JP2007002092A - 共重合プレポリマーが架橋した離型剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】
シリコーン樹脂製離型剤よりも一層軽い剥離性を有し、移行性がなく、耐熱性や耐溶剤性に優れた離型剤、およびそれを有する剥離シートを提供する。
【解決手段】
離型剤は、少なくともアルキル(メタ)アクリレートとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとが共重合したプレポリマーを、イソシアネート基含有化合物で架橋させている有効成分が、含まれている。前記プレポリマーが、前記アルキル(メタ)アクリレートと、前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと、ケイ素含有(メタ)アクリル酸、ケイ素含有(メタ)アクリレート、フッ素基含有(メタ)アクリル酸、フッ素基含有(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、フェノキシアルキル(メタ)アクリレートおよび/またはフェノキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートとを共重合させたものであってもよい。離型シートは、離型剤で、基材上に剥離被膜が形成されている。
シリコーン樹脂製離型剤よりも一層軽い剥離性を有し、移行性がなく、耐熱性や耐溶剤性に優れた離型剤、およびそれを有する剥離シートを提供する。
【解決手段】
離型剤は、少なくともアルキル(メタ)アクリレートとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとが共重合したプレポリマーを、イソシアネート基含有化合物で架橋させている有効成分が、含まれている。前記プレポリマーが、前記アルキル(メタ)アクリレートと、前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと、ケイ素含有(メタ)アクリル酸、ケイ素含有(メタ)アクリレート、フッ素基含有(メタ)アクリル酸、フッ素基含有(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、フェノキシアルキル(メタ)アクリレートおよび/またはフェノキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートとを共重合させたものであってもよい。離型シートは、離型剤で、基材上に剥離被膜が形成されている。
Description
本発明は、粘着シールの剥離シート、離型フィルム、離型紙、工程フィルム、工程紙等の離型シートに用いられる離型剤とその製造方法、およびそれを用いて形成された離型シートに関するものである。
フィルムや紙でできた粘着シールを貼付するまで、その基材に付された粘着層は、剥離シートで保護される。剥離シートは、粘着剤との相互作用が小さな離型剤(剥離剤)をシート基材上に、付したものである。
また、離型フィルム、離型紙、工程フィルム、工程紙は、電気部品等の製造過程で用いられ、電気部品との粘着性が小さな離型剤をシート基材上に、付したものである。
汎用されている離型剤の多くは、例えば特許文献1に記載されているように、シリコーン樹脂を主成分としており、剥離性が優れている。その反面、粘着剤を介してまたは直接、電気材料へシリコーン樹脂が移行し易く、その電気性能を低下させてしまうという問題がある。同文献に、シリコーン樹脂を含有しない離型剤として、ポリビニルカルバメートのような長鎖アルキルポリマーが記載されている。一般に、長鎖アルキルポリマーは、大きな剥離力を必要とするうえ、耐熱性や耐溶剤性がないという問題がある。
一方、メタクリル酸アルキルモノマーと水酸基含有不飽和モノマーとの共重合体を、多官能性イソシアネート化合物で架橋させて、高い粘着力を発現させた粘着剤が、特許文献2に記載されている。
本発明は前記の課題を解決するためになされたもので、シリコーン樹脂製離型剤よりも一層軽い剥離性を有し、移行性がなく、耐熱性や耐溶剤性に優れた離型剤とその製造方法、およびそれを有する離型シートを提供することを目的とする。
前記の目的を達成するためになされた特許請求の範囲の請求項1に記載の離型剤は、少なくともアルキル(メタ)アクリレートとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとが共重合したプレポリマーを、イソシアネート基含有化合物で架橋させている有効成分が、含まれていることを特徴とする。
このような有効成分は、側鎖にアルキル基が存在し、また共重合して高分子量化しさらにイソシアネート基含有化合物で架橋して、粘着剤と相互作用し難い架橋ポリマーを形成したものである。そのため、これが含まれている離型剤は、優れた剥離性を発現する。さらに、従来の離型剤よりも優れた耐熱性、耐薬品性が付与されている。
アルキル(メタ)アクリレートとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとのモル当量比は、50:1〜5:1であることが好ましい。また、プレポリマーのヒドロキシ基1当量に対し、イソシアネートは、0.5〜2.0当量用いられることが好ましい。
請求項2に記載の離型剤は、前記プレポリマーが、前記アルキル(メタ)アクリレートと、前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと、ケイ素含有(メタ)アクリル酸、ケイ素含有(メタ)アクリレート、フッ素基含有(メタ)アクリル酸、フッ素基含有(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、フェノキシアルキル(メタ)アクリレートおよび/またはフェノキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートとを共重合させたものであることを特徴とする。
