JP2007004100A - 電子写真感光体、電子写真装置およびプロセスカートリッジ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 電荷発生物質として特定の化合物を含有し、正孔輸送物質として分極率Pの計算値Palphaが、P alpha>400(a.u.)を満たし、分子内に含まれる各々のπ電子共役系に含まれる窒素原子は1個以下である分子を含有する。
【選択図】 なし
Description
D=1.22λ/NA・・・(14)
一般式(1)
かつ該正孔輸送物質としてPM3パラメータを使った半経験的分子軌道計算を用いた構造最適化計算による分極率Pの計算値Palphaが、次式
P alpha>400(a.u.)
を満たし分子内に含まれる各々のπ電子共役系に含まれる窒素原子の個数が1個以下である分子を含有する構成において、短波長域における感度低下を抑制しつつ感度の温度依存性の少ない感光体が得られること、並びに支持体上に電荷発生物質を含有する電荷発生層と正孔輸送物質を含有する正孔輸送層の少なくとも二層からなる感光層を有する電子写真感光体において、該電荷発生物質として上記一般式(1)で示される化合物を含有し、且つ該正孔輸送物質として下記一般式(2)で示される化合物
一般式(2)
を用いることにより、長期的な感光体の耐久安定性が向上できることを見出した。
一般式(1)
かつ該正孔輸送物質としてPM3パラメータを使った半経験的分子軌道計算を用いた構造最適化計算による分極率Pの計算値Palphaが、次式
P alpha>400(a.u.)
を満たし、分子内に含まれる各々のπ電子共役系に含まれる窒素原子は1個以下である分子を含有することを特徴とする電子写真感光体が提供される。
該正孔輸送物質として下記一般式(2)で示される化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体が提供される:
一般式(2)
一般式(1)
かつ該正孔輸送物質としてPM3パラメータを使った半経験的分子軌道計算を用いた構造最適化計算による分極率Pの計算値Palphaが、次式
P alpha>400(a.u.)
を満たし、分子内に含まれる各々のπ電子共役系に含まれる窒素原子の個数nが1個以下である化合物を含有する。
前記一般式(1)の化合物の例を下記に示すが、本発明においては、これらの化合物に限定されるものではない。
基本型
第1の実施態様に係る電子写真感光体において用いられる正孔輸送物質に関して、正孔輸送物質の分極率(Palpha)は半経験的分子軌道計算により求めた。
P alpha>400(a.u.)
を満たす化合物の例を下記に示す。
(例示化合物2a−1)
一般式(2)
一般式(6)
(例示化合物6−1)
一般式(3)
(例示化合物2b−1)
一般式(4)
一般式(5)
(例示化合物3−1)
一般式(6)
(例示化合物6−1)
3Lビ−カ−にイオン交換水(電導度1×10−4S/m以下、以下同様)1500ml、濃塩酸45.6ml(0.50モル)と4,4’−ジアミノベンゾイルビフェニル18g(0.062モル)を入れて0℃まで冷却し、亜硝酸ナトリウム9.045g(0.13モル)をイオン交換水22.5mlに溶かした液を液温−1〜3℃に保ちながら26分かけて液中滴下した。その後、液温0〜5℃で60分間撹拌した後、活性炭1.5gを加えて5分間攪拌した後、吸引濾過した。この濾液を液温0〜5℃に保ったままホウフッ化ナトリウム23.993g(0.22モル)をイオン交換水80mlに溶解した液を17分かけて撹拌下に滴下した後、40分間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過した。次に濾過物を5%のホウフッ化ナトリウム水溶液600mlで液温0〜5℃に保ったまま40分間分散洗浄した後、吸引濾過した。さらに濾過物をアセトニトリル450mlとイソプロピルエーテル1000mlの混合液で液温0〜5℃に保ったまま40分間分散洗浄し吸引濾過した。アセトニトリル200mlとイソプロピルエーテル500mlの混合液で2回濾過器洗浄した後、濾過物を室温で減圧乾燥してホウフッ化塩を得た(収量22.63g、収率74.6%、分解点125.5℃)。
式(7)
例示化合物(4−3)で示される構造を有するアミン化合物を以下のとおりにして合成した。
1,1−ビス(4−(4−アミノフェニル))シクロヘキサン125g(470mmol)、4−メチルブロモベンゼン500g(3.4mol)、酢酸パラジウム5.3g(23.5mmol)およびナトリウム−t−ブトキシド500g(5.2mol)を混合し、o−キシレン700ml中で攪拌しながら113℃まで昇温させ、反応終了後に濾過し、活性白土処理を行って残留物を得た。
次に、1,1−ビス(4−(4−トリルアミノ)フェニル)シクロヘキサン57g(127.6mmol)、9,9−ジメチル−2−ヨードフルオレン102g(318mmol)、炭酸カリウム44g(318.8mmol)および銅触媒25g(393.7mmol)を混合し、o−ジクロロベンゼン300ml中で攪拌しながら195℃まで昇温させて還流した。8時間反応させた後、銅触媒を15g追加し、さらに16時間反応させた。
・NMR
測定装置:FT NMR装置 JNM−EX400(日本電子(株)製)
測定周波数:400MHz
パルス条件:5.0μS
データポイント:32768
周波数範囲:10500Hz
積算回数:100回
測定温度:25℃
測定用サンプル:測定試料50mgを直径5mmのサンプルチューブに入れ、溶媒としてCDCl3(TMS0.05%)を添加することによって調製した。
測定装置:FT−IR420(日本分光(株)製)
分解能:4cm−1
積算回数:16回
測定用サンプル:測定試料5mgをKBrに混合することによって調製した。
7.53(d):2.0H,
7.36(d):2.0H,
7.29(td):1.7H,
7.21〜7.25(m):3.0H,
7.12〜7.15(m):5.7H,
6.98〜7.06(m):14.0H,
2.32(s):5.5H,
2.23(s):3.4H,
1.54〜1.58(m):10.7H,
1.39(s):12.6H.
