JP5768131B2 - 結晶性5−アミノサリチル酸の製造方法 - Google Patents
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Description
アミノサリチル酸は薬剤中の有効成分として長い間使用されている。4-アミノサリチル酸(パラ-アミノサリチル酸、PAS;IUPAC:5−アミノ−2−ヒドロキシ安息香酸)は結核治療における抗生物質として、また潰瘍性大腸炎及びクローン病などの炎症性大腸炎(IBD)の治療における薬剤として1940年代から使用されている。潰瘍性大腸炎は、原因不明の大腸の慢性的に再発する炎症であり、粘膜及び粘膜下組織の充血、腫れ及び潰瘍形成を伴う。予測できない悪化及び寛解を特徴とする一過性又は継続的に進行する経過が観察される。クローン病(限局性腸炎)も原因不明の慢性炎症であるが、下部小腸及び/又は大腸に主に局在するが、腸のいずれの部位にも生じうる。典型的には、腸壁の全層が侵され腸の一部が悪化し、瘻孔や膿瘍形成がしばしば生じる。
1.以下の工程を含む、高いかさ密度及び/又はタップ密度を有する結晶性5−アミノサリチル酸(5−ASA)の製造方法:
(i)温度25℃〜150℃及びpH値3.0〜5.0にて、濃度範囲0〜100%w/wのプロトン性又は非プロトン性極性水混和性溶媒の添加を伴ってもよい水溶液から5−ASAを結晶化し、5−ASAの懸濁液を形成する工程;及び
(ii)その懸濁液を湿式粉砕する工程;
2.前記結晶化が60℃〜120℃の温度で達成されることを特徴とする項1の方法;
3.前記結晶化が75℃〜115℃の温度で達成されることを特徴とする項1の方法;
4.前記結晶化が90℃〜110℃の温度で達成されることを特徴とする項1の方法;
5.結晶化中のpH値が3.5〜4.5であることを特徴とする項1〜4のいずれかの方法;
6.前記プロトン性溶媒がアセトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びその混合物からなる群から選択されることを特徴とする項1〜5のいずれかの方法;
7.当該懸濁液が前記湿式粉砕中50℃未満の温度を有することを特徴とする項1〜6のいずれかの方法;
8.前記湿式粉砕が逆圧1〜10barに相当する流量でのスプラトン又はワイトロンミルを用いて達成されることを特徴とする項1〜7のいずれかの方法;
9.前記湿式粉砕が逆圧6〜9barに相当する流量で行われることを特徴とする項1の方法;
10.さらに(iii)懸濁液を冷却する工程を含むことを特徴とする項1〜9のいずれかの方法;
11.さらに(iv)母液から5−ASA結晶を分離する工程を含むことを特徴とする項1〜10のいずれかの方法;
12.前記分離工程が遠心分離を用いて達成されることを特徴とする項11の方法;
13.さらに(v)5−ASA結晶を乾燥させる工程を含むことを特徴とする項1〜12のいずれかの方法;
14.項1〜13のいずれかの方法により得られうる5−アミノサリチル酸(5−ASA);
15.かさ密度が300g/L〜700g/Lであることを特徴とする項14の5−アミノサリチル酸(5−ASA);
16.タップ密度が510g/L〜900g/Lであることを特徴とする項14の5−アミノサリチル酸(5−ASA);
17.粒度分布がX(10)=1μm〜30μm、X(50)=15μm〜60μm、X(90)=35μm〜220μmであることを特徴とする項14の5−アミノサリチル酸(5−ASA);
18.かさ密度が300g/L〜700g/L、タップ密度が510g/L〜900g/L及び粒度分布がX(10)=1μm〜30μm、X(50)=15μm〜60μm、X(90)=35μm〜220μmであることを特徴とする項14の5−アミノサリチル酸(5−ASA);
19.かさ密度が300g/L〜400g/Lであることを特徴とする項18の5−アミノサリチル酸(5−ASA);
20.タップ密度が510g/L〜700g/Lであることを特徴とする項18の5−アミノサリチル酸(5−ASA);
21.粒度分布がX(10)=3μm〜20μm、X(50)=15μm〜45μm、X(90)=50μm〜100μm、好ましくは粒度分布がX(10)=3μm〜5μm、X(50)=35μm〜40μm、X(90)=90μm〜100μmであることを特徴とする項18の5−アミノサリチル酸(5−ASA);
22.かさ密度が300g/L〜400g/L、タップ密度が510g/L〜700g/L及び粒度分布がX(10)=3μm〜20μm、X(50)=15μm〜45μm、X(90)=50μm〜100μm、好ましくは粒度分布がX(10)=3μm〜5μm、X(50)=35μm〜40μm、X(90)=90μm〜100μmであることを特徴とする項18の5−アミノサリチル酸(5−ASA);
23.かさ密度が400g/L〜500g/Lであることを特徴とする項18の5−アミノサリチル酸(5−ASA);
24.タップ密度が600g/L〜800g/Lであることを特徴とする項18の5−アミノサリチル酸(5−ASA);
25.かさ密度が400g/L〜500g/L、好ましくは400g/L〜500g/Lを超える、タップ密度が600g/L〜800g/L、及び粒度分布がX(10)=5μm〜25μm、X(50)=25μm〜50μm、X(90)=50μm〜200μm、好ましくは粒度分布がX(10)=7μm〜10μm、X(50)=25μm〜35μm、X(90)=80μm〜90μmであることを特徴とする項18の5−アミノサリチル酸(5−ASA);
26.項14〜21のいずれかの5−ASAを含有する坐薬、注腸剤、マイクロペレット含有サッシェ及び錠剤;
27.坐薬、注腸剤、マイクロペレット含有サッシェ及び錠剤からなる群から選択される剤形を調製するための項14〜26のいずれかの5−ASAの使用;
28.項14〜26のいずれかの5−ASAを含有する医薬組成物;
29.クローン病、潰瘍性大腸炎及び結核からなる群から選択される疾患の治療及び予防に使用するための項14〜26の1以上に記載の5−アミノサリチル酸。
本発明は、すなわち次の工程を含む、特に高いかさ密度及び/又はタップ密度を有する結晶性5−アミノサリチル酸(5−ASA)の製造方法に関する:
(i)温度25℃〜150℃及びpH値3.0〜5.0で、0〜100%w/wの濃度範囲の非プロトン性又はプロトン性極性水混和性溶媒の添加を伴っていてもよい水溶液から5−ASAを結晶化して5−ASAの懸濁液を形成する工程;及び
(ii)その懸濁液を湿式粉砕する工程。
約600kg粗メサラジン(5−アミノサリチル酸)は、2000Lの飲料水に懸濁し、約30℃にてその懸濁液を塩酸水溶液を用いてpH値を1未満に調整する。その結果メサラジンは塩酸塩として溶解する。念のためその溶液は17kg活性炭で処理する。その活性炭を濾別した後、アルカリを加えることにより、90℃〜110℃で、透明な溶液をpH値3.5〜4にゆっくりと調整する。これによって、5−アミノサリチル酸を粗結晶に結晶化し、その後継続的に又はサーキュラーフローの中で、懸濁液の状態で10barで適切なホモジナイザーによって、50℃未満で粉砕する。3段式スプラトン(S300.7.4シリーズ、製造会社:BWSテクノロジー、上記参照)は、第1段ロータに3枚刃インペラ及びロータとステータの間に0.3mmの間隙を有し、これを粉砕ツールとして使用した。スプラトンは流速13〜19メートルトン/時間及び消費電力72〜85Ahで操作した。
約600kg粗メサラジン(5−アミノサリチル酸)は、2000Lの飲料水に懸濁し、約30℃にて、得られた懸濁液を塩酸水溶液を用いてpH値を1未満に調整する。その結果メサラジンは塩酸塩として溶解する。念のため当該溶液は17kg活性炭で処理する。その活性炭を濾別した後、70℃〜110℃、好ましくは80℃〜90℃に、透明な溶液を加熱し、アルカリを添加してゆっくりとpH値3.5〜4に調整する。これによって、攪拌をゆっくりとした速度で回転させた場合には、5−アミノサリチル酸は実施例1と比較してわずかに小さな結晶に結晶化し、その後継続的に又はサーキュラーフローの中で、懸濁液の状態で10barで適切なミル中で上記粉砕ツールによって、50℃未満で粉砕する。実施例1で記載したスプラトン又はワイトロンホモジナイザーを粉砕ツールとして使用する。
Claims (6)
- 以下の工程を含む結晶性5−アミノサリチル酸(5−ASA)の製造方法であって、結晶性5−ASAがかさ密度300g/L〜700g/L及び粒度分布X(10)=1μm〜30μm、X(50)=15μm〜60μm、X(90)=35μm〜220μmを有することを特徴とする方法:
(i)温度25℃〜150℃及びpH値3.0〜5.0にて、濃度範囲0〜100%のプロトン性又は非プロトン性極性溶媒の添加を伴ってもよい、5−ASAの水溶液から5−ASAを結晶化し、5−ASAの懸濁液を形成する工程;及び
(ii)ホモジナイザー中で懸濁液を湿式粉砕する工程。 - 結晶性5−ASAのタップ密度が510g/L〜900g/Lであることを特徴とする請求項1の方法。
- 前記結晶化が60℃〜120℃の温度で達成させることを特徴とする請求項1または2の方法。
- さらに(iii)懸濁液を冷却する工程を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項の方法。
- さらに(iv)母液から5−ASA結晶を分離する工程を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項の方法。
- さらに(v)5−ASA結晶を乾燥させる工程を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項の方法。
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