JP2007153904A - カルシウムレセプター活性化合物 - Google Patents

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Abstract

【課題】 新規な無機イオンレセプター活性化合物を提供すること。
【解決手段】 式：
Ａｒ1-ＣＯ-[ＣＨ2]q-ＮＨ-ＣＨＣＨ3-Ａｒ2
［式中、
Ａｒ1は、ジベンジルアミノ、ベンジル（ナフチルメチル）アミノ、ベンジル（ピリジルメチル）アミノ、ベンジル（ピペロニル）アミノおよびベンジル（チエニルメチル）アミノからなる群より選択され、Ａｒ2はナフチルである］
を有する化合物、または前記化合物の薬学的に許容される塩もしくは水和物が開示される。さらに、副甲状腺機能亢進症、腎性骨異栄養症、悪性腫瘍を伴う高カルシウム血症、骨粗鬆症、ページェット病および高血圧からなる群より選択される疾患を治療または予防するための組成物も開示される。
【選択図】 なし

Description

本発明は、無機イオンレセプター、特にカルシウムレセプターの活性を調節しうる新規な分子の設計、開発、組成物および使用に関する。
体内のある種の細胞は化学的信号に応答するばかりでなく、細胞外カルシウムイオン（Ｃａ2+）のようなイオンに対しても応答する。細胞外Ｃａ2+濃度（以下、［Ｃａ2+］という）における変化はこれらの細胞の機能的応答を変化させる。このような特定の細胞の１種は上皮小体ホルモン（副甲状腺ホルモン，ＰＴＨ）を分泌する上皮小体細胞（副甲状腺細胞）である。ＰＴＨは、血中および細胞外液中のＣａ2+恒常性を制御する重要な内分泌因子である。
ＰＴＨは、骨および腎臓細胞に作用して、血中のＣａ2+濃度を増大させる。［Ｃａ2+］の増大は、ついで、ＰＴＨ分泌を抑制する負のフィードバック信号として働く。［Ｃａ2+］とＰＴＨ分泌との相互関係は、体内のＣａ2+恒常性を維持する必須の機構をなしている。
細胞外Ｃａ2+は上皮小体細胞に直接作用し、ＰＴＨ分泌を制御する。［Ｃａ2+］の変化を感知する上皮小体細胞表面蛋白質の存在が確認されている。Brown et al, 366 Nature 574, 1993。上皮小体細胞においては、この蛋白質は細胞外Ｃａ2+のためのレセプター（「カルシウムレセプター」）として作用し、［Ｃａ2+］の変化を感知し、機能的細胞応答、すなわちＰＴＨ分泌を開始させる。
Nemeth et al., 11 Cell Calcium 319, 1990 に概説されるように、細胞外Ｃａ2+は異なる細胞機能に対して影響を及ぼすことができる。甲状腺傍濾胞細胞（Ｃ−細胞）および上皮小体細胞における細胞外Ｃａ2+の役割は、Nemeth, 11 Cell Calcium 323, 1990 中で議論されている。これらの細胞は、類似のＣａ2+レセプターを発現することが示されている。Brown et al., 366 Nature 574, 1993; Mithal et al., 9 Suppl. 1 J. Bone and Mineral Res. s282, 1994; Rogers et al., 9 Suppl. 1 J. Bone and Mineral Res. s409, 1994; Garrett et al., 9 Suppl. 1 J. Bone and Mineral Res. s409, 1994。骨の破骨細胞における細胞外Ｃａ2+の役割は、Zaidi, 10 Bioscience Reports 493, 1990 中で議論されている。さらに、ケラチノサイト、傍糸球体細胞、栄養芽細胞、膵臓β細胞および脂肪細胞はすべて細胞外カルシウムの増加に応答し、このことはこれらの細胞のカルシウムレセプターの活性化を反映しているようである。
種々の化合物がインビトロで細胞外Ｃａ2+を模倣する能力が、Nemeth et al.,”Calcium-Binding Proteins in Health and Disease",1987 Academic Press, Inc., pp.33-35 （スペルミンおよびスペルミジン）; Brown et al., "128 Endocrinology 3047, 1991"（例えば、ネオマイシン）; Chen et al., 5 J. Bone and Mineral Res. 581, 1990（ジルチアゼムおよびその誘導体、ＴＡ−３０９０）; およびZaidi et al., 167 Biochem. Biophys. Res. Commun. 807, 1990（ベラパミル）において議論されている。Nemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９３／０１６４２（国際公開ＷＯ９４／１８９５９）、Nemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９２／０７１７５（国際公開ＷＯ９３／０４３７３）、Nemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９４／１２１１７（国際公開ＷＯ９５／１１２２１） および Nemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９５／１３７０４（国際公開ＷＯ９６／１２６９７）は、無機イオンレセプターを有する細胞に及ぼす無機イオンの影響を調節しうる、好ましくはカルシウムレセプターに及ぼすカルシウムの影響を調節しうる種々の化合物を記載する。
本発明は、上述の化合物とは異なる構造を有する、新規な無機イオンレセプター活性化合物を提供することを目的とする。
本発明は、無機イオンレセプターの１つまたは複数の活性を調節しうる分子を特徴とする。好ましくは、この分子は、カルシウムレセプターに及ぼす細胞外Ｃａ2+の影響を模倣または遮断することができる。そのような分子の好ましい用途は、無機イオンレセプターの活性、好ましくはカルシウムレセプターの活性を変化させることにより、疾病または疾患を治療することである。
本発明は、次式：
Ａｒ1-[ＣＲ1Ｒ2]P-Ｘ-[ＣＲ3Ｒ4]q-[ＣＲ5Ｒ6]-ＮＲ7-[ＣＲ8Ｒ9]-Ａｒ2 （１）
［式中、
Ａｒ1は、アリール、ヘテロアリール、ビス（アリールメチル）アミノ、ビス（ヘテロアリールメチル）アミノおよびアリールメチル（ヘテロアリールメチル）アミノからなる群より選択され；
Ｘは、酸素、イオウ、スルフィニル、スルホニル、カルボニルおよびアミノからなる群より選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8およびＲ9は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、トリハロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ脂環式、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、チオアルコキシ、アリールオキシ、チオアリールオキシ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ−カルボキシル、Ｏ−カルボキシル、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｏ−チオカルバミル、Ｎ−チオカルバミル、シアノ、ニトロ、アミノおよびＮＲ10Ｒ11からなる群より独立して選択され；ここで、
Ｒ10およびＲ11は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、カルボニル、トリハロアセチル、スルホニル、およびトリハロメタンスルホニルからなる群より独立して選択されるか、または一緒になって少なくとも１つの窒素を含む５もしくは６員環のヘテロ脂環式環であり；
任意の２つの隣接するＲ基は、一緒になって５もしくは６員環の縮合シクロアルキル基を形成してもよく；
Ｒ7は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、Ｏ−カルボキシル、トリハロアセチルおよびトリハロメタンスルホニルからなる群より選択され；
Ａｒ2は、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択され；
ｐは０−６の整数であり；そして
ｑは０−１４の整数である］
を有する化合物、または前記化合物の薬学的に許容される塩もしくは水和物を提供する。
本明細書において用いる場合、用語「アリール」とは、１またはそれ以上の環が完全にコンジュゲートしたπ電子系を有する、全て炭素の単環式もしくは多環式縮合環（すなわち隣接する炭素原子の対を共有する環）の基を表す。アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニルおよびインダニルが挙げられるが、これらに限定されない。アリール基は置換されていてもされていなくてもよい。置換されている場合、置換基は、好ましくは、ハロゲン、トリハロメチル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、チオヒドロキシ、チオアルコキシ、チオアリールオキシ、シアノ、ニトロ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ−カルボキシ、Ｏ−カルボキシ、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｏ−チオカルバミル、Ｎ−チオカルバミル、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、スルフィニル、スルホニル、Ｓ−スルホンアミド、Ｎ−スルホンアミド、トリハロメタン−スルホンアミド、アミノおよびＮＲ10Ｒ11（ここで、Ｒ10およびＲ11は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、カルボニル、スルホニル、およびトリハロメタンスルホニルからなる群より選択されるか、または一緒になって５もしくは６員環のヘテロ脂環式環であり、該ヘテロ脂環式環は無置換でもよく、１またはそれ以上のハロゲンにより置換されていてもよい）から選択される１またはそれ以上の基である。
「ヘテロアリール」基とは、環中に窒素、酸素およびイオウからなる群より選択される１またはそれ以上の原子を有し、さらに少なくとも１つの環が完全にコンジュゲートしたπ電子系を有する、単環式または縮合環（すなわち隣接する原子の対を共有する環）の基を表す。ヘテロアリール基の例としては、ピロール、フラン、ジベンゾフラン、カルバゾール、アクリジン、チオフェン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、オキサゾール、チアゾール、フェノチアジン、トリアゾール、チアジアゾール、ピラゾール、ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾール、インドール、ベンゾフラン、インダゾール、ピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、プリン、フタラジンおよびフラボンが挙げられるが、これらに限定されない。ヘテロアリール基は置換されていてもされていなくてもよい。置換されている場合、置換基は、好ましくは、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、トリハロメチル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、チオヒドロキシ、チオアルコキシ、チオアリールオキシ、シアノ、ニトロ、カルボニル、チオカルボニル、スルホンアミド、Ｃ−カルボキシ、Ｏ−カルボキシ、スルフィニル、スルホニル、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｏ−チオカルバミル、Ｎ−チオカルバミル、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、Ｓ−スルホンアミド、Ｎ−スルホンアミド、トリハロメタンスルホンアミド、アミノおよびＮＲ10Ｒ11（ここでＲ10およびＲ11は本明細書で先に定義したとおりである）から選択される１またはそれ以上の基である。
本明細書において用いる場合、用語「アルキル」は飽和脂肪族炭化水素を表し、直鎖および分枝鎖の基を含む。好ましくは、アルキル基は１−２０個の炭素原子を有する。より好ましくは、これは１−１０個の炭素原子を有する中サイズのアルキルである。最も好ましくは、これは１−４個の炭素原子を有する低級アルキルである。アルキル基は置換されていてもされていなくてもよい。置換されている場合には、置換基は、好ましくは、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ脂環式、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、チオヒドロキシ、チオアルコキシ、チオアリールオキシ、シアノ、ハロゲン、カルボニル、チオカルボニル、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｏ−チオカルバミル、Ｎ−チオカルバミル、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、Ｃ−カルボキシ、Ｏ−カルボキシ、ニトロ、スルホンアミド、トリハロメタンスルホンアミド、アミノおよびＮＲ10Ｒ11（ここでＲ10およびＲ11は本明細書で先に定義したとおりである）から独立して選択される１またはそれ以上の基である。より好ましくは、アルキル基は、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、および無置換低級アルコキシ、１またはそれ以上のハロゲンにより置換された低級アルコキシ、無置換低級アルキルおよび１またはそれ以上のハロゲンにより置換された低級アルキルからなる群より独立して選択される１またはそれ以上の基により任意に置換されていてもよい中級または低級アルキルである。
「シクロアルキル」基とは、いずれの環も完全にコンジュゲートしたπ電子系を有しない、全て炭素の単環式または縮合環（すなわち、隣接する炭素原子の対を共有する環）の基を表す。シクロアルキル基の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタンおよびシクロヘプタトリエンが挙げられるが、これらに限定されない。シクロアルキル基は置換されていてもされていなくてもよい。置換されている場合、置換基は、好ましくは、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ脂環式、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、チオヒドロキシ、チオアルコキシ、チオアリールオキシ、シアノ、ハロゲン、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ−カルボキシ、Ｏ−カルボキシ、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、Ｓ−スルホンアミド、Ｎ−スルホンアミド、ニトロ、アミノおよびＮＲ10Ｒ11（ここでＲ10およびＲ11は本明細書で先に定義したとおりである）から独立して選択される１またはそれ以上の基である。好ましくは、シクロアルキル基は、無置換シクロプロパン、無置換シクロペンタン、無置換シクロヘキサン、ならびに、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、無置換低級アルコキシ、Ｒ”が無置換低級アルキルであるＣ−カルボキシルおよびＲ”が無置換低級アルキルであるＯ−カルボキシルからなる群より独立して選択される１またはそれ以上の基により置換されているシクロプロパン、シクロペンタンおよびシクロヘキサンからなる群より選択される。
「アルケニル」基とは、少なくとも２個の炭素原子および少なくとも１つの炭素−炭素二重結合からなる、本明細書で定義されるアルキル基を表す。「低級アルケニル」基とは、少なくとも１つの二重結合を含む低級アルキル基を表す。
「シクロアルケニル」基とは、環中に１またはそれ以上の二重結合を含み、二重結合が環中に完全にコンジュゲートしたπ電子系を生成しないシクロアルキル基を表す。
「アルキニル」基とは、少なくとも２個の炭素原子および少なくとも１つの炭素−炭素三重結合からなる、本明細書で定義されるアルキル基を表す。「低級アルキニル」基とは、少なくとも１つの三重結合を含む低級アルキル基を表す。
「ヘテロ脂環式」基とは、環中に窒素、酸素およびイオウからなる群より選択される１またはそれ以上の原子を有する単環式または縮合環基を表す。環は１またはそれ以上の二重結合を有していてもよい。しかし、いずれの環も完全にコンジュゲートしたπ電子系を有しない。ヘテロ脂環式環は置換されていてもされていなくてもよい。置換されている場合、置換基は、好ましくは、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、トリハロメチル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、チオヒドロキシ、チオアルコキシ、チオアリールオキシ、シアノ、ニトロ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ−カルボキシ、Ｏ−カルボキシ、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｏ−チオカルバミル、Ｎ−チオカルバミル、スルフィニル、スルホニル、Ｓ−スルホンアミド、Ｎ−スルホンアミド、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、アミノおよびＮＲ10Ｒ11（ここでＲ10およびＲ11は本明細書で先に定義したとおりである）から選択される１またはそれ以上の基である。
「フェニル」基とは、６員環のアリール基を表す。
「ベンジル」基とは、フェニル−ＣＨ2−基を表す。
「ヒドロキシ」基とは、−ＯＨ基を表す。
「アルコキシ」基とは、本明細書で定義される、−Ｏ−アルキル基および−Ｏ−シクロアルキル基の両方を表し、好ましくはアルコキシ基はメトキシまたはトリハロメトキシを表す。
「トリハロメトキシ」基とは、Ｙ3ＣＯ−基（ここでＹは本明細書で定義されるとおりであり、好ましくはＹはフッ素である）を表す。
「ベンジルオキシ」とは、ベンジル−Ｏ−基を表す。
「アリールオキシ」基とは、本明細書で定義される−Ｏ−アリール基および−Ｏ−ヘテロアリール基の両方を表す。「フェノキシ」基とは、アリール基がフェニル基であるアリールオキシ基を表す。「チオヒドロキシ」基とは、−ＳＨ基を表す。
「チオアルコキシ」基とは、本明細書で定義される−Ｓ−アルキル基および−Ｓ−シクロアルキル基の両方を表す。
「チオアリールオキシ」基とは、本明細書で定義される−Ｓ−アリール基および−Ｓ−ヘテロアリール基の両方を表す。
「カルボニル」基または「アシル」基とは、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ”基（ここでＲ”は、本明細書で定義される水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール（環炭素を介して結合）およびヘテロ脂環式（環炭素を介して結合）からなる群より選択される）を表す。
「ホルミル」基とは、Ｒ”が水素であるカルボニル基を表す。
「アセチル」基とは、Ｒ”がＣＨ3であるカルボニル基を表す。
「チオカルボニル」基とは、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ”基（ここでＲ”は本明細書で定義されるとおりである）を表す。
「トリハロメチル」基とは、−ＣＹ3基（ここでＹはハロ基であり、好ましくはＹはフッ素である）を表す。
「トリハロアセチル」基とは、Ｙ3ＣＣ（＝Ｏ）−基（ここでＹは本明細書で定義されるとおりである）を表す。
「Ｃ−カルボキシル」基とは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ”基（ここでＲ”は本明細書で定義されるとおりである）を表す。
「Ｏ−カルボキシル」基とは、Ｒ”Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基（ここでＲ”は本明細書で定義されるとおりである）を表す。
「アセトキシ」基とは、Ｒ”がＣＨ3であるＯ−カルボキシル基を表す。
「カルボン酸」基とは、Ｒ”が水素であるＣ−カルボキシル基を表す。
「ハロ」または「ハロゲン」基とは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、好ましくはハロはフッ素または塩素を表す。
「トリハロメタンスルホニル」基とは、Ｙ3ＣＳ（＝Ｏ）2−基（ここでＹは上で定義したとおりである）を表す。
「トリハロメタンスルホンアミド」基とは、Ｙ3ＣＳ（＝Ｏ）2ＮＲ10−基（ここでＹおよびＲ10は本明細書で定義されるとおりである）を表す。
「スルフィニル」基とは、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ”基（ここでＲ”は本明細書で定義されるとおりであるか、またはＲ”は共有結合であってもよい）を表す。
「スルホニル」基とは、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｒ”基（ここでＲ”は本明細書で定義されるとおりであるか、またはＲ”は共有結合であってもよい）を表す。
「Ｓ−スルホンアミド」基とは、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲ10Ｒ11（ここでＲ10およびＲ11は本明細書で定義されるとおりである）を表す。
「Ｎ−スルホンアミド」基とは、Ｒ10Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲ11−基（ここでＲ10およびＲ11は本明細書で定義されるとおりである）を表す。
「Ｏ−カルバミル」基とは、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ10Ｒ11基（ここでＲ10およびＲ11は本明細書で定義されるとおりである）を表す。
「Ｎ−カルバミル」基とは、Ｒ10ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ11−基（ここでＲ10およびＲ11は本明細書で定義されるとおりである）を表す。
「Ｏ−チオカルバミル」基とは、−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ10Ｒ11基（ここでＲ10およびＲ11は本明細書で定義されるとおりである）を表す。
「Ｎ−チオカルバミル」基とは、Ｒ10ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ11−基（ここでＲ10およびＲ11は本明細書で定義されるとおりである）を表す。
「アミノ」基とは、−ＮＲ10Ｒ11基（ここでＲ10およびＲ11は本明細書で定義されるとおりである）を表す。
「Ｃ−アミド」基とは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ10Ｒ11基（ここでＲ10およびＲ11は本明細書で定義されるとおりである）を表す。
「Ｎ−アミド」基とは、Ｒ10Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ11−基（ここでＲ10およびＲ11は本明細書で定義されるとおりである）を表す。
「ニトロ」基とは、−ＮＯ2基を表す。
「シアノ」基とは、−Ｃ≡Ｎ基を表す。
「メチレンジオキシ」基とは、２つの酸素がアリールもしくはヘテロアリール基の隣接する炭素原子と共有結合している−ＯＣＨ2Ｏ−基を表す。
「エチレンジオキシ」基とは、２つの酸素がアリールもしくはヘテロアリール基の隣接する炭素原子と共有結合している−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−基を表す。
好ましくは、式（１）において、Ｒ5は、水素、無置換低級アルキルおよび１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキルからなる群より選択され、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7は水素であり、Ｒ8およびＲ9は、水素、無置換アルキル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキル、無置換アルケニル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルケニル、無置換アルキニル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキニルからなる群より独立して選択されるか、または一緒になってシクロアルキルまたはシクロアルケニルである。また好ましくは、Ａｒ1は、フェニル、ナフチル、インドリル、フルオレニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ピリジン−４−イル、キノリン−２−イルおよびジベンジルアミノからなる群より選択され、Ａｒ2は、フェニル、ナフチル、キノリン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジニル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、ピロール−２−イルおよびピロール−３−イルからなる群より選択される。より好ましくは、Ａｒ1は、無置換低級アルキル、ハロゲン、トリハロメチル、無置換低級アルコキシ、トリハロメトキシ、トリハロアセチルおよびニトロからなる群より選択される１またはそれ以上の基で置換されているフェニルであり、Ａｒ2は、任意に置換されていてもよいフェニルまたは任意に置換されていてもよいナフチルからなる群より選択され、特に好ましくは、Ａｒ2は３−メトキシフェニルまたは無置換ナフチルである。好ましくは、Ｒ8は水素であり、Ｒ9はメチルであり、Ｘは酸素またはイオウである。
別の観点においては、本発明は、次式：
Ａｒ3−(ＣＨＲ12)r−Ｑ−(ＣＨ2)s−ＣＨＲ13−ＮＨ−ＣＲ14Ｒ15−Ａｒ4 （2)
［式中、
Ａｒ3は、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択され、該アリールおよびヘテロアリールは、無置換低級アルキル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキル、無置換低級アルケニル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシ、無置換低級アルコキシ、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルコキシ、無置換低級チオアルコキシ、ニトロ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、−ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ3ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、シアノ、−Ｎ（低級アルキル）2、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、α，α−ジメチルベンジルおよび−ＯＣＨ2ＣＯＯＨからなる群より独立して選択される１またはそれ以上の基で任意に置換されていてもよく；
Ａｒ4は、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択され、該アリールおよびヘテロアリールは、無置換低級アルキル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキル、無置換低級アルケニル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルケニル、無置換低級アルコキシ、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルコキシ、ヒドロキシ、低級チオアルコキシ、ハロゲン、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、アセトキシ、−ＯＣＨ2ＣＯＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、シアノ、および−ＣＨ2ＯＨからなる群より独立して選択される１またはそれ以上の基で任意に置換されていてもよく；
ｒは０−６の整数であり；
ｓは０−１４の整数であり；
Ｑは、酸素、イオウ、カルボニルおよび−ＮＨ−からなる群より選択され；
Ｒ13は水素または低級アルキルであり；そして
Ｒ14およびＲ15は、水素およびアルキルからなる群より独立して選択されるか、または一緒になってシクロアルキルまたはシクロアルケニルである］
を有する化合物、または前記化合物の薬学的に許容される塩もしくは水和物を提供する。
好ましくは式（２）において、Ａｒ3は、無置換低級アルキル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキル、ハロゲン、無置換低級アルコキシ、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルコキシ、ニトロ、ジメチルアミノおよび無置換フェニルからなる群より独立して選択される１またはそれ以上の基で置換されたフェニル、無置換フェニル、および任意に置換されていてもよいナフチルからなる群より選択され、Ａｒ4は、無置換低級アルキル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキル、無置換低級アルコキシ、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルコキシおよびハロゲンからなる群より独立して選択される１またはそれ以上の基で置換されたフェニル、無置換フェニル、および任意に置換されていてもよいナフチルからなる群より選択される。
さらに別の観点においては、本発明は、次式：
Ａｒ5−(ＣＨＲ16)t−Ｗ−(ＣＨ2)u−ＣＨＲ17−ＮＨ−ＣＨ(Ｒ18)−Ａｒ6 (3)
［式中、
Ａｒ5は、無置換低級アルキル、無置換低級アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシ、無置換低級アルコキシ、無置換低級チオアルコキシ、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルケニル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルコキシ、ニトロ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、−ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ3ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、シアノ、−Ｎ（無置換低級アルキル）2、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、α，α−ジメチルベンジル、メチレンジオキシ、エチレンジオキシおよび−ＯＣＨ2ＣＯＯＨからなる群より独立して選択される１またはそれ以上の基で任意に置換されていてもよい、アリール、２環式もしくは３環式のヘテロアリール、アリールメチル（アリールメチル）アミノ、ヘテロアリールメチル（ヘテロアリールメチル）アミノまたはアリールメチル（ヘテロアリールメチル）アミノであり；
Ａｒ6は、無置換低級アルキル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキル、無置換低級アルケニル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルケニル、無置換低級アルコキシ、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、無置換低級チオアルコキシ、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級チオアルコキシ、ベンジルオキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、アセトキシ、−ＯＣＨ2ＣＯＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、シアノ、および−ＣＨ2ＯＨからなる群より独立して選択される１またはそれ以上の基で置換されていてもよい、アリールまたは２環式もしくは３環式のヘテロアリールであり；
ｔは０または１であり；
ｕは０−１１の整数であり；
Ｗは、酸素、イオウ、スルフィニル、スルホニル、カルボニルおよびアミノからなる群より選択され；
Ｒ16およびＲ17は、Ｈまたは無置換低級アルキルであり；そして
Ｒ18は無置換低級アルキルである］
を有する化合物、または前記化合物の薬学的に許容される塩もしくは水和物を提供する。
好ましくは式（３）において、Ａｒ5は、無置換低級アルキル、ハロゲン、無置換低級アルコキシ、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルコキシ、ニトロ、ジメチルアミノおよび無置換フェニルからなる群より独立して選択される１またはそれ以上の基で任意に置換されていてもよい、フェニル、インドール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、カルバゾール、ピリジン、フルオレン、キノリン、ナフタレン、クロメノン、テトラヒドロベンゾチアゼピン、ジベンジルアミノ、ベンジル（ナフチルメチル）アミノ、ベンジル（ピリジルメチル）アミノ、チエニルメチル（ベンジル）アミノ、フリルメチル（ベンジル）アミノまたはＮ−アルキル−ピロリルメチル（ベンジル）アミノであり、Ａｒ6は、無置換低級アルキル、ハロゲン、無置換低級アルコキシ、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンもしくはメチルで置換されていてもよいベンジルオキシからなる群より独立して選択される１またはそれ以上の基で任意に置換されていてもよい、チオフェン、フラン、ピロール、フェニル、ナフタレン、ピリジン、ピラジンまたはチアゾールである。より好ましくは、Ａｒ5は、無置換低級アルキル、ハロゲン、無置換低級アルコキシ、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキルおよび１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルコキシからなる群より独立して選択される１またはそれ以上の基で任意に置換されていてもよいフェニルであり、Ａｒ6は３−メトキシフェニルまたはα−ナフチルであり、より好ましくはα−ナフチルである。また好ましくは、Ａｒ5は、無置換低級アルキル、ハロゲン、無置換低級アルコキシ、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキルおよび１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルコキシからなる群より独立して選択される１またはそれ以上の基で任意に置換されていてもよいジベンジルアミノ、ベンジル（ナフチルメチル）アミノまたはベンジル（ピリジルメチル）アミノであり、Ａｒ6はナフチルまたはメトキシフェニルである。より好ましくは、Ａｒ5は無置換アルキルで任意に置換されていてもよいジベンジルアミノであり、Ａｒ6はα−ナフチルである。
好ましくは、式(1)、(2)または(3)で表される本発明の化合物はＲ−エナンチオマーである。さらに本発明は、上述の本発明の化合物のプロドラッグを提供する。
本発明は、本明細書に記載される化合物を用いることにより、カルシウムレセプターの活性を調節する方法を提供する。本発明の化合物は、好ましくは、Ｃａ2+レセプターにおけるＣａ2+の効果を模倣（増強を含む）すること（カルシウム模倣調節）またはＣａ2+レセプターにおけるＣａ2+の効果をブロックすること（カルシウム拮抗調節）により、好ましくはカルシウム模倣調節により、Ｃａ2+とＣａ2+レセプターとの相互作用を調節する。
本発明はまた、患者において、１またはそれ以上の無機イオンもしくは他の生理学的生化学物質の異常な濃度（該濃度は１またはそれ以上のカルシウムレセプターの活性により制御される）により特徴づけられる疾患を治療する方法を提供する。特に、本明細書において開示される化合物を用いる治療は、１またはそれ以上の細胞（例えば、上皮小体細胞、破骨細胞、腎傍糸球体細胞、近位尿細管細胞、ケラチノサイト、甲状腺傍濾胞細胞および胎盤栄養芽細胞を含むが、これらに限定されない）において、異常な細胞外Ｃａ2+濃度（［Ｃａ2+］）または異常な細胞内Ｃａ2+濃度（［Ｃａ2+］i）により特徴づけられる疾患を意図するものである。
「異常な」状態とは、特定の疾患に罹患していない患者において観察される属性のレベルと統計的に異なる属性のレベルにより特徴づけられる。すなわち、例えば、無機イオン濃度に関して用語「異常な」とは、問題とするイオンの濃度が健康な患者のそのようなイオンの濃度の正常範囲外であると医療界の者に認識されることを表す。
本明細書において用いる場合、用語「治療する」、「治療すること」および「治療」とは、疾患または疾病および／またはそれに付随する１またはそれ以上の症状、好ましくはすべての症状を軽減し、取り除き、および／またはそれに対して予防的効果を有する方法を表す。
別の観点においては、本発明は、治療上有効量の本発明の化合物を患者に投与することを含む、原発性および二次性副甲状腺機能亢進症（原発性および二次性上皮小体機能亢進症）、腎性骨異栄養症、悪性腫瘍を伴う高カルシウム血症、骨粗鬆症、ページェット病および高血圧を治療または予防する方法を提供する。
本明細書において用いる場合、用語「投与」とは、本発明の化合物をインビトロまたはインビボで導入する方法を表す。すなわち、例えば、本明細書に記載される化合物および方法により、無機イオンレセプターの活性の重要性を研究し、そして関連する疾患および疾病を予防または治療することができる。生体外に存在する細胞は、細胞培養プレート中で維持または増殖させることができる。この意味において、ヒト等の複雑な多細胞生体内でその化合物の使用を試みる前に、特定の化合物の無機イオンレセプター活性に影響を及ぼす能力、すなわち化合物のＩＣ５０またはＥＣ５０、好ましくはＥＣ５０（以下に定義される）を決定することができる。生体外の細胞については、化合物を投与する多数の方法が存在し、これらは当業者にはよく知られている。例えば、細胞マイクロインジェクション、トランスフォーメーションおよび多くの担体技術があるが、これらに限定されない。
多細胞生体内に保持される細胞についても、化合物を投与する無数の方法が存在し、これらも同様に当業者にはよく知られている。例えば、経口、非経口、経皮、注射およびエアロゾル適用があるが、これらに限定されない。
本発明は、本明細書に開示される化合物を用いて無機イオンレセプターの１またはそれ以上の活性を調節する方法を特徴とする。好ましくは、無機イオンレセプターはＣａ2+レセプターである。本発明の化合物は、カルシウムレセプターに及ぼす細胞外Ｃａ2+の影響を模倣（増強を含む）または遮断することができる。そのような化合物の好ましい用途は、無機イオンレセプター活性を調節することにより選択された疾患を治療することである。特に、本発明の化合物は、Ｃａ2+レセプター活性を調節することにより、指示された疾患を治療するために用いることができる。
本発明はまた、上述の本発明の化合物を含む、Ｃａ2+と、細胞のＣａ2+レセプターとの相互作用を調節するための組成物を提供する。本発明はさらに、上述の本発明の化合物を含む、Ｃａ2+レセプターの活性により制御されるイオンもしくは物質のレベルの異常により特徴づけられる疾患を有する患者、または、上皮小体細胞、破骨細胞、腎傍糸球体細胞、近位尿細管細胞、ケラチノサイト、甲状腺傍濾胞細胞または胎盤栄養芽細胞における異常な［Ｃａ2+］または［Ｃａ2+］iにより特徴づけられる疾患を有する患者を治療するための組成物を提供する。
本発明の別の観点においては、本発明は、上述の本発明の化合物を含む、原発性および二次性副甲状腺機能亢進症（原発性および二次性上皮小体機能亢進症）、腎性骨異栄養症、高カルシウム血症、ならびに骨粗鬆症を治療するための医薬組成物を提供する。
細胞外Ｃａ2+は、厳密な恒常性制御下にあり、血液凝固、神経および筋肉の興奮可能性、および正常な骨形成等の種々のプロセスを制御する。カルシウムレセプター蛋白質は、ある種の特定の細胞が細胞外Ｃａ2+濃度の変化に応答することを可能にする。例えば、細胞外Ｃａ2+は、上皮小体細胞からの上皮小体ホルモンの分泌を阻害し、破骨細胞による骨吸収を阻害し、Ｃ細胞からのカルシトニンの分泌を刺激する。
無機イオンレセプター活性を調節する化合物を用いて、無機イオンレセプターの１つまたはそれ以上の活性に影響を与えることにより疾病または疾患を治療し、患者に有益な効果を与えることができる。例えば、骨粗鬆症は、骨量の減少および骨折の危険の増加を特徴とする年齢関連疾患である。破骨細胞による骨吸収を、直接的に（例えば破骨細胞イオン模倣化合物）、もしくは内因性カルシトニンレベルを増加させることにより間接的に（例えばＣ細胞イオン模倣化合物）、および／または上皮小体ホルモンレベルを減少させることにより（例えば、上皮小体細胞イオン模倣化合物）、遮断する化合物は、骨量減少を遅らせることができ、このため、骨粗鬆症に罹患した患者に有益な影響を与えることができる。
さらに、低用量のＰＴＨの間欠的投与が、骨量および適切な骨のリモデリングに同化的効果を与えることが知られている。したがって、上皮小体ホルモンの過渡的増加を呼び起こす化合物および投与養生（例えば、上皮小体細胞イオン拮抗剤(ｉｏｎｌｙｔｉｃ)の間欠的投与）は、骨粗鬆症に罹患した患者において骨量を増加させることができる。
さらに、１つまたはそれ以上の無機イオンレセプター活性の欠損により特徴づけられる疾病または疾患を、本発明により治療することができる。例えば、原発性上皮小体機能亢進症のある形は、異常に高いレベルの上皮小体ホルモンおよび循環カルシウムに対する上皮小体の減少した応答性により特徴づけられる。カルシウムレセプター調節剤を用いて、カルシウムに対する上皮小体細胞の応答性を調節することができる。
好ましくはこの化合物はカルシウムレセプター活性を調節し、カルシウムレセプターの１つまたはそれ以上の活性を調節することにより影響されうる疾病または疾患の治療において用いる。好ましくは、疾病または疾患は、異常な骨およびミネラル恒常性により、より好ましくはカルシウム恒常性により特徴づけられる。
異常なカルシウム恒常性は、次の活性の１つまたはそれ以上により特徴づけられる：（１）血清カルシウムの異常な増加または減少；（２）カルシウムの尿排出の異常な増加または減少；（３）骨カルシウムレベル、例えば骨ミネラル密度測定により評価されるレベルの異常な増加または減少；（４）食餌カルシウムの異常な吸収；および（５）カルシウム恒常性に影響を与える循環メッセンジャーまたはホルモン、例えば上皮小体ホルモンおよびカルシトニンの産生および／または放出の異常な増加または減少。これらのカルシウム恒常性の異なる観点における異常な増加または減少は、一般集団において生ずるものと関連しており、一般に疾病または疾患を伴う。
より一般的には、無機イオンレセプターの活性を調節する分子は、異常な無機イオン恒常性により特徴づけられる疾病の治療において有用である。好ましくは、この分子は、無機イオンレセプターの１つまたはそれ以上の影響を調節する。無機イオンレセプター調節剤には、イオン模倣剤（ｉｏｎｍｉｍｅｔｉｃｓ）、イオン拮抗剤（ｉｏｎｌｙｔｉｃｓ）、カルシウム模倣剤（ｃａｌｃｉｍｉｍｅｔｉｃｓ）およびカルシウム拮抗剤（ｃａｌｃｉｌｙｔｉｃｓ）が含まれる。
イオン模倣剤は、無機イオンレセプターにおいて増加するイオン濃度の影響を模倣する分子である。好ましくは、この分子は１つまたはそれ以上のカルシウムレセプター活性に影響を及ぼす。カルシウム模倣剤は、１つまたはそれ以上のカルシウムレセプター活性に影響を及ぼすイオン模倣剤であり、好ましくはカルシウムレセプターに結合する。
イオン拮抗剤は、無機イオンレセプターにおいて無機イオンにより引き起こされる１つまたはそれ以上の活性を減少させまたは遮断する分子である。好ましくは、この分子は１つまたはそれ以上のカルシウムレセプター活性を阻害する。カルシウム拮抗剤は、細胞外カルシウムにより呼び起こされる１つまたはそれ以上のカルシウムレセプター活性を阻害するイオン拮抗剤であり、好ましくはカルシウムレセプターに結合する。
無機イオンレセプター調節剤は、薬剤または組成物として製剤し、患者に投与することができる。薬剤または組成物は、哺乳動物、好ましくはヒトに投与するのに適当な形態である薬剤または組成物である。投与に適した形態に関して考慮すべきことは当該技術分野において知られており、毒性的影響、溶解性、投与経路および活性保持を含む。
本発明の他の観点は、本明細書中に開示される薬剤を用いて、無機イオンレセプター活性を調節することにより疾病または疾患を治療する方法を特徴とする。このような治療を必要とする患者は、標準的な医学技術、例えば日常的な血液分析により同定することができる。例えば、その産生または分泌が無機イオン濃度の変化に影響されるような蛋白質の欠損を検出することにより、または無機イオン恒常性に影響を与える異常なレベルの無機イオンまたはホルモンを検出することによる。
治療方法は、治療的有効量の無機イオンレセプター調節剤を患者に投与することを含む。好ましい態様においては、これらの方法は、異常な無機イオン恒常性により特徴づけられる疾病または疾患を、より好ましくは異常なカルシウム恒常性により特徴づけられる疾病または疾患を治療するために用いられる。異常なカルシウム恒常性により特徴づけられる疾病または疾患としては、上皮小体機能亢進症、骨粗鬆症、腎性骨異栄養症および他の骨およびミネラル関連疾患、および類似の疾患（例えば、標準的な医学教科書”Harrison's Principles of Internal Medicine”等に記載されるようなもの）が挙げられる。このような疾病および疾患を、１つまたはそれ以上のＣａ2+の影響を模倣または遮断し、このことにより患者の体内において蛋白質または他の分子のレベルに直接的または間接的に影響を及ぼすカルシウムレセプター調節剤を用いて治療する。
「治療的有効量」とは、患者において疾病または疾患の１つまたはそれ以上の症状をある程度緩和するか、または疾病もしくは疾患に関連するかもしくはその原因となる１つまたはそれ以上の物理学的もしくは生物学的パラメーターを部分的もしくは完全に正常に復帰させる薬剤の量を意味する。
好ましい態様においては、患者は１つまたはそれ以上のカルシウムレセプター制御成分の異常なレベルにより特徴づけられる疾病または疾患を有しており、この分子は、上皮小体細胞、破骨細胞、腎傍糸球体細胞、近位尿細管細胞、遠位尿細管細胞、中枢神経系細胞、抹消神経系細胞、ヘンレのループの太い上行脚および／または集合管の細胞、表皮中のケラチノサイト、甲状腺中の傍濾胞細胞（Ｃ細胞）、腸細胞、胎盤中の栄養芽細胞、血小板、血管平滑筋細胞、心房細胞、ガストリン分泌細胞、グルカゴン分泌細胞、腎糸球体間質細胞、乳腺細胞、ベータ細胞、脂肪細胞、免疫細胞および胃腸管細胞からなる群より選択される細胞のカルシウムレセプターに対して活性を有する。
より好ましくは、細胞は上皮小体細胞であり、分子は患者の血清中の上皮小体ホルモンのレベルを低下させる。さらにより好ましくは、レベルは血漿Ｃａ2+の減少を引き起こすのに十分な程度まで低下し、最も好ましくは上皮小体ホルモンレベルは正常な個体に存在するレベルにまで低下する。
このように、本発明は、無機イオンレセプター活性を調節することにより、疾病および疾患を治療するのに有用な薬剤および方法を特徴とする。例えば、本発明の分子は、細胞外カルシウムの変化を検出してこれに応答する異なるタイプの細胞のカルシウムレセプターを標的として用いることができる。例えば、細胞外カルシウムを模倣する分子を用いて、上皮小体からの上皮小体ホルモンの分泌を選択的に抑制し、または破骨細胞による骨吸収を抑制し、またはＣ細胞からのカルシトニンの分泌を刺激することができる。このような分子は、異常なカルシウム恒常性により特徴づけられる疾病または疾患、例えば上皮小体機能亢進症、腎性骨異栄養症および骨粗鬆症の治療に用いることができる。
本発明の他の特徴および利点は、以下の本発明の好ましい態様の説明および特許請求の範囲から明らかとなるであろう。
好ましい態様の説明
本発明は、無機イオンレセプターにおいて無機イオンの影響を模倣または遮断しうる無機イオンレセプター調節剤を記載する。無機イオンレセプター調節剤の好ましい用途は、無機イオンレセプター活性を調節することにより疾病または疾患を治療することである。好ましくは、この分子は、異常なイオン恒常性、より好ましくは異常なカルシウム恒常性により特徴づけられる疾病または疾患を治療するために用いられる。無機イオンレセプター調節剤の他の用途、例えば診断用途は、当該技術分野において知られている。Nemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９３／０１６４２（国際公開ＷＯ９４／１８９５９）。
Ｉ．カルシウムレセプター
カルシウムレセプターおよびカルシウムレセプターをコードする核酸は、Nemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９３／０１６４２（国際公開ＷＯ９４／１８９５９）に記載されている。カルシウムレセプターは、異なるタイプの細胞、例えば上皮小体細胞、破骨細胞、腎傍糸球体細胞、近位尿細管細胞、遠位尿細管細胞、中枢神経系細胞、抹消神経系細胞、ヘンレのループの太い上行脚および／または集合管の細胞、表皮中のケラチノサイト、甲状腺中の傍濾胞細胞（Ｃ細胞）、腸細胞、胎盤中の栄養芽細胞、血小板、血管平滑筋細胞、心房細胞、ガストリン分泌細胞、グルカゴン分泌細胞、腎糸球体間質細胞、乳腺細胞、ベータ細胞、脂肪細胞、免疫細胞および胃腸管細胞に存在する。これらのタイプの細胞上のカルシウムレセプターは異なるかもしれない。また、細胞が２以上のタイプのカルシウムレセプターを有する可能性もある。
異なる細胞からのカルシウムレセプター活性およびアミノ酸配列の比較は、区別しうるカルシウムレセプターのタイプが存在することを示す。例えば、カルシウムレセプターは種々の２価および３価カチオンに応答する。上皮小体カルシウムレセプターは、カルシウムおよびＧｄ3+に応答し、一方破骨細胞はカルシウム等の２価カチオンに応答するがＧｄ3+には応答しない。したがって、上皮小体カルシウムレセプターは、破骨細胞上のカルシウムレセプターと薬学的に区別される。
一方、上皮小体細胞およびＣ細胞に存在するカルシウムレセプターをコードする核酸配列は、これらのレセプターが非常に類似するアミノ酸構造を有することを示す。いずれにしても、カルシウム模倣化合物は、上皮小体細胞およびＣ細胞において薬理学的差異を示し、異なる活性を制御する。したがって、カルシウムレセプターが類似の構造を有しているとしても、カルシウムレセプターの薬理学的性質は、そのレセプターが発現する細胞または臓器のタイプにより非常に顕著に異なるであろう。
一般に、カルシウムレセプターは細胞外Ｃａ2+に対して低い親和性を有する（見かけのＫdは一般に約０．５ｍＭより高い）。カルシウムレセプターは、遊離のもしくは結合したエフェクター機構を含むかもしれず（Cooper, Bloom and Roth, "The Biochemical Basis of Neuropharmacology", Ch. 4）、したがって、細胞内カルシウムレセプター（例えばカルモジュリンおよびトロポニン）とは区別される。
カルシウムレセプターは細胞外カルシウムレベルの変化に応答する。実際の変化は、特定のレセプターおよびそのレセプターを含む細胞株により異なる。例えば、上皮小体細胞中のカルシウムレセプターに及ぼすカルシウムのインビトロの影響には次のものが含まれる：
１．細胞内カルシウムの増加。この増加は、細胞外カルシウムの流入および／または細胞内カルシウムの移動によるものである。細胞内カルシウムの増加の特徴は次のとおりである：
（ａ） ［Ｃａ2+］i の急速（ピークまでの時間＜５秒）かつ一時的な増加、これは、１μＭのＬａ3+または１μＭのＧｄ3+による阻害に対して無反応性であり、（細胞外Ｃａ2+の不存在下）イオノマイシンでの前処理によって阻止される；
（ｂ） 増加は、ジヒドロピリジン類によって阻害されない；
（ｃ） 一時的な増加は、１０ｍＭのフッ化ナトリウムでの１０分間の前処理によって阻止される；
（ｄ） 一時的な増加は、プロテインキナーゼＣ（ＰＫＣ）の活性化剤、例えばホルボルミリステートアセテート（ＰＭＡ）、メゼレインまたは（−）−インドラクタムＶ等での前処理によって減少する。プロテインキナーゼＣ活性化剤の総体的効果は、最大応答に影響を与えることなく、カルシウムに対する濃度−応答曲線を右にシフトさせることである；および
（ｅ） 百日咳毒素（１００ｎｇ／ｍｌ，＞４時間）での処理は、増加に影響を与えない；
２．イノシトール−１，４，５−三リン酸またはジアシルグリセロールの生成の急速な（＜３０秒）増大。百日咳毒素（１００ｎｇ／ｍｇ，＞４時間）での処理は、この増加に影響を与えない；
３．ドーパミン−およびイソプロテレノール−刺激サイクリックＡＭＰ生成の阻害。この効果は、百日咳毒素（１００ｎｇ／ｍｇ，＞４時間）での処理により遮断される；および
４．ＰＴＨ分泌の阻害。百日咳毒素（１００ｎｇ／ｍｇ，＞４時間）での処理は、ＰＴＨ分泌の阻害に影響を与えない。
当該技術分野において知られている手法を用いることにより、異なる細胞中の他のカルシウムレセプターに及ぼすカルシウムの影響を容易に判定することができる。このような影響は、細胞内カルシウムの増加に関しては、上皮小体細胞において観察されるものと類似するであろう。しかし、他の観点、例えば上皮小体ホルモン以外のホルモンの放出の原因または阻害における影響は異なることが予期される。
ＩＩ．無機イオンレセプター調節剤
無機イオンレセプター調節剤は、１つまたはそれ以上の無機イオンレセプター活性を呼び起こすか、または細胞外無機イオンにより引き起こされる１つまたはそれ以上の無機イオンレセプター活性を遮断する。カルシウムレセプター調節剤は、カルシウムレセプターに及ぼす細胞外Ｃａ2+の影響を模倣または遮断することができる。好ましいカルシウムレセプター調節剤は、カルシウム模倣剤およびカルシウム拮抗剤である。
無機イオンレセプター調節剤は、ある分子が特定の活性を有すること（すなわちリード分子）が示された後に設計された分子をスクリーニングすることにより同定することができる。Nemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９３／０１６４２（国際公開ＷＯ９４／１８９５９）。
本発明により記載される好ましい無機イオンレセプター調節剤は、極めて低いＥＣ50値を有する。
ＥＣ50は、最大効果の半分の効果を呼び起こす分子の濃度である。ＩＣ50は、最大遮断効果の半分の効果を引き起こす分子の濃度である。ＥＣ50またはＩＣ50は、無機イオンレセプターにおける無機イオンの１つまたはそれ以上の活性をアッセイすることにより決定することができる。好ましくは、そのようなアッセイは、特定のカルシウムレセプターに特異的である。例えば、その産生または分泌が特定の無機イオンレセプターにより調節されるホルモンを測定するアッセイが好ましい。
［Ｃａ2+］iの増加は、例えば蛍光誘導剤を用いることにより、またはカルシウムレセプターをコードする核酸を注入したアフリカツメガエル卵母細胞中におけるＣｌ-電流の増加を測定することにより、標準的な手法を用いて検出することができる。Nemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９３／０１６４２（国際公開ＷＯ９４／１８９５９）。例えば、カルシウムレセプターを発現する細胞、例えば上皮小体細胞、破骨細胞、腎傍糸球体細胞、近位尿細管細胞、遠位尿細管細胞、ヘンレのループの太い上行脚および／または集合管の細胞、表皮中のケラチノサイト、甲状腺中の傍濾胞細胞（Ｃ細胞）、腸細胞、中枢神経系細胞、抹消神経系細胞、胎盤中の栄養芽細胞、血小板、血管平滑筋細胞、心房細胞、ガストリン分泌細胞、グルカゴン分泌細胞、腎糸球体間質細胞、乳腺細胞、ベータ細胞、脂肪細胞、免疫細胞および胃腸管細胞からポリ（Ａ）+ｍＲＮＡを得ることができる。好ましくは、核酸は上皮小体細胞、Ｃ細胞または破骨細胞から得る。より好ましくは、核酸はカルシウムレセプターをコードし、プラスミドまたはベクター上に存在する。
好ましくは、この分子は、カルシウムレセプターにおいて５μＭ以下、より好ましくは１μＭ以下、１００ｎＭ、１０ｎＭ、または１ｎＭのＥＣ50またはＩＣ50を有するカルシウム模倣剤またはカルシウム拮抗剤である。このような低いＥＣ50またはＩＣ50の値は、治療または診断のためにインビボまたはインビトロで用いるべき分子の濃度を低くすることを可能にするため、有利である。このような低いＥＣ50およびＩＣ50を有する分子の発見は、同様の効力および有効性を有するさらなる分子の設計および合成を可能とする。
好ましい態様においては、カルシウムレセプター調節剤は、インビトロで上皮小体細胞からの上皮小体ホルモンの分泌を阻害し、インビボでＰＴＨ分泌を減少させ；インビトロでＣ細胞からのカルシトニン分泌を促進し、インビボでカルシトニンレベルを上昇させ；またはインビトロで破骨細胞による骨吸収を遮断し、インビボで骨吸収を阻害する、カルシウム模倣剤である。
別の好ましい態様においては、カルシウムレセプター調節剤は、インビトロで上皮小体細胞からの上皮小体ホルモンの分泌を呼び起こし、インビボで上皮小体ホルモンのレベルを上昇させる、カルシウム拮抗剤である。
好ましくは、この薬剤は、特定の細胞において、無機イオンレセプター活性、より好ましくはカルシウムレセプター活性を選択的に標的とする。「選択的に」とは、この分子が、ある定められた濃度の薬剤について、１つのタイプの細胞において、別のタイプの細胞におけるよりも、無機イオンレセプター活性により大きい影響を示すことを意味する。好ましくは、影響の差異は１０倍またはそれ以上である。好ましくは、濃度は血漿濃度を表し、測定される影響は細胞外メッセンジャー、例えば血漿カルシトニン、上皮小体ホルモンまたは血漿カルシウム等である。例えば、好ましい態様においては、この薬剤はカルシトニン分泌と比較してＰＴＨ分泌を選択的に標的とする。
他の好ましい態様においては、この分子は、上皮小体細胞、破骨細胞、腎傍糸球体細胞、近位尿細管細胞、遠位尿細管細胞、ヘンレのループの太い上行脚および／または集合管の細胞、中枢神経系細胞、抹消神経系細胞、表皮中のケラチノサイト、甲状腺中の傍濾胞細胞（Ｃ細胞）、腸細胞、胎盤中の栄養芽細胞、血小板、血管平滑筋細胞、心房細胞、ガストリン分泌細胞、グルカゴン分泌細胞、腎糸球体間質細胞、乳腺細胞、ベータ細胞、脂肪細胞、免疫細胞および胃腸管細胞からなる群より選択される１つまたはそれ以上の、ただしすべてではない細胞において、１μＭ以下のＥＣ50またはＩＣ50を有する。
好ましくは、無機イオンレセプター調節剤は、無機イオンレセプターを有する細胞において細胞外イオンのすべての影響を模倣または遮断する。例えば、カルシウムレセプター調節剤は好ましくは、カルシウムレセプターを有する細胞において細胞外イオンのすべての影響を模倣または遮断する。カルシウム模倣剤は、細胞外Ｃａ2+のすべての生物学的活性を有する必要はないが、少なくとも１つのそのような活性を模倣する。同様に、カルシウム拮抗剤は、細胞外カルシウムにより引き起こされるすべての活性を減少または妨害する必要はない。さらに、異なるカルシウム模倣剤および異なるカルシウム拮抗剤は、その影響を示すためにはカルシウムレセプター上の細胞外Ｃａ2+と同一の部位に結合する必要はない。
Ａ．カルシウム模倣剤
カルシウムレセプターにおいてＣａ2+の活性を模倣または遮断する分子の能力は、当該技術分野において知られている方法を用いて決定することができ、Nemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９３／０１６４２（国際公開ＷＯ９４／１８９５９）により記載されている。例えば、カルシウム模倣剤は、インビトロで上皮小体細胞について試験したときに、以下の活性の１つまたはそれ以上、好ましくはすべてを有する：
１．分子は、［Ｃａ2+］i の急速（ピークまでの時間＜５秒）かつ一時的な増加を生じさせ、これは１μＭのＬａ3+または１μＭのＧｄ3+による阻害に対して無反応性である。［Ｃａ2+］i の増加は細胞外Ｃａ2+の不存在下で持続するが、（細胞外Ｃａ2+の不存在下）イオノマイシンでの前処理によって阻止される；
２．分子は、細胞外Ｃａ2+の準最大濃度により誘発される［Ｃａ2+］iの増加を促進する；
３．細胞外Ｃａ2+により誘発される［Ｃａ2+］i の増加は、ジヒドロピリジン類によって阻害されない；
４．分子により引き起こされる［Ｃａ2+］i の一時的増加は、１０ｍＭのフッ化ナトリウムでの１０分間の前処理によって阻止される；
５．分子により引き起こされる［Ｃａ2+］i の一時的増加は、プロテインキナーゼＣ（ＰＫＣ）の活性化剤、例えばホルボルミリステートアセテート（ＰＭＡ）、メゼレインまたは（−）−インドラクタムＶ等での前処理によって減少する。プロテイン・キナーゼＣ活性化剤の総体的効果は、最大応答に影響を与えることなく、分子の濃度−応答曲線を右にシフトさせることである；
６．分子は、イノシトール−１，４，５−三リン酸および／またはジアシリルグリセロールの生成の急速な（＜３０秒）増加を引き起こす；
７．分子は、ドーパミン−またはイソプロテレノール−刺激サイクリックＡＭＰ形成を阻害する；
８．分子は、ＰＴＨ分泌を阻害する：
９．百日咳トキシン（１００ｎｇ／ｍｌ、＞４時間）での前処理は、サイクリックＡＭＰ形成における分子の阻害効果を妨害するが、［Ｃａ2+］i 、イノシトール−１，４，５−三リン酸またはジアシリルグリセロールの増加およびＰＴＨ分泌の減少に影響を与えない；
１０．分子は、ウシまたはヒト上皮小体細胞からのポリ（Ａ）+濃縮ｍＲＮＡを注入したアフリカツメガエル卵母細胞においてＣｌ-電流の増加を誘発するが、水またはラットの脳もしくは肝臓ｍＲＮＡを注入したアフリカツメガエル卵母細胞には影響を与えない；
１１．同様に、上皮小体細胞からのクローン化カルシウムレセプターを用いた場合、分子は、レセプターをコードする特定のｃＤＮＡまたはｍＲＮＡ分子を注入したアフリカツメガエル卵母細胞の応答を誘発するであろう。
入手可能な技術を用いて、異なるカルシウム活性を測定することができる。Nemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９３／０１６４２（国際公開ＷＯ９４／１８９５９）。他のカルシウム応答性細胞において、好ましくはカルシウムレセプターにおいてＣａ2+活性を模倣する分子の同様の定義は、本明細書およびNemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９３／０１６４２（国際公開ＷＯ９４／１８９５９）において提供される実施例から明らかである。
好ましくは、この薬剤は、本明細書またはNemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９３／０１６４２（国際公開ＷＯ９４／１８９５９）に記載されるバイオアッセイにより測定して、以下の活性の１つまたはそれ以上、より好ましくはすべてを有する：細胞内カルシウムの一時的増加を呼び起こし（好ましくは細胞内カルシウムを移動させることにより）、３０秒間より短い遅延時間を有する；［Ｃａ2+］iの急速な（３０秒間以内に生ずる）増加を呼び起こし；［Ｃａ2+］iの持続的増加（３０秒間より長い）を呼び起こし（好ましくは細胞外カルシウムの流入を引き起こすことにより）；イノシトール−１，４，５−三リン酸またはジアシルグリセロールのレベルの増加を呼び起こし（好ましくは６０秒間より短い間に）；そしてドーパミン−またはイソプロテレノール−刺激サイクリックＡＭＰ形成を阻害する。
［Ｃａ2+］iの一時的な増加は、好ましくは、細胞を１０ｍＭのフッ化ナトリウムで１０分間前処理することにより阻止されるか、または一時的な増加は、プロテインキナーゼＣ（ＰＫＣ）の活性化剤、好ましくはホルボルミリステートアセテート（ＰＭＡ）、メゼレインまたは（−）−インドラクタムＶで細胞を軽く（１０分以内）前処理することにより減少する。
Ｂ．カルシウム拮抗剤
細胞外カルシウムの活性を遮断する分子の能力は、標準的な方法を用いて判定することができる。Nemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９３／０１６４２（国際公開ＷＯ９４／１８９５９）。例えば、細胞外カルシウムの影響を遮断する分子は、上皮小体細胞に関して用いられる場合、インビトロで上皮小体細胞について試験したときに以下の活性の１つまたはそれ以上、好ましくはすべてを保有する：
１．分子は、部分的にまたは完全に、増加した細胞外Ｃａ2+濃度の以下の能力を遮断する：
ａ）［Ｃａ2+］の増加、
ｂ）細胞内Ｃａ2+の移動、
ｃ）イノシトール−１，４，５−三リン酸の生成の増加、
ｄ）ドーパミン−またはイソプロテレノール−刺激サイクリックＡＭＰ形成の減少、および
ｅ）ＰＴＨ分泌の阻害；
２．分子は、細胞外Ｃａ2+またはカルシウム模倣剤によって誘発される、ウシまたはヒト上皮小体細胞からのポリ（Ａ）+ ｍＲＮＡを注入したアフリカツメガエル卵母細胞中のＣｌ- 電流の増加を妨げるが、水または肝臓ｍＲＮＡを注入したアフリカツメガエル卵母細胞では妨げない；
３．同様に、上皮小体細胞からのクローン化カルシウムレセプターを用いた場合、分子は、カルシウムレセプターをコードする特定のｃＤＮＡ、ｍＲＮＡまたはｃＲＮＡを注入したアフリカツメガエル卵母細胞の、細胞外Ｃａ2+またはカルシウム模倣化合物により誘発された応答を妨げる。
カルシウム応答性細胞において、好ましくはカルシウムレセプターにおいてＣａ2+活性を遮断する分子の同様の定義は、本明細書およびNemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９３／０１６４２（国際公開ＷＯ９４／１８９５９）において提供される実施例から明らかである。
ＩＩＩ．疾病または疾患の治療
本発明により記載される化合物の好ましい用途は、無機イオンレセプター活性を調節することにより異なる疾病または疾患を治療または予防することである。本発明の無機イオンレセプター調節剤は、無機イオンレセプターに影響を与え、１つまたはそれ以上の細胞性効果を引き起こし、最終的には治療的効果を生ずる。
無機イオンレセプター、例えばカルシウムレセプターを有する細胞を標的とすることにより、本発明により異なる疾病および疾患を治療することができる。例えば、原発性上皮小体機能亢進症（ＨＰＴ）は高カルシウム血症および循環ＰＴＨのレベルの増加により特徴づけられる。ＨＰＴの主要なタイプに付随する欠陥は上皮小体細胞の、細胞外Ｃａ2+による負のフィードバック制御に対する感受性の減少である。したがって、原発性ＨＰＴ患者からの組織では、細胞外Ｃａ2+に対する「セットポイント」が右にシフトし、そのためＰＴＨ分泌を抑制するためには通常より高い細胞外Ｃａ2+濃度が必要である。さらに、原発性ＨＰＴでは、高い細胞外Ｃａ2+濃度でさえもしばしばＰＴＨ分泌を部分的にしか抑制しない。二次（尿毒症の）ＨＰＴでは、Ｃａ2+が抑制するＰＴＨ分泌の程度が正常であっても、細胞外Ｃａ2+に対するセットポイントが同様に増加していることが観察される。ＰＴＨ分泌の変化は、［Ｃａ2+］i の変化に平行である：細胞外Ｃａ2+誘導性の［Ｃａ2+］i 増加のセットポイントは右にシフトし、このような増加の程度は減少する。
細胞外Ｃａ2+の作用を模倣する分子は、原発性および二次ＨＰＴの両方の長期管理において有益である。このような分子は、高カルシウム血症状態単独では達成できないＰＴＨ分泌抑制に必要な付加刺激を提供し、このことにより高カルシウム血症状態の軽減を助ける。細胞外Ｃａ2+より大きい効力を有する分子は、腺腫様組織で特に厄介であるＰＴＨ分泌の明白な非抑制可能因子を征服し得る。別にまたは付加的に、長期高カルシウム血症がウシおよびヒト腺腫症上皮小体組織においてｐｒｅｐｒｏＰＴＨｍＲＮＡのレベルを抑制することが示されているため、このような分子は、ＰＴＨの合成を抑制することができる。長期高カルシウム血症はまた上皮小体細胞のインビトロでの増殖を抑制し、したがってカルシウム模倣剤は、二次ＨＰＴに特徴的な上皮小体細胞過形成の制限にもまた有効でありうる。
上皮小体以外の細胞は、細胞外Ｃａ2+濃度の物理的変化に直接応答しうる。例えば、甲状腺中の傍濾胞細胞（Ｃ−細胞）からのカルシトニン分泌は、細胞外Ｃａ2+の濃度の変化により制御される。
単離された破骨細胞は、細胞外Ｃａ2+の濃度の増加に応答し、これに対応して、部分的には細胞内Ｃａ2+の移動から生ずる［Ｃａ2+］iが増加する。破骨細胞における［Ｃａ2+］iの増加は、骨吸収の阻害を伴う。骨形成破骨細胞からのアルカリホスファターゼの放出は、カルシウムにより直接刺激される。
腎臓の傍糸球体細胞からのレニンの分泌は、ＰＴＨ分泌と同様に、細胞外Ｃａ2+の濃度の増加により抑制される。細胞外Ｃａ2+はこれらの細胞において細胞内Ｃａ2+の移動を引き起こす。カルシウムに応答する他の腎細胞は以下のとおりである：上昇したＣａ2+は、近位尿細管細胞による１，２５（ＯＨ）2−ビタミンＤの形成を阻害し、遠位尿細管細胞においてカルシウム結合蛋白質の産生を刺激し、Ｃａ2+およびＭｇ2+の尿細管再吸収およびヘンレのループの髄質太い上行脚（ＭＴＡＬ）におけるバソプレシンの作用を阻害し、皮質集合管細胞におけるバソプレシンの作用を減少させ、腎糸球体の血管の血管平滑筋細胞に影響を及ぼす。
カルシウムはまた、腸ギュブレル細胞、乳腺細胞および皮膚細胞の分化を促進し、心房からの心房性ナトリウム利尿ペプチドの分泌を阻害し；血小板中でのｃＡＭＰ蓄積を減少させ；ガストリンおよびグルカゴンの分泌を変化させ；血管平滑筋細胞に作用して細胞の血管作動性因子の分泌を変化させ；そして中枢神経系および末梢神経系の細胞に影響を及ぼす。
したがって、Ｃａ2+は、その細胞内シグナルとしての重要な役割に加えて、細胞外シグナルとして機能してある特定の細胞の応答をも制御していることを示唆する十分な指標がある。本発明の分子は、これらの細胞における破壊されたＣａ2+応答と関連する疾病および疾患の治療に用いることができる。
影響された細胞に基づいて治療または予防しうる特定の疾病および疾患には、急発作、卒中、頭部外傷、脊髄損傷、低酸素症誘導性神経細胞障害（例えば心停止または新生児窮迫におけるもの）、てんかん、神経変質性疾患（例えばアルツハイマー病、ハンチントン病およびパーキンソン病）、痴呆、筋緊張、鬱病、不安、恐慌疾患、強迫神経症、外傷後ストレス疾患、精神分裂症、悪性神経弛緩症候群、およびツーレット症候群等の中枢神経系の疾病および疾患；不適当なＡＤＨ分泌（ＳＩＡＨ）の症候群、肝硬変、心不全およびネフローゼ等の、腎臓による過剰水分再吸収が関与する疾患；高血圧症；カチオン性抗生物質（例えばアミノグリコシド抗生物質）からの腎毒性の予防および／または低減；下痢および大腸けいれん等の消化管運動性疾患；胃腸潰瘍疾患；サルコイドーシス等の胃腸吸収疾患；および自己免疫疾患および臓器移植拒絶等も含まれる。
本発明の無機イオンレセプター調節剤は、典型的にはヒトの患者の治療に用いられるが、これらを他の温血動物種、例えば、他の霊長類および、豚、牛、家禽等の家畜、および馬、犬および猫等の競技動物およびペットにおける同様のまたは同一の疾病または疾患を治療するために用いることもできる。
ＩＶ．投与
本発明の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物もしくはプロドラッグは、それ自体で、またはそれを適当な担体または賦形剤とともに混合した医薬組成物中でヒト患者に投与することができる。薬剤の処方および投与のための技術は、”Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ”，Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ、ＰＡの最新版に見いだすことができる。イオン模倣剤およびイオン拮抗剤の投与は、Ｎｅｍｅｔｈ，ｅｔ ａｌ．，ＰＣＴ／ＵＳ９３／０１６４２（国際公開ＷＯ９４／１８９５９）において議論されている。
「医薬組成物」とは、１またはそれ以上の、本明細書に開示される化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物もしくはプロドラッグと、他の化学化合物、例えば生理学的に許容される担体および賦形剤との混合物を表す。医薬組成物の目的は、化合物の生物への投与を容易にすることである。
「プロドラッグ」とは、インビボで親薬剤に変換される薬剤を表す。プロドラッグは、場合によっては親薬剤よりも投与が容易であるため、しばしば有用である。例えば、これらは経口投与により生物学的利用能があるが、親薬剤はそうではない。また、プロドラッグは親薬剤に比べて医薬組成物中への改良された溶解性を有していてもよい。プロドラッグの例は、エステル（「プロドラッグ」）として投与されて細胞膜を通る輸送（ここでは水溶性は有利ではない）を容易にするが、その後細胞内（ここでは水溶性が有利である）にいったん入るとここで代謝的に加水分解されてカルボン酸となるような本発明の化合物であるが、これに限定されない。
本明細書において用いる場合、「エステル」とは、Ｒ”が記載される基のうち水素以外の任意のものである、本明細書で定義されるカルボキシル基を表す。
本明細書において用いる場合、「生理学的に許容される担体」とは、生物に有意な刺激を引き起こさず、投与される化合物の生物学的活性および特性を阻害しない担体または希釈剤を表す。
「賦形剤」とは、医薬組成物に添加して化合物の投与をさらに容易にする不活性物質を表す。賦形剤の例としては、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、種々の糖および種類の澱粉、セルロース誘導体、ゼラチン、植物油およびポリエチレングリコールが挙げられるが、これらに限定されない。
適当な形態は、部分的には、用途および注入経路（例えば経口、経皮または注入）に依存する。このような形態は、標的細胞が多細胞宿主中に存在しても培養物中に存在しても、薬剤が標的細胞に到達することを可能にしなければならない。例えば、血流中に注入される薬学的製剤または組成物は、用いられる濃度で可溶性でなければならない。他の因子は当該技術分野において知られており、これには例えば薬剤または組成物がその効果を与えることを妨害する毒性および形態等について考慮することが含まれる。
薬剤はまた、薬学的に許容しうる塩（例えば酸付加塩）およびその複合体として処方することもできる。このような塩の製造は、薬剤の生理学的効果を与えることを妨害することなく薬剤の物理学的特性を変更することにより薬理学的使用を可能にする。物理学的性質の有用な変更には、融点を低下させて経粘膜投与を容易にすることおよび溶解性を高めてより高い濃度の薬剤の投与を可能にすることが含まれる。
全身投与には、経口投与が好ましい。代替法として、例えば、筋肉内、静脈内、腹腔内、および皮下注射を用いることもできる。注射のためには、本発明の分子を液体溶液状、好ましくは、ハンク溶液またはリンゲル溶液などの生理学的に適合性の緩衝液中で処方する。さらに、分子を固形で処方し、使用する直前に再溶解または懸濁させることもできる。凍結乾燥形を製造することもできる。
経粘膜的または経皮的方法により全身投与してもよく、または分子を経口的に投与することもできる。経粘膜または経皮投与のためには、浸透させるべき隔壁に適切な浸透剤を処方に用いる。このような浸透剤は、当該技術分野において一般に知られており、例えば、経粘膜投与のための胆汁酸塩およびフシジン酸誘導体を含む。さらに、界面活性剤を用いて浸透を容易にすることもできる。経粘膜投与は、例えば鼻腔スプレー、または座薬を用いるものでもよい。経口投与のためには、分子をカプセル、錠剤、およびトニック等の慣用的な経口投与形で処方する。
局所投与のためには、本発明の分子を、当該技術分野において一般に知られているような軟膏、膏薬、ゲルまたはクリームに処方する。
一般に、治療的有効量は、そのＥＣ50またはＩＣ50および患者の年齢および体格、ならびに罹患している疾病または疾患に依存して、分子約１ｎＭ〜３μＭ、好ましくは０．１ｎＭ〜１μＭである。一般に、治療すべき動物１ｋｇあたり約０．１〜５０ｍｇ、好ましくは０．０１〜２０ｍｇの量である。
以下に本発明の化合物の合成例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。
実施例１〜２３においては、図１に示す化合物を合成した。式（１）においてＸがＯである本発明の化合物は、出発原料として、２−、３−または４−クロロフェノールを用いて、図２のスキームにしたがって合成した。式（１）においてＸがＳである本発明の化合物は、出発原料として２−または４−クロロチオフェノールを用いて、図３のスキームにしたがって合成した。ただし、場合によっては溶媒として塩化メチレンを用いた。また、式（１）においてＡｒ1がベンゾチアゾールまたはベンゾオキサゾールである本発明の化合物は、図４のスキームにしたがって合成した。
また、実施例２４〜３６においては、図５〜図７に示すスキームにしたがって、本発明の化合物を合成した。
（実施例１） 化合物２の合成
２ークロロフェノール５００ｍｇ（３．８８ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム５８２ｍｇ（４．２８ｍｍｏｌ）および１，４−ジブロモブタンを添加し、８０℃、３時間加熱還流下にて反応させた。反応終了後、室温にて放冷しさらに水を注加し、酢酸エチルにて分液抽出を行った。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥させた。これら有機層を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー５０ｇ（ヘキサン／アセトン＝１２：１）にて精製し、無色透明シロップ状の化合物１を、９９４ｍｇ（３．８８ｍｍｏｌ）収率１００％にて得た。
続いて、得られた化合物１ ９９４ｍｇ（３．８８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１８ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム６５２ｍｇ（４．７ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン１．１ｇ（７．２８ｍｍｏｌ）を添加し、９０℃にて１２時間加熱還流下にて撹拌した。反応終了後、室温にて放冷し水を注加した。続いて酢酸エチル、飽和食塩水にてそれぞれ分液抽出および洗浄を行い、得られた有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥させた。有機層を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１００ｇ（クロロホルム／メタノール＝５０：１）にて精製し、薄黄色透明シロップ状の化合物２を６４３ｍｇ（１．９３ｍｍｏｌ）収率５０．２％にて得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３３３。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．６０−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．９０（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．８９−６．９０（４Ｈ，ｍ），７．１６−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
（実施例２） 化合物４の合成
１，４−ジブロモブタンの代わりに１，５−ジブロモペンタンを用いて、同様な二工程によって目的とする化合物４を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３４７。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４８−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．７９−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．７７−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．８９（４Ｈ，ｍ），７．１６−７．２６（２Ｈ，ｍ）。
（実施例３） 化合物６の合成
同様に １，４−ジブロモブタンの代わりに１，６−ジブロモヘキサンを用いて 同様な二工程によって目的とする化合物６を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３６１。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３４−１．３９（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．７８−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．４１−２．５４（２Ｈ，ｍ）３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．７７−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．９０（４Ｈ，ｍ），７．１７−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）。
（実施例４） 化合物８の合成
３ークロロフェノール５４８ｍｇ（４．２５ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム６５２ｍｇ（４．７２ｍｍｏｌ）および１，４−ジブロモブタン０．５６ｍｌ（４．６９ｍｍｏｌ）を注加し、８０℃、３時間加熱還流下にて反応させた。反応終了後、室温にて放冷しさらに水を注加し、酢酸エチルにて分液抽出を行った。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥させた。これら有機層を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー５０ｇ（ヘキサン／アセトン＝１２：１）にて精製し、無色透明シロップ状の化合物７を８４６ｍｇ（３．３１ｍｍｏｌ）収率８８．３％にて得た。
続いて、得られた化合物７ ８４６ｍｇ（３．３１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１８ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム５２３ｍｇ（３．７８ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン５５０ｍｇ（３．６４ｍｍｏｌ）を添加し、９０℃にて１２時間、加熱還流下にて撹拌した。反応終了後、室温にて放冷し、水を注加した。続いて酢酸エチル、飽和食塩水にてそれぞれ分液抽出および洗浄を行い、得られた有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥させた。有機層を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１００ｇ（クロロホルム／メタノール＝５０：１）にて精製し、薄黄色透明シロップ状の化合物８を４８１ｍｇ（１．４６ｍｍｏｌ）収率４５．０％にて得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３３３。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５７−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｑ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．８５−６．８６（１Ｈ，ｍ），７．５−７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ）。
（実施例５） 化合物１０の合成
１，４−ジブロモブタンの代わりに１，５−ジブロモペンタンを用いて、同様な二工程によって目的とする化合物１０を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３４７。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．４３−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．４３−２．５６（２Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）６．７０−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．９１（４Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ）。
（実施例６） 化合物１２の合成
同様に、１，４−ジブロモブタンの代わりに１，６−ジブロモヘキサンを用いて、同様な二工程によって目的とする化合物１２を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３６１。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．３３−１．５３（６Ｈ，ｍ），１．７２−１．７７（２Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．７４−６．７９（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．９１（４Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ−８．３Ｈｚ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ）。
（実施例７） 化合物１４の合成
４ークロロフェノール３６２ｍｇ（２．８２ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル５ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４２９ｍｇ（３．１０ｍｍｏｌ）およびジブロモブタン０．３６ｍｌ（３．０１ｍｍｏｌ）を注加し、８０℃、３時間、加熱還流下にて反応させた。反応終了後、室温にて放冷し、さらに水を注加し、酢酸エチルにて分液抽出を行った。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥させた。これら有機層を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー５０ｇ（ヘキサン／アセトン＝１２：１）にて精製し、無色透明シロップ状の化合物１３を４１４ｍｇ（１．６２ｍｍｏｌ）収率６９．４％にて得た。
続いて、得られた化合物１３ ８４６ｍｇ（３．３１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１８ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム５２３ｍｇ（３．７８ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン５５０ｍｇ（３．６４ｍｍｏｌ）を添加し、９０℃にて１２時間、加熱還流下にて撹拌した。反応終了後、室温にて放冷し、水を注加した。続いて酢酸エチル、飽和食塩水にてそれぞれ分液抽出および洗浄を行い、得られた有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥させた。有機層を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー１００ｇ（クロロホルム／メタノール＝５０：１）にて精製し、薄黄色透明シロップ状の化合物１４を４８１ｍｇ（１．４６ｍｍｏｌ）収率４５．０％にて得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３３３。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５６−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．７６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．７７−６．７９（３Ｈ，ｍ），６．８８−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２６（３Ｈ，ｍ）。
（実施例８） 化合物１６の合成
１，４−ジブロモブタンの代わりに１，５−ジブロモペンタンを用いて、同様な二工程によって目的とする化合物１６を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３４７。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４３−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．７１−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．４２−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．４２−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．７６−６．８０（３Ｈ，ｍ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２６（３Ｈ，ｍ）。
（実施例９） 化合物１８の合成
同様に、１，４−ジブロモブタンの代わりに１，６−ジブロモヘキサンを用いて、同様な二工程によって目的とする化合物１８を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３６１。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３２−１．５３（６Ｈ，ｍ），１．７１−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．４１−２．５３（２Ｈ，ｍ）３．７３（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．７７−６．８１（３Ｈ，ｍ），６．８８−６．８９（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．２６（３Ｈ，ｍ）。
（実施例１０） 化合物２０の合成
２−クロロチオフェノール３３０ｍｇ（２．２８ｍｍｏｌ）を塩化メチレン６．５ｍｌに溶解させ、室温にてトリエチルアミン０．３５ｍｌ（２．５１ｍｍｏｌ）および１，３−ジブロモプロパン０．２３ｍｌ（２．２６ｍｍｏｌ）を添加し、４５℃にて６時間、加熱還流下にて反応させた。反応終了後、室温にて反応系に再びトリエチルアミン０．３０ｍｌ（２．１５ｍｍｏｌ）を滴下し、更に、（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン３５０ｍｇ（２．３１ｍｍｏｌ）を添加し、９０℃にて１２時間、加熱還流下にて撹拌した。反応終了後、室温にて放冷し、水を注加した。続いて酢酸エチル、飽和食塩水にてそれぞれ分液抽出および洗浄を行い、得られた有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥させた。有機層を減圧下にて濃縮し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィー５０ｇ（クロロホルム／メタノール＝６５：１）にて精製し、薄黄色透明シロップ状の化合物２０を１０２ｍｇ（０．３０４ｍｍｏｌ）二工程収率１３．２％にて得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３３５。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．７９−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．９１−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）。
