JP2006037069A - 剥離剤組成物および剥離材 - Google Patents
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Abstract
Description
前記ポリ(メタ)アクリル酸エステル(A)は、前記一般式(1)で表わされる構成単位100重量部に対して、下記一般式(2)で表わされる構成単位を0〜300重量部の範囲で含有していてもよい。
本発明の剥離剤組成物は、架橋剤(B)をさらに含んでいてもよく、該架橋剤(B)は、前記ポリ(メタ)アクリル酸エステル(A)100重量部に対して、0.01〜230重量部の範囲で含有されていることが望ましい。このような架橋剤(B)としては、ウレタン化合物、ウレア化合物、アミド化合物、アミノ樹脂およびエネルギー線硬化性化合物などが挙げられる。
離層の表面エネルギーを低くし、基材側との接着力を高く設計することが可能となり、剥離層として好ましい傾斜膜を形成することができる。
[剥離剤組成物]
本発明に係る剥離剤組成物は、主剤として(A)ポリ(メタ)アクリル酸エステルを含有する。なお、本明細書において「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸とメタクリル酸の両者を意味する。
本発明の剥離剤組成物において、主剤として用いられるポリ(メタ)アクリル酸エステル(以下「ポリマー(A)」ともいう。)は、下記一般式(1)で表わされる構成単位(以下「構成単位(1)」ともいう。)を含有する。
ル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−(2−オキソ−1−イミダゾリジニル)エチルメタクリレート、(R)−(t)−α−アクリロイロキシ−β,β−ジメチル−γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。これらは、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
タ)アクリレート、ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレートが好ましい。
1H−パーフルオロ−n−オクチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、エチレングリコールメチルエーテル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、2−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、エチル3−ベンゾイルアクリレート、フルフリルメタクリレートなどが挙げられる。これらは、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
能基は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上が含有されていてもよい。上記反応性官能基の中では、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、ビニル基が好ましい。
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート;
1,4−ジ(メタ)アクリロキシエチルピロメリット酸、4−(メタ)アクリロキシエチ
ルトリメリット酸、N−(メタ)アクリロイル−p−アミノ安息香酸、2−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル−5−アミノサリチル酸、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基含有(メタ)アクリレート;
グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有(メタ)アクリレート;
ビニル(メタ)アクリレート等のビニル基含有(メタ)アクリレート;
アリル(メタ)アクリレート等のアリル基含有(メタ)アクリレート;
3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、エチル−2−(クロロメチル)アクリレート、4−クロロフェニルアクリレート、メチルα−クロロアクリレート等のクロル基含有(メタ)アクリレート;
2−(メチルチオ)エチルメタクリレート等のチオール基含有(メタ)アクリレート
などが挙げられる。これらは、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
化重合や溶液重合などの公知の重合法により製造することができる。上記単量体の組み合わせとしては、例えば、単量体(1)と(2)の組み合わせ、単量体(1)と(3)の組み合わせ、単量体(1)と(2)と(3)の組み合わせのように任意に選択することができ、単量体(1)を単独で用いてもよい。ポリマー(A)が共重合体の場合、ランダム共重合体、ブロック共重合体のいずれであってもよい。
本発明の剥離剤組成物は、上記ポリマー(A)以外に、架橋剤を含有していてもよい。本発明で用いることができる架橋剤(B)としては、上記ポリマー(A)が反応性官能基を有しない構成単位のみからなる場合、たとえば、ウレタン化合物、ウレア化合物、アミド化合物、アミノ樹脂、エネルギー線硬化性化合物などが挙げられる。
