルボン酸二無水物、アントラセン−2,3,6,7−テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン−1,8,9,10−テトラカルボン酸二無水物等の芳香族テトラカルボン酸無水物;ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物等の脂肪族テトラカルボン酸無水物;シクロブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物等の脂環族テトラカルボン酸無水物;チオフェン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二無水物、ピリジン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物等の複素環族テトラカルボン酸無水物等を使用することができる。これらは、1種又は2種以上を用いることができる。本発明では、特にBTDA、ピロメリット酸二無水物等が好ましい。
第4発明は、ポリアミド酸複合粒子の製造方法であって、
(D)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物の重合体を結合させることにより、ポリアミド酸複合粒子を得るD工程、を含むことを特徴とする。
第5発明は、ポリイミド複合粒子の製造方法であって、
(E)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物を交互に重合させ、得られたポリアミド酸複合粒子をさらにイミド化することにより、ポリイミド複合粒子を得るE工程、を含むことを特徴とする。
(F)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物の重合体を結合させ、得られたポリアミド酸複合粒子をさらにイミド化することにより、ポリイミド複合粒子を得るF工程、を含むことを特徴とする。
本発明のポリアミド複合粒子は、上記A工程又はB工程等で得られる。具体的には、無機粒子表面にSi含有官能基を介してポリアミドオリゴマー又はポリアミドが結合されている。
本発明のポリアミド酸複合粒子は、上記C工程又はD工程等で得られる。具体的には、無機粒子表面にSi含有官能基を介してポリアミドオリゴマー又はポリアミドが結合されている。
また、ポリアミド酸複合粒子は、機能性基を有していもよく、機能性基の種類及び存在割合は、最終製品の用途等に応じて適宜設定すればよい。
本発明のポリイミド複合粒子は、上記E工程又はF工程等で得られる。具体的には、無機粒子表面にSi含有官能基を介してポリイミドオリゴマー又はポリイミドが結合されている。
本発明の製造方法によれば、機能性をも兼ね備えることができるポリアミド複合粒子、ポリアミド酸複合粒子又はポリイミド複合粒子を提供することもできる。
本発明の製造方法によれば、結合させるポリアミド、ポリアミド酸及びポリイミドの分子量を自由に制御することができる。よって、反応性が高い低分子量(オリゴマー)の機能性ポリアミド複合粒子、機能性ポリアミド酸複合粒子及び機能性ポリイミド複合粒子等の製造も可能である。
本発明のポリアミド複合粒子、ポリアミド酸複合粒子又はポリイミド複合粒子は、無機粒子とポリアミド等の樹脂成分がSi含有官能基を介して化学結合しているため、無機粒子表面からポリアミド、ポリアミド酸及びポリイミドが脱落しにくい。
シランカップリング剤KBE-903 (3−アミノプロピルトリメトキシシラン(C2H5O)3SiC3H6NH2、信越化学工業株式会社製)0.5gをイオン交換水625mlに溶解した溶液にシリカゲル(ワコーシルC-300、BET法による比表面積412m2/g、和光純薬工業株式会社製)50gを分散し、室温で24時間攪拌した後、ろ過して、シリカゲルを分離した。分離したシリカゲルを水洗した後、乾燥してから110℃で2時間加熱処理した。
シランカップリング剤として、KBM-403(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業株式会社製)を用いた以外は、上記処理1と同様に行った。
実施例に用いる溶液としては、下記のものを使用した。
溶液2:0.05mol/Lの4,5-ジアミノ-2,6-ジメルカプトピリミジンのDMF溶液
溶液3:0.05mol/Lの4-アミノチオフェノールのDMF溶液
溶液4:0.05mol/Lの2,4,6−トリアミノピリミジンのDMF溶液
溶液5:0.05mol/Lの4,4’-ジアミノジフェニルエーテルのDMF溶液
溶液6:0.05mol/Lの3,5-ジアミノ安息香酸のDMF溶液
溶液7:0.05mol/Lのテレフタル酸クロリドのDMF溶液
シランカップリング処理(処理1)したシリカゲル粒子20gを溶液1(100ml)に分散して24時間、室温で攪拌した後、シリカゲルをろ過してから、DMFで洗浄した。次に、DMFで洗浄したシリカゲルを溶液2(100ml)中に分散し、24時間、室温で攪拌した後、ろ過し、DMFで洗浄してから、再び溶液1(100ml)に分散して24時間、室温で攪拌してから、同様にろ過し洗浄した。更に、このシリカゲル粒子を溶液3(100ml)に分散し24時間、室温で攪拌した後、ろ過してから、DMFおよびアセトンで洗浄し、乾燥後、減圧下において160〜180℃で4時間加熱処理しイミド化した。これにより、下記式1のポリイミド複合粒子を得た(なお、式中の球状物質はシリカゲル粒子を示す)。BET法により測定した比表面積は400m2/gであった。
