JP2006528164A - マロン酸ジアミドのキノンイミン - Google Patents
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Abstract
本発明は、任意に置換された式(I)の化合物またはその塩を提供する。式中、R1は、環に二重結合している場合はOまたはSで、環に単結合している場合はOH、SHまたは保護された等価物であり、R2は、水素、より好ましくは、炭素原子により結合したC1−C10有機基であり、Xは、H、O、OO、SまたはSSであり、R3は、X=Hの時は存在せず、水素またはヒドロキシルもしくはチオール保護基であり、R4は、さらなる基R5で任意に置換される複素環式、又は好ましくは、同素環式アリール基であり、基T1は、それぞれ、独立して、存在しないか、または水素もしくはS−R6基で、ここで任意の/各R6は、独立して、約500amu以下の分子量の有機基である。さらに、本発明は、このような化合物の合成方法、およびこのような化合物を哺乳類の被験者に投与することを含む治療方法を提供する。
【選択図】なし
Description
1リットルの丸底フラスコに、メタノール(450ml)とオキシフェンブタゾン水和物(90.0g、0.26mol)とを、磁気攪拌しながら入れる。その溶液を周囲温度で攪拌し、水酸化ナトリウム溶液(2M、13.5ml)を加える。過酸化水素(30%、180ml)を、10分以上、滴下しながら加える。その結果得られた透明な黄白色の溶液を、24時間、攪拌した。その結果得られた懸濁液を、2.5時間、氷浴により冷却し、その混合液をガラスフィルターでろ過して乾燥するまで吸引した。淡褐色の結晶をフィルター上でMeOH/水(1:2、200ml)で慎重に洗浄し、乾燥するまで吸引し、100mlの同じ溶媒混合液でもう一度洗浄した。生成物をフィルター上で一晩乾燥させた。そして、その粗生成物を200mlの丸底フラスコに移し、ジエチルエーテル(200ml)を加え、その結果得られた懸濁液を、約5分間、勢いよく攪拌した。その混合液を濾過し、フィルターでろ過して乾燥するまで吸引した。生成物の外観は、エーテルで処理した後、淡いピンク色になった。粗生成物の収量は、53gであった。エーテルでの処理工程を、150mlのエーテルでもう一度繰り返した。ここでほぼ白色の材料をメタノール(330ml)に溶解すると、赤色の溶液が得られた。水(350ml)を、35分間の間、ゆっくり入れ、白色の懸濁液を得た。固形物をガラスフィルター上で回収し、30℃の真空(vaccuo)中で一晩乾燥させ、31g、35%の淡いピンク色の固体である4−OH OPBを得た。HPLC>98%であった。1H NMRにより、参考試料と同一であることを確認した。
4−ヒドロキシ−オキシフェンブタゾン(4−OH−OPB)を、pH7.4の緩衝液中で保温し、その後、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によって精製することで、N−フェニル−2−ヒドロキシ−2ブチル1,3−プロパナールキノンイミン(PHBPQ)へ変換した。
まず、15分間、37℃で保温する前に、4−OH−OPB(34mg)をDMSO(1ml)に溶解し、PBS中における濃度を100μM(100ml、PBSは以下のように構成した)とした。
分析HPLC(C18逆相カラム)の操作を行い、形成された生成物を確認した(質量分析法による判定)。そして、100mLの保温混合液全てを分取カラム(C18、逆相カラム)に供給してPHPBQを精製した。
NaCl、8.2g;Na2HPO4.2H2O、1.9g;NaH2PO4.H2O、0.3g;Na+、163、9mM;Cl-、140、3mM;HPO4 2-、10、9mM;H2PO4 -、1、8mM;、ブラウン メルスンゲン エージー(Braun Melsungen AG)。
実施例2の生成物(PHBPQ、N−フェニル−2−ヒドロキシ−2ブチル1,3−プロパナールキノンイミン)の水溶液中での安定性を調べ、その後、1H NMR分光法により分析した。
PHBPQ(実施例2に記載したように調製し(500μM)、PBS溶液に残存している)に、1.5mMのグルタチオンを加え、30分間、37℃で保温した。その混合液を、上記実施例2に記載した方法で精製した。一つのグルタチオン(PHBPQ−1GHS)で誘導体化された生成物と二つのグルタチオン(PHBPQ−2GHS)で誘導体化された生成物が、ほぼ同量で、混合液から分離された。
実施例2のように調製されたPHBPQおよび実施例4のように調製されたPHBPQ−2GSHを、健康ボランティアの末梢血から得た、分離したヒト単核細胞(MNC)で保温した。サイトカインインターロイキン−6(IL−6)および顆粒球コロニー刺激因子(GM−CSF)の産生を測定した。その結果(図8および図9に示す)、測定されたサイトカインの産生を完全に阻止するためには、0.5−2μMのPHBQまたはPHBQ−2GSHで十分であることが示された。
Claims (20)
- 任意に置換された式Iの化合物またはその塩。
- R2が、任意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルカリル、アラルキル、アリールスルフォニルアルキルまたはアラルケニル基であり、R3が、水素またはC2−C7、アシルもしくはアルカリル基であり、R5が、アルキル、アルケニル、アルキニル、OH、O−アルキル、チオ、チオアルキル、ハロまたは第一級、第二級、第三級もしくは第四級アミノ基であり、R6が、置換または非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルカリル、アラルキル、アルキルエステル、アルキルアミド、アルキル酸、ポリオール、糖、オリゴ(アルキルアミド)、オリゴ(アルキルエステル)またはオリゴペプチド基である請求項1に記載の化合物。
- T1基が、両方とも、独立して、その硫黄原子により結合したチオールである請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 前記チオールが、両方とも、独立して、グルタチオンまたはシステインである請求項5に記載の化合物。
- T1基が、両方とも、水素である請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 二つのT1基が、独立して、基R1に対してオルト位またはメタ位にある請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
- 一つのT1基が、基R1に対してイプソ位にあり、一つのT1基が、基R1に対してパラ位にある請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
- 二つのT1基が、独立して、基R1に対してオルト位またはメタ位にある請求項11に記載の方法。
- 両方のT1の位置に水素を有する式IIの化合物を開環に付し、その後、チオールとの反応に付して、少なくとも一つのT1基がチオールである請求項1〜6または8〜10のいずれかに記載の化合物を得る請求項11または12に記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の化合物を投与することを含む、哺乳類の被験者の治療方法。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の化合物を投与することを含む、ウイルス性、自己免疫性、腫瘍性、炎症性および/またはアレルギー性状態の治療、予防または制御方法。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の化合物を投与することを含む、老齢の哺乳類の被験者、または感染、疾患もしくは治療の後作用に苦しむ被験者の強壮治療方法。
- 療法に用いられる請求項1〜10のいずれかに記載の化合物。
- 請求項14〜16のいずれかに記載の方法において用いられる薬剤の製造における、請求項1〜10のいずれかに記載の化合物の使用。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の化合物および少なくとも一つの医薬的に許容可能な賦形剤、担体または希釈剤を含む医薬組成物。
- 食品または飲料製品に配合された請求項1〜10のいずれかに記載の化合物を含む機能性または強化食品。
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