JP2006348075A - ソルダーレジストインキ用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂と光重合開始剤とを含有するソルダーレジストインキ用樹脂組成物であり、該酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂が、アクリル酸(a)とメタクリル酸(b)とをモル比(a/b)で3/97〜45/55となる範囲で含有するアクリル酸系混合物と多官能エポキシ樹脂(c)とを反応させて得られるエポキシアクリレート樹脂に、ポリカルボン酸無水物を反応させて得られるものであることを特徴とするソルダーレジストインキ用樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
温度計、撹拌器、及び還流冷却器を備えた1リットル反応容器に、エチルカルビトールアセテート74.3gを入れ、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂エピクロンN−680(大日本インキ化学工業株式会社製、エポキシ当量212)212g(1.0mol)を溶解し、重合禁止剤としてMQ(メチルハイドロキノン)0.15g加えた後、メタクリル酸81.7g(0.95mol)、アクリル酸3.6g(0.05mol)、トリフェニルフォスフィン1.49gを添加し、105℃で14時間エステル化反応を行なった。酸価0.9mgKOH/g(固形分換算:1.1mgKOH/g)、エポキシ当量9500g/eq(g/当量)になったところで、エチルカルビトールアセテート135.1部、テトラヒドロ無水フタル酸 91.2部(0.6mol)を加え100℃で5時間反応を、酸価が56.5mgKOH/g(固形分値86.9mgKOH/g)で、固形分65%の淡黄色の酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂溶液(A−1)を得た。
温度計、撹拌器、及び還流冷却器を備えた1リットル反応容器に、エチルカルビトールアセテート74.2gを入れ、エピクロンN−680 212g(1mol)を溶解し、重合禁止剤としてMQ 0.15g加えた後、メタクリル酸77.4g(0.9mol)、アクリル酸7.2g(0.1mol)、トリフェニルフォスフィン1.49gを添加し、120℃で10時間エステル化反応を行なった。酸価0.7mgKOH/g(固形分換算:0.9mgKOH/g)、エポキシ当量10800g/eq(g/当量)になったところで、エチルカルビトールアセテート134.8部、テトラヒドロ無水フタル酸 91.6部(0.6mol)を加え100℃で5時間反応を行い、酸価が56.4mgKOH/g(固形分値86.8mgKOH/g)で固形分65%の淡黄色の酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂溶液(A−2)を得た。
温度計、撹拌器、及び還流冷却器を備えた1リットル反応容器に、エチルカルビトールアセテート73.6gを入れ、エピクロンN−680 212g(1mol)を溶解し、重合禁止剤としてMQ 0.15g加えた後、メタクリル酸64.5g(0.75mol)、アクリル酸18.0g(0.25mol)、トリフェニルフォスフィン1.49gを添加し、110℃で12時間エステル化反応を行なった。酸価0.6mgKOH/g(固形分換算:0.8mgKOH/g)、エポキシ当量12100g/eq(g/当量)になったところで、エチルカルビトールアセテート134.3部、テトラヒドロ無水フタル酸 91.2部(0.6mol)を加え100℃で5時間反応を行い酸価が56.9mgKOH/g(固形分値87.5mgKOH/g)で固形分65%の淡黄色の酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂溶液(A−3)を得た。
温度計、撹拌器、及び還流冷却器を備えた1リットル反応容器に、エチルカルビトールアセテート73.1gを入れ、エピクロンN−680 212g(1mol)を溶解し、重合禁止剤としてMQ 0.15g加えた後、メタクリル酸55.9g(0.65mol)、アクリル酸25.9g(0.35mol)、トリフェニルフォスフィン1.49gを添加し、110℃で12時間エステル化反応を行なった。酸価0.23mgKOH/g(固形分換算:0.4mgKOH/g)、エポキシ当量13300g/eq(g/当量)になったところで、エチルカルビトールアセテート133.7部、テトラヒドロ無水フタル酸 91.2部(0.6mol)を加え100℃で4時間反応を行い、酸価が57.3mgKOH/g(固形分値88.2mgKOH/g)で固形分65%の淡黄色の酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂溶液(A−4)を得た。
温度計、撹拌器、及び還流冷却器を備えた1リットル反応容器に、エチルカルビトールアセテート73.1gを入れ、エピクロンN−680 212g(1mol)を溶解し、重合禁止剤としてMQ 0.15g加えた後、メタクリル酸51.6g(0.6mol)、アクリル酸28.8g(0.4mol)、トリフェニルフォスフィン1.49gを添加し、110℃で12時間エステル化反応を行なった。酸価0.3mgKOH/g(固形分換算:0.4mgKOH/g)、エポキシ当量12700g/eq(g/当量)になったところで、エチルカルビトールアセテート133.7部、テトラヒドロ無水フタル酸 91.2部(0.6mol)を加え100℃で5時間反応を行い酸価が57.5mgKOH/g(固形分値88.5mgKOH/g)で固形分65%の淡黄色の酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂溶液(A−5)を得た。
温度計、撹拌器、及び還流冷却器を備えた1リットル反応容器に、エチルカルビトールアセテート68.6gを入れ、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂エピクロンN−770(大日本インキ化学工業株式会社製、エポキシ当量192)192g(1mol)を溶解し、重合禁止剤としてMQ 0.15g加えた後、メタクリル酸64.5g(0.75mol)、アクリル酸18.0g(0.25mol)、トリフェニルフォスフィン1.4gを添加し、110℃で13時間エステル化反応を行なった。酸価0.6mgKOH/g(固形分換算:0.6mgKOH/g)、エポキシ当量12000g/eq(g/当量)になったところで、エチルカルビトールアセテート128.3部、テトラヒドロ無水フタル酸 91.2部(0.6mol)を加え100℃で5時間反応を行い、酸価が60.9.mgKOH/g(固形分値93.7mgKOH/g)で固形分65%の淡黄色の酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂溶液(A−6)を得た。
温度計、撹拌器、及び還流冷却器を備えた1リットル反応容器に、エチルカルビトールアセテート74.5gを入れ、エピクロンN−680 212g(1mol)を溶解し、重合禁止剤としてMQ 0.15g加えた後、メタクリル酸86g(1mol)、トリフェニルフォスフィン1.49gを添加し、120℃で9時間エステル化反応を行なった。酸価0.9mgKOH/g(固形分換算:1.1mgKOH/g)、エポキシ当量9800g/eq(g/当量)になったところで、エチルカルビトールアセテート135.3部、テトラヒドロ無水フタル酸91.2部(0.6mol)を加え100℃で6時間反応を行い、酸価が56.5mgKOH/g(固形分値86.9mgKOH/g)で固形分65%の淡黄色の比較対照用酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂溶液(B−1)を得た。
温度計、撹拌器、及び還流冷却器を備えた1リットル反応容器に、エチルカルビトールアセテート72.8gを入れ、エピクロンN−680 212g(1mol)を溶解し、重合禁止剤としてMQ 0.15g加えた後、メタクリル酸43.0g(0.5mol)、アクリル酸36.0g(0.5mol)、トリフェニルフォスフィン1.49gを添加し、110℃で12時間エステル化反応を行なった。酸価0.5mgKOH/g(固形分換算:0.6mgKOH/gKOH-mg/g)、エポキシ当量12100g/eq(g/当量)になったところで、エチルカルビトールアセテート133.2部、テトラヒドロ無水フタル酸 91.2部(0.6mol)を加え100℃で5時間反応を行い。酸価が57.1mgKOH/g(固形分値87.8mgKOH/g)で固形分65%の淡黄色の比較対照用酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂溶液(B−2)を得た。
温度計、撹拌器、及び還流冷却器を備えた1リットル反応容器に、エチルカルビトールアセテート72.8gを入れ、エピクロンN−680 212g(1mol)を溶解し、重合禁止剤としてMQ 0.15g加えた後、メタクリル酸21.5g(0.25mol)、アクリル酸56.3g(0.75mol)、トリフェニルフォスフィン1.49gを添加し、110℃で10時間エステル化反応を行なった。酸価0.3mgKOH/g(固形分換算:0.4mgKOH/g)、エポキシ当量14200g/eq(g/当量)になったところで、エチルカルビトールアセテート132.2部、テトラヒドロ無水フタル酸 91.2部(0.6mol)を加え100℃で5時間反応を行い、酸価が57.7mgKOH/g(固形分値88.8mgKOH/g)で固形分65%の淡黄色の比較対照用酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂溶液(B−3)を得た。
温度計、撹拌器、及び還流冷却器を備えた1リットル反応容器に、エチルカルビトールアセテート71.0gを入れ、エピクロンN−680 212g(1mol)を溶解し、重合禁止剤としてMQ 0.15g加えた後、アクリル酸72.0g(1.0mol)、トリフェニルフォスフィン1.49gを添加し、105℃で14時間エステル化反応を行なった。酸価0.3mgKOH/g(固形分換算:0.8mgKOH/g)、エポキシ当量10500g/eq(g/当量)になったところで、エチルカルビトールアセテート131.2部、テトラヒドロ無水フタル酸 91.2部(0.6mol)を加え100℃で5時間反応を行い、酸価が58.0mgKOH/g(固形分値89.2mgKOH/g)で固形分65%の淡黄色の比較対照用酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂溶液(B−4)を得た。
温度計、撹拌器、及び還流冷却器を備えた1リットル反応容器に、アニリックスA−15(三井化学(株)社製)317部を仕込み、60℃まで昇温し、溶解させる。その後、攪拌下80℃まで昇温し、温度を保持する。次にグリシジルメタクリレート288部とメチルハイドロキノン0.3部を順に仕込み、80℃で反応させた。反応開始後1時間経過後ゲル化した。
第1表に示す配合で各組成物を混合、3本ロールミルで混練し、ソルダーレジストインキ用樹脂組成物1を得た。このソルダーレジストインキ用樹脂組成物1を用いてテストピースを作成した。ついで作成されたテストピースを用いてレジストインキ用樹脂組成物1の評価(再溶解性、現像性、感度、はんだ耐熱性、密着性、耐電触性、耐高温高湿性)を行った。各評価方法を以下に示す。評価結果を第3表に示す。
レジストインキ用樹脂組成物1を、銅箔35μmのガラスエポキシ基材の銅張積層板の全面に150メッシュのスクリーンを用いて塗布し、テストピースを作成した。このテストピースを80℃の乾燥器中に30分間放置して溶剤を揮散させ、1%炭酸ソーダ水溶液に90秒浸積して現像し、塗膜の溶解性を目視にて判定した。
◎:積層板上に塗膜が全く残っていない。
○:積層板上に塗膜がほとんど残っていない。
△:積層板上に塗膜が若干残る。
×:積層板上に塗膜が残る。
<再溶解性の評価>と同様にしてテストピースを調整した。このテストピースを90℃の乾燥器中に20分〜70分放置して溶剤を揮散させ、1%炭酸ソーダ水溶液に180秒浸積して現像し、溶剤乾燥時の安定性を目視にて判定した。なお性能評価は下記の基準で行ない、50分以上安定なものを合格とした。
◎:積層板上に塗膜が全く残っていない。
○:積層板上に塗膜がほとんど残っていない。
△:積層板上に塗膜が若干残る。
×:積層板上に塗膜が残る。
<再溶解性の評価>と同様にしてテストピースを調製した。このテストピースを80℃の乾燥器中に30分放置して溶剤を揮散させ、塗膜上にステップタブレットNo.2(コダック株式会社製)をのせ、高圧水銀ランプを用い400mJ/cm2、800mJ/cm2の紫外線を照射し後、30℃の1%炭酸ソーダ水溶液に180秒浸積し、ステップタブレット法で評価を行なった。評価数値は最大残存段数を示し、数値が大きいほど硬化性(感度)が優れていることを示す。400mJ/cm2の照射条件では6段以上、800mJ/cm2の条件では9段以上を合格とした。
レジストインキ用樹脂組成物1を、銅箔35μmのガラスエポキシ基材の銅張積層板の全面に150メッシュのスクリーンを用いて塗布し、80℃で30分乾燥し、室温まで放冷する。この基板にネガフィルムを当て、ソルダーレジストパターンを露光量400mJ/cm2の条件で露光し、30℃の1%炭酸ソーダ水溶液に180秒浸積し180秒間現像を行ない、レジストパターンを得た。この基板を、150℃で60分加熱して硬化し、評価基板を得た。この評価基板にロジン系フラックスを塗布し、予め260℃に設定したはんだ槽に浸漬し、変性アルコールでフラックスを洗浄した後、目視によるレジスト層の膨れ・剥がれについて評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:10秒間浸漬を3回以上繰り返しても剥がれ認められない。
△:10秒間浸漬を3回以上繰り返すと少し剥がれる。
×:10秒間浸漬を3回以内にレジスト層に膨れ、剥がれがある。
<はんだ耐熱性の評価>と同様にして評価基板を調製した。この評価基板にJIS D 0202の試験法に従い碁盤目状にクロスカットを入れ、粘着テープによるピールテストを行ない、レジスト層の剥がれについて評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:全く剥がれが認められないもの
△:ほんの僅か剥がれたもの
×:レジスト層に剥がれがあるもの
レジストインキ用樹脂組成物1を、IPC B−25のクシ型電極基板の全面に150メッシュのスクリーンを用いて塗布し、80℃で30分乾燥し、室温まで放冷する。この基板にネガフィルムを当て、ソルダーレジストパターンを露光量400mJ/cm2の条件で露光し、30℃の1%炭酸ソーダ水溶液に180秒浸積し180秒間現像を行ない、レジストパターンを得た。この基板を、150℃で60分加熱して硬化し、評価基板を得た。この評価基板のクシ型電極にDC100Vのバイアス電圧を印加し、85℃、85%R.H.の恒温恒湿槽にて200時間後のマイグレーションの有無を目視にて確認した。判定基準は以下のとおりである。
○:全く変化が認められないもの
△:ほんの僅か変化したもの
×:マイグレーションが発生しているもの
レジストインキ用樹脂組成物1を、銅箔35μmのガラスエポキシ基材の銅張積層板の全面に150メッシュのスクリーンを用いて塗布し、80℃で30分乾燥し、室温まで放冷する。この基板にネガフィルムを当て、ソルダーレジストパターンを露光量400mJ/cm2の条件で露光し、30℃の1%炭酸ソーダ水溶液に180秒浸積し180秒間現像を行ない、レジストパターンを得た。この基板を、150℃で60分加熱して硬化し、評価基板を得た。この評価基板をPCT装置(TABAI ESPEC HASTSYSTEM TPC−412MD)を用いて121℃、2気圧の条件で100時間、200時間処理した後、粘着テープによるピールテストを行ない硬化皮膜の状態を目視評価した。
◎:塗膜の状態が全く変化していない。
○:塗膜の剥がれ、変色のいずれかがわずかに見られる。
△:塗膜の剥がれ、変色のいずれかあり。
×:塗膜の剥がれ、変色が多く見られる。
××:塗膜が全て剥がれてしまう。
第1表及び第2表に示した組成を用いる以外は実施例1と同様にしてレジストインキ用樹脂組成物2〜6及び比較対照用レジストインキ用樹脂組成物1′〜7′を調製した。これらのレジストインキ用樹脂組成物を用いた以外は実施例1と同様にして評価を行った。各評価方法を以下に示す。評価結果を第3表及び第4表に示す。
エピクロンN-680:オルソクレゾールノボラックエポキシ樹脂(大日本インキ化学工業社製)
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製)
イルガキュア907:2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノアミノプロパン−1(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製光重合開始剤)
KS−66:シリコーン系消泡剤(信越化学工業社製)
Claims (6)
- 酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂と光重合開始剤とを含有するソルダーレジストインキ用樹脂組成物であり、該酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂が、アクリル酸(a)とメタクリル酸(b)とをモル比(a/b)で3/97〜45/55となる範囲で含有するアクリル酸系混合物と多官能エポキシ樹脂(c)とを反応させて得られるエポキシアクリレート樹脂に、ポリカルボン酸無水物を反応させて得られるものであることを特徴とするソルダーレジストインキ用樹脂組成物。
- 前記アクリル酸系混合物がアクリル酸(a)とメタクリル酸(b)とをモル比(a/b)で5/95〜35/65となる範囲で含有するアクリル酸系混合物である請求項1記載のソルダーレジストインキ用樹脂組成物。
- 前記多官能エポキシ樹脂(c)がノボラック型エポキシ樹脂である請求項1記載のソルダーレジストインキ用樹脂組成物。
- 前記ノボラック型エポキシ樹脂がクレゾールノボラック型エポキシ樹脂である請求項3記載のソルダーレジストインキ用樹脂組成物。
- 前記ポリカルボン酸無水物がジカルボン酸無水物である請求項1記載のソルダーレジストインキ用樹脂組成物。
- 更に、多官能エポキシ樹脂を含有する請求項1〜5のいずれか1項記載のソルダーレジストインキ用樹脂組成物。
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