JP2007016213A - 重合性液晶組成物およびその重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1−1)および式(1−2)において;Y1およびY2は独立して単結合、−(CH2)2−または−CH=CH−であり;W1およびW2は独立して水素またはフッ素であり;m1、m2、n1およびn2は独立して2から15の整数であり、
式(2−1)および式(2−2)において;W3は水素またはフッ素であり;W4およびW5は独立して水素またはメチルであり;W6は水素またはメチルであり;X1は−O−または式(X1−2)で表される基であり;m3、m4、n3およびn4は独立して2から15の整数であり、
式(3−1)において;R1はシアノ、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり;W7は水素またはフッ素であり;X2は単結合、−COO−、または−OCO−であり;m5は2から15の整数である。
式(1−1)および式(1−2)において;Y1およびY2は独立して単結合、−(CH2)2−または−CH=CH−であり;W1およびW2は独立して水素またはフッ素であり;m1、m2、n1およびn2は独立して2から15の整数であり、式(2−1)および式(2−2)において;W3は水素またはフッ素であり;W4およびW5は独立して水素またはメチルであり;W6は水素またはメチルであり;X1は−O−または式(X1−2)で表される基であり;m3、m4、n3およびn4は独立して2から15の整数であり、
式(3−1)において;R1はシアノ、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり;W7は水素またはフッ素であり;X2は単結合、−COO−、または−OCO−であり;m5は2から15の整数である。
式(3−1)において;X2は単結合、−COO−、または−OCO−であり;W7は水素であり;m5は2から10の整数であり、R1はシアノ、炭素数2〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルコキシである、前記第1項に記載の重合性液晶組成物。
式(4)中、R4はメチルまたはエチルであり、n8は1〜5の整数である。
式(5−1)および式(5−2)において;R2およびR3は独立してメチルまたはエチルであり;Y3およびY4は独立して単結合、−(CH2)2−または−CH=CH−であり;W8およびW9は独立して水素またはフッ素であり;Q1およびQ2は独立して単結合、−O−(CH2)r1−または−(CH2)r1−O−であり、r1は1から15の整数であり、式(6−1)および式(6−2)において;W10およびW11は独立して水素またはメチルであり;m6、m7、n6およびn7は独立して2から15の整数であり、式(7−1)において;X3は単結合、−COO−、または−OCO−であり;R5はシアノ、炭素数2〜8のアルキルまたは炭素数2〜8のアルコキシであり;m8は2〜15の整数である。
式(10)において;R7は水素、メチルまたはエチルであり;A4は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり;Y7は単結合、−CH2CH2−または−CH=CH−であり;Q3は単結合、−O−(CH2)r2−または−(CH2)r2−O−であり、r2は1から15の整数である。
式(11)において;R8は水素、メチルまたはエチルであり;A5は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり;Y8は単結合、−CH2CH2−または−CH=CH−であり;Q4は単結合、−O−(CH2)r3−または−(CH2)r3−O−であり;r3は1から15の整数である。
第1の組成物グループ(以下「MIX1」と言うことがある。)は、第一成分として式(1−1)および式(1−2)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2−1)および式(2−2)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、第三成分として式(3−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する重合性液晶組成物である。
表1
組成物 第一成分 割 合 第二成分 割 合 第三成分 割 合
MIX2 (1-1)または(1-2) 1-25wt% (2-1) 50-98wt% (3-1) 1-25wt%
MIX3 (1-2)または(1-2) 1-25wt% (2-2) 50-98wt% (3-1) 1-25wt%
注)MIX2、MIX3は、光ラジカル重合触媒の存在下、窒素雰囲気で紫外線などを照射することによって室温で重合した。
MIX2またはMIX3をラビング処理した透明な支持基板に塗布した。支持基板は、ケン化処理したトリアセチルセルロースフィルムまたは親水化処理したノルボルネン樹脂フィルムである。親水化はコロナ処理またはプラズマ処理によって行なった。この組成物における液晶分子の配向はホモジニアスであった。重合性化合物の全重量に基づいて1〜15重量%の光ラジカル重合触媒を組成物に添加したあと、これにチッソ雰囲気下で紫外線を照射することによって重合体が容易に得られた。この重合体は、組成物における配向を維持した。
MIX2またはMIX3にアミノプロピルトリエトキシシランを、重合性化合物100重量部に対してアミノプロピルトリエトキシシラン1〜10重量部の割合となるように添加した。得られた組成物をラビング処理しない上記の支持基板に塗布した。この組成物における配向はホメオトロピックであった。この配向は、1)項と同様に重合させたあとでも維持された。配向処理していないガラス基板に塗布した場合も、配向はホメオトロピックであった。
MIX5を前述のラビング処理した支持基板に塗布した。この組成物における配向はホモジニアスであった。重合性化合物の全重量に基づいて1〜15重量%の光カチオン重合触媒をこの組成物に添加したあと、これに紫外線を照射することによって、重合体が容易に得られた。重合は空気中でも進行した。この重合体は、組成物における配向を維持した。
1)目視による観察−クロスニコルに配置した2枚の偏光板の間に重合体フィルムを狭持して、フィルム面に垂直方向(傾き角は0度)から光を照射した。照射の傾き角を0度から例えば50度に増大させながら透過光の変化を観察した。照射を傾ける方向は、ラビングの方向(液晶分子の長軸方向)に一致させた。垂直方向からの透過光が最大であるとき、配向はホモジニアスであると判断した。ホモジニアス配向では、液晶分子の配向ベクトルがTACフィルムと平行であるからである。一方、垂直方向からの透過光が最小であり、傾き角を増大させるにしたがって透過光が増大するとき、配向はホメオトロピックであると判断した。ホメオトロピック配向では液晶分子の配向ベクトルがTACフィルムに垂直であるからである。