溶液1(100ml)、溶液2(50ml)及び溶液3(50ml)を混合し24時間攪拌してアミド酸のオリゴマーのワニスを得た。このオリゴマーワニスにシランカップリング処理(処理1)したシリカゲル粒子20gを分散させ24時間攪拌した後、ろ過してから、DMFで洗浄し、乾燥させてから減圧下において160〜180℃で4時間加熱処理しイミド化した。これにより、下記式2のポリイミド複合粒子を得た(なお、式中の球状物質はシリカゲル粒子を示す)。BET法により測定した比表面積は390m2/gであった。
シランカップリング処理(処理1)したシリカゲル粒子20gを溶液1(100ml)に分散して24時間、室温で攪拌した後、シリカゲルをろ過してから、DMFで洗浄した。次に、DMFで洗浄したシリカゲルを溶液4に分散し、24時間、室温で攪拌した後、ろ過し、DMFで洗浄してから、再び溶液1(100ml)に分散して24時間、室温で攪拌してから、同様にろ過し洗浄した。更に、このシリカゲル粒子を溶液3(100ml)に分散し24時間、室温で攪拌した後、ろ過してから、DMFおよびアセトンで洗浄し、乾燥後、減圧下において160〜180℃で4時間加熱処理しイミド化した。これにより、下記式(3)で表されるポリイミド複合粒子を得た(なお、式中の球状物質はシリカゲル粒子を示す)。BET法により測定した比表面積は401m2/gであった。
溶液1(90ml)と溶液4(30ml)を混合し24時間攪拌した溶液に溶液3(60ml)を加え、更に24時間攪拌してアミド酸オリゴマーを得た。このオリゴマーワニスにシランカップリング処理(処理1)したシリカゲル粒子20gを分散させ24時間攪拌した後、ろ過してから、DMFで洗浄し、乾燥させてから減圧下において160〜180℃で4時間加熱処理しイミド化した。これにより、下記式(4)で表されるポリイミド複合粒子を得た(なお、式中の球状物質はシリカゲル粒子を示す)。BET法により測定した比表面積は392m2/gであった。
シランカップリング処理(処理1)したシリカゲル粒子20gを溶液1(100ml)に分散して24時間、室温で攪拌した後、シリカゲルをろ過してから、DMFで洗浄した。DMFで洗浄したシリカゲルを溶液4(100ml)に分散し、24時間、室温で攪拌した後、ろ過し、DMFで洗浄してから、再び溶液1(100ml)に分散して24時間、室温で攪拌してから、同様にろ過し洗浄した。次に、溶液2中に分散し、24時間、室温で攪拌した後、ろ過し、DMFで洗浄してから、再び溶液1(100ml)に分散して24時間、室温で攪拌してから、同様にろ過し洗浄した。更に、このシリカゲル粒子を溶液3(100ml)に分散し24時間、室温で攪拌した後、ろ過してから、DMFおよびアセトンで洗浄し、乾燥後、減圧下において160〜180℃で4時間加熱処理しイミド化した。 これにより、下記式(5)のポリイミド複合粒子を得た(なお、式中の球状物質はシリカゲル粒子を示す)。BET法により測定した比表面積は390m2/gであった。
溶液1(90ml)と溶液4(30ml)を混合し24時間攪拌した溶液と、溶液1(60ml)と溶液2(60ml)、溶液3(60ml)を混合し24時間攪拌した溶液とを混合し、更に24時間攪拌してアミド酸オリゴマーのワニスを得た。このオリゴマーワニスにシランカップリング処理(処理1)したシリカゲル粒子20gを分散させ24時間攪拌した後、ろ過してから、DMFで洗浄し、乾燥させてから減圧下において160〜180℃で4時間加熱処理しイミド化した。これにより、下記式(6)のポリイミド複合粒子を得た(なお、式中の球状物質はシリカゲル粒子を示す)。BET法により測定した比表面積は387m2/gであった。
溶液1(100ml)と溶液5(90ml)を混合し24時間攪拌した溶液にシランカップリング処理(処理1)したシリカゲル粒子20gを分散させ24時間攪拌した後、ろ過してから、DMFで洗浄し、乾燥させてから減圧下において160〜180℃で4時間加熱処理しイミド化した。これにより、下記式(7)で表されるポリイミド複合粒子を得た(なお、式中の球状物質はシリカゲル粒子を示す)。BET法により測定した比表面積は396m2/gであった。
シランカップリング処理(処理2)したシリカゲル粒子20gを溶液2(100ml)に分散して24時間、室温で攪拌した後、シリカゲルをろ過してから、DMFで洗浄した。次に、DMFで洗浄したシリカゲルを溶液1(100ml)中に分散し、24時間、室温で攪拌した後、ろ過し、DMFで洗浄してから、再び溶液2(100ml)に分散して24時間、室温で攪拌してから、同様にろ過し洗浄し、もう一度、溶液1(100ml)中に分散し、24時間、室温で攪拌しろ過し、DMFで洗浄した。更に、このシリカゲル粒子を溶液3に分散し24時間、室温で攪拌した後、ろ過してから、DMFおよびアセトンで洗浄し、乾燥後、減圧下において160〜180℃で4時間加熱処理しイミド化した。これにより、下記式(8)で表されるポリイミド複合粒子を得た(なお、式中の球状物質はシリカゲル粒子を示す)。BET法により測定した比表面積は395m2/gであった。