（実施例１１） 化合物２２の合成
同様に、１，３−ジブロモプロパンの代わりに１，４−ジブロモブタンを用いて、同様な二工程によって目的とする化合物２２を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３４９。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５８−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．４３−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
（実施例１２） 化合物２４の合成
同様に、１，３−ジブロモプロパンの代わりに１，５−ジブロモペンタンを用いて、同様な二工程によって目的とする化合物２４を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３６３。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４２−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．６４−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７７−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
（実施例１３） 化合物２６の合成
同様に、１，３−ジブロモプロパンの代わりに１，６−ジブロモヘキサンを用いて、同様な二工程によって目的とする化合物２６を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３７７。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４１−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．６４−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７７−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
（実施例１４） 化合物２８の合成
４−クロロチオフェノール５４０ｍｇ（３．７７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍｌに溶解させ、室温にてトリエチルアミン１．６０ｍｌ（１１．５ｍｍｏｌ）および１，３−ジブロモプロパン０．６３ｍｌ（４．１０ｍｍｏｌ）を添加し、４５℃にて３時間、加熱還流下にて反応させた。反応終了後、一旦塩化メチレンを減圧下にて除去し、残渣をアセトニトリル９ｍｌに溶解させた。室温にて炭酸カリウム５００ｍｇ（３．６２ｍｍｏｌ）を添加し、更に（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン３５０ｍｇ（２．３１ｍｍｏｌ）を滴下し、９０℃にて１２時間、加熱還流下にて撹拌した。反応終了後、室温にて放冷し、水を注加した。続いて酢酸エチル、飽和食塩水にてそれぞれ分液抽出および洗浄を行い、得られた有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥させた。有機層を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー７５ｇ（クロロホルム／メタノール＝６５：１）にて精製し、薄黄色透明シロップ状の化合物２８を３９７ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）二工程収率３３．１％にて得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３３５。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７２−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６４（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７７−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２５（４Ｈ，ｍ）。
（実施例１５） 化合物３０の合成
同様に、１，３−ジブロモプロパンの代わりに１，４−ジブロモブタンを用いて、同様な二工程によって目的とする化合物３０を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３６３。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．３９−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７７−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２６（５Ｈ，ｍ）。
（実施例１６） 化合物３２の合成
同様に、１，３−ジブロモプロパンの代わりに１，５−ジブロモペンタンを用いて、同様な二工程によって目的とする化合物３２を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３７７。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２７−１．４８（４Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２６（５Ｈ，ｍ）。
（実施例１７） 化合物３４の合成
同様に、１，３−ジブロモプロパンの代わりに１，６−ジブロモヘキサンを用いて、同様な二工程によって目的とする化合物３４を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３４９。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５２−１．６７（６Ｈ，ｍ），２．４０−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．５３（１Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ）。
（実施例１８） 化合物３６の合成
２−メルカプトベンゾチアゾール４４０ｍｇ（２．６３ｍｍｏｌ）を塩化メチレン９ｍｌに溶解させ、室温にてトリエチルアミン１．１ｍｌ（７．８９ｍｍｏｌ）、更に１，４−ジブロモブタン０．３５ｍｌ（２．９３ｍｍｏｌ）を添加し、同温度にて１２時間反応させた。反応終了後、一旦塩化メチレンを減圧下にて除去し、残渣をアセトニトリル８ｍｌに溶解させた。室温にて炭酸カリウム８００ｍｇ（５．７９ｍｍｏｌ）を添加し、更に（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン３２０ｍｇ（２．１２ｍｍｏｌ）を滴下し、９０℃にて１２時間、加熱還流下にて撹拌した。反応終了後、室温にて放冷し、水を注加した。続いて酢酸エチル、飽和食塩水にてそれぞれ分液抽出および洗浄を行い、得られた有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥させた。有機層を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー７０ｇ（クロロホルム／メタノール＝５０：１）にて精製し、薄黄色透明シロップ状の化合物３６を２６７ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）二工程収率２７．１％にて得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３７２。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６１−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
（実施例１９） 化合物３８の合成
２−メルカプトベンゾチアゾール４０９ｍｇ（２．４５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル４ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム６９０ｍｇ（４．９９ｍｍｏｌ）、および１，５−ジブロモペンタン０．３２ｍｌ（２．６８ｍｍｏｌ）を添加し、同温度にて１時間撹拌した。反応終了後、再び炭酸カリウム４２０ｍｇ（３．０４ｍｍｏｌ）を添加し、さらに（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２６０ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）を滴下し、９０℃にて１２時間、加熱還流下にて撹拌した。反応終了後、室温にて放冷し、水を注加した。続いて酢酸エチル、飽和食塩水にてそれぞれ分液抽出および洗浄を行い、得られた有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥させた。有機層を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー５０ｇ（クロロホルム／メタノール＝５０：１）にて精製し、薄黄色透明シロップ状の化合物３８を２１５ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）二工程収率４５．０％にて得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３８６。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４４−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．７８−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．４２−２．５１（２Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７，３９−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
（実施例２０） 化合物４０の合成
１，５−ジブロモペンタンの代わりに１，６−ジブロモヘキサンを用いて、同様な二工程によって目的とする化合物４０を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４００。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４３−１．５０（６Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０−２．５２（２Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
（実施例２１） 化合物４２の合成
２−メルカプトベンゾキサゾール４６７ｍｇ（３．０９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル７ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム５２７ｍｇ（３．８１ｍｍｏｌ）、および１，４−ジブロモブタン０．４１ｍｌ（３．４３ｍｍｏｌ）を添加し、同温度にて１２時間撹拌した。反応終了後、再びアセトニトリル４．４ｍｌ、および炭酸カリウム４２０ｍｇ（３．０４ｍｍｏｌ）を添加し、更に（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン３２０ｍｇ（２．１２ｍｍｏｌ）を滴下し、９０℃にて１２時間、加熱還流下にて撹拌した。反応終了後、室温にて放冷し、水を注加した。続いてクロロホルム，飽和食塩水にてそれぞれ分液抽出および洗浄を行い、得られた有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥させた。有機層を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー５０ｇ（クロロホルム／メタノール＝６０：１）にて精製し、薄黄色透明シロップ状の化合物４２を１４７ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）二工程収率１３．４％にて得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３５６。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７），１．６１−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．５９（２Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
（実施例２２） 化合物４４の合成
１，４−ジブロモブタンの代わりに１，５−ジブロモペンタンを用いて、同様な二工程によって目的とする化合物４４を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３７０。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４６−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．８１（２Ｈ，ｍ），２．４１−２．５３（２Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
（実施例２３） 化合物４６の合成
１，４−ジブロモブタンの代わりに１，６−ジブロモヘキサンを用いて、同様な二工程によって目的とする化合物４６を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３８４。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．３２−１．６２（６Ｈ，ｍ），１．８１（２Ｈ，ｑｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０−２．５２（２Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ）６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
（実施例２４） 化合物５２および５３の合成
５−メトキシグラミン４７（２５ｇ，１２２．４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５００ｍｌ）溶液に、ＮａＢＨ4（２１．５ｇ，５６８．３ｍｍｏｌ，４．６ｍｏｌｅｑ．）を加え、５．５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液にＮＨ4Ｃｌを加え、室温にて撹拌後、反応液を水に注加した。ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＣＨＣｌ3−ＡｃＯＥｔ］にて精製後、無色プリズム晶４８（１７．３１ｇ，８７．８％）を得た。
化合物４８（１７．３ｇ，１０７．５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５００ｍｌ）溶液に、５２．９％ＮａＨ（２０ｇ，５００ｍｍｏｌ，４．６ｍｏｌｅｑ．）を加え、室温にて１．５時間撹拌した。その後、塩化トシル（３０ｇ，ｄ＝１．３３３，１５７．４ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）を加え、室温にて６時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷冷下、水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＣＨＣｌ3−ＡｃＯＥｔ］にて精製後、無色プリズム晶４９（３６．８ｇ，８２．８％）を得た。
ＢＢｒ3（１７ｍｌ，ｄ＝２．６９８，１８３．１ｍｍｏｌ）を、化合物４９（２８．４３ｇ，９０．２５ｍｍｏｌ）をＣＨ2Ｃｌ2（８００ｍｌ）に溶解した溶液に、内温０〜５℃にて滴下し、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷冷下、水に注加し、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＣＨ2Ｃｌ2層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル４００ｇ，ＣＨＣｌ3：ＭｅＯＨ＝１０００：１］にて精製後、無色プリズム晶５０（１６．４６ｇ，６０．６％）を得た。
化合物５０（１６．４６ｇ，５４．７ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３００ｍｌ）溶液に、１，３−ジブロモプロパン（１１．２ｍｌ，ｄ＝１．３３３，１０９．５ｍｍｏｌ，２．０ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（２２ｇ，１５９．２ｍｍｏｌ，２．９ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて２．５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ｎ−ヘキサン−アセトン］にて精製後、無色プリズム晶５１（１８．３４ｇ，７９．７％）を得た。
化合物５１（２００ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３ｍｌ）溶液に、（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン（１４２．５２ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ，２．０ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（１３１．３ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ，２．０ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた黄褐色残渣をＥｔＯＨ（３ｍｌ）に溶解し、３５％ＫＯＨａｑ．（１ｍｌ）を加え、外温８０℃にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル５２（１２２．６ｍｇ，９３．８％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３３８（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），１．９７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１２．８Ｈｚ，ＣＨ 2），２．３０（３Ｈ，ｓ，ＣＨ 3），２．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１１．６Ｈｚ，ＣＨ 2），２．７４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１３．４Ｈｚ，ＣＨ2），３．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），３．７８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3），４．０７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．９Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．９Ｈｚ，Ｃ6'−Ｈ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），６．９４（１Ｈ，ｓ，Ｃ2'−Ｈ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｃ4'−Ｈ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ7'−Ｈ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ），７．８１（１Ｈ，ｓ，ＮＨ）。
化合物５１（２００ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３ｍｌ）溶液に（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（１６２．７ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ，２．０ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（１３１．３ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ，２．０ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた黄褐色残渣をＥｔＯＨ（１ｍｌ）に溶解し、３５％ＫＯＨａｑ．（１ｍｌ）を加え、外温８０℃にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル５３（１２２．６ｍｇ，９３．８％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３５８（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），２．０３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１２．８Ｈｚ，ＣＨ 2），２．３０（３Ｈ，ｓ，ＣＨ 3），２．８３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１２．８Ｈｚ，ＣＨ 2），４．１２（２Ｈ，ｄt，Ｊ＝３．１，９．２Ｈｚ，ＣＨ 2），４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，９．２Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），６．９４（１Ｈ，ｓ，Ｃ2'−Ｈ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｃ4'−Ｈ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ3−Ｈ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ7−Ｈ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ8−Ｈ），７．８２（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．９Ｈｚ，Ｃ6'−Ｈ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ7'−Ｈ）。
（実施例２５） 化合物５６の合成
９−ハイドロキシフルオレン５４（５００ｍｇ，２．７４ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液に３−ブロモ−１−プロパノール（０．２７３ｍｌ，ｄ＝１．５３７，３．０２ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌｅｑ．）およびｐ−ＴｓＯＨ・Ｈ2Ｏ（５．１ｍｇ，０．０２７ｍｍｏｌ，０．０１ｍｏｌｅｑ．）を加え、室温にて１時間撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ｎ−ヘキサン−ＡｃＯＥｔ］にて精製後、無色オイル５５（７２３．４ｍｇ，８７．０％）を得た。
化合物５５（２００ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３ｍｌ）溶液に（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン（１４８．５ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（１３６．８ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル５６（２１６．６ｍｇ，８８．０％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３７３（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），１．６７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１３．４Ｈｚ，ＣＨ 2），２．４９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１４．０Ｈｚ，ＣＨ 2），２．５６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１１．６Ｈｚ，ＣＨ 2），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 2），３．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），３．７８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3），５．５９（１Ｈ，ｓ，ＣＨ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．９Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ），７．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ3'，Ｃ6'−Ｈ），７．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ2'，Ｃ7'−Ｈ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4'−Ｈ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5'−Ｈ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ1'，Ｃ8'−Ｈ），７．８１（１Ｈ，ｓ，ＮＨ）。
（実施例２６） 化合物５９の合成
２−ハイドロキシフルオレン５７（２００ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３ｍｌ）溶液に１，３−ジブロモプロパン（０．２２ｍｌ，ｄ＝１．３３３，２．２ｍｍｏｌ，２．０ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（１８２．０ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ｎ−ヘキサン−ＡｃＯＥｔ］にて精製後、無色プリズム晶５８（２０２．４ｍｇ，７３．３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ δ：２．３５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．１，１２．２Ｈｚ，ＣＨ 2），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2），３．８６（２Ｈ，ｓ，Ｃ9−Ｈ 2），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．３Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ7−Ｈ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ1−Ｈ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ｃ8−Ｈ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ）。
化合物５８（１００ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３ｍｌ）溶液に（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン（４９．５ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（５４．７ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル５９（２１６．６ｍｇ，８８．０％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３７３（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），１．９６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2），２．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１１．６Ｈｚ，ＣＨ 2），２．７３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１２．２Ｈｚ，ＣＨ 2），３．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），３．７８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3），３．８５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2），４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ｃ9−Ｈ 2），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．３Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ2'−Ｈ），７．０６（１Ｈ，ｓ，Ｃ4'−Ｈ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ6'−Ｈ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ7'−Ｈ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ1'−Ｈ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ8'−Ｈ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ5'−Ｈ）。
（実施例２７） 化合物６２の合成
ｏ−クロロフェノール６０（５００ｍｇ，３．８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３ｍｌ）溶液に１，３−ジブロモプロパン（０．３９ｍｌ，ｄ＝１．９８９，３．８９ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（５９１．２ｍｇ，４．２８ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル６１（８２４．０ｍｇ，８４．９％）を得た。
化合物６１（２００ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３ｍｌ）溶液に（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン（１４８．５ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（１３６．８ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル６２（２２２．６ｍｇ，８７．１％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３１９（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），１．９９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１２．２Ｈｚ，ＣＨ 2），２．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１３．４Ｈｚ，ＣＨ 2），２．７５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１１．６Ｈｚ，ＣＨ 2），３．７５−３．７９（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），３．７８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3），４．０９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．８，６．１Ｈｚ，ＣＨ 2），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．３Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ3'−Ｈ），７．２０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．８，７．３Ｈｚ，Ｃ5'−Ｈ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ），７．４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．９Ｈｚ，Ｃ6'−Ｈ）。
（実施例２８） 化合物６５の合成
ｍ−クロロフェノール６３（５００ｍｇ，３．８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３ｍｌ）溶液に１，３−ジブロモプロパン（０．３９ｍｌ，ｄ＝１．９８９，３．８９ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（５９１．２ｍｇ，４．２８ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル６４（８８４．２ｍｇ，９１．１％）を得た。
化合物６４（２００ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３ｍｌ）溶液に（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン（１４８．５ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（１３６．８ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル６５（２２９．３ｍｇ，８９．７％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３１９（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），１．８８−１．９６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2），２．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１１．６Ｈｚ，ＣＨ 2），２．７０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１１．６Ｈｚ，ＣＨ 2），３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3），３．９６−４．０４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９２（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5'−Ｈ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ）。
（実施例２９） 化合物６８の合成
ｐ−クロロフェノール６６（５００ｍｇ，３．８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３ｍｌ）溶液に１，３−ジブロモプロパン（０．３９ｍｌ，ｄ＝１．９８９，３．８９ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（５９１．２ｍｇ，４．２８ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル６７（８７６．５ｍｇ，９０．３％）を得た。
化合物６７（２００ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３ｍｌ）溶液に（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン（１４８．５ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（１３６．８ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル６８（２９３．１ｍｇ，８７．２％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３１９（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）ｄ：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，ＣＨ 3），１．９１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．４，１２．７Ｈｚ，ＣＨ 2），２．６７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，６．４Ｈｚ，ＣＨ 2），３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，ＣＨ），３．７９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，ＣＨ 2），６．７０−６．９１（５Ｈ，ｍ），７．１４（３Ｈ，ｍ）。
（実施例３０） 化合物７１の合成
３−ハイドロキシジベンゾフラン６９（５００ｍｇ，２．７１ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（５ｍｌ）溶液に、１，３−ジブロモプロパン（０．５５ｍｌ，ｄ＝１．９８９，５．４３ｍｍｏｌ，２．０ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（７５０．１ｍｇ，５．４３ｍｍｏｌ，２．０ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加した。ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色プリズム晶７０（８０４．３ｍｇ，７７．０％）を得た。
化合物７０（８００ｍｇ，２．６２ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（５ｍｌ）溶液に（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン（５９０．２ｍｇ，３．９３ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（５４３．７ｍｇ，３．９３ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加した。ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル７１（８８０．８ｍｇ，８９．５％），を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３７５（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），２．０１（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2），２．７０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１４．０Ｈｚ，ＣＨ 2），２．７７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１３．４Ｈｚ，ＣＨ 2），３．８０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3），４．１０−４．１７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．３Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．６Ｈｚ，Ｃ3'−Ｈ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ6'−Ｈ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｃ1'−Ｈ），７．４５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．３Ｈｚ，Ｃ7'−Ｈ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ5'−Ｈ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｃ4'−Ｈ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ8'−Ｈ）。
（実施例３１） 化合物７４の合成
２−ナフトール７２（３００．０ｍｇ，２．１６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３ｍｌ）溶液に３−ブロモ−１−プロパノール（３００ｍｌ，ｄ＝１．５３７，２．１６ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌｅｑ．）およびＰＰｈ3（６２２．７ｍｇ，２．３７ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌｅｑ．）を加え、これにＤＥＡＤ（０．４１ｍｌ，ｄ＝１．１０６，２．３７ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌｅｑ．）を無水ＴＨＦ（３ｍｌ）に溶解した溶液を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル７３（５５１．８ｍｇ，１００％）を得た。
化合物７３（２００ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（５ｍｌ）溶液に（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン（１６９．８ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（１５６．５ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加した。ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル７４（２３０．８ｍｇ，９１．３％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３３５（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．４１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），２．１３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１２．８Ｈｚ，ＣＨ 2），２．７３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１１．６Ｈｚ，ＣＨ 2），２．８５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１１．６Ｈｚ，ＣＨ 2），３．７９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3），３．８３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），４．２３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２，６．１Ｈｚ，ＣＨ 2），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．９Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ2'−Ｈ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ6'−Ｈ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4'−Ｈ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．９Ｈｚ，Ｃ3'−Ｈ），７．５２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．９Ｈｚ，Ｃ7’−Ｈ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5'−Ｈ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ8'−Ｈ）。
（実施例３２） 化合物７７の合成
２−ナフタレンチオール７５（３００ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（５ｍｌ）溶液に１，３−ジブロモプロパン（０．２３ｍｌ，ｄ＝１．９８９，２．２５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌｅｑ．）およびＥｔ3Ｎ（０．３１ｍｌ，ｄ＝０．７２６，２．２５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温４０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加した。ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は５％ＨＣｌａｑ．、水、次いで飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄後、Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥し溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル７６（２４１．３ｍｇ，４５．９％）を得た。
化合物７６（２４１ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（５ｍｌ）溶液に（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン（１９３．０ｇ，１．２９ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（１７７．８ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加した。ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル７７（２０９．８ｍｇ，６９．７％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３５１（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），２．０１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 2），２．７３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，２５．０Ｈｚ，ＣＨ 2），３．８０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3），４．１３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．３Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，７．３Ｈｚ，Ｃ3'−Ｈ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ6'−Ｈ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｃ1'−Ｈ），７．４５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．３Ｈｚ，Ｃ7'−Ｈ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ4'−Ｈ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ5'−Ｈ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ8'−Ｈ）。
（実施例３３） 化合物８０の合成
５−ハイドロキシインドール７８（５００ｍｇ，３．７６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（５ｍｌ）溶液に１，３−ジブロモプロパン（８３３．９ｍｇ，ｄ＝１．９８９，４．１３ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（５７０．９ｍｇ，４．１３ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加した。ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル７９（５８６ｍｇ，６１．４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ δ：２．３３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．１，１２．２Ｈｚ，ＣＨ 2），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2），６．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｃ3−Ｈ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．５Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｃ7−Ｈ），８．０３（１Ｈ，ｓ，ＮＨ）。
化合物７９（２００ｍｇ，０．７９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３ｍｌ）溶液に（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン（１１８．１ｇ，０．７９ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（１３０．６ｍｇ，０．９４ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温４０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加した。ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色オイル８０（２６５．１ｍｇ，８２．２％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３２４（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），２．０１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１２．８Ｈｚ，ＣＨ 2），２．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１１．６Ｈｚ，ＣＨ 2），２．７４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１３．４Ｈｚ，ＣＨ 2），３．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），３．８１（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3），４．０２−４．０９（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2），６．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，Ｃ3'−Ｈ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，７．９Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．５Ｈｚ，Ｃ6'−Ｈ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｃ4'−Ｈ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，Ｃ2'−Ｈ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｃ7’−Ｈ），８．０７（１Ｈ，ｓ，ＮＨ）。
（実施例３４） 化合物８３の合成
４−フェニルフェノール８１（４００ｍｇ，２．３５ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（５ｍｌ）溶液に１，３−ジブロモプロパン（０．４８ｍｌ，ｄ＝１．９８９，４．７ｍｍｏｌ，２．０ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（３８９．７ｍｇ，２．８２ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加した。ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色プリズム晶８２（５６４．９ｍｇ，８２．５％）を得た。
化合物８２（３００ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（４ｍｌ）溶液に（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン（３０９．３ｍｇ，２．０６ｍｍｏｌ，２．０ｍｏｌｅｑ．）およびＫ2ＣＯ3（２８４．９ｍｇ，２．０６ｍｍｏｌ，２．０ｍｏｌｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加した。ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ＡｃＯＥｔ−ｎ−ヘキサン］にて精製し、無色プリズム晶８３（３１１．９ｍｇ，８３．８％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３６１（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），１．９３−２．０１（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2），２．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１１．６Ｈｚ，ＣＨ 2），２．７３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１１．６Ｈｚ，ＣＨ 2），３．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ3），４．０２−４．１０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．３Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），６．９５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，９．２Ｈｚ，Ｃ3'−Ｈ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ4"−Ｈ），７．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ3"5"−Ｈ），７．５１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，９．２Ｈｚ，Ｃ2"6"−Ｈ），７．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．３Ｈｚ，Ｃ2'6'−Ｈ）。
（実施例３５） 化合物８８の合成
（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン８４（６００ｍｇ，４．０ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（５ｍｌ）溶液にエチルマロニルクロライド（６６２．４ｍｇ，ｄ＝１．１７６，４．４ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌｅｑ．）およびＥｔ3Ｎ（０．６６ｍｌ，ｄ＝０．７２６，４．８ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌｅｑ．）を加え、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加した。ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＣＨ2Ｃｌ2層は５％ＨＣｌａｑ．、水、次いで飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄後、Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥し、溶媒を留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ｎ−ヘキサン−ＡｃＯＥｔ］にて精製後、無色プリズム晶８５（７９０．０ｍｇ，９８．４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 3），１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），３．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，ＣＨ 2），３．７３（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 2ＣＨ3），５．０４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１４．０Ｈｚ，ＣＨ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．９Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ），７．３６（１Ｈ，ｓ，ＮＨ）。
化合物８５（８９７．６ｍｇ，３．３９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５ｍｌ）溶液に１０％ＮａＯＨａｑ．（２ｍｌ）を加え、外温８０℃にて１時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、５％ＨＣｌａｑ．にて酸性にし、反応液を水に注加した。ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は５％ＨＣｌａｑ．、水、次いで飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄後、Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥し溶媒を留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ｎ−ヘキサン−ＡｃＯＥｔ］にて精製後、無色プリズム晶８６（７９０ｍｇ，９８．４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），３．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，ＣＨ 2），３．７７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3），５．０５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１４．０Ｈｚ，ＣＨ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．９Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，ＮＨ）。
化合物８６（４００ｍｇ，１．６８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン（２７８．５ｍｇ，１．８６ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌｅｑ．）およびＷＳＣ・ＨＣｌ（３８９．５ｍｇ，２．０２ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌｅｑ．）を加え、室温にて１時間撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加した。ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ｎ−ヘキサン−ＡｃＯＥｔ］にて精製後、無色プリズム晶８７（６１５．４ｍｇ，９８．５％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３７０（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），３．１５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2），３．７５（６Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3），５．０４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，１４．７Ｈｚ，ＣＨ），６．７７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．９Ｈｚ，Ｃ6,6'−Ｈ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｃ2,2'−Ｈ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4,4'−Ｈ），７．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5,5'−Ｈ），７．４７（２Ｈ，ｓ，ＮＨ）。
化合物８７（１００ｍｇ，０．２７０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５ｍｌ）溶液に、氷冷下、ＢＨ3・ＴＨＦ１ｍｏｌ溶液（０．５９ｍｌ，０．５９ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌｅｑ．）を加え、温度を室温にまで昇温し、３時間撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、５％ＨＣｌａｑ．を加えて酸性とし、ＡｃＯＥｔにて抽出した。５％ＨＣｌａｑ．層は、５％ＮａＯＨａｑ．を加えてアルカリ性とし、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ｎ−ヘキサン−ＡｃＯＥｔ］にて精製後、無色オイル８８（７６．３ｍｇ，８２．６％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３４２（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），１．６２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１３．４Ｈｚ，ＣＨ 2），２．４６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１３．４Ｈｚ，ＣＨ 2），２．５４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１１．６Ｈｚ，ＣＨ 2），３．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），３．８０（６Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3），６．７７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．３Ｈｚ，Ｃ6,6'−Ｈ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｃ2,2'−Ｈ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ4,4'−Ｈ），７．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ5,5'−Ｈ）。
（実施例３６） 化合物９３の合成
（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン８９（６００ｍｇ，３．５ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（５ｍｌ）溶液にエチルマロニルクロライド（５８０．３ｍｇ，ｄ＝１．１７６，３．８５ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌｅｑ．）およびＥｔ3Ｎ（０．５９ｍｌ，ｄ＝０．７２６，４．２ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌｅｑ．）を加え、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加した。ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＣＨ2Ｃｌ2層は５％ＨＣｌａｑ．、水、次いで飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄後、Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥し、溶媒を留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ｎ−ヘキサン−ＡｃＯＥｔ］にて精製後、無色プリズム晶９０（６６２．９ｍｇ，６６．５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 3），１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ 3），３．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．７，２６．３Ｈｚ，ＣＨ 2），４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ 2ＣＨ3），５．８９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，１４．６Ｈｚ，ＣＨ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，ＮＨ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ3−Ｈ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，Ｃ7−Ｈ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ）、７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ8−Ｈ）。
化合物９０（６６２．５ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５ｍｌ）溶液に１０％ＮａＯＨａｑ．（２ｍｌ）を加え、外温８０℃にて１時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、５％ＨＣｌａｑ．にて酸性にし、反応液を水に注加した。ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は５％ＨＣｌａｑ．、水、次いで飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄後、Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥し、溶媒を留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ｎ−ヘキサン−ＡｃＯＥｔ］にて精製後、無色プリズム晶９１（５９６．０ｍｇ，９９．８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），３．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．３，２９．９Ｈｚ，ＣＨ 2），５．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１４．７Ｈｚ，ＣＨ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＮＨ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ3−Ｈ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ6−Ｈ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ2−Ｈ），７．５３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．９Ｈｚ，Ｃ7−Ｈ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4−Ｈ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ5−Ｈ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ8−Ｈ）。
化合物９１（４００ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（２９３．２ｍｇ，１．７１ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌｅｑ．）およびＷＳＣ・ＨＣｌ（３５９．２ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌｅｑ．）を加え、室温にて１時間撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加した。ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ｎ−ヘキサン−ＡｃＯＥｔ］にて精製後、無色プリズム晶９２（６１５．１ｍｇ，９６．４％）を得た。
化合物９２（１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５ｍｌ）溶液に、氷冷下、ＢＨ3・ＴＨＦ１ｍｏｌ溶液（０．５４ｍｌ，０．５４ｍｍｏｌ，２．２ｍｏｌｅｑ．）を加え、温度を室温にまで昇温し、３時間撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、５％ＨＣｌａｑ．を加えて酸性とし、ＡｃＯＥｔにて抽出した。５％ＨＣｌａｑ．層は、５％ＮａＯＨａｑ．を加えてアルカリ性とし、ＡｃＯＥｔにて抽出した。ＡｃＯＥｔ層は、水および飽和ＮａＣｌａｑ．にて洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4にて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ｎ−ヘキサン−ＡｃＯＥｔ］にて精製後、無色オイル９３（８２．０ｍｇ，８８．０％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３８２（Ｍ+）。1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．４７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3），１．７２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１３．４Ｈｚ，ＣＨ 2），２．６２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１３．４Ｈｚ，ＣＨ 2），２．６８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１１．６Ｈｚ，ＣＨ 2），４．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７，ＣＨ），７．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ3,3'−Ｈ），７．４８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．８，７．９Ｈｚ，Ｃ6,6'−Ｈ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ7,7'−Ｈ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ2,2'−Ｈ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ4,4'−Ｈ），７．８７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．９Ｈｚ，Ｃ5,5'−Ｈ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｃ8,8'−Ｈ）。
（実施例３７） 化合物１０３の合成
化合物１０２
６−ヒドロキシフラボン１０１（３００ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍｌ）溶液に１，３−ジブロモプロパン（０．２６ｍｌ，ｄ＝１．９８９，２．５２ｍｍｏｌ，２．０ｍｏｌ ｅｑ．）と炭酸カリウム（２０８．８ｍｇ，１．５１ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応液を水に注加した。酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られる残査をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，酢酸エチル−ｎ−ヘキサン］にて精製し、化合物１０２，３６１．８ｍｇ（８０．０％）を無色プリズム晶として得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３７５（Ｍ+）．1Ｈ−ＮＭＲ δ：２．３４−２．３９（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 2 ），６．８２（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，９．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５１（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，９．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．５３（７Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．９１−７．９３（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
化合物１０３
上記化合物１０２（１２５．８ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）のアセトニトリル（３ｍｌ）溶液に（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（５０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（６０．５ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、外温４０℃にて６時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応液を水に注加した。酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られる残査をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，酢酸エチル−ｎ−ヘキサン］にて精製し、化合物１０３，６７．１ｍｇ（８９．５％）を無色オイルとして得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４４９（Ｍ+）．1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．０７（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），２．８２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），６．８２（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，９．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．５３（７Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．９１−７．９３（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例３８） 化合物１０６の合成
化合物１０５
９−ヒドロキシフルオレン１０４（５００ｍｇ，２．７４ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液に３−ブロモ−１−プロパノール（０．２７３ｍｌ，ｄ＝１．５３７，３．０２ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）とｐ−トルエンスルホン酸・水和物（５．１ｍｇ，０．０２７ｍｍｏｌ，０．０１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１時間撹拌した。
反応終了後、反応液を水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は，水及び飽和食塩水にて洗浄した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，ｎ−ヘキサン−酢酸エチル］にて精製後、化合物１０５（７２３．４ｍｇ，８７．０％）を無色オイルとして得た。
化合物１０６
上記化合物１０５（１０６．２ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）のアセトニトリル（３ｍｌ）溶液に（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（５０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（４８．４ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、外温６０℃にて６時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応液を水に注加した。酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られる残査をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，酢酸エチル−ｎ−ヘキサン］にて精製し、化合物１０６，３３．７ｍｇ（７６．１％）を無色オイルとして得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３９３（Ｍ+）．1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 3 ），１．７０−１．７６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．６０−２．７１（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），３．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），５．５９（１Ｈ，ｓ，ＣＨ），７．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例３９） 化合物１０９の合成
化合物１０８
２−ヒドロキシジベンゾフラン１０７（５００ｍｇ，２．７１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍｌ）溶液に１，３−ジブロモプロパン（０．５５ｍｌ，ｄ＝１．９８９，５．４３ｍｍｏｌ，２．０ｍｏｌ ｅｑ．）と炭酸カリウム（７５０．１ｍｇ，５．４３ｍｍｏｌ，２．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応液を水に注加した。酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られる残査をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，酢酸エチル−ｎ−ヘキサン］にて精製し、化合物１０８，８０４．３ｍｇ（７７．０％）を無色プリズム晶として得た。
化合物１０９
上記化合物１０８（１０６．９ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）のアセトニトリル（３ｍｌ）溶液に（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（５０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（６０．５ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、外温６０℃にて６時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応液を水に注加した。酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られる残査をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，酢酸エチル−ｎ−ヘキサン］にて精製し、化合物１０９，６７．２ｍｇ（５８．３％）を無色オイルとして得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３９５（Ｍ+）．1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．０２−２．０７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．７８−２．８９（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．１３−４．１６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．５１（６Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．７Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例４０） 化合物１１２の合成
化合物１１１
５−ヒドロキシインドール１１０（５００ｍｇ，３．７６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍｌ）溶液に１，３−ジブロモプロパン（８３３．９ｍｇ，ｄ＝１．９８９，４．１３ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）と炭酸カリウム（５７０．９ｍｇ，４．１３ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、外温６０℃にて４時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応液を水に注加した。酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られる残査をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，酢酸エチル−ｎ−ヘキサン］にて精製し、化合物１１１，５８６ｍｇ（６１．４％）を無色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 2 ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 2 ），６．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．０３（１Ｈ，ｓ，ＮＨ）。
化合物１１２
上記化合物１１１（６５．３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌ ｅｑ．）のアセトニトリル（３ｍｌ）溶液に（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（２９．３ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（３５．５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ，１．５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、外温６０℃にて６時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応液を水に注加した。酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られる残査をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，酢酸エチル−ｎ−ヘキサン］にて精製し、化合物１１２，３６．５ｍｇ（６２．０％）を無色オイルとして得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３４４（Ｍ+）．1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 3 ），１．９９−２．０４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．７６−２．８６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．０５−４．１２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．６７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ），６．４７（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．５０（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１０（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例４１） 化合物１１７の合成
化合物１１４
（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（６００ｍｇ，３．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液にエチルマロニルクロライド１１３（５８０．３ｍｇ，３．８５ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）とトリエチルアミン（０．５９ｍｌ，ｄ＝０．７２６，３．８５ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて２時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応液を水に注加した。ジクロロメタンにて抽出した。ジクロロメタン層は５％塩酸水溶液、水、次いで飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，酢酸エチル−ｎ−ヘキサン］にて精製後、化合物１１４（６６２．９ｍｇ，６６．５％）を無色プリズム晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 3 ），１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ 3 ），３．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．７，２６．３Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ 2 ＣＨ3），５．８９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，１４．６Ｈｚ，ＣＨ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，ＮＨ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