オクタン酸第一錫、オレイン酸第一錫、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジメチル錫メルカプチド、ジメチル錫ジマレエート、オクタン酸鉛等の有機金属触媒などが挙げられる。
ン(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリエステル(メタ)アクリレート、ポリエーテル(メタ)アクリレート、エポキシ変性(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレートなどを用いることができる。
TMPアダクトTDI、TMPアダクトXDI、TMPアダクトHDI等のイソシアネート化合物;
N,N,N’,N’−テトラグリシジルメタキシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン等のエポキシ化合物;
アルミニウムトリスアセチルアセトナート、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート等のアルミキレート化合物;
チタンテトラアセチルアセトナート、チタンアセチルアセトナート、チタンオクチレングリコレート、テトライソプロポキシチタン、テトラメトキシチタン等のチタンキレート化合物;
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等のシラン化合物;または
トリメトキシアルミニウムなどを用いることにより、ポリマー(A)と架橋剤(B)とによる架橋構造が形成される。上記のような架橋剤(B)は、上記ポリマー(A)100重
量部に対して、通常、0.01〜20重量部、好ましくは0.1〜10重量部の量で用いられる。これにより、耐熱性や耐溶剤性などに優れた剥離層を形成することができる。
本発明の剥離剤組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、他の添加剤、たとえば、帯電防止剤、界面活性剤、酸化防止剤、滑剤、難燃剤、着色剤、耐光安定剤、耐熱安定剤などを含有していてもよい。
本発明に係る剥離材は、基材上に上記剥離材組成物からなる剥離層を有している。基材としては、通常用いられている基材であれば、特に制限されることなく用いることができ、たとえば、
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリブタジエン、塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、エチレン・酢酸ビニル共重合体、エチレン・(メタ)アクリル酸共重合体、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、トリアセチルセルロース、ポリノルボルネンなどの樹脂からなる樹脂フィルム;
上質紙、無塵紙、グラシン紙、クレーコート紙、樹脂コート紙、ラミネート紙(ポリエチレンラミネート紙、ポリプロピレンラミネート紙等)などの紙;
不織布、金属箔などが挙げられる。
m2程度である。
本発明の剥離材は、耐溶剤性、耐熱性、基材密着性および剥離性などに優れた剥離層を有することから、様々な用途に用いることができ、たとえば、粘着シート、テープ、ラベル等の粘着製品における剥離紙として、また合成皮革の製造の際に用いられる工程剥離紙として利用することができる。特に、本発明の剥離材は、剥離層にシリコーン化合物が含まれていないことから、半導体デバイス等を製造する際に用いられる粘着シートの剥離材として好適に用いることができる。
以下、実施例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は、これら実施例に何ら限定されるものではない。
(測定条件)
GPC測定装置:東ソー(株)社製HLC−8020
GPCカラム(以下の順に通過):東ソー(株)社製
TSK guard column HXL−H
TSK gel GMHXL(×2)
TSK gel G2000HXL
測定溶媒:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
[実施例1]
攪拌機、窒素導入管、温度計、冷却管を備えた1Lのフラスコに、シクロヘキシルアクリレート100g、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.5g、トルエン200mLを添加し、窒素気流下、70℃で12時間重合反応を行うことにより、重量平均分子量が100,000のポリシクロヘキシルアクリレート(PCHA)を得た。得られたPCHA100gを固形分が10重量%となるようにトルエンで希釈して剥離剤組成物1を得た。
攪拌機、窒素導入管、温度計、冷却管を備えた1Lのフラスコに、イソボルニルメタクリレート100g、AIBN0.37g、トルエン200mLを添加し、窒素気流下、70℃で12時間重合反応を行うことにより、重量平均分子量が56,000のポリイソボルニルメタクリレート(PIBMA)を得た。得られたPIBMA100gを固形分が10重量%となるようにトルエンで希釈して剥離剤組成物2を得た。
