JP2006505672A - 耐熱性高水蒸気透過熱可塑性ポリウレタン - Google Patents
耐熱性高水蒸気透過熱可塑性ポリウレタン Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006505672A JP2006505672A JP2004551586A JP2004551586A JP2006505672A JP 2006505672 A JP2006505672 A JP 2006505672A JP 2004551586 A JP2004551586 A JP 2004551586A JP 2004551586 A JP2004551586 A JP 2004551586A JP 2006505672 A JP2006505672 A JP 2006505672A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane polymer
- thermoplastic polyurethane
- hydroxyl
- polyether intermediate
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 title claims description 137
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 title claims description 129
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 67
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 62
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 61
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 49
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims abstract description 37
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 17
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 17
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract 12
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract 12
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 32
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 25
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 24
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 23
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 10
- WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(OCCO)C=C1 WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 7
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 claims description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzenediol Natural products OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 5
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical group C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 3
- 125000000687 hydroquinonyl group Chemical group C1(O)=C(C=C(O)C=C1)* 0.000 claims 3
- 229920005594 polymer fiber Polymers 0.000 claims 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims 2
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 claims 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 10
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 4
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 8
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 8
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005059 1,4-Cyclohexyldiisocyanate Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001586224 Visnea mocanera Species 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004177 elastic tissue Anatomy 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002074 melt spinning Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWTDCPGVNRBTKT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1OCCO JWTDCPGVNRBTKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHAYMIVQKCTBBS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1CCO IHAYMIVQKCTBBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRQLZCFSWYQHPI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)SN1C1CCCCC1 JRQLZCFSWYQHPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229920002334 Spandex Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000004446 fluoropolymer coating Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012812 general test Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N iron;(z)-4-oxoniumylidenepent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M lead(2+);octanoate Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCC([O-])=O DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- AKTIAGQCYPCKFX-FDGPNNRMSA-L magnesium;(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Mg+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O AKTIAGQCYPCKFX-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 238000010128 melt processing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- OOCYPIXCHKROMD-UHFFFAOYSA-M phenyl(propanoyloxy)mercury Chemical compound CCC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 OOCYPIXCHKROMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004759 spandex Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000000528 statistical test Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6674—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3215—Polyhydroxy compounds containing aromatic groups or benzoquinone groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/58—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
