JP2007009082A - カリックスアレーン系ポリマー及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
レゾルシノール2.20g(20mmol)をエタノール4.5mLに溶解させ塩酸1.5mL加えた。この溶液を撹拌しながら5℃まで氷冷し、グルタルアルデヒドの50%水溶液0.40g(2mmol)をゆっくりと滴下した。その後、80℃で48時間加熱し、濁った黄色の溶液を得た。この懸濁液をメタノール中に注ぎ、沈殿物をろ過により取得後、メタノールで3回洗浄した。得られた固体は室温で24時間減圧乾燥した。その結果、粉末状の淡黄色固体が得られた。構造確認はMALDI−TOF−MS、IR及び1H−NMRで行った。結果を以下に示し、この化合物の構造を式(6)に示す。なお、式(6)において、各水素原子の位置に付した記号(a〜f)は、NMRのデータにおける水素の記号に対応するものである。
収量:0.43g(収率:79%)
IR(film法):(cm-1)
3406(νOH);2931(νC-H);1621、1505、1436(νC=C(aromatic))
1H−NMR(500MHz、溶媒CDCl3、内部標準TMS):δ(ppm)=0.86〜2.35(b,32.0H,Ha,Hb)、
3.98〜4.22(m,4.0H,Hc)、
6.09〜7.42(m,8.0H,aromaticHd,He)
8.65〜9.56(m,8.0H,OHf)
レゾルシノールと1,4−ブタンジアールのモル比(レゾルシノール/ブタンジアール比)が20/2となるように、レゾルシノールと2,5−ジメトキシテトラヒドロフランとを重合容器に仕込み、触媒として12N塩酸を用い、エタノール中、80℃、24時間重合を行った。重合終了後メタノール中に反応液を注ぎ、その溶液を遠心分離機にかけた。得られた固体を減圧乾燥し、粉末状の淡黄色固体(ポリマー)を得た。分子量及び分子量分布はジメチルホルムアミド(DMF)を溶媒としたサイズ排除クロマトグラフィー(SEC)を用いて測定し、標準ポリスチレンで得られた検量線を用いて算出した。
レゾルシノール/ブタンジアール比を表1に示すように、20/4〜20/10の間で変化させた以外は実施例1と同様にして、重合を行いポリマーを得た。なお、エタノールに対する1,4−ブタンジアールの濃度を1mol/Lに固定した。実施例1〜8で得られたポリマーの数平均分子量(Mn)、分子量分布(Mw/Mn)及び収率を表1に示す。
3367(νOH);2935、2863(νC-H);1616、1504(νC=C(aromatic))
1H−NMR(500MHz、溶媒DMSO−d6、内部標準TMS):δ(ppm)=1.00〜2.69(m,7.9H,Ha)、
3.96〜4.44(m,4.0H,Hb)、
5.64〜7.43(m,8.8H,aromatic)
7.95〜9.13(m,8.3H,OH)
レゾルシノール/ブタンジアール比を20/2に固定し溶媒であるエタノールの量を種々変えて、モノマー濃度を0.05〜1.0mol/Lまで変化させた以外は実施例1と同様にして重合を行いポリマーを得た。得られたポリマーのSECの結果(クロマトグラム)を図4に示し、結果を表2に示す。
レゾルシノール/ブタンジアール比を20/20、モノマー濃度を0.7mol/Lとし、反応時間を0〜24時間の間で変化させて、実施例1と同様にして重合を行い、ポリマーを得た。得られたポリマーのSECの結果(クロマトグラム)を図5に示し、結果を表3に示す。
実施例16で得られたポリマー及び参考例で得られた環状体の熱分解開始温度、5%及び10%分解温度を、TG/DTAを用いて測定した。結果を表4に示す。このポリマーは環状体と同様、比較的高い熱安定性を示した。
Claims (6)
- 式(1)において、各Xが水素原子である請求項1に記載のカリックスアレーン系ポリマー。
- 式(1)において、各Xがメチル基である請求項1に記載のカリックスアレーン系ポリマー。
- 式(1)において、R1及びR2が非置換ジメチレン基(−CH2−CH2−)である請求項1〜3の何れかに記載のカリックスアレーン系ポリマー。
- 前記(B)が非置換1,4−ブタンジアール及び/又は非置換2,5−ジメトキシテトラヒドロフランである請求項5に記載のカリックスアレーン系ポリマーの製造方法。
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