2)偏光解析装置による測定−シンテック(株)製のOPTIPRO偏光解析装置を用いた。重合体フィルムに波長が550nmの光を照射した。この光の入射角度をフィルム面に対して90度から減少させながらレタデーション(Δn×d)を測定した。
化合物(1−1−3)
原料である4−[6−(アクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸(AK1)は、Makromol. Chem., 190, 2255〜2268ページ、1989年に記載された方法で合成した。
窒素雰囲気下、ジクロロメタン(100mL)に4−[6−(アクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸(AK1;6.0g)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン(3.2g)、4−ジメチルアミノピリジン(0.06g)を加え、氷冷下でN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(4.1g)のジクロロメタン(50mL)溶液を滴下し室温で12時間撹拌した。不溶物をろ過し取り除き、ろ液に水を加え、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=19/1)で分取後、トルエンとエタノールの混合溶媒から再結晶し、化合物(1−1−3)、(4.3g)を得た。融点:93−95℃。1H−NMR(CDCl3;δ ppm):8.14(d,4H),7.48(d,4H),7.25(d,4H),6.98(d,4H),6.41(dd,2H),6.13(dd,2H),5.83(dd,2H),4.19(t,4H),4.06(t,4H),1.82−1.88(m,4H),1.70−1.76(m,4H),1.44−1.57(m,8H)。
化合物(1−1−8)の合成
(第1段階)
3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸(1150g)のエタノール(1,500mL)溶液に硫酸(230g)をかくはんしながら10分で滴下し、続いて5時間還流させた。反応混合物を濃縮し、得られた濃縮液を水(1,000mL)に注ぎ入れ、酢酸エチルを加えてかくはんした。分液した後、酢酸エチル層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で中和し、少量の水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル層から酢酸エチルおよび未反応成分を留去して、濃縮物(1400g)を得た。濃縮物を減圧蒸留により精製して3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸エチル(1,144g)を得た。沸点は160℃/4.0hPaであった。
氷浴で10℃に冷却した無水酢酸(1,200mL)に6−クロロヘキサノール(800g)を加え、次にピリジン(934g)を10分かけて滴下した。滴下終了後、2時間還流させた。反応混合物を水に注ぎ、さらにトルエンを加えて撹拌した。トルエン層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で中和したあと、少量の水で水洗し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥した。このトルエン層からトルエンおよび未反応成分を留去して濃縮物を得た。この濃縮物を減圧蒸留で精製して6−アセトキシクロロへキサン(983g)を得た。沸点は82℃/5.3hPaであった。
3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸エチル(400g)のジメチルホルムアミド(2,800mL)溶液に水酸化ナトリウム(98g)を加え、40℃で30分撹拌した。塩の生成が目視で観察できた。6−アセトキシクロロヘキサン(515g)を加え80℃で7時間撹拌した。反応混合物を水(2,000mL)に注ぎ、さらにトルエンを加えてかくはんした。分液した後、トルエン層を6N塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、水の順番で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。このトルエン層から溶媒を留去して709gの濃縮物を得た。水酸化ナトリウム(185g)を水(400mL)に溶かし、そこへエタノール(600mL)と濃縮物709gを加えて加熱し、2時間還流させた。エバポレーターを用いて減圧下に反応混合物を濃縮し、得られた濃縮物を6N塩酸に注いだ。得られたスラリーをろ過して固形物を得た。エタノールから再結晶して(4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)フェニル)プロピオン酸(281g)を得た。融点:109〜112℃。
(4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)フェニル)プロピオン酸(200g)、N,N−ジメチルアニリン(100g)、BHT(0.3g)、およびジオキサン(1,000ml)の混合物にアクリル酸クロリド(74.3g)を10分で滴下した。60℃で5時間かくはんした後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルを加えてかくはんした。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル層から溶媒を留去して固形物を得た。この固形物をトルエンに溶解し、多量のヘプタンに注いで再沈殿させて、(4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)フェニル)プロピオン酸(AK2;213g)を得た。融点:64〜68℃。
窒素雰囲気下、(4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)フェニル)プロピオン酸(AK2;3.0g)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン(1.5g)、4−ジメチルアミノピリジン(0.03g)、およびジクロロメタン(50mL)の混合物に、氷冷下でN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(1.9g)のジクロロメタン(20mL)溶液を滴下した。室温で12時間撹拌した後、不溶物をろ過し取り除いた。ろ液に水を加え、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=19/1)で分取後、トルエンとエタノールの混合溶媒から再結晶し、化合物(1−1−8)、(2.1g)を得た。融点:57−58℃。1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.38(d,4H),7.17(d,4H),7.04(d,4H),6.85(d,4H),6.40(dd,2H),6.12(dd,2H),5.82(dd,2H),4.19(t,4H),3.94(t,4H),3.01(t,4H),2.86(t,4H),1.76−1.82(m,4H),1.68−1.74(m,4H),1.42−1.53(m,8H)。