- D01F6/70—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyurethanes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N—WALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N3/00—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof
- D06N3/12—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins
- D06N3/14—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins with polyurethanes
- D06N3/146—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins with polyurethanes characterised by the macromolecular diols used
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/906—Fiber or elastomer prepared from an isocyanate reactant
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S57/00—Textiles: spinning, twisting, and twining
- Y10S57/901—Antistatic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249922—Embodying intertwined or helical component[s]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
- Y10T428/3158—Halide monomer type [polyvinyl chloride, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Description
本特許出願は、2002年11月18日に出願された仮出願第60/424,884号に従って出願されている。
本発明は、液体の水には不透過性であるが、高い水蒸気透過率を有する耐熱性熱可塑性ポリウレタン(TPU)に関する。本発明のTPU組成物はまた、静電気散逸性質を有する。このTPU組成物は、ハウスラップ、屋根下張り、種々の織物被覆、および溶融紡糸繊維のような高水蒸気透過を必要とする適用で有用である。本発明はまた、このTPU組成物およびこのTPU組成物を含むエンドユース物品を生成するプロセスに関する。
TPU組成物は、代表的には、ヒドロキシル末端ポリエーテルまたはポリエステル、鎖伸長剤およびイソシアネート化合物を反応することにより作製される。これら3つの反応体の各々について種々のタイプの化合物が文献中に開示されている。これら3つの反応体から作製されるTPUポリマーは、種々の分野での使用を見出し、そこでは、製品は、このTPUを溶融処理すること、および押し出しおよび成形のようなプロセスによって種々の形態に形成することによって作製される。TPUの重要な使用は、Spandexとして知られる、溶融紡糸弾性繊維を作製する領域にある。このTPU繊維は、その他の天然および合成繊維と組み合わせて、衣類およびいくつかのその他の消費製品および産業製品を作製し得る。
耐熱性高水蒸気透過(MVT)熱可塑性ポリウレタン(TPU)ポリマーは:(1)少なくとも1つのヒドロキシル末端ポリエーテル中間体であって、式−[(CH2)x−O]y−を有するアルキレンオキシドを含む中間体、ここで、xが1〜10の整数であり、そしてyが11〜115の整数である;(2)少なくとも1つのヒドロキシル末端芳香族グリコール鎖伸長剤;および少なくとも1つのポリソイシアネートを反応することに由来する。このポリエーテル中間体中のアルキレンオキシド単位は、骨格中または分岐中または側鎖中に存在し得る。
0.17モル(241.61グラム)の分子量1450をもつポリエチレングリコール(PEG)を、90℃で、0.29モル(58.39グラム)のヒドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテル(HQEE)鎖伸長剤とブレンドした。このブレンドまたは物理的混合物を、次に、0.460モル(115グラム)のメチレンビスジフェニルジイソシアネート(MDI)と、上記のような標準的な高温ランダム溶融重合手順によって反応させ、実施例1と称されるTPUポリマーを得た。
0.173モル(250.67グラム)の分子量1450をもつポリエチレングリコール(PEG)を、90℃で、0.257モル(50.83グラム)のヒドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテル(HQEE)鎖伸長剤とブレンドした。このブレンドまたは物理的混合物を、次に、0.427モル(106.78グラム)のメチレンビスジフェニルジイソシアネート(MDI)と、上記のような標準的な高温ランダム溶融重合手順によって反応させ、実施例2と称されるTPUポリマーを得た。
0.176モル(255.72グラム)の分子量1450をもつポリエチレングリコール(PEG)を、90℃で、0.224モル(44.28グラム)のヒドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテル(HQEE)鎖伸長剤とブレンドした。このブレンドまたは物理的混合物を、次に、0.399モル(99.65グラム)のメチレンビスジフェニルジイソシアネート(MDI)と、上記のような標準的な高温ランダム溶融重合手順によって反応させ、実施例3と称されるTPUポリマーを得た。
0.178モル(257.95グラム)の分子量1450をもつポリエチレングリコール(PEG)を、60℃で、0.467モル(40.25グラム)の1,4−ブタンジオール(BDO)鎖伸長剤とブレンドした。このブレンドまたは物理的混合物を、次に、0.666モル(166.41グラム)のメチレンビスジフェニルジイソシアネート(MDI)と、上記のような標準的な高温ランダム溶融重合手順によって反応させ、比較例1と称されるTPUポリマーを得た。
0.246モル(245.62グラム)の分子量1000をもつポリエチレングリコール(PEG)を、60℃で、0.604モル(54.38グラム)の1,4−ブタンジオール(BDO)鎖伸長剤とブレンドした。このブレンドまたは物理的混合物を、次に、0.850モル(212.46グラム)のメチレンビスジフェニルジイソシアネート(MDI)と、上記のような標準的な高温ランダム溶融重合手順によって反応させ、比較例2と称されるTPUポリマーを得た。
実施例2で生成されたTPUからのペレットを、6時間の間80℃で乾燥し、水分含量を0.03重量%未満に減少させた。繊維が、単一スクリュー押し出し機を通じて、0.5mmのオリフィス直径をもつ出糸突起に押し出し成形された。これら繊維は、200メートル/分の速度で巻いた。帯電防止/通気性繊維を紡糸するために用いた条件は表3に示す。
Claims (51)
- 熱可塑性ポリウレタンポリマーであって:
少なくとも1つのヒドロキシル末端芳香族グリコール鎖伸長剤、および式−[(CH2)x−O]y−を有するアルキレンオキシドを含む少なくとも1つのヒドロキシル末端ポリエーテル中間体と反応した、少なくとも1つのポリソイシアネート由来のポリエーテルポリウレタンを含み、ここで、xが1〜10の整数であり、そしてyが11〜115の整数である、熱可塑性ポリウレタンポリマー。 - 前記ヒドロキシル末端ポリエーテル中間体が、ポリエチレングリコールである、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- 前記ポリエチレングリコールが、約1,000〜約2,000の数平均分子量を有する、請求項2に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- 前記ヒドロキシル末端芳香族グリコールが、ヒドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテルである、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- 前記ポリイソシアネートがジイソシアネートである、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- 前記ジイソシアネートが、メチレンビスジフェニルジイソシアネートである、請求項5に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- xが2〜6の整数であり、そしてyが20〜80の整数である、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- xが2であり、そしてyが28〜38の整数である、請求項7に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- 1.0ミル厚さのサンプルに対して測定したとき、約4500g/m2より大きい水蒸気透過値を有する、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- 1.0ミル厚さのサンプルに対して測定したとき、約5500g/m2より大きい水蒸気透過値を有する、請求項9に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- ASTM D−257に従って測定したとき、約1.0×1011オーム/平方より小さい表面抵抗率を有する、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- ASTM D−257に従って測定したとき、約3.0×1010オーム/平方より小さい表面抵抗率を有する、請求項11に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- 前記ヒドロキシル末端ポリエーテル中間体が、約350〜約10,000の数平均分子量を有する、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- 前記ヒドロキシル末端ポリエーテル中間体が、約500〜約5,000の数平均分子量を有する、請求項13に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- 前記ヒドロキシル末端ポリエーテル中間体が、約700〜約3,000の数平均分子量を有する、請求項14に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- 前記ヒドロキシル末端ポリエーテル中間体が、約1,000〜約2,000の数平均分子量を有する、請求項15に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- ASTM D−3417−99に従って決定したとき、約150℃〜約220℃の融点を有する、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- ASTM D−3417−99に従って決定したとき、約160℃〜約200℃の融点を有する、請求項17に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- ASTM D−3417−99に従って決定したとき、約165℃〜約180℃の融点を有する、請求項18に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- 前記芳香族グリコール鎖伸長剤の量が、前記ヒドロキシル末端ポリエーテル中間体1モルあたり、約1.0〜約2.0モルである、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- 前記芳香族グリコール鎖伸長剤の量が、前記ヒドロキシル末端ポリエーテル中間体1モルあたり、約1.2〜約1.8モルである、請求項20に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマー。
- 前記ヒドロキシル末端ポリエーテル中間体が約1,000〜約2,000の数平均分子量を有するポリエチレングリコールであり、前記ポリイソシアネートがメチレンビスジフェニルジイソシアネートであり、前記芳香族グリコール鎖伸長剤がヒドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテルである、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタンポリマーであって、そしてここで、該ポリウレタンポリマーが、1.0ミル厚さのサンプルに対して測定したとき、約5500g/m2日より大きい水蒸気透過速度、およびASTM D−3417−99に従って測定したとき約165℃〜約180℃の融点を有する、ポリウレタンポリマー。
- 熱可塑性ポリウレタンポリマーを生成する方法であって:
少なくとも1つのポリイソシアネート、少なくとも1つのヒドロキシル末端芳香族グリコール鎖伸長剤、および少なくとも1つのヒドロキシル末端ポリエーテル中間体を混合し、反応させる工程を包含し、ここで、該ポリエーテル中間体が、式−[(CH2)x−O]y−を有するアルキレンオキシドを含み、ここで、xが1〜10の整数であり、そしてyが11〜115の整数である、方法。 - 前記鎖伸長剤の前記ポリエーテル中間体に対するモル比が、該ポリエーテル中間体1モルあたり約1.0〜約2.0モルの該鎖伸長剤である、請求項23に記載の方法。
- 前記ポリイソシアネートの、前記ポリエーテル中間体および芳香族鎖伸長剤の総モルに対するモル比が、該ポリエーテル中間体および芳香族鎖伸長剤の1モルあたり約0.98〜約1.03モルの該ポリイソシアネートである、請求項24に記載の方法。
- 前記ヒドロキシル末端ポリエーテル中間体が、ポリエチレングリコールである、請求項25に記載の方法。
- 前記芳香族グリコール鎖伸長剤が、ヒドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)である、請求項25に記載の方法。
- 前記ポリイソシアネートがジイソシアネートである、請求項25に記載の方法。
- 前記ジイソシアネートが、メチレンビスジフェニルジイソシアネートである、請求項28に記載の方法。
- xが2〜6の整数であり、そしてyが20〜80の整数である、請求項23に記載の方法。
- xが2であり、そしてyが28〜38の整数である、請求項30に記載の方法。
- 前記ヒドロキシル末端ポリエーテル中間体が、約350〜約10,000の数平均分子量を有する、請求項23に記載の方法。
- 前記ヒドロキシル末端ポリエーテル中間体が、約700〜約3,000の数平均分子量を有する、請求項32に記載の方法。
- 前記ヒドロキシル末端ポリエーテル中間体が、約1,000〜約2,000の数平均分子量を有する、請求項33に記載の方法。
- 前記反応が、約100℃〜約220℃の温度で約2分〜約10分の反応時間の間、押し出し機中で実施される、請求項23に記載の方法。
- 前記反応時間が、約3分〜約5分である、請求項35に記載の方法。
- 通気性物品であって:(a)少なくとも1つの織物の層、および(b)少なくとも1つの熱可塑性ポリウレタンポリマーの層を備え、ここで、該ポリウレタンポリマーが、少なくとも1つのヒドロキシル末端芳香族グリコール鎖伸長剤、および式−[(CH2)x−O]y−を有するアルキレンオキシドを含む少なくとも1つのヒドロキシル末端ポリエーテル中間体と反応した、少なくとも1つのポリソイシアネート由来のポリエーテルポリウレタンであり、ここで、xが1〜10の整数であり、そしてyが11〜115の整数である、物品。
- 前記少なくとも1つの織物の層が、不織布を含む、請求項37に記載の物品。
- 前記少なくとも1つの織物の層が、織布を含む、請求項37に記載の物品。
- 前記物品が、前記少なくとも1つの織物の層および少なくとも1つの熱可塑性ポリウレタンポリマーの層に加え、少なくとも1つのフルロポリマーの層を備える、請求項37に記載の物品。
- 前記物品が、衣料品の物品である、請求項40に記載の物品。
- 前記物品が、ハウスラップである、請求項37に記載の物品。
- 前記物品が、屋根メンブレンの物品である、請求項37に記載の物品。
