JP2006528960A - 金属三座配位子触媒を使用したカルボニル化プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
比較実施例A、Bおよび実施例1のカルボニル化反応は、水素の非存在下で実施したが、比較実施例C、D、Eおよび実施例2、4は水素の存在下で実施した。
酢酸メチル、ヨウ化メチル、dppe(dppe=ビス−1,2−ジフェニルホスフィノエタン)、および[{Rh(CO)2Cl}2]をAldrichから入手した。キサントフォスをStrem Chemicalsから入手した。実験は、ガス分散推進装置と、液体触媒注入装置と冷却コイルとを備えた磁気駆動攪拌器を有する300mlのジルコニウムオートクレーブを用いて実施した。オートクレーブへのガス供給はバラスト容器から供給され、供給ガスが、オートクレーブを反応中に一定圧に維持するために供給されている。ガス取り込み速度を使用して、ある特定のリアクタ組成物(冷却脱気体積に基づくリアクタ組成物)における、1時間あたりのリアクタ組成物1リットルあたりの消費反応剤のモル数{モル1−1時間−1}として、カルボニル化速度を計算した。消費される一酸化炭素1モルあたり1モルの酢酸メチルが消費されると仮定して、初期組成物に始まる反応の過程における酢酸メチルの濃度を計算した。オートクレーブのヘッドスペース中の有機成分に対して許容差は与えなかった。
この実験は、三座配位子の非存在下におけるロジウム触媒によるメタノールのカルボニル化を示す。
この実験は、ロジウムdppe系触媒によるメタノールのカルボニル化を示す。Dppeはリン二座配位子の例である。
この実施例はロジウムキサントフォス系触媒によるメタノールのカルボニル化を示す。
メタノール、ヨウ化メチル、RuCl3−水和物およびdppp(dppp=ビス−1,3−ジフェニルホスフィンプロパン)をAldrichから入手した。(acac)Rh(CO)2およびキサントフォスはStrem Chemicalsから入手した。RuCl3はJohnson Mattheyから入手した。実験は、ガス分散推進装置、液体触媒注入装置、冷却コイルを備えた磁気駆動攪拌器を有する300mlのジルコニウムオートクレーブを用いて実施した。オートクレーブへのガス供給はバラスト容器から供給され、供給されるガスは、オートクレーブを反応中は一定圧に維持するために供給されている。
この実験は、dpppおよびルテニウムプロモータの存在下におけるロジウム触媒による、水素の存在下におけるメタノールと一酸化炭素との2時間の実行時間中の反応を示す。dpppは、ホスフィン二座配位子である。H2:COモル比2:1の水素と一酸化炭素との混合物が使用された。2.031グラムの(dppp)Rh(COMe)I2および2.115グラムのRuCl3をメタノール投入液の一部に懸濁させ、オートクレーブに投入した。リアクタは次に、窒素で圧力検査を行い、ガス採取装置を介して放出され、合成ガスで3回洗い流した。反応組成物の残存する液体成分(残存するメタノールおよびヨウ化メチル)を、液体添加ポートを介してオートクレーブに投入した。次にオートクレーブを5bargの合成ガスで加圧し、ゆっくりと通気した。次にオートクレーブを、合成ガス(約20barg)で加圧し、攪拌(1220r.p.m.)によって反応温度140℃まで加熱した。ひとたび温度が安定すると(約15分)、バラスト容器から合成ガスを供給することによって、全圧を所望の作動圧力まで上昇させた。実験全体にわたってバラスト容器から気体を供給することによってリアクタ圧を一定値(±0.5barg)に維持した。バラスト容器から取り込んだ気体を、実験の過程全体にわたってデータログ装置を使用して測定した。Eurotherm(商標)制御システムに接続された加熱用マントルによって、反応温度を所望の反応温度から±1℃以内に維持した。適切な時間T(表1bを参照)の後、バラスト容器を分離し、冷却コイルを使用してリアクタを急速に冷却した。投入組成物データを表3aに示し、反応条件を表3bに示す。得られた生成物分布を表4に示し、生成物の感度データを表5に示す。
この実験は、dpppおよびルテニウムプロモータの存在下におけるロジウム触媒による、水素の存在下におけるメタノールと一酸化炭素との30分の実行時間中の反応を示す。H2:CO比2:1の水素と炭素の混合物を使用した。この実験では、ホスフィン−ロジウム錯体をin−situで生成した。メタノール投入物(約60g)の一部に、1.114グラムのdpppと、0.658グラムの(acac)Rh(CO)2とを配置し、触媒前駆体懸濁液を生成した。オートクレーブ内に2.590グラムのRuCl3.3H2Oを約5グラムのメタノールとともに配置し、オートクレーブを圧力検査した。MeI共触媒をオートクレーブに添加し、引き続き触媒前駆体懸濁液を添加した。残存するメタノールを添加し、オートクレーブを合成ガス(約20barg)で加圧した。次に比較実施例Cに対する実験を実施した。投入組成物のデータおよび反応条件を表3aおよび3bにそれぞれ示す。得られた生成物分布データおよび生成物感度データを表4および5にそれぞれ示す。