化合物(1−1−12)の合成
(第1段階)
2−フルオロ−4−[6−(アクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸(AK3)は2−フルオロ−4−ヒドロキシ安息香酸エチルを原料としてMakromol. Chem., 190, 2255〜2268ページ、1989年に記載された方法を用いて合成した。化合物(AK3)の融点は98〜99℃。
窒素雰囲気下、ジクロロメタン(50mL)に2−フルオロ−4−[6−(アクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸(AK3;3.0g)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン(1.6g)、4−ジメチルアミノピリジン(0.03g)を加え、氷冷下でN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(2.0g)のジクロロメタン(20mL)溶液を滴下した。室温で12時間撹拌したあと、不溶物をろ過し取り除いた。ろ液に水を加え、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=19/1)で分取後、トルエンとエタノールの混合溶媒から再結晶し、化合物(1−1−12)、(2.6g)を得た。融点:75−77℃。1H−NMR(CDCl3;δ ppm):8.04(t,2H),7.48(d,4H),7.26(d,4H),6.78(dd,2H),6.69(dd,2H),6.41(dd,2H),6.13(dd,2H),5.83(dd,2H),4.18(t,4H),4.04(t,4H),1.82−1.87(m,4H),1.70−1.76(m,4H),1.44−1.55(m,8H)。
化合物(1−1−3) 融点93−95℃
化合物(1−1−8) 融点57−58℃
化合物(1−1−12) 融点75−77℃
分子構造の違いによる融点の差が認められた。連結基がエタン結合である化合物(1−1−8)は化合物(1−1−3)よりも融点が低く、液晶骨格がフッ素により置換された化合物(1−1―12)は化合物(1−1−3)よりも融点が低いことがわかる。すなわち、本発明の化合物を重合性液晶組成物に添加して組成物を調製した場合、再結晶化が起こりにくくなると考えられる。
化合物(1−2−3)の合成
(第1段階)
窒素雰囲気下、4−[6−(アクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸(AK1;2.0g)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン(0.8g)、4−ジメチルアミノピリジン(0.02g)、およびジクロロメタン(50mL)の混合物に、氷冷下でN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(1.4g)のジクロロメタン(20mL)溶液を滴下した。室温で12時間撹拌したあと、不溶物をろ過し取り除いた。ろ液に水を加え、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=9/1)で分取後、トルエンとエタノールの混合溶媒から再結晶し、化合物(1−2−3)、(1.76g)を得た。融点:88−90℃。1H−NMR(CDCl3;δ ppm):8.12(d,4H),8.02(d,4H),7.38(d,4H),6.97(d,4H),6.41(dd,2H),6.13(dd,2H),5.83(dd,2H),4.18(t,4H),4.05(t,4H),1.82−1.87(m,4H),1.70−1.76(m,4H),1.44−1.57(m,8H)。
化合物(1−2−8)の合成
(第1段階)
窒素雰囲気下、(4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)フェニル)プロピオン酸(AK2;5.1g)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン(2g)、4−ジメチルアミノピリジン(0.1g)、およびジクロロメタン(80mL)の混合物に、氷冷下でN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(3.5g)のジクロロメタン(10mL)溶液を滴下した。室温で12時間撹拌したあと、不溶物をろ過し取り除いた。ろ液に水を加え、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=9/1)で分取後、トルエンとエタノールの混合溶媒から再結晶し、化合物(1−2−8)、(1.76g)を得た。融点:67−68℃。1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.92(d,4H),7.15(d,4H),7.15(d,4H),6.83(d,4H),6.39(dd,2H),6.12(dd,2H),5.81(dd,2H),4.17(t,4H),3.93(t,4H),2.99(t,4H),2.85(t,4H),1.80−1.77(m,4H),1.72−1.69(m,4H),1.51−1.45(m,8H)。
化合物(1−2−3) 融点88−90℃
化合物(1−2−8) 融点67−68℃
分子構造の違いによる融点の差が認められた。連結基がエタン結合である化合物(1−2−8)は化合物(1−2−3)よりも融点が低いことがわかる。すなわち、本発明の化合物を重合性液晶組成物に添加して組成物を調製した場合、再結晶化が起こりにくくなると考えられる。
実施例6 (式(10)で表される化合物の合成例)
化合物(5−1−5)の合成
(第1段階)
3−[(6−ブロモヘキシルオキシ)メチル]−3−メチルオキセタン(84g)、4−ヒドロキシ安息香酸エチル(50g)、炭酸カリウム(50g)、およびジメチルホルムアミド(600mL)の混合物を90℃で4時間かくはんした。反応混合物に水を加え反応を終了させ、酢酸エチルで抽出したあと、抽出液を2N−水酸化ナトリウム水溶液、水の順に洗浄、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=8/2)で精製して4−[6−(3−メチルオキセタン−3−イルメトキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸エチル(85g)を得た。
