JP2006528959A - 金属多座配位子触媒を使用したカルボニル化プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
一般反応法
メタノール、ヨウ化メチル、RuCl3−水和物およびdppp(dppp=ビス−1,3−ジフェニルフォスピンプロパン)をAldrichから入手した。(acac)Rh(CO)2、キサントフォスおよびBINAPはStrem Chemicalsから入手した。RuCl3はJohnson Mattheyから入手した。
この実験は、水素と、ロジウム触媒と、dpppとルテニウムプロモータとの存在下において、メタノールと一酸化炭素との2時間の実行時間中の反応を示す。dpppは、ホスフィン二座配位子である。H2:COモル比2:1で水素と炭素を含有する合成ガスが使用された。(合成ガス中にはCO2は存在しなかった。)2.031グラムの(dppp)Rh(COMe)I2および2.115グラムのRuCl3をメタノール投入液の一部に懸濁させ、オートクレーブに投入した。リアクタは次に、窒素で圧力検査を行い、ガス採取装置を介して放出され、合成ガスで3回洗い流した。反応組成物の残りの液体成分(残存するメタノールおよびヨウ化メチル)を、液体添加ポートを介してオートクレーブに投入した。次にオートクレーブを5bargの合成ガスで加圧し、ゆっくりと放出した。次にオートクレーブを、合成ガス(約20barg)で加圧し、攪拌(1220r.p.m.)によって反応温度140℃まで加熱した。ひとたび温度が安定すると(約15分)、バラスト容器から合成ガスを供給することによって、全圧を所望の作動圧力まで上昇させた。実験全体にわたってバラスト容器から気体を供給することによってリアクタ圧を一定値に維持した。バラスト容器から取り込んだ気体を、実験の過程全体にわたってデータログを使用して測定した。Eurotherm(商標)制御システムに接続された加熱用マントルによって、反応温度を所望の反応温度から±1℃以内に維持した。適切な時間T(表1bを参照)の後、バラスト容器を分離し、冷却コイルを使用してリアクタを急速に冷却した。
この実験は、水素と、ロジウム触媒と、dpppとルテニウムプロモータとの存在下において、メタノールと一酸化炭素との30分の実行時間中の反応を示す。H2:COモル比2:1で水素と炭素を含有する合成ガスを使用した。(合成ガス中にはCO2は存在しなかった。)
この実験は、水素と、ロジウム触媒と、dpppは存在するがルテニウムプロモータが存在しない場合、メタノールと一酸化炭素との2時間の実行時間中の反応を示す。H2:COモル比2:1で水素と炭素を含有する合成ガスが使用された。(合成ガス中にはCO2は存在しなかった。)
この実施例は、水素と、ロジウム系キサントフォス触媒とルテニウムプロモータの非存在下での、メタノールと一酸化炭素との反応を示す。H2:COモル比2:1で水素と炭素を含有する合成ガスを使用した。(合成ガス中にはCO2は存在しなかった。)
この実施例は、水素とロジウムキサントフォス系触媒の存在下で、およびルテニウムプロモータの非存在下での、メタノールと一酸化炭素との反応を示す。H2:COモル比2:1で水素と炭素を含有する合成ガスを使用した。(合成ガス中にはCO2は存在しなかった。)
実施例3〜11を、下記の表1aおよび1b中に示す投入物組成および反応条件を用いて、比較実施例Bの方法にしたがって実行した。生成物分布データを表2に示す。生成物感度データを表3に示す。
(b)エタノールおよび誘導体に対する感度は、回収された全液体生成物のうちEt2O、MeOEtおよびEtOAc中のEtOH基およびエチル基に対する感度の合計を基本とした。
(c)酢酸および誘導体に対する感度は、回収された全液体生成物中のうちAcOH、MeOAcおよびEtOAc中の酢酸および酢酸基に対する感度の合計を基本とした。
(d)アセトアルデヒドおよび誘導体に対する感度は、回収された全液体生成物中のうちジメトキシエタン中のアセトアルデヒドおよびエチリデン基に対する感度の合計を基本とした。
(e)メタンに対する感度は、反応終了時のオートクレーブのヘッドスペースで解析されるメタンの量を基本とした。
Claims (50)
- カルボン酸および/またはカルボン酸のアルコールエステルを生成するプロセスであって、前記プロセスは、カルボニル化リアクタ中の液体反応組成物中の一酸化炭素によってアルコールおよび/またはその反応性誘導体をカルボニル化することを含み、前記液体反応組成物はアルコールおよび/またはその反応性誘導体と、カルボニル化触媒およびハロゲン化アルキル共触媒と、オプションで有限濃度の水とを含有し、前記触媒は多座配位子が配位されるロジウムまたはイリジウムのうち少なくとも一つを含有し、前記多座配位子は少なくとも145の侠角を有するか剛直なRhまたはIrの金属配位子錯体を形成し、前記多座配位子は少なくとも二つの配位基を含有し、該配位基はそれぞれその少なくとも二つの配位原子としてP、N、AsまたはSbを独立して含有し、前記プロセスにおいて少なくとも1:100の水素:一酸化炭素モル比で水素が維持されおよび/またはカルボニル化リアクタへの一酸化炭素供給物が少なくとも1モル%の水素を含有するプロセス。
- 触媒の柔軟度の範囲が40°未満である請求項1記載のプロセス。
- 多座配位子が二座配位子または三座配位子である請求項1または請求項2記載のプロセス。
- 多座配位子が、二つの配位基のそれぞれが配位原子としてリンを含有する二座配位子である請求項3記載のプロセス。
- 二つの配位基が化学式R1R2PおよびR3R4Pから成り、R1、R2、R3およびR4は、非置換または置換アルケニル基、アルキル基およびアリル基からそれぞれ独立して選択される請求項4記載のプロセス。
- 一つまたは複数のアリル基が置換または非置換フェニル基である請求項5記載のプロセス。
- R1からR4がそれぞれ、非置換または置換フェニル基である請求項5または6記載のプロセス。
- R1からR4のうち少なくとも一つが置換または非置換フェニル基である請求項8記載のプロセス。
- 多座配位子が三座配位子である請求項1から3のいずれか記載のプロセス。
- 配位基の配位原子がロジウムまたはイリジウム金属中心に対してメリジオナル配位モードにある請求項10記載のプロセス。
- 配位基の配位原子がロジウムまたはイリジウム金属中心に対して略平面構造である請求項10記載のプロセス。
- 第3の配位基がP、As、Sb,酸素、窒素、硫黄およびカルベンから選択される配位原子を有する請求項10記載のプロセス。
- 配位基のうち二つが請求項5から7のいずれかに記載のとおりである請求項13記載のプロセス。
- 三座配位子が化学式L1(R7)L3(R8)L2から成り、L1からL3はそれぞれ配位基であり、L1およびL2はそれぞれP、N、AsまたはSbを配位原子として含有し、R7およびR8はアリル基またはアルケニル基からそれぞれ選択されるかあるいはR7およびR8が一緒になって環構造を形成する請求項10記載のプロセス。
- R7およびR8がビニル基およびフェニル基からそれぞれ選択される請求項15記載のプロセス。
- L1およびL2が金属中心に対して互いにトランスとなるよう、三座配位子が架橋立体構造中のロジウムまたはイリジウム金属中心に対して配位される請求項15記載のプロセス。
- L1およびL2が配位原子としてリンをそれぞれ含有し、L3が酸素、窒素および硫黄から選択される配位原子を有する請求項15記載のプロセス。
- L3の配位原子が酸素である請求項18記載のプロセス。
- L1およびL2がそれぞれR1R2PおよびR3R4Pとして表され、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ、非置換または置換アルケニル基、アルキル基およびアリル基から選択される請求項18または請求項19記載のプロセス。
- R1からR4のそれぞれが置換または非置換フェニル基である請求項20記載のプロセス。
- R1からR4のそれぞれが非置換フェニル基である請求項21記載のプロセス。
- L1、L2およびL3がそれぞれ窒素原子である請求項15記載のプロセス。
- 三座配位子が、キサントフォス、チキサントフォス、シキサントフォス、ホモキサントフォス、ホスキサントフォス、イソプロプキサントフォス、ニキサントフォス、ベンゾキサントフォス、DPEフォス、DBFフォスおよびこれらのアルキル誘導体およびアリル誘導体から成る群から選択される請求項10記載のプロセス。
- 三座配位子の酸素原子が窒素または硫黄に置換される請求項24記載のプロセス。
- リン配位原子のうち少なくとも一つがヒ素原子またはアンチモン原子によって置換される請求項25記載のプロセス。
- 三座配位子は置換または非置換テルピリジンである請求項23記載のプロセス。
- 触媒がロジウムを含有する請求項1から27のいずれか記載のプロセス。
- 触媒が形成済の金属多座配位子錯体として液体反応組成物に添加されるか、あるいは液体反応組成物中でin−situで形成される請求項1から28のいずれか記載のプロセス。
- イリジウムまたはロジウム金属の多座配位子に対するモル比が1:1〜1:2の範囲内にある請求項1から29いずれか記載のプロセス。
- 液体反応組成物が触媒プロモータをさらに含有する請求項1から30いずれかに記載のプロセス。
- プロモータがルテニウム、オスミウム、レニウム、カドミウム、水銀、亜鉛、ガリウム、インディウムおよびタングステンから選択される請求項31記載のプロセス。
- 液体反応組成物が、アルカリ金属ヨウ化物、アルカリ土類金属ヨウ化物、I−生成能を有する金属錯体、I−生成能を有する塩類およびこれらの混合物から成る群から選択される有効量の化合物をさらに含有する請求項1から32のいずれか記載のプロセス。
- ハロゲン化アルキル共触媒がC1からC4ハロゲン化アルキルである請求項1から33のいずれか記載のプロセス。
- アルコールがC1からC8脂肪族アルコールである請求項1から34のいずれか記載のプロセス。
- アルコールがメタノール、エタノール、プロパノールおよびこれらの混合物である請求項35記載のプロセス。
- アルコールの反応性誘導体がエステル、ハロゲン化物、エーテルおよびこれらの混合物である請求項1から36のいずれか記載のプロセス。
- 液体反応組成物が0.1〜30重量%の範囲内にある濃度の水を含有する請求項1から37のいずれか記載のプロセス。
- 水濃度が1〜10重量%の範囲内にある請求項38記載のプロセス。
- 一酸化炭素と水素が別々にまたは混合物としてリアクタに対して供給される請求項1から39記載のプロセス。
- 一酸化炭素と水素が混合物としてリアクタに対して供給される請求項40記載のプロセス。
- 水素と一酸化炭素の混合物を炭化水素の改質から得る請求項41記載のプロセス。
- 一酸化炭素に対する水素の比率が1.5:1〜5:1の範囲内にある請求項42記載のプロセス。
- 混合物が少なくとも2モル%の水素を含有する請求項41または請求項42記載のプロセス。
- 一酸化炭素に対する水素のモル比が1:100〜10:1の範囲内にある請求項41記載のプロセス。
- プロセスにおいて水素が、少なくとも1:10の一酸化炭素に対する水素モルに維持されている請求項1から45いずれかに記載のプロセス。
- 水素:一酸化炭素モル比が少なくとも1:1である請求項46記載のプロセス。
- 水素分圧が1バールを超える請求項1から47のいずれかに記載のプロセス。
- 侠角が少なくとも150°である請求項1記載のプロセス。
- カルボニル化プロセスの生成物が酢酸、酢酸メチルおよびこれらの混合物から選択される請求項1から49のいずれか記載のプロセス。
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