- 前記ヒドロキシル末端ポリエーテル中間体が約1,000〜約2,000の数平均分子量を有するポリエチレングリコールであり、前記ポリイソシアネートがメチレンビスジフェニルジイソシアネートであり、前記芳香族グリコール鎖伸長剤がヒドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテルである、請求項37に記載の物品であって、そしてここで、前記ポリウレタンポリマーが、1.0ミル厚さのサンプルに対して測定したとき、約5500g/m2日より大きい水蒸気透過速度、およびASTM D−3417−99に従って測定したとき約165℃〜約180℃の融点を有する、物品。
- 熱可塑性ポリウレタンポリマーを含む、溶融紡糸繊維であって、ここで、該熱可塑性ポリウレタンポリマーが、少なくとも1つのヒドロキシル末端芳香族グリコール鎖伸長剤、および式−[(CH2)x−O]y−を有するアルキレンオキシドを含む少なくとも1つのヒドロキシル末端ポリエーテル中間体と反応した、少なくとも1つのポリソイシアネート由来のポリエーテルポリウレタンであり、ここで、xが1〜10の整数であり、そしてyが11〜115の整数である、溶融紡糸繊維。
- 前記ポリウレタンポリマーを架橋するための添加剤を含む、請求項45に記載の溶融紡糸繊維。
- 前記ポリウレタンポリマーを架橋するための添加剤がジフェニルメタンジイソシアネート末端ポリエーテルプレポリマーであり、該プレポリマーが、メチレンビスジフェニルジイソシアネートと反応したポリ(テトラメチレンエーテル)グリコールに由来する、請求項46に記載の溶融紡糸繊維。
- 使用される前記添加剤のレベルが、前記繊維の約5重量%〜約20重量%である、請求項47に記載の溶融紡糸繊維。
- 溶融紡糸繊維を含む衣料品衣服であって、該繊維が、少なくとも1つのヒドロキシル末端芳香族グリコール鎖伸長剤、および式−[(CH2)x−O]y−を有するアルキレンオキシドを含む少なくとも1つのヒドロキシル末端ポリエーテル中間体と反応した、少なくとも1つのポリソイシアネート由来の熱可塑性ポリウレタンポリマー繊維であり、ここで、xが1〜10の整数であり、そしてyが11〜115の整数である、衣料品衣服。
- 前記溶融紡糸熱可塑性ポリウレタンポリマー繊維と一緒に織られたポリエステル繊維を含む、請求項49に記載の衣料品衣服。
- 前記ヒドロキシル末端ポリエーテル中間体がポリエチレングリコールであり、前記ポリイソシアネートがメチレンビスジフェニルジイソシアネートであり、前記芳香族グリコール鎖伸長剤がヒドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテルである請求項50に記載の衣料品衣服であって、そしてここで、前記ポリウレタンポリマーが、1.0ミル厚さのサンプルに対して測定したとき、約5500g/m2日より大きい水蒸気透過速度、およびASTM D−3417−99に従って測定したとき約165℃〜約180℃の融点を有する、衣料品衣服。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US42488402P | 2002-11-08 | 2002-11-08 | |
US60/424,884 | 2002-11-08 | ||
US10/694,558 US7202322B2 (en) | 2002-11-08 | 2003-10-27 | Heat resistant high moisture vapor transmission thermoplastic polyurethane |
US10/694,558 | 2003-10-27 | ||
PCT/US2003/034131 WO2004044028A1 (en) | 2002-11-08 | 2003-10-28 | Heat resistant high moisture vapor transmission thermoplastic polyurethane |
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009266881A Division JP2010077443A (ja) | 2002-11-08 | 2009-11-24 | 耐熱性高水蒸気透過熱可塑性ポリウレタン |
JP2011262764A Division JP2012052140A (ja) | 2002-11-08 | 2011-11-30 | 耐熱性高水蒸気透過熱可塑性ポリウレタン |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006505672A true JP2006505672A (ja) | 2006-02-16 |
JP2006505672A5 JP2006505672A5 (ja) | 2007-01-11 |
JP4970728B2 JP4970728B2 (ja) | 2012-07-11 |
Family
ID=32233605
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004551586A Expired - Fee Related JP4970728B2 (ja) | 2002-11-08 | 2003-10-28 | 耐熱性高水蒸気透過熱可塑性ポリウレタン |
JP2009266881A Pending JP2010077443A (ja) | 2002-11-08 | 2009-11-24 | 耐熱性高水蒸気透過熱可塑性ポリウレタン |
JP2011262764A Withdrawn JP2012052140A (ja) | 2002-11-08 | 2011-11-30 | 耐熱性高水蒸気透過熱可塑性ポリウレタン |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009266881A Pending JP2010077443A (ja) | 2002-11-08 | 2009-11-24 | 耐熱性高水蒸気透過熱可塑性ポリウレタン |
JP2011262764A Withdrawn JP2012052140A (ja) | 2002-11-08 | 2011-11-30 | 耐熱性高水蒸気透過熱可塑性ポリウレタン |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7202322B2 (ja) |
EP (2) | EP1558661B2 (ja) |
JP (3) | JP4970728B2 (ja) |
KR (2) | KR20120101466A (ja) |
AU (1) | AU2003285031A1 (ja) |
ES (1) | ES2397514T3 (ja) |
TW (1) | TWI334873B (ja) |
WO (1) | WO2004044028A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006240216A (ja) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Sekisui Film Kk | 積層フィルム及び芳香放出具 |
JP2007191628A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物及び透湿性フィルム |
JP2007217678A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-30 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物及び透湿性フィルム |
JP2012531533A (ja) * | 2009-06-25 | 2012-12-10 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 薄ゲージの定圧縮率弾性繊維からなる高強度布 |
JP2013518190A (ja) * | 2010-01-25 | 2013-05-20 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 高強度弾性不織布 |
Families Citing this family (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070179255A1 (en) * | 2002-11-08 | 2007-08-02 | Noveon, Inc. | Heat Resistant High Moisture Vapor Transmission Thermoplastic Polyurethane |
US8309211B2 (en) * | 2003-11-06 | 2012-11-13 | Building Materials Investment Corporation | Breathable non-asphaltic roofing underlayment |
TW200641193A (en) | 2005-05-27 | 2006-12-01 | San Fang Chemical Industry Co | A polishing panel of micro fibers and its manufacturing method |