化合物１１５
上記化合物１１４（６６２．５ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍｌ）溶液に１０％水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、外温８０℃にて１時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応液を濃縮し、５％塩酸水溶液にて酸性にし、反応液を水に注加した。酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は５％塩酸水溶液、水、次いで飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，酢酸エチル−ｎ−ヘキサン］にて精製後、化合物１１５（６５９．５ｍｇ）を無色プリズム晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3 ），３．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．３，２９．９Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７，１４．７Ｈｚ，ＣＨ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＮＨ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２，６．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
化合物１１６
上記化合物１１５（５０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液に（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（４５．０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）とＷＳＣ・ＨＣｌ（４４．９ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１時間撹拌した。
反応終了後、反応液を水に注加した。酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，酢酸エチル−ｎ−ヘキサン］にて精製後、化合物１１６（６１．６ｍｇ，７０．５％）を無色プリズム晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．４３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 3 ），１．７２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3 ），３．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 2 ＣＨ3），５．３２−６．０１（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．５６（５Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
化合物１１７
上記化合物１１６（５０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液に氷冷下、ボラン・テトラヒドロフラン１モル溶液（０．２４ｍｌ，０．２４ｍｍｏｌ，２．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、温度を室温にまで昇温し、６時間撹拌した。
反応終了後、反応液に水を注加し、５％塩酸水溶液を加えて酸性とし、酢酸エチルにて抽出した。５％塩酸水溶液層は、５％水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、酢酸エチルにて抽出した。水及び飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，酢酸エチル−ｎ−ヘキサン］にて精製後、化合物１１７，１８．０ｍｇ（８８．０％）を無色オイルとして得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４２１（Ｍ+）．1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 3 ），１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3 ），１．９０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．７５（１Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８１（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ 2 ＣＨ3），４．７９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４６（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例４２） 化合物１２３の合成
化合物１１９
２−メトキシカルボニルチオフェノール１１８（９．７ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）に溶解し、これに０℃にて水素化ナトリウム（６０％）（２．７ｇ）を加え、発泡がおさまってから（±）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メタンスルホニルオキシ−２−フェニルエタン（２０．０ｇ）を加え、室温にて１２時間撹拌した。
反応終了後、過剰の塩化アンモニウムを加えた後、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，酢酸エチル−ｎ−ヘキサン］にて精製後、化合物１１９（１６．０ｇ）を得た。
化合物１２０
上記化合物１１９（１．９ｇ）をジフェニルエーテルに溶解し、これにｐ−トルエンスルホン酸・水和物（１００ｍｇ）を加え、２５０−２６０℃にて４０分間加熱した。
放冷後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンにて溶出し、化合物１２０（７００ｍｇ）を得た。
化合物１２１
上記化合物１２０（１５０ｇ）をテトラヒドロフランに溶解し、これに水素化アルミニウムリチウム（３１０ｍｇ）を加え、５時間加熱還流した。
反応終了後、過剰の硫酸ナトリウム・１０水和物を加えた後セライト濾過した。濾液を濃縮し、化合物１２１（３３０ｍｇ）を得た。
化合物１２２
上記化合物１２１（３．０ｇ）およびトリエチルアミン（１．５ｇ）をテトラヒドロフランに溶解し、氷冷下アクリロイルクロライド（１．２ｇ）を加え、室温にて３０分撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，酢酸エチル−ｎ−ヘキサン］にて精製後、化合物１２２（１．５ｇ）を得た。
化合物１２３
上記化合物１２２（１５０ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（１０４．５ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（３ｍｌ）に溶解し、室温にて１週間放置した。
反応終了後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル，クロロホルム−メタノール］にて精製後、化合物１２３，１６７．４ｍｇ（７０．７％）を無色オイルとして得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４６６（Ｍ+）．1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．４６（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．３３−２．３６（１Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．７９−２．９３（３Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），３．２５−３．３８（１Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），３．５７−３．６５（１Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．４１−４．４５（１Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．５６−４．６５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），６．３０−６．３４（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），７．０７−７．１７（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．２７−７．５１（９Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８４−７．８７（１Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），８．１１−８．１９（１Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例４３） Ｋ−２００３の合成
４−ブロモフェノール５２０ｍｇ（３．０１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１１ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム１．２４３ｇ（８．９９ｍｍｏｌ），１，３−ジブロモプロパン０．３７ｍｌ（３．６４ｍｍｏｌ）を順次加え、９５℃の加熱還流下にて４時間撹拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム８００ｍｇ（５．７９ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン４５０ｍｇ（２．９８ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに９５℃にて１８時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２００３を３６４ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ），収率３３％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８７−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．９３−４．００（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．５８−２．７１（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．５３（１Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６３，３６５。
（実施例４４） Ｋ−２００４の合成
４−ブロモフェノール５７０ｍｇ（３．２９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１１ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム１．０８ｇ（７．８１ｍｍｏｌ），１，４−ジブロモブタン０．４４ｍｌ（３．６８ｍｍｏｌ）を順次加え、９５℃の加熱還流下にて４時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム４５５ｍｇ（３．２９ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン４００ｍｇ（２．６４ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに９５℃にて１８時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２００４を４２２ｍｇ（１．１１ｍｍｏｌ），収率４３％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７７−６．８８（３Ｈ，ｍ），６．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４６−２．５９（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．５１（１Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７７，３７９。
（実施例４５） Ｋ−２００５の合成
４−ブロモフェノール７１０ｍｇ（４．１０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１１ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム７１０ｍｇ（５．１４ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．４４ｍｌ（４．５５ｍｍｏｌ）を順次加え、９５℃の加熱還流下にて４時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム４５５ｍｇ（３．２９ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン３７０ｍｇ（２．４５ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに９５℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２００５を２９５ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ），収率３１％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．３６−２．５５（４Ｈ，ｍ），１．５５−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９１，３９３。
（実施例４６） Ｋ−２００６の合成
４−ブロモフェノール５００ｍｇ（２．８９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム５４０ｍｇ（３．９０ｍｍｏｌ），１，６−ジブロモヘキサン０．４９ｍｌ（３．１８ｍｍｏｌ）を順次加え、９５℃の加熱還流下にて４時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム４００ｍｇ（２．８９ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２７０ｍｇ（１．７９ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに９５℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２００６を３６４ｍｇ（０．８９６ｍｍｏｌ），収率５０％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８−６．８９（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４１−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．５２（７Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０５，４０７。
（実施例４７） Ｋ−２００７の合成
４−ブロモフェノール４９０ｍｇ（２．８３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４９５ｍｇ（３．５８ｍｍｏｌ），１，７−ジブロモヘプタン０．５３ｍｌ（３．１０ｍｍｏｌ）を順次加え、９５℃の加熱還流下にて４時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム４００ｍｇ（２．８９ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン３００ｍｇ（１．９８ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに９５℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２００７を１５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ），収率１８％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９０−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．７９−３．８０（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．５４（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．５６（９Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４１９，４２１。
（実施例４８） Ｋ−２０１０の合成
３−トリフルオロメチルチオフェノール６１５ｍｇ（３．４５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１２ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４６７ｍｇ（３．３８ｍｍｏｌ），１，４−ジブロモブタン０．４６ｍｌ（３．８５ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて５時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２１０ｍｇ（１．５２ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン３６０ｍｇ（２．３８ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに９５℃にて１８時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０１０を１８０ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ），収率２０％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．５１（１Ｈ，ｓ），７．３５−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５０−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．４７（１Ｈ，ｍ），１．５５−１．７１（４Ｈ，ｍ），１．４５（１Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８３。
（実施例４９） Ｋ−２０１１の合成
３−トリフルオロメチルチオフェノール６００ｍｇ（３．３７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１２ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム５４０ｍｇ（３．９６ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．５０ｍｌ（３．６７ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて５時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２４０ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン３００ｍｇ（１．９８ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに９５℃にて１８時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０１１を２２０ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ），収率２８％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．５１（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．４５（１Ｈ，ｍ），１．６１−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．５２（５Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９７。
（実施例５０） Ｋ−２０１２の合成
３−トリフルオロメチルチオフェノール５１５ｍｇ（２．８９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４４０ｍｇ（３．１８ｍｍｏｌ），１，６−ジブロモヘキサン０．４５ｍｌ（２．９３ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて５時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２７０ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２６０ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに９５℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０１２を２７２ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ），収率３８％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．５１（１Ｈ，ｓ），７．４３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４６−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．４４（１Ｈ，ｍ），１．６１−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．５０（７Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４１１。
（実施例５１） Ｋ−２０１５の合成
２−ブロモベンゼンチオール４４５ｍｇ（２．３５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４２０ｍｇ（３．０４ｍｍｏｌ），１−ブロモ−２−クロロエタン０．２２ｍｌ（２．６４ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて４時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム３１５ｍｇ（２．２８ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２５０ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに９５℃にて１２０時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０１５を２０７ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ），収率３４％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８−７．２６（４Ｈ，ｍ），６．８７−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７８−６．８１（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６７−２．８１（２Ｈ，ｍ），１．７３（１Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６５，３６７。
（実施例５２） Ｋ−２０１６の合成
２−ブロモベンゼンチオール５１７ｍｇ（２．７３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４７５ｍｇ（３．４４ｍｍｏｌ），１，３−ジブロモプロパン０．３１ｍｌ（３．０５ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて４時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム３５２ｍｇ（２．７６ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２５０ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて１２時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０１６を２４９ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ），収率４０％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２２−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９０−３．０２（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．６９（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．４６（１Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７９，３８１。
（実施例５３） Ｋ−２０１７の合成
２−ブロモベンゼンチオール５０５ｍｇ（２．６７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４４５ｍｇ（３．２２ｍｍｏｌ），１，４−ジブロモブタン０．３５ｍｌ（２．９３ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて４時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム３３０ｍｇ（２．３９ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２５０ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに９５℃にて１２時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０１７を３１１ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ），収率４８％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１９−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．８７−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４３−２．５６（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．４７（１Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９３，３９５。
（実施例５４） Ｋ−２０１８の合成
２−ブロモベンゼンチオール４４５ｍｇ（２．３５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４０７ｍｇ（２．９５ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．３１ｍｌ（２．６０ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて４時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム３３０ｍｇ（２．３９ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２２０ｍｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに９５℃にて１２時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０１８を３０７ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ），収率５２％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．１８−７．２５（３Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．５３（５Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０９。
（実施例５５） Ｋ−２０２７（Ｎ−｛５−［（４−クロロフェニル）チオ］ペンチル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
４−クロロベンゼンチオール５５０ｍｇ（３．８０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム５２０ｍｇ（３．７６ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．５２ｍｌ（３．８２ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２４１ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン０．３１ｍｌ（１．９２ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに９５℃にて１２時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０２７を２８８ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ），収率４０％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（４Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５０−２．６１（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．６３（７Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８３。
（実施例５６） Ｋ−２０３０の合成
３−クロロフェノール４２０ｍｇ（３．２７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル９．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム１．１９ｇ（８．６１ｍｍｏｌ），１−ブロモ−２−クロロエタン０．４１ｍｌ（４．９３ｍｍｏｌ）を順次加え、７０℃にて２４時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム１．７０ｇ（１２．３ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン０．４５ｍｌ（２．７９ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて１２０時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０３０を３２１ｍｇ（０．９９ｍｍｏｌ），収率３５％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４６−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８９−３．９３（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），１．７８（１Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３２５。
（実施例５７） Ｋ−２０３３の合成
４−ニトロベンゼンチオール４７０ｍｇ（３．０３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル７．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４５０ｍｇ（３．２６ｍｍｏｌ），１，４−ジブロモブタン０．３６ｍｌ（３．０１ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて３時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２５０ｍｇ（１．８１ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２５０ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて１２時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０３３を２０６ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ），収率３５％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４４−２．６０（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．６６（３Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６０。
（実施例５８） Ｋ−２０３４の合成
４−ニトロベンゼンチオール５２０ｍｇ（３．３５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル７．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４９２ｍｇ（３．５６ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．４６ｍｌ（３．３８ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて３時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム３００ｍｇ（２．１７ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン３００ｍｇ（１．９８ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて１２時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０３４を１０２ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ），収率１４％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７７−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４９−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．４１−２．４５（１Ｈ，ｍ），１．６７−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５３（５Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７４。
（実施例５９） Ｋ−２０３５の合成
４−ニトロベンゼンチオール４６０ｍｇ（２．９６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル７．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４３２ｍｇ（３．１３ｍｍｏｌ），１，６−ジブロモヘキサン０．４６ｍｌ（２．９９ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて３時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム１２０ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２３０ｍｇ（１．５２ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて１２時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０３５を１３３ｍｇ（０．３４２ｍｍｏｌ），収率２３％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．７７−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．５０（５Ｈ，ｍ），１．２５−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８８。
（実施例６０） Ｋ−２０４０の合成
４−フルオロベンゼンチオール５２０ｍｇ（４．０６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム８６４ｍｇ（６．２６ｍｍｏｌ），１，４−ジブロモブタン０．４９ｍｌ（４．１２ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１０時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム３２０ｍｇ（２．３２ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン３１０ｍｇ（２．０５ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて１２時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０４０を１７０ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ），収率２５％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．２８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９５−６．７０（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４７−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．３９−２．４４（１Ｈ，ｍ），１．５２−１．６４（５Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３３。
（実施例６１） Ｋ−２０４１の合成
４−フルオロベンゼンチオール５９０ｍｇ（４．６１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム３４０ｍｇ（２．４６ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．６３ｍｌ（４．６２ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて３時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム３４０ｍｇ（２．４６ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン３５０ｍｇ（２．３１ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて１２時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０４１を２４５ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ），収率３１％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．２９−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６−６．９９（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７７−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４５−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．４３（１Ｈ，ｍ），１．５４−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３４７。
（実施例６２） Ｋ−２０４５の合成
３−ブロモベンゼンチオール６５０ｍｇ（３．４４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム５２４ｍｇ（３．７９ｍｍｏｌ），１−ブロモ−２−クロロエタン０．２９ｍｌ（３．４８ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて３時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２８０ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン４２０ｍｇ（２．７８ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて１２０時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１８５：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０４５を３９５ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ），収率４４％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．４３（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６６−２．７７（２Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６５，３６７。
（実施例６３） Ｋ−２０４６の合成
３−ブロモベンゼンチオール５８０ｍｇ（３．０６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル９．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４３２ｍｇ（３．１３ｍｍｏｌ），１，３−ジブロモプロパン０．３１ｍｌ（３．０５ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて５時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２８０ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２３０ｍｇ（１．５２ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０４６を２１３ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ），収率３７％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ，７．４０−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．４１−２．４６（１Ｈ，ｍ），１．５４−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７９，３８１。
（実施例６４） Ｋ−２０４７の合成
３−ブロモベンゼンチオール４７０ｍｇ（２．４９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム３４７ｍｇ（２．５１ｍｍｏｌ），１，４−ジブロモブタン０．３０ｍｌ（２．５１ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて５時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム３２０ｍｇ（２．３２ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２００ｍｇ（１．３２ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０４７を１８５ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ），収率３６％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．１９−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．０２−７．１３（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．７６−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．８９−３．０１（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．３１−２．４２（２Ｈ，ｍ），１．５２（１Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９３，３９５。
（実施例６５） Ｋ−２０４８の合成
３−ブロモベンゼンチオール５３０ｍｇ（２．８０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム３９５ｍｇ（２．８６ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．３８ｍｌ（２．７８ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて２時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２１３ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２００ｍｇ（１．３２ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０４８を２２６ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ），収率４２％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．４１（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４７−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．４３（１Ｈ，ｍ），１．６２（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（５Ｈ，ｍ），１．２３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）。
（実施例６６） Ｋ−２０４９の合成
３−ブロモベンゼンチオール６００ｍｇ（３．１７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム５００ｍｇ（３．６２ｍｍｏｌ），１，６−ジブロモヘキサン０．５０ｍｌ（３．２５ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて２時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２０５ｍｇ（１．４８ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２５０ｍｇ（１．６６ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０４９を２６７ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ），収率３８％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１９−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．３９−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．２５−１．４９（７Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）。
（実施例６７） Ｋ−２０５０の合成
３−ブロモベンゼンチオール５２５ｍｇ（２．７８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム３２５ｍｇ（２．３６ｍｍｏｌ），１，７−ジブロモヘプタン０．４７ｍｌ（２．７５ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム１８２ｍｇ（１．３２ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２１０ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０５０を２６０ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ），収率４３％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９０−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．７７−３．８０（１Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４２−２．５４（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．５５（１Ｈ，ｍ），１．３５−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１−１．２９（４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４．３５，４３７。
（実施例６８） Ｋ−２０５１の合成
３−ブロモベンゼンチオール６１０ｍｇ（３．２２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４９０ｍｇ（３．５５ｍｍｏｌ），１，８−ジブロモオクタン０．５９ｍｌ（３．２０ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２１８ｍｇ（１．５８ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２５０ｍｇ（１．６６ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０５１を１７０ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ），収率２４％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．４１−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９０−６．９２（２Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．８２（１Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．４２−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４９（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．３６−１．４３（４Ｈ，ｍ），１．２２−１．２８（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４４９，４５１。
（実施例６９） Ｋ−２０５２（Ｎ−｛５−［（４−フルオロフェニル）チオ］ペンチル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
４−フルオロベンゼンチオール４６０ｍｇ（３．６０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム５００ｍｇ（３．６２ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．５０ｍｌ（３．６７ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２１０ｍｇ（１．５２ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン３００ｍｇ（１．８６ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０５２を２１０ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ），収率３１％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５６−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４３（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．５９（５Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６７。
（実施例７０） Ｋ−２０５５の合成
４−トリフルオロメチルベンゼンチオール４０８ｍｇ（２．２９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム３３０ｍｇ（２．３９ｍｍｏｌ），１，３−ジブロモプロパン０．２３ｍｌ（２．２８ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム１７２ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２１０ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０５５を１２２ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ），収率２４％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１７−７．２０（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７７−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７０−３．７４（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２５−１．２６（１Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３６９。
（実施例７１） Ｋ−２０５６の合成
４−トリフルオロメチルベンゼンチオール４８７ｍｇ（２．７４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム３７４ｍｇ（２．７１ｍｍｏｌ），１，４−ジブロモブタン０．３３ｍｌ（２．７７ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム１７２ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２５０ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０５６を１５２ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ），収率２４％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９２−２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５５−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．４７（１Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．５０−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．４７（１Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３８３。
（実施例７２） Ｋ−２０５７の合成
４−トリフルオロメチルベンゼンチオール５６０ｍｇ（３．１５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４４０ｍｇ（３．１９ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．４３ｍｌ（３．１６ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２４０ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２９０ｍｇ（１．９２ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０５７を１２９ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ），収率１７％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４０−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５１（５Ｈ，ｍ），１４．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９７。
（実施例７３） Ｋ−２０５８の合成
４−トリフルオロメチルベンゼンチオール５００ｍｇ（２．８１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４２０ｍｇ（３．６４ｍｍｏｌ），１，６−ジブロモヘキサン０．４３ｍｌ（２．７９ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム１５０ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２６０ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０５８を１５５ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ），収率２２％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．５０（５Ｈ，ｍ），１．２９−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４１１。
（実施例７４） Ｋ−２０５９の合成
４−トリフルオロメチルベンゼンチオール５００ｍｇ（２．８１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４２０ｍｇ（３．６４ｍｍｏｌ），１，７−ジブロモヘプタン０．４８ｍｌ（２．８１ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム１５０ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２６０ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０５９を２０４ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ），収率２８％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．３９−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．４８（９Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４２５。
（実施例７５） Ｋ−２０６１の合成
３−クロロベンゼンチオール４６０ｍｇ（３．１８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４４０ｍｇ（３．１９ｍｍｏｌ），１，３−ジブロモプロパン０．３２ｍｌ（３．１５ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて２時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２１０ｍｇ（１．５２ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン３００ｍｇ（１．９９ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０６１を２７２ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ），収率４１％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．１１−７．２７（５Ｈ，ｍ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７７−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８９−３．０１（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．５６（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．４７（１Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３５。
（実施例７６） Ｋ−２０６６の合成
２，５−ジクロロベンゼンチオール５７５ｍｇ（３．２１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１１．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４４０ｍｇ（３．１９ｍｍｏｌ），１−ブロモ−２−クロロエタン０．２６ｍｌ（３．１２ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２２５ｍｇ（１．６３ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン３４０ｍｇ（２．２５ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて１００時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０６６を１８２ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ），収率２３％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．２１−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．８８−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７２−２．８３（２Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３５５，３５７。
（実施例７７） Ｋ−２０７５の合成
２−ブロモベンゼンチオール７０２ｍｇ（３．７１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１４．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム５２５ｍｇ（３．８０ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．５０ｍｌ（３．６７ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２４７ｍｇ（１．７９ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン０．３０ｍｌ（１．８６ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２００：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０７５を１４４ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ），収率１８％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４５−７．５３（４Ｈ，ｍ），７．１３−７．２５（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５２−２．６３（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５９（５Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４２７。
（実施例７８） Ｋ−２０７６（Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］−Ｎ−（５−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ｝ペンチル）アミン）の合成
４−トリフルオロメチルベンゼンチオール５１０ｍｇ（２．８６１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１２．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４００ｍｇ（２．８９ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．３９ｍｌ（２．８６ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２００ｍｇ（１．４５ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン０．２８ｍｌ（１．７３ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１８０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０７６を５３ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ），収率７％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．４５−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５１−２．６３（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．５６（５Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４１７。
（実施例７９） Ｋ−２０７８の合成
３，４−ジクロロベンゼンチオール４６９ｍｇ（２．６２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４００ｍｇ（２．８９ｍｍｏｌ），１，３−ジブロモプロパン０．２７ｍｌ（２．６７ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム１８０ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２４０ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０７８を１４３ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ），収率２５％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．８５−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７７−６．７９（１Ｈ，，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８８−３．００（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．５２（１Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６９，３７１。
（実施例８０） Ｋ−２０７９の合成
３，４−ジクロロベンゼンチオール５５６ｍｇ（３．１１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１２．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４１２ｍｇ（２．９９ｍｍｏｌ），１，４−ジブロモブタン０．３７ｍｌ（３．１０ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２４２ｍｇ（１．７５ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２８０ｍｇ（１．８５ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０７９を１５６ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ），収率２２％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４１−２．５４（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．４６（１Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８３，３８５。
（実施例８１） Ｋ−２０８０の合成
３，４−ジクロロベンゼンチオール５１５ｍｇ（２．８８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１１．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４１０ｍｇ（２．９７ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．３９ｍｌ（２．８６ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２３０ｍｇ（１．６６ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２６０ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０８０を２５０ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ），収率３７％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．３９−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．５１（５Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９５，３９７。
（実施例８２） Ｋ−２０８２の合成
３，４−ジクロロベンゼンチオール７２０ｍｇ（４．０２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１５．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム５５０ｍｇ（３．９８ｍｍｏｌ），１，７−ジブロモへプタン０．６４ｍｌ（３．７５ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２３０ｍｇ（１．６６ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン３６０ｍｇ（２．３８ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０８２を２５３ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ），収率２５％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．８８−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４０−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．４８（１Ｈ，ｓ），１．３４−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２４−１．３３（４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４２５，４２７。
（実施例８３） Ｋ−２０８４の合成
２，６−ジクロロベンゼンチオール５４０ｍｇ（３．０２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１１．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４２０ｍｇ（３．０４ｍｍｏｌ），１，３−ジブロモプロパン０．３１ｍｌ（３．０５ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２３４ｍｇ（１．６９ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２３０ｍｇ（１．５２ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０８４を１８２ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ），収率３２％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｓ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８９−２．９８（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７１（２Ｈ，，ｍ），１．４６（１Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６９，３７１。
（実施例８４） Ｋ−２０８５の合成
２，６−ジクロロベンゼンチオール５００ｍｇ（２．７９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４００ｍｇ（２．９０ｍｍｏｌ），１，４−ジブロモブタン０．３３ｍｌ（２．７６ｍｍｏｌ）を順次加え、同温度にて１時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム２３０ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミン２５０ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて２４時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０８５を２９３ｍｇ（０．７６ｍｍｏｌ），収率４６％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８５−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３８−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．４９（１Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）。
（実施例８５） Ｋ−２０８７（Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］−Ｎ−（４−｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ｝ブチル）アミン）の合成
３−トリフルオロメチルベンゼンチオール６７０ｍｇ（３．７６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１４．０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム５１６ｍｇ（３．７３ｍｍｏｌ），１，４−ジブロモブタン０．４５ｍｌ（３．７７ｍｍｏｌ）を順次加え、氷冷下にて２時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム３００ｍｇ（２．１７ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン０．３０ｍｌ（１．８６ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて１２時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１５０：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２０８７を２９８ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ），収率４０％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８６−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．３９（２Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６０−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．５７（１Ｈ，ｍ），１．６３−１．７２（４Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０３。
（実施例８６） Ｋ−２１１７（ （Ｒ）−Ｎ−［１−（１’−ナフチル）エチル］−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン）の合成
２，５−ジクロロベンゼンチオール５．１０ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム４．２０ｇ（３０．４ｍｍｏｌ），１−ブロモ−２−クロロエタン２．４５ｍｌ（２９．４ｍｍｏｌ）を順次加え、氷冷下にて２時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、室温にて炭酸カリウム４．０ｇ（２８．９ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン３．７０ｍｌ（２２．９ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに１００℃にて１２０時間攪拌した。
反応終了後室温にて放冷し、水を注加し、クロロホルムで分液抽出し、飽和食塩水にて洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２００：１）にて精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２１１７を５．７０ｇ（１５．２ｍｍｏｌ），収率６６％にて得た。
５００ＭＨｚ ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８５−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４４−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．９１（２Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７５，３７７。
（実施例８７） Ｋ−２１１７塩酸塩の合成
Ｋ−２１１７ ７．０１ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を１０％塩酸−メタノール溶液（ＨＣｌ−ＭｅＯＨ）４０ｍｌに溶解させ、室温にて５分間撹拌した。
反応終了後、反応系をそのまま減圧濃縮し、塩酸−メタノール溶液を完全に除去した。残渣を桐山漏斗で濾過し、結晶をジエチルエーテルにて洗浄し、白色結晶体であるＫ−２１１７・塩酸塩を５．８７ｇ（１４．２ｍｍｏｌ），収率７６％にて得た。
ｍ／ｚ＝３７５，３７７ 1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ） １０．９７（１Ｈ，ｂｓ），１０．３０（１Ｈ，ｂｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．８８−７．９７（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３６Ｈｚ，Ｊ＝８．５６Ｈｚ）５．２３−５．２７（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．６１（２Ｈ，ｍ），２．９５−３．１０（２Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ）。
（実施例８８） Ｋ−２１７７の合成
ジベンジルアミン（１．０ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８５ｍｌ，０．６１ｍｍｏｌ、１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下アクリロイルクロライド（０．５０５ｇ，０．５６ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。
反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水および飽和食塩水にて洗浄した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム−メタノール）にて精製後、無色プリズム晶（１．０８５ｇ，８５．０％）を得た。
得られた化合物（５０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（４１．０ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（２ｍｌ）に溶解し、室温にて１週間放置した。
反応終了後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム−メタノール）にて精製後、無色オイルＫ−２１７７，５０．９ｍｇ（６０．５％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ： ４２２（Ｍ+）．1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．６０−２．７０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８６−２．９６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．４２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．６２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２７−７．３６（６Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４５−７．５０（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，６．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例８９） Ｋ−２２４６（Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］−Ｎ−（４−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ｝ブチル）アミン）の合成
４−トリフルオロメチルチオフェノール９６０ｍｇ（５．３９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル８ｍｌに溶解させた。続いて、室温にて炭酸カリウム８０２ｍｇ（５．８０ｍｍｏｌ），１，４−ジブロモブタン０．６５ｍｌ（５．４４ｍｍｏｌ）を添加し、同温度にて３０分撹袢した。ＴＬＣにて反応終了を確認後、室温にてアセトニトリル５ｍｌ，炭酸カリウム６９３ｍｇ（５．０１ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン０．４９ｍｌ（２．９６ｍｍｏｌ）をそれぞれ添加し、８５℃にて１２時間撹袢した。
反応終了後、室温にて放冷し水を注加した。続いてクロロホルム，飽和食塩水にて分液抽出及び洗浄を行い、得られた有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥させた。さらに、有機層を減圧にて濃縮し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（８０ｇ，クロロホルム／メタノール＝２００／１）にて精製し、薄黄色透明シロップ状のＫ−２２４６を２１０ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ，１７．６％）にて得た。
続いて、得られたＫ−２２４６を１０％−塩酸メタノール溶液に溶解させ、５分間撹袢し、そのまま減圧下にて濃縮した。さらに、生じた結晶をジエチルエーテルにて洗浄し、白色結晶状のＫ−２２４６塩酸塩を１０４ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ，８．１％）にて得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ） １０．６（１Ｈ，ｂｓ），１０．１（１Ｈ，ｂｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ），７．９０−７．９６（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６７（３Ｈ．ｍ），７．３９−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．１９（２Ｈ，ｍ），５．１７−５．２４（１Ｈ，ｍ），２．７３−２．８４（４Ｈ，ｍ），２．１１−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ），１．５７−１．６２（４Ｈ，ｍ） ｍ／ｚ＝４０３。
（実施例９０） Ｋ−２０７６の合成
４−トリフルオロメチルチオフェノール１．０４０ｇ（５．８３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解させた。続いて、室温にて炭酸カリウム１．０２４ｇ（７．４０ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．８０ｍｌ（５．８７ｍｍｏｌ）を添加し、同温度にて１時間撹袢した。ＴＬＣにて反応終了を確認後、室温にてアセトニトリル８ｍｌ，炭酸カリウム８５３ｍｇ（６．１７ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン０．６０ｍｌ（３．６３ｍｍｏｌ）をそれぞれ添加し、８５℃にて１２時間撹袢した。
反応終了後、室温にて放冷し水を注加した。続いてクロロホルム，飽和食塩水にて分液抽出及び洗浄を行い、得られた有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥させた。さらに、有機層を減圧にて濃縮し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１００ｇ，クロロホルム／メタノール＝２００／１）にて精製し、薄黄色透明シロップ状のＫ−２０７６を２４０ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ，１７．７％）にて得た。
