JP2006506482A5

JP2006506482A5 -

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Publication number: JP2006506482A5
Application number: JP2004551101A
Authority: JP
Filing date: 2003-11-11
Publication date: 2006-12-28

Description

本発明は、式（Ｉ）

〔ここで、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄は互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｒ、ＳＯ₂ＮＲ′Ｒ″、ＣＯＯＲ、ＣＯＯＨ、ＯＨ、アルキル、アリール、アルコキシ、ＮＣＯＣＨ₃又はＮＲ′Ｒ″を意味し、あるいは二つの隣接置換基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃又はＲ₄は一緒に、ベンゾチアゾール部に形成される環を形成し、しかもこの環は非置換又はＳＯ₃Ｈにより置換され得、

Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉は互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｒ、ＮＲ′Ｒ″を意味し、あるいは二つの隣接置換基Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈又はＲ₉は一緒に、フェニル部に形成される環を形成し、しかもこの環は非置換又はＳＯ₃Ｈにより置換され得、

本発明による好ましい染料は、式（Ｉ′）

〔ここで、
Ｒ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃、Ｒ′₄は互いに独立して、Ｈ、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｒ、ＳＯ₂ＮＲ′Ｒ″、ＣＯＯＲ、ＣＯＯＨ、アルキル、アルコキシ、ＮＣＯＣＨ₃又はＮＲ′Ｒ″を意味し、あるいは二つの隣接置換基Ｒ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃又はＲ′₄は一緒に、ベンゾチアゾール部に形成される環を形成し、しかもこの環は非置換又はＳＯ₃Ｈにより置換され得、しかし置換基Ｒ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃又はＲ′₄の少なくとも二つはＨを意味し、

Ｒ′₅、Ｒ′₆、Ｒ′₇、Ｒ′₈、Ｒ′₉は互いに独立して、Ｈ、アルキル、アリール、メトキシ又はエトキシ、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−ＯＨ、ＮＲ′Ｒ″を意味し、あるいは二つの隣接置換基Ｒ′₅、Ｒ′₆、Ｒ′₇、Ｒ′₈又はＲ′₉は一緒に、フェニル部に形成される環を形成し、しかもこの環は非置換又はＳＯ₃Ｈにより置換され得、しかしＲ′₅、Ｒ′₆、Ｒ′₇、Ｒ′₈又はＲ′₉の少なくとも二つはＨを意味し、
Ｒ、Ｒ′及びＲ″は、上記に定義されたとおりであり、
但し、置換基Ｒ′₅、Ｒ′₆、Ｒ′₇、Ｒ′₈、Ｒ′₉の少なくとも一つはＨとは異なることを条件とする〕
を有し、並びにそれらの塩及び／又はそれらの混合物である。

本発明による一層好ましい染料は、式（Ｉ″）

〔ここで、
Ｒ″₁、Ｒ″₂、Ｒ″₃、Ｒ″₄は互いに独立して、Ｈ、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−ＯＨ、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂Ｎ（ＣＨ₃）₂、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ₃、ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ、ＮＣＯＣＨ₃、Ｎ（ＣＨ₃）₂又はＮＨ₂を意味し、あるいは二つの隣接置換基Ｒ″₁、Ｒ″₂、Ｒ″₃又はＲ″₄は一緒に、ベンゾチアゾール部に形成される６員環を形成し、しかもこの６員環は非置換又はＳＯ₃Ｈにより置換され得、しかし置換基Ｒ″₁、Ｒ″₂、Ｒ″₃又はＲ″₄の少なくとも二つはＨを意味し、