US8323770B2 (en) * | 2005-06-17 | 2012-12-04 | Building Materials Investment Corporation | Breathable non-asphaltic roofing underlayment having tailorable breathability |
US20080269454A1 (en) * | 2005-11-17 | 2008-10-30 | Industrial Technology Research Institute | Linear thermoplastic polyurethanes and method of fabricating the same |
TWI274060B (en) * | 2005-11-17 | 2007-02-21 | Ind Tech Res Inst | Thermoplastic polyurethanes and method of fabricating the same |
TWI311575B (en) * | 2005-12-27 | 2009-07-01 | Ind Tech Res Inst | Water-proof and moisture-permeable films and textiles |
DE602006005222D1 (de) | 2006-02-27 | 2009-04-02 | Ind Tech Res Inst | Wasserdampfdurchlässige Filme, basierend auf Polyurethan, und Textilien |
TW200825244A (en) | 2006-12-13 | 2008-06-16 | San Fang Chemical Industry Co | Flexible artificial leather and its manufacturing method |
US8637629B2 (en) | 2007-01-18 | 2014-01-28 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | High moisture vapor transmissive polyurethanes |
US20080176083A1 (en) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Noveon, Inc. | High Moisture Vapor Transmissive Polyurethanes |
EP2139934B1 (de) * | 2007-03-27 | 2014-05-21 | Basf Se | Verfahren zur umsetzung von thermoplastischen polyurethanen mit isocyanatgruppen aufweisenden verbindungen |
US20080295347A1 (en) * | 2007-06-01 | 2008-12-04 | Eric Barkley Braham | Moisture resistant chalk line composition for use with chalk line devices |
TWI359735B (en) * | 2007-10-05 | 2012-03-11 | Ind Tech Res Inst | Co-extruded water-proof and moisture-permeable fil |
WO2009055361A1 (en) * | 2007-10-22 | 2009-04-30 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Soft, elastic, plasticizer-free thermoplastic polyurethane and process to synthesize the same |
US7737361B2 (en) * | 2008-02-25 | 2010-06-15 | Corning Cable Systems Llc | Sealant gel for a telecommunication enclosure |
KR20120103623A (ko) | 2009-12-11 | 2012-09-19 | 인비스타 테크놀러지스 에스.에이.알.엘. | 개선된 엘라스토머 조성물 |
MY164850A (en) * | 2010-06-15 | 2018-01-30 | Lubrizol Advanced Mat Inc | Melt spun elastic fibers having flat modulus |
WO2012087884A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Elastomer resins, fibers and fabrics thereof, and uses thereof |
BR112013026090B1 (pt) * | 2011-04-15 | 2020-08-18 | Lubrizol Advanced Materials, Inc | Fibra, tecido, artigo, métodos de provisão de um efeito de resfriamento em um artigo, e de produção de uma fibra e de um tecido |
US8861167B2 (en) | 2011-05-12 | 2014-10-14 | Global Plasma Solutions, Llc | Bipolar ionization device |
WO2013041471A2 (de) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Thermoplastisches polyurethan zur herstellung hydrophiler fasern |
CN108589029B (zh) | 2011-09-30 | 2021-03-12 | 欧文斯科宁知识产权资产有限公司 | 玻璃纤维的分层的叠毡及其形成方法 |
TW201420626A (zh) * | 2012-11-19 | 2014-06-01 | Perfection Mighty Ind Co Ltd | 瞬間加熱混合反應方法及其裝置 |
TWI584932B (zh) * | 2012-11-19 | 2017-06-01 | Perfection Mighty Industrial Co Ltd | Instantaneous heating and mixing reaction device |
TWI543546B (zh) * | 2012-12-11 | 2016-07-21 | 和佐公司 | 具有通汽口之電子裝置及其外殼 |
KR101341055B1 (ko) * | 2012-12-26 | 2013-12-13 | 박희대 | 열가소성 폴리우레탄 원사의 조성물 및 그 제조방법 |
US9565877B2 (en) | 2013-10-18 | 2017-02-14 | Mast Industries (Far East) Limited | Garment that clings to a wearer's skin and method of manufacture thereof |
US11034846B2 (en) | 2014-03-14 | 2021-06-15 | Hrl Laboratories, Llc | Polymer-liquid composites for improved anti-fouling performance |
US10876025B2 (en) | 2014-03-14 | 2020-12-29 | Hrl Laboratories, Llc | Bugphobic and icephobic compositions with liquid additives |
US10696917B2 (en) | 2014-03-14 | 2020-06-30 | Hrl Laboratories, Llc | Low-friction fluorinated coatings |
US10619057B2 (en) | 2015-08-19 | 2020-04-14 | Hrl Laboratories, Llc | Compositions and methods for fabricating durable, low-ice-adhesion coatings |
US11072713B2 (en) | 2014-03-14 | 2021-07-27 | Hrl Laboratories, Llc | Bugphobic and icephobic compositions with fluid additives |
US10836974B2 (en) | 2014-03-14 | 2020-11-17 | Hrl Laboratories, Llc | Low-adhesion coatings with solid-state lubricants |
US10865267B2 (en) | 2014-08-19 | 2020-12-15 | Hrl Laboratories, Llc | Compositions for fabricating durable, low-ice-adhesion coatings |
US11247228B2 (en) | 2014-08-19 | 2022-02-15 | Hrl Laboratories, Llc | Methods for fabricating transparent icephobic coatings, and transparent icephobic coatings obtained therefrom |
US9883702B2 (en) | 2015-10-07 | 2018-02-06 | Mast Industries (Far East) Limited | Portion of bra and bra having zones of varying elastic moduli |
US10259971B2 (en) | 2015-12-18 | 2019-04-16 | Hrl Laboratories, Llc | Anti-fouling coatings fabricated from polymers containing ionic species |
US10240065B2 (en) | 2015-12-18 | 2019-03-26 | Hrl Laboratories, Llc | Reversible, chemically or environmentally responsive polymers, and coatings containing such polymers |
US11254779B1 (en) | 2015-12-18 | 2022-02-22 | Hrl Laboratories, Llc | Reworkable ionomers |
US10683400B1 (en) | 2015-12-18 | 2020-06-16 | Hrl Laboratories, Llc | Chemically or environmentally responsive polymers with reversible mechanical properties |
US10442935B2 (en) | 2016-08-06 | 2019-10-15 | Hrl Laboratories, Llc | Coatings combining oil-absorbing and oil-repelling components for increased smudge resistance |
WO2018124089A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 久光製薬株式会社 | 貼付剤 |
US11859098B2 (en) | 2017-08-10 | 2024-01-02 | Hrl Laboratories, Llc | Formulas and methods for making shelf-stable antimicrobial biphasic polymers |
US11369109B2 (en) | 2020-06-11 | 2022-06-28 | Hrl Laboratories, Llc | Fast-acting antimicrobial surfaces, and methods of making and using the same |
ES2955983T3 (es) * | 2017-12-07 | 2023-12-11 | Lubrizol Advanced Mat Inc | Poliuretanos termoplásticos con alta transmisión de vapor de humedad y baja absorción de agua |
WO2019217769A1 (en) | 2018-05-11 | 2019-11-14 | Owens Corning Intellectual Capital, Llc | Reinforced breathable sheet |
US11198790B2 (en) * | 2019-03-21 | 2021-12-14 | Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc | Water-resistive coating composition |
DE102020101661A1 (de) | 2020-01-24 | 2021-07-29 | Ewald Dörken Ag | Spinnvlies aus zwei unterschiedlichen Filamenten |
US11872320B2 (en) | 2021-02-25 | 2024-01-16 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Method for treating osteoarthritis |
US11891538B1 (en) | 2021-08-25 | 2024-02-06 | Hrl Laboratories, Llc | Gradient-responsive corrosion-resistant coatings |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5787922A (en) * | 1980-11-22 | 1982-06-01 | Shiarii Inst | Polyurethane film having air permeability and no porosity |
JPS6151020A (ja) * | 1984-05-29 | 1986-03-13 | ダブリユ.エル.ゴア アンド アソシエイツ インコ−ポレイテイド | ポリウレタンプレポリマ− |
JPH02150343A (ja) * | 1988-12-01 | 1990-06-08 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 可撓性鏡板 |
JPH09278862A (ja) * | 1996-04-09 | 1997-10-28 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 高導電性ポリウレタン樹脂、及びこれを用いた接着剤 |
JP2000017041A (ja) * | 1998-07-06 | 2000-01-18 | Kuraray Co Ltd | 熱可塑性ポリウレタン、それからなるポリウレタン弾性繊維およびその製造方法 |
JP2002503284A (ja) * | 1997-06-10 | 2002-01-29 | ザ ビー.エフ.グッドリッチ カンパニー | 熱可塑性ポリエーテルウレタン |
JP2002293872A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-10-09 | Bayer Ag | 脂肪族熱可塑性ポリウレタンおよびそれらの使用 |
JP2003147196A (ja) * | 2001-11-13 | 2003-05-21 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | 熱可塑性エラストマー組成物、その製造方法および成形材料 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US417390A (en) † | 1889-12-17 | Charles l | ||
DE1165852B (de) * | 1962-10-19 | 1964-03-19 | Mobay Chemical Corp | Verfahren zur Herstellung von lagerfaehigen, allein durch Waerme und Druck verformbaren thermoplastischen Polyurethanmassen |
US3901852A (en) * | 1974-07-29 | 1975-08-26 | Upjohn Co | Thermoplastic polyurethanes prepared from 4,4'-methylenebis (phenyl isocyanate) |
US4202957A (en) * | 1974-09-09 | 1980-05-13 | The Upjohn Company | Thermoplastic polyurethane elastomers from polyoxypropylene polyoxyethylene block copolymers |
US4194041A (en) † | 1978-06-29 | 1980-03-18 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Waterproof laminate |
US5159053A (en) * | 1989-08-28 | 1992-10-27 | The B. F. Goodrich Company | Polyurethane for use in electrostatic dissipating applications |
US5574104A (en) * | 1990-01-05 | 1996-11-12 | The B. F. Goodrich Company | Chain extended low molecular weight polyoxiranes and electrostatic dissipating blend compositions based thereon |
DE69217274T2 (de) * | 1991-06-20 | 1997-09-04 | Goodrich Co B F | Kettenverlängerte Polyethylenglycole mit einem niedrigen Molekulargewicht als Antistatika in polymeren Zusammensetzungen |
DE4446332A1 (de) * | 1994-12-23 | 1996-06-27 | Bayer Ag | Thermoplastische Polyurethane mit verbessertem Schmelzefluß |
US6022939A (en) * | 1994-12-23 | 2000-02-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Thermoplastic polyurethanes with improved melt flow |
US6207351B1 (en) * | 1995-06-07 | 2001-03-27 | International Business Machines Corporation | Method for pattern seeding and plating of high density printed circuit boards |
US6284839B1 (en) * | 1995-12-29 | 2001-09-04 | The B.F. Goodrich Company | Blends of thermoplastic polymers, electrostatic dissipative polymers and electrostatic dissipative enhancers |
JP3115816B2 (ja) * | 1996-03-14 | 2000-12-11 | 株式会社ワコール | 肩および上肢部保護衣料 |
WO1997049847A1 (en) * | 1996-06-24 | 1997-12-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polyurethane fibers and films |
US5863466A (en) * | 1997-02-06 | 1999-01-26 | Mor; Ebrahim | Electrostatic dissipative composition |
US5840233A (en) * | 1997-09-16 | 1998-11-24 | Optimer, Inc. | Process of making melt-spun elastomeric fibers |
US6140405A (en) * | 1998-09-21 | 2000-10-31 | The B. F. Goodrich Company | Salt-modified electrostatic dissipative polymers |
NL1010367C2 (nl) | 1998-10-21 | 2000-04-25 | Akzo Nobel Nv | Waterdampdoorlatende thermoplastische polyurethaanfilm. |
EP1028132A1 (de) | 1999-02-09 | 2000-08-16 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Polyurethanen |
US6197486B1 (en) * | 1999-12-27 | 2001-03-06 | Eastman Kodak Company | Reflective print material with extruded antistatic layer |
US6207361B1 (en) | 1999-12-27 | 2001-03-27 | Eastman Kodak Company | Photographic film with base containing polymeric antistatic material |
US6734273B2 (en) † | 2001-02-12 | 2004-05-11 | Noveon Ip Holdings Corp. | High molecular weight thermoplastic polyurethanes made from polyols having high secondary hydroxyl content |
-
2003
- 2003-10-27 US US10/694,558 patent/US7202322B2/en active Active
- 2003-10-28 WO PCT/US2003/034131 patent/WO2004044028A1/en active Search and Examination
- 2003-10-28 EP EP03779348.6A patent/EP1558661B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-28 KR KR1020127016181A patent/KR20120101466A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-10-28 ES ES03779348T patent/ES2397514T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-28 JP JP2004551586A patent/JP4970728B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-28 EP EP20120165305 patent/EP2484709A1/en not_active Withdrawn
- 2003-10-28 KR KR1020057008057A patent/KR101258200B1/ko active IP Right Grant
- 2003-10-28 AU AU2003285031A patent/AU2003285031A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-05 TW TW92130913A patent/TWI334873B/zh not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-11-24 JP JP2009266881A patent/JP2010077443A/ja active Pending
-
2011
- 2011-11-30 JP JP2011262764A patent/JP2012052140A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5787922A (en) * | 1980-11-22 | 1982-06-01 | Shiarii Inst | Polyurethane film having air permeability and no porosity |
JPS6151020A (ja) * | 1984-05-29 | 1986-03-13 | ダブリユ.エル.ゴア アンド アソシエイツ インコ−ポレイテイド | ポリウレタンプレポリマ− |
JPH02150343A (ja) * | 1988-12-01 | 1990-06-08 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 可撓性鏡板 |
JPH09278862A (ja) * | 1996-04-09 | 1997-10-28 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 高導電性ポリウレタン樹脂、及びこれを用いた接着剤 |
JP2002503284A (ja) * | 1997-06-10 | 2002-01-29 | ザ ビー.エフ.グッドリッチ カンパニー | 熱可塑性ポリエーテルウレタン |
JP2000017041A (ja) * | 1998-07-06 | 2000-01-18 | Kuraray Co Ltd | 熱可塑性ポリウレタン、それからなるポリウレタン弾性繊維およびその製造方法 |
JP2002293872A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-10-09 | Bayer Ag | 脂肪族熱可塑性ポリウレタンおよびそれらの使用 |
JP2003147196A (ja) * | 2001-11-13 | 2003-05-21 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | 熱可塑性エラストマー組成物、その製造方法および成形材料 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006240216A (ja) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Sekisui Film Kk | 積層フィルム及び芳香放出具 |
JP2007191628A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物及び透湿性フィルム |
JP2007217678A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-30 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物及び透湿性フィルム |
JP2012531533A (ja) * | 2009-06-25 | 2012-12-10 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 薄ゲージの定圧縮率弾性繊維からなる高強度布 |
JP2015025235A (ja) * | 2009-06-25 | 2015-02-05 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 薄ゲージの定圧縮率弾性繊維からなる高強度布 |
JP2013518190A (ja) * | 2010-01-25 | 2013-05-20 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | 高強度弾性不織布 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2003285031A1 (en) | 2004-06-03 |
JP2012052140A (ja) | 2012-03-15 |
WO2004044028A1 (en) | 2004-05-27 |
TW200415166A (en) | 2004-08-16 |
TWI334873B (en) | 2010-12-21 |
JP2010077443A (ja) | 2010-04-08 |
EP1558661A1 (en) | 2005-08-03 |
KR20050072792A (ko) | 2005-07-12 |
EP1558661B2 (en) | 2016-09-28 |
JP4970728B2 (ja) | 2012-07-11 |
KR101258200B1 (ko) | 2013-04-30 |
EP1558661B1 (en) | 2012-12-26 |
US7202322B2 (en) | 2007-04-10 |
EP2484709A1 (en) | 2012-08-08 |
KR20120101466A (ko) | 2012-09-13 |
ES2397514T3 (es) | 2013-03-07 |
US20040092696A1 (en) | 2004-05-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4970728B2 (ja) | 耐熱性高水蒸気透過熱可塑性ポリウレタン | |
JP2006505672A5 (ja) | ||
KR100949626B1 (ko) | 방수 가공 라미네이트 제조 방법 | |
US20070179255A1 (en) | Heat Resistant High Moisture Vapor Transmission Thermoplastic Polyurethane | |
JP5363816B2 (ja) | 高分子グリコールとブレンドされたポリ(テトラメチレン−コ−エチレンエーテル)グリコールからのスパンデックス | |
TWI649468B (zh) | 具降低摩擦力之雙成份彈性纖維 | |
US20070129524A1 (en) | Thermoplastic polyurethanes comprising polytrimethylene ether soft segments | |
US20040087739A1 (en) | Monolithic thermoplastic ether polyurethane having high water vapor transmission | |
TW200918296A (en) | Thermoplastic polyurethane tape | |
JP2009516768A (ja) | 低エチレンエーテル含有率を有するポリ(テトラメチレン−コ−エチレンエーテル)グリコールからのスパンデックス | |
US20170136715A1 (en) | Aqueous polyurethaneurea compositions including dispersions and films | |
US20080176083A1 (en) | High Moisture Vapor Transmissive Polyurethanes | |
US20110312237A1 (en) | High Moisture Vapor Transmissive Polyurethanes | |
CN100341914C (zh) | 耐热性高湿气透过率热塑性聚氨酯 | |
JP4487112B2 (ja) | ポリウレタン弾性繊維およびその製造方法 | |
JP4362803B2 (ja) | ポリウレタン弾性繊維およびその製造方法 | |
CN110770374A (zh) | 具有降低的表面摩擦和粘性的弹性纤维 | |
KR100680108B1 (ko) | 저온에서 고정성이 낮은 스판덱스 | |
KR101820918B1 (ko) | 핫멜트 접착제용 열가소성 폴리우레탄-우레아 수지 | |
JP2002363823A (ja) | 吸湿性ポリウレタン弾性繊維およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20061016 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20061019 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061019 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090306 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090722 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20091019 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20091026 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091124 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20101221 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110419 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110428 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110906 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120214 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120216 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120314 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120405 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150413 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4970728 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |