JP2007169361A - 2液型ポリウレタン被覆組成物用硬化剤 - Google Patents
2液型ポリウレタン被覆組成物用硬化剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007169361A JP2007169361A JP2005365967A JP2005365967A JP2007169361A JP 2007169361 A JP2007169361 A JP 2007169361A JP 2005365967 A JP2005365967 A JP 2005365967A JP 2005365967 A JP2005365967 A JP 2005365967A JP 2007169361 A JP2007169361 A JP 2007169361A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyisocyanate
- curing agent
- coating composition
- polyurethane coating
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 43
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 43
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 20
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 8
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 8
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 6
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- -1 Tinuvin 213 Chemical compound 0.000 description 4
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 3
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical compound N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFLXKQBCEYNCDU-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UFLXKQBCEYNCDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000252095 Congridae Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
【解決手段】ヘキサメチレンジイソシアネートから得られるビウレット構造を有するポリイソシアネート(A)とヘキサメチレンジイソシアネートから得られるイソシアヌレート構造を有するポリイソシアネート(B)からなる硬化剤であり、(A)/(B)が1/99〜60/40の質量部比であることを特徴とする2液型ポリウレタン被覆組成物硬化剤。
【選択図】なし
Description
このように、イソシアヌレート構造を有するポリイソシアネートはきわめて優れた特性を有するものであるところから、一層幅広い産業上の用途に利用されていくことが望まれている。しかしながら、このイソシアヌレート構造を有するポリイソシアヌレートを塗料として使用するため有機溶剤で希釈する際、また、希釈後貯蔵する際、有機溶剤由来の水分等が原因になり、白濁、固化などの現象が起こることがあった。
有機溶剤中に含まれる水分を除去するため、オルト蟻酸エステルや単官能モノイソシアネートを添加して溶剤中の水分と優先的に反応させてイソシアヌレート構造を有するポリイソシアネートの耐水分安定性をあげる方法もあるが、水と反応した生成物がポリイソシアネート溶液中に残り最終的な物性の低下をまねき好ましくない。
Congr FATIPEC、Vol.24th、D PAGE.D.131−D.145、1998
1)ヘキサメチレンジイソシアネートから得られるビウレット構造を有するポリイソシアネート(A)とヘキサメチレンジイソシアネートから得られるイソシアヌレート構造を有するポリイソシアネート(B)からなる硬化剤であり、(A)/(B)が1/99〜60/40の質量部比であることを特徴とする2液型ポリウレタン被覆組成物用硬化剤。
2)紫外線吸収剤及び/または光安定剤を全体の0.01〜1.0質量%含有することを特徴とする1)記載の2液型ポリウレタン被覆組成物用硬化剤。
3)イソホロンジイソシアネートから得られるポリイソシアネート(C)を(A)と(B)の合計質量部に対し1〜80質量%含有することを特徴とする1)または2)記載の2液型ポリウレタン被覆組成物用硬化剤。
本発明に用いるジイソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネート及び/またはイソホロンジイソシアネートである。
ヘキサメチレンジイソシアネート及び/またはイソホロンジイソシアネートから得られるイソシアヌレート構造を有するポリイソシアネート(B)及び/または(C)は、例えば特公昭59−1289、特開昭64−33115、などの方法で得られる。また、市場で入手可能なもの、例えばヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートとしてはデュラネートTPA−100(旭化成ケミカルズ社製品)(商品名)、デスモデュールN3300(バイエル社製品)(商品名)、バソナートHI−100(BASF社製品)(商品名)、コロネートHX(日本ポリウレタン社製品)(商品名)などが使用できる。イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレートとしては、Vestagon T1890(Degussa社製品)(商品名)、デスモデュール Z4470(バイエル社製品)(商品名)などが使用できる。
(A)と(B)および(C)の比率は以下の通りである。
(A)と(B)の比率は1/99〜60/40の範囲である。好ましくは5/95〜40/60、さらに好ましくは5/95〜20/80である。(A)の比率が1より低い場合は十分な水分安定性が得られず、60より高い場合は耐候性がややおとる。(C)が混合される場合の比率は、(A)と(B)の合計質量部に対し1〜80質量%の範囲である。好ましくは1〜50質量%、さらに好ましくは1〜30である。(C)の比率が1質量%より低い場合は十分な乾燥性が得られず、80質量%より高い場合はイソホロンジイソシアネートの反応性が低いために十分な膜物性が得られない。好適には1〜50質量%である。
本発明のポリウレタン被覆用組成物として、当該分野で公知の顔料、着色剤、分散剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤などの添加剤を添加しても支障がない。
〔粘度測定法〕JIS K5600−2−3
〔イソシアネート含有量測定法〕 ASTM D2572
〔ガスクロマトグラフィー測定方法〕
使用機器 (株)島津製作所製 GC−8A
カラム 信和化工(株)製 Silicone OV−17
検出方法 FID
測定条件 インジェクション/デテクター温度 160℃
カラム温度 120℃一定