この実験は、dpppの存在下であるが、ルテニウムプロモータの非存在下でのロジウム触媒による、水素の存在下におけるメタノールと一酸化炭素との2時間の実行時間中の反応を示す。H2:CO比2:1の水素と炭素の混合物を使用した。反応は、表3aおよび3bに詳細に示す投入組成物および反応条件を使用して、比較実施例Dの方法について実施した。生成物分布データおよび生成物感度データを表4および5にそれぞれ示す。
この実施例は、ルテニウムプロモータの存在下でロジウムキサントフォス系触媒と水素の存在下でのメタノールと一酸化炭素との反応を示す。H2:CO比2:1の水素と炭素の混合物を使用した。この実験では、ホスフィンロジウム錯体をin−situで生成した。メタノール投入液(約60g)の一部に、1.571グラムのキサントフォスを0.646グラムの(acac)Rh(CO)2と2.084グラムのRuCl3とを一緒に配置し、触媒前駆体懸濁液を生成した。MeI共触媒を少量のメタノール(5グラム)と一緒に触媒注入システムに添加した。触媒前駆体懸濁液、続いて残存するメタノールをオートクレーブに添加し、オートクレーブを合成ガス(約20barg)で加圧した。次に、下記の表3aおよび3b中にそれぞれ示す投入物組成および反応条件を用いて、比較実施例C用の実験を実施した。得られた生成物分布データを表4に示し、生成物感度データを表5に示す。
この実施例は水素の存在下であるがルテニウムプロモータの非存在下で、ロジウムキサントフォス系触媒によるメタノールと一酸化炭素との反応を示す。H2:CO比2:1の水素と炭素の混合物を使用した。反応は、下記の表3aおよび3b中にそれぞれ示す投入物組成および反応条件を用いて、比較実施例Eの方法にしたがって実行した。得られた生成物分布データを表4に示し、生成物感度データを表5に示す。
(b)エタノールおよび誘導体に対する感度は、回収された全液体生成物のうちEt2O、MeOEtおよびEtOAc中のEtOHおよびエチル基に対する感度の合計を基本とした。
(c)酢酸および誘導体に対する感度は、回収された全液体生成物中のうちAcOH、MeOAcおよびEtOAc中の酢酸および酢酸基に対する感度の合計を基本とした。
(d)アセトアルデヒドおよび誘導体に対する感度は、回収された全液体生成物中のうちジメトキシエタン中のアセトアルデヒドおよびエチリデン基に対する感度の合計を基本とした。
(e)メタンに対する感度は、反応終了時のオートクレーブのヘッドスペースで解析されるメタンの量を基本とした。
Claims (37)
- カルボン酸および/またはカルボン酸のアルコールエステルを生成するプロセスであって、前記プロセスは、カルボニル化リアクタ中の液体反応組成物中の一酸化炭素によってアルコールおよび/またはその反応性誘導体をカルボニル化することを含み、前記液体反応組成物はアルコールおよび/またはその反応性誘導体と、カルボニル化触媒と、ハロゲン化アルキル共触媒と、オプションで有限濃度の水とを含有し、前記触媒は三座配位子が配位されたコバルト、ロジウムまたはイリジウムまたはこれらの混合物を含有することを特徴とするプロセス。
- リアクタ内において、水素が、水素:CO比が少なくとも1:100に維持されている、および/またはリアクタへの一酸化炭素供給物が少なくとも1モル%の水素を含有する請求項1記載のプロセス。
- 水素:CO比が、少なくとも1:10である請求項2記載のプロセス。
- 一酸化炭素供給物が少なくとも5モル%の水素を含有する請求項2または3のプロセス。
- 一酸化炭素と水素が別々にまたは混合物としてリアクタに対して供給される請求項2から4のいずれか記載のプロセス。
- 一酸化炭素および水素が炭化水素の改質から得られる請求項2から5いずれか記載のプロセス。
- 触媒がロジウムまたはイリジウム、好適にはロジウムを含有する、請求項1から6いずれか記載のプロセス。
- 三座配位子がP、As、Sb、O、N、Sおよびカルベンから構成される群から選択されるドナー原子を含有する配位基を有する請求項1から7いずれか記載のプロセス。
- 少なくとも二つの配位基がP、AsおよびSbから構成される群から選択されるドナー原子を含有する請求項8記載のプロセス。
- 配位基のうち二つが金属に対して互いにトランスとなるよう、構造Aが架橋立体構造中のロジウム、コバルトまたはイリジウムに対して配位される請求項10記載のプロセス。