Ｒ″₅、Ｒ″₆、Ｒ″₇、Ｒ″₈、Ｒ″₉は互いに独立して、Ｈ、メチル、エチル、アリール、メトキシ又はエトキシ、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−ＯＨ、ＮＨ₂を意味し、あるいは二つの隣接置換基Ｒ″₅、Ｒ″₆、Ｒ″₇、Ｒ″₈又はＲ″₉は一緒に、フェニル部に形成される６員環を形成し、しかもこの６員環は非置換又はＳＯ₃Ｈにより置換され得、しかしＲ″₅、Ｒ″₆、Ｒ″₇又はＲ″₈の少なくとも一つはＨを意味し、
但し、置換基Ｒ″₅、Ｒ″₆、Ｒ″₇、Ｒ″₈、Ｒ″₉の少なくとも一つはＨとは異なることを条件とする〕
を有し、並びにそれらの塩及び／又はそれらの混合物である。

フェニルに形成される好ましい６員環は、式

〔ここで、星印は、フェニルへの結合点を意味する〕
を有する。

好ましさによれば、式（Ｉ）、（Ｉ′）又は（Ｉ″）による一層好ましい化合物は、少なくとも１個の可溶化基を担持する。式（Ｉ）、（Ｉ′）又は（Ｉ″）による最も好ましい化合物は、少なくとも２個の可溶化基を担持する。好ましさによれば、可溶化基の少なくとも一つはカップリング成分中に位置し、しかしてこれは、置換基Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉又はＲ′₅、Ｒ′₆、Ｒ′₇、Ｒ′₈、Ｒ′₉又はＲ″₅、Ｒ″₆、Ｒ″₇、Ｒ″₈、Ｒ″₉のそれぞれ少なくとも一つが可溶化基を意味するあるいは二つの隣接置換基Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈又はＲ₉が一緒にフェニル部に形成される環を形成する場合、これらの形成された環が少なくとも可溶化基により置換され、そしてこの可溶化基は元のフェニル環に位置するか又は二つの隣接置換基Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉若しくはＲ′₅、Ｒ′₆、Ｒ′₇、Ｒ′₈、Ｒ′₉若しくはＲ″₅、Ｒ″₆、Ｒ″₇、Ｒ″₈、Ｒ″₉によりそれぞれ新たに形成された環に位置するかのどちらかであることを意味する。好ましさによれば、かかる可溶化基は、スルホ、カルボキシ及びヒドロキシエチルスルホニル（−ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ）基の群から選択される。好ましい可溶化基は、スルホ基である。

Claims

式（Ｉ）

〔ここで、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄は互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｒ、ＳＯ₂ＮＲ′Ｒ″、ＣＯＯＲ、ＣＯＯＨ、ＯＨ、アルキル、アリール、アルコキシ、ＮＣＯＣＨ₃又はＮＲ′Ｒ″を意味し、あるいは二つの隣接置換基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃又はＲ₄は一緒に、ベンゾチアゾール部に環を形成し、しかもこの環は非置換又はＳＯ₃Ｈにより置換され得、
Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉は互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｒ、ＮＲ′Ｒ″を意味し、あるいは二つの隣接置換基Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈又はＲ₉は一緒に、フェニル部に環を形成し、しかもこの環は非置換又はＳＯ₃Ｈにより置換され得、
Ｒは、Ｈ、アルキル又はアリール基であり、しかもこれらの基は置換されていても又は置換されていなくてもよく、あるいはＲ′及びＲ″は互いに独立して、Ｈ、アルキル又はアルコキシ又はアリール基であり、しかもこれらの基は置換されていても又は置換されていなくてもよく、
但し、置換基Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉の少なくとも一つはＨとは異なることを条件とする〕
による染料、並びにそれらの塩及び／又はそれらの混合物。
式（Ｉ′）