溶液1(100ml)と溶液6(90ml)を混合し24時間攪拌した溶液にシランカップリング処理(処理法1)したシリカゲル粒子20gを分散させ24時間攪拌した後、ろ過してから、DMFで洗浄し、乾燥させてから減圧下において160〜180℃で4時間加熱処理しイミド化した。これにより、下記式(9)で表されるポリイミド複合粒子を得た(なお、式中の球状物質はシリカゲル粒子を示す)。BET法により測定した比表面積は403m2/gであった。
シランカップリング処理(処理1)したシリカゲル粒子20gを溶液7(100ml)に分散して24時間、室温で攪拌した後、シリカゲルをろ過してから、DMFで洗浄した。次に、DMFで洗浄したシリカゲルを溶液2(100ml)中に分散し、24時間、室温で攪拌した後、ろ過し、DMFで洗浄してから、再び溶液7(100ml)に分散して24時間、室温で攪拌してから、同様にろ過し洗浄した。更に、このシリカゲル粒子を溶液3(100ml)に分散し24時間、室温で攪拌した後、ろ過してから、DMFおよびアセトンで洗浄後、減圧で乾燥した。これにより、下記式(10)で表されるポリアミド複合粒子を得た(なお、式中の球状物質はシリカゲル粒子を示す)。BET法により測定した比表面積は401m2/gであった。
溶液7(100ml)、溶液2(50ml)、溶液3(50ml)を混合し24時間攪拌してアミドのオリゴマーのワニスを得た。このオリゴマーワニスにシランカップリング処理(処理法1)したシリカゲル粒子20gを分散させ24時間攪拌した後、ろ過してから、DMFおよびアセトンで洗浄し、減圧乾燥した。これにより、下記式(11)で表されるポリアミド複合粒子を得た(なお、式中の球状物質はシリカゲル粒子を示す)。BET法により測定した比表面積は395m2/gであった。
上記実施例1〜11の複合粒子に結合しているポリアミド及びポリイミドはいずれも低分子のオリゴマーであることから、本製造方法によれば複合粒子に結合させるポリアミド等の分子量を制御でき、均一な分子量にできることが分かる。
Claims (14)
- 表面にSi含有官能基を有する無機粒子に1)ポリアミド酸、2)ポリアミド、3)ポリイミド又は4)これらを構成するモノマー若しくはそのオリゴマーが当該官能基を介して結合してなる複合粒子を製造する方法であって、前記無機粒子にポリアミド又はポリイミドを構成し得る成分を反応させる工程を含む複合粒子の製造方法。
- 請求項1に記載の工程が、
(A)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、ジカルボン酸クロライド及びジアミン化合物を交互に重合させることにより、ポリアミド複合粒子を得るA工程
である複合粒子の製造方法。 - 請求項1に記載の工程が、
(B)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、ジカルボン酸クロライド及びジアミン化合物の重合体を結合させることにより、ポリアミド複合粒子を得るB工程
である複合粒子の製造方法。 - 請求項1に記載の工程が、
(C)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物を交互に重合させることにより、ポリアミド酸複合粒子を得るC工程
である複合粒子の製造方法。 - 請求項1に記載の工程が、
(D)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物の重合体を結合させることにより、ポリアミド酸複合粒子を得るD工程
である複合粒子の製造方法。 - 請求項1に記載の工程が、
(E)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物を交互に重合させ、得られたポリアミド酸複合粒子をさらにイミド化することにより、ポリイミド複合粒子を得るE工程
である複合粒子の製造方法。 - 請求項1に記載の工程が、
(F)Si含有官能基を有する無機粒子の当該官能基に、無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物の重合体を結合させ、得られたポリアミド酸複合粒子をさらにイミド化することにより、ポリイミド複合粒子を得るF工程
である複合粒子の製造方法。 - 前記Si含有官能基を有する無機粒子が、シランカップリング剤が溶解した溶液に無機粒子を接触することにより得られたものである、請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
- 前記ジカルボン酸クロライド及びジアミン化合物の少なくとも1つが機能性基を有する、請求項2又は3に記載の製造方法。
- 前記無水テトラカルボン酸及びジアミン化合物の少なくとも1つが機能性基を有する、請求項4〜7のいずれかに記載の製造方法。
- 無機粒子が平均粒径10nm〜1mmの多孔質粒子である、請求項1〜10のいずれかに記載の製造方法。
- 請求項2又は3に記載の製造方法で得られる、ポリアミド複合粒子。
- 請求項4又は5に記載の製造方法で得られる、ポリアミド酸複合粒子。
- 請求項6又は7に記載の製造方法で得られる、ポリイミド複合粒子。
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