続いて、得られたＫ−２０７６を１０％−塩酸メタノール溶液に溶解させ、５分間撹袢し、そのまま減圧下にて濃縮した。さらに、生じた結晶をジエチルエーテルにて洗浄し、白色結晶状のＫ−２０７６塩酸塩を１１５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ，６．９％）にて得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ） １０．５５（１Ｈ，ｂｓ），１０．０１（１Ｈ，ｂｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），７．８９−７．９９（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３２Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｂｓ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｂｓ），２．０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３６Ｈｚ），１．９６−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．３８（２Ｈ，ｍ） ｍ／ｚ＝４１７。
（実施例９１） Ｋ−２２４３（Ｎ１，Ｎ１−ジ（４−クロロベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
パラ−クロロベンズアルデヒド（５００ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ）とパラ−クロロベンジルアミン（５０３．６ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（１．２６ｍｌ，４．２７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹袢した。反応終了後、反応混合物をメタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（５３８．７ｍｇ，１４．２４ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹袢した。
反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、化合物１２４（８１９ｍｇ、８６．６％）を無色オイルとして得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２６６ 1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．７４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７，ＣＨ 2 ×２），７．２４−７．３０（８Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）。
上記化合物１２４（５００ｍｇ，１．８８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３１ｍｌ，２．２６ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下アクリロイルクロライド（１８７．１ｍｇ，２．０７ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹袢した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、化合物１２５（５７０．３ｍｇ、９４．９％）を無色オイルとして得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３２０ 1Ｈ−ＮＭＲ δ：４．４７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．５９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），５．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，９．８Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
上記化合物１２５（１００ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−（１−ナフチル）エチルアミン（６４．２ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２４３（１０６．６ｍｇ，６９．５％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４９１ 1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．８４−２．９６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．３５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．５３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例９２） Ｋ−２２５７（Ｎ１，Ｎ１−ジ［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
パラ−（トリフルオロメトキシ）ベンジルアミン（５００ｍｇ，２．６２ｍｍｏｌ）とパラ−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（４９７．３ｍｇ，２．６２ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（０．９２６ｍｌ，３．１４ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹袢した。反応終了後、反応混合物をメタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（３９６．５ｍｇ，１０．４８ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹袢した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、化合物１２６（８３５．２ｍｇ，８７．５％）を無色オイルとして得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３６５ 1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．８０（４Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ×２），７．１７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
上記化合物１２６（５００ｍｇ，１．３７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２３ｍｌ，１．６４ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下アクリロイルクロライド（１３６．３ｍｇ，１．５１ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹袢した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、化合物１２７（５１９．３ｍｇ，９０．５％）を無色オイルとして得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４１９ 1Ｈ−ＮＭＲ δ：４．５３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．６４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，９．５Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），７．１５−７．３１（８Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）。
上記化合物１２７（４５０ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−（１−ナフチル）エチルアミン（２２０．７ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２５７（３６３ｍｇ，５７．３％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５９０ 1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．８４−２．９７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．４１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．５７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），６．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），７．１２−７．２９（８Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例９３） Ｋ−２２５９（Ｎ１，Ｎ１−ジ［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
パラ−（トリフルオロメチル）ベンジルアミン（５００ｍｇ，２．８５ｍｍｏｌ）とパラ−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（４９７．１ｍｇ，２．８５ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（１．０１ｍｌ，３．４３ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹袢した。反応終了後、反応混合物をメタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（４３１．３ｍｇ，１１．４ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹袢した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、化合物１２８（４５８．７ｍｇ，４８．３％）を無色オイルとして得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３３３ 1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．８６（４Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ×２），７．４７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
上記化合物１２８（４５０ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２３ｍｌ，１．６２ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下アクリロイルクロライド（１３４．４ｍｇ，１．４８ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹袢した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、化合物１２９（５１９．３ｍｇ，９９．３％）を無色オイルとして得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３８７ 1Ｈ−ＮＭＲ δ：４．５９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．７０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），５．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，８．８Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），７．２３−７．６４（８Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）。
上記化合物１２９（８００ｍｇ，２．０６ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−（１−ナフチル）エチルアミン（４２４．０ｍｇ，２．４８ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２５９（５８０．７ｍｇ，５０．３％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５５８ 1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．８５−２．９８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2），４．４７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．６４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例９４） Ｋ−２２４７（Ｎ１−ベンジル−Ｎ１−（４−クロロベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
４−クロロベンズアルデヒド（５００ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ）とベンジルアミン（３８１．２ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（１．２６ｍｌ，４．２７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（５３８．７ｍｇ，１４．２４ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２０１（５７２．６ｍｇ、６９．５％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２３１。
ジベンジルアミン体２０１（３００ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２２ｍｌ，１．５５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（１２８．９ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２０２（３７２．１ｍｇ、１００．０％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２８５。
共役ケトン体２０２（１００．３ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（５０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２４７（６４．５ｍｇ，４０．２％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４５６，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．６０−２．６７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８６−２．９５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２８−７．３６（５Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４６−７．５１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例９５） Ｋ−２２４８の合成
２−ナフトアルデヒド（５００ｍｇ，３．２０ｍｍｏｌ）とベンジルアミン（３４３．１ｍｇ，３．２０ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（１．１３ｍｌ，３．８４ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（４８４．２ｍｇ，１２．８ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２０３（７６９．１ｍｇ、９７．１％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２４７。
ジベンジルアミン体２０３（５００ｍｇ，２．０２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３４ｍｌ，２．４３ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（２０１．３ｍｇ，２．２２ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２０４（５７９．７ｍｇ、９５．０％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３０１。
共役ケトン体２０４（１０５．８ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（５０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２４８（６９．８ｍｇ，４２．０％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４７２，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５２（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，８．５Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．６６−２．６９（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８９−３．００（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６５．３Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝３６．７Ｈｚ，ＣＨ），４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４８．２Ｈｚ，ＣＨ 2 ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２２−７．３９（５Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４３−７．５２（５Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２５．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６８−７．８８（６Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２１．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例９６） Ｋ−２２４９の合成
２−クロロベンズアルデヒド（５００ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ）とベンジルアミン（３８１．２ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（１．２６ｍｌ，４．２７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（５３８．７ｍｇ，１４．２４ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２０５（４２７．７ｍｇ、５１．９％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２３１。
ジベンジルアミン体２０５（３００ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２２ｍｌ，１．５５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（１２８．９ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２０６（３５８．８ｍｇ、９６．８％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２８５。
共役ケトン体２０６（１００．３ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（５０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２４９（６７．８ｍｇ，５０．８％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４５６，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５３（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，４．３Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５１−２．７４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８５−２．９８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６４（１Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．６６−４．７０（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），４．７８（１Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１９−７．３９（８Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４５−７．５１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例９７） Ｋ−２２５０（Ｎ１−ベンジル−Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
ベンズアルデヒド（３００ｍｇ，２．８３ｍｍｏｌ）と３，４−ジクロロベンジルアミン（４９７．７ｍｇ，２．８３ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（１．００ｍｌ，３．３９ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（４２８．２ｍｇ，１１．３２ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２０７（５６８ｍｇ、７５．５％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２６６。
ジベンジルアミン体２０７（３００ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１８９ｍｌ，１．３５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（１１２．３ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２０８（３５８．３ｍｇ、９９．３％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３２０。
共役ケトン体２０８（１００ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（６４．２ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２５０（９６．５ｍｇ，６２．９％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４９１，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．４９−２．６８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８２−２．９６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３２．４Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５４（１Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４２．５Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２１−７．４１（６Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例９８） Ｋ−２２５１の合成
ベンズアルデヒド（３００ｍｇ，２．８３ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロベンジルアミン（４９７．７ｍｇ，２．８３ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（１．００ｍｌ，３．３９ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（４２８．２ｍｇ，１１．３２ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２０９（４６９ｍｇ、６２．４％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２６６。
ジベンジルアミン体２０９（３００ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１８９ｍｌ，１．３５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（１１２．３ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２１０（３１１．６ｍｇ、８６．３％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３２０。
共役ケトン体２１０（１００ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（６４．２ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２５１（１２６．７ｍｇ，８２．６％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４９１，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５１（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５１−２．５３（１Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．６４−２．６８（１Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８４−２．９６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６０（１Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．６５−４．６８（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），４．６９（１Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１７−７．３９（７Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．５０（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例９９） Ｋ−２２５２の合成
ベンズアルデヒド（５００ｍｇ，４．７１ｍｍｏｌ）と３−クロロベンジルアミン（６６７．２ｍｇ，４．７１ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（１．６７ｍｌ，５．６５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（７１２．７ｍｇ，１８．８４ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２１１（９３０．５ｍｇ、８５．２％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２３１。
ジベンジルアミン体２１１（５００ｍｇ，２．１６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３６ｍｌ，２．５９ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（２１４．８ｍｇ，２．３７ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２１２（３０８．５ｍｇ、５０．０％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２８５。
共役ケトン体２１２（１００ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（７１．８ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２５２（８５．０ｍｇ，５３．２％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４５６，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．６１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．１，２１．０Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．８２−２．９６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９．３Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２０−７．３７（７Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１００） Ｋ−２２５３の合成
３−クロロベンズアルデヒド（５００ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ）と３−クロロベンジルアミン（５０３．７ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（１．２６ｍｌ，４．２７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（５３８．７ｍｇ，１４．２４ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２１３（７５６．５ｍｇ、８０．３％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２６６。
ジベンジルアミン体２１３（５００ｍｇ，１．８８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３１ｍｌ，２．２６ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（１８７．１ｍｇ，２．０７ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２１４（５９５．３ｍｇ、９８．８％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３２０。
共役ケトン体２１４（１００ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（６４．２ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２５３（９６．５ｍｇ，６２．９％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４９１，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．８５−２．９７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．３８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１１（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ），７．２０（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ），７．２３−７．２７（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．４９（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１０１） Ｋ−２２５４の合成
２−クロロベンズアルデヒド（５００ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ）と２−クロロベンジルアミン（５０３．６ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（１．２５ｍｌ，４．２７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（５３８．７ｍｇ，１４．２ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２１５（６３２．６ｍｇ、６６．９％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２６６。
ジベンジルアミン体２１５（４００ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２５ｍｌ，１．８０ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（１４９．７ｍｇ，１．６５ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２１６（３９１．７ｍｇ、８１．２％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３２０。
共役ケトン体２１６（１００ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（６４．２ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２５４（７２．７ｍｇ，４７．４％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４９１，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５３−２．６０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８３−２．９３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．５７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．６４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．７７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），７．１３−７．３８（８Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１０２） Ｋ−２２５６の合成
４−フルオロベンズアルデヒド（４８４．２ｍｇ，３．９０ｍｍｏｌ）と４−フルオロベンジルアミン（５００ｍｇ，３．９０ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（１．３８ｍｌ，４．６８ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（５９０．１ｍｇ，１５．６ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２１７（７８３．２ｍｇ、８４．０％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２３３。
ジベンジルアミン体２１７（５００ｍｇ，２．１５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３６ｍｌ，２．５８ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（２１３．６ｍｇ，２．３６ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２１８（５７２．６ｍｇ、８６．８％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２８７。
共役ケトン体２１８（８００ｍｇ，１．６３ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（３３４．７ｍｇ，１．９５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２５６（３７５．１ｍｇ，４８．２％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４５８，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．８４−２．９６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．３６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．５４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），６．９５−７．０９（６Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１０３） Ｋ−２２６１の合成
３−クロロベンズアルデヒド（９９２．７ｍｇ，７．０６ｍｍｏｌ）と４−クロロベンジルアミン（１ｇ，７．０６ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（２．５ｍｌ，８．４７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（１．０６８３ｇ，２８．２４ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２１９（１．５８４７ｇ、８４．４％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２６６。
ジベンジルアミン体２１９（１．３ｇ，４．８９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８２ｍｌ，５．８６ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（４８６．６ｍｇ，５．３８ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２２０（１．２９６７ｇ、８２．７％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３２０。
共役ケトン体２２０（１ｇ，３．１３ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（６４２．２ｍｇ，３．７５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２６１（６２４．８ｍｇ，４０．７％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４９１，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５４−２．６３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８２−２．９６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１８−７．３１（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１０４） Ｋ−２２６２（Ｎ１−（２−クロロベンジル）−Ｎ１−（４−クロロベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
２−クロロベンズアルデヒド（９９２．７ｍｇ，７．０６ｍｍｏｌ）と４−クロロベンジルアミン（１ｇ，７．０６ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（２．５ｍｌ，８．４７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（１．０６８３ｇ，２８．２４ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２２１（６７３．６ｍｇ、４０％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２６６。
ジベンジルアミン体２２１（６００ｍｇ，２．２６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３８ｍｌ，２．７１ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（２２４．６ｍｇ，２．４８ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２２２（６８４．２ｍｇ、９４．８％）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３２０。
共役ケトン体２２２（５００ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（３２１．１ｍｇ，１．８８ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２６２（５５２．４ｍｇ，７２．０％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４９１，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５１−２．７２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８３−２．９８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．４３（１Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．４８（１Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６８−４．７２（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），４．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，ＣＨ 2 ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２０−７．３９（６Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４５−７．５２（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１０５） Ｋ−２２６４（Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
３，４−ジクロロベンズアルデヒド（１ｇ，５．７１ｍｍｏｌ）と４−トリフルオロメチルベンジルアミン（１ｇ，５．７１ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（２．０２ｍｌ，６．８６ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（８６４．６ｍｇ，２２．８６ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２２３（１．６６８ｇ、８７．４％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３３４，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．７５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．８４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３９（２Ｈ，ｄ，８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２２３（８００ｍｇ，２．３９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４ｍｌ，２．８７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（２３８．４ｍｇ，２．６３ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２２４（９３０ｍｇ、１００．０％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３８８，1Ｈ−ＮＭＲ δ：４．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４２．０Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３９．０Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．７９−５．８２（１Ｈ，ｍ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．５３−６．６０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），７．２３−７．４５（５Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２２４（８００ｍｇ，２．０６ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（３８７．７ｍｇ，２．２６ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２６４（８０７．４ｍｇ，７０．１％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５５９，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．８５−２．９８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４２．０Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３８．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，６．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１０６） Ｋ−２２６５（Ｎ１，Ｎ１−ジ（３，４−ジクロロベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
３，４−ジクロロベンズアルデヒド（５００ｍｇ，２．８６ｍｍｏｌ）と３，４−ジクロロベンジルアミン（０．３８２ｍｌ，２．８６ｍｍｏｌ）にチタニウムテトライソプロポキサイド（１．５１ｍｌ，５．１４ｍｍｏｌ，１．８ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて２８時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（４４３ｍｇ，１１．４４ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて２０時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査にクロロホルム、水を注加し、セライト濾過した。残査をクロロホルムにて洗浄し、濾液と洗液を合わせてクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、ヘキサン：酢酸エチル（９：１−４：１）］にて精製後、無色オイル２２５（７１２．２ｍｇ、７４．３％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３３５，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．７４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７，ＣＨ 2 ×２），７．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２２５（３１５ｍｇ，０．９４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１６ｍｌ，１．１３ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（９４ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１時間撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２２６（３４７．１ｍｇ、９４．９％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３８９，1Ｈ−ＮＭＲ δ：４．４７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．５８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），５．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２３（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ），７．３２（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２２６（２８０ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（１４８ｍｇ，０．８６４ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて８日間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２６５（３１４．１ｍｇ，７７．９％）を得た。続いて、得られたＫ−２２６５（２０１．７ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を１０％−塩酸ーメタノール溶液に溶解させ、１０分間撹拌し、そのまま減圧下にて濃縮した。さらに生じた結晶をエタノールー水で再結晶し無色結晶、Ｋ−２２６５塩酸塩（１８８．２ｍｇ，８７．６％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５６０，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５５−２．６３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８６−２．９９（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．３５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．５１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４５−７．５２（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１０７） Ｋ−２２６６（Ｎ１−（４−クロロベンジル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（１ｇ，５．７４ｍｍｏｌ）と４−クロロベンジルアミン（８１３．２ｍｇ，５．７４ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（２．０３ｍｌ，６．８９ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（８６８．６ｍｇ，２２．９６ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２２７（１．６２６７ｇ、９４．５％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２９９，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．７７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．８４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２２７（８００ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４５ｍｌ，３．２０ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（２６５．７ｍｇ，２．９４ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２２８（９３８．５ｍｇ、９９．３％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３５３，1Ｈ−ＮＭＲ δ：４．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２６．８Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４．４Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．８Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２２８（８００ｍｇ，２．２６ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（４２５．４ｍｇ，２．４８ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２６６（９８１．５ｍｇ，８２．８％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５２４，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５７−２．６４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８４−２．９７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２３．９Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４．９Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２６−７．３１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，６．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１０８） Ｋ−２２６７（Ｎ１−（４−クロロベンジル）−Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
４−クロロベンジルアミン（１ｇ，７．０６ｍｍｏｌ）と３，４−ジクロロベンズアルデヒド（１．３６ｇ，７．７７ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）をメタノールに溶解し、ＭｇＳＯ4（１．０２ｇ，８．４７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．），ＡｃＯＨ（１０滴）を加え、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、氷冷下反応混合物に水素化ホウ素ナトリウム（３３４．０ｍｇ，８．８３ｍｍｏｌ，１．２５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査を酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、飽和重曹水、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２２９（１．６７７７ｇ、７９．２％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２７９，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．７２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．７３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２２９（８００ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４５ｍｌ，３．１９ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（２６５ｍｇ，２．９３ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２３０（７６８．９ｍｇ、８１．４％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３３３，1Ｈ−ＮＭＲ δ：４．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，９．０Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），７．０８−７．４６（７Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２３０（６００ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（３４７．２ｍｇ，２．０３ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２６７（７２１．３ｍｇ，８１．１％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５０４，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５５−２．６２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８４−２．９７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２７−７．２９（１Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４５−７．５０（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１０９） Ｋ−２２７０（Ｎ１，Ｎ１−ジ（４−メトキシベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
４−アニスアルデヒド（０．４４７ｍｌ，３．６７ｍｍｏｌ）と４−メトキシベンジルアミン（０．４７９ｍｌ，３．６７ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（１．３０ｍｌ，４．４０ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１０時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（５５５ｍｇ，１４．６８ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２３１（７６２．７ｍｇ、８０．９％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２５７，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．７３（４Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．８０（６Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3 ），６．８６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２３１（５００ｍｇ，１．９５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３３ｍｌ，２．３３ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（１９５ｍｇ，２．１５ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２３２（６０２．８ｍｇ、９９．４％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３１１，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3 ），３．８１（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3 ），４．４３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．５６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），５．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，１０．２Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２３２（４５０ｍｇ，１．４５ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（２９７ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて２週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２７０（３６６．９ｍｇ，５２．５％）を得た。続いて、得られたＫ−２２７０（２４４．５ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を１０％−塩酸ーメタノール溶液に溶解させ、１０分間撹拌し、そのまま減圧下にて濃縮した。さらに生じた結晶をエタノールー水で再結晶し無色結晶、Ｋ−２２７０塩酸塩（１５０．７ｍｇ，５７．３％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４８２，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．６３−２．７５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８６−２．９８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），３．７９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3 ），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3 ），４．３２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４６−７．５３（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１１０） Ｋ−２２７２（Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
３，４−ジクロロベンジルアミン（０．３７９ｍｌ，２．８４ｍｍｏｌ）と４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（５０３．６ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）をメタノールに溶解し、ＭｇＳＯ4（４１０．２ｍｇ，３．４１ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）とＡｃＯＨ（３滴）を加え、室温にて０．５時間撹拌した。反応終了後、反応液に、水素化ホウ素ナトリウム（１３４ｍｇ，３．５５ｍｍｏｌ，１．２５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１０分撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査をクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、飽和重曹水、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、ヘキサン：酢酸エチル（９：１−４：１）］にて精製後、無色オイル２３３（７７７．３ｍｇ、７８．２％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３５０，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．７６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．７９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２３３（５００ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２３８ｍｌ，１．７１ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（１４２ｍｇ，１．５７ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２３４（４５４．６ｍｇ、７８．７％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４０４，1Ｈ−ＮＭＲ δ：４．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９．０Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１．７Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，９．５Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），７．１６−７．２２（５Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．３２（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２３４（３５０ｍｇ，０．８７ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（１７８ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２７２（３６０．７ｍｇ，７２．４％）を得た。続いて、得られたＫ−２２７２（２５０ｍｇ、０．４３５ｍｍｏｌ）を１０％−塩酸ーメタノール溶液に溶解させ、１０分間撹拌し、そのまま減圧下にて濃縮した。さらに生じた結晶をエタノールー水で再結晶し無色結晶、Ｋ−２２７２塩酸塩（２３０．２ｍｇ，８６．５％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５７５，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．６０−２．７６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８８−３．０２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２．７Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．７２−４．８２（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，９．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４７−７．５５（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１１１） Ｋ−２２８３（Ｎ１−（４−クロロベンジル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（０．５５５ｍｌ，３．８８ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌｅｑ）と４−クロロベンジルアミン（０．４３０ｍｌ，３．５３ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解し、ＭｇＳＯ4（５０９．８９ｍｇ，４．２４ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）とＡｃＯＨ（３滴）を加え、室温にて１０分間撹拌した。反応終了後、反応液に、水素化ホウ素ナトリウム（１６７ｍｇ，４．４１ｍｍｏｌ，１．２５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１０分撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査をクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、飽和重曹水、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、ヘキサン：酢酸エチル（９：１−４：１）］にて精製後、無色オイル２３５（１．０９２ｇ、９８．１％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３１５，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．７７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．７９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２３５（５００ｍｇ，１．５８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２６５ｍｌ，１．９０ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（１５８ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２３６（５２１．３ｍｇ、８９．３％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３６９，1Ｈ−ＮＭＲ δ：４．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，９．５Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１５−７．２１（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２３６（４００ｍｇ，１．０８ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（２２２ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて８日間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２８３（４５２．０ｍｇ，７７．４％）を得た。続いて、得られたＫ−２２８３（２４８．９ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を１０％−塩酸ーメタノール溶液に溶解させ、１５分間撹拌し、そのまま減圧下にて濃縮した。さらに生じた結晶をジエチルエーテルにて洗浄し無色結晶、Ｋ−２２８３塩酸塩（２３５．０ｍｇ，８８．５％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５４０，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．６２−２．７４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８７−２．９９（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．７５−４．８０（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１１２） Ｋ−２２８９（Ｎ１−（４−クロロベンジル）−Ｎ１−（４−メトキシベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
４−クロロベンズアルデヒド（５６４ｍｇ，４．０１ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）と４−メトキシベンジルアミン（４７６ｍｇ，３．６４ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解し、ＭｇＳＯ4（５２５．８ｍｇ，４．３７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）とＡｃＯＨ（５滴）を加え、室温にて４０分間撹拌した。反応終了後、反応溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１７２ｍｇ，４．５５ｍｍｏｌ，１．２５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１５分間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査をクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、飽和重曹水、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、ヘキサン：酢酸エチル（９：１−４：１）］にて精製後、無色オイル２３７（７１１．８ｍｇ、７４．８％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２６１，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．７２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．７５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3 ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２３７（５０１．４ｍｇ，１．９２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３２ｍｌ，２．３０ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（１９１ｍｇ，２．１１ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２３８（５５７．２ｍｇ、９１．９％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３１５，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ＯＣＨ 3 ），４．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，１０．３Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２３８（４１４ｍｇ，１．３１ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（２７０ｍｇ，１．５７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１２日間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２８９（４４１．８ｍｇ，６９．３％）を得た。続いて、得られたＫ−２２８９（２６９．４ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を１０％−塩酸ーメタノール溶液に溶解させ１０分間撹拌し、そのまま減圧下にて濃縮した。さらに生じた結晶をエタノールー水で再結晶し無色結晶、Ｋ−２２８９塩酸塩（２７０．１ｍｇ，９３．２％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４８６，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５７−２．７０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８４−２．９５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），３．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，ＯＣＨ 3 ），４．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．７０−４．７４（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４６−７．５２（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４，６．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１１３） Ｋ−２２９０（Ｎ１−（４−メトキシベンジル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（１．２６９ｇ，７．２９ｍｍｏｌ）と４−メトキシベンジルアミン（１ｇ，７．２９ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）をメタノールに溶解し、ＭｇＳＯ4（１．０５３０ｇ，８．７５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）とＡｃＯＨ（１０滴）を加え、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をメタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（３４４．７ｍｇ，９．１１ｍｍｏｌ，１．２５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査を酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、飽和重曹水、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２３９（１．４０ｇ、６５．０％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２９５，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．７３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3 ），３．８３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２３９（１．３０ｇ，４．４０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．７４ｍｌ，５．２８ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（４３８．３ｍｇ，４．８４ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２４０（９７４．７ｍｇ、６３．５％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３４９，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ＯＣＨ 3 ），４．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．０Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４５．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１０．５Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２４０（８７４．７ｍｇ，２．５０ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（５１３．９ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２９０（１．００５ｇ，７７．２％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５２０，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５１（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．８２−２．９８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），３．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，ＯＣＨ 3 ），４．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２８．３Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３０．０Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６４−４．７０（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１１４） Ｋ−２２９１（Ｎ１−（４−クロロベンジル）−Ｎ１−（２−ナフチルメチル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
２−ナフトアルデヒド（５００ｍｇ，３．２０ｍｍｏｌ）と４−クロロベンジルアミン（０．３８９ｍｌ，３．２０ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）にチタニウムテトライソプロポキサイド（１．７０ｍｌ，５．７６ｍｍｏｌ，１．８ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をエタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（４８５ｍｇ，１２．８２ｍｍｏｌ，４．０ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて２９時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査に酢酸エチル、水を注加し、セライト濾過した。残査を酢酸エチルにて洗浄し、濾液と洗液を合わせて酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２４１（７６７．４ｍｇ、８５．２％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２８１，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．８０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．９５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．７５（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２４１（５０６．７ｍｇ，１．８０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３０１ｍｌ，２．１６ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（１７９ｍｇ，１．９８ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２４２（６５２．４ｍｇ、１００％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３３５，1Ｈ−ＮＭＲ δ：４．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６５．９Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．０Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１０．２Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２１−７．３５（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４７−７．６２（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．７９−７．８６（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２４２（５００ｍｇ，１．４９ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（３０７ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１３日間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２９１（５２１．１ｍｇ，６９．０％）を得た。続いて、得られたＫ−２２９１（３９４．１ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を１０％−塩酸ーメタノール溶液に溶解させ、１５分間撹拌し、そのまま減圧下にて濃縮した。さらに生じた結晶をエタノールー水で再結晶し無色結晶、Ｋ−２２９１塩酸塩（３５８．７ｍｇ，８５．１％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５０６，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．６１−２．７６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８８−３．０１（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．３８（１Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．５５（１Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．７０−４．７６（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．５８（６Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６９−７．８９（７Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），８．１０−８．１７（１Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１１５） Ｋ−２２９４（Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ１−（４−メチルベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
３，４−ジクロロベンズアルデヒド（１．４４４ｇ，８．２５ｍｍｏｌ）と４−メチルベンジルアミン（１ｇ，８．２５ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）をメタノールに溶解し、ＭｇＳＯ4（１．１９２０ｇ，９．９０ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）とＡｃＯＨ（１０滴）を加え、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をメタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（３９０．２ｍｇ，１０．３０ｍｍｏｌ，１．２５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査を酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、飽和重曹水、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２４３（１．５９４２ｇ、６９．２％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２８０，1Ｈ−ＮＭＲ δ：２．３４（３Ｈ，ｓ，ＣＨ 3 ），３．７３（４Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ×２），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２４３（１．４９４２ｇ，５．３５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８９ｍｌ，６．４２ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（５３２．６ｍｇ，５．８８ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２４４（１．６５８７ｇ、９２．９％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３３４，1Ｈ−ＮＭＲ δ：２．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ＣＨ 3 ），４．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１０．２Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１６．８Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１６．８Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３１（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２４４（１．５５８７ｇ，４．６７ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（９５９．６ｍｇ，５．６０ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２９４（２．１１１５ｇ，８９．３％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５０５，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝３．４，９．３Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．７４−２．９６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２．０Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６２−４．６８（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４３−７．５２（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１１６） Ｋ−２２９９（Ｎ１−（４−メチルベンジル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（１．４３６９ｇ，８．２５ｍｍｏｌ）と４−メチルベンジルアミン（１ｇ，８．２５ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）をメタノールに溶解し、ＭｇＳＯ4（１．１９２０ｇ，９．９０ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）とＡｃＯＨ（１０滴）を加え、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をメタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（３９０．２ｍｇ，１０．３２ｍｍｏｌ，１．２５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査を酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層は、飽和重曹水、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２４５（１．６８７７ｇ、７３．２％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２７９，1Ｈ−ＮＭＲ δ：２．３４（３Ｈ，ｓ，ＣＨ 3 ），３．７６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．８５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２４５（１．５８７７ｇ，５．６８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．９５ｍｌ，６．８２ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（５６５．９６ｍｇ，６．２５ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２４６（１．５５６８ｇ、８２．０％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３３３，1Ｈ−ＮＭＲ δ：２．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ 3 ），４．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２６．８Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２．４Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，１０．２Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，１６．８Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１６．８Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２４６（１．４５６８ｇ，４．３６ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（８９６．８ｍｇ，５．２４ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２２９９（８８４．４ｍｇ，４０．１％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５０４，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．１，１９．３Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．７７−２．９７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９．８Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４．９Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６５−４．６９（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１１７） Ｋ−２３００（Ｎ１，Ｎ１−ジ（４−メチルベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
４−トルアルデヒド（５００ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ）と４−メチルベンジルアミン（５０３．６ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ，１．０ｍｏｌ ｅｑ．）をメタノールに溶解し、ＭｇＳＯ4（５１４．２ｍｇ，４．２７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）とＡｃＯＨ（３滴）を加え、室温にて５０分間撹拌した。反応終了後、反応溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１６８．３ｍｇ，４．４５ｍｍｏｌ，１．２５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１５分間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査をクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、飽和重曹水、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、ヘキサン：酢酸エチル（９：１−４：１）］にて精製後、無色オイル２４７（８１９．４ｍｇ、８８．２％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２２５，1Ｈ−ＮＭＲ δ：２．３３（６Ｈ，ｓ，ＣＨ 3 ×２），３．７５（４Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ×２），７．１３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２４７（５００ｍｇ，２．２２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３７２ｍｌ，２．６７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（２２１ｍｇ，２．４４ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２４８（５３４．５ｍｇ、８６．３％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２７９，1Ｈ−ＮＭＲ δ：２．３４（３Ｈ，ｓ，ＣＨ 3 ），２．３５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ 3 ），４．４５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．６０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），５．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，１０．２Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１３−７．１７（６Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２４８（４００ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（２９５ｍｇ，１．７２ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて２週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２３００（３７２．５ｍｇ，５７．９％）を得た。続いて、得られたＫ−２３００（２５３．６ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を１０％−塩酸ーメタノール溶液に溶解させ、１５分間撹拌し、そのまま減圧下にて濃縮した。さらに生じた結晶をエタノール−水で再結晶し無色結晶、Ｋ−２３００塩酸塩（１１３．７ｍｇ，４１．４％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４５０，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．３４（３Ｈ，ｓ，ＣＨ 3 ），２．３４（３Ｈ，ｓ，ＣＨ 3 ），２．６０−２．７１（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８５−２．９７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．３５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４５−７．５２（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１１８） Ｋ−２３０９（Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ１−（４−メトキシベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
３，４−ジクロロベンズアルデヒド（７０２ｍｇ，４．０１ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）と４−メトキシベンジルアミン（０．４７６ｍｌ，３．６４ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解し、ＭｇＳＯ4（５２５．８ｍｇ，４．３７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）とＡｃＯＨ（５滴）を加え、室温にて３０分間撹拌した。反応終了後、反応溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１７２ｍｇ，４．５５ｍｍｏｌ，１．２５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて２０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査をクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、飽和重曹水、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、ヘキサン：酢酸エチル（９：１−４：１）］にて精製後、無色オイル２４９（８２７．０ｍｇ、７６．８％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２９６，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．７２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．７４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3 ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２４９（７１１．２ｍｇ，２．４１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４０２ｍｌ，２．８９ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（２４０ｍｇ，２．６５ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４５分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２５０（８３７．２ｍｇ、９９．３％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３５０，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．８１（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3 ），４．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４４．２Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．３Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，１０．２Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３０（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２５０（６９２．４ｍｇ，１．９８ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（４０７ｍｇ，２．３７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて２週間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２３０９（８３５．９ｍｇ，８１．０％）を得た。続いて、得られたＫ−２３０９（６３０．１ｍｇ，１．２１ｍｍｏｌ）を１０％−塩酸ーメタノール溶液に溶解させ、１５分間撹拌し、そのまま減圧下にて濃縮した。さらに生じた結晶をエタノールー水で再結晶し無色結晶、Ｋ−２３０９塩酸塩（５６６．８ｍｇ，８４．０％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５２１，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５５−２．７０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８６−２．９７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），３．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，ＯＣＨ 3 ），４．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６８−４．７３（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２６（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４５−７．５２（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１１９） Ｋ−２３１０（Ｎ１−（４−メチルベンジル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド）の合成
４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（０．６４８ｍｌ，４．５４ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）と４−メチルベンジルアミン（０．５２５ｍｌ，４．１３ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解し、ＭｇＳＯ4（５９６．６ｍｇ，４．９６ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）とＡｃＯＨ（５滴）を加え、室温にて４０分間撹拌した。反応終了後、反応溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１９５ｍｇ，５．１６ｍｍｏｌ，１．２５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて２０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査をクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、飽和重曹水、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、ヘキサン：酢酸エチル（９：１−４：１）］にて精製後、無色オイル２５１（９７９．１ｍｇ、８０．４％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２９５，1Ｈ−ＮＭＲ δ：２．３４（３Ｈ，ｓ，ＣＨ 3 ），３．７６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．７９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２５１（８４６．８ｍｇ，２．８７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４８０ｍｌ，３．４４ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（２８６ｍｇ，３．１６ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４５分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２５２（８４４．５ｍｇ、８４．３％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３４９，1Ｈ−ＮＭＲ δ：２．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ 3 ），４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．０Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５０．２Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，１０．０Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，１６．８Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１６．８Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１３−７．２１（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２５２（６８５．１ｍｇ，１．９６ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（４０３ｍｇ，２．３６ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１２日間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２３１０（７７７．８ｍｇ，７６．３％）を得た。続いて、得られたＫ−２３１０（５３９．０ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）を１０％−塩酸ーメタノール溶液に溶解させ、１５分間撹拌し、そのまま減圧下にて濃縮した。さらに生じた結晶をエタノール−水で再結晶し無色結晶、Ｋ−２３１０塩酸塩（４９３．０ｍｇ，８５．１％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５２０，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．６２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，２１．７Ｈｚ，ＣＨ 2 ），２．８４−２．９６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），４．３８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０７−７．１８（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１２０） Ｋ−２３１１の合成
４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（０．５７３ｍｌ，４．０１ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）と４−メトキシベンジルアミン（０．４７６ｍｌ，３．６４ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解し、ＭｇＳＯ4（５２５．８ｍｇ，４．３７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）とＡｃＯＨ（５滴）を加え、室温にて３０分間撹拌した。反応終了後、反応溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１７２ｍｇ，４．５５ｍｍｏｌ，１．２５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて３０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査をクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、飽和重曹水、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、ヘキサン：酢酸エチル（９：１−４：１）］にて精製後、無色オイル２５３（９４４．０ｍｇ、８３．４％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３１１，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．７４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．７９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3 ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２５３（７６６．５ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４１１ｍｌ，２．９５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（２４５ｍｇ，２．７１ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて４５分撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２５４（７４９．０ｍｇ，８３．４％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３６５，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3 ），４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１０．２Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１６．８Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１６．８Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２５４（６１２．８ｍｇ，１．６８ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（３４５ｍｇ，２．０１ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１２日間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイルＫ−２３１１（６６８．３ｍｇ，７４．２％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：５３６，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．５５−２．７３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８４−２．９６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），３．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，ＯＣＨ 3 ），４．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１３−７．１８（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４５−７．５１（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１２１） Ｋ−２３１２の合成
４−ヒドロキシベンズアルデヒド（４９０ｍｇ，４．０１ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）と４−メトキシベンジルアミン（０．４７６ｍｌ，３．６４ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解し、ＭｇＳＯ4（５２５．８ｍｇ，４．３７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）とＡｃＯＨ（５滴）を加え、室温にて４５分間撹拌した。反応終了後、反応溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１７２ｍｇ，４．５５ｍｍｏｌ，１．２５ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、得られた残査をクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、飽和重曹水、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム−メタノール］にて精製後、無色オイル２５５（８５８．９ｍｇ、９７．１％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２４３，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．６９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．７７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ 2 ），３．７９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ 3 ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
ジベンジルアミン体２５５（５２１．４ｍｇ，２．１５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３５９ｍｌ，２．５７ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルムに溶解し、氷冷下クロロホルムに溶解したアクリロイルクロライド（２１４ｍｇ，２．３６ｍｍｏｌ，１．１ｍｏｌ ｅｑ．）を加え、室温にて１時間撹拌した。反応終了後、反応液を水に注加し、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層は、水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム］にて精製後、無色オイル２５６（３７５．５ｍｇ、５８．８％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：２９７，1Ｈ−ＮＭＲ δ：３．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＯＣＨ 3 ），４．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ＣＨ 2 ），５．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，１０．２Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．４８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．２，７．１，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ2），６．６４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．２，１６．６Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ 2 ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
共役ケトン体２５６（２６０．２ｍｇ，０．８８ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（１８０ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ，１．２ｍｏｌ ｅｑ．）をクロロホルム−メタノール（４：１）に溶解し、室温にて１３日間放置した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られたオイルをカラムクロマトグラフィー［シリカゲル、クロロホルム−メタノール］にて精製後、無色オイルＫ−２３１２（１７７．４ｍｇ，４３．３％）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：４６８，1Ｈ−ＮＭＲ δ：１．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ 3 ），２．６３−２．７１（１Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．８１−２．８８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2 ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ＣＨ 2 ），３．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ＯＣＨ 3 ），４．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３０．５Ｈｚ，ＣＨ 2 ），４．８１−４．８６（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４５−７．５４（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。
（実施例１２２） Ｋ−２２８０（Ｎ−｛５−［（４−メトキシフェニル）チオ］ペンチル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
４−メトキシチオフェノール７５３ｍｇ（５．３７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム７５４ｍｇ（５．４６ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．７３ｍｌ（５．３５ｍｍｏｌ）を順次加え、室温にて３時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、同温度にて炭酸カリウム９３１ｍｇ（６．７５ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン０．５２ｍｌ（３．２２ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに８５℃にて１２時間攪拌した。反応終了後室温にて放冷し、水を注加しクロロホルム，飽和食塩水にて分液抽出及び、洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２００：１）により精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２２８０をフリー体にて得た。続いて、得られたＫ−２２８０に１０％−ＨＣｌ−ＭｅＯＨを５ｍｌ注加し３分間放置後濃縮した。得られた、薄黄色結晶を桐山濾過し、濾物をジエチルエーテルにて洗浄することにより、白色結晶状のＫ−２２８０を塩酸塩として２１０ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ，ｙ．２０．６％）得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．４９（１Ｈ，ｂｓ），９．９８（１Ｈ，ｂｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５６Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０４Ｈｚ，Ｊ＝１．４８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２８Ｈｚ），７．５２−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（２Ｈ，ｍ），６．７３−６．７７（２Ｈ，ｍ），５．１４−５．２４（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．６７−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２０Ｈｚ），２．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ），１．９１−１．９９（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．２１−１．３５（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３７９。
（実施例１２３） Ｋ−２２８１（Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］−Ｎ−｛４−［（２，４，５−トリクロロフェニル）チオ］ブチル｝アミン）の合成
２，４，５−トリクロロチオフェノール７７０ｍｇ（３．６１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム５６０ｍｇ（４．０５ｍｍｏｌ），１，４−ジブロモブタン０．４３ｍｌ（３．６０ｍｍｏｌ）を順次加え、室温にて３時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、同温度にて炭酸カリウム５４５ｍｇ（３．９４ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン０．４１ｍｌ（３．９４ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに８５℃にて１２時間攪拌した。反応終了後室温にて放冷し、水を注加しクロロホルム，飽和食塩水にて分液抽出及び、洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２００：１）により精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２２８１をフリー体にて得た。続いて、得られたＫ−２２８１に１０％−ＨＣｌ−ＭｅＯＨを１０ｍｌ注加し５分間放置後濃縮した。得られた、薄黄色結晶を桐山濾過し、濾物をジエチルエーテルにて洗浄することにより、白色結晶状のＫ−２２８１を塩酸塩として２８０ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ，ｙ．１５．０％）得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．６４（１Ｈ，ｂｓ），１０．０７（１Ｈ，ｂｓ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ＝８．３Ｈｚ），７．９０−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），５．２０−５．２６（１Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５３−１．６３（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４３７，４３９。
（実施例１２４） Ｋ−２２８２（Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］−Ｎ−｛５−［（２，４，５−トリクロロフェニル）チオ］）ペンチル｝アミン）の合成
２，４，５−トリクロロチオフェノール１．５３ｇ（７．１５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１５ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム１．０８３ｇ（７．８４ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．９８ｍｌ（７．１９ｍｍｏｌ）を順次加え、室温にて２．５時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、同温度にて炭酸カリウム１．００ｇ（７．２５ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン０．６９ｍｌ（４．２７ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに８５℃にて１２時間攪拌した。反応終了後室温にて放冷し、水を注加しクロロホルム，飽和食塩水にて分液抽出及び、洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２００：１）により精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２２８２をフリー体にて得た。続いて、得られたＫ−２２８２に１０％−ＨＣｌ−ＭｅＯＨを１５ｍｌ注加し５分間放置後濃縮した。得られた、薄黄色結晶を桐山濾過し、濾物をジエチルエーテルにて洗浄することにより、白色結晶状のＫ−２２８２を塩酸塩として２８３ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ，ｙ．１３．５％）得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５５（１Ｈ，ｂｓ），１０．０３（１Ｈ，ｂｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９０−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．５４−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ），５．１７−５．２６（１Ｈ，ｍ），２．７３−２．８２（４Ｈ，ｍ），１．９７−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５２−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．３１−１．４５（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４５１，４５３。
（実施例１２５） Ｋ−２２８７（Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］−Ｎ−（４−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チオ｝ブチル）アミン）の合成
４−トリフルオロメトキシチオフェノール９０８ｍｇ（４．６８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム６７９ｍｇ（４．９１ｍｍｏｌ），１，４−ジブロモブタン０．５６８ｍｌ（４．６９ｍｍｏｌ）を順次加え、室温にて５時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、同温度にて炭酸カリウム７１０ｍｇ（５．１４ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン０．５３ｍｌ（３．２８ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに９０℃にて１２時間攪拌した。反応終了後室温にて放冷し、水を注加しクロロホルム，飽和食塩水にて分液抽出及び、洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２００：１）により精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２２８７をフリー体にて得た。続いて、得られたＫ−２２８７に１０％−ＨＣｌ−ＭｅＯＨを１０ｍｌ注加し５分間放置後濃縮した。得られた、薄黄色結晶を桐山濾過し、濾物をヘキサンにて洗浄することにより、白色結晶状のＫ−２２８７を塩酸塩として２４５ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ，ｙ．１６．５％）得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５８（１Ｈ，ｂｓ），１０．０７（１Ｈ，ｂｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９０−７．９６（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．０２−７．０４（２Ｈ，ｍ），５．１９−５．２４（１Ｈ，ｍ），２．７３−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．０６−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４１−１．５９（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４１９。
（実施例１２６） Ｋ−２２８８（Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］−Ｎ−（５−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チオ｝ペンチル）アミン）の合成
４−トリフルオロメトキシチオフェノール９９５ｍｇ（５．１２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム７１５ｍｇ（５．１７ｍｍｏｌ），１，５−ジブロモペンタン０．７０ｍｌ（５．１４ｍｍｏｌ）を順次加え、室温にて５時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、同温度にて炭酸カリウム７７０ｍｇ（５．５７ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン０．５８ｍｌ（３．５９ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに８５℃にて１２時間攪拌した。反応終了後室温にて放冷し、水を注加しクロロホルム，飽和食塩水にて分液抽出及び、洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２００：１）により精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２２８８をフリー体にて得た。続いて、得られたＫ−２２８８に１０％−ＨＣｌ−ＭｅＯＨを１０ｍｌ注加し５分間放置後濃縮した。得られた、薄黄色結晶を桐山濾過し、濾物をヘキサンにて洗浄することにより、白色結晶状のＫ−２２８８を塩酸塩として３１３ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ，ｙ．１８．７％）得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５３（１Ｈ，ｍ），１０．０３（１Ｈ，ｂｓ），８．２４−８．２６（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５２−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．０７（２Ｈ，ｍ），５．１５−５．２５（１Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６９−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９２−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．４９（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２７−１．３８（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４３３。
（実施例１２７） Ｋ−２２９３（Ｎ−｛４−［（４−クロロフェニル）チオ］ブチル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
４−クロロチオフェノール７８２ｍｇ（５．４１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム８５０ｍｇ（６．１５ｍｍｏｌ），１，４−ジブロモブタン０．６５ｍｌ（５．４４ｍｍｏｌ）を順次加え、室温にて５時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、同温度にて炭酸カリウム７７５ｍｇ（５．６１ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン０．６２ｍｌ（３．８４ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに８５℃にて２４時間攪拌した。反応終了後室温にて放冷し、水を注加しクロロホルム，飽和食塩水にて分液抽出及び、洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２００：１）により精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｋ−２２９３をフリー体にて得た。続いて、得られたＫ−２２９３に１０％−ＨＣｌ−ＭｅＯＨを１０ｍｌ注加し５分間放置後濃縮した。得られた、薄黄色結晶を桐山濾過し、濾物をジエチルエーテルにて洗浄することにより、白色結晶状のＫ−２２９３を塩酸塩として４２０ｍｇ（１．０３ｍｍｏｌ，ｙ．２６．９％）得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５８（１Ｈ，ｂｓ），１０．０５（１Ｈ，ｂｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０４Ｈｚ），７．５２−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），５．１６−５．２５（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．０６−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４０−１．５７（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３６９。
（実施例１２８） Ｋ−２２４０（Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］−Ｎ−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ｝プロピル）アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを４−トリフルオロメチルチオフェノールに、かつ１，４−ジブロモブタンを１，３−ジブロモプロパンに変換し、白色結晶状のＫ−２２４０塩酸塩を得た。ｍ／ｚ＝３８９。
（実施例１２９） Ｋ−２２６３（Ｎ−｛４−［（４−フルオロフェニル）チオ］ブチル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを４−フルオロチオフェノールに変換し、白色結晶状のＫ−２２６３塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５７（１Ｈ，ｂｓ），１０．０４（１Ｈ，ｂｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ），７．９０−７．９６（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．２０（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．９２（２Ｈ，ｍ），５．１９−５．２２（１Ｈ，ｍ），２．６７−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０５−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３６−１．５４（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３５３。
（実施例１３０） Ｋ−２２６９（Ｎ−｛４−［（３−メトキシフェニル）チオ］ブチル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを３−メトキシチオフェノールに変換し、白色結晶状のＫ−２２６９塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５８（１Ｈ，ｂｓ），１０．０６（１Ｈ，ｂｓ），８．２４−８．２６（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８−７．９４（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７１−６．７４（２Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），５．１５−５．２５（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．７９（２Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．０７−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４３−１．６０（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３６５。
（実施例１３１） Ｋ−２２７１（Ｎ−｛［４−（５−エトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）チオ］ブチル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、６−エトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾールに変換し、白色結晶状のＫ−２２７１塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５６（１Ｈ，ｂｓ），１０．０４（１Ｈ，ｂｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８７−７．９２（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．７０（４Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．２０−５．２８（１Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２０−２．６０（４Ｈ，ｍ），２．１２−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７６−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４３６。
（実施例１３２） Ｋ−２２７９（Ｎ−｛［５−（３−メトキシフェニル）チオ］ペンチル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、３−メトキシチオフェノールにかつ、１，４−ジブロモブタンを１，５−ジブロモペンタンに変換し、白色結晶状のＫ−２２７９塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５１（１Ｈ，ｂｓ），９．９９（１Ｈ，ｂｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．８９−７．９９（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．７５−６．７９（２Ｈ，ｍ），６．６１−６．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），５．１４−５．２４（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．６８−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．３８（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３７９。
（実施例１３３） Ｋ−２２８４（Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］−Ｎ−（５−｛［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ｝ペンチル）アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルチオフェノールに、かつ１，４−ジブロモブタンを１，５−ジブロモペンタンに変換し、白色結晶状のＫ−２２８４塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５４（１Ｈ，ｂｓ），１０．４３（１Ｈ，ｂｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９０−７．９６（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６７（３Ｈ，ｍ），５．１５−５．２５（１Ｈ，ｂｓ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７０−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９３−２．０２（２Ｈ，ｍ），１．４８（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２６−１．４１（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４８９。
（実施例１３４） Ｋ−２２８６（Ｎ−｛６−［（４−クロロフェニル）チオ］ヘキシル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて１，４−ジブロモブタンを１，６−ジブロモヘキサンに変換し、白色結晶状のＫ−２２８６塩酸塩を得た。ｍ／ｚ＝３９７。
（実施例１３５） Ｋ−２２９２（Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］−Ｎ−（７−｛［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ｝ヘプチル）アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルチオフェノールに、かつ１，４−ジブロモブタンを１，７−ジブロモヘプタンに変換し、白色結晶状のＫ−２２９２塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．４８（１Ｈ，ｂｓ），９．９８（１Ｈ，ｂｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５４−７．６８（３Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｂｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｂｓ），２．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），１．９７（２Ｈ，ｂｓ），１．４２−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．１７（４Ｈ，ｂｓ），ｍ／ｚ＝５１７。
（実施例１３６） Ｋ−２２９５の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、２，４，５，−トリクロロチオフェノールに、かつ１，４−ジブロモブタンを１−ブロモ２−クロロエタンに変換し白色結晶状のＫ−２２９５塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．９４（１Ｈ，ｂｓ），１０．３１（１Ｈ，ｂｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８８−７．９６（３Ｈ，ｍ），７．５５−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），５．２０−５．２８（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．５９（２Ｈ，ｍ），２．９２−３．０７（２Ｈ，ｍ），２．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０９。
（実施例１３７） Ｋ−２２９６（Ｎ−｛５−［（２，５−ジクロロフェニル）チオ］ペンチル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、２，５−ジクロロチオフェノールに、かつ１，４−ジブロモブタンを１，５−ジブロモペンタンに変換し白色結晶状のＫ−２２９６塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．６３（１Ｈ，ｂｓ），１０．０８（１Ｈ，ｂｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，＝８．５Ｈｚ），７．９０−７．９４（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９８−７．０２（２Ｈ，ｍ），５．１８−５．２８（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１２−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５６−１．６７（４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４１７。
（実施例１３８） Ｋ−２２９７（Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］−Ｎ−（４−｛［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ｝ブチル）アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルチオフェノールに変換し、白色結晶状のＫ−２２９７塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５９（１Ｈ，ｂｓ），１０．０８（１Ｈ，ｂ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．５５−７．６７（３Ｈ，ｍ），５．１８−５．２３（１Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７０−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４７−１．６０（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４７５。
（実施例１３９） Ｋ−２２９８（Ｎ−｛４−［（２，５−ジクロロフェニル）チオ］ブチル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、２，５−ジクロロチオフェノールに、変換し白色結晶状のＫ−２２９８塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．６４（１Ｈ，ｂｓ），１０．０９（１Ｈ，ｂｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８９−７．９４（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．１８−５．２８（１Ｈ，ｍ），２．７３−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５２−１．６８（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４０３。
（実施例１４０） Ｋ−２３０１（Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］−Ｎ−（６−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チオ｝ヘキシル）アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、４−トリフルオロメトキシチオフェノールに、かつ１，４−ジブロモブタンを１，６−ジブロモヘキサンに変換し白色結晶状のＫ−２３０１塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５３（１Ｈ，ｂｓ），１０．００（１Ｈ，ｂｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８９−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｂｓ），２．７０−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９２−２．０２（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．１７−１．３５（４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４４７。
（実施例１４１） Ｋ−２３０２（Ｎ−｛４−［（２，４−ジメチルフェニル）チオ］ブチル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、２，４−ジメチルチオフェノールに変換し白色結晶状のＫ−２３０２塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．６０（１Ｈ，ｂｓ），１０．０５（１Ｈ，ｂｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８４Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５１−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．１５−５．２４（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２２（６Ｈ，ｓ），２．０７−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４０−１．５５（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３６３。
（実施例１４２） Ｋ−２３０３（Ｎ−｛５−［（２，４−ジメチルフェニル）チオ］ペンチル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、２，４−ジメチルチオフェノールに、かつ１，４−ジブロモブタンを１，５−ジブロモヘキサンに変換し、白色結晶状のＫ−２３０３塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５１（１Ｈ，ｂｓ），１０．００（１Ｈ，ｂｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５３−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．１４−５．２３（１Ｈ，ｍ），２．６７−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９２−２．０１（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．２７−１．３４（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３７７。
（実施例１４３） Ｋ−２３０４（Ｎ−｛４−［（４−メチルフェニル）チオ］ブチル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、４−メチルチオフェノールに変換し白色結晶状のＫ−２３０４塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５５（１Ｈ，ｂｓ），１０．０３（１Ｈ，ｂｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９３−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０６−７．８６（５Ｈ，ｍ），６．９６−６．９９（２Ｈ，ｍ），５．１８−５．２２（１Ｈ，ｍ），２．６８−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．０４−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３７−１．５５（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３４９。
（実施例１４４） Ｋ−２３０５（Ｎ−｛５−［（４−メチルフェニル）チオ］ペンチル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミン）の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、４−メチルチオフェノールに、かつ１，４−ジブロモブタンを１，５−ジブロモペンタンに変換し、白色結晶状のＫ−２３０５塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５０（１Ｈ，ｂｓ），９．９９（１Ｈ，ｂｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５２−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．１３（２Ｈ，ｍ），６．９８−７．００（２Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｂｓ），２．６８−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９１−１．９９（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．３４（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３６３。
（実施例１４５） Ｋ−２２７５の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、３−トリフルオロメチルチオフェノールに、かつ１，４−ジブロモブタンを１−ブロモ−２−クロロエタンに変換し、白色結晶状のＫ−２２７５塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．８８（１Ｈ，ｂｓ），１０．２５（１Ｈ，ｂｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８７−７．９５（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｂｓ），７．３１−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），５．１８−５．２８（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．９１−３．０６（２Ｈ，ｍ），２．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７５。
（実施例１４６） Ｋ−２３１４の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、４−メトキシチオフェノールに変換し白色結晶状のＫ−２３１４塩酸塩を得た。
４００ＭＨｚ−ＮＭＲ １０．５５（１Ｈ，ｂｓ），１０．０３（１Ｈ，ｂｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８９−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），６．７１−６．７５（２Ｈ，ｍ），５．１８−５．２２（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．６７−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０３−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３２−１．５０（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３６５。
（実施例１４７） Ｋ−２００８の合成
Ｋ−２２９３の合成法にて４−クロロチオフェノールを、３−トリフルオロメチルチオフェノールに、かつ１，４−ジブロモブタンを１−ブロモ−２−クロロエタン，（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンを（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンに変換し、白色結晶状のＫ−２００８を得た。ｍ／ｚ＝３５５。
（実施例１４８） Ｓ−１の合成
２，５−ジメチルチオフェノール５８０ｍｇ（４．２０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム７８５ｍｇ（５．６８ｍｍｏｌ），１−ブロモ−２−クロロエタン０．３５ｍｌ（４．２１ｍｍｏｌ）を順次加え、室温にて２．５時間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、同温度にて炭酸カリウム７３０ｍｇ（５．２８ｍｍｏｌ），（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミン５００ｍｇ（３．３０ｍｍｏｌ）を反応系に添加し、さらに９０℃にて２４時間攪拌した。反応終了後室温にて放冷し、水を注加しクロロホルム，飽和食塩水にて分液抽出及び、洗浄を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥させ、減圧下にて濃縮後、残った有機物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２００：１）により精製し、薄黄色シロップ状の化合物Ｓ−１（３３２ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ，ｙ．３１．８％）を得た。
５００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．８６−６．９０（３Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９５−３．０３（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３１５。
（実施例１４９） Ｓ−２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた１−ブロモ−２−クロロエタンを、１，３−ジブロモプロパンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２を合成した。
５００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８６−６．８８（３Ｈ，ｍ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８５−２．９６（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３２９。
（実施例１５０） Ｓ−３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた１−ブロモ−２−クロロエタンを、１，４−ジブロモブタンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−３を合成した。
５００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８５−６．８９（３Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４２−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．５６−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３４３。
（実施例１５１） Ｓ−４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた１−ブロモ−２−クロロエタンを、１，５−ジブロモペンタンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−４を合成した。
５００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８７−６．８８（３Ｈ，ｍ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．６１−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５１（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３５７。
（実施例１５２） Ｓ−５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた１−ブロモ−２−クロロエタンを、１，６−ジブロモヘキサンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−５を合成した。
５００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．８９（３Ｈ，ｍ），６．７６−６．７８（３Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３９−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．６１−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．５０（４Ｈ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２９−１．３４（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３７１。
（実施例１５３） Ｓ−６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた１−ブロモ−２−クロロエタンを、１，７−ジブロモヘプタンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−６を合成した。
５００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８０−６．８６（３Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３８−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．６０−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．４８（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２７−１．３０（４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３８５。
（実施例１５４） Ｓ−７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた１−ブロモ−２−クロロエタンを、１，８−ジブロモオクタンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−７を合成した。
５００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７−６．８９（３Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．６１−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．４７（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２３−１．３１（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３９９。
（実施例１５５） Ｓ−８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−８を合成した。
５００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８３−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４２−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７−２．８７（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３５。
（実施例１５６） Ｓ−９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた１−ブロモ−２−クロロエタンを、１，３−ジブロモプロパンに、かつ（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−９を合成した。
５００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８３−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７−３．００（２Ｈ，ｍ），２．６４−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．８１−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３４９。
（実施例１５７） Ｓ−１０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた１−ブロモ−２−クロロエタンを、１，４−ジブロモブタンに、かつ（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１０を合成した。
５００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８６−６．８９（１Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．６５−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６３。
（実施例１５８） Ｓ−１１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた１−ブロモ−２−クロロエタンを、１，５−ジブロモペンタンに、かつ（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１１を合成した。
５００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４２−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．０１−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．６１−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７７。
（実施例１５９） Ｓ−１２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた１−ブロモ−２−クロロエタンを、１，６−ジブロモヘキサンに、かつ（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１２を合成した。
５００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４０−７．５２（３Ｈ，ｍ），６．０６−６．９８（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４９−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．５９−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２７−１．４６（４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３９１。
（実施例１６０） Ｓ−１３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた１−ブロモ−２−クロロエタンを、１，７−ジブロモヘプタンに、かつ（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１３を合成した。
５００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４１−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．５８−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．３４−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．３０（４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４０５。
（実施例１６１） Ｓ−１４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた１−ブロモ−２−クロロエタンを、１，８−ジブロモオクタンに、かつ（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１４を合成した。ｍ／ｚ＝４１９。
（実施例１６２） Ｓ−１５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた１−ブロモ−２−クロロエタンを、１，１０−ジブロモデカンに、かつ（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８３−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４０−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５０−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２０−１．５０（１４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４４７。
（実施例１６３） Ｓ−１６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた１−ブロモ−２−クロロエタンを、１，１２−ジブロモドデカンに、かつ（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４６−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５０−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．６１−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．１５−１．５５（１８Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４７５。
（実施例１６４） Ｓ−１７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジメチルチオフェノールに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．８１（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９３−２．９７（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．７４（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３１５。
（実施例１６５） Ｓ−１８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），６．９２−６．９５（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３２９。
（実施例１６６） Ｓ−１９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓｌｉｋｅ），６．９３−６．９５（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４０−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．５３−１．６６（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３４３。
（実施例１６７） Ｓ−２０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６６−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７０−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．５６−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３５７。
（実施例１６８） Ｓ−２１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），６．９３−６．９６（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．５６−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．５０（６Ｈ，ｍ），１．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７１。
（実施例１６９） Ｓ−２２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｓ），６．９３−６．９６（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７３−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３７−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．５６−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．４６（８Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８５。
（実施例１７０） Ｓ−２３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７−６．８９（１Ｈ，ｍ），６．７５−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．５５−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．５０（１０Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９９。
（実施例１７１） Ｓ−２４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジメチルチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１６Ｈｚ），７．８３−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４２−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９０（１Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），２．７３−２．８１（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３５。
（実施例１７２） Ｓ−２５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２５を合成した。ｍ／ｚ＝３４９。
（実施例１７３） Ｓ−２６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３１Ｈｚ），７．８５−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），６．９３−６．９５（１Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４８−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．５７−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．２５−１．４４（４Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９１。
（実施例１７４） Ｓ−２７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．６８−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５０−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．１４−１．６２（１３Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４０５。
（実施例１７５） Ｓ−２８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８６−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５０−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．１７−１．６３（１５Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４１９。
（実施例１７６） Ｓ−２９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，６−ジメチルチオフェノールに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０５−７．１２（３Ｈ，ｍ），６．８３−６．８６（２Ｈ，ｍ），６．７３−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７２−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．５１（６Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３１５。
（実施例１７７） Ｓ−３０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，６−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−３０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０５−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．８４−６．８６（２Ｈ，ｍ），６．７４−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６２−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．５０（６Ｈ，ｓ），１．６１−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３２９。
（実施例１７８） Ｓ−３１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，６−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−３１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０４−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．８５−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．５１（６Ｈ，ｓ），２．３９−２．４８（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３４３
（実施例１７９） Ｓ−３２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，６−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−３２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０６−７．１１（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５２（６Ｈ，ｓ），２．３８−２．４９（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．５４（６Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３５７。
（実施例１８０） Ｓ−３３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，６−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−３３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０７−７．１１（３Ｈ，ｍ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５２（６Ｈ，ｓ），２．３６−２．５０（２Ｈ，ｍ），１．２１−１．５４（８Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７１。
（実施例１８１） Ｓ−３４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，６−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−３４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．８６−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），２．５３（６Ｈ，ｓ），２．３６−２．５０（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．５４（１０Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８５。
（実施例１８２） Ｓ−３５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，６−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−３５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１０（３Ｈ，ｍ），６．８８−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５３（６Ｈ，ｓ），２．３７−２．４９（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．５５（１２Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９９。
（実施例１８３） Ｓ−３６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，６−ジメチルチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−３６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８３−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４３−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．０４−７．１２（３Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７−２．８６（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５０（６Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３５。
（実施例１８４） Ｓ−３７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，６−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−３７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８４−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．０４−７．１１（３Ｈ，ｍ），４．５８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．５８−２．７３（４Ｈ，ｍ），２．５０（６Ｈ，ｓ），１．６８−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３４９。
（実施例１８５） Ｓ−３８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，６−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−３８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．０５−７．１１（３Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５０−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．５０（６Ｈ，ｓ），１．５０−１．６４（４Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６３。
（実施例１８６） Ｓ−３９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，６−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−３９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．０６−７．０８（３Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５０−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．５１（６Ｈ，ｓ），１．３５−１．５５（６Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７７。
（実施例１８７） Ｓ−４０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，６−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−４０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．０５−７．０９（３Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．５０−２．６２（４Ｈ，ｍ），２．５２（６Ｈ，ｓ），１．２３−１．５３（８Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９１。
（実施例１８８） Ｓ−４１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，６−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−４１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４４−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．０７−７．０９（３Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５０−２．６２（４Ｈ，ｍ），２．５２（６Ｈ，ｓ），１．２０−１．５３（１０Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０５。
（実施例１８９） Ｓ−４２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，６−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−４２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８６−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５４（３Ｈ，ｍ），６．９９−７．１０（３Ｈ，ｍ），４．７０−４．７８（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．６２（４Ｈ，ｍ），２．５２（６Ｈ，ｓ），１．０７−１．８４（１２Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４１９。
（実施例１９０） Ｓ−４３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，４−ジメチルチオフェノールに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−４３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．００−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９５−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３１５。
（実施例１９１） Ｓ−４４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−４４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．０１−７．０８（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８３−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），１．７２−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３２９。
（実施例１９２） Ｓ−４５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−４５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．０１−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），１．５４−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３４３。
（実施例１９３） Ｓ−４６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−４６を合成した。ｍ／ｚ＝３５７。
（実施例１９４） Ｓ−４７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−４７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．０２−７．０８（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．５６−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．４８（６Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７７。
（実施例１９５） Ｓ−４８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−４８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．０１−７．０８（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３８−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），１．５６−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．３３−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２４−１．２８（４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３８５。
（実施例１９６） Ｓ−４９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−４９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．０２−７．０８（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７０−３．７４（１Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．３８−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），１．５６−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．３３−１．４６（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２５（６Ｈ，ｂｓ），ｍ／ｚ＝３９９。
（実施例１９７） Ｓ−５０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，４−ジメチルチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−５０を合成した。ｍ／ｚ＝３３５
（実施例１９８） Ｓ−５１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−５１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｓ），６．９７−７．０７（２Ｈ，ｍ），４．５８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８５−２．９７（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．２２（６Ｈ，ｓ），１．７６−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３４９。
（実施例１９９） Ｓ−５２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−５２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．０１−７．０７（２Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５０−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６３。
（実施例２００） Ｓ−５３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−５３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．０１−７．０９（２Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５０−２．６１（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．５７−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７７。
（実施例２０１） Ｓ−５４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−５４を合成した。ｍ／ｚ＝３９１。
（実施例２０２） Ｓ−５５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−５５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３９−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．０１−７．０７（２Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４９−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．６２（１０Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０５。
（実施例２０３） Ｓ−５６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，４−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−５６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．０２−７．０８（２Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），１．５６−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４５−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．３３−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．２５−１．２８（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４１９。
（実施例２０４） Ｓ−５７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，５−ジメチルチオフェノールに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−５７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．８８−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．７８−６．８０（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０１−３．０６（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．２８（６Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３１５。
（実施例２０５） Ｓ−５８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，５−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−５８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｓ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７８（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８６−２．９８（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．２７（６Ｈ，ｓ），１．７４−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３２９。
（実施例２０６） Ｓ−５９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，５−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−５９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｓ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３９−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．２７（６Ｈ，ｓ），１．５５−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３４３。
（実施例２０７） Ｓ−６０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，５−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−６０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｓ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３９−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．２７（６Ｈ，ｓ），１．５８−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．４９（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３５７。
（実施例２０８） Ｓ−６１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，５−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−６１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｓ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７８（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３９−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．２７（６Ｈ，ｓ），１．５８−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．４９（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２５−１．３１（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３７１。
（実施例２０９） Ｓ−６２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，５−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−６２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｓ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，＝７．０Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３８−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．７２（６Ｈ，ｓ），１．５８−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．４７（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２５−１．３０（４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３８５。
（実施例２１０） Ｓ−６３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，５−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−６３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．７４−６．７５（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３７−２．４９（２Ｈ，ｍ），２．２６（６Ｈ，ｓ），１．５７−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．４３（４Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２０−１．３０（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３９９。
（実施例２１１） Ｓ−６４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，５−ジメチルチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−６４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．４２−７．５２（３Ｈ，ｍ），６．９３（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７６−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．２４（６Ｈ，ｓ，），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３５。
（実施例２１２） Ｓ−６５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，５−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−６５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．４５−７．５１（３Ｈ，ｍ），６．９３（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），４．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８９−３．０１（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．２６（６Ｈ，ｓ），１．７９−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３４９。
（実施例２１３） Ｓ−６６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，５−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−６６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８６−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．２６（６Ｈ，ｓ），１．６０−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６３。
（実施例２１４） Ｓ−６７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，５−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−６７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），４．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４９−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．２５（６Ｈ，ｓ），１．５８−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７７。
（実施例２１５） Ｓ−６８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，５−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−６８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４６−７．５０（３Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５２−２．６１（２Ｈ，ｍ），２．２６（６Ｈ，ｓ），１．５７−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．３５−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．２９−１．３６（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３９１。
（実施例２１６） Ｓ−６９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，５−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−６９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５−７．５２（３Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．２７（６Ｈ，ｓ），１．７９−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３９（２Ｈ，ｂｓ），１．２９（４Ｈ，ｂｓ），ｍ／ｚ＝４０５。
（実施例２１７） Ｓ−７０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３，５−ジメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−７０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），６．９３（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５０−２．６１（２Ｈ，ｍ），２．２７（６Ｈ，ｓ），１．５８−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．３５−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．３０（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４１９。
（実施例２１８） Ｓ−７１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ブロモチオフェノールに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−７１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ），６．８３−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．５９−２．７５（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６５，３６７。
（実施例２１９） Ｓ−７２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ブロモチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−７２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８５−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），２．８５−２．９８（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７９，３８１。
（実施例２２０） Ｓ−７３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ブロモチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−７３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８５−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３９−２．５４（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６９（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９３，３９５。
（実施例２２１） Ｓ−７４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ブロモチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−７４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３６−１．５１（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０７，４０９。
（実施例２２２） Ｓ−７５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ブロモチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−７５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２３−１．５０（６Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４２１，４２３。
（実施例２２３） Ｓ−７６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ブロモチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−７６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０８−１．５０（８Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４３５，４３７。
（実施例２２４） Ｓ−７７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ブロモチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−７７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１４−７．１８（２Ｈ，ｍ），６．８８−６．９２（２Ｈ，ｍ），６．７４−６．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３９−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．５４−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．５０（１０Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４４９，４５１。
（実施例２２５） Ｓ−７８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ブロモチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−７８を合成した。ｍ／ｚ＝３８５，３８７。
（実施例２２６） Ｓ−７９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ブロモチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−７９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１５（２Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８３−３．０５（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．７７（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９９，４０１。
（実施例２２７） Ｓ−８０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ブロモチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−８０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４３−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１６（２Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５０−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４１３，４１５。
（実施例２２８） Ｓ−８１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ブロモチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−８１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１６（２Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４９−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．６５（６Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４２７，４２９。
（実施例２２９） Ｓ−８２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ブロモチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−８２を合成した。ｍ／ｚ＝４４１，４４３。
（実施例２３０） Ｓ−８３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ブロモチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−８３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．３０（１Ｈ，ｂｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４９−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１５（２Ｈ，ｍ），４．９６（１Ｈ，ｂｓ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５４−２．７４（２Ｈ，ｍ），０．９５−１．８８（１３Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４５５，４５７。
（実施例２３１） Ｓ−８４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ブロモチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−８４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．３５（１Ｈ，ｂｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４５−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１８（２Ｈ，ｍ），４．８２（１Ｈ，ｂｓ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５８−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．００−１．７４（１５Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４６９，４７１。
（実施例２３２） Ｓ−８５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ヨードフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−８５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．５０−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．６１−６．６５（２Ｈ，ｍ），３．９３−４．００（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．７６（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．７０（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．９４（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４１１。
（実施例２３３） Ｓ−８６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ヨードフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−８６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．５０−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．６１−６．６４（２Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４６−２．５８（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４２５。
（実施例２３４） Ｓ−８７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ヨードフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−８７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｓ），６．７４−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．４０−２．５５（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４３９。
（実施例２３５） Ｓ−８８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ヨードフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−８８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４１−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．４６−４．５０（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．３１−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４５３。
（実施例２３６） Ｓ−８９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ヨードフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−８９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．３９−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．４９（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２５−１．３５（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４６７。
（実施例２３７） Ｓ−９０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ヨードフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−９０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．３９−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．４７（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２５−１．３５（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４８１。
（実施例２３８） Ｓ−９１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ヨードフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−９１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７−８．１９（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．５０−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．４９（３Ｈ，ｍ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．９５−４．０１（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．８０（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．９７（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４３１。
（実施例２３９） Ｓ−９２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ヨードフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−９２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５−７．５２（５Ｈ，ｍ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．５６−２．６９（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４４５。
（実施例２４０） Ｓ−９３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ヨードフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−９３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４５−７．５３（５Ｈ，ｍ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５８−４．６４（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８８（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４５９。
（実施例２４１） Ｓ−９４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ヨードフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−９４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４０−７．５３（５Ｈ，ｍ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．５０−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．６０（６Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４７３。
（実施例２４２） Ｓ−９５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ヨードフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−９５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４５−７．５３（５Ｈ，ｍ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５１−２．６３（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２５−１．４５（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４８７。
（実施例２４３） Ｓ−９６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ヨードフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−９６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５−７．５４（５Ｈ，ｍ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５１−２．６３（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２４−１．４３（８Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝５０１。
（実施例２４４） Ｓ−９７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−ナフタレンチオールに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−９７を合成した。ｍ／ｚ＝３３７。
（実施例２４５） Ｓ−９８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−ナフタレンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−９８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．７５−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．７３（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８５−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９８−３．１１（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．６８（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３５１。
（実施例２４６） Ｓ−９９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−ナフタレンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−９９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．６９−７．７８（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８５−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４１−２．５５（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６５。
（実施例２４７） Ｓ−１００の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−ナフタレンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１００を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．６９−７．７８（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３９−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４１−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７９。
（実施例２４８） Ｓ−１０１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−ナフタレンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１０１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．７０−７．７８（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３７−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３９−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．２５−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９３。
（実施例２４９） Ｓ−１０２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−ナフタレンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１０２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．７０−７．７８（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９０−６．９５（２Ｈ，ｍ），６．７８−６．８１（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７９−３．８２（１Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４１−２．５４（２Ｈ，ｍ），１．６６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１５−１．５５（８Ｈ，ｍ），１．４３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０７。
（実施例２５０） Ｓ−１０３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−ナフタレンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１０３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．７０−７．７８（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８８−６．９２（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３９−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．６６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１５−１．５５（１０Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４２１。
（実施例２５１） Ｓ−１０４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−ナフタレンチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１０４を合成した。ｍ／ｚ＝３５７。
（実施例２５２） Ｓ−１０５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−ナフタレンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１０５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１４−８．１６（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．３６−７．４８（６Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００−３．１４（２Ｈ，ｍ），２．６６−２．７９（２Ｈ，ｍ），１．８８（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７１。
（実施例２５３） Ｓ−１０６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−ナフタレンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１０６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８４−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３６−７．５１（６Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５２−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８５。
（実施例２５４） Ｓ−１０７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−ナフタレンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１０７を合成した。，ｍ／ｚ＝３９９。
（実施例２５５） Ｓ−１０８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−ナフタレンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１０８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７３（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３８−７．５２（６Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４９−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．６６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２７−１．５４（６Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４１３。
（実施例２５６） Ｓ−１０９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−ナフタレンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１０９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．７７（５Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３７−７．５３（６Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４８−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．６５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２５−１．５２（８Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４２７。
（実施例２５７） Ｓ−１１０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−ナフタレンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１１０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．７９（６Ｈ，ｍ），７．３７−７．５３（６Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５０−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０５−１．６０（１０Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４４１。
（実施例２５８） Ｓ−１１１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−メトキシチオフェノールに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１１１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．１４−７．２２（３Ｈ，ｍ），６．８１−６．８９（４Ｈ，ｍ），６．７３−６．７６（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６１−２．７３（２Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３１７。
（実施例２５９） Ｓ−１１２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１１２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２１−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．１９（１Ｈ，ｍ），６．８２−６．９２（４Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８５−２．９８（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．６７（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３１。
（実施例２６０） Ｓ−１１３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１１３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２１−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．１９（１Ｈ，ｍ），６．８２−６．９３（４Ｈ，ｍ），６．７５−６．７９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４１−２．５５（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．７１（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３４５。
（実施例２６１） Ｓ−１１４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１１４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（１Ｈ，ｍ），６．８２−６．９３（４Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３５９。
（実施例２６２） Ｓ−１１５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１１５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．１９−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１６（１Ｈ，ｍ），６．８１−６．９１（４Ｈ，ｍ），６．７４−６．７７（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６−２．５０（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．４８（６Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７３。
（実施例２６３） Ｓ−１１６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１１６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２１−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（１Ｈ，ｍ），６．８９−６．９７（４Ｈ，ｍ），６．８０−６．８５（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．５６（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．６６（６Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１８−１．３０（４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３８７。
（実施例２６４） Ｓ−１１７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１１７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２１−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（１Ｈ，ｍ），６．８２−６．９４（４Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．６０（１０Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０１。
（実施例２６５） Ｓ−１１８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−メトキシチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１１８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８４−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．４０−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．８１−６．８８（２Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７３−２．８２（２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３７。
（実施例２６６） Ｓ−１１９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１１９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８２−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０ＨＺ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．８５−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．７７（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３５１。
（実施例２６７） Ｓ−１２０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１２０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１３−７．１８（１Ｈ，ｍ），６．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．８３−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６５。
（実施例２６８） Ｓ−１２１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１２１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８３−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４１−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５０−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．４８（６Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７９。
（実施例２６９） Ｓ−１２２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１２２を合成した。ｍ／ｚ＝３９３。
（実施例２７０） Ｓ−１２３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１２３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．７０−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１２−７．１７（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．８０−６．８３（１Ｈ，ｍ），４．６７−４．７５（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．０５−１．６４（１３Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４０７。
（実施例２７１） Ｓ−１２４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１２４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．１３−７．１７（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．９２（１Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｂｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５２−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．０５−１．６５（１５Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４２１。
（実施例２７２） Ｓ−１２５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３−メトキシチオフェノールに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１２５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８３−６．８９（４Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０２−３．０６（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．７８（２Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３１７。
（実施例２７３） Ｓ−１２６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１２６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．８９（３Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８−３．０２（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．６６（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３１。
（実施例２７４） Ｓ−１２７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１２７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．８９（３Ｈ，ｍ），６．８３−６．８４（１Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４０−２．５５（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．７２（４Ｈ，ｍ），１．３４（４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３４５。
（実施例２７５） Ｓ−１２８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１２８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．８９（３Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３５９。
（実施例２７６） Ｓ−１２９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１２９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．９０（３Ｈ，ｍ），６．８３−６．８５（１Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３７−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．５２（６Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７３。
（実施例２７７） Ｓ−１３０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１３０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．９０（３Ｈ，ｍ），６．７６−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．１９−１．４９（８Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８７。
（実施例２７８） Ｓ−１３１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１３１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，＝８．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７−６．９１（３Ｈ，ｍ），６．８４−６．８５（１Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．５０（１０Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０１。
（実施例２７９） Ｓ−１３２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３−メトキシチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１３２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８５−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４２−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．１６（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．６９−６．７２（１Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７６−２．８７（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３７。
（実施例２８０） Ｓ−１３３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１３３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８４−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．６８−６．７１（１Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．９１−３．０４（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．７６（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３５１。
（実施例２８１） Ｓ−１３４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１３４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８３−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．６７−６．７０（１Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５１−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６５。
（実施例２８２） Ｓ−１３５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１３５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４３−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８５−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５０−２．６３（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７９。
（実施例２８３） Ｓ−１３６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１３６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８０−７．８８（２Ｈ，ｍ），７．７３−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５３（３Ｈ，ｍ），６．８５−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．６３（２Ｈ，ｍ），１．２５−１．６６（１１Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３９３。
（実施例２８４） Ｓ−１３７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１３７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８２−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），４．７０−４．７８（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５２−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．０５−１．６５（１３Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４０７。