以下に電子写真感光体の製造方法を示した。以下、「部」は「質量部」を意味する。
実施例1−1に使用した電子写真感光体中のビスアゾ顔料を表2に示す例示化合物にそれぞれ変更したこと以外は実施例1と同様にして感度Δ500(V・cm2/μJ)を求めた結果、表2に示すように非常に高感度な電子写真感光体が得られた。
実施例1−1に使用した電子写真感光体中のビスアゾ顔料を下記式で示される構造を有する比較例ビスアゾ顔料(A)〜(B)にそれぞれ変更したこと以外は実施例1−1と同様にして感度Δ500(V・cm2/μJ)を求めた結果、表2に示すように低感度な電子写真感光体しか得られなかった。
比較例ビスアゾ顔料(A)
実施例1−1に使用した電子写真感光体中の正孔輸送物質を、下記式(C−1)で示される構造を有する正孔輸送物質に変更したこと以外は実施例1−1と同様にして感度△500(V・cm2/μJ)を求めた結果、短波長領域では十分な感度を有さないことが判った。
(例示化合物C−1)
実施例1−1に使用した電子写真感光体中の正孔輸送物質を、下記式(C−2)で示される構造を有する正孔輸送物質に変更したこと以外は実施例1−1と同様にして感度Δ500(V・cm2/μJ)を求めた結果、感度の温度依存性が大きいことが判った。
(例示化合物C−2)
例示化合物(6−3)で示される構造を有する正孔輸送物質85部およびポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)100部を、クロロベンゼン925部に溶解して塗布液1とした。
実施例2−1において、上記式(6−3)で示される構造を有する正孔輸送物質の使用量を85部から100部に増やした以外は、実施例2−1と同様にして塗布液を調製し、溶解性および耐析出性について実施例2−1と同様にして評価した。評価結果を表3に示すが、長期間保存後の塗工液には、一部析出が認められた。
実施例2−1において、上記式(6−3)で示される構造を有するアミン化合物の使用量を85部から170部に増やした以外は、実施例2−1と同様にして塗布液を調製し、溶解性および耐析出性について実施例2−1と同様にして評価した。評価結果を表3に示すが、長期間保存後の塗工液には、やや白濁が認められた。
実施例2−1〜2−3において、例示化合物(6−3)を(6−2)に変更した以外は同様にサンプルを作成し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例2−1〜2−3において、例示化合物(6−3)を(2b−7)に変更した以外は同様にサンプルを作成し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例2−1〜2−3において、例示化合物(6−3)を(5−2)に変更した以外は同様にサンプルを作成し、評価を行った。結果は表3に示すとおりで、CTM濃度が高くなっても、良好な特性を示した。
実施例2−1〜2−3において、例示化合物(6−3)を(4−3)に変更した以外は同様にサンプルを作成し、評価を行った。結果は表3に示すとおりで、CTM濃度が高くなっても、良好な特性を示した。
実施例2−3において、例示化合物(6−3)に替えて、表3に示すとおりの混合剤に変更した以外は同様にサンプルを作成し、評価を行った。結果を表3に示す。
実施例2−1において、例示化合物(6−3)に替えて、下記式(C−3)で示される構造を有する正孔輸送物質(Palpha = 359)に変更した以外は、実施例2−1と同様にして塗布液を調製し(塗布液21とする)、評価した。評価結果を表3に示す。なお、この塗布液21には、一部溶解しなかった例示化合物(C−3)で示される構造を有する正孔輸送物質が存在した。
(例示化合物C−3)
実施例2−1において、例示化合物(6−3)に替えて、下記式(C−4)で示される構造を有する正孔輸送物質(Palpha = 265)に変更した以外は、実施例2−1と同様にして塗布液を調製し(塗布液22とする)、評価した。なお、この塗布液22には、一部溶解しなかった例示化合物(C−2)で示される構造を有する正孔輸送物質が存在した。
(例示化合物C−4)
アルミニウム素管(ED)(昭和電工(株)製、直径30mm×長さ370mm、Rzjis=0.8μm)を液体ホーニング処理したシリンダー(Rzjis=1.8μm)上に、6−66−610−12四元系ポリアミド共重合体樹脂5部をメタノール70部とブタノール25部の混合溶媒に溶解した溶液をディッピング塗工し、100℃で10分間乾燥して0.5μmの中間層を設けた。
式(8)
A:飛び散りが非常に少なく、ドットが鮮明
B:やや飛び散りが見られるが、ドットはほぼ鮮明
C:飛び散りによりドットがやや不鮮明
D:飛び散りが多く、ドットが不鮮明
線画質
A:線がシャープ
B:一部境界領域がはっきりしない部分があるが、線はほぼ鮮明
C:線がやや不鮮明
D:線が不鮮明
