JP2007204599A - ジアリルアミン系共重合体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ジアリルアミン類由来の構成単位とアリル化合物由来の構成単位と二酸化イオウ由来の構成単位とを有するジアリルアミン系共重合体、および極性溶媒中で、ラジカル開始剤の存在下、前記各構成単位を形成する単量体を共重合させて、前記ジアリルアミン系共重合体を製造する方法である。
【選択図】 なし
Description
(1) (A)一般式(I−a)および一般式(I−b)
で表される第四級アンモニウム塩構成単位の中から選ばれる少なくとも1種と、(B)一般式(II)
で表される構成単位と、(C)式(III)
(2) (B)構成単位の含有量が0.1〜60モル%、(C)構成単位の含有量が0.1〜60モル%であり、かつ残部が(A)構成単位である上記(1)項に記載のジアリルアミン系共重合体、
(3) 極性溶媒中において、ラジカル開始剤の存在下、(a)一般式(IV−a)
で表されるジアリルアミン類の酸付加塩および一般式(IV−b)
で表される第四級アンモニウム塩の中から選ばれる少なくとも1種と、(b)一般式(V)
CH2=CHCH2−O(QO)n−R4 …(V)
(式中、Qは炭素数2〜3の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、R4は水素原子またはメチル基、nは0〜30の平均付加モル数を示す。)
で表されるアリル化合物と、(c)二酸化イオウとを共重合させることを特徴とする上記(1)または(2)項に記載のジアリルアミン系共重合体の製造方法、および
(4) 極性溶媒が水、無機酸、無機酸の水溶液、無機酸の金属塩の水溶液、有機酸、有機酸の水溶液、極性有機溶媒、またはそれらの混合溶媒である上記(3)項に記載の方法、
を提供するものである。
、水酸基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基または炭素数7〜10のアラルキル基を示す。ここで、水酸基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基は直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、このようなものとしては、水酸基を有していてもよい炭素数1〜4のアルキル基、具体的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基などを、さらにはシクロヘキシル基を好ましく挙げることができる。また、炭素数7〜10のアラルキル基の例としては、ベンジル基、フェネチル基などを好ましく挙げることができる。これらの中でも、水素原子、メチル基、エチル基、ベンジル基が特に好ましい。
で表されるジアリルアミン類の酸付加塩および一般式(IV−b)
で表される第四級アンモニウム塩の中から選ばれる少なくとも1種と、(b)一般式(V)
CH2=CHCH2−O(QO)n−R4 …(V)
(式中、R4、Qおよびnは前記と同じである。)
で表されるアリル化合物と、(c)二酸化イオウとを共重合させる。
R5−N=N−R6 …(VI)
[式中のR5とR6の少なくとも一方がアミノヒドロカルビル基、アミジニルヒドロカルビル基およびシアノアミノヒドロカルビル基の中から選ばれるカチオン化しうる窒素原子を含む基で、残りはヒドロカルビル基またはシアノヒドロカルビル基であり、R5とR6は、これらが一緒になって一般式(VII)
で示される単一のアルキレン基を形成してもよい。]
で表されるアゾ化合物の無機酸塩または有機酸塩が、合成の容易さなどの点で実用に供される。
4−ジアミジニル−1,2−ジアゾ−1−シクロペンテン・塩酸塩、3−エチル−3,5−ジアミジニル−1,2−ジアゾ−1−シクロペンテン・塩酸塩、3,5−ジメチル−3,5−ジアミジニル−1,2−ジアゾ−1−シクロペンテン・塩酸塩、3,6−ジアミジニル−1,2−ジアゾ−1−シクロヘキセン・塩酸塩、3−フェニル−3,5−ジアミジニル−1,2−ジアゾ−1−シクロペンテン・塩酸塩、3,5−ジフェニル−3,5−ジアミジニル−1,2−ジアゾ−1−シクロペンテン・塩酸塩などが挙げられる。塩酸塩の場合、二塩酸塩でもよい。
で示されるヒドロキシアルキルアミド基またはヒドロキシアルキルエステル基を示す。]で表される化合物も用いることができる。
合わせて用いてもよい。
ロピレン、[(ポリ)オキシエチレン(ポリ)オキシプロピレンモノアリルモノメチルエーテル]、3)α−アリル−ω−メトキシ−(ポリ)オキシトリメチレン[(ポリ)オキシトリメチレンモノアリルモノメチルエーテル]、4)α−アリル−ω−メトキシ−(ポリ)オキシプロピレン[(ポリ)オキシプロピレンモノアリルモノメチルエーテル]等が挙げられる。これらの中でも、α−アリル−ω−メトキシ−(ポリ)オキシエチレンが好ましい。