（実施例２８５） Ｓ−１３８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを３−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１３８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８７−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４７−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），４．７５（１Ｈ，ｂｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５３−２．６６（２Ｈ，ｍ），１．００−１．７５（１５Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４２１。
（実施例２８６） Ｓ−１３９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メトキシチオフェノールに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１３９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．７５−６．８８（５Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．７０（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３１７。
（実施例２８７） Ｓ−１４０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１４０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８５−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３１。
（実施例２８８） Ｓ−１４１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１４１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７５−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３４５。
（実施例２８９） Ｓ−１４２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１４２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７６−６．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３５９。
（実施例２９０） Ｓ−１４３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１４３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．８５（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．２１−１．５９（８Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７３。
（実施例２９１） Ｓ−１４４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１４４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７６−６．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．２０−１．３０（４Ｈ，ｍ），１．３２−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８７。
（実施例２９２） Ｓ−１４５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１４５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２９−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９２−６．９９（２Ｈ，ｍ），６．７９−６．８５（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．８４（１Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４３−２．５６（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．１９−１．４０（８Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０１。
（実施例２９３） Ｓ−１４６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メトキシチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１４６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４２−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３０（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．８０（２Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．６８−２．７８（２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３７。
（実施例２９４） Ｓ−１４７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１４７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４６−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ），６．７７−６．８２（２Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．７９−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．７５（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３５１。
（実施例２９５） Ｓ−１４８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１４８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３１（２Ｈ，ｍ），６．７８−６．８２（２Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．４９−２．６３（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６５。
（実施例２９６） Ｓ−１４９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１４９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８３−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４６−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３２（２Ｈ，ｍ），６．７９−６．８３（２Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４８−２．６１（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３６−１．４４（２Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３７９。
（実施例２９７） Ｓ−１５０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１５０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８２−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４１−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．８４（２Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．７９（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．６１（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．５８（８Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３９３。
（実施例２９８） Ｓ−１５１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１５１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８６−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３２（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．８４（２Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｂｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５１−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．００−１．６４（１３Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４０７。
（実施例２９９） Ｓ−１５２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１５２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８６−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３３（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．８５（２Ｈ，ｍ），４．６６−４．７６（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．０５−１．５６（１５Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４２１。
（実施例３００） Ｓ−１５３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノールに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１５３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６−７．０６（１Ｈ，ｍ），６．８２−６．８６（２Ｈ，ｍ），６．７４−６．７７（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．５５−２．６７（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３５９。
（実施例３０１） Ｓ−１５４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１５４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９７−７．０６（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．７４−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９０−３．０３（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７３。
（実施例３０２） Ｓ−１５５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１５５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ．Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９７−７．０６（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３７−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８７。
（実施例３０３） Ｓ−１５６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１５６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６−７．０５（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３７−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．４６（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０１。
（実施例３０４） Ｓ−１５７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１５７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９７−７．０６（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７８−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３７−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．４９（６Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４１５。
（実施例３０５） Ｓ−１５８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１５８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９７−７．０５（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．５８（８Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４２９。
（実施例３０６） Ｓ−１５９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１５９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．９７−７．０５（１Ｈ，ｍ），６．８９−６．９２（２Ｈ，ｍ），６．７８−６．８１（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４０−２．５４（２Ｈ，ｍ），１．１７−１．５７（１２Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４４３。
（実施例３０７） Ｓ−１６０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１６０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８４−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４３−７．５２（３Ｈ，ｍ），６．９５−７．０３（１Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．６５−２．７５（２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７９。
（実施例３０８） Ｓ−１６１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１６１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），６．９５−７．０４（１Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９３−３．０５（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．７５（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９３。
（実施例３０９） Ｓ−１６２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１６２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），６．９５−７．０４（１Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．４８−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０７。
（実施例３１０） Ｓ−１６３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１６３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），６．９５−７．０４（１Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４８−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．５８（６Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４２１。
（実施例３１１） Ｓ−１６４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１６４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），６．９８−７．０２（１Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．５７（８Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４３５。
（実施例３１２） Ｓ−１６５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１６５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８７−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４７−７．５６（３Ｈ，ｍ），６．９５−７．０４（１Ｈ，ｍ），４．７９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５２−２．６８（２Ｈ，ｍ），１．０２−１．７０（１０Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４４９。
（実施例３１３） Ｓ−１６６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１６６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８８−７．９１（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４４−７．５７（３Ｈ，ｍ），６．９５−７．０３（１Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｂｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５４−２．７２（２Ｈ，ｍ），１．００−１．８０（１５Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４６３。
（実施例３１４） Ｓ−１６７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾールに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１６７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．１８−７．２８（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７４−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７７−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．４３−３．４７（２Ｈ，ｍ），２．８５−３．００（２Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７８。
（実施例３１５） Ｓ−１６８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１６８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９−７．２７（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７７−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３３−３．４７（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．７２（２Ｈ，ｍ），１．９３−２．００（２Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９２。
（実施例３１６） Ｓ−１６９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１６９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２１−７．２７（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４５−２．６０（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０６。
（実施例３１７） Ｓ−１７０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１７０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２０−７．２７（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４１−２．５５（２Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４３−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４２０。
（実施例３１８） Ｓ−１７１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１７１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．８２−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．１９−７．２６（２Ｈ，ｍ），６．８８−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．８１（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．８３（１Ｈ，ｍ），３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４２−２．５６（２Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３０−１．５６（６Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４３４。
（実施例３１９） Ｓ−１７２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１７２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４−７．２７（２Ｈ，ｍ），６．８９−６．９２（２Ｈ，ｍ），６．７７−６．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４１−２．４５（２Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，＝７．３Ｈｚ），１．２１−１．５５（８Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４４８。
（実施例３２０） Ｓ−１７３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１７３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２−７．２７（２Ｈ，ｍ），６．９１−６．９４（２Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．７８−３．８５（１Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），２．４２−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１．２０−１．５７（１０Ｈ，ｍ），１．４３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４６２。
（実施例３２１） Ｓ−１７４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１７４を合成した。ｍ／ｚ＝３９８。
（実施例３２２） Ｓ−１７５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１７５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８４−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４３−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３５−３．５０（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．０１（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４１２。
（実施例３２３） Ｓ−１７６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１７６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８４−７．８７（１Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４３−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５６−２．７０（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．６８（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４２６。
（実施例３２４） Ｓ−１７７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１７７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８２−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５８−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４４０。
（実施例３２５） Ｓ−１７８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１７８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８２−７．８８（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４２−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．７８（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３２−１．５６（６Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４５４。
（実施例３２６） Ｓ−１７９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１７９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），７．４５−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５０−２．６６（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０６−１．６４（８Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４６８。
（実施例３２７） Ｓ−１８０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１８０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４５−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２４（１Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５２−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０６−１．５９（１０Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４８２。
（実施例３２８） Ｓ−１８１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラクロロ−４−メルカプトピリジンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１８１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８４−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０６−３．１９（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．６６（２Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４２４，４２６。
（実施例３２９） Ｓ−１８２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラクロロ−４−メルカプトピリジンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１８２を合成した。，ｍ／ｚ＝４３８，４４０。
（実施例３３０） Ｓ−１８３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラクロロ−４−メルカプトピリジンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１８３を合成した。，ｍ／ｚ＝４５２，４５４。
（実施例３３１） Ｓ−１８４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラクロロ−４−メルカプトピリジンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１８４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３６−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４６６，４６８。
（実施例３３２） Ｓ−１８５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラクロロ−４−メルカプトピリジンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１８５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．８１（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３７−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２３−１．４９（６Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４８０，４８２。
（実施例３３３） Ｓ−１８６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラクロロ−４−メルカプトピリジンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１８６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．８１（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２０−１．４９（８Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４９４，４９６。
（実施例３３４） Ｓ−１８７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラクロロ−４−メルカプトピリジンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１８７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３９−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２０−１．５０（１０Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝５０８，５１０。
（実施例３３５） Ｓ−１８８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラクロロ−４−メルカプトピリジンにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１８８を合成した。ｍ／ｚ＝４４４，４４６。
（実施例３３６） Ｓ−１８９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラクロロ−４−メルカプトピリジンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１８９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０８−３．２１（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．７５（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４５８，４６０。
（実施例３３７） Ｓ−１９０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラクロロ−４−メルカプトピリジンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１９０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８２−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ），４．０４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４７−２．７０（４Ｈ，ｍ），１．７８−１．８２（４Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４７２，４７４。
（実施例３３８） Ｓ−１９１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラクロロ−４−メルカプトピリジンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１９１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４９−２．６３（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．６０（９Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４８６，４８８。
（実施例３３９） Ｓ−１９２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラクロロ−４−メルカプトピリジンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１９２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８６−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｂｓ），７．４６−７．５４（３Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｂｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５１−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．２５−１．６０（１１Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝５００，５０２。
（実施例３４０） Ｓ−１９３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラクロロ−４−メルカプトピリジンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１９３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５５（３Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｂｓ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５０−２．６６（２Ｈ，ｍ），１．０５−１．６５（１３Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝５１４，５１６。
（実施例３４１） Ｓ−１９４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラクロロ−４−メルカプトピリジンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１９４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５４（３Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５２−２．５７（２Ｈ，ｍ），１．００−１．５６（１２Ｈ，ｍ），１．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），ｍ／ｚ＝５２８，５３０。
（実施例３４２） Ｓ−１９５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１９５を合成した。ｍ／ｚ＝４４７。
（実施例３４３） Ｓ−１９６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１９６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８４−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．０２−３．１５（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．７４（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４６１。
（実施例３４４） Ｓ−１９７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１９７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５０−２．６３（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２６−１．４２（４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝５０３。
（実施例３４５） Ｓ−１９８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１９８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４５−７．５２（３Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５０−２．６３（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２３−１．４１（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝５１７。
（実施例３４６） Ｓ−１９９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−１９９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．７０（１５Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝５３１。
（実施例３４７） Ｓ−２００の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，１０−ジブロモデカン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２００を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５１−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５０−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．５４−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．００−１．５４（１４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝５５９。
（実施例３４８） Ｓ−２０１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，１２−ジブロモドデカン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２０１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５０−２．６３（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．６３（１８Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝５８７。
（実施例３４９） Ｓ−２０２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−イソプロピルチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２０２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４１−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．０３−７．０７（１Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．４５−３．５４（１Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１９−１．２２（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３４９。
（実施例３５０） Ｓ−２０３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−イソプロピルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２０３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１７（２Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．４２−３．５０（１Ｈ，ｍ），２．８７−３．００（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．７６（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．１８−１．２２（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝３６３。
（実施例３５１） Ｓ−２０４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−イソプロピルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２０４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１８（２Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．４４−３．５３（１Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５１−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７７。
（実施例３５２） Ｓ−２０５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−イソプロピルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２０５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１８（２Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．４２−３．５３（１Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４９−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９１。
（実施例３５３） Ｓ−２０６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−イソプロピルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２０６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４１−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．１７（２Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．４３−３．５３（１Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４９−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．２５−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｍ），１．２１−１．２３（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４０５。
（実施例３５４） Ｓ−２０７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−イソプロピルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２０７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．１７（２Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４３−３．５４（１Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４９−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２５−１．３０（４Ｈ，ｍ），１．２０−１．２５（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４１９。
（実施例３５５） Ｓ−２０８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−イソプロピルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２０８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４４−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．１７（２Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４３−３．５４（１Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５０−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．５２（１０Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４３３。
（実施例３５６） Ｓ−２０９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４，５−トリクロロチオフェノールに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２０９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．４４（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７０−２．８５（２Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８９，３９１。
（実施例３５７） Ｓ−２１０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４，５−トリクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２１０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．４４（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７７−６．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８９−３．０３（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．７０（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０３，４０５。
（実施例３５８） Ｓ−２１１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４，５−トリクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２１１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．４４（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２７（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６−２．９１（２Ｈ，ｍ），２．４３−２．５８（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４１９，４２１。
（実施例３５９） Ｓ−２１２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４，５−トリクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２１２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．４４（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４１−２．５５（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４３１，４３３。
（実施例３６０） Ｓ−２１３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４，５−トリクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２１３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．４４（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３９−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．５２（６Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４４５，４４７。
（実施例３６１） Ｓ−２１４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４，５−トリクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２１４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．４４（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．８０（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３９−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．４８（４Ｈ，ｍ），１．２５−１．３７（６Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４５９，４６１。
（実施例３６２） Ｓ−２１５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４，５−トリクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２１５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．４４（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２５−１．３５（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４７３，７３５。
（実施例３６３） Ｓ−２１６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４，５−トリクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２１６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４５−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９０−３．０５（２Ｈ，ｍ），２．６４−２．８０（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４２３，４２５。
（実施例３６４） Ｓ−２１７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４，５−トリクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２１７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｓ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．６６（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．７３（８Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４６５，４６７。
（実施例３６５） Ｓ−２１８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４，５−トリクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２１８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），４．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．２５−１．７０（１０Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４２３，４２５。
（実施例３６６） Ｓ−２１９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４，５−トリクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２１９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｂｓ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｂｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．７１（１５Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４９３，４９５。
（実施例３６７） Ｓ−２２０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを６−エトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２２０を合成した。ｍ／ｚ＝４０２。
（実施例３６８） Ｓ−２２１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを６−エトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２２１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２０−７．２４（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４５−２．６１（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４１６。
（実施例３６９） Ｓ−２２２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを６−エトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２２２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２０−７．２５（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７７（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．１１（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１−２．５４（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４３０。
（実施例３７０） Ｓ−２２３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを６−エトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２２３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２０−７．２５（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８８−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４０−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．２５−１．５３（６Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４４４。
（実施例３７１） Ｓ−２２４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを６−エトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタンにそれぞれ変換し、ぼぼ同様な方法にてＳ−２２４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．７８−６．８２（１Ｈ，ｍ），４．０６（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．７９−３．８５（１Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４３−２．５６（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．１８−１．５７（１１Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４５８。
（実施例３７２） Ｓ−２２５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを６−エトキシ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２２５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２１−７．２４（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．８０（１Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．９９−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．４８（１０Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４７２。
（実施例３７３） Ｓ−２２６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを６−エトキシ−２−メルカプトベンゾアゾールに、かつ（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２２６を合成した。ｍ／ｚ＝４０８。
（実施例３７４） Ｓ−２２７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを６−エトキシ−２−メルカプトベンゾアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２２７を合成した。ｍ／ｚ＝４２２。
（実施例３７５） Ｓ−２２８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを６−エトキシ−２−メルカプトベンゾアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２２８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８４−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），２．５５−２．６９（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４３６。
（実施例３７６） Ｓ−２２９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを６−エトキシ−２−メルカプトベンゾアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２２９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８３−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５２−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４１−１．６０（４Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４５０。
（実施例３７７） Ｓ−２３０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを６−エトキシ−２−メルカプトベンゾアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２３０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８２−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４１−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５０−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．５５（６Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４６４。
（実施例３７８） Ｓ−２３１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを６−エトキシ−２−メルカプトベンゾアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２３１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４５−７．５５（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５２−２．６６（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０３−１．６８（８Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４７８。
（実施例３７９） Ｓ−２３２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを６−エトキシ−２−メルカプトベンゾアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２３２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８６−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５１−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２０−１．６０（１０Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４９２。
（実施例３８０） Ｓ−２３３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジクロロチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２３３を合成した。ｍ／ｚ＝３７５。
（実施例３８１） Ｓ−２３４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２３４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８４−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４５−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．３４（２Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８−３．０４（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．７８（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８９。
（実施例３８２） Ｓ−２３５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２３５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８６−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｂｓ），７．６７（１Ｈ．ｂｓ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．１４（２Ｈ，ｍ），４．６１−４．６９（１Ｈ，ｍ），２．８４−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．６８（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．７３（７Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４０３。
（実施例３８３） Ｓ−２３６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，４−ジクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２３６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８６−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１６（２Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４１７。
（実施例３８４） Ｓ−２３７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，５−ジクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２３７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８４−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９０−３．０６（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．８０（２Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８９。
（実施例３８５） Ｓ−２３８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，５−ジクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２３８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４４−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３０−１．５６（６Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４３１。
（実施例３８６） Ｓ−２３９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，５−ジクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２３９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５０−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．６６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ），１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．０５−１．６０（８Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４４５。
（実施例３８７） Ｓ−２４０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２，５−ジクロロチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２４０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．８５−８．８８（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４５−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５１−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．６６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．０３−１．５５（１０Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４５９。
（実施例３８８） Ｓ−２４１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−トリフルオロメトキシチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２４１を合成した。ｍ／ｚ＝３９１。
（実施例３８９） Ｓ−２４２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−トリフルオロメトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２４２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６−８．２０（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２７−２．３０（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１１（２Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８−３．０５（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．７６（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４０５。
（実施例３９０） Ｓ−２４３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−トリフルオロメトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２４３を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７８−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３７−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．０３−７．０５（２Ｈ，ｍ），４．５５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４１−２．５５（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．１８−１．４５（８Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４６１。
（実施例３９１） Ｓ−２４４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−トリフルオロメトキシチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２４４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４４−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１３（２Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４９−２．６２（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３３−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．３０（６Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４７５。
（実施例３９２） Ｓ−２４５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−クロロベンジルメルカプタンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２４５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．２６（３Ｈ，ｍ），６．８７−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７７（２Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．５７−２．７３（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３５。
（実施例３９３） Ｓ−２４６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−クロロベンジルメルカプタンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２４６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２５（３Ｈ，ｍ），６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８０（５Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４４−２．６１（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３４９。
（実施例３９４） Ｓ−２４７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−クロロベンジルメルカプタンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２４７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３２−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２７（３Ｈ，ｍ），６．８８−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３８−２．５１（４Ｈ，ｍ），１．３０−１．６０（６Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３７７。
（実施例３９５） Ｓ−２４８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−クロロベンジルメルカプタンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２４８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．３３−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２７（３Ｈ，ｍ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７４−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８１（５Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３７−２．５１（４Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４０−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．３８（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９１。
（実施例３９６） Ｓ−２４９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−クロロベンジルメルカプタンにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２４９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４４−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（２Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｓ），２．６３−２．７８（４Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３５５。
（実施例３９７） Ｓ−２５０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−クロロベンジルメルカプタンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２５０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８４−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１８（２Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｓ），２．４５−２．７２（４Ｈ，ｍ），１．７５−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６９。
（実施例３９８） Ｓ−２５１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−クロロベンジルメルカプタンに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２５１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．２１−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．１９（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），２．４９−２．６７（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３５。
（実施例３９９） Ｓ−２５２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−クロロベンジルメルカプタンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２５２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．１９−７．２７（５Ｈ，ｍ），６．８５−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｓ），２．３５−２．５９（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３４９。
（実施例４００） Ｓ−２５３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−クロロベンジルメルカプタンにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２５３を合成した。ｍ／ｚ＝３５５。
（実施例４０１） Ｓ−２５４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−クロロベンジルメルカプタンにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２５４を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．２５（４Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｓ），２．５５−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４８（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６９。
（実施例４０２） Ｓ−２５５の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−キノリンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２５５を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．８３−７．８８（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２４（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７３−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４７−２．６１（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．８４（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３６６。
（実施例４０３） Ｓ−２５６の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−キノリンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２５６を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６７−６．７０（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８６−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４０−２．５５（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４４−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８０。
（実施例４０４） Ｓ−２５７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−キノリンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２５７を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．６１−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８８−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４１−２．５４（２Ｈ，ｍ），１．７８（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４１−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３９４。
（実施例４０５） Ｓ−２５８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−キノリンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２５８を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８３−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５９−２．７５（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．８７（４Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３８６。
（実施例４０６） Ｓ−２５９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−キノリンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２５９を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８３−７．９２（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．７４（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５４−２．６６（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．８２（６Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），ｍ／ｚ＝４００。
（実施例４０７） Ｓ−２６０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを２−キノリンチオールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２６０を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７−７．８２（１１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．６０−４．７０（１Ｈ，ｍ），３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４６−２．８３（４Ｈ，ｍ），１．２０−１．７７（９Ｈ，ｍ），ｍ／ｚ＝４１４。
（実施例４０８） Ｓ−２６１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メチルチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２６１を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１３−８．１６（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４１−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０２−７．０５（２Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７１−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３２１。
（実施例４０９） Ｓ−２６２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−メチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２６２を合成した。
４００ＭＨｚ−1Ｈ−ＮＭＲ ８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８３−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０４−７．０７（２Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８５−２．９６（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．７４（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．７９（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），ｍ／ｚ＝３３５。
（実施例４１０） Ｓ−２６３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−フルオロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２６３を合成した。ｍ／ｚ＝４２４。
（実施例４１１） Ｓ−２６４の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを５−フルオロ−２−メルカプトベンゾチアゾールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２６４を合成した。ｍ／ｚ＝４３８。
（実施例４１２） Ｓ−２６５の合成
Ｋ−２１１７（塩酸塩）１１０ｍｇ（０．２６７ｍｍｏｌ）を、特級トルエン２．２ｍｌに溶解させ室温にて、ｍ−クロロ過安息香酸５６．０ｍｇ（０．３２５ｍｍｏｌ）を添加し同温度にて１時間攪拌した。
ＴＬＣにて反応終了を確認した後、室温にて飽和炭酸水素ナトリウム，飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液をそれぞれ注加し、クロロホルム，飽和食塩水にて分液抽出及び、洗浄を行い、有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥させた。さらに得られた有機層を減圧下にて濃縮し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５ｇ，クロロホルム／メタノール＝１５０／１）にて精製し薄黄色透明シロップ状の化合物Ｓ−２６５を（８２ｍｇ，０．２１４ｍｍｏｌ，ｙ．７８．３％）得た。ｍ／ｚ＝３９１。
（実施例４１３） Ｓ−２６６の合成
Ｋ−２１１７（塩酸塩）５００ｍｇ（０．１２１ｍｍｏｌ）を、特級トルエン２０ｍｌに溶解させ室温にて、ｍ−クロロ過安息香酸５８．０ｍｇ（０．３３６ｍｍｏｌ）を添加し同温度にて８時間攪拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認した後、室温にて飽和炭酸水素ナトリウム，飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液をそれぞれ注加し、クロロホルム，飽和食塩水にて分液抽出及び、洗浄を行い、有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥させた。さらに得られた有機層を減圧下にて濃縮し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５ｇ，クロロホルム／メタノール＝１５０／１）にて精製し薄黄色透明シロップ状の化合物Ｓ−２６６を（２８ｍｇ，０．０６８６ｍｍｏｌ，ｙ．５６．７％）得た。ｍ／ｚ＝４０８。
（実施例４１４） Ｆ−８の合成
２，５−ジクロロチオフェノール（５ｇ）をアセトニトリル１００ｍｌに溶解した。０℃にて撹拌しながらＮ−（２−ブロモエチルフタルイミド）（７．８ｇ）を加えた。さらに、炭酸カリウム（４．０４ｇ）を加えた。１時間後、水を加え酢酸エチル抽出した。有機層を飽和食塩水洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過濃縮した。得られた結晶をクロロホルム洗浄し、８．２８ｇのＮ−（２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチル）フタルイミド（Ｆ−８）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３５１（Ｍ+）。
（実施例４１５） Ｆ−３７の合成
Ｎ−（２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチル）フタルイミド（Ｆ−８）（７．０６ｇ）をエタノール１２０ｍｌに加え更に、ヒドラジン１水和物（６．９ｍｌ）を加え１．５時間加熱還流した。室温とし水を加え、クロロホルム抽出した。有機層を飽和食塩水洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過濃縮した。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー精製（クロロホルム：メタノール＝２０：１）し、４．２９ｇの２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−３７）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：２２１（Ｍ+）。
（実施例４１６） Ｆ−１２の合成
２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−３７）（２５０ｍｇ）、３’−メトキシアセトフェノン（０．１５ｍｌ）を混合し、チタニウムテトライソプロポキシド（０．４ｍｌ）を加え、３時間撹拌した。反応液にエタノール３ｍｌを加え、更に氷冷下水素化ホウ素ナトリウム（４３ｍｇ）を加えた。温度を室温とし、１５時間撹拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル、水を加え不溶物を濾別した。有機層を飽和食塩水洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過濃縮した。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー精製（クロロホルム：メタノール＝５０：１）し、１４６ｍｇの（±）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−１２）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３５５（Ｍ+）。
（実施例４１７） Ｆ−１３の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’，４’−ジメトキシアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−１３）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３８５（Ｍ+）。
（実施例４１８） Ｆ−１４の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−メチルアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−メチルフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−１４）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３３９（Ｍ+）。
（実施例４１９） Ｆ−１５の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに４’−メチルアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（４−メチルフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−１５）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３３９（Ｍ+）。
（実施例４２０） Ｆ−１６の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’，４’、５’−トリメトキシアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−１６）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４１５（Ｍ+）。
（実施例４２１） Ｆ−１７の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに４’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（４−ヒドロキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−１７）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３４１（Ｍ+）。
（実施例４２２） Ｆ−１８の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−（トリフルオロメチル）アセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−１８）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３９３（Ｍ+）。
（実施例４２３） Ｆ−２１の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに４’−ヒドロキシ−３’−メトキシアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−２１）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３７１（Ｍ+）。
（実施例４２４） Ｆ−２２の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに４’−ブロモアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（４−ブロモフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−２２）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４０５（Ｍ+）。
（実施例４２５） Ｆ−２３の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−ブロモアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−ブロモフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−２３）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４０５（Ｍ+）。
（実施例４２６） Ｆ−２４の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに２’−ブロモアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（２−ブロモフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−２４）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４０５（Ｍ+）。
（実施例４２７） Ｆ−２９の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’，４’−ジヒドロキシアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−２９）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３５７（Ｍ+）。
（実施例４２８） Ｆ−３０の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに２’，５’−ジクロロアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（２，５−クロロフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−３０）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３９５（Ｍ+）。
（実施例４２９） Ｆ−３１の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−フルオロ−４’−メトキシアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−３１）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３７３（Ｍ+）。
（実施例４３０） Ｆ−３５の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−（トリフルオロメトキシ）アセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−３５）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４０９（Ｍ+）。
（実施例４３１） Ｆ−４８の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’，４’−ジメチルアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３，４−ジメチルフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−４８）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３５３（Ｍ+）。
（実施例４３２） Ｆ−４９の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに２’−クロロアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（２−クロロフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−４９）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３５９（Ｍ+）。
（実施例４３３） Ｆ−５０の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−クロロアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−クロロフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−５０）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３５９（Ｍ+）。
（実施例４３４） Ｆ−５１の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに４’−クロロアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（４−クロロフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−５１）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３５9（Ｍ+）。
（実施例４３５） Ｆ−５２の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−フルオロアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−フルオロフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−５２）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３４３（Ｍ+）。
（実施例４３６） Ｆ−５３の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに４’−フルオロアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（４−フルオロフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−５３）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３４３（Ｍ+）。
（実施例４３７） Ｆ−５４の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに２’，５’−ジメチルアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（２，５−ジメチルフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−５４）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３５３（Ｍ+）。
（実施例４３８） Ｆ−５５の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに２’，４’−ジメチルアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（２，４−ジメチルフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−５５）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３５３（Ｍ+）。
（実施例４３９） Ｆ−５７の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに２’，４’−ジクロロアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−５７）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３９５（Ｍ+）。
（実施例４４０） Ｆ−５８の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’，４’−ジクロロアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３，４−ジクロロフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−５８）を得た。
ＭＳ ｍ／ｚ：３９５（Ｍ+）。
（実施例４４１） Ｆ−６３の合成
３’−ヒドロキシアセトフェノン（２００ｍｇ）をアセトニトリル４ｍｌに溶解し、ヨウ化エチル（０．２ｍｌ）と炭酸カリウム（３４７ｍｇ）を加え７０℃にて９時間撹拌した。９時間後、反応液に水と酢酸エチルを加え、分液した。有機層を、飽和食塩水洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過濃縮した。得られた粗精製物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）精製し２０４ｍｇの３’−エトキシアセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−エトキシアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−エトキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−６３）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３６９（Ｍ+）。
（実施例４４２） Ｆ−６４の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりにヨウ化ｎ−プロピルを用いて合成し、３’−ｎ−プロポキシアセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−ｎ−プロポキシアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−６４）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３８３（Ｍ+）。
（実施例４４３） Ｆ−６５の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりにヨウ化ｎ−ブチルを用いて合成し、３’−ｎ−ブトキシアセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−ｎ−ブトキシアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−６５）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３９７（Ｍ+）。
（実施例４４４） Ｋ−２２５５の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりに臭化ｎ−ヘキシルを用いて合成し、３’−ｎ−ヘキシルオキシアセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−ｎ−ヘキシルオキシアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｋ−２２５５）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４２５（Ｍ+）。
（実施例４４５） Ｆ−６７の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりにヨウ化イソプロピルを用いて合成し、３’−イソプロポキシアセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−イソプロポキシアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−イソプロポキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−６７）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３８３（Ｍ+）。
（実施例４４６） Ｆ−６８の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりにヨウ化ドデカンを用いて合成し、３’−ドデシルオキシアセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−ｎ−ドデシルオキシアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−ｎ−ドデシルオキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−６８）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：５０９（Ｍ+）。
（実施例４４７） Ｆ−６９の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりにヨウ化イソブチルを用いて合成し、３’−イソブトキシアセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−イソブトキシアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−イソブトキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−６９）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３９７（Ｍ+）。
（実施例４４８） Ｋ−２２５８の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりに４−クロロベンジルブロミド用いて合成し、３’−（４−クロロベンジルオキシ）アセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−（４−クロロベンジルオキシ）アセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−（４−クロロベンジルオキシ）フェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｋ−２２５８）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４６５（Ｍ+）。
（実施例４４９） Ｆ−７１の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりに２−クロロベンジルブロミド用いて合成し、３’−（２−クロロベンジルオキシ）アセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−（２−クロロベンジルオキシ）アセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−（２−クロロベンジルオキシ）フェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−７１）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４６５（Ｍ+）。
（実施例４５０） Ｆ−７２の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりにベンジルブロミド用いて合成し、３’−ベンジルオキシアセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−ベンジルオキシアセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−ベンジルオキシフェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−７２）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４３１（Ｍ+）。
（実施例４５１） Ｆ−７３の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりに２，６−ジクロロベンジルブロミド用いて合成し、３’−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）アセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）フェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−７３）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：５０１（Ｍ+）。
（実施例４５２） Ｋ−２２６０の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりに１−ブロモ−６−クロロヘキサンを用いて合成し、３’−（６−クロロヘキシルオキシ）アセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−（６−クロロヘキシルオキシ）アセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−（６−クロロヘキシルオキシ）−フェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｋ−２２６０）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４５９（Ｍ+）。
（実施例４５３） Ｆ−７５の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりに１−ブロモ−６−クロロヘキサンを用いて合成し、３’− （２−クロロエトキシ）アセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’− （２−クロロエトキシ）アセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−（２−クロロエトキシ）−フェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−７５）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４０３（Ｍ+）。
（実施例４５４） Ｆ−７６の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりに２−メチルベンジルブロミド用いて合成し、３’−（２−メチルベンジル）アセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−（２−メチルベンジル）アセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−（２−メチルベンジル）フェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−７６）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４４５（Ｍ+）。
（実施例４５５） Ｋ−２２６８の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりに４−メチルベンジルブロミド用いて合成し、３’−（４−メチルベンジルオキシ）アセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−（４−メチルベンジルオキシ）アセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−（４−メチルベンジルオキシ）フェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｋ−２２６８）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４４５（Ｍ+）。
（実施例４５６） Ｆ−７８の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに２−アセチル−５−メチルフランを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（２−（５−メチル）フラニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−７８）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３２９（Ｍ+）。
（実施例４５７） Ｆ−７９の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに２−アセチルフランを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（２−フラニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−７９）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３１５（Ｍ+）。
（実施例４５８） Ｆ−８０の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに２−アセチル−１−メチルピロールを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（２−（１−メチル）ピロリル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−８０）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３２８（Ｍ+）。
（実施例４５９） Ｆ−８１の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに２−アセチルチオフェンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（２−チエニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−８１）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３３１（Ｍ+）。
（実施例４６０） Ｆ−８２の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３−アセチル−２，５−ジメチルフランを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−（２，５−ジメチル）フラニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−８２）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３４３（Ｍ+）。
（実施例４６１） Ｆ−８３の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３−アセチルチオフェンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−チエニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−８３）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３３１（Ｍ+）。
（実施例４６２） Ｆ−８４の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに２−アセチル−５−メチルチオフェンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（２−（５−メチル）チエニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−８４）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３４５（Ｍ+）。
（実施例４６３） Ｆ−８５の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３−アセチル−１−メチルピロールを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−（１−メチル）ピロリル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−８５）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３２９（Ｍ+）。
（実施例４６４） Ｆ−８６の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに５−アセチル−２，４−ジメチルチアゾールを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（５−（２，４−ジメチル）チアゾリル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−８６）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３６０（Ｍ+）。
（実施例４６５） Ｆ−９０の合成
３’−エトキシアセトフェノンの合成と同様にして、ヨウ化エチルのかわりにシクロヘキシルメチルブロミド用いて合成し、３’−（シクロヘキシルメトキシベンジルオキシ）アセトフェノンを得た。Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３’−（シクロヘキシルメトキシベンジルオキシ）アセトフェノンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−（シクロヘキシルメトキシベンジルオキシ）フェニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−９０）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４３７（Ｍ+）。
（実施例４６６） Ｆ−９１の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに２−アセチルピリジンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（２−ピリジル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−９１）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３２７（Ｍ+）。
（実施例４６７） Ｆ−９２の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３−アセチルピリジンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−ピリジル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−９２）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３２６（Ｍ+）。
（実施例４６８） Ｆ−９３の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに４−アセチルピリジンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（４−ピリジル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−９３）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３２６（Ｍ+）。
（実施例４６９） Ｆ−９４の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに２−アセチルピラジンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（２−ピラジル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−９４）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３２７（Ｍ+）。
（実施例４７０） Ｆ−９５の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３−アセチル−２−（メチルアミノスルホニル）チオフェンを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−（２−メチルアミノスルホニル）チエニル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−９５）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４２５（Ｍ+）。
（実施例４７１） Ｆ−９６の合成
Ｆ−１２の合成と同様にして、３’−メトキシアセトフェノンのかわりに３−アセチルインドールを用いて反応し、（±）−Ｎ−（１−（３−インドリル）エチル）−２−（２’，５’−ジクロロフェニルチオ）エチルアミン（Ｆ−９６）を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：３６４（Ｍ+）。
（実施例４７２） Ｆ−９７の合成
ジ（４−トリフルオロメチル）ベンジルアミン（４５０ｍｇ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、そこへブロモ酢酸（１８６ｍｇ）を加えた。更に反応液にＷＳＣ．ＨＣｌ（３９０ｍｇ）を加え、３０分加熱還流した。室温とした後、水、酢酸エチルで分液した。有機層を、飽和食塩水洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥しろ過濃縮した。得られた粗精製物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）精製し５１０ｍｇのブロモ体を得た。ブロモ体（５００ｍｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（７６３ｍｇ）（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（０．１８ｍｌ）を加え、さらに、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（４１ｍｇ）を加えて加熱還流した。２時間後室温とし、水、クロロホルムで分液し、有機層を飽和食塩水洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥しろ過濃縮した。得られた粗精製物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）精製し２８０ｍｇのＦ−９７を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：５４４（Ｍ＋１+）。
（実施例４７３） Ｆ−９８の合成
Ｆ−９７の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメチル）ベンジルアミンのかわりにジ（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンを用いて反応し、Ｆ−９８を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：５７６（Ｍ＋１+）。
（実施例４７４） Ｆ−９９の合成
Ｆ−９７の合成と同様にして、ブロモ酢酸のかわりに５−ブロモペンタン酸を用いて反応し、Ｆ−９９を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：５８６（Ｍ+）。
（実施例４７５） Ｆ−１００の合成
Ｆ−９７の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメチル）ベンジルアミンのかわりにジ（４−クロロ）ベンジルアミンを用いて反応し、Ｆ−１００を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：４７６（Ｍ+）。
（実施例４７６） Ｆ−１０１の合成
Ｆ−９９の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメチル）ベンジルアミンのかわりにジ（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンを用いて反応し、Ｆ−１０１を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：６１８（Ｍ+）。
（実施例４７７） Ｆ−１０２の合成
Ｆ−９８の合成と同様にして、ブロモ酢酸のかわりに４−ブロモ酪酸を用いて反応し、Ｆ−１０２を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：６０４（Ｍ+）。
（実施例４７８） Ｆ−１０３の合成
Ｆ−９８の合成と同様にして、ブロモ酢酸のかわりに６−ブロモヘキサン酸を用いて反応し、Ｆ−１０３を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：６３２（Ｍ+）。
（実施例４７９） Ｆ−１０４の合成
Ｆ−１０３の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンのかわりにジ（４−トリフルオロメチル）ベンジルアミンを用いて反応し、Ｆ−１０４を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：６００（Ｍ+）。
（実施例４８０） Ｆ−１０５の合成
Ｆ−１０１の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンのかわりにジ（４−クロロ）ベンジルアミンを用いて反応し、Ｆ−１０５を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：５３３（Ｍ＋１+）。
（実施例４８１） Ｆ−１０６の合成
Ｆ−１０２の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンのかわりにジ（４−クロロ）ベンジルアミンを用いて反応し、Ｆ−１０６を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：５０５（Ｍ＋１+）。
（実施例４８２） Ｆ−１０７の合成
Ｆ−９９の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメチル）ベンジルアミンのかわりにジ（４−クロロ）ベンジルアミンを用いて反応し、Ｆ−１０７を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：５１９（Ｍ＋１+）。
（実施例４８３） Ｆ−１０８の合成
Ｆ−９８の合成と同様にして、ブロモ酢酸のかわりに８−ブロモオクタン酸を用いて反応し、Ｆ−１０８を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：６６０（Ｍ+）。
（実施例４８４） Ｆ−１０９の合成
Ｆ−１０８の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンのかわりにジ（４−トリフルオロメチル）ベンジルアミンを用いて反応し、Ｆ−１０９を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：６２８（Ｍ+）。
（実施例４８５） Ｆ−１１０の合成
Ｆ−１０８の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンのかわりにジ（４−クロロ）ベンジルアミンを用いて反応し、Ｆ−１１０を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：５６１（Ｍ＋１+）。
（実施例４８６） Ｆ−１１１の合成
Ｆ−９９の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメチル）ベンジルアミンのかわりにＮ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）アミンを用いて反応し、Ｆ−１１１を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：５８７（Ｍ＋１+）。
（実施例４８７） Ｆ−１１２の合成
Ｆ−１０３の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンのかわりにＮ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）アミンを用いて反応し、Ｆ−１１２を得た
ＭＳ ｍ／ｚ：６０１（Ｍ＋１+）。
（実施例４８８） Ｆ−１１３の合成
Ｆ−９７の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメチル）ベンジルアミンのかわりにＮ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）アミンを用いて反応し、Ｆ−１１３を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：５４４（Ｍ+）。
（実施例４８９） Ｆ−１１４の合成
Ｆ−１０８の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンのかわりにＮ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）アミンを用いて反応し、Ｆ−１１４を得た。ＭＳ ｍ／ｚ：６２８（Ｍ+）。
（実施例４９０） Ｆ−１１５の合成
Ｆ−１０２の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンのかわりにＮ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）アミンを用いて反応し、Ｆ−１１５を得た。ＭＳ ｍ／ｚ： ５７２（Ｍ+）。
（実施例４９１） Ｆ−１１６の合成
Ｆ−１１５の合成と同様にして、４−ブロモ酪酸のかわりに１２−ブロモドデカン酸を用いて反応し、Ｆ−１１６を得た。ＭＳ ｍ／ｚ： ６８４（Ｍ+）。
（実施例４９２） Ｆ−１１７の合成
Ｆ−１０２の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンのかわりにジベンジルアミンを用いて反応し、Ｆ−１１７を得た。ＭＳ ｍ／ｚ： ４５０（Ｍ+）。
（実施例４９３） Ｆ−１１８の合成
Ｆ−１０３の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンのかわりにジベンジルアミンを用いて反応し、Ｆ−１１８を得た。ＭＳ ｍ／ｚ： ４６４（Ｍ+）。
（実施例４９４） Ｆ−１１９の合成
Ｆ−１０８の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンのかわりにジベンジルアミンを用いて反応し、Ｆ−１１９を得た。ＭＳ ｍ／ｚ： ４９２（Ｍ+）。
（実施例４９５） Ｆ−１２０の合成
Ｆ−９７の合成と同様にして、ジ（４−トリフルオメチル）ベンジルアミンのかわりにジベンジルアミンを用いて反応し、Ｆ−１２０を得た。ＭＳ ｍ／ｚ： ４０８（Ｍ+）。
（実施例４９６） Ｓ−２６７の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェノールにかつ、（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２６７を合成した。ｍ／ｚ＝３６３。
（実施例４９７） Ｓ−２６８の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，３−ジブロモプロパン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２６８を合成した。ｍ／ｚ＝３７７。
（実施例４９８） Ｓ−２６９の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，４−ジブロモブタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２６９を合成した。ｍ／ｚ＝３９１。
（実施例４９９） Ｓ−２７０の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，５−ジブロモペンタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２７０を合成した。ｍ／ｚ＝４０５。
（実施例５００） Ｓ−２７１の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，６−ジブロモヘキサン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２７１を合成した。ｍ／ｚ＝４１９。
（実施例５０１） Ｓ−２７２の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，７−ジブロモヘプタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２７２を合成した。ｍ／ｚ＝４３３。
（実施例５０２） Ｓ−２７３の合成
Ｓ−１の合成法にて用いた２，５−ジメチルチオフェノールを４−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェノールにかつ、１−ブロモ−２−クロロエタンを１，８−ジブロモオクタン，（Ｒ）−（＋）−３−メトキシ−α−ベンジルメチルアミンを、（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミンにそれぞれ変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２７３を合成した。ｍ／ｚ＝４４７。
（実施例５０３） Ｓ−２７４の合成
Ｓ−２６５の合成法にて用いたＫ−２１１７をＫ−２０２７に変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２７４を合成した。ｍ／ｚ＝３９９。
（実施例５０４） Ｓ−２７５の合成
Ｓ−２６５の合成法にて用いたＫ−２１１７をＫ−２０７６に変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２７５を合成した。ｍ／ｚ＝４３３。
（実施例５０５） Ｓ−２７６の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを４−ジメチルアミノベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２７６を合成した。
（実施例５０６） Ｓ−２７７の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを３，４−ジクロロベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２７７を合成できる。
（実施例５０７） Ｓ−２７８の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを４−ニトロベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを３，４−ジクロロベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２７８を合成できる。
（実施例５０８） Ｓ−２７９の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを３，４−ジクロロベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを４−ジメチルアミノベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２７９を合成できる。
（実施例５０９） Ｓ−２８０の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを３，４−ジメトキシベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２８０を合成した。
（実施例５１０） Ｓ−２８１の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを３，４−ジメトキシベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２８１を合成した。
（実施例５１１） Ｓ−２８２の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを３，４−ジメチルベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２８２を合成できる。
（実施例５１２） Ｓ−２８３の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを３，４−ジメチルベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２８３を合成した。
（実施例５１３） Ｓ−２８４の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを３，４−メチレンジオキシベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２８４を合成した。
（実施例５１４） Ｓ−２８５の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを４−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２８５を合成した。
（実施例５１５） Ｓ−２８６の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを４−クロロベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２８６を合成した。
（実施例５１６） Ｓ−２８７の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを４−クロロベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを４−ピリジンカルボキシアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２８７を合成した。
（実施例５１７） Ｓ−２８８の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを４−ピリジンカルボキシアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２８８を合成した。
（実施例５１８） Ｓ−２８９の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを３，４−ジクロロベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを４−フェニルベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２８９を合成できる。
（実施例５１９） Ｓ−２９０の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを３，４−ジメチルベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを４−フェニルベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２９０を合成できる。
（実施例５２０） Ｓ−２９１の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを３，４−ジメトキシベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを４−フェニルベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２９１を合成できる。
（実施例５２１） Ｓ−２９２の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを３，４−ジクロロベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを４−メチルチオベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２９２を合成できる。
（実施例５２２） Ｓ−２９３の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを３，４−ジメチルベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを４−メチルチオベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２９３を合成できる。
（実施例５２３） Ｓ−２９４の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを３，４−ジメトキシベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを４−メチルチオベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２９４を合成できる。
（実施例５２４） Ｓ−２９５の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを３−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２９５を合成できる。
（実施例５２５） Ｓ−２９６の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを３−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２９６を合成できる。
（実施例５２６） Ｓ−２９７の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを４−クロロ−３−ニトロベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２９７を合成できる。
（実施例５２７） Ｓ−２９８の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを４−クロロ−３−ニトロベンズアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２９８を合成できる。
（実施例５２８） Ｓ−２９９の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを４−クロロベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを５−メチル−２−チオフェネカルボキシアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−２９９を合成した。
（実施例５２９） Ｓ−３００の合成
Ｋ−２３１０の合成法にて用いた４−メチルベンジルアミンを４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンにかつ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを５−メチル−２−チオフェネカルボキシアルデヒドに変換し、ほぼ同様な方法にてＳ−３００を合成した。
（実施例５３０）
本発明の化合物のカルシウムレセプターに対する活性を測定した。測定は、Nemeth et al., ＰＣＴ／ＵＳ９５／１３７０４（国際公開ＷＯ９６／１２６９７）の実施例４に記載の方法にしたがって実施した。簡単には、ＨＥＫ２９３細胞にヒトカルシウムレセプター遺伝子を含むプラスミドｐＨｕＰＣａＲ４．０をトランスフェクトし、この細胞にｆｌｕｏ−３を負荷した。負荷は、約５μＭのｆｌｕｏ−３／ＡＭを含む、２０ｍＭ ＨＥＰＥＳで緩衝化したダルベッコ改良イーグル培地中において、細胞を３７℃で１時間インキュベートすることにより行った。次に、１ｍＭ ＣａＣｌ2および１ｍＭ ＭｇＣｌ2を含む、２０ｍＭ ＨＥＰＥＳで緩衝化したハンク調整塩溶液で細胞をすすいだ。試験化合物を細胞に添加し、励起波長４８５ｎｍおよび放出波長５４０ｎｍを用いて蛍光を測定した。
結果を以下の表Ｉに示す。
Figure 2007153904
Figure 2007153904
Figure 2007153904
Figure 2007153904
（実施例５３１）
本発明の化合物をラットに投与し、血漿カルシウムイオン濃度および血清ＰＴＨ濃度に及ぼす影響を試験した。試験は、本発明の化合物および対照化合物を正常雄性ＳＤ系ラット各６匹に経口で単回投与することにより行った。
第１群には、対照として１０％サイクロデキストリン溶液２．５ｍｌ／ｋｇを投与した。第２群には、比較対照として、（Ｒ）−Ｎ−（３−（２−クロロフェニル）プロピル）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン（ＫＲＮ５６８）を１０％サイクロデキストリン水溶液に溶解して、３０μｍｏｌ／ｋｇの用量で投与した。第３群には、本発明の化合物を１０％サイクロデキストリン水溶液に溶解して、３０μｍｏｌ／ｋｇの用量で投与した。ただし、表２において＊＊を付した化合物については、１０％サイクロデキストリン水溶液の代わりに１％ＣＭＣナトリウム水溶液を用いた。
投与前、および投与後３０分、１時間、２時間、４時間、８時間および２４時間後（または表２に示される時間）に尾部先端より採血を行い、血漿Ｃａ2+および血清ＰＴＨを測定した。血清ＰＴＨの統計処理は第１群を対照としたＳｔｅｅｌ検定による多重比較によった。これらの結果を表２および図４６−９６に示す。
Figure 2007153904
Figure 2007153904
Figure 2007153904
Figure 2007153904
これらの表および図から明らかなように、本発明の化合物はインビボにおいて、血漿Ｃａ2+および血清ＰＴＨのレベルを低下させることができた。
図１は、実施例１〜２３において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図２は、式（１）においてＸがＯである本発明の化合物の合成スキームを示す。 図３は、式（１）においてＸがＳである本発明の化合物の合成スキームを示す。 図４は、式（１）においてＡｒ1がベンゾチアゾールまたはベンゾオキサゾールである本発明の化合物の合成スキームを示す。 図５は、実施例２４〜２６において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図６は、実施例２７〜３２において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図７は、実施例３３〜３６において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図８は、実施例３７〜４０において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図９は、実施例４１および４２において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図１０は、実施例４３〜５６において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図１１は、実施例５７〜７０において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図１２は、実施例７１〜８４において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図１３は、実施例８５および８６において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図１４は、実施例８８において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図１５は、実施例８９および９０において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図１６は、実施例９１〜９３において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図１７は、実施例９４〜９６において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図１８は、実施例９７〜１００において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図１９は、実施例１０１〜１０３において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図２０は、実施例１０４〜１０６において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図２１は、実施例１０７〜１０９において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図２２は、実施例１１０〜１１２において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図２３は、実施例１１３〜１１５において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図２４は、実施例１１６〜１１８において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図２５は、実施例１１９〜１２１において合成された本発明の化合物の構造および合成スキームを示す。 図２６は、実施例１２２〜１３４において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図２７は、実施例１３５〜１４７において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図２８は、実施例１４８〜１８９において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図２９は、実施例１９０〜２３１において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図３０は、実施例２３２〜２７１において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図３１は、実施例２７２〜３１３において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図３２は、実施例３１４〜３５５において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図３３は、実施例３５６〜３８７において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図３４は、実施例３８８〜４０７において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図３５は、実施例４０８〜４１３において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図３６は、実施例４１６〜４２８において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図３７は、実施例４２９〜４４１において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図３８は、実施例４４２〜４５５において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図３９は、実施例４５６〜４６９において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図４０は、実施例４７０〜４８０において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図４１は、実施例４８１〜４９０において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図４２は、実施例４９１〜４９５において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図４３は、実施例４９６〜５０４において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図４４は、実施例５０５〜５１７において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図４５は、実施例５１８〜５２９において合成された本発明の化合物の構造を示す。 図４６は、本発明の化合物Ｋ−２０２７を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図４７は、本発明の化合物Ｋ−２０５２を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図４８は、本発明の化合物Ｋ−２０７６を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図４９は、本発明の化合物Ｋ−２０８７を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図５０は、本発明の化合物Ｋ−２１１７を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図５１は、本発明の化合物Ｋ−２２４０を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図５２は、本発明の化合物Ｋ−２２４３を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図５３は、本発明の化合物Ｋ−２２４６を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図５４は、本発明の化合物Ｋ−２２４７を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図５５は、本発明の化合物Ｋ−２２５０を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図５６は、本発明の化合物Ｋ−２２５７を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図５７は、本発明の化合物Ｋ−２２５９を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図５８は、本発明の化合物Ｋ−２２６２を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図５９は、本発明の化合物Ｋ−２２６３を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図６０は、本発明の化合物Ｋ−２２６４を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図６１は、本発明の化合物Ｋ−２２６５を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図６２は、本発明の化合物Ｋ−２２６６を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図６３は、本発明の化合物Ｋ−２２６７を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図６４は、本発明の化合物Ｋ−２２６９を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図６５は、本発明の化合物Ｋ−２２７０を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図６６は、本発明の化合物Ｋ−２２７１を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図６７は、本発明の化合物Ｋ−２２７２を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図６８は、本発明の化合物Ｋ−２２７９を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図６９は、本発明の化合物Ｋ−２２８０を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図７０は、本発明の化合物Ｋ−２２８１を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図７１は、本発明の化合物Ｋ−２２８２を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図７２は、本発明の化合物Ｋ−２２８３を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図７３は、本発明の化合物Ｋ−２２８４を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図７４は、本発明の化合物Ｋ−２２８６を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図７５は、本発明の化合物Ｋ−２２８７を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図７６は、本発明の化合物Ｋ−２２８８を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図７７は、本発明の化合物Ｋ−２２８９を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図７８は、本発明の化合物Ｋ−２２９０を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図７９は、本発明の化合物Ｋ−２２９１を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図８０は、本発明の化合物Ｋ−２２９２を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図８１は、本発明の化合物Ｋ−２２９３を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図８２は、本発明の化合物Ｋ−２２９４を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図８３は、本発明の化合物Ｋ−２２９６を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図８４は、本発明の化合物Ｋ−２２９７を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図８５は、本発明の化合物Ｋ−２２９８を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図８６は、本発明の化合物Ｋ−２２９９を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図８７は、本発明の化合物Ｋ−２３００を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図８８は、本発明の化合物Ｋ−２３０１を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図８９は、本発明の化合物Ｋ−２３０２を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図９０は、本発明の化合物Ｋ−２３０３を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図９１は、本発明の化合物Ｋ−２３０４を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図９２は、本発明の化合物Ｋ−２３０５を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図９３は、本発明の化合物Ｋ−２３０９を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図９４は、本発明の化合物Ｋ−２３１０を投与したラットの血漿Ｃａ2+レベルの変化を示す。 図９５は、本発明の化合物Ｋ−２０７６、Ｋ−２１１７またはＫ−２２５９を投与したラットの血清ＰＴＨレベルの変化を示す。 図９６は、本発明の化合物Ｋ−２０７６、Ｋ−２１１７またはＫ−２２５９を投与したラットの血清ＰＴＨの投与前レベルに対する相対レベルの変化を示す。

Claims (16)

  1. 式：
    Ａｒ1-ＣＯ-[ＣＨ2]q-ＮＨ-ＣＨＣＨ3-Ａｒ2
    ［式中、
    Ａｒ1は、ジベンジルアミノ、ベンジル（ナフチルメチル）アミノ、ベンジル（ピリジルメチル）アミノ、ベンジル（ピペロニル）アミノおよびベンジル（チエニルメチル）アミノからなる群より選択され、これらの基は、ハロゲン、未置換低級アルキル、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキル、未置換低級アルコキシ、１またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルコキシ、未置換低級アルキルチオ、ヒドロキシ、ニトロ、ジメチルアミノおよび未置換フェニルからなる群より独立して選択される１またはそれ以上の基で任意に置換されていてもよく；
    Ａｒ2はナフチルであり；そして
    ｑは１−１２の整数である］
    を有する化合物、または前記化合物の薬学的に許容される塩もしくは水和物。
  2. Ａｒ1が、メトキシ、ハロゲン、トリハロメチル、トリハロメトキシおよびヒドロキシからなる群より独立して選択される１またはそれ以上の基で任意に置換されていてもよいジベンジルアミノまたはベンジル（ナフチルメチル）アミノである、請求項１記載の化合物、塩または水和物。
  3. Ｎ１−（４−メチルベンジル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１，Ｎ１−ジ（４−メチルベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ１−（４−メトキシベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１−（４−メチルベンジル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１−（４−クロロベンジル）−Ｎ１−（４−メトキシベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１−（４−クロロベンジル）−Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ１−（４−メチルベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１，Ｎ１−ジ［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１−（４−クロロベンジル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１−（４−メトキシベンジル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１，Ｎ１−ジ［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１，Ｎ１−ジ（４−クロロベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１，Ｎ１−ジ（４−メトキシベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１−ベンジル−Ｎ１−（３，４−ジクロロベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１−（４−クロロベンジル）−Ｎ１−（２−ナフチルメチル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１−（２−クロロベンジル）−Ｎ１−（４−クロロベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１−ベンジル−Ｎ１−（４−クロロベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、Ｎ１−（４−クロロベンジル）−Ｎ１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミドまたはＮ１，Ｎ１−ジ（３，４−ジクロロベンジル）−３−｛［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝プロパンアミド、またはその塩もしくは水和物。
  4. 異常なカルシウムホメオスタシス、またはその産生がカルシウムレセプター活性により影響されうる細胞内もしくは細胞外メッセンジャーの異常な量により特徴づけられる疾患または疾病を治療するための組成物であって、治療上有効量の請求項１−３のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容しうる塩もしくは水和物を含む組成物。
  5. 患者においてＰＴＨレベルを調節するための組成物であって、有効量の請求項１−３のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容しうる塩もしくは水和物を含む組成物。
  6. 前記有効量の前記化合物が患者において前記ＰＴＨレベルを低下させる、請求項５記載の組成物。
  7. 前記患者が異常に高いＰＴＨレベルを有し、かつ前記有効量の前記化合物が前記患者において血漿Ｃａ2+の低下を引き起こすのに十分な程度前記ＰＴＨレベルを低下させる、請求項６記載の組成物。
  8. 前記化合物の前記患者への投与により前記患者におけるＰＴＨレベルが正常な個体において存在するレベルと等しくなる、請求項７記載の組成物。
  9. 患者において上皮小体ホルモン分泌を調節するための組成物であって、有効量の請求項１−３のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容しうる塩もしくは水和物を含む組成物。
  10. 前記有効量の前記化合物が前記患者において前記上皮小体ホルモン分泌を低下させる、請求項９記載の組成物。
  11. 前記患者が異常に高い上皮小体ホルモン分泌を有し、かつ前記有効量の前記化合物が前記患者において血漿Ｃａ2+の低下を引き起こすのに十分な程度前記上皮小体ホルモン分泌を低下させる、請求項１０記載の組成物。
  12. 細胞において１またはそれ以上のＣａ2+レセプターの活性を調節するための組成物であって、有効量の請求項１−３のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容しうる塩もしくは水和物を含む組成物。
  13. 前記細胞が、上皮小体細胞、腎傍糸球体細胞、近位尿細管細胞、甲状腺傍濾胞細胞、破骨細胞、ケラチノサイトまたは胎盤栄養芽細胞である、請求項１２記載の組成物。
  14. 副甲状腺機能亢進症、腎性骨異栄養症、悪性腫瘍を伴う高カルシウム血症、骨粗鬆症、ページェット病および高血圧からなる群より選択される疾患を治療または予防するための組成物であって、治療上有効量の請求項１−３のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容しうる塩もしくは水和物を含む組成物。
  15. 前記副甲状腺機能亢進症が原発性副甲状腺機能亢進症である、請求項１４記載の組成物。
  16. 前記副甲状腺機能亢進症が二次性副甲状腺機能亢進症である、請求項１４記載の組成物。
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