JP2006510592A - スイカズラ(LonicerajaponicaThunb.)茎の活性成分の抽出および精製方法、その消炎鎮痛剤への用途 - Google Patents
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Abstract
Description
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以下、本発明を下記実施例によってさらに詳細に説明する。ただし、これらは本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲を制限しない。
(実施例1)
スイカズラの使用部位別薬効
1999年7月に慶北永川(韓国)でスイカズラの全草(茎および葉を有するスイカズラ)、スイカズラ葉、スイカズラ茎の各々の試料を採取して陰乾し、7倍量の蒸留水で2.5時間還流抽出した後濾過してろ液を集め、さらに7倍量の蒸留水で2.5時間還流0抽出した後、集めた液を濾過して先のろ液と合わせた後、減圧濃縮してもう一回濾過しその体積が原生薬重量に対して2倍量(v/w)程度となるようにした。その後、同量の水飽和n−ブチルアルコールを入れて15分間30rpm程度で攪拌し、2回層分離を行った後、アルコール層を濾過し、減圧濃縮して1次活性分画を得た。ポリアミドレジン(CAS NO. 63428-83-1)でカラムクロマトグラフィーを行い精製分画を得た。前記レジンの量は試料量の5倍量を使用し、50%(v/v)メタノール、メタノールの順に充填剤体積の2倍量を溶出させ、次に蒸留水溶剤を溶出し2次活性分画を得た。クロトン油誘導性耳浮腫試験は実験4時間前に絶食させた6週齢のICRマウス(体重:20〜30g,n=6,SLC,Japan)に対して尻尾静脈を通じて前記スイカズラの全草、スイカズラ茎、スイカズラ葉の2次活性分画物を投与し、15分後2.5%クロトン油で炎症を誘発させてから4時間後にダイアル厚さ測定機を用いて左の耳と右の耳を厚さを各々測定し、以下の式(1)によって炎症誘発率を計算した。その結果を下記表1に示す。
(数1)
炎症誘発率(%)={炎症が誘発された耳(右)の厚さ−正常耳(左)の厚さ}/
{正常の耳の厚さ}×100
(実施例2)
スイカズラ茎から得られた活性分画物の薬効比較
クロトン油誘導性耳浮腫試験は前記実施例1と同様な方法で行った。
(実施例3)
忍冬藤から得られた活性分画物の薬効比較
ポリアミドレジンの代わりにポリビニルピロリドンレジン(CAS NO. 25249-54-1)を用いて実施例1と同様な方法で実験を行った。
最終活性分画物の製造およびこれに対する薬効試験
前記実施例1で製造したスイカズラ茎の2次活性分画物を減圧濃縮した後、得られた粉末に対してさらにODSレジン(YMC*GEL ODS−A 12nm,S−150mまたはODS−AM 12nm,S−50mまたはODS−AQ 12nm,S−50m)を用いてカラムクロマトグラフィーを行うが、レジンの3倍量の20%(v/v)メタノールを溶出させた最終活性分画物を得た。
有効活性成分の含量および薬効試験
前記実施例1および4の方法で製造された様々な試料の最終活性分画物に対して高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)を行った結果、有効活性成分であるスウェロシド(sweroside)が15.1〜72.1重量%、ロガニン(loganin)が13.9〜41.4重量%含有されていることを確認した。各試料のスウェロシド(sweroside)とロガニン(loganin)の含量を表5に示す。各試料の最終活性分画物に対する薬効はは試料の産地と収穫時期により異なる。結果を表6に示す。
最終活性分画物に対する溶血試験
ヘパリン(Heparin)で処理した注射器でウサギの心臓から血液20mlを採取し、これを約10分間遠心分離した。上澄液を捨て、残渣を注射用生理食塩水で10倍希釈し、注意深く掻き混ぜた後、実施例1の各薬物(スイカズラ茎の最終活性分画物およびスイカズラ茎、スイカズラ葉、スイカズラの全草の1次精製物)および実施例4の最終活性分画物溶液0.5mlと希釈された血液0.5mlを試験管に入れて準備した(食塩水対照群と蒸留水(100%溶血)対照群も準備)。その後、37℃恒温槽で15分間試験管を培養し、さらに45分間室温で放置した。最後に2500rpmで2分間遠心分離した後上澄液を540nmで測定した。