なお、共重合体の重合平均分子量は、下記の方法に従って測定した。
共重合体の重量平均分子量(Mw)は、日立L−6000型高速液体クロマトグラフを使用し、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)によって測定した。溶離液流路ポンプは日立L−6000、検出器はショーデックスRI SE−61示差屈折率検出器、カラムはアサヒパックの水系ゲル濾過タイプのGS−220HQ(排除限界分子量3,000)とGS−620HQ(排除限界分子量200万)とをダブルに接続したものを用いた。サンプルは溶離液で0.5g/100mlの濃度に調整し、20μlを用いた。溶離液には、0.4mol/Lの塩化ナトリウム水溶液を使用した。カラム温度は30℃で、流速は1.0ml/分で実施した。標準サンプルとして分子量106、194、440、600、1470、4100、7100、10300、12600、23000などのポリエチレングリコールを用いて較正曲線を求め、その較正曲線を基に共重合体の重量平均分子量(Mw)を求めた。
撹拌機、冷却管および温度計を装備した1リットルの四つ口セパラブルフラスコ中で、
濃度65質量%のジアリルジメチルアンモニウムクロリド水溶液198.98g(0.80モル)とアリルアルコール(11.74g,0.20モル)と二酸化イオウ(64.06g,1.00モル)を溶解させた水溶液に、28.5質量%の過硫酸アンモニウム水溶液(2.74g,0.012モル)を加えて、室温にて6時間、重合した。反応終了の後、水を加えて調整し、濃度40質量%のジアリルジメチルアンモニウムクロリドとアリルアルコールと二酸化イオウとの共重合体(4:1:5)を得た。このものをGPCにて測定したところ、重量平均分子量は6000、重合収率は98%であった。また、この溶液の一部をアセトンに加え再沈させ固体の共重合体を得てIRスペクトルを測定した。IRスペクトルの結果を図1に、GPCの結果を図2に示す。
ジアリルジメチルアンモニウムクロリドの代わりに濃度60重量%のジアリルメチルアミン塩酸塩水溶液196.87g(0.80モル)を用いた以外は、実施例1と同様に処理し、濃度25質量%のジアリルメチルアミン塩酸塩とアリルアルコールと二酸化イオウとの共重合体(4:1:5)を得た。このものをGPCにて測定したところ、重量平均分子量は3100、重合収率は93%であった。IRスペクトルの結果を図3に、GPCの結果を図4に示す。
アリルアルコールの代わりにα−アリル−ω−ヒドロキシ−ポリオキシエチレン(平均付加モル数nが9)を90.8g(0.20モル)用いた以外は実施例1と同様に処理し、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとα−アリル−ω−ヒドロキシ−ポリオキシエチレン(平均付加モル数nが9)と二酸化イオウとの共重合体(4:1:5)を得た。このものをGPCにて測定したところ、重量平均分子量は8500、重合収率は97%であった。
ジアリルジメチルアンモニウムクロリド水溶液を124.28g(0.5モル)、α−アリル−ω−ヒドロキシ−ポリオキシエチレン(平均付加モル数nが23)を535.0g(0.5モル)、希釈用の水409.7g用い、て実施例1と同様に処理し、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとα−アリル−ω−ヒドロキシ−ポリオキシエチレン(平均付加モル数nが23)と二酸化イオウとの共重合体(1:1:2)を得た。このものをGPCにて測定したところ、重量平均分子量は8800、重合収率は94%であった。
α−アリル−ω−メトキシ−ポリオキシエチレン(平均付加モル数nが11)を278.3g(0.5モル)、希釈用の水62.26gを用いた以外は実施例4と同様に処理し、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとα−アリル−ω−メトキシ−ポリオキシエチレン(平均付加モル数nが11)と二酸化イオウとの共重合体(1:1:2)を得た。このものをGPCにて測定したところ、重量平均分子量は11000、重合収率は100%であった。
用である。
Claims (4)
- (A)一般式(I−a)および一般式(I−b)
で表される構成単位、その酸付加塩および一般式(I−c)および一般式(I−d)
で表される第四級アンモニウム塩構成単位の中から選ばれる少なくとも1種と、(B)一般式(II)
で表される構成単位と、(C)式(III)