〔赤外線吸収スペクトラム測定方法〕
使用機器 日本分光(株)製 FT/IR−600
〔水分測定方法〕
使用機器 京都電子工業(株)製 MKC−510
〔耐候性試験〕
使用機器 スガ試験機(株)製 サンシャインウェザーメーターS80
〔光沢測定器〕
使用機器 スガ試験機(株)製 デジタル変角光沢計 UGB−5D
ポリイソシアネート(A−1):ヘキサメチレンジイソシアネート6700部とリン酸トリメチル1000部及びエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート2300部とを含む混合液を還流冷却器をつけた反応器に入れ窒素雰囲気下良くかき混ぜながら水50部を加え160℃まで20分かけて昇温し、さらに160℃60分間常圧で反応させた。反応後液中にはなんらポリ尿素などの沈殿をみとめられず、この反応液を0.2Torr/180℃の条件で薄膜蒸発器で未反応のヘキサメチレンジイソシアネート及びリン酸トリメチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを回収し、ポリイソシアネート1190部を得た。
得られたポリイソシアネートは、黄色、透明の液体であり、25℃での粘度が1200mPa.s、イソシアネート含量(以下、NCO%と略)23.9%、残存ヘキサメチレンジイソシアネートは0.2%であった。
得られたポリイソシアネートの赤外線吸収スペクトラムを測定したところ、1770cm−1にビウレットの特性吸収が観察された。
ポリイソシアネート(B−1):攪拌機、温度計、還流冷却管を取り付けた四つ口フラスコにヘキサメチレンジイソシアネートを1000部、キシレンを300部仕込み、60℃、攪拌下、触媒としてテトラメチルアンモニウム・カプリエート0.3部を4分割して30分ごとに加えた。
得られたポリイソシアネートは、微黄色、透明の液体で、収量は210部、25℃における粘度は1300mPa.s、NCO%は23.5%、残存ヘキサメチレンジイソシアネートは0.2%であった。
得られたポリイソシアネートの赤外線吸収スペクトラムを測定したところ、1690cm−1にイソシアヌレートの特性吸収が観察された。
ポリイソシアネート(A−1)を4部、ポリイソシアネート(B−1)を36部、水を0.2部含む酢酸n−ブチル30部とキシレン30部の混合溶媒を混合させた。温度20℃に保った部屋に放置し、目視により外観が白濁するまでの日数を観察した。結果を表1に示す。
表1に示した重量部で混合した以外は、実施例1と同様にして目視による外観試験を実施した。結果を表1に示す。
ポリイソシアネート(B−1)を単独で使用した以外は、実施例1と同様にして外観を観察した。結果を表1に示す。
ポリイソシアネート(A−1)を10部、ポリイソシアネート(B−1)を100部、酢酸n−ブチル43部とキシレン43部の混合溶媒を混合させた。温度20℃飽和水蒸気下で20hr吸湿させたあと、水分を測定し、温度20℃に保った部屋に放置し、白濁するまでの日数を観察した。結果を表2に示す。
表2に示した重量部で混合した以外は、実施例4と同様にして目視による外観試験を実施した。結果を表2に示す。
ポリイソシアネート(B−1)を単独で使用した以外は、実施例4と同様にして外観を観察した。結果を表2に示す。
ポリイソシアネート(A−1)を4部、ポリイソシアネート(B−1)を30部、ポリイソシアネート(C)としてVestagon T1890(Degussa社製品)(商品名)を6部、水分を0.2部含む酢酸n−ブチル30部とキシレン30部の混合溶媒を混合させた。温度20℃、に保った部屋に放置し、目視により外観が白濁するまでの日数を観察した。結果を表3に示す。
表3に示した重量部で混合した以外は、実施例7と同様にして目視による外観試験を実施した。結果を表3に示す。
ポリイソシアネート(A−1)を使用しなかったこと以外は、実施例7と同様にして外観を観察した。結果を表3に示す。
ポリイソシアネート(A−1)を4部、ポリイソシアネート(B−1)を36部、紫外線吸収剤としてチヌビン292を0.1部混合し、ポリオールとしてアクリディックA−801(酸価50mgKOH/g、固形分50%、大日本インキ化学工業(株)製、商品名)を使用して表4に示した重量部で配合した。配合液を、厚さ50μmになるようにアプリケーターで塗装し、120℃、30分焼き付けた後に、サンシャインウエザーメーターで耐候性試験を実施した。結果を表4に示す。ただし、光沢保持率は(耐候性試験後の塗膜の光沢)/(初期の塗膜の光沢)×100とする。
チヌビン292を添加しなかったこと以外は、実施例10と同様にして耐候性試験を実施した。結果を表4に示す。
ポリイソシアネート(A−1)とチヌビン292を添加しなかった以外は、実施例10と同様にして耐候性試験を実施した。結果を表4に示す。
Claims (3)
- ヘキサメチレンジイソシアネートから得られるビウレット構造を有するポリイソシアネート(A)とヘキサメチレンジイソシアネートから得られるイソシアヌレート構造を有するポリイソシアネート(B)からなる硬化剤であり、(A)/(B)が1/99〜60/40の質量部比であることを特徴とする2液型ポリウレタン被覆組成物用硬化剤。
- 紫外線吸収剤及び/または光安定剤を全体の0.01〜1.0質量%含有することを特徴とする請求項1記載の2液型ポリウレタン被覆組成物用硬化剤。
- イソホロンジイソシアネートから得られるポリイソシアネート(C)を(A)と(B)の合計質量部に対し1〜80質量%含有することを特徴とする請求項1または2記載の2液型ポリウレタン被覆組成物用硬化剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005365967A JP5013709B2 (ja) | 2005-12-20 | 2005-12-20 | 2液型ポリウレタン被覆組成物用硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005365967A JP5013709B2 (ja) | 2005-12-20 | 2005-12-20 | 2液型ポリウレタン被覆組成物用硬化剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007169361A true JP2007169361A (ja) | 2007-07-05 |
JP5013709B2 JP5013709B2 (ja) | 2012-08-29 |
Family
ID=38296362
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005365967A Active JP5013709B2 (ja) | 2005-12-20 | 2005-12-20 | 2液型ポリウレタン被覆組成物用硬化剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5013709B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105580154A (zh) * | 2013-09-24 | 2016-05-11 | 凸版印刷株式会社 | 蓄电装置用外包装材料 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1060083A (ja) * | 1996-07-04 | 1998-03-03 | Huels Ag | ジイソシアネート混合物を含有するポリイソシアネート、その製法及びポリウレタン−粉体ラッカー塗料 |
JP2003032664A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-01-31 | Hitachi Ltd | ディジタル情報受信装置および送信装置 |
JP2004089363A (ja) * | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴルフボールおよびその製造方法 |
-
2005
- 2005-12-20 JP JP2005365967A patent/JP5013709B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1060083A (ja) * | 1996-07-04 | 1998-03-03 | Huels Ag | ジイソシアネート混合物を含有するポリイソシアネート、その製法及びポリウレタン−粉体ラッカー塗料 |
JP2003032664A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-01-31 | Hitachi Ltd | ディジタル情報受信装置および送信装置 |
JP2004089363A (ja) * | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴルフボールおよびその製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105580154A (zh) * | 2013-09-24 | 2016-05-11 | 凸版印刷株式会社 | 蓄电装置用外包装材料 |
JPWO2015045887A1 (ja) * | 2013-09-24 | 2017-03-09 | 凸版印刷株式会社 | 蓄電デバイス用外装材 |
US10471685B2 (en) | 2013-09-24 | 2019-11-12 | Toppan Printing Co., Ltd. | Packaging material for power storage device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5013709B2 (ja) | 2012-08-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4483798A (en) | Polyaddition products containing uretidione groups and process for their preparation | |
CN107849219B (zh) | 基于1,5-五亚甲基二异氰酸酯的封端多异氰酸酯组合物 | |
US10676448B2 (en) | Method for producing TDI-trimerisates with high purity | |
JP5957608B2 (ja) | ポリエステルポリオール | |
JP5356300B2 (ja) | アロファネート基含有ブロックポリイソシアネート | |
KR102096351B1 (ko) | 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 | |
US20090156738A1 (en) | Polyisocyanate mixtures comprising cycloaliphatic structural elements | |
MXPA02002139A (es) | Trimerizado de 1,6-diisocianatohexano bloqueado con ester malonico con estabilizacion con ipda y formaldehido. | |
CN113412293B (zh) | 包含多天冬氨酸酯的新型双组分面漆体系 | |
JP2004035552A (ja) | ブロックポリイソシアネート | |
Edwards et al. | Synthesis, characterization and self-crosslinking of glycidyl carbamate functional resins | |
US5459214A (en) | Olefinically unsaturated isocyanates | |
KR20200048775A (ko) | 저온 경화형 코팅 조성물 | |
JP5013709B2 (ja) | 2液型ポリウレタン被覆組成物用硬化剤 | |
JP2006028506A (ja) | イソシアネート及びポリオールを含む組成物 | |
JP5599696B2 (ja) | ブロックポリイソシアネート組成物 | |
JP2006152298A (ja) | ポリオルトエステル基及び/又はビシクロオルトエステル基含有バインダー組成物 | |
US20050165199A1 (en) | Binders containing ortho ester groups | |
US20050119439A1 (en) | Aromatic polyurethane polyols and coating compositions thereof | |
KR101106443B1 (ko) | 보호된 폴리이소시아네이트 | |
Harkal et al. | The influence of structural modification and composition of glycidyl carbamate resins on their viscosity and coating performance | |
JP5183025B2 (ja) | ポリイソシアネート組成物の製造方法 | |
KR20160012760A (ko) | 열안정성이 우수한 탄성 폴리우레탄의 중합 방법 및 이로부터 제조된 탄성 폴리우레탄 중합체 | |
AU2001273960B2 (en) | Dimethylpyrazole-blocked isocyanate mixtures | |
CN113166361A (zh) | 用于涂料的多异氰酸酯组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081218 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110920 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111004 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111114 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20111107 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120601 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120605 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150615 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5013709 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |