JP2006335643A - チアミンラウリル硫酸塩結晶及びその製造方法 - Google Patents
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】 本発明のチアミンラウリル硫酸塩結晶の製造方法は、チアミンラウリル硫酸塩を含む湿ケーキを、流動層造粒乾燥機を用いて乾燥することにより粒子状のチアミンラウリル硫酸塩結晶を得る工程を含むことを特徴とする。前記チアミンラウリル硫酸塩を含む湿ケーキは、真空乾燥機を用いて乾燥した後、流動層造粒乾燥機を用いて乾燥してもよい。前記製造方法は、さらに、チアミンラウリル硫酸塩を含むスラリーに加圧濾過処理を施してチアミンラウリル硫酸塩を含む湿ケーキを得る工程を含んでいてもよい。前記加圧濾過処理は、フィルタープレスを用いて施してもよい。
【選択図】 なし
Description
本発明の他の目的は、他の成分と混合した際に臭気が生じにくいチアミンラウリル硫酸塩結晶及びその製造方法を提供することにある。
測定条件
カラム:DB−1(膜厚1μm、長さ60m、内径0.32mm)
カラム温度:40℃(10分間保持)−10℃/分−240℃(5分間保持)
気化室温度:150℃
ニードル温度:100℃
バイアル保温温度:60℃(10分間)
サンプル量:200mg
キャリアガス:ヘリウム
カラム流量:29.4ml/分
検出器:電子イオン化法(EI法)
測定イオン強度:281m/z(SIM測定)
検出器ゲイン:1.20kV
動層型、循環流型流動層型、強制循環流型流動層型、噴流層型等の装置を用いることができる。流動層造粒乾燥機を単独で使用した場合には、乾燥は、例えば45〜55℃程度の温度で、1〜2時間程度の条件で行うことができる。
測定条件
カラム:DB−1(膜厚1μm、長さ60m、内径0.32mm)
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塩酸チアミン150kgを水250Lに加え、60℃の温度下で溶解して得た塩酸チアミン溶液を濾布を用いて濾過した。一方、ラウリル硫酸ナトリウム250kgを水1350Lに加え、60℃の温度下で溶解して得たラウリル硫酸ナトリウム溶液を濾布を用いて濾過した。
温度5℃以下で、撹拌機(回転数3000rpm)を用いて撹拌しながらで一晩(15時間)撹拌チアミンラウリル硫酸塩の粗結晶を晶析させた。得られた粗結晶を含むスラリーを、フィルタープレス機を用いて濾過処理を施して含水量5重量%の湿ケーキを得た。
得られた湿ケーキ420kgを、4倍量の水中に分散させた後、フィルタープレス機(同上)を用いて濾過することにより洗浄処理を施した。得られた結晶をアセトン100L中に分散させ、フィルタープレス機を用いて濾過することにより再度洗浄処理を施した。
得られた結晶を、真空乾燥機を用いて35℃で90分間乾燥処理を施した後、さらに下記条件下で流動層造粒乾燥機を用いて50℃で30分間乾燥処理を施すことにより粒子状のチアミンラウリル硫酸塩結晶348kg(歩留まり87%)を得た。得られた粒子状のチアミンラウリル硫酸塩結晶の粒度分布を後述する方法で測定した。その結果を表1に示す。乾燥直後のチアミンラウリル硫酸塩結晶の光学顕微鏡写真を図1に示す。図1中、Aは凝集していない粒子(一次粒子)を示し、Bは凝集した粒子(二次粒子:径135μm)を示している。
乾燥条件(流動層造粒乾燥機):
混合時間 5分
乾燥時間 30分
シェーク 18
吸気温度 50℃
排気温度 40℃
冷却時間 15分
実施例1と同様の操作により、洗浄処理が施されたチアミンラウリル硫酸塩結晶を得た。
得られた結晶を、流動層造粒乾燥機(容量212L)を用いて下記の条件で乾燥処理を施すことにより粒子状のチアミンラウリル硫酸塩結晶342kg(歩留まり86%)を得た。得られたチアミンラウリル硫酸塩結晶の粒度分布を後述する方法で測定した。その結果を表1に示す。
乾燥条件(流動層造粒乾燥機):
混合時間 5分
乾燥時間 100分
シェーク 18
吸気温度 50℃
排気温度 40℃
冷却時間 15分
塩酸チアミン150kgを水550Lに加え、25℃の温度下で溶解して得た塩酸チアミン溶液を、加圧濾過器を用いて加圧濾過を行った。
一方、ラウリル硫酸ナトリウム245kgを水950Lとエチルアルコール100Lの混合溶媒に加え、45℃の温度下で溶解して得たラウリル硫酸ナトリウム溶液を、加圧濾過器を用いて加圧濾過を行った。
濾過処理後の塩酸チアミン溶液とラウリル硫酸ナトリウム溶液を混合し、40℃の温度下で1時間撹拌することにより反応させた。得られた反応液を冷却下で撹拌し、34℃で接種した後、10℃の温度下で、撹拌速度50rpmで15時間撹拌することによりチアミンラウリル硫酸塩の粗結晶を晶析させた。得られた粗結晶を含むスラリーを遠心分離機を用いて濾過処理を施し、回収した粗結晶を水1100L及びアセトン200Lの混合溶媒で洗浄した。得られた結晶を40℃の温度下で2時間減圧乾燥することにより粒子状のチアミンラウリル硫酸塩結晶337.5kg(歩留まり84.44%)を得た。得られたチアミンラウリル硫酸塩結晶の粒度分布を後述する方法で測定した。その結果を表1に示す。乾燥直後のチアミンラウリル硫酸塩結晶の光学顕微鏡写真を図2に示す。図2中、Cは凝集していない粒子(一次粒子)を示し、Dは凝集した粒子(二次粒子:二次粒子径460μm)を示している。
粒度分布
実施例1、2及び比較例1で得たチアミンラウリル硫酸塩結晶について、40メッシュ、60メッシュ,80メッシュ,100メッシュ(各メッシュ線径:445μm、323μm、218μm、154μm)を用いて分級した。これらの結果を表1に示す。表1中、「<40」は40メッシュを通過しなかった粒子、「40〜60」は40メッシュを通過し60メッシュを通過しなかった粒子(「60〜80」、「80〜100」も同様)、「100<」100メッシュを通過した粒子の各割合を示す。なお、いずれの結晶も140メッシュを通過した粒子はほぼ0%であった。
実施例1及び比較例1で得たチアミンラウリル硫酸塩結晶2重量部と水1000重量部とを1Lビーカー内で混合し、該1Lビーカーを水を張った槽型超音波発生装置に入れ、常温で撹拌することにより0.2重量%チアミンラウリル硫酸塩水溶液を調製した。実施例1の結晶は5秒以内に完全に溶解したが、比較例1の結晶が完全に溶解するまでには10秒程度撹拌を要した。
実施例1及び比較例1で得たチアミンラウリル硫酸塩結晶100重量部、エタノール600重量部、水300重量部を1Lビーカー内で混合し、該1Lビーカーを水を張った槽型超音波発生装置に入れ、常温で撹拌することにより10重量%チアミンラウリル硫酸塩アルコール水溶液(製剤)を調製した。実施例1の結晶は20秒程度、比較例1の結晶は1分間の撹拌ですべて溶解した。これらの溶液をそれぞれ4℃の温度下で2週間保持したところ、実施例1の結晶で調製した溶液は結晶の析出は見られず均一な溶液状態が保たれていたが、比較例1の結晶で調製した溶液には結晶が析出していた。
実施例1及び比較例1で得たチアミンラウリル硫酸塩結晶各200mgをヘッドスペース測定用バイアル(容量20ml)に入れ、テフロン(登録商標)コートゴムで密栓し、ヘッドスペースオートサンプラーで60℃10分間保温し、下記の条件で、測定イオン強度m/z281(SIM測定)でGC−MSクロマトグラムを得た。その結果、保持時間22.6付近のピークのピークの面積は、実施例1が7493、比較例1が10038であった。実施例1のクロマトグラムを図3に、比較例1のクロマトグラムを図4にそれぞれ示す。
GC−MS測定条件
分析機器:島津GCMS−QP5050A
Perkin Elmer HS40XLヘッドスペースオートサンプラー+SHIMADZU Hユニット
カラム:DB−1(ジメチルポリシロキサン:J&W社製、膜厚1μm、長さ60m、内径0.32mm)
カラム温度:40℃(10分間保持)−10℃/分−240℃(5分間保持)
気化室温度:150℃
ニードル温度:100℃
バイアル保温温度:60℃(10分間)
サンプル量:200mg
キャリアガス:ヘリウム
カラム流量:29.4ml/分
検出器:電子イオン化法(EI法)
測定イオン強度:281m/z(SIM測定)
検出器ゲイン:1.20kV
実施例1及び比較例1で得たチアミンラウリル硫酸塩結晶100g、及び該チアミンラウリル硫酸塩結晶を70℃の水に溶解して得た20重量%チアミンラウリル硫酸塩水溶液について、健康な成人男女20名をパネラーとしてブラインドテストを行い、臭いが強いと感じた場合は「×」、臭いがないか極めて少ないと感じた場合は「○」、よくわからないと感じた場合は「△」として評価をした。その結果を表2に示す。
B,D 塊状化したチアミンラウリル硫酸塩の粒子群(二次粒子)
測定条件
カラム:DB−1(膜厚1μm、長さ60m、内径0.32mm)
カラム温度:40℃(10分間保持)−10℃/分−240℃(5分間保持)
気化室温度:150℃
ニードル温度:100℃
バイアル保温温度:60℃(10分間)
サンプル量:200mg
キャリアガス:ヘリウム
カラム流量:29.4ml/分
検出器:電子イオン化法(EI法)
測定イオン強度:281m/z(SIM測定)
検出器ゲイン:1.20kV
Claims (12)
- チアミンラウリル硫酸塩を含む湿ケーキを、流動層造粒乾燥機を用いて乾燥することにより粒子状のチアミンラウリル硫酸塩結晶を得る工程を含むチアミンラウリル硫酸塩結晶の製造方法。
- チアミンラウリル硫酸塩を含む湿ケーキを、真空乾燥機を用いて乾燥した後、流動層造粒乾燥機を用いて乾燥する請求項1記載のチアミンラウリル硫酸塩結晶の製造方法。
- さらに、チアミンラウリル硫酸塩を含むスラリーに加圧濾過処理を施してチアミンラウリル硫酸塩を含む湿ケーキを得る工程を含む請求項1又は2に記載のチアミンラウリル硫酸塩結晶の製造方法。
- フィルタープレスを用いて加圧濾過処理を施す請求項3記載のチアミンラウリル硫酸塩結晶の製造方法。
- 加圧濾過処理により含水量12重量%以下の湿ケーキを得る請求項3又は4に記載のチアミンラウリル硫酸塩結晶の製造方法。
- さらに、チアミン又はその塩とラウリル硫酸又はその塩との反応混合液又はその処理液に晶析処理を施してチアミンラウリル硫酸塩を含むスラリーを得る工程を含む請求項3〜5の何れかの項に記載のチアミンラウリル硫酸塩結晶の製造方法。
- 反応混合液を撹拌しつつ晶析処理を施す請求項6記載のチアミンラウリル硫酸塩結晶の製造方法。
- さらに、チアミンラウリル硫酸塩を含む湿ケーキを洗浄する工程を含む請求項1〜7の何れかの項に記載のチアミンラウリル硫酸塩結晶の製造方法。
- さらに、粒子状のチアミンラウリル硫酸塩結晶を整粒する工程を含む請求項1〜8の何れかの項に記載のチアミンラウリル硫酸塩結晶の製造方法。
- 請求項1〜9の何れかの項に記載の方法で製造されるチアミンラウリル硫酸塩結晶。
- 80メッシュを通過する粒子で構成され、下記の条件で測定したイオン強度m/z281のGC−MSクロマトグラムにおいて、保持時間22.6分付近で検出されるピークのピーク面積の絶対値が8500以下であるチアミンラウリル硫酸塩結晶。
測定条件
カラム:DB−1(膜厚1μm、長さ60m、内径0.32mm)
カラム温度:40℃(10分間保持)−10℃/分−240℃(5分間保持)
気化室温度:150℃
ニードル温度:100℃
バイアル保温温度:60℃(10分間)
サンプル量:200mg
キャリアガス:ヘリウム
カラム流量:29.4ml/分
検出器:電子イオン化法(EI法)
測定イオン強度:281m/z(SIM測定)
検出器ゲイン:1.20kV - 80メッシュを通過する粒子が全体の50%以上であって、下記の条件で測定したイオン強度m/z281のGC−MSクロマトグラムにおいて、保持時間22.6分付近で検出されるピークのピーク面積の絶対値が8500以下であるチアミンラウリル硫酸塩結晶。
測定条件
カラム:DB−1(膜厚1μm、長さ60m、内径0.32mm)
カラム温度:40℃(10分間保持)−10℃/分−240℃(5分間保持)
気化室温度:150℃
ニードル温度:100℃
バイアル保温温度:60℃(10分間)
サンプル量:200mg
キャリアガス:ヘリウム
カラム流量:29.4ml/分
検出器:電子イオン化法(EI法)
測定イオン強度:281m/z(SIM測定)
検出器ゲイン:1.20kV
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