離型剤にケイ素やフッ素が含有されていると、架橋ポリマー表面と粘着剤との相互作用が一層小さくなる結果、離型剤は剥離性が一層向上する。離型剤にケイ素が含有されていても、ケイ素原子がプレポリマーとイソシアネートとの架橋による網目構造に埋もれる結果、移行性を発現しない。
アルキル(メタ)アクリレートおよびヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと、ケイ素含有(メタ)アクリレート、ケイ素含有(メタ)アクリル酸、フッ素基含有(メタ)アクリレートおよび/またはフッ素基含有(メタ)アクリル酸との当量比は、250:1〜5:1であることが好ましい。
これらの(メタ)アクリレート中のアルキル基は、炭素数2〜20の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基が好ましい。
アルキル(メタ)アクリレートは、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、炭素数12〜15の混合アルコール由来のアルキル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシ(メタ)アクリレートが挙げられる。
ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとして2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートのような2−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;4−ヒドロキシブチルアクリレートのような4−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが挙げられる。中でも2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートが好ましい。
ケイ素含有(メタ)アクリル酸やケイ素含有(メタ)アクリレートは、ポリシロキシ基含有アクリル酸のようなシリコーン基含有アクリル酸やそのエステルが挙げられる。
フッ素基含有(メタ)アクリル酸やフッ素基含有(メタ)アクリレートは、フッ素置換(メタ)アクリル酸;パーフロロオクチルエチルメタクリレートが挙げられる。
なお、(メタ)アクリレートはアクリレートやメタクリレートである。
プレポリマーの数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定しポリスチレン(PS)で換算した値が、5万〜50万である。
前記イソシアネートが、ポリイソシアネートおよび/またはイソシアヌレートであることが好ましい。
請求項3に記載の離型剤は、前記イソシアネート基含有化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート(TDI)、メチレンジフェニルイソシアネート(MDI)、ナフチレンジイソシアネート(NDI)、それらのイソシアヌレートおよび/またはそれらのポリメリックイソシアネートであることを特徴とする。
ヘキサメチレンジイソシアネートやメチレンジフェニルイソシアネートで例示されたポリイソシアネートであるジイソシアネートを例に説明すると、イソシアヌレートはヘキサメチレンジイソシアネートの3量体であり、ポリメリックイソシアネートは、ポリメリックメチレンジフェニルイソシアネートである。
これらはいずれも、分子内にイソシアネート基を複数有している。
同じく請求項4に記載の離型剤の製造方法は、少なくともアルキル(メタ)アクリレートとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとを共重合させてプレポリマーとした後、イソシアネート基含有化合物を加え、活性エネルギー線および/または触媒存在下で、該イソシアネート基含有化合物を介して該プレポリマーを架橋させることを特徴とする。
請求項5に記載の離型剤の製造方法は、前記アルキル(メタ)アクリレートと、前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと、ケイ素含有(メタ)アクリル酸、ケイ素含有(メタ)アクリレート、フッ素基含有(メタ)アクリル酸、フッ素基含有(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、フェノキシアルキル(メタ)アクリレートおよび/またはフェノキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートとを共重合させて、前記プレポリマーとすることを特徴とする。
請求項6に記載の離型剤の製造方法は、前記触媒が、有機錫、有機チタン、有機コバルトおよび/または有機アミンであることを特徴とする。
同じく請求項7に記載の離型シートは、少なくともアルキル(メタ)アクリレートとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとが共重合されたプレポリマーをイソシアネート基含有化合物で架橋させた有効成分が、含まれている離型剤で、基材上に剥離被膜が形成されていることを特徴とする。
請求項8に記載の剥離シートは、前記プレポリマーが、前記アルキル(メタ)アクリレートと、前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと、ケイ素含有(メタ)アクリル酸、ケイ素含有(メタ)アクリレート、フッ素基含有(メタ)アクリル酸、フッ素基含有(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、フェノキシアルキル(メタ)アクリレートおよび/またはフェノキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートとを共重合させたものであることを特徴とする。