- (B)構成単位の含有量が0.1〜60モル%、(C)構成単位の含有量が0.1〜6
0モル%であり、かつ残部が(A)構成単位である請求項1に記載のジアリルアミン系共重合体。 - 極性溶媒中において、ラジカル開始剤の存在下、(a)一般式(IV−a)
で表されるジアリルアミン類の酸付加塩および一般式(IV−b)
で表される第四級アンモニウム塩の中から選ばれる少なくとも1種と、(b)一般式(V)
CH2=CHCH2−O(QO)n−R4 …(V)
(式中、Qは炭素数2〜3の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、R4は水素原子またはメチル基、nは0〜30の平均付加モル数を示す。)
で表されるアリル化合物と、(c)二酸化イオウとを共重合させることを特徴とする請求項1または2に記載のジアリルアミン系共重合体の製造方法。 - 極性溶媒が水、無機酸、無機酸の水溶液、無機酸の金属塩の水溶液、有機酸、有機酸の水溶液、極性有機溶媒、またはそれらの混合溶媒である請求項3に記載の方法。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007204597A (ja) * | 2006-02-01 | 2007-08-16 | Nitto Boseki Co Ltd | ジアリルアミン系共重合体、その製造方法および硬質表面用処理剤 |
WO2011144992A1 (en) | 2010-05-20 | 2011-11-24 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Polymer electrolyte, manufacturing method for polymer electrolyte, imide monomer, and battery |
WO2011148862A1 (ja) * | 2010-05-26 | 2011-12-01 | 日東紡績株式会社 | ジアリルアミン類と二酸化硫黄との共重合体の製造方法 |
CN111826959A (zh) * | 2019-04-17 | 2020-10-27 | 日华化学株式会社 | 阻燃助剂、阻燃加工剂组合物、和阻燃性纤维布帛的制造方法 |
WO2023106198A1 (ja) * | 2021-12-10 | 2023-06-15 | 日東紡績株式会社 | 核酸の対象塩基配列中における変異を検出するための方法、核酸の増幅を選択的に阻害する方法、およびこれらを実施するためのキット |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52108339A (en) * | 1976-03-09 | 1977-09-10 | Nitto Boseki Co Ltd | Galvanizing method |
JPS57192469A (en) * | 1981-05-21 | 1982-11-26 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | Dispersing agent for satin white |
JP2004115675A (ja) * | 2002-09-26 | 2004-04-15 | Nitto Boseki Co Ltd | ジアリルアミン−アリルスルホン酸−二酸化イオウ系共重合体、その製造方法および用途 |
JP2005060491A (ja) * | 2003-08-11 | 2005-03-10 | Nitto Boseki Co Ltd | ジアリルアミン類と二酸化イオウとの共重合体、その製造方法およびジアリルアミン類と二酸化イオウとの共重合体の酸塩の製造方法 |
JP2006045363A (ja) * | 2004-08-05 | 2006-02-16 | Nitto Boseki Co Ltd | ジアリルジアルキルアンモニウムアルキルサルフェイトと二酸化イオウとの共重合体およびその製造方法 |
JP2007204597A (ja) * | 2006-02-01 | 2007-08-16 | Nitto Boseki Co Ltd | ジアリルアミン系共重合体、その製造方法および硬質表面用処理剤 |
-
2006
- 2006-02-01 JP JP2006024941A patent/JP4714032B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52108339A (en) * | 1976-03-09 | 1977-09-10 | Nitto Boseki Co Ltd | Galvanizing method |