スウェロシドの製造
前記実施例4で得られた最終活性分画物をオクタデシルシランレジンでカラムクロマトグラフィーを行って下記式(1)で表されるスウェロシド(sweroside)を分離した。
スウェロシドの消炎効果測定
クロトン油誘導性耳浮腫試験は実験4時間前に絶食させた6週齢のICRマウス(体重:20〜30g,n=6,SLC,日本)に対して尻尾静脈を通じてスウェロシドを投与して行った。15分後2.5%クロトン油で炎症を誘発させ、4時間後にダイアル厚さ測定機を用いて左の耳と右の耳の厚さを各々測定した。前記式(1)によって炎症誘発率を計算し、その結果を下記表8に示す。経口投与して得られた薬効を下記表9に示す。
酢酸誘導性ライシング試験(Acetic acid induced writhing test)は実験前日に絶食させたICRマウス(体重:20〜30g,n=8,SLC,日本)に対して尻尾静脈を通じてスウェロシドを投与して行った。20分後0.7%酢酸を腹腔注射し、15分後に10分間の悶え(writhing)回数を数えて炎症抑制率を測定した。その結果を下記表12に示す。経口投与して得られた薬効を下記表13に示す。
毒性試験
実験4時間前に絶食させたSDラット(体重:120〜170g、各投与量当たりの雌雄各々5匹,SLC,日本)に対して尻尾静脈を通じてスイカズラ茎の活性分画物およびスウェロシドを各々1.0g/Kg,1.5g/Kg,2.0g/Kg単位で投与し、30分間目視で観察した後30分間隔で目視観察した。また、薬物投与後2週間の死亡率観察、一般の症状観察、体重測定を行い、解剖して各臓器の異常有無を確認した。
(製造例1)
錠剤の製造
スイカズラ活性分画物またはスウェロシドを用いて以下の組成で経口投与用錠剤を製造した。
シロップ剤の製造
スイカズラ茎活性分画物またはスウェロシドを用いて以下の組成でシロップ剤を製造した。
注射剤の製造
スイカズラ茎活性分画物またはスウェロシドを用いて以下の組成で注射剤を製造した。
注射剤の製造
スイカズラ茎活性分画物またはスウェロシドを用いて以下の組成で注射剤を製造した。
注射剤の製造
スイカズラ茎活性分画物またはスウェロシドを用いて以下の組成で注射剤を製造した。
軟膏剤の製造
スイカズラ茎活性分画物またはスウェロシドを用いて以下の組成で軟膏剤を製造した。
Claims (9)
- スイカズラ茎を水で還流抽出した後ろ過し、該ろ液に同量の水飽和低級アルコールを入れて層分離した後、水飽和低級アルコール層を減圧濃縮して1次分画物を得る工程;および
前記1次分画物をポリアミドレジンまたはポリビニルピロリドンレジンで精製して2次分画物を得、さらにオクタデシルシランレジンで精製して最終活性分画物を得る工程を含むことを特徴とするスイカズラ茎活性分画物の製造方法。 - 前記水飽和低級アルコールは、プロピルアルコールまたはブチルアルコールの飽和水溶液であることを特徴とする請求項1記載のスイカズラ茎活性分画物の製造方法。
- 前記活性分画物には、スウェロシド(sweroside)とロガニン(loganin)が有効活性成分として含有されていることを特徴とする請求項1記載のスイカズラ茎活性分画物の製造方法。
- 前記活性分画物には、スウェロシド15.1〜72.1重量%とロガニン13.9〜41.4重量%が含有されていることを特徴とする請求項3記載のスイカズラ茎活性分画物の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法で得られたスイカズラ茎活性分画物が含まれていることを特徴とする消炎鎮痛剤。
- 前記活性分画物には、スウェロシドとロガニンが有効活性成分として含有されていることを特徴とする請求項5記載の消炎鎮痛剤。
- 前記活性分画物には、スウェロシド15.1〜72.1重量%とロガニン13.9〜41.4重量%が含有されていることを特徴とする請求項6記載の消炎鎮痛剤。
- 前記消炎鎮痛剤が、錠剤、粉末剤、顆粒剤、カプセル剤、シロップ剤、皮膚塗布剤または注射剤の形態に製剤化されることを特徴とする請求項5記載の消炎鎮痛剤。
- 下記式(1)で表されるスウェロシドが含まれていることを特徴とする消炎鎮痛剤。
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