基材は、プラスチックフィルム、紙、木片、金属製シートが挙げられる。
本発明の離型剤は、架橋により、優れた耐熱性や耐溶剤性を発現する。この離型剤が、ケイ素含有基やフッ素含有基を有していると、剥離性は一層向上する。しかもケイ素等の移行性がない。この離型剤は、剥離剤としても用いることができる。
この離型剤を塗布した被膜は、数百℃の高温でも軟化せず流れ出さない。この離型剤を塗布して得た離型シートは、軽い力で、むらなく剥離できる。
以下、本発明の実施例を詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されるものではない。
(実施例1)
ステアリルメタクリレートの20重量部、メチルメタクリレート9部、および2−ヒドロキシエチルメタクリレートの1重量部を、トルエンの70重量部中で撹拌し、均一にした。重合開始剤であるアゾイソブチロニトリル(AIBN)の0.03重量部を添加し、共重合させて、プレポリマーを得た。それにジブチル錫ラウレートの0.15部を添加して、プレポリマー溶液(A)を得た。
ヘキサメチレンジイソシアネートを、この2−ヒドロキシエチルメタクリレートの10倍のモル濃度となるように、トルエンで希釈し、イソシアネート溶液(B)を得た。
プレポリマー溶液(A)とイソシアネート溶液(B)とを、10:1の体積比で混合し、固形分含有量が1%になるようにトルエンで希釈した。それをコーターバーで乾燥時の塗膜厚さが0.3〜1.0μmとなるように、基材上に塗工した。その後、120〜150℃で30秒加熱し、架橋させて、離型剤で剥離被膜が形成された離型シートを得た。
ステアリルメタクリレートの20重量部、メチルメタクリレート9部、および2−ヒドロキシエチルメタクリレートの1重量部を、トルエンの70重量部中で撹拌し、均一にした。重合開始剤であるアゾイソブチロニトリル(AIBN)の0.03重量部を添加し、共重合させて、プレポリマーを得た。それにジブチル錫ラウレートの0.15部を添加して、プレポリマー溶液(A)を得た。
ヘキサメチレンジイソシアネートを、この2−ヒドロキシエチルメタクリレートの10倍のモル濃度となるように、トルエンで希釈し、イソシアネート溶液(B)を得た。
プレポリマー溶液(A)とイソシアネート溶液(B)とを、10:1の体積比で混合し、固形分含有量が1%になるようにトルエンで希釈した。それをコーターバーで乾燥時の塗膜厚さが0.3〜1.0μmとなるように、基材上に塗工した。その後、120〜150℃で30秒加熱し、架橋させて、離型剤で剥離被膜が形成された離型シートを得た。
(実施例2)
ステアリルメタクリレートの19重量部、メチルメタクリレート9部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの1重量部、およびシリコーン基含有アクリレートであるサイラプレーンFM−0721(チッソ株式会社製;商品名)の1重量部を、トルエンの70重量部中で撹拌し、均一にした。AIBNの0.03重量部を添加し、共重合させて、プレポリマーを得た。それにジブチル錫ラウレートの0.15重量部を添加して、プレポリマー溶液(C)を得た。
ヘキサメチレンジイソシアネートを、この2−ヒドロキシエチルメタクリレートの10倍のモル濃度になるように、トルエンで希釈し、イソシアネート溶液(D)を得た。
プレポリマー溶液(C)とイソシアネート溶液(D)とを、10:1の体積比で混合し、固形分含有量が1%になるようにトルエンで希釈した。それをコーターバーで乾燥時の塗膜厚さが0.3〜1.0μmとなるように、基材上に塗工した。その後、120〜150℃で30秒加熱し、架橋させて、離型剤で剥離被膜が形成された離型シートを得た。
ステアリルメタクリレートの19重量部、メチルメタクリレート9部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの1重量部、およびシリコーン基含有アクリレートであるサイラプレーンFM−0721(チッソ株式会社製;商品名)の1重量部を、トルエンの70重量部中で撹拌し、均一にした。AIBNの0.03重量部を添加し、共重合させて、プレポリマーを得た。それにジブチル錫ラウレートの0.15重量部を添加して、プレポリマー溶液(C)を得た。
ヘキサメチレンジイソシアネートを、この2−ヒドロキシエチルメタクリレートの10倍のモル濃度になるように、トルエンで希釈し、イソシアネート溶液(D)を得た。
プレポリマー溶液(C)とイソシアネート溶液(D)とを、10:1の体積比で混合し、固形分含有量が1%になるようにトルエンで希釈した。それをコーターバーで乾燥時の塗膜厚さが0.3〜1.0μmとなるように、基材上に塗工した。その後、120〜150℃で30秒加熱し、架橋させて、離型剤で剥離被膜が形成された離型シートを得た。
(実施例3)
ステアリルメタクリレートの17重量部、メチルメタクリレート9部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの1重量部、およびパーフロロオクチルエチルメタクリレートの3重量部を、トルエンの70重量部中で撹拌し、均一にした。AIBNの0.03重量部を添加し、共重合させた。それにジブチル錫ラウレートの0.15重量部を添加して、プレポリマー溶液(E)を得た。
ヘキサメチレンジイソシアネートを、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの10倍のモル濃度になるように、トルエンで希釈し、プレポリマー溶液(F)を得た。
プレポリマー溶液(E)とイソシアネート溶液(F)とを、10:1の体積比で混合し、固形分含有量が1%になるようにトルエンで希釈した。それをコーターバーで乾燥時の塗膜厚さが0.3〜1.0μmとなるように、基材上に塗工した。その後、120〜150℃で30秒加熱し、架橋させて、離型剤で剥離被膜が形成された離型シートを得た。