攪拌機、窒素導入管、温度計、冷却管を備えた1Lのフラスコに、シクロヘキシルアクリレート99g、2−ヒドロキシエチルアクリレート1g、AIBN0.5g、トルエン200mLを添加し、窒素気流下、70℃で12時間重合反応を行うことにより、重量平均分子量が98,000の共重合体(PHEACHA)を得た。得られたPHEACHA100gに、TMPアダクトTDI(日本ポリウレタン工業(株)製「コロネートL」)3gを添加し、固形分が5重量%となるようにトルエンで希釈して剥離剤組成物3を得た。
攪拌機、窒素導入管、温度計、冷却管を備えた1Lのフラスコに、イソボルニルメタクリレート100g、AIBN0.37g、トルエン200mLを添加し、窒素気流下、70℃で12時間重合反応を行うことにより、重量平均分子量が56,000のポリイソボルニルメタクリレート(PIBMA)を得た。得られたPIBMA100gに、市販のアミノ樹脂(日立化成ポリマー(株)製「テスアジン3103−60」)1gおよびp−トルエンスルホン酸0.03gを添加し、固形分が10重量%となるようにトルエンで希釈して剥離剤組成物4を得た。
攪拌機、窒素導入管、温度計、冷却管を備えた1Lのフラスコに、シクロヘキシルアクリレート90g、2−(パーフルオロオクチル)エチルアクリレート10g、AIBN0.45g、トルエン200mLを添加し、窒素気流下、70℃で12時間重合反応を行うことにより、重量平均分子量が140,000のシクロヘキシルアクリレートと2−(パーフルオロオクチル)エチルアクリレートとの共重合体(PF8CHA)を得た。得られたPF8CHA100gを固形分が10重量%となるようにトルエンで希釈して剥離剤組成物5を得た。
攪拌機、窒素導入管、温度計、冷却管を備えた1Lのフラスコに、ステアリルアクリレート100g、AIBN0.5g、トルエン200mLを添加し、窒素気流下、70℃で12時間重合反応を行うことにより、重量平均分子量が59,000のポリステアリルアクリレート(PSA)を得た。得られたPSA100gを固形分が10重量%となるようにトルエンで希釈して剥離剤組成物6を得た。
攪拌機、窒素導入管、温度計、冷却管を備えた1Lのフラスコに、イソオクチルアクリレート100g、AIBN0.45g、トルエン200mLを添加し、窒素気流下、70℃で12時間重合反応を行うことにより、重量平均分子量が86,000のポリイソオクチルアクリレート(POA)を得た。得られたPOA100gを固形分が10重量%となるようにトルエンで希釈して剥離剤組成物7を得た。
上記実施例1〜5および比較例1〜2で合成したポリマー、および該ポリマーを含む剥
離剤組成物を用いて作製した剥離フィルムについて、以下の評価を行った。結果を表1に示す。
得られたポリマー3gをトルエン10mLに室温で溶解させ、その透明性を目視にて確認した。透明な溶液となったものを「○」とし、白濁したものを「×」とした。
碁盤目試験(JIS K−5400)に従って、得られた剥離フィルムの剥離層に碁盤目状の切れ目を入れて、シリコーン粘着テープ(リンテック(株)製「C−206」)を貼付して剥離した時に基材上に残った目の数を評価した。
得られた剥離フィルム上に、粘着剤(東洋インキ製造(株)製「BPS−5127」)を、テストコーターを用いて厚みが50μmとなるように塗布し、100℃で2分間乾燥した後、厚み50μmのPETフィルムを張り合わせて、JIS Z0237に準じて剥離力を測定した。
得られた剥離フィルム上に、粘着剤(東洋インキ製造(株)製「BPS−5127」)を、テストコーターを用いて厚みが50μmとなるように塗布し、100℃で2分間乾燥した後、厚み50μmのPETフィルムを張り合わせた。この粘着フィルムを70℃、100g/cm2の加圧下の条件で3日間放置した後、JIS Z0237に準じて剥離力
を測定した。
Claims (8)
- 前記ポリ(メタ)アクリル酸エステル(A)が、前記一般式(1)で表わされる構成単位100重量部に対して、反応性官能基を有する(メタ)アクリル酸エステルから導かれる構成単位を0〜50重量部の範囲で含有することを特徴とする請求項1または2に記載の剥離剤組成物。
- 前記ポリ(メタ)アクリル酸エステル(A)が、二重結合を含む側鎖を有していることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の剥離剤組成物。
- 前記剥離剤組成物が、架橋剤(B)をさらに含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の剥離剤組成物。
- 前記架橋剤(B)が、前記ポリ(メタ)アクリル酸エステル(A)100重量部に対して、0.01〜230重量部の範囲で含有されていることを特徴とする請求項5に記載の剥離剤組成物。
- 前記架橋剤(B)が、ウレタン化合物、ウレア化合物、アミド化合物、アミノ樹脂およびエネルギー線硬化性化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項5または6に記載の剥離剤組成物。
- 基材の少なくとも片面に、請求項1〜7のいずれかに記載の剥離剤組成物からなる剥離層を有することを特徴とする剥離材。
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