4−[6−(3−メチルオキセタン−3−イルメトキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸エチル(83g)、水酸化ナトリウム(12g)、水(50mL)、およびソルミックス(登録商標;200mL)の混合物を2時間還流した。反応混合物を塩酸で酸性にして、酢酸エチルで抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して4−[6−(3−メチルオキセタン−3−イルメトキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸(OX1;63g)を得た。融点:58.5℃。
窒素雰囲気下、2−フルオロ−4−[4−(3−エチルオキセタン−3−イルメトキシ)ブチルオキシ]安息香酸(OX4;3.1g)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン(1.5g)、4−ジメチルアミノピリジン(0.02g)、およびジクロロメタン(80mL)の混合物に、氷冷下でN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(1.9g)のジクロロメタン(20mL)溶液を滴下した。室温で12時間撹拌したあと、不溶物をろ過し取り除いた。ろ液に水を加え、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=9/1)で分取し、室温でオイル状の化合物(5−1−5)を得た。1H−NMR(CDCl3;δ ppm):8.04(t,2H),7.48(d,4H),7.28(d,4H),6.78(dd,2H),6.69(dd,2H),4.46(d,4H),4.38(d,4H),4.07(t,4H),3.55(s,8H),1.89−1.94(m,4H),1.72−1.81(m,8H),0.89(t,6H)。
化合物(5−1−1)の合成 (式(10)で表される化合物の合成例)
(第1段階)
3−エチル3−ヒドロキシメチル−オキセタン(東亜合成(株)製:商品名OXT−101;116g)をピリジン(500mL)に加え、かくはんしながら0℃に冷却した。この溶液にp−トルエンスルホニルクロリド(190g)を数回に分けて加えた。0℃を保ちながら5時間かくはんした後、氷水(1L)に反応混合物を注いだ。ジエチルエーテル(500mL)で抽出し、3%の塩酸でpHが酸性になるまで、抽出液を水で洗浄した。次に、抽出液を飽和炭酸ナトリウム溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して3−[(トシルオキシ)メチル]−3−エチルオキセタン(243g)を得た。
ヒドロキシ安息香酸エチル(50g)、水酸化カリウム(21g)およびジメチルホルムアミド(400mL)の混合物を70℃で1時間かくはんした。45℃まで温度を下げたあと、反応混合物に3−[(トシルオキシ)メチル]−3−エチルオキセタン(100g)を滴下した。45℃に保ちながら3時間かくはんした。水とトルエンを加えて分液し、トルエン層を3%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。トルエンを留去して得られた残査に、水酸化ナトリウム(50g)、エタノール(500mL)、水(200mL)を加えて2時間還流した。エタノールを留去して得られた残査を5%塩酸(500mL)に注ぎ込に、結晶を得た。ろ過して得られた結晶をエタノールと水の混合溶媒から再結晶して4−(3−エチルオキセタン−3−イルメトキシ)安息香酸(OX5;60g)を得た。融点:127.5℃。
窒素雰囲気下、4−(3−エチルオキセタン−3−イルメトキシ)安息香酸(OX5;15g)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン(10g)、4−ジメチルアミノピリジン(0.2g)、およびジクロロメタン(300mL)の混合物に、氷冷下でN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(12g)のジクロロメタン(100mL)溶液を滴下した。室温で12時間撹拌したあと、不溶物をろ過し取り除いた。ろ液に水を加え、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=9/1)で分取後、トルエンとエタノールの混合溶媒から再結晶し、化合物(5−1−1)、(16g)を得た。融点:182℃(分解)。1H−NMR(CDCl3;δ ppm):8.17(d,4H),7.49(d,4H),7.26(d,4H),7.04(d,4H),4.59(d,4H),4.52(d,4H),4.19(s,4H),1.89−1.94(m,4H),0.96(t,6H)。
化合物(5−2−1)の合成
(第1段階)
窒素雰囲気下、4−(3−エチルオキセタン−3−イルメトキシ)安息香酸(OX5;5.0g)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン(2.5g)、4−ジメチルアミノピリジン(0.06g)、およびジクロロメタン(100mL)の混合物に、氷冷下でN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(4.4g)のジクロロメタン(40mL)溶液を滴下した。室温で12時間撹拌したあと、不溶物をろ過し取り除いた。ろ液に水を加え、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣を塩化メチレンとエタノールの混合溶媒から再結晶して、化合物(5−2−1)、(5.3g)を得た。融点:207−208℃。1H−NMR(CDCl3;δ ppm):8.15(d,4H),8.03(d,4H),7.39(d,4H),7.04(d,4H),4.59(d,4H),4.52(d,4H),4.19(s,4H),1.89−1.93(m,4H),0.96(t,6H)。
化合物(5−2−11)の合成
(第1段階)
窒素雰囲気下、4−[6−(3−メチルオキセタン−3−イルメトキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸(OX1;4g)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン(1.5g)、4−ジメチルアミノピリジン(0.1g)、およびジクロロメタン(80mL)の混合物に、氷冷下でN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(2.7g)のジクロロメタン(10mL)溶液を滴下した。室温で12時間撹拌したあと、不溶物をろ過し取り除いた。ろ液に水を加え、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣を塩化メチレンとエタノールの混合溶媒から再結晶して、化合物(5−2−11)、(2.3g)を得た。融点:66−68℃。1H−NMR(CDCl3;δ ppm):8.19(d,4H),8.02(d,4H),7.38(d,4H),6.97(d,4H),4.51(d,4H),4.35(d,4H),4.05(t、4H)、3.48(t,8H),1.85−1.82(m,4H),1.65−1.60(m,4H),1.51−1.45(m,8H)、1.31(s,6H)。
<組成物(P−1)の調製>
化合物(1−1−3)20重量%、化合物(2−1−3)60重量%、および化合物(3−1−3)20重量%の重合性液晶組成物(M−1)を調製した。化合物(2−1−3)は特開2003−238491に記載された方法で合成した。化合物(3−1−3)はMacromolecules, 3938-3943, (23), 1990.に記載の方法で合成した。
<組成物(P−2)の調製>
化合物(1−2−3)10重量%、化合物(2−1−3)70重量%、および化合物(3−1−3)20重量%の重合性液晶組成物(M−2)を調製した。
<組成物(P−3)の調製>
化合物(1−2−3)20重量%、化合物(2−2−7)60重量%、および化合物(3−1−3)20重量%の重合性液晶組成物(M−3)を調製した。
<組成物(P−4)の調製>
化合物(1−1−8)20重量%、化合物(2−1−3)60重量%、および化合物(3−1−3)20重量%の重合性液晶組成物(M−4)を調製した。
<組成物(P−5)の調製>
化合物(5−1−1)20重量%、化合物(6−1−1)60重量%、および化合物(7−1−4)20重量%の重合性液晶組成物(M−5)を調製した。化合物(6−1−1)は特開2005−60373に記載の方法で合成した。化合物(7−1−4)は4’−ヒドロキシ−シアノビフェニルと6−ブロモへキセンとのエーテル化反応を行ない、次にm−クロロ過安息香酸で酸化することによって合成した。相転移温度はC68N70Iであった。
<組成物(P−6)の調製>
実施例10に記載の組成物(P−1)に、重合性液晶組成物(M−1)100重量部に対して化合物(4−1)が10重量部の割合となるように、化合物(4−1)を添加した。化合物(5)はチッソ株式会社製の商品名サイラエースS−330である。これが組成物(P−6)である。
<組成物(P−7)の調製>
実施例12に記載の組成物(P−3)に、重合性液晶組成物(M−3)に基づいて10重量%の化合物(4−1)を添加した。これが組成物(P−7)である。
<重合体フィルム(F1)の評価>
支持基板にはケン化処理したTACフィルムを用いた。フィルムの表面はレーヨン布によりラビングした。実施例10に記載した組成物(P−1)を、バーコーターを用いてTACフィルムに塗布した。塗布後、70℃に設定したオーブン中で5分間熱処理することにより、溶媒を除去して液晶層を配向させた。生成した塗膜に、超高圧水銀灯(250W)を用いての紫外線(30mW/cm2;365nm)を窒素雰囲気下、25℃で30秒間照射した。重合によって重合体フィルム(F−1)が生成した。目視による観察では、フィルム(F−1)の配向はホモジニアスであった。装置による測定結果(図1に示す)によっても配向はホモジニアスであった。フィルム(F−1)の表面硬度は鉛筆硬度のHBであった。セロテープ剥離試験では全く剥がれが無く、総てのますが残存した。100℃、500時間での耐熱性試験後のレタデーションに変化はなかった。このように液晶配向フィルム(F−1)は支持基板から剥離しにくく、光学異方性と充分な硬度を有した。
<重合体フィルム(F2)の評価>
支持基板にはケン化処理したTACフィルムを用いた。フィルムの表面はレーヨン布によりラビングした。実施例11に記載した組成物(P−2)を、バーコーターを用いてTACフィルムに塗布した。塗布後、70℃に設定したオーブン中で5分間熱処理することにより、溶媒を除去して液晶層を配向させた。生成した塗膜に、超高圧水銀灯(250W)を用いての紫外線(30mW/cm2;365nm)を窒素雰囲気下、25℃で30秒間照射した。重合によって重合体フィルム(F−2)が生成した。目視による観察では、フィルム(F−2)の配向はホモジニアスであった。装置による測定結果によっても配向はホモジニアスであった。フィルム(F−2)の表面硬度は鉛筆硬度のHBであった。セロテープ剥離試験では全く剥がれが無く、総てのますが残存した。100℃、500時間での耐熱性試験後のレタデーションに変化はなかった。このように液晶配向フィルム(F−2)は支持基板から剥離しにくく、光学異方性と充分な硬度を有した。
<重合体フィルム(F3)の評価>
支持基板にはケン化処理したTACフィルムを用いた。フィルムの表面はレーヨン布によりラビングした。実施例12に記載した組成物(P−3)を、バーコーターを用いてTACフィルムに塗布した。塗布後、70℃に設定したオーブン中で5分間熱処理することにより、溶媒を除去して液晶層を配向させた。生成した塗膜に、超高圧水銀灯(250W)を用いての紫外線(30mW/cm2;365nm)を窒素雰囲気下、25℃で30秒間照射した。重合によって重合体フィルム(F−3)が生成した。目視による観察では、フィルム(F−3)の配向はホモジニアスであった。装置による測定結果(図1に示す)によっても配向はホモジニアスであった。フィルム(F−3)の表面硬度は鉛筆硬度のHBであった。セロテープ剥離試験では全く剥がれが無く、総てのますが残存した。100℃、500時間での耐熱性試験後のレタデーションに変化はなかった。このように液晶配向フィルム(F−3)は支持基板から剥離しにくく、光学異方性と充分な硬度を有した。
<重合体フィルム(F4)の評価>
実施例13に記載の組成物(P−4)を、実施例19と同様に処理して、重合体フィルム(F−4)を得た。目視による観察では、フィルム(F−4)の配向はホモジニアスであった。これは装置による測定結果と一致した。フィルム(F−4)の表面硬度は鉛筆硬度のHBであった。セロテープ剥離試験では全く剥がれが無く、総てのますが残存した。100℃、500時間での耐熱性試験後のレタデーションに変化はなかった。このように液晶配向フィルム(F−4)は支持基板から剥離しにくく、光学異方性と充分な硬度を有した。
<重合体フィルム(F5)の評価>
実施例14に記載の組成物(P−5)を、実施例19と同様に処理して、重合体フィルム(F−5)を得た。目視による観察では、フィルム(F−5)の配向はホモジニアスであった。これは装置による測定結果と一致した。フィルム(F−5)の表面硬度は鉛筆硬度のHBであった。セロテープ剥離試験では全く剥がれが無く、総てのますが残存した。100℃、500時間での耐熱性試験後のレタデーションに変化はなかった。このように液晶配向フィルム(F−5)は支持基板から剥離しにくく、光学異方性と充分な硬度を有した。
<重合体フィルム(F−6)の評価>
支持基板にはケン化処理したTACフィルムを用いた。フィルムはラビング処理しなかった。実施例11に記載の組成物(P−6)を、バーコーターを用いてTACフィルムに塗布した。塗布後、70℃に設定したオーブン中で5分間熱処理することにより、溶媒を除去して液晶層を配向させた。生成した塗膜に、超高圧水銀灯(250W)を用いて紫外線(30mW/cm2;365nm)を窒素雰囲気下、25℃で30秒間照射した。重合によって重合体フィルム(F−6)が生成した。目視による観察では、フィルム(F−6)の配向はホメオトロピック(垂直配向)であった。これは装置による測定結果(図2に示した)と一致した。フィルム(F−6)の表面硬度は鉛筆硬度のHであった。セロテープ剥離試験では全く剥がれが無く、総てのますが残存した。100℃、500時間での耐熱性試験後のレタデーションに変化はなかった。このように液晶配向フィルム(F−6)は支持基板から剥離しにくく、光学異方性と充分な硬度を有した。
<重合体フィルム(F−7)の評価>
実施例16に記載した組成物(P−7)を、実施例22と同様に処理して、重合体フィルム(F−7)を得た。目視による観察では、フィルム(F−7)の配向はホメオトロピック(垂直配向)であった。これは装置による測定結果と一致した。フィルム(F−7)の表面硬度は鉛筆硬度のHであった。セロテープ剥離試験では全く剥がれが無く、総てのますが残存した。100℃、500時間での耐熱性試験後のレタデーションに変化はなかった。このように液晶配向フィルム(F−7)は支持基板から剥離しにくく、光学異方性と充分な硬度を有した。
Claims (21)
- 第一成分として式(1−1)および式(1−2)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2−1)および式(2−2)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する重合性液晶組成物。
式(1−1)および式(1−2)において;Y1およびY2は独立して単結合、−(CH2)2−または−CH=CH−であり;W1およびW2は独立して水素またはフッ素であり;m1、m2、n1およびn2は独立して2から15の整数であり、式(2−1)および式(2−2)において;W3は水素またはフッ素であり;W4およびW5は独立して水素またはメチルであり;W6は水素またはメチルであり;X1は−O−または式(X1−2)で表される基であり;m3、m4、n3およびn4は独立して2から15の整数であり、
式(3−1)において;R1はシアノ、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり;W7は水素またはフッ素であり;X2は単結合、−COO−、または−OCO−であり;m5は2から15の整数である。 - 第二成分が式(2−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物であり、重合性液晶組成物に対する、第一成分の含有割合が1〜25重量%の範囲であり、第二成分の含有割合が50〜98重量%の範囲であり、第三成分の含有割合が1〜25重量%の範囲であり、式(1−1)および式(1−2)において;Y1およびY2が独立して単結合または−(CH2)2−であり;W1およびW2が独立して水素またはフッ素であり;m1、m2、n1、およびn2が独立して2から10の整数であり、式(2−1)において;W3が水素であり;W4が水素であり;W5がメチルであり;m3およびn3が独立して2から10の整数であり、式(3−1)において;X2が単結合、−COO−、または−OCO−であり;W7が水素であり;m5が2から10の整数であり;R1がシアノ、炭素数2〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルコキシである、請求項1に記載の重合性液晶組成物。
- 重合性液晶組成物に対する、第一成分の含有割合が7〜22重量%の範囲であり、第二成分の含有割合が56〜86重量%の範囲であり、第三成分の含有割合が7〜22重量%の範囲であり、式(1−1)、式(1−2)において;Y1およびY2が独立して単結合または−(CH2)2−であり;W1およびW2が水素であり;m1、m2、n1、およびn2が独立して4から6の整数であり、式(2−1)において;W3が水素であり;W4が水素であり;W5がメチルであり;m3およびn3が独立して4から6の整数であり、式(3−1)において;X2が単結合であり;W7が水素であり;m5が4から6の整数であり;R1がシアノである、請求項2に記載の重合性液晶組成物。
- 第二成分が式(2−2)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物であり、重合性液晶組成物に対する、第一成分の含有割合が1〜25重量%の範囲であり、第二成分の含有割合が50〜98重量%の範囲であり、第三成分の含有割合が1〜25重量%の範囲であり、式(1−1)および式(1−2)において;Y1およびY2は独立して単結合または−(CH2)2−であり;W1およびW2は独立して水素またはフッ素であり;m1、m2、n1、およびn2は独立して2から10の整数であり、式(2−2)において;X1は−O−または(X1−2)で表される基であり;W6は水素またはメチルであり;m4およびn4は独立して2から10の整数であり、
式(3−1)において;X2は単結合、−COO−、または−OCO−であり;W7は水素であり;m5は2から10の整数であり、R1はシアノ、炭素数2〜8のアルキル、または炭素数2〜8のアルコキシである、請求項1に記載の重合性液晶組成物。 - 重合性液晶組成物に対する、第一成分の含有割合が7〜22重量%の範囲であり、第二成分の含有割合が56〜86重量%の範囲であり、第三成分の含有割合が7〜22重量%の範囲であり、式(1−1)および式(1−2)において;Y1およびY2が独立して単結合または−(CH2)2−であり;W1およびW2が水素であり;m1、m2、n1、およびn2が独立して4から6の整数であり、式(2−2)において;W6がメチルであり;X1が−O−であり;m4およびn4が独立して4から6の整数であり、式(3−1)において;X2が単結合であり;W7が水素であり;m5が4から6の整数であり;R1がシアノである、請求項4に記載の重合性液晶組成物。
- 第一成分として式(5−1)および式(5−2)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、第二成分として式(6−1)および式(6−2)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(7−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する重合性液晶組成物。
