JP2006503886A - (i)ギ酸、(ii)少なくとも2個の炭素原子を有するカルボン酸及び/又はそれらの誘導体及び(iii)無水カルボン酸を共通して製造するためのフレキシブルな方法 - Google Patents
(i)ギ酸、(ii)少なくとも2個の炭素原子を有するカルボン酸及び/又はそれらの誘導体及び(iii)無水カルボン酸を共通して製造するためのフレキシブルな方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(i)ギ酸(III);
(ii)少なくとも2個の炭素原子を有するカルボン酸(II)及び/又はそれらの誘導体;及び
(iii)無水カルボン酸(VII)
を共通して製造する方法が見出され、前記方法は、
(a)ギ酸エステル(I)を少なくとも2個の炭素原子を有するカルボン酸(II)とエステル交換して、ギ酸(III)及び相応するカルボン酸エステル(IV)に変換し;
(b)工程(a)において形成されたカルボン酸エステル(IV)の少なくとも一部を、相応する無水カルボン酸(V)へカルボニル化し;かつ
(c)工程(b)において形成された無水カルボン酸(V)の少なくとも一部をカルボン酸(VI)と、無水カルボン酸(VII)及びカルボン酸(II)の形成下に無水物交換する(umanhydridisiert)ことにより特徴付けられる。
・非置換又は置換された、非分枝鎖状又は分枝鎖状で、非環式又は環式のC1−〜C12−アルキル基、例えばメチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチル−1−プロピル、2−メチル−2−プロピル、1−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、3−メチル−2−ブチル、2−メチル−2−ブチル、ヘキシル、ヘプチル、2−エチル−1−ペンチル、オクチル、2,4,4−トリメチル−1−ペンチル、ノニル、1,1−ジメチル−1−ヘプチル、デシル、ウンデシル、ドデシル、フェニルメチル、2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、2−シクロペンチルエチル、3−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、2−シクロヘキシルエチル又は3−シクロヘキシルプロピル;又は
・非置換又は置換された、非分枝鎖状又は分枝鎖状で、非環式又は環式のC2−〜C12−アルケニル基、例えばビニル(エテニル)、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルビニル、3−ブテニル、シス−2−ブテニル、トランス−2−ブテニル、シス−1−ブテニル、トランス−1−ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、3−シクロペンテニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル又は2,5−シクロヘキサジエニル;
を表す。
・非置換又は置換された、非分枝鎖状又は分枝鎖状で、非環式又は環式のC1−〜C12−アルキル基、例えばメチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチル−1−プロピル、2−メチル−2−プロピル、1−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、3−メチル−2−ブチル、2−メチル−2−ブチル、ヘキシル、ヘプチル、2−エチル−1−ペンチル、オクチル、2,4,4−トリメチル−1−ペンチル、ノニル、1,1−ジメチル−1−ヘプチル、デシル、ウンデシル、ドデシル、フェニルメチル、2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、2−シクロペンチルエチル、3−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、2−シクロヘキシルエチル、3−シクロヘキシルプロピル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル;又は
・非置換又は置換された、非分枝鎖状又は分枝鎖状で、非環式又は環式のC2−〜C12−アルケニル基、例えばビニル(エテニル)、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルビニル、3−ブテニル、シス−2−ブテニル、トランス−2−ブテニル、シス−1−ブテニル、トランス−1−ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、3−シクロペンテニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル又は2,5−シクロヘキサジエニル;
を表す。
・非置換又は置換された、非分枝鎖状又は分枝鎖状で、非環式のC1−〜C6−アルキル基、具体的にはメチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチル−1−プロピル、2−メチル−2−プロピル、1−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、3−メチル−2−ブチル、2−メチル−2−ブチル、ヘキシル、クロロメチル、ジクロロメチル又はトリクロロメチル;又は
・非置換の、非分枝鎖状又は分枝鎖状で、非環式のC2−〜C6−アルケニル基、例えばビニル(エテニル)、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルビニル、3−ブテニル、シス−2−ブテニル、トランス−2−ブテニル、シス−1−ブテニル、トランス−1−ブテニル、ペンテニル又はヘキセニル;
を表す。極めて特に好ましくは酢酸及びプロピオン酸、特に酢酸が使用される。
・非置換又は置換された、非分枝鎖状又は分枝鎖状で、非環式又は環式のC2−〜C30−アルキル基、例えばエチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチル−1−プロピル、2−メチル−2−プロピル、1−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、3−メチル−2−ブチル、2−メチル−2−ブチル、ヘキシル、ヘプチル、2−エチル−1−ペンチル、オクチル、2,4,4−トリメチル−1−ペンチル、ノニル、1,1−ジメチル−1−ヘプチル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、ヘンイコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリアコンチル、フェニルメチル、2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル、シクロペンチル、2−カルボキシ−シクロペンチル、シクロペンチルメチル、2−シクロペンチルエチル、3−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシル、2−カルボキシ−シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、2−シクロヘキシルエチル、3−シクロヘキシルプロピル、クロロメチル、ジクロロメチル又はトリクロロメチル;
・非置換又は置換された、非分枝鎖状又は分枝鎖状で、非環式又は環式のC2−〜C30−アルケニル基、C2−〜C30−アルカジエニル基又はC2−〜C30−アルカトリエニル基、例えばビニル(エテニル)、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルビニル、3−ブテニル、シス−2−ブテニル、トランス−2−ブテニル、シス−1−ブテニル、トランス−1−ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、シス−8−ヘプタデセニル、トランス−8−ヘプタデセニル、シス,シス−8,11−ヘプタデカジエニル、シス,シス,シス−8,11,14−ヘプタデカトリエニル、3−シクロペンテニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル又は2,5−シクロヘキサジエニル;
・非置換又は1つ又はそれ以上のC1−〜C4−アルキル基で置換されたC6−〜C20−アリール−又はC3−〜C20−ヘテロアリール−基、例えばフェニル、2−カルボキシ−フェニル、2,4,5−トリカルボキシ−フェニル、2−メチルフェニル(o−トリル)、3−メチルフェニル(m−トリル)、4−メチルフェニル(p−トリル)、2,6−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、2−カルボキシ−1−ナフチル、3−カルボキシ−2−ナフチル、3,6,7−トリカルボキシ−2−ナフチル、8−カルボキシ−1−ナフチル、4,5,8−トリカルボキシ−1−ナフチル、2−カルボキシ−1−アントラセニル、3−カルボキシ−2−アントラセニル、3,6,7−トリカルボキシ−2−アントラセニル、4,9,10−トリカルボキシ−3−ペリレン又は4,3′,4′−トリカルボキシ−3−ベンゾフェノニル;
を表す。
(i)ギ酸(III);
(ii)少なくとも2個の炭素原子を有するカルボン酸(II)及び/又はそれらの誘導体として酢酸、酢酸メチルエステル及び/又は無水酢酸;及び
(iii)無水カルボン酸(VII)としてプロピオン酸無水物、酪酸無水物、アクリル酸無水物、メタクリル酸無水物及び/又はベンゼン−1,2,4,5−テトラカルボン酸(ピロメリト酸)
が製造される。
単純化されたプロセスフロー図は図3に示されている。ギ酸メチルエステル(I)及び酢酸(II)は、例示的に撹拌釜として示されている反応器(A)に、管路(0)及び(1)を経て連続的に供給される。反応器(A)として、しかしながらまたこのために適している他の反応装置、例えば前記の工程(a)のもとでさらに記載されたようなものが使用されることができる。反応器(A)中で、使用される触媒の存在でギ酸(III)及び酢酸メチルエステル(IV)へのエステル交換が行われる。ギ酸メチルエステル(I)、酢酸(II)、ギ酸(III)、酢酸メチルエステル(IV)並びに使用される触媒を含有する反応混合物は連続的に反応器(A)から取り出され、かつ管路(2)を経て、塔(B)、(C)及び(D)の形で例示的に示されている蒸留による後処理に供給される。管路(3)を経て、未反応のギ酸メチルエステル(I)及び場合により形成された低沸成分は反応器(A)に返送される。ギ酸(III)は管路(7)を経て取り出される。管路(8)を経て、未反応の酢酸(II)、触媒及び場合により形成された高沸成分は反応器(A)に返送される。必要に応じて流れ(8)の一部が、高沸成分の蓄積を回避するために連続的に又は不連続に排出され、かつ場合によりさらに後処理されることができることは自明である。酢酸メチルエステル(IV)は、管路(5)を経てさらに導通される。一般的に双方の塔(B)及び(C)のために隔壁塔を使用することが有利である。流れ(3)がその際に塔頂流として、流れ(5)が側留として及び流れ(6)が塔底流として導出される。
単純化されたプロセスフロー図は図4に示されている。反応器(A)に管路(20)を経て供給される酢酸(II)は、大部分、好ましくは完全に、酢酸循環路に由来する。しかしながら必要に応じて管路(1)を経ての付加的な酢酸の添加も可能である。エステル交換、カルボニル化及び無水物交換は、実施態様1に記載されたように実施され、これを明確に参照することができる。
同様に好ましい実施態様3は本質的には実施態様2に相応するが、しかしながら管路(15)を経て、形成された無水酢酸(V)の一部が生成物として導出され、かつ酢酸循環路を維持するために必要な含分のみが無水物交換にさらに導通されるという差異を有する。故にこの実施態様において無水物交換の際に形成される全酢酸は管路(20)を経てエステル交換に返送される。
Claims (10)
- (i)ギ酸(III);
(ii)少なくとも2個の炭素原子を有するカルボン酸(II)及び/又はそれらの誘導体;及び
(iii)無水カルボン酸(VII)、
を共通して製造する方法において、
(a)ギ酸エステル(I)を少なくとも2個の炭素原子を有するカルボン酸(II)とエステル交換して、ギ酸(III)及び相応するカルボン酸エステル(IV)に変換し;
(b)工程(a)において形成されたカルボン酸エステル(IV)の少なくとも一部を、相応する無水カルボン酸(V)へカルボニル化し;かつ
(c)工程(b)において形成された無水カルボン酸(V)の少なくとも一部をカルボン酸(VI)と、無水カルボン酸(VII)及びカルボン酸(II)の形成下に無水物交換する
ことを特徴とする、共通の製造方法。 - (d)工程(c)において形成されたカルボン酸(II)の少なくとも一部を工程(a)に返送する、請求項1記載の方法。
- 工程(c)における無水物交換を、酸性又は塩基性のイオン交換体又は酸性又は塩基性の酸化物の存在で実施する、請求項1から2までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(c)における無水物交換を、カルボン酸(VI)及びカルボン酸(II)よりも低いpKa値を有する有機又は無機の酸の存在で実施する、請求項1から2までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(c)における無水物交換を、周期表の第1〜13族からの金属イオンの存在で実施する、請求項1から2までのいずれか1項記載の方法。
- 工程(c)における無水物交換を連続的に運転される蒸留塔中で実施し、かつ形成された反応生成物であるカルボン酸(II)及び無水カルボン酸(VII)を連続的に導出する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- ギ酸エステル(I)としてギ酸メチルエステルを使用する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- カルボン酸(II)として酢酸を使用する、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 無水カルボン酸(VII)としてプロピオン酸無水物、酪酸無水物、アクリル酸無水物、メタクリル酸無水物及び/又はベンゼン−1,2,4,5−テトラカルボン酸を製造する、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- (i)ギ酸(III);
(ii)少なくとも2個の炭素原子を有するカルボン酸(II)及び/又はそれらの誘導体として酢酸、酢酸メチルエステル及び/又は無水酢酸;及び
(iii)無水カルボン酸(VII)としてプロピオン酸無水物、酪酸無水物、アクリル酸無水物、メタクリル酸無水物及び/又はベンゼン−1,2,4,5−テトラカルボン酸
を製造する、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
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