ステアリルメタクリレートの17重量部、メチルメタクリレート9部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの1重量部、およびパーフロロオクチルエチルメタクリレートの3重量部を、トルエンの70重量部中で撹拌し、均一にした。AIBNの0.03重量部を添加し、共重合させた。それにジブチル錫ラウレートの0.15重量部を添加して、プレポリマー溶液(E)を得た。
ヘキサメチレンジイソシアネートを、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの10倍のモル濃度になるように、トルエンで希釈し、プレポリマー溶液(F)を得た。
プレポリマー溶液(E)とイソシアネート溶液(F)とを、10:1の体積比で混合し、固形分含有量が1%になるようにトルエンで希釈した。それをコーターバーで乾燥時の塗膜厚さが0.3〜1.0μmとなるように、基材上に塗工した。その後、120〜150℃で30秒加熱し、架橋させて、離型剤で剥離被膜が形成された離型シートを得た。
次に実施例で得られた離型シートの剥離性能試験を行なった。試験方法は以下の通りである。
実施例1〜3の離型シートに、50mm幅の粘着テープ31B(日東電工社製;商品名)を貼り、ゴムローラーで2kgの負荷をかけながら3往復させた。20℃相対湿度(RH)60%の条件で、24時間養生させた。その後、300mm/分で180°剥離させた時の剥離力を、レオメーターモデルRM700(サン化学社製;商品名)で測定した。その結果を、表1に示す。
本発明の離型剤は、小さい力で剥離させることができる。そのため、離型シートの剥離層を形成したり、鋳型に塗布したりするのに用いられる。この離型剤を塗布した離型シートは、シール等の粘着層から軽く剥離できるので、シールの大量で迅速な貼付の際に使用される。そのうえ、耐熱性や耐溶剤性が優れているので、高温多湿等の苛酷な条件でも用いることができる。さらにシリコーン樹脂の移行性を発現しないので、高い電気性能を維持すべき電気材料用としても使用できる。
Claims (8)
- 少なくともアルキル(メタ)アクリレートとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとが共重合したプレポリマーを、イソシアネート基含有化合物で架橋させている有効成分が、含まれていることを特徴とする離型剤。
- 前記プレポリマーが、前記アルキル(メタ)アクリレートと、前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと、ケイ素含有(メタ)アクリル酸、ケイ素含有(メタ)アクリレート、フッ素基含有(メタ)アクリル酸、フッ素基含有(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、フェノキシアルキル(メタ)アクリレートおよび/またはフェノキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートとを共重合させたものであることを特徴とする請求項1に記載の離型剤。
- 前記イソシアネート基含有化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、メチレンジフェニルイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、それらのイソシアヌレートおよび/またはそれらのポリメリックイソシアネートであることを特徴とする請求項1に記載の離型剤。
- 少なくともアルキル(メタ)アクリレートとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとを共重合させてプレポリマーとした後、イソシアネート基含有化合物を加え、活性エネルギー線および/または触媒存在下で、該イソシアネート基含有化合物を介して該プレポリマーを架橋させることを特徴とする離型剤の製造方法。
- 前記アルキル(メタ)アクリレートと、前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと、ケイ素含有(メタ)アクリル酸、ケイ素含有(メタ)アクリレート、フッ素基含有(メタ)アクリル酸、フッ素基含有(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、フェノキシアルキル(メタ)アクリレートおよび/またはフェノキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートとを共重合させて、前記プレポリマーとすることを特徴とする請求項4に記載の離型剤の製造方法。
- 前記触媒が、有機錫、有機チタン、有機コバルトおよび/または有機アミンであることを特徴とする請求項4に記載の離型剤の製造方法。
- 少なくともアルキル(メタ)アクリレートとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとが共重合されたプレポリマーをイソシアネート基含有化合物で架橋させた有効成分が、含まれている離型剤で、基材上に剥離被膜が形成されていることを特徴とする離型シート。
- 前記プレポリマーが、前記アルキル(メタ)アクリレートと、前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと、ケイ素含有(メタ)アクリル酸、ケイ素含有(メタ)アクリレート、フッ素基含有(メタ)アクリル酸、フッ素基含有(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、フェノキシアルキル(メタ)アクリレートおよび/またはフェノキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートとを共重合させたものであることを特徴とする請求項7に記載の離型シート。
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