式(5−1)および式(5−2)において;R2およびR3は独立してメチルまたはエチルであり;Y3およびY4は独立して単結合、−(CH2)2−または−CH=CH−であり;W8およびW9は独立して水素またはフッ素であり;Q1およびQ2は独立して単結合、−O−(CH2)r1−または−(CH2)r1−O−であり、r1は1から15の整数であり、式(6−1)および式(6−2)において;W10およびW11は独立して水素またはメチルであり;m6、m7、n6およびn7は独立して2から15の整数であり、式(7−1)において;X3は単結合、−COO−、または−OCO−であり;R5はシアノ、炭素数2〜8のアルキルまたは炭素数2〜8のアルコキシであり;m8は2〜15の整数である。 - 第一成分が式(5−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が式(6−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物であり、重合性液晶組成物に対する、第一成分の含有割合が1〜20重量%の範囲であり、第二成分の含有割合が60〜98重量%の範囲であり、第三成分の含有割合が1〜20重量%の範囲であり、式(5−1)において;R2がメチルまたはエチルであり;Y3が単結合または−(CH2)2−であり;W8が水素またはフッ素であり;Q1が単結合、−O−(CH2)r1−または−(CH2)r1−O−であり、r1が1から10の整数であり、式(6−1)において;W10およびW11は独立して水素またはメチルであり;m6およびn6が独立して2から10の整数であり、式(7−1)において;X3が単結合であり;R5がシアノであり;m8が2〜10の整数である、請求項7に記載の重合性液晶組成物。
- 重合性液晶組成物に対する、第一成分の含有割合が7〜20重量%の範囲であり、第二成分の含有割合が60〜86重量%の範囲であり、第三成分の含有割合が7〜20重量%の範囲であり、式(5−1)において;R2がエチルであり;Y3が単結合であり;W8が水素であり;Q1が単結合であり、式(6−1)において;W10およびW11が独立して水素またはメチルであり;m6およびn6が独立して4から6の整数であり、式(7−1)において;X3が単結合であり;R5がシアノであり;m8が2から4の整数である、請求項8に記載の重合性液晶組成物。
- 請求項1から9の何れか1項に記載の重合性液晶組成物を重合させることによって得られる重合体。
- 請求項1から9の何れか1項に記載の組成物を重合させることによって得られる、光学異方性を有する重合体フィルム。
- 請求項11に記載された光学異方性を有する重合体フィルムの、位相差板としての使用。
- 請求項12に記載の光学異方性を有する重合体フィルムを使用した液晶表示素子。
- 式(10)において;R7がメチルまたはエチルであり;A4が1,4−フェニレンであり;Y7が単結合であり;Q3が単結合である、請求項17に記載の化合物。
- 式(11)において;R8がエチルであり;A5が1,4−フェニレンであり;Y8が単結合であり;Q4が単結合である、請求項19に記載の化合物。
- 式(11)において;R8がメチルまたはエチルであり;A5が1,4−フェニレンであり;Y8が単結合であり;Q4が−O−(CH2)r3−または−(CH2)r3−O−
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Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006307150A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-11-09 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物および光学異方性薄膜 |
WO2007145247A1 (ja) * | 2006-06-13 | 2007-12-21 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | 液晶組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置、位相差層形成方法 |
JP2008019290A (ja) * | 2006-07-10 | 2008-01-31 | Adeka Corp | 重合性組成物 |
JP2008138142A (ja) * | 2006-12-05 | 2008-06-19 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物および光学異方性薄膜 |
WO2008120424A1 (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Adeka Corporation | 重合性化合物及び重合性組成物 |
JP2008239569A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Dic Corp | 重合性化合物 |
JP2008266632A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-11-06 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物 |
JP2010077393A (ja) * | 2008-08-29 | 2010-04-08 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物およびそれを用いた光学異方性フィルム |
JP2010163600A (ja) * | 2008-12-16 | 2010-07-29 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物およびホメオトロピック配向液晶フィルム |
JP2011148762A (ja) * | 2009-12-22 | 2011-08-04 | Jnc Corp | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および異方性ポリマー |
JP2012001526A (ja) * | 2009-10-13 | 2012-01-05 | Jnc Corp | 重合性液晶化合物ならびにその重合体 |
JP2014077068A (ja) * | 2012-10-11 | 2014-05-01 | Jnc Corp | 重合性液晶組成物および光学異方性フィルム |
CN113917753A (zh) * | 2021-09-08 | 2022-01-11 | 复旦大学 | 一种具有光控局部变色功能的可复写光子晶体纸及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07168148A (ja) * | 1993-09-08 | 1995-07-04 | Philips Electron Nv | 切換自在コレステリックフィルタおよびかかるフィルタを用いた照明器具 |