- L1とL3とが、ロジウム、イリジウムまたはコバルトに対して互いにトランスとなる配位される請求項10記載のプロセス。
- 配位基のそれぞれL1およびL3は、P、AsおよびSbから構成される群から選択されるドナー原子を有する請求項12記載のプロセス。
- L1からL3のドナー原子が、ロジウム、イリジウムまたはコバルト金属に対してメリジオナル配位モードにある請求項10から13いずれか記載のプロセス。
- 三座配位子のL1およびL3配位基がそれぞれ、リンドナー原子およびL2が酸素ドナー原子を含有する請求項10から14いずれか記載のプロセス。
- 三座配位子は化学式P1−R1−O−R2−P2を有し、該化学式においてP1およびP2は化学式R3R4PおよびR5R6Pから成るリン含有基であり、R3〜R6のそれぞれは、置換または非置換のアルケニル基、アルキル基、アリル基から独立して選択される請求項15記載のプロセス。
- R3からR6がそれぞれ、置換または非置換フェニルである請求項16記載のプロセス。
- フェニルが、アルキル基、アリル基、アルキルオキシ基から選択される少なくとも一つの置換基によって置換される請求項17記載のプロセス。
- フェニルが、メチル、CF3、エチル、イソプロピルメトキシから選択される少なくとも一つの置換基によって置換される請求項18記載のプロセス。
- 一つまたはそれ以上の置換基がオルトである請求項18または19記載のプロセス。
- P1およびP2のうち少なくとも一つがジフェニルホスフィン基である請求項16記載のプロセス。
- 三座配位子が、置換または非置換のキサントフォス、ホスキサントフォス、ベンゾキサントフォス、チキサントフォス、イソプロプキサントフォス、DPEフォス、シキサントフォス、ニキサントフォス、DBFフォス、ホモキサントフォスおよびR−ニキサントフォスから構成される群から選択され、Rがアルキル基またはアリル基である請求項15記載のプロセス。
- 三座配位子が一つまたはそれ以上のアルキル基によって置換される請求項22記載のプロセス。
- カルボニル化触媒が事前形成された金属三座配位子錯体として液体反応組成物に添加されるか、または液体反応組成物中でin−situで生成される請求項1から23のいずれか記載のプロセス。
- ロジウム、イリジウムまたはコバルト金属の三座配位子に対するモル比が1:1〜1:2の範囲にある請求項1から24のいずれか記載のプロセス。
- 液体反応組成物がプロモータも含有する請求項1から25のいずれか記載のプロセス。
- プロモータがルテニウム、オスミウム、レニウム、カドミウム、水銀、亜鉛、ガリウム、インジウムおよびタングステンから構成される群から選択される請求項26記載のプロセス。
- 液体反応組成物が、アルカリ金属ヨウ化物、アルカリ土類金属ヨウ化物、I−生成能を有する金属錯体、I−生成能を有する塩類およびこれらの混合物から構成される群から選択される有効量の化合物をさらに含有する請求項1から27のいずれか記載のプロセス。
- ハロゲン化アルキル共触媒がC1からC4ハロゲン化アルキル、好適にはヨウ化メチルである請求項1から28のいずれか記載のプロセス。
- アルコールがC1からC8脂肪族アルコール、好適にはメタノールである請求項1から29のいずれか記載のプロセス。
- 反応性誘導体がエステル類、ハロゲン化物類、エーテル類およびこれらの混合物から構成される群から選択される請求項1から30のいずれか記載のプロセス。
- 液体反応組成物が少なくとも0.1重量%の水を含有する請求項1から31のいずれか記載のプロセス。
- 液体反応組成物が0.1〜30重量%、好適には1〜15重量%、より好適には1〜10重量%の範囲内にある水を含有する請求項32記載のプロセス。
- カルボニル化生成物が酢酸、酢酸メチルおよびこれらの混合物である請求項1から33のいずれか記載のプロセス。
- Co分圧は、1〜70bargの範囲内にある請求項1から34のいずれか記載のプロセス。
- プロセスが継続的なプロセスである請求項1から35のいずれか記載のプロセス。
- カルボン酸および/またはカルボン酸のアルコールエステルを生成するプロセスにおいて、三座配位子またはその混合物を配位したコバルト、ロジウムまたはイリジウムを含有するカルボニル化触媒の使用であって、該プロセスは、カルボニル化リアクタ中の液体反応組成物中の一酸化炭素によってアルコールおよび/またはその反応性誘導体をカルボニル化することを含み、該液体反応組成物は、該触媒と、該アルコールおよび/またはその反応性誘導体と、ハロゲン化アルキル共触媒と、オプションで有限濃度の水とを含有するプロセス。
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