また環境安定性評価については実施例1と同様に行った。
実施例3−1において正孔輸送層の塗布液1に替えて、表4に示すとおりの塗布液に変更した以外は同様にサンプルを作成し、評価を行った。結果を表4に示す。
b 感光層
c 電荷発生層
d 正孔輸送層
e 電荷発生物質
1 電子写真感光体
1a 軸
2 コロナ帯電器
2a 接触帯電手段
3 レーザー露光光学系
3a ポリゴンミラー
3b レンズ
3c ミラー
4 現像手段
4y 現像器
4c 現像器
4m 現像器
4Bk 現像器
5 転写手段
5a 転写ドラム
5b 転写帯電器
5c 吸着帯電器
5d 内側帯電器
5e 外側帯電器
5f 転写材担持シート
5g 吸着ローラー
5h 分離帯電器
5i 接触転写手段
6 クリーニング器
7 転写材カセット
7a 転写材
8a 分離爪
8b 分離押し上げコロ
9 熱ローラー定着器
10 トレイ
11 前露光ランプ
12 電位センサー
13 トナー量検知手段
14 ファーブラシ
15 バックアップブラシ
16 オイル除去ローラー
17 バックアップブラシ
19 搬送パス切替ガイド
20 搬送縦パス
21 反転パス
21b 反転ローラー
22 中間トレイ
24y 偏心カム
24c 偏心カム
24m 偏心カム
24Bk 偏心カム
25 偏心カム
5i カムフォロワ
30 原稿
31 原稿台ガラス
32 露光ランプ
33 レンズ
34 フルカラーセンサ
35,36,37 容器
E 光像
L 露光光
41 電子写真感光体
42 軸
43 帯電手段
44 露光光
45 現像手段
46 転写手段
47 クリーニング手段
48 定着手段
49 プロセスカートリッジ
50 案内手段
P 転写材
Claims (17)
- 支持体上に電荷発生物質を含有する電荷発生層と正孔輸送物質を含有する正孔輸送層の少なくとも二層からなる感光層を有する電子写真感光体において、該電荷発生物質として下記一般式(1)で示される化合物を含有し、
一般式(1)
かつ該正孔輸送物質としてPM3パラメータを使った半経験的分子軌道計算を用いた構造最適化計算による分極率Pの計算値Palphaが、次式
P alpha>400(a.u.)
を満たし、分子内に含まれる各々のπ電子共役系に含まれる窒素原子は1個以下である分子を含有することを特徴とする電子写真感光体。 - 前記一般式(6)において、置換基R60がメタ位もしくはパラ位に付加したメチル基である請求項3に記載の電子写真感光体。
- 支持体上に電荷発生物質を含有する電荷発生層と正孔輸送物質を含有する正孔輸送層の少なくとも二層からなる感光層を有する電子写真感光体において、該電荷発生物質として上記一般式(1)で示される化合物を含有し、該正孔輸送物質として下記一般式(2)で示される化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体:
一般式(2)
- 前記一般式(2)において、A13〜A16のうち少なくとも1つが、9,9−ジメチルフルオレニル基またはクメニル基である請求項5に記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(4)において、置換基R40がメタ位もしくはパラ位に付加したメチル基である請求項8に記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(5)において、置換基R50がビフェニル基である請求項10記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(6)において、置換基R60がメタ位もしくはパラ位に付加したメチル基である請求項12に記載の電子写真感光体。
- 該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質と結着樹脂の比率が11/10〜20/10である請求項1〜13の何れかに記載の電子写真感光体。
- 該正孔輸送層の正孔移動度が電界強度25V/μm、温度23℃の環境下にて、1E−5(cm2/V・sec)以上である請求項1〜14の何れかに記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の電子写真感光体と、帯電手段と、380〜450nmの波長域に発振波長を有する半導体レーザーを用いたイメージ露光手段と、現像手段と、転写手段と、を備えていることを特徴とする電子写真装置。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段およびクリ−ニング手段からなる群より選ばれる少なくとも一つの手段と、を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカ−トリッジ。
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