JPH08209129A (ja) * | 1994-09-22 | 1996-08-13 | Asulab Sa | 液晶組成物およびそれを含むセル |
JP2004231638A (ja) * | 2003-01-06 | 2004-08-19 | Chisso Corp | 重合性化合物およびその重合体 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4561218B2 (ja) * | 2003-07-30 | 2010-10-13 | チッソ株式会社 | 光硬化性フルオレン誘導体およびそれらを含む組成物 |
JP4586520B2 (ja) * | 2004-04-07 | 2010-11-24 | チッソ株式会社 | 光重合性オキセタン誘導体およびそれらを含む液晶組成物 |
JP5055757B2 (ja) * | 2005-01-28 | 2012-10-24 | Jnc株式会社 | 液晶性多官能アクリレート誘導体およびその重合体 |
JP4934971B2 (ja) * | 2005-03-07 | 2012-05-23 | Jnc株式会社 | 環状スルフィドを有する重合性液晶化合物とその重合体 |
-
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07168148A (ja) * | 1993-09-08 | 1995-07-04 | Philips Electron Nv | 切換自在コレステリックフィルタおよびかかるフィルタを用いた照明器具 |
JPH08209129A (ja) * | 1994-09-22 | 1996-08-13 | Asulab Sa | 液晶組成物およびそれを含むセル |
JP2004231638A (ja) * | 2003-01-06 | 2004-08-19 | Chisso Corp | 重合性化合物およびその重合体 |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006307150A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-11-09 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物および光学異方性薄膜 |
US7704571B2 (en) | 2006-06-13 | 2010-04-27 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Liquid crystal composition, color filter and liquid crystal display apparatus, and method of forming phase difference layer |
WO2007145247A1 (ja) * | 2006-06-13 | 2007-12-21 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | 液晶組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置、位相差層形成方法 |
JP2008019290A (ja) * | 2006-07-10 | 2008-01-31 | Adeka Corp | 重合性組成物 |
JP2008138142A (ja) * | 2006-12-05 | 2008-06-19 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物および光学異方性薄膜 |
JP2008239569A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Dic Corp | 重合性化合物 |
JP2008266632A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-11-06 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物 |
WO2008120424A1 (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Adeka Corporation | 重合性化合物及び重合性組成物 |
US7919009B2 (en) | 2007-03-29 | 2011-04-05 | Adeka Corporation | Polymerizable compounds and polymerizable compositions |
KR101411896B1 (ko) | 2007-03-29 | 2014-06-26 | 가부시키가이샤 아데카 | 중합성 화합물 및 중합성 조성물 |
JP2010077393A (ja) * | 2008-08-29 | 2010-04-08 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物およびそれを用いた光学異方性フィルム |
JP2010163600A (ja) * | 2008-12-16 | 2010-07-29 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物およびホメオトロピック配向液晶フィルム |
JP2012001526A (ja) * | 2009-10-13 | 2012-01-05 | Jnc Corp | 重合性液晶化合物ならびにその重合体 |
KR101618882B1 (ko) | 2009-10-13 | 2016-05-09 | 제이엔씨 석유 화학 주식회사 | 중합성 액정 화합물 그리고 그 중합체 |
JP2011148762A (ja) * | 2009-12-22 | 2011-08-04 | Jnc Corp | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および異方性ポリマー |
JP2014077068A (ja) * | 2012-10-11 | 2014-05-01 | Jnc Corp | 重合性液晶組成物および光学異方性フィルム |
CN113917753A (zh) * | 2021-09-08 | 2022-01-11 | 复旦大学 | 一种具有光控局部变色功能的可复写光子晶体纸及其制备方法 |
CN113917753B (zh) * | 2021-09-08 | 2024-01-23 | 复旦大学 | 一种具有光控局部变色功能的可复写光子晶体纸及其制备方法 |
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