JPS57192469A (en) * | 1981-05-21 | 1982-11-26 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | Dispersing agent for satin white |
JP2004115675A (ja) * | 2002-09-26 | 2004-04-15 | Nitto Boseki Co Ltd | ジアリルアミン−アリルスルホン酸−二酸化イオウ系共重合体、その製造方法および用途 |
JP2005060491A (ja) * | 2003-08-11 | 2005-03-10 | Nitto Boseki Co Ltd | ジアリルアミン類と二酸化イオウとの共重合体、その製造方法およびジアリルアミン類と二酸化イオウとの共重合体の酸塩の製造方法 |
JP2006045363A (ja) * | 2004-08-05 | 2006-02-16 | Nitto Boseki Co Ltd | ジアリルジアルキルアンモニウムアルキルサルフェイトと二酸化イオウとの共重合体およびその製造方法 |
JP2007204597A (ja) * | 2006-02-01 | 2007-08-16 | Nitto Boseki Co Ltd | ジアリルアミン系共重合体、その製造方法および硬質表面用処理剤 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007204597A (ja) * | 2006-02-01 | 2007-08-16 | Nitto Boseki Co Ltd | ジアリルアミン系共重合体、その製造方法および硬質表面用処理剤 |
DE112011101706T5 (de) | 2010-05-20 | 2013-04-25 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Polymerelektrolyt, Herstellungsverfahren für Polymerelektrolyt, Imidmonomer und Batterie |
WO2011144992A1 (en) | 2010-05-20 | 2011-11-24 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Polymer electrolyte, manufacturing method for polymer electrolyte, imide monomer, and battery |
CN102892811B (zh) * | 2010-05-26 | 2015-04-01 | 日东纺织株式会社 | 二烯丙胺类与二氧化硫的共聚物的制备方法 |
CN102892811A (zh) * | 2010-05-26 | 2013-01-23 | 日东纺织株式会社 | 二烯丙胺类与二氧化硫的共聚物的制备方法 |
KR20130108981A (ko) * | 2010-05-26 | 2013-10-07 | 니토 보세키 가부시기가이샤 | 디알릴아민류와 이산화황의 공중합체의 제조 방법 |
WO2011148862A1 (ja) * | 2010-05-26 | 2011-12-01 | 日東紡績株式会社 | ジアリルアミン類と二酸化硫黄との共重合体の製造方法 |
US9006383B2 (en) | 2010-05-26 | 2015-04-14 | Nitto Boseki Co., Ltd. | Method for producing copolymer of diallylamine and sulfur dioxide |
JP5748070B2 (ja) * | 2010-05-26 | 2015-07-15 | 日東紡績株式会社 | ジアリルアミン類と二酸化硫黄との共重合体の製造方法 |
KR101726018B1 (ko) | 2010-05-26 | 2017-04-11 | 니토 보세키 가부시기가이샤 | 디알릴아민류와 이산화황의 공중합체의 제조 방법 |
CN111826959A (zh) * | 2019-04-17 | 2020-10-27 | 日华化学株式会社 | 阻燃助剂、阻燃加工剂组合物、和阻燃性纤维布帛的制造方法 |
WO2023106198A1 (ja) * | 2021-12-10 | 2023-06-15 | 日東紡績株式会社 | 核酸の対象塩基配列中における変異を検出するための方法、核酸の増幅を選択的に阻害する方法、およびこれらを実施するためのキット |
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