〔ここで、
Ｒ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃、Ｒ′₄は互いに独立して、Ｈ、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂Ｒ、ＳＯ₂ＮＲ′Ｒ″、ＣＯＯＲ、ＣＯＯＨ、アルキル、アルコキシ、ＮＣＯＣＨ₃又はＮＲ′Ｒ″を意味し、あるいは二つの隣接置換基Ｒ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃又はＲ′₄は一緒に、ベンゾチアゾール部に環を形成し、しかもこの環は非置換又はＳＯ₃Ｈにより置換され得、しかし置換基Ｒ′₁、Ｒ′₂、Ｒ′₃又はＲ′₄の少なくとも二つはＨを意味し、
Ｒ′₅、Ｒ′₆、Ｒ′₇、Ｒ′₈、Ｒ′₉は互いに独立して、Ｈ、アルキル、アリール、メトキシ又はエトキシ、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−ＯＨ、ＮＲ′Ｒ″を意味し、あるいは二つの隣接置換基Ｒ′₅、Ｒ′₆、Ｒ′₇、Ｒ′₈又はＲ′₉は一緒に、フェニル部に環を形成し、しかもこの環は非置換又はＳＯ₃Ｈにより置換され得、しかしＲ′₅、Ｒ′₆、Ｒ′₇、Ｒ′₈又はＲ′₉の少なくとも二つはＨを意味し、
Ｒ、Ｒ′及びＲ″は、上記に定義されたとおりであり、
但し、置換基Ｒ′₅、Ｒ′₆、Ｒ′₇、Ｒ′₈又はＲ′₉の少なくとも一つはＨとは異なることを条件とする〕
を有することを特徴とする、請求項１に記載の染料、並びにそれらの塩及び／又はそれらの混合物。
Ｒ₉又はＲ′₉がＨを意味することを特徴とする、請求項１又は２に記載の染料、並びにそれらの塩及び／又はそれらの混合物。
式（Ｉ″）

〔ここで、
Ｒ″₁、Ｒ″₂、Ｒ″₃、Ｒ″₄は互いに独立して、Ｈ、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−ＯＨ、ＳＯ₂ＮＨ₂、ＳＯ₂Ｎ（ＣＨ₃）₂、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ₃、ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ、ＮＣＯＣＨ₃、Ｎ（ＣＨ₃）₂又はＮＨ₂を意味し、あるいは二つの隣接置換基Ｒ″₁、Ｒ″₂、Ｒ″₃又はＲ″₄は一緒に、ベンゾチアゾール部に６員環を形成し、しかもこの６員環は非置換又はＳＯ₃Ｈにより置換され得、しかし置換基Ｒ″₁、Ｒ″₂、Ｒ″₃又はＲ″₄の少なくとも二つはＨを意味し、
Ｒ″₅、Ｒ″₆、Ｒ″₇、Ｒ″₈、Ｒ″₉は互いに独立して、Ｈ、メチル、エチル、アリール、メトキシ又はエトキシ、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−ＯＨ、ＮＨ₂を意味し、あるいは二つの隣接置換基Ｒ″₅、Ｒ″₆、Ｒ″₇、Ｒ″₈又はＲ″₉は一緒に、フェニル部に６員環を形成し、しかもこの６員環は非置換又はＳＯ₃Ｈにより置換され得、しかしＲ″₅、Ｒ″₆、Ｒ″₇又はＲ″₈の少なくとも一つはＨを意味し、
但し、置換基Ｒ″₅、Ｒ″₆、Ｒ″₇、Ｒ″₈又はＲ″₉の少なくとも一つはＨとは異なることを条件とする〕
を有することを特徴とする、請求項３に記載の染料、並びにそれらの塩及び／又はそれらの混合物。
フェニルに形成される６員環が、式

〔ここで、星印は、フェニルへの結合点を意味する〕
の一つを有することを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の染料、並びにそれらの塩及び／又はそれらの混合物。
請求項１から５のいずれか一項に記載の染料、並びにそれらの塩及び／又はそれらの混合物の少なくとも一つを含むインクジェット印刷用インキ又は印刷用ペースト又は液状染色用調製物。
有機基材を染色する又は印刷する又はインクジェット印刷するための、請求項１から５のいずれか一項に記載の染料、並びにそれらの塩及び／又はそれらの混合物の少なくとも一つの使用。
有機基材が、紙又は紙様基材であることを特徴とする、請求項７に記載の使用。
請求項１から５のいずれか一項に記載の染料、並びにそれらの塩及び／又はそれらの混合物の少なくとも一つでもって染色又は印刷された有機基材。
有機基材が、紙又は紙様基材であることを特徴とする、請求項９に記載